JPH03133975A - 新規なフェノキシチオフェン誘導体 - Google Patents
新規なフェノキシチオフェン誘導体Info
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- JPH03133975A JPH03133975A JP27212089A JP27212089A JPH03133975A JP H03133975 A JPH03133975 A JP H03133975A JP 27212089 A JP27212089 A JP 27212089A JP 27212089 A JP27212089 A JP 27212089A JP H03133975 A JPH03133975 A JP H03133975A
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- Japan
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- phenoxythiophene
- acetyl
- thiophene
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は抗炎症・鎮痛作用を有する医薬品として及び除
草剤等の農薬として有用な新規なフェノキシチオフェン
誘導体に関するものである。
草剤等の農薬として有用な新規なフェノキシチオフェン
誘導体に関するものである。
スルホンアミド基を有する消炎活性化合物として特開昭
４９−４２６４０、特開昭５５−２０７７７、特開昭５
７−２０３０７９ 、特開昭５８−１７０７４８ 、特
開昭６１−１０５４８、特開昭６１−１０５４９、特開
昭６３−１９０８６９、ＥｕｒｏｐｉａｎＪｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｃｈｉｓ、 Ｔｈｅｒ、＋１７（１） ３５〜４２（１
９８２）、及び同１７（２） １７３〜１８０（１９８
２）に記載の化合物等があるが、本発明の如（チオフェ
ン環上でフェノキシ基、スルホンアミド基又はトリフル
オロアセチル基が特定の位置に置換された消炎活性化合
物は未だ知られていない、類似の構造を有するものとし
ては２−アセチル−４−１、ニトロ−５−フェノキシチ
オフェンがＪｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ７４．２９６５（１
９５２）に記載されている。又、フェノキシチオフェン
酢酸誘導体が特開昭５９−２０２８０に記載されている
。
４９−４２６４０、特開昭５５−２０７７７、特開昭５
７−２０３０７９ 、特開昭５８−１７０７４８ 、特
開昭６１−１０５４８、特開昭６１−１０５４９、特開
昭６３−１９０８６９、ＥｕｒｏｐｉａｎＪｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｃｈｉｓ、 Ｔｈｅｒ、＋１７（１） ３５〜４２（１
９８２）、及び同１７（２） １７３〜１８０（１９８
２）に記載の化合物等があるが、本発明の如（チオフェ
ン環上でフェノキシ基、スルホンアミド基又はトリフル
オロアセチル基が特定の位置に置換された消炎活性化合
物は未だ知られていない、類似の構造を有するものとし
ては２−アセチル−４−１、ニトロ−５−フェノキシチ
オフェンがＪｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ７４．２９６５（１
９５２）に記載されている。又、フェノキシチオフェン
酢酸誘導体が特開昭５９−２０２８０に記載されている
。
現在多くの非ステロイド系抗炎症薬が１市されているが
、これらは効果が比較的強い反面副作用も顕著であった
り、副作用が比較的弱い反面効果が充分とは言い難く、
より優れた消炎剤の供給が望まれている。
、これらは効果が比較的強い反面副作用も顕著であった
り、副作用が比較的弱い反面効果が充分とは言い難く、
より優れた消炎剤の供給が望まれている。
本発明は一般式（１）
フェノキシチオフェン誘導体又は２−アシル−４−トリ
フルオロアセチルアミノ−５−フェノキシチオフェン誘
導体を意味し、ベンゼン環は無置換か同種又は異種のハ
ロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、沃素原子）が１〜２
個置換されているものである。
フルオロアセチルアミノ−５−フェノキシチオフェン誘
導体を意味し、ベンゼン環は無置換か同種又は異種のハ
ロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、沃素原子）が１〜２
個置換されているものである。
次に本発明化合物の製造法について説明する。
製造法
２
［Ｉ］
（式中、Ｒ，及びＲ２は同−又は異なってもよく水素原
子又はハロゲン原子を、Ａはメタンスルホニル基又はト
リフルオロアセチル基を、Ｂは低級アルキル基を意味す
る）で表わされる新規なフェノキシチオフェン誘導体に
関するものである。つまり、２−アシル−４−メタンス
ルホニルアミノ−５−２ （１） ２ （２） とフェノール類との０１１ｍａｎｎ反応によって得るこ
とができる。化合物（１）のニトロ基を水素添加あるい
は塩化第一スズ等による還元反応によりアミノ基に変換
後〔化合物（２））、メタンスルホニルクロリドをトリ
エチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下−３０〜３０
℃にて反応させることによりスルホンアミド体（１）を
、トリフルオロアセチルクロリドや無水トリフルオロ酢
酸をトリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下−３
０〜３０℃にて反応させることによりトリフルオロアセ
トアミド体（Ｉ）へ導く。
子又はハロゲン原子を、Ａはメタンスルホニル基又はト
リフルオロアセチル基を、Ｂは低級アルキル基を意味す
る）で表わされる新規なフェノキシチオフェン誘導体に
関するものである。つまり、２−アシル−４−メタンス
ルホニルアミノ−５−２ （１） ２ （２） とフェノール類との０１１ｍａｎｎ反応によって得るこ
とができる。化合物（１）のニトロ基を水素添加あるい
は塩化第一スズ等による還元反応によりアミノ基に変換
後〔化合物（２））、メタンスルホニルクロリドをトリ
エチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下−３０〜３０
℃にて反応させることによりスルホンアミド体（１）を
、トリフルオロアセチルクロリドや無水トリフルオロ酢
酸をトリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下−３
０〜３０℃にて反応させることによりトリフルオロアセ
トアミド体（Ｉ）へ導く。
２
［Ｉ］
（但し、Ｒ，、Ｒ１、Ａ及びＢは前記と同じ意味を有す
る） 化合物（１）はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎ＋ｅｒｉｃ
ａｎ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ７４．２９６
５（１９５２）に記載の方法に準じて２−アセチル−５
−クロロ−４−ニトロチオフェン〔実施例〕 以下に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明する。但
し、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
る） 化合物（１）はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｎ＋ｅｒｉｃ
ａｎ ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ７４．２９６
５（１９５２）に記載の方法に準じて２−アセチル−５
−クロロ−４−ニトロチオフェン〔実施例〕 以下に実施例を示し、本発明を更に詳細に説明する。但
し、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
２−アセチル−４−ニトロ−５−フェノキシチオフェン
２．７ｇを含む濃塩酸２０ｍ１．エタノール１０１の混
液に塩化第一スズニ水和物９．３ｇを加え６０℃で２時
間反応させた。冷後、氷水を加え水酸化ナトリウム水溶
液で冷却下弱アルカリ性（ｐＨ８）にして塩化メチレン
で抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた残
渣をヘキサンから結晶化させて融点１１５〜１１８℃を
示すアミノ体２．１ｇを得た。次いで、アミノ体２．０
ｇをピリジン１０ｍ１にとかし一１０〜０℃にてメタン
スルホニルクロリド１．０ ｇを滴下した。滴下後、同
温で約２０分反応させた後氷水で希釈して１０％塩酸で
弱酸性として塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗、
乾燥、濃縮して得られた結晶はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付した後メタノール／イソプロピルエー
テルから再結晶して１．９ｇの２−アセチル４−メタン
スルホニルアミノ−５−フェノキシチオフェンを得た。
２．７ｇを含む濃塩酸２０ｍ１．エタノール１０１の混
液に塩化第一スズニ水和物９．３ｇを加え６０℃で２時
間反応させた。冷後、氷水を加え水酸化ナトリウム水溶
液で冷却下弱アルカリ性（ｐＨ８）にして塩化メチレン
で抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮して得られた残
渣をヘキサンから結晶化させて融点１１５〜１１８℃を
示すアミノ体２．１ｇを得た。次いで、アミノ体２．０
ｇをピリジン１０ｍ１にとかし一１０〜０℃にてメタン
スルホニルクロリド１．０ ｇを滴下した。滴下後、同
温で約２０分反応させた後氷水で希釈して１０％塩酸で
弱酸性として塩化メチレンで抽出した。有機層を水洗、
乾燥、濃縮して得られた結晶はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付した後メタノール／イソプロピルエー
テルから再結晶して１．９ｇの２−アセチル４−メタン
スルホニルアミノ−５−フェノキシチオフェンを得た。
融点 １３５〜１３７℃
Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ） ３１ＨＭ”）
元素分析 Ｃ＋Ｊ＋ＪＯａＳｚ
ｆｏｕｎｄ Ｃ：５０．０８ Ｈ：４．１０ Ｎ
：４．３９ｃａｌｃ Ｃ：５０．１５ Ｈ：４
．２１ Ｎ：４．５０’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ２
．４８（ｓ、 ３Ｆ１． ＣＩＧＯ）、 ３．０２（
ｓ、 ３Ｈ，ＣＨ：＋５Ｏｚ）、 ６．６３（ｓ、
ＩＨ，ＮＨ）、 ７．１１〜７．４４（ｍ、 ５Ｈ
，ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ７．６５（５１ｉｎ
、 ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ）。
：４．３９ｃａｌｃ Ｃ：５０．１５ Ｈ：４
．２１ Ｎ：４．５０’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ２
．４８（ｓ、 ３Ｆ１． ＣＩＧＯ）、 ３．０２（
ｓ、 ３Ｈ，ＣＨ：＋５Ｏｚ）、 ６．６３（ｓ、
ＩＨ，ＮＨ）、 ７．１１〜７．４４（ｍ、 ５Ｈ
，ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ７．６５（５１ｉｎ
、 ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ）。
実施例２
実施例１と同様に２−アセチル−４−ニトロ−５−（４
’−フルオロフェノキシ）チオフェン３．４ｇを濃塩酸
／エタノール溶液中で塩化第一スズニ永和物と８０〜１
００℃で３０分反応させることによりアミノ体２．９ｇ
を得た。次いで、アミノ体２．８５ｇを同様にピリジン
溶液中で一１０℃にて１．３ｇのメタンスルホニルクロ
リドと反応させることにより２．７ｇの２−アセチル−
４−メタンスルホニルアミノ−５−（４’−フルオロフ
ェノキシ）チオフェンを得た。
’−フルオロフェノキシ）チオフェン３．４ｇを濃塩酸
／エタノール溶液中で塩化第一スズニ永和物と８０〜１
００℃で３０分反応させることによりアミノ体２．９ｇ
を得た。次いで、アミノ体２．８５ｇを同様にピリジン
溶液中で一１０℃にて１．３ｇのメタンスルホニルクロ
リドと反応させることにより２．７ｇの２−アセチル−
４−メタンスルホニルアミノ−５−（４’−フルオロフ
ェノキシ）チオフェンを得た。
融点 ９３〜９６℃
Ｍａｓｓ（ｎ＋／ｅ） ３２９（Ｍ’）元素分析 Ｃ＋
３ＬｔＮＯ４ｈＦ ｆｏｕｎｄ Ｃ：４７．５２ Ｈ：３．７８
Ｎ：４．１？ｃａｌｃ Ｃ：４７．４１ Ｈ：
３．６７ Ｎ：４．２５’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩり ２
．４９（３Ｈ，！、 ＣｊｊｌＣＯ）１３．０５（３
Ｈ。
３ＬｔＮＯ４ｈＦ ｆｏｕｎｄ Ｃ：４７．５２ Ｈ：３．７８
Ｎ：４．１？ｃａｌｃ Ｃ：４７．４１ Ｈ：
３．６７ Ｎ：４．２５’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩり ２
．４９（３Ｈ，！、 ＣｊｊｌＣＯ）１３．０５（３
Ｈ。
ｓ、 ＣＨ３５Ｏり、 ６．５５（ＩＩＩ、 ｓ
、 ＮＨ）、７．０６〜７．２７（４Ｈ，ｔａ、
ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ７．６４（ＩＨ，ｓ
、 ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ）。
、 ＮＨ）、７．０６〜７．２７（４Ｈ，ｔａ、
ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ７．６４（ＩＨ，ｓ
、 ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ）。
実施例３
実施例１と同様に２−アセチル−４−ニトロ−５−（２
’、 ４’−ジクロロフェノキシ）チオフェン６．１
４ｇを濃塩酸３０ｍ１．エタノール３０ｎ＋１の混液中
で１６．７ｇの塩化第一スズニ水和物と８０〜１００℃
にて３０分反応させた後、塩酸塩をはずしフリーのアミ
ノ体４．３ｇを得た。２−アセチル−４−アミノ５−
（２’、 ４’−ジクロロフェノキシ）チオフェン１
．５ ｇを含む１０ｍ１のピリジン溶液中に一１０℃に
てメタンスルホニルクロリド０．６ｇを滴下した。滴下
後−１０〜０℃でさらに３０分反応させ実施例１と同様
の処理をしメタノール４０ｍ１より再結晶することによ
り１．３ｇの２−アセチル−４−メタンスルホニルアミ
ノ−５−（２’、 ４’−ジクロロフェノキシ）チオ
フェンを得た。
’、 ４’−ジクロロフェノキシ）チオフェン６．１
４ｇを濃塩酸３０ｍ１．エタノール３０ｎ＋１の混液中
で１６．７ｇの塩化第一スズニ水和物と８０〜１００℃
にて３０分反応させた後、塩酸塩をはずしフリーのアミ
ノ体４．３ｇを得た。２−アセチル−４−アミノ５−
（２’、 ４’−ジクロロフェノキシ）チオフェン１
．５ ｇを含む１０ｍ１のピリジン溶液中に一１０℃に
てメタンスルホニルクロリド０．６ｇを滴下した。滴下
後−１０〜０℃でさらに３０分反応させ実施例１と同様
の処理をしメタノール４０ｍ１より再結晶することによ
り１．３ｇの２−アセチル−４−メタンスルホニルアミ
ノ−５−（２’、 ４’−ジクロロフェノキシ）チオ
フェンを得た。
融点 １６４〜１６７℃
Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ） ３７９（Ｍ”）
元素分析 Ｃ＋ＪｚＮＯａＳ２ＣＩｚ
ｆｏｕｎｄ Ｃ：４１．０８ １１：３．０１ Ｎ
：３．６４ｃａｌｃ Ｃ：４１．０６ Ｈ：２．
９２ Ｎ：３．６８）ＩＮＭＲ（ＣＤＣＩ３） ２．
４９（３）１． ｓ、 ＣＨ＊ＣＯ）、 ３．０９（３
Ｈ。
：３．６４ｃａｌｃ Ｃ：４１．０６ Ｈ：２．
９２ Ｎ：３．６８）ＩＮＭＲ（ＣＤＣＩ３） ２．
４９（３）１． ｓ、 ＣＨ＊ＣＯ）、 ３．０９（３
Ｈ。
ｓ、 Ｃ！ｊ３Ｓ（ｈ）、 ６．３９（１Ｂ、 ｓ、
Ｎ１１）、 ７．１７＝７．３３（２）１． ｍ、 ｐ
ｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ７．５２（ＩＩＩ ｃＬ
Ｊ＝２．６Ｈｚ、 ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）。
Ｎ１１）、 ７．１７＝７．３３（２）１． ｍ、 ｐ
ｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ７．５２（ＩＩＩ ｃＬ
Ｊ＝２．６Ｈｚ、 ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）。
７．６６（ＬＨ，ＩＩＩ ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎ
ｇ）。
ｇ）。
実施例４
実施例３で得た２−アセチル−４−アミノ−５（２’、
４’−ジクロロフェノキシ）チオフェン１．２ｇ、
ピリジン０．４ｇを含む２０ｍ！の無水テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）溶液に１゜Ｏｇの無水トリフルオロ酢酸
を一１０℃にて滴下した後さらに一１θ〜０℃にて３０
分攪拌した。ＴＨＦを３０°Ｃ以下で３７去し氷水約８
０ｍ ｌを加え酢酸エチルで抽出した。有機層は硫酸マ
グネシウムで乾燥後留去し、イソプロピルエーテルを用
いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しヘキ
サンから結晶化させた。さらにイソプロピルエーテル／
ヘキサン混合溶媒で再結晶し０．９ｇの２−アセチル−
４−トリフルオロアセチルアミノ−５−（２’、 ４
’−ジクロロフェノキシ）チオフェンを得た。
４’−ジクロロフェノキシ）チオフェン１．２ｇ、
ピリジン０．４ｇを含む２０ｍ！の無水テトラヒドロフ
ラン（ＴＨＦ）溶液に１゜Ｏｇの無水トリフルオロ酢酸
を一１０℃にて滴下した後さらに一１θ〜０℃にて３０
分攪拌した。ＴＨＦを３０°Ｃ以下で３７去し氷水約８
０ｍ ｌを加え酢酸エチルで抽出した。有機層は硫酸マ
グネシウムで乾燥後留去し、イソプロピルエーテルを用
いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しヘキ
サンから結晶化させた。さらにイソプロピルエーテル／
ヘキサン混合溶媒で再結晶し０．９ｇの２−アセチル−
４−トリフルオロアセチルアミノ−５−（２’、 ４
’−ジクロロフェノキシ）チオフェンを得た。
融点 １００〜１０ｆ ｔ
Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ） ３９７（Ｍ”）
元素分析 Ｃ＋ ４１１１１ＮＯ！５Ｃ１１Ｆ３ｆｏｕ
ｎｄ Ｃ：４２．０１ １１：２．０６ Ｎ：３．
４３ｃａｌｃ Ｃ：４２．２３ Ｈ：２．０３
Ｎ：３．５２’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｈ） ２．５２（３
１Ｌ ｓ、 ＣＨｊＣＯ） 、 ７．２１＝７．５３（
３Ｈ＋ Ｉｌ、 ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ８．１
２（ＩＨ＋ｂｓ、 ＮＨ）＋ ８．２３（１）ｆ、 ３
１ ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）。
ｎｄ Ｃ：４２．０１ １１：２．０６ Ｎ：３．
４３ｃａｌｃ Ｃ：４２．２３ Ｈ：２．０３
Ｎ：３．５２’ＨＮＭＲ（ＣＤＣｈ） ２．５２（３
１Ｌ ｓ、 ＣＨｊＣＯ） 、 ７．２１＝７．５３（
３Ｈ＋ Ｉｌ、 ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ８．１
２（ＩＨ＋ｂｓ、 ＮＨ）＋ ８．２３（１）ｆ、 ３
１ ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ）。
実施例５
実施例１と同様に２−アセチル−４−ニトロ−５−（２
’、 ４’−ジフルオロフェノキシ）チオフェン１３
．５ｇを濃塩酸６０ｍ ｌ、エタノール６０ｍ ｌの混
液中で４０．８ ｇの塩化第一スズニ水和物と８０〜１
００℃にて３０分反応させた後、塩酸塩をはずしフリー
のアミノ体５．３ｇを得た。２−アセチル−４−アミノ
−５−（２’、 ４’−ジフルオロフェノキシ）チオ
フェン１．７ｇを含む１０ｍ１のピリジン溶液中に一１
０℃にてメタンスルホニルクロリド０．７５ｇを滴下し
た。
’、 ４’−ジフルオロフェノキシ）チオフェン１３
．５ｇを濃塩酸６０ｍ ｌ、エタノール６０ｍ ｌの混
液中で４０．８ ｇの塩化第一スズニ水和物と８０〜１
００℃にて３０分反応させた後、塩酸塩をはずしフリー
のアミノ体５．３ｇを得た。２−アセチル−４−アミノ
−５−（２’、 ４’−ジフルオロフェノキシ）チオ
フェン１．７ｇを含む１０ｍ１のピリジン溶液中に一１
０℃にてメタンスルホニルクロリド０．７５ｇを滴下し
た。
滴下後−１０〜θ℃で更に３０分反応させ、実施例１と
同様の処理をしメタノール２０ｍ ｌより再結晶するこ
とにより１．６５ｇの２−アセチル−４−メタンスルホ
ニルアミノ−５−（２’、 ４’−ジフルオロフェノ
キシ）チオフェンを得た。
同様の処理をしメタノール２０ｍ ｌより再結晶するこ
とにより１．６５ｇの２−アセチル−４−メタンスルホ
ニルアミノ−５−（２’、 ４’−ジフルオロフェノ
キシ）チオフェンを得た。
融点 １５８〜１５９℃
Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ） ３４７（Ｍ”）
元素分析 ＣｔＪ＋＋Ｎ０４ＳｚＦｚ
ｆｏｕｎｄ Ｃ：４４．９１ Ｈ：３．２３ Ｎ
：４．０２ｃａｌｃ Ｃ：４４．９５ ）１：３
．１９ Ｎ：４．０３’ＨＮｌ’１Ｒ（ＣＤＣｌ２）
２．４８（３Ｈ，ｓ、 ＣＬＩＣＯ）、 ３．０８（
３ＪＩ。
：４．０２ｃａｌｃ Ｃ：４４．９５ ）１：３
．１９ Ｎ：４．０３’ＨＮｌ’１Ｒ（ＣＤＣｌ２）
２．４８（３Ｈ，ｓ、 ＣＬＩＣＯ）、 ３．０８（
３ＪＩ。
ｓ、 ＣｈＳＯｌ）、 ６．４８（ＩＨ，ｓ、 ＮＨ）
、 ６．９０〜７．０５（２Ｈ，ｒｅ、ｐｈｅｎｙｌ
ｒｉｎｇ）、１．２４〜７．３２（ＩＨ，ｍ、 ｐ
ｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ７．６４（ＩＨ＋
ｓ、ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ）。
、 ６．９０〜７．０５（２Ｈ，ｒｅ、ｐｈｅｎｙｌ
ｒｉｎｇ）、１．２４〜７．３２（ＩＨ，ｍ、 ｐ
ｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ）、 ７．６４（ＩＨ＋
ｓ、ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ ｒｉｎｇ）。
ｒｉｎｇ）、 ７．２５〜７．３９（２Ｈ，ｍ、 ｐｈ
ｅｎｙｌｒｉｎｇ）＋ ７．７９（ＩＨ＋ ｓ、
ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ） 。
ｅｎｙｌｒｉｎｇ）＋ ７．７９（ＩＨ＋ ｓ、
ｔｈｉｏｐｈｅｎｅｒｉｎｇ） 。
実施例６
実施例５で得た２−アセチル−４−アミノ−５−（２’
、 ４’−ジフルオロフェノキシ）チオフェン１．５
ｇ、ピリジン０．６ｇを含む２０ｍ ｌの無水ＴＨＦ溶
液に１．３ ｇの無水トリフルオロ酢酸を一１０℃にて
滴下した後さらに一１０〜０℃にて３０分攪拌した。
、 ４’−ジフルオロフェノキシ）チオフェン１．５
ｇ、ピリジン０．６ｇを含む２０ｍ ｌの無水ＴＨＦ溶
液に１．３ ｇの無水トリフルオロ酢酸を一１０℃にて
滴下した後さらに一１０〜０℃にて３０分攪拌した。
実施例４と同様の処理をし１．３ ｇの２−アセチル−
４−トリフルオロアセチルアミノ−５−（２’。
４−トリフルオロアセチルアミノ−５−（２’。
４′−ジフルオロフェノキシ）チオフェンを得た。
融点 ５４〜５６℃
Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ） ３６５（Ｍ”）
元素分析 Ｃ＋Ｊ＋ａＮＯｓＳＦｓ
ｆｏｕｎｄ Ｃ：４６．２９ Ｈ：２．２６ Ｎ
：３．７５ｃａｌｃ Ｃ：４６．０３ Ｈ：２．
２１ Ｎ：３．８３’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
２．３８（３Ｈ，ｓ、 ＣＨｚＣＯ）、 ６．５５（Ｉ
Ｈ。
：３．７５ｃａｌｃ Ｃ：４６．０３ Ｈ：２．
２１ Ｎ：３．８３’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
２．３８（３Ｈ，ｓ、 ＣＨｚＣＯ）、 ６．５５（Ｉ
Ｈ。
ｓ、 ＮＨ）、 ７．０１〜７．０７（ＬＨ，ｍ、 ｐ
ｈｅｎｙｌ〔発明の効果〕 種々の薬理実験により、本発明化合物は優れた抗炎症・
鎮痛作用を有し、副作用が少なく安全であることが判明
した。従って、本発明化合物は優れた抗炎症・鎮痛作用
を有する医薬品として有用な化合物である。
ｈｅｎｙｌ〔発明の効果〕 種々の薬理実験により、本発明化合物は優れた抗炎症・
鎮痛作用を有し、副作用が少なく安全であることが判明
した。従って、本発明化合物は優れた抗炎症・鎮痛作用
を有する医薬品として有用な化合物である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は同一又は異なってもよく水
素原子又はハロゲン原子を、Ａはメタンスルホニル基又
はトリフルオロアセチル基を、Ｂは低級アルキル基を意
味する）で表わされるフェノキシチオフェン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27212089A JPH03133975A (ja) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | 新規なフェノキシチオフェン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27212089A JPH03133975A (ja) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | 新規なフェノキシチオフェン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03133975A true JPH03133975A (ja) | 1991-06-07 |
| JPH0569831B2 JPH0569831B2 (ja) | 1993-10-01 |
Family
ID=17509369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27212089A Granted JPH03133975A (ja) | 1989-10-20 | 1989-10-20 | 新規なフェノキシチオフェン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03133975A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8680139B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-03-25 | Progenra | Anti-neoplastic compounds, compositions and methods |
-
1989
- 1989-10-20 JP JP27212089A patent/JPH03133975A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8680139B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-03-25 | Progenra | Anti-neoplastic compounds, compositions and methods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0569831B2 (ja) | 1993-10-01 |
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