JPH03133976A - チエニルチオウレア、―イソチオウレア及び―カルボジイミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換された３−チエニルチオウレア、−
イソチオウレアおよび一カルボジイミド、これらの化合
物と有機および無機酸との塩、それらを製造するための
方法及び中間体、これらの化合物を含む有害生物防除組
成物、及び有害生物を防除するための該化合物の使用に
関する。

本発明に従い、次式Ｉ： （Ｒ，は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数３ないし６のシクロアルキル基によって置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ない
し８のシクロアルキル基、または炭素原子数１ないし４
のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基を表わし、 Ｒｚ、Ｒｓ及びＲ４はそれぞれ互いに独立して水素原子
、炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基、ま
たは ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、ｌないし９のハロ
ゲン原子を持つ炭素原子数１ない６のハロアルキル基か
らなる群からの１ないし３個の基によって置換されたフ
ェニル基を表わし、 Ｚは−ＮＨ−Ｃ５−ＮＨ−、−Ｎ−Ｃ（ＳＲｓ）−ＮＨ
−または−Ｎ、Ｃ・トを表わし、そして Ｒ１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、または炭素
原子数３ないし５のアルケニル基を表わす、但し、Ｒｚ
、Ｒｉ及びＲ１の少なくとも１個は水素以外である。）
で表わされる式Ｉの化合物、及びＺが−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ％
）−ＮＨ−を表わす式Ｉの化合物の塩が提供される。

置換基としてのハロゲン原子は弗素および塩素でも、臭
素および沃素でもよく、弗素および塩素が好ましい。

アルキル基及び他の基の置換基としてのアルキル基は直
鎖または分枝状でもよい、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソ−プロピル基、ブチル基、イソ−ブチル基、
第ニブチル基、第三ブチル基、またはペンチル基、ヘキ
シル基、オクチル基等、及びそれらの異性体はそのよう
なアルキル基の例として挙げることができる。

置換基としてのアルケニル基は直鎖または分枝状でもよ
く、１個またはそれ以上の二重結合をもつ、そのような
アルケニル基の例はいわゆるアリル基、１−プロペニル
基、イソプロペニル基、アレニル基、ブテニル基、及び
ペンテニル基である。

本発明の定義の範囲内の置換基としてのハロゲン原子に
よって−または多置換された炭素原子数１ないし６のア
ルキル基は、直鎖または分枝状でもよ（、そして部分的
にハロゲン化されるかまたは過ハロゲン化されてもよく
、そして、ハロゲン原子に対して前記の定義が適用され
る。

そのようなｉｔ置換基好ましい例はとりわけ、弗素原子
、塩素原子、及び／または臭素原子によって−ないし三
置換されたメチル基、例えばＣｌ１ｈまたはｃｐｓ　　
ｉ 弗素原子、塩素原子、及び／または臭素原子によって−
ないし三置換されたエチル基、例えばＣ１ｌ、ＣＦｓ、
ＣＦｔＣＦｊ、ＣｈＣＣｌｓ、ＣｈＣＨＣｌユ、ＣＦ宜
ＣＨＦ、。

ＣｈＣＦＣｌｘ、ＣＦｚＣＩ（Ｂｒｔ、ＣｈＣＨＣＩＦ
、ＣｈＣ）ＩＢｒＦまたはＣＣＩＦＣＩ（ＣＩＦ　； 弗素原子、塩素原子、及び／または臭素原子によって−
ないし七置換されたプロピル基またはイソ−プロピル基
、例えばＣＨ＊ＣＨＢｒＣＨ１Ｂｒ。

ＣＦ　ｇｃＨＦｃＦ　ｓ　、　ＣＨｚｃＦ　ｔｃＦ　ｓ
またはＣＨ（ＣＦｓ）＊　ｉ弗素原子、塩素原子、及び
／または臭素原子によって−ないし九置換されたブチル
基またはそれらの異性体、例えばＣＦ（ＣＦｓ）（ＨＦ
ＣＦｓまたはＣＨ＊（Ｃｈ）ｔｃＦｓである。

置換基としてのシクロアルキル基は例えば、シクロプロ
ピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、およびシクロオクチル基である。

本発明の定義内で、シクロアルキル基は炭素原子数１な
いし４のアルキル基によって−また多置換されても、及
び／又は分子の残基に炭素原子数１ないし４のアルキレ
ンによって橋かけ結合されてもよい。

Ｚが−Ｎ−Ｃ（ＳＲｓ）−ＮＨ−である式■の化合物、
即ち、弐Ｉのイソチオウレアは、それらの酸付加塩の形
態であってもよい。

有機および無機酸の両方がそのような塩の形成に適当で
ある。そのような酸の例としては、とりわけ塩酸、臭化
水素酸、沃化水素酸、硝酸、種々のリン酸、硫酸、蟻酸
、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、蓚酸、マロン酸
、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、
酒石酸、クエン酸、安息香酸、フタル酸、ケイ皮酸、フ
ェニルスルホン酸、またはサリチル酸、好ましくは蓚酸
がある。

Ｚが−Ｎ−Ｃ（ＳＲｓ）−ＮＨ−を表わす式Ｉの化合物
は−Ｎ＝Ｃ（ＳＲｓ）　−ＮＨ−ヨ士−Ｎｉｌ　−Ｃ（
ＳＲｓ）　・Ｎ＝構造に相当する互変異性体の形態で存
在できる０本発明は個々の互変異性体および互変異性体
混合物の両方を含む。

Ｒｔ、Ｒｓ及びＲ４の少なくとも２個が水素原子以外の
式Ｉの化合物はそれらの生物学的活性のため特に重要で
ある。

さらに、Ｒ４が水素原子を表わし、Ｒ，が炭素原子数１
ないし４のアルキル・基、または炭素原子数３ないし５
のシクロアルキル基、特に第三ブチル基、またはイソ−
プロピル基が好ましい。

Ｒ１及びＲ５がそれぞれ互いに独立して炭素原子数２な
いし５のアルキル基を表わし、Ｒ２及び／又はＲ１がイ
ソ−プロピル基を表わし、そしてＲ，がメチル基、また
はエチル基を表す式Ｉの化合物が特に重要である。

本発明の式Ｉの化合物はそれ自体公知の方法（例えばＥ
Ｐｏ、３０４．０２５号）、例えばａ）次式■： で表わされる化合物と次式■： Ｈ！Ｎ−Ｒ，（ＩＩＩ） で表わされる化合物を反応させてＺが −Ｎｉｌ−Ｃ３−ＮＨ−である式ｌの化合物の製造する
ことにより、または ｂ）必要ならば、得られるＺが−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−で
ある式Ｉで表わされる化合物と、次式■： Ｘ−Ｒ，（ｒｖ） で表わされる化合物を反応させてＺが −Ｎ−Ｃ（ＳＲｓ）−Ｎ）Ｉ−を表わす式ｌの化合物を
製造し、そして必要ならば、得られるＺが −Ｎ−Ｃ（ＳＲｓ）−Ｎｉｌ−を表わす式Ｉの化合物を
、それ自体公知の方法でそれの塩の一つに転化すること
により、または Ｃ）必要ならば、得られるＺが−ＮＨ−Ｃ５−ＮＨ−で
ある式！で表わされる化合物から硫化水素を除去するこ
とによって、Ｚが−Ｎ、Ｃ−Ｎ−を表わす式！の化合物
を製造することにより製造される。

（但し、式■から■に於いて、Ｒ，ないしＲ１は上記の
定義と同じ意味を表わし、Ｘは脱離基を表わす、） ａ）法は通常、常圧下および有機溶媒または希釈剤の存
在下で行われる。温度は０ないし＋１５０°Ｃ１好まし
くは（１０ないし７０°Ｃである。適当な有機溶媒また
は希釈剤は例えば、エーテルおよびエーテル様化合物、
例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンまたは
テトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボン酸
アミド；脂肪族、芳香族およびハロゲン化炭化水素、例
エバベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩
化メチレン、四塩化炭素またはクロロベンゼン；ニトリ
ル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；お
よびケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトンまた
はシクロヘキサノンである。

ｂ）法は不活性有機溶媒中、少し高められたまたは常圧
下で有効に行われる。温度は＋１０ないし＋２５０°Ｃ
１好ましくは使用される溶媒の沸点または＋５０ないし
１５０℃である。適当な溶媒または希釈剤は例えば、エ
ーテルおよびエーテル様化合物、例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、またはテト
ラヒドロフラン；　芳香族炭化水素、例えばベンゼン、
トルエンまたはキシレン；ケトン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトンまたはシクロヘキサノン、アルコール
またはジメチルホルムアミドである。

反応は塩基存在下でも、塩基と連続的処理されて形成さ
れうる塩の存在下でも行われる。

〔参照　ジュー。ビー、ヘントリクセン（Ｊ、Ｂ。

Ｈｅｎｄｒｉｃｋｓｅｎ　）他著、”　Ｏｒｇａｎｉｃ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　。

マツフグロー　ヒル　ブック社（ＭｃＧｒａ−旧ＩｆＢ
ｏｏｋ　ｃｏ、）　＋　１９７０年、ｐ、３７Ｂ−３８
２３弐■で表わされる出発物質に於ける適当な脱離基は
例えば、ハロゲン原子、特に塩素原子、臭素原子または
沃素原子であり、または未置換、ハロゲン化された若し
くはアルキル化されたスルホン酸エステル、例えばトシ
レート、プロシレート又は、モノ−またはジ−アルキル
スルフェート（メシレート、ジメチルスルフェート）で
ある。

Ｃ）法は常圧下、非プロトン性溶媒または希釈剤中で有
効に実施される。温度は０ないし＋１５０’Ｃ１好まし
くは＋１０ないし５０°Ｃである。適当な溶媒または希
釈剤は例えば、エーテルおよびエーテル様化合物、例え
ばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンまたはテト
ラヒドロフランｉ１１．＋１−ジアルキル化カルボン酸
アミド；脂肪族、芳香族およびハロゲン化炭化水素、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩
化メチレン、四塩化炭素またはクロロベンゼン；ニトリ
ル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル；お
よびケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン、またはシクロヘキサノンであ
る。

硫化水素は文献（Ｔ、Ｓｈｉｂａｎｕｍａ著、Ｃｈｅ＋
ｗｉｓＬｒｙＬｅｔｔｅｒｓ　１９７７年、　ｐ、５７
５−５７６；Ｓ、Ｋｉｍ著、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　
Ｌｅｔｔｅｒｓ　１９８５年。

ｐ、１６６１−１６６４； 一６讐ｅｔｔｈ著、Ｂ、６．１８７３年、　ｐ、１３９
８；Ｇ、Ａｎｉａｒｄ　　著、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈ
ｉｍ、１９５６年、　ｐ、１３６０〕に記載された方法
に従って除去される。

除去に使用される試薬は例えば、ＨｇＯ、ある種のピリ
ジニウム塩、クロロアセト酸エステル、シアヌル酸クロ
リド、ｐ−トルエンスルホクロリドまたはある種のリン
酸エステル誘導体である。

出発物質として使用される式■のイソチオシアネートは
新規である。これらはそれ自体公知の方法、例えば次式
Ｖ： （Ｒ１，Ｒ３及びＲ４が式Ｉの定義と同じ意味を表わす
）で表わされるアニリンとチオホスゲンを反応させるこ
と〔参照１（ｅｌｖ、ｃｈｅｍ、Ａｃｔａ　６６゜１４
８；ＥＰ　０４５，０５４号〕によって製造されうる。

式■の上記化合物の製造方法は、有機または無機塩基、
および反応物に関して不活性である溶媒または希釈剤の
存在下、０ないし＋１００°Ｃの温度、及び常圧で有効
に行われる。

適当な溶媒または希釈剤はとりわけエーテルおよびエー
テル様化合物、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、またはテトラヒドロフラン：
芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、またはキ
シレン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、またはシクロヘキサノン；又は塩素化された炭化水素
、例えばジクロロメタンまたはテトラクス ロ鍔ンである。　　　　　　　　　　　　　　１適当な
塩基は有機または無機起源のもの、例えば水素化ナトリ
ウム、炭酸ナトリウムまたはカルシウム、第三アミン、
例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミンまたは
４−ジメチルアミノピリジンまたはピリジンである。

式Ｖの上記アニリンは公知であり、またそれ自体公知の
方法、例えば、相当するオキシムを芳香族化しく参照５
ｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９７７．２００）　、それによっ
てオキシム基をアミノ基に転化する（参照、特公昭４４
−１２．８９５号；　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　１９５
３．１３８；Ａｒｃｈ、Ｐｈａｒｍ、３１４．５５７）
によって製造されうる。弐ｍおよび■°の出発物質は大
部分は公知であり、原則として知られている方法によっ
て製造されうる。

置換されたＮ−フェニル−Ｎｏ−アルキル−および−Ｎ
’−シクロアルキル−チオウレアがダニ駆除および／又
は殺虫活性を持つということは、すでに西ドイツ特許第
２．６５７，７７２号、第２．７２７．４１６号および
第２，７２７．５２９号において公知である。

ＥＰｏ、３００，９７２号では特に記載されたＮ−（−
４−メチル−５−（４−クロロフェニル）−チエニー３
−イル〕−Ｎ“−（２，６−ジクロロベンゾイル）−チ
オウレアと共に、殺虫および殺ダニ活性の置換されたＮ
−チエニル−Ｎｏ−ベンゾイルウレアおよび一チオウレ
アをも含む。

本発明の式！の化合物はＮ−チエニー３−イルおよびＮ
ｏ−アルキル基が同時に存在することによって、及びＮ
ｏ−ベンゾイル基の欠如によって木質的にこれらの化合
物と構造上相違する。

驚くことに本発明の式Ｉの化合物は有害生物防除剤とし
て優れた活性を持つ一方、温血動物、魚類および植物に
対して耐性がある。特に本発明の有効成分の使用は、有
益な植物およびａ栽培の観賞植物、特に綿、野菜および
果実農園において、森林において、物質の貯蔵および保
護において、および衛生的区域において、特に飼い馴ら
された動物と生産家畜との関連で、生じる昆虫およびダ
ニに直接作用する。

式Ｉの化合物は、植物破壊性幼虫およびクモダニおよび
土壌で生じた有害生物、例えばジアプロチカ　バルテア
タ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）を防除
するのに特に適当である。

それらは一般に敏感な種および耐性種の全または個々の
段階に対して有効である。それらの効果は有害生物の直
接防除で、または時間が経過するまで待たなくても、例
えば脱皮の間、それ自身を証明され、または減少された
産卵および／または背比速度においてそれ自身を証明で
きる。

以下に上記の有害生物を示す。

鱗翅目から、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）種、アドキ
ソフイエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）種、アエゲリア（
Ａｅｇｅｒｉａ）種、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）種
、アラバマ　アルギラシアエ（ＡＩａｂａａ＋ａ　ａｒ
ｇｉｌｌａｃｅａｅ）　、アミロイス（Ａｍｙｌｏｉｓ
）種、アンチカルシア　ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓ
ｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）　、アルチブス（Ａｒｃ
ｈ　１ｐｓ）種、アルギロタエニア（Ａｒｇｙｒｏｔａ
ｅｎｉａ）種、オートグラファ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ
）種、ブセオラ　フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃ
ａ）、カドラ　カラテラ（Ｃａｄｒａ　ｃａｕＬｅｌｌ
ａ）、カルボシナ　ニボネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ
　ｎ１ｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）　、チロ（Ｃｈｉｌｏ）種
、コリストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ）種、
クリシア　アムビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）　、クナファロクロシス（Ｃｎａｐｈａｌｏ
ｃｒｏｃｉＳ）種、タネファシア（Ｃｎｅｐｈａｓ　ｉ
ａ）種、コチリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）種、コレオフォ
アラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）種、クロシドロミア　ビ
ッタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏｔａｌ
ｉｓ）、クリプトフレビア　レウコトレタ（Ｃｒｙｐｔ
ｏｐｈｌｅｂｉａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、サイプイ
ア（Ｃｙｄｉａ）種、ディアトラエ（Ｄｉａｔｒａｅａ
）種、ディバロプシス　力スタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓ
ｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ）　％ニアリアス（Ｅａｒｉａ
ｓ）種、エフニスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）種、エウコ
スマ（Ｅａｃｏｓｍａ）種、エウボエシリア　アムビグ
エラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　ａ＋＊ｂｉｇｕｅｌｌａ
）　、エウプロクチス（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ）種、エウ
キソア（Ｅｕｘｏａ）種、グラフオリタ（Ｇｒａｐｈｏ
ｌｉ　ｔａ）種、ヘディア　ヌビフエラナ（Ｈｅｄｙａ
　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ）種、ヘルラ　ラングリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕ
ｎｄａｌｉｓ）　、ハイファントリア　クネア（Ｈｙｐ
ｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）、ケイフエリア　リコペ
ルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ　Ｉｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅ
ｌｌａ）、ロイコブテラ　サイテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅ
ｒａ　５ｃｉｔｅｌｌａ）　、リソコレチス（Ｌｉ　ｔ
ｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ）種、ロイシア　ボツシナ（Ｌ
ｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ）　、リマントリア（Ｌ
ｙｓａｎｔｒｉａ）種、リオネチア（Ｌｙｏｎｅｔｉａ
）種、マラコソマ（にａｌａｃｏｓｏａａ）種、マメス
トラ　ブラシカニ（Ｍａｗｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、マンデエカ　セクスタ（Ｍａｎｄｕｃａ　５ｅ
ｘｔａ）　、オペロフテラ（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ）
種、オストリニア　ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎ
ｕｂｉｌａｌｉｓ）、パムネメ（Ｐａｍｍｅｎｅ）種、
バンプミス（Ｐａｎｄｅｍｉｓ、）種、パノリス　フラ
メア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフ
オラ　ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇ。

５ｓｙｐｉｅｌｌａ）、フソリマエア　オペルキュレラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）
　％　ビニリス　ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）
、ビニリス（Ｐｉｅｒｉｓ）種、プルテラ　キシロステ
ラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）　、ブ
レイス（Ｐｒａｙｓ）種、シルボファガ（Ｓｃｉｒｐｏ
ｐｈａｇａ）種、セサミア（Ｓｅｓａａｉａ）種、スバ
ルガノチス（ＳｐａｒｇａｎｏｔｈｉＳ）種、スポドブ
テラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、シナンテドン（Ｓｙ
ｎａｎ　ｔｈｅｄｏｎ）種、サウメトボエア（Ｔｈａｕ
ｍｅｔｏｐｏｅａ）種、トルトリックス（Ｔｏｒｔｒｉ
ｘ）種、トリコブルシア　サイ（Ｔｒｉｃｏｐｌｕｓｉ
ａ　ｎｉ）、及びイポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｓｅｕｔａ
）種； 鞘翅目から、例えば、 アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）種、アントノムス（
Ａｎｔｈ。

ｎｏｍｕｓ）種、アトマリア　リネアリス（Ａｔｏ＋ｍ
ａｒｉａ　ｌ１ｎｅａｒｉｓ）　、チャエトクネマ　チ
ビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｓａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ
）、コスモボリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）種、
クルクリオ（Ｃｕｔｃｕ　Ｉ　ｉｏ）種、デルメステス
（Ｄｅｒｍｅｓ　ｔｅｓ）種、ジアブロチ力（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ）種、エビラチャナ（Ｅｐｉ　１ａｃｈｎ
ａ）種、エレムヌス（Ｅｒｅｓｌｎｕｓ）種、し゛プチ
ノクルサ　デセムリネアタ（ＬｅｐＬｉｎｏｔａｒｓａ
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、リンソルホブツルス
（Ｌｉｓｓ。

ｒｈｏｐｔｒｕｓ）種、メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ）種、オリカニフィルス（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕ
ｓ）種、オチオハインクス（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ
）種、フリクチヌス（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ）種、ポピ
リア（Ｐｏｐｉｌ　１ｉａ）種、サイリオデス（Ｐｓｙ
ｌｌｉｏｄｅｓ）種、リゾペルサ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ）’種、スカラベイダエ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ
）種、シトフィラス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種、シト
ツ′ロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）種、テネブリオ（Ｔｅ
ｎｅｂｒｉｏ）種、トリポリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ
）種、トロゴテルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｓ＋ａ）種、多
翅目から、例えば ブラタ（Ｂｌａｔｔａ）種、ブラシカ（Ｂｌａｔｔｅｌ
ｌａ）種、グリロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種
、レウコファエアマデラアエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　
＋ａａｄｅｒａｅ）、ロクスタ（Ｌｏｃｕｓ　ｔａ）種
、ペリプラネタ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ）種、及びシ
ストセル力（Ｓｃｈ　ｉｓ　ｆｏｃｅｒｃａ）種、シロ
アリ目から、例えば、 レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種
、チャクチムシ目から、例えば、 リポスセリス（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ）種、シラミ目か
ら、例えば、 ハエマトピヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）種、リノ
グナスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種、ペディクルス
（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ）種、ペムフィグス（Ｐｅ＊ｐｈ
ｉｇｕｓ）種、フィロキセラ＜ｐｈ７１１ｏｘｅｒａ）
種： ハジラミ目から、例えば、 ダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）種、及びトリコデク
テス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種； アザミウマ目から、例えば、 フランクリニエラ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ）種、
ヘルシノスリップス（Ｈａｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ）種
、タエニオスＩＪ　ラプス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ
）種、スリラプス　パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ
）、スリラプス　タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ
）及びサイルトスリップス　アラランチ（Ｓｃｉｒｔｏ
Ｌｈｒｉｐｓ　ａｕｒａｎｔｉ＋） 異翅亜目から、例えば、 シメックス（Ｃｉｓｅｘ）種、ジスタンチェラ　セオプ
ロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒｏｍａ
）、ダイスデルシス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）種、エウチ
スツス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ）種、エウリ目ガスチル（
Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、レブトコリサ（Ｌｅｐｔｏ
ｃｏｒｉｓａ）種、ネザラ（Ｎｅｚａｒａ）種、ピエス
マ（Ｐｉｅｓｍａ）種、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
）種、サルベルゲラ　シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇ
ｅｌｌａ　ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノファラ（
Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ）種、及びトリアトマ（Ｔｒ
ｉａｔｏｍａ）種； 同翅亜目から、例えば、 アレウロスリクッス　フロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈ
ｒｉｘｕｓ　Ｈｏｃｃｏｓｕｓ）　％アレイロデス　ブ
ラシカニ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
　、アオニデイエラ（Ａｏｎｉｄｉａｌｌａ）種、アフ
ィディダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）　、アンィス（Ａｐ
ｈｉｓ）種、アスピジオツス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）
種、ベミシア　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ
）、セロプラスチル（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）種、ク
リソンファルス　アオニディウム（Ｃｈｒｙｓｏｓ＋ｐ
ｈａｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｗ＋）、クリソムファルス
　ディクチョスペルミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ　
ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｓｉ）、コツカス　へスペリデュ
ム（Ｃｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、エンボ
アスカ（Ｅｓ＋ｐｏａｓｃａ）種、エリオソマ　ラリゲ
ルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　１ａｒｉｇｅｒｕ＋ｓ）、エ
リスロネウラ（Ｅｒｙ　ｔｈｒｏｎｅｕｒａ）種、ガス
カルブイア（Ｇａｓｃａｒｄｉａ）種、ラオデルファク
ス（Ｌａ’ｏｄｅｌｐｈａｘ）種、レカニウム　コルニ
（Ｌｅｃａｎ３ｕｍ　ｃｏｒｎ＋）、レビドサフェス（
Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ）種、マクロシフス（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｓ）種、マイズス（Ｍｙｚｕｓ）種、ネ
フォテチックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）種、ニラバ
ルヴアタ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ）種、パラトリア（
Ｐａｒａｔｏｒｉａ）種、ペムフィグス（１’ｅｓｐｈ
ｉｇｕｓ）種、グラノコカス（Ｐｆａｎｏｃ。

ｃｃｕｓ）種、シューダウラカスピス（Ｐｓｅｕｄａｕ
ｌａｃａｓｐｉｓ）種、シェードコカス（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ）種、ブック（Ｐｓｙｌｌａ）種、プルヴ
イナリア　アエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ　ａｅ
ｔｈｉｏｐｉｃａ）　、クアドラスピディオツス（口ｕ
ａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）種、ロバロシフム（Ｒｈ
ｏｐａｌ。

ｓｉｐｈｕｍ）種、サイセチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）
種、スカフｔイデウス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ）種、
シザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ）種、シトピオン（
Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）種、トリアレウロデス　ヴアボラリ
オルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐ。

ｒａｒｉｏｒｕｓ＋）　％　　）リオザ　エリトレアエ
（↑ｒｉｏｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ）及びウナスピス　
シトリ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ） 膜翅目から、例えば、 アクロミルメッシス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、ブック
（Ａｔｔａ）種、セフス（Ｃｅｐｈｕｓ）種、デイブリ
オン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、デイブリオニダニ（Ｄｉｐ
ｒｉｏｎｉｄａｅ）　、ジリビニア　ポリドラ（Ｇｉｌ
ｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔｏｓ＋ａ）　、ホブロカムパ（
Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓ　１ｕｓ
）種、モノモリラム　ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉ
ｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオデイブリオン（Ｎｅ
ｏｄｉｐｒｔｏｎ）種、ツレノブシス（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓ）種、及びヴエスパ（Ｖｅｓｐａ）種；双翅目か
ら、例えば、 アエデス（Ａｅｄｅｓ）種、アンセリゴナ　ソカタ（Ａ
ｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ　５ｏｃｃａｔａ）　、ビビオ　
ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、
カリフォラ　エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ
　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、セラチチス（Ｃ
ｅｒａｔｊｔｉｇ）種、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙ
ｉａ）種、クレンス（Ｃｕｌｅｘ）種、クテレブラ（Ｃ
ｕ　ｔｅｒｅｂｒａ）種、プラス（Ｄａｃｏｓ）種、ド
ロソフィラ　メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　
ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、ファニア（Ｆａｎｎｉ
ａ）種、ガストロフィルス（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ
）種、グロシナ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ）種、ハイポデルマ
（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、ハイボボスカ（Ｈｙｇ）ｌ
）ｏｂｏｓｃａ）、リリオマイザ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ
）種、ルシリア（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、メラナグロマイ
ザ（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｓｙｚａ）種、ムスカ（Ｍｕｓ
ｃａ）種、オエスツルス（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種、オルセ
オリア（Ｏｒｓｅｏｈａ）種、オシネラ　フリト（Ｏｓ
ｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、ベゴマイア　ヨシャミ（
Ｐｅｇｏｓｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａ＋ｉｉ）、フォルビ
ア（Ｐｈｏｒｂｉａ）種、ラゴレチス　ボモネラ（Ｒｈ
ａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｓｏｎｅｌｌａ）、シアラ（Ｓ
ｃｉａｒａ）種、スルホキシド（ＳｔｏＩｌｏｘｙｓ）
種、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）種、タニア（Ｔａｎｎ
ｉａ）種、及びチグラ（Ｔｉｐｕｌａ）種；ノミ目から
、例えば、 セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）種、キ
セノシラチェオビス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏ
ｐｉｓ）。

ダニ目から、例えば、 アカルス　シロ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、アセリ
ア　シェルビニ（Ａｃｅｒｉａ　５ｈｅｌｄｏｎｉ）　
、アクシス　シェレクテンダリ（＾ｃｕｌｕｓ　５ｃｈ
ｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）　、アンプリョンマ（＾＠ｂ
ｌｙｏ＋ｕ＋ａ）種、アルガス（Ａｒｇａｓ）種、ボフ
ィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）種、プレビパルプス（Ｂ
ｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）種、ブリョビア　グラエチオサ
（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、カリビトリ
メルス（ＣａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕＳ）種、コリオブ
テス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、デルマニスス　ガリ
ナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、
エオテトラニクス　カルビニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ　ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフイエス（Ｅｒｉｏｐ
ｈｙａｓ）種、ヒヤロンマ（Ｈｙａｌｏａｎａ）種、イ
キソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）種、オリゴニクスプラテニス
（０１Ｂｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）　、オ
ルニソドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、バノニ
クス（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種、フィロコブツルタ　
オレイヴオラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅ
ｉｖｏｒａ）　、ポリファゴクルソネムスラツス（Ｐｏ
ｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕａ　Ｉａｔｕｓ）　
、ブソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）種、リビセファ
ルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、リゾグリフス
（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）種、サルコブテス（Ｓａ
ｒｃｏｐｔｅｓ）種、タルソネムス（↑ａｒｓ。

ｎｅｍｕｓ）種、及びテトラニクス（τｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ）種；及び、シラミ目から、例えば、 レピスマ　サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｓａ　５ａｃｃｈａ
ｒｉｎａ）　；本発明の式１の化合物の良好な有害生物
防除活性は、上記有害生物の少なくとも５０−６０％の
死滅率に相当する。

本発明の化合物、及びそれらを含む組成物の作用は、他
の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によって、かなり拡
大する事ができ、与えられた環境を克服し、適合させる
事ができる。適当な添加剤の例として以下の活性物質の
群がある。

有機リン化合物、ニトロフェノール、及びその誘導体、
ホルムアミジン、ウレア、カーバメート、ピレスロイド
、塩素化炭化水素、並びにバシルス　スリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）製
剤。

式Ｉの化合物は非変成の形態で、あるいは好ましくは製
剤技術で慣用の助剤を共に使用され、公知の方法により
乳剤原液、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈
乳剤、湿潤性粉末、可溶性粉末、粉剤、粒剤、及び例え
ば、ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。

組成物の性質で、噴霧、アトマイジング、散粉、散布散
水、又は注水のような適用法は目的とする対象および使
用環境に依存して選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物（を効成分）またはそれと他の
殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な場合に
は、固体または液体の助剤を含む組成物、生成物または
混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶媒
、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面活
性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または粉砕す
る事により、製造される。

適当な溶媒は　： 芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の
部分、例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジ
プチルフタレートまたはジオクチルフタレートのような
フタレート；シクロヘキサンまたはパラフィンのような
脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテル
のようなアルコール及びグリコール、並びにそれらのエ
ーテル、エステル；シクロヘキサノンのようなケトン；
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドま
たはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒：並びに
エポキシ化ココナツツ油または大豆油のようなエポキシ
化植物油；または水。

例えば、粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良する為に、高分散ケイ酸または高分散吸収性ポ
リマーを加える事も可能である。適当な粒状化吸着性担
体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊レンガ、セピ
オライト又はベントナイトであり、適当な非吸収性担体
は方解石または砂のような物質である。さらに非常に多
くの粒状化した無機質及び有機質の物質、特にドロマイ
ト又は粉状化植物残骸が使用し得る。

製剤化すべき式■の化合物、又はそれらと殺虫剤または
殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な表面活
性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性ををする非イ
オン性、カチオン性及び／またはアニオン性界面活性剤
である。

”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物を含む物と
理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸、及び水溶
性合成界面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋　ｏ〜Ｃ３゜）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸またはステア
リン酸あるいは、例えばココナツツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。

脂肪酸メチルタウリン塩、及び変成または未変成リン脂
質も特記される。

しかし、さらに頻繁にいわゆる合成界面活性剤は、特に
脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホン化
ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスル
ホネートが使用される。

脂肪酸スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばりグツスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。

これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪酸アル
コール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含
まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ま
しくは二つのスルホン酸基と８ないし２２の炭素原子を
含む一つの脂肪酸基とを含む、アルキルアリールスルホ
ネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホ
ルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェート
、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ
−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩もまた
適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む、他の適当な非イオン性界面活性
剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレングリコー
ル、エチレンジアミンポリプロピレングリコールおよび
アルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキ
ルポリプロピレングリコールとの水溶性付加物であり、
その付加物は２０ないし２５０個のエチレングリコール
エーテル基、及び１０ないし１００個のプロピレングリ
コールエーテル基を含む、これらの化合物は通常、プロ
ピレングリコール単位当たり１ないし５のエチレングリ
コール単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／ポリエ
チレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエト
キシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチ
ルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリオキ
シエチレンソルビタン、例えば、ポリオキシエチレンソ
ルビタントリオレートの脂肪酸エステルもまた適当な非
イオン性界面活性剤である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アルキ
ル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
＼ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の一形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムク
ロリドまたはベンジル−ジー（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウムプロミドであ改。

製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば、下記の刊行物
に記載されている： ”１９８５インターナシヨナル　マクカソチャンズエマ
ルジファイアーズ　アンド　デタージェンツ（１９８５
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ
　ｓＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａｎｄ　Ｄｅｔｅｒｇｅ
ｎｔｓ）　”グレン　ロック（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ）、
ニューシャーシー州、１９８５年；ヘルムートシュタッ
ヘ（）Ｉｅｌｕａ＋ｕｔ　５ｔａｃｈｅ）、　”テンジ
ッド　タフシエンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅ
ｎ−ｂｕｓｈ）″、第二版、カール　ハンザ−フェル、
ラーク　（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）、
　　ミュンヘン及びウィーン、　１９８１年。

エム　アンド　ジェー　アシェ（Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ、Ａ
ｓｈどエンサイクロペディア　オプ　サーファクタンツ
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａ
ｎｔｓ）　”、１−３Ｓ１ケミ力ル出版（Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ　Ｐｕｂ目ｓｈｉｎｇ　ＣＯ３，）、ニューヨーク
、１９８０−１９８１年。

有害生物防除組成物は通常、式Ｉの化合物、または他の
殺虫剤、または殺ダニ剤との化合物の０．１ないし９９
％、特に０．１ないし９５％、固体または液体助剤の１
ないし９９．９％、界面活性剤の０ないし２５％、好ま
しくは０．１ないし２０％を含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常、活性成分の実質的低濃度の希釈製剤で使用す
る０代表的な濃度は０．１ないし１１０００ｐｐ　、好
ましくは０．１ないし５００ｐｐｍである。ヘクタール
あたりの施用濃度は、ヘクターるあたり１−１０００ｇ
活性成分、好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａである
。

本発明の好ましい製剤は、特に以下の組成（％＝重量パ
ーセン日からなる。

１遁皿丘上 有効成分　　　１ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ ５ないし３０％、好ましくは １０ないし２０％ ５０ないし９４％、好ましくは ７０ないし８５％ 表面活性剤 液状担体 上目り二 有効成分 ０．１ないし１０％、好ましくは ０．１ないし１％ 固体担体 ９９．９ないし９０％、好ましくは ９９．９ないし９９％ 港Ｍｆａ組± 有効成分 水 表面活性剤 ５ないし７５％、好ましくは １０ないし５０％ ９４ないし２４％、好ましくは ８８ないし３０％ １ないし４０％、好ましくは ２ないし３０％ 水ＪＪ叱り 有効成分 表面活性剤 固体担体 ０．５ないし９０％、好ましくは 工ないし８０％ ０．５ないし２０％、好ましくは １ないし１５％ ５ないし９５％、好ましくは １５ないし９０％ 肋ＪＬ＝ 有効成分 固体担体 ０．５ないし３０％、好ましくは ３ないし１５％ ９９．５ないし７０％、好ましくは ９７ないし８５％ 本発明の組成物は、他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤
、防腐剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥
料または特別な効果を得るためのその他のを効成分を含
有してもよい。

以下に実施例は本発明を説明するものであって、本発明
を制限するものではない。

撹拌しながら５．６０ｇの２．４−ジイソプロピルチエ
ニル−３−アミン塩酸塩を少しずつ０°Ｃないし５°Ｃ
で５．５０ｇの炭酸カルシウム、４０ｍ１の水、３゜７
５、のチオホスゲン、７０ｍ１のジクロロメタンおよび
２．７０ｇの炭酸水素ナトリウムの混合物に添加する。

反応混合物を室温で３時間撹拌し、そして珪藻上上で濾
過する。有機層を分離し、５０ｍ１の飽和ＮａＣｌ液お
よび５抛ｌの水で洗浄し、硫化マグネシウムで乾燥し、
そして、蒸発によって濃縮する。

次式： で表わされる標記化合物は、精製することなしにさらに
使用でき、強度の色彩をもつ油状物の形態で得られる。

以下に列挙された式■のチエニル−３−イソシアネート
は示されたチエニル−３−アミンから類似の方法で製造
される。

：　　ルー−−シイ゛　ロピ によって製造されうる。

実施例１により製造された２、４−ジイソプロピルチエ
ニル−３−イソチオシアネート５．７５ｇを７０−１の
トルエンで希釈し、そして２．１６ｇの第三ブチルアミ
ンを撹拌しながら滴下する。

さらに反応混合物を約÷８０’Ｃで２時間撹拌し、！縮
し、そしてヘキサンを残渣に添加する。

生じた固体を濾過し、引き続き、ヘキサンで洗浄し、最
終的にシリカゲル（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン−１
：３）のカラムクロマトグラフィによって精製される。

次式； で表わされる標記化合物は、融点１６８−１６９℃を持
つ無色結晶粉末の形態で得られる。

（化合物番号１．０１） 本発明の式１ａの以下のチオウレアは類似の方法式１ａ
の以下の化合物も上記に示されたように製造されうる。

：　−７ルー−−ン　　　ロビ １．６５ｇのヨウ化メチルを室温で、３０ｍ１のエタノ
ールに溶解された実施例２により得られた１゜５０ｇの
１−第三ブチル−３−（２，４−ジイソプロピル−３−
チエニル）チオウレアに添加する。

混合物を５時間、＋７５℃で加熱する。そして、混合物
を蒸発によって濃縮し、残渣をジクロロメタンから取り
出し、希釈された炭酸水素ナトリウム溶液で２度洗浄す
る。

分離された有機層は硫化マグネシウム上で乾燥され、溶
媒を蒸発させる。粗生成物をシリカゲル（溶離液：酢酸
エチル／ヘキサン−１：１０）のカラムクロマトグラフ
ィによって精製する。

この方法によって、次式： （ で表わされる標記化合物は無色、 粘性油状物の 形態で、ｎ　ｏ　”１．５４０４（化合物番号２．０１
）を得る。

本発明の弐ｌｂの以下のイソチオウレアも類似の方法で
製造される。

弐１ｂの以下の化合物は上記に示されたように製造され
うる。

：　−７ルー−−イ１　ロピルーー エタノールに溶解された飽和蓚酸溶液３．５ｍｌを撹拌
しながら、１１のエーテル（ジエチルエーテル）に溶解
された実施例３により得られた１−第三ブチル−３−（
２−イソプロピル−５−メチル−３゜チエニル）−５−
メチルイソチオウレアの０．８５ｇに添加する。ｌｋｌ
のエーテルで希釈後、混合物をさらに室温で１５分間、
撹拌する。

生じた固体を吸引濾過し、１０１のエーテルで３回あま
ねく洗浄する。標記化合物を無色結晶粉末の形態で得る
。

融点１３８−１４０°Ｃ（化合物番号３．０１）本発明
の式１ｃの以下のイソチオウレア塩は類似の方法で製造
される。

：　−三　　ルー−−シイ・　ロピル 式１ｃの以下の塩は類似の方法で製造される。

実施例２により得られた２、５０ｇの１−第三プチル−
３−（２，４−ジイソプロピル−３−チエニル）チオウ
レアと２．６０ｇの２−クロロ−１−メチルピリジニウ
ム　ヨウ化物を２５ｍ１のアセトニトリルに混入し、そ
して室温で１２−１のアセトニトリルに溶解したトリエ
チルアミン１．９０ｇの溶液を添加する。そして、反応
混合物を約＋４５℃で２時間撹拌する。

溶媒を蒸発後、残渣をヘキサン／水に溶解する。

分離された有機層を硫化マグネシルムで乾燥し、溶媒を
真空下で除去する。粗生成物をシリカゲル（溶離液：酢
酸エチル／ヘキサン−１：２０）のカラムクロマトグラ
フィによって精製する。

次式： で表わされる標記化合物は無色油状物の形態出得る。

ｎｏ　”−１，５２４９（化合物番号４．０１）本発明
の式１ｄの以下のカルボジイミドはｌ１ｌ（ＩＩの方法
で製造される。

式１ｄの以下の化合物も上記に示されたように製造され
る。

ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） ａ）　　ｂ）　　　ｃ） 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４．１８）　　　　　２５χ４０
χ　５０χドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　５χ　８χ　６χヒマシ
油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　５χ−一一一トリプ
チルフェノールポリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）−１２χ　４χシクロヘ
キサノン　　　　　　　−１５χ　２０χキシレン混合
物　　　　　　　６５χ２５χ　２０χいかなる望まし
い濃度の乳剤も、この原液を水で希釈することによって
得られる。

実施■鉦ム痘黴 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４゜１８）　　　８０χ１０χ　
５χ９５χエチレングリコールモノエチ ルエーテル　　　　　　　２０χ−一一一一一ポリエチ
レングリ コール（ｍｏｌ、ｗｔ、４００）　　　　−７０＄　　
−−−−Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０χ−−−
−エポキシ化された ココナツツ油　　　　　　−−−−１χ　５χ石油留分
（沸点範囲 １６０−１９０°Ｃ）　　　　　　　−−−−９４χ−
これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。

スｌ担Ｊ」１剋 ａ）　　　ｂ） 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４．１８）　　　　　　　　５Ｘ
　ＩＯＸカオリン　　　　　　　　　　　９４χ　−高
分散ケイ酸　　　　　　　　　１χ　−アタパルジャイ
ト　　　　　　　−９０χ有効成分をメチレンクロリド
に溶解し、溶液を担体に噴霧し、溶媒を引き続き、真空
で蒸発させる。

１１ｍ工徒剋 ａ）　　　ｂ） 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４ｉ４．０１−４．１８）　　　　　　　　２χ
　５χ高分散ケイ酸　　　　　　　　　１χ　５χタル
ク　　　　　　　　　　　　９７χカオリン　　　　　
　　　　　　−　９０χすでに使用できるように準備さ
れた粉剤は、担体と有効成分をよく混合することにより
、得られる。

１１１相Ｌシｎ肘 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４．１８）　　　　　２５χ５０
！　７５χリグノスルホン酸ナトリウム　５χ　５χラ
ウリル硫酸ナトリウム　　　３χ　−５χジイソブチル
ナフタレン スルホン酸すトリウム　　　　　−　６χ１０χオクチ
ルフエノールポリエチ レングリコールエーテル（７ 一８モルエチレンオキシド）−２χ− 高分散ケイ酸　　　　　　　　５χ１０χ１０χカオリ
ン　　　　　　　　　　６２χ２７χ−有効成分または
有効成分配合物は助削と混合し、混合物を適当なミルで
すっかり粉砕し、望ましい濃度の懸濁液を得るために水
で希釈できろ水和剤を得る。

−：　　　　ゝ 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４．１８）　　　　　　　１０χ
オクチルフエノールポリエチ レングリコールエーテル（４ 一５モルエチレンオキシド）　　　　　３χドデシルベ
ンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　　３χヒマシ油ポリ
エチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　４χシクロへキ
サノン　　　　　　　　３０χキシレン混合物　　　　
　　　　　５０χいかなる望ましい濃度の乳剤も、この
原液を水で希釈することによって得られる。

ユＪＪ殊１１ｉ、１コ１剋 ａ）　　　ｂ） 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２，２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４．１８）　　　　　　５Ｘ　　
８２タルク　　　　　　　　　　　　９５χ　、−カオ
リン　　　　　　　　　　　　−　９２χすでに使用で
きるように準備された粉剤は、担体と有効成分をよく混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することによって得ら
れる。

：　　　　　　　　　　　１ 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４．１８）　　　　　　　ｔｏχ
リグニンスルホン酸ナトリウム　　　２χカルボキシメ
チルセルロース　　　　１χカオリン　　　　　　　　
　　　　　８７χ有効成分または有効成分配合物を助剤
と混合し、粉砕し、その後混合物を水で湿らせる。

混合物を押し出し成型し、空気流で乾燥する。

＝　　　　　　　１ 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１；２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４．１８）　　　　　　　　３χ
ポリエチレングリコール（ｍｏｌ、ｗｔ、２００）　３
χカオリン　　　　　　　　　　　　　９４χミキサー
中で、細粉された有効成分または有効成分配合物を、ポ
リエチレングリコールで湿らされたカオリンに不統一に
施用する。この方法で、非粉剤の被覆粒剤を得る。

−東　　′ 有効成分（化合物番号 １．０１−１．２１：２．０１−２．２１；３．０１−
３．０４；４．０１−４．１８）エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　） リグニンスルホン酸ナトリウム ４０χ １０χ ６χ ０ｚ カルボキシメチルセルロース　　　　　　１χ３７％水
性ホルムアルデヒド溶液　　　　０．２スフ５％水性乳
剤のシリコン油　　　　　　０．８χ水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　３２χ有効成分または
を助成分配合物を助剤とすっかり混合し、水と希釈する
事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作れる懸濁原液
を得る。

立■ 十分に飽食の雌ダニをＰｖＣ板に貼り、脱脂綿で覆う、
処理のため、試験化合物４ｏｏｐｐｍを含む水性試験溶
液１０ｍ１を試験種に注ぐ。

そして脱脂綿を除去し、ダニを産卵のため４週間培養す
る。ブーフィルス　ミクロブルスに対する活性は雌の死
、または不妊によって、または卵の場合、殺卵作用によ
って証明される。

実施例２ないし５による弐■の化合物はこの試験で、ブ
ーフィルス　ミクロプルスに対し良好な活性を示した。

特に化合物番号４．０１゜４．１１および４．１３は８
０％以上のを幼性を持つ。

立里 イネ植物を有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧製
剤で処理する。噴ｎ塗膜が乾燥した時、イネ植物それぞ
れにり、期およびＬ３３’Ｊｌのシカダ　ラルヴアエ（
ｃｉｃａｄａ　１ａｒｖａｅ）を寄生させる。評価は２
１日後に行われる。処理された植物の生存シカダスの数
と、未処理植物の生存シカダスの数とを比較することに
より、集団の減少パーセント（作用％）を確かめる。

実施例２ないし５による式■の化合物はこの試験で、ニ
ラパルヴプタ　ルゲンスに対し良好な活性を示した。特
に化合物番号１．０１゜１．１４．１．１４，１．１８
．２．０１．２．１４，２．１８．４．０１，４．１１
および４．１５は８０％以上の有効性を持つ。

ス　シン　　セ スＮｅ　ｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅ　ｓに月
Ｊ」ヨ１里 イネ植物を有効成分４００ｐＰＩｌを含む水性乳濁噴霧
製剤で処理する。噴霧塗膜が乾燥した時、イネ植物それ
ぞれにＬ８期およびり８期のシカダ　ラルヴアエ（ｃｉ
ｃａｄａ　１ａｒｖａｅ）を寄生させる。評価は２１日
後に行われる。処理された植物の生存シカダスの数と、
未処理植物の生存シカダスの数とを比較することにより
、集団の減少パーセント（作用％）を確かめる。

実施例２ないし５による式Ｉの化合物はこの試験で、ネ
フォテチックス　シンクセチブスに対し良好な活性を示
した。特に化合物番号１．０１．１．１８．２．０１．
２．１８および４゜１５は８０％以上のを幼性を持つ。

ドワーフビーン（Ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ）植物を金網カ
ゴの中に置き、ベミシア　タバシの成虫（コナジラミ）
を寄生させる。産卵後、すべての成虫を除去し、１０日
後に若虫の付いた植物を、試験植物の水性乳濁噴霧製剤
（濃度４００ｐｐｅ＋）で処理する。

卿化パーセントに基づいて、未処理の対照群に比較した
評価が、試験化合物の施用１４日後に行われる。

実施例２ないし５による式■の化合物はこの試験で、ベ
ミシア　タバシに対し良好な活性を示した。特に化合物
番号１．Ｏｌおよび４．０１は８０％以上の有効性を持
つ。

物の死滅した幼虫の数と処理された植物の死滅した幼虫
の数とを比較することにより、確かめる。

実施例２ないし５による式■の化合物はこの試験で、ジ
アブロチカ　バルテアタに対し良好な活性を示した。特
に化合物番号１．０１゜１．０９および４．Ｏｌは８０
％以上の有効性を持つ。

化合物番号２．０１は１０％有効である。

トウモロコシの種に有効成分４００ｐｐｍを含む水性乳
濁噴霧製剤を噴霧する。噴ｎ塗膜を乾燥したとき、トウ
モロコシの種それぞれにＬ２期のジアブロチカ　バルテ
アタ　ラルヴアエの幼虫を１０匹ずつ寄生させ、プラス
チック容器に入れる。

評価は６０後に行われる。

集団の減少パーセント（作用％）は未処理植立里 若い豆の植物にテトラキス　ウルチカエの混合集団を寄
生させ、１日後に有効成分４００ｐ１）Ｉｌｌを含む水
性乳濁噴霧製剤を噴霧する。そして植物を２５“Ｃで６
日間培養し、引き続き、評価する。

集団の減少パーセント（作用％）は未処理値物の死滅し
た卵、幼虫及び成虫の数と処理された植物の死滅した卵
、幼虫及び成虫の数とを比較することにより、確かめる
。

実施例２ないし′５による式Ｉの化合物はこの試験で、
テトラキス　ウルチカエに対し良好な活性を示した。特
に化合物番号１．０１゜１．１４．１．１５．１．１８
．４．０１および４．０４は８０％以上の有効性を持つ
。

試験で、スポドプテラ　リトラリスに対し良好な活性を
示した。特に化合物番号１．１６゜１．１Ｂ、　１．１
９．２．０４．２．１４および４．１１は８０％以上の
有効性を持つ。

若い大豆の植物に有効成分４００ｐｐＨを含む水性乳濁
噴霧製剤を噴霧する。そして噴１ａ塗膜を乾燥したとき
、大豆の植物それぞれにＬ３３’Ｊ］のスボドプテラ　
リトラリスの毛虫を１０匹ずつ寄生させ、プラスチック
容器に入れる。

評価は３日後に行われる。

集団の減少パーセント（作用％）は未処理植物の死滅し
た毛虫の数および餌の被害と処理された植物の死滅した
毛虫の数および餌の被害とを比較することにより、確か
める。

実施例２ないし５による式■の化合物はこのエントウの
種にアフィス　クラッシボラを寄生させ、を効成分４０
０ｐｐ−を含む水性乳濁噴霧製剤を噴霧し、２０°Ｃに
保温する。

評価は３及び６日後に行われる。

集団の減少パーセント（作用％）を未処理植物の死滅し
たアブラムシの数と処理された植物の死滅したアブラム
シの数とを比較することにより、確かめる。

実施例２ないし５による式■の化合物はこの試験で、ア
フィス　クラッシボラに対し良好な活性を示した。特に
化合物番号１．０１，４．０＋４．１１および４，１５
は８０％以上の有効性を持つ。

；−−キス　シン　バ１ヌス Ｔｅｔｒａｎ　ｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓコ
ゴし已二ｊ口１と 殺ダニ作用の試験２４時間前に、ファセルスヴルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物の第−
葉期に、テトラキス　シンナバリヌスの培養集団で感染
された葉で感染される。（この耐性はジアジノンに対す
る耐性に関する。）そのように処理された感染植物に、
本試験化合物４００ｐｐｍを含む水性製剤をしたたり落
ちるほど噴霧する。

４８時間後および、再度７日後に、推測と幼虫（全移動
段階）を、生存および死亡した試料に関し、立体顕微鏡
下で評価される。

試験の間、植物は２５°Ｃの温室で保たれる。

実施例２ないし５による式ｌの化合物はこの試験で、テ
トラキス　シンナバリヌスに対し良好な活性を示した０
例えば、化合物番号１．１４，１．１８および４．０１
は８０−１００％の有効性を持つ。

６：ムスカ　　メスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａに１　る 作ったばかりのウジ用Ｃ３ＭＡ栄養基質５０゜をそれぞ
れのビーカーに詰める。

本試験化合物１重量％を含むアセトン溶液の特別量を、
有効成分濃度８００ｐｐｍ＋にするため、ビーカー中の
栄［５質にピペットで入れる。

そして基質をすっかり混合し、引き続き、少なくとも２
０時間かけてアセトンを蒸発させる。

そしてムスカ　ドメスチカの２５日令ウジをそれぞれ有
効成分で処理された試験用きしるを含むそれぞれのビー
カーにいれる。

ウジを蝋化させた後、蝋を水で流すことによって基質か
ら分離させ、穴の開いた先端を閉じた容器中に寄生させ
る。

流された蝙のそれぞれの群は計測される。

（ウジの成長に対する有効成分の毒性効果）そして蛸か
ら郷化した１０日後のハエの数が計測される。

実施例２ないし５による弐■の化合物は上記試験で、良
好な活性を示した。

７：−′ルマニスス　ガ１　工 作ｌ。

を効成分１０ｐｐｍを含む溶液２ないし３ｍｌおよび成
長段階の異なる約２００匹のダニを、先端が開いている
ガラス容器に入れる。

そして脱脂綿で容器を封じ、ダニが完全に濡れるまで１
０分間振り動かし、その後、脱脂綿に残りの試験溶液が
吸収されるように一時的に逆さにする。ダニの死滅率は
３日後に確かめられる。

実施例２ないし５による式１の化合物はデルマニスス　
ガリナエに対して、良好な活性を示した。

ルマニカ若虫（最終若虫段階）を調整された皿に入れ、
そして試験化合物の作用に２時間さらす、若虫をＣＯｌ
で麻痺させ、新鮮なペトリ皿に入れ、２５℃、約７０％
の温気の暗所に置く、４８時間後、殺虫活性を死滅率の
測定によって確かめる。

実施例２ないし５による式！の化合物はこの試験で、良
好な活性を示した。

特許出廓人　チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト （ほか２名）　′ 進り１ １ｇ／■２の施用濃度を十分に与えられたアセトンに溶
解された有効成分の０．１％溶液を直径１０ｃｍのペト
リ皿に置く。

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
   原子数３ないし６のシクロアルキル基によって置換され
   た炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３な
   いし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし
   ６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ互いに独立して水
   素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル
   基、または ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし９個のハ
   ロゲン原子を持つ炭素原子数１ない６のハロアルキル基
   からなる群からの１ないし３個の基によって置換された
   フェニル基を表わし、 Ｚは−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ＿５）−Ｎ
   Ｈ−または−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、そして Ｒ＿５は炭素原子数１ないし６のアルキル基、または炭
   素原子数３ないし５のアルケニル基を表わす、但し、Ｒ
   ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の少なくとも１個は水素原子以
   外である。）で表わされる式 I の化合物、及びＺが−
   Ｎ＝Ｃ（ＳＲ＿５）−ＮＨ−を表わす式 I の化合物の
   塩。
2. （２）Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の少なくとも２個は水
   素原子以外の基である請求項（１）記載の化合物。
3. （３）Ｒ＿４が水素原子である請求項（１）または（２
   ）記載の化合物。
4. （４）Ｒ＿１が炭素原子数１ないし４のアルキル基、ま
   たは炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基を表わす
   請求項（１）ないし（３）のいずれか一つに記載の化合
   物。
5. （５）Ｒ＿１が第三ブチル基、またはイソ−プロピル基
   を表わす請求項（４）記載の化合物。
6. （６）Ｒ＿２及びＲ＿３のそれぞれ互いに独立して炭素
   原子数２ないし５のアルキル基を表わす請求項（１）な
   いし（５）のいずれか一つに記載の化合物。
7. （７）Ｒ＿２及び／またはＲ＿３がイソ−プロピル基を
   表わす請求項（１）ないし（６）のいずれか一つに記載
   の化合物。
8. （８）Ｒ＿３カリチル基、またはエチル基を表わす請求
   項（１）ないし（７）のいずれか一つに記載の化合物。
9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項（７）記載の化合物。
10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項（７）記載の化合物。
11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項（７）記載の化合物。
12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項（７）記載の化合物。
13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項（７）記載の化合物。
14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項（７）記載の化合物。
15. （１５）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
    原子数３ないし６のシクロアルキル基によって置換され
    た炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３な
    いし８のシクロアルキル基、または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基によって置換された炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ互いに独立して水
    素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル
    基、または ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、１ないし９のハロ
    ゲン原子を持つ炭素原子数１ない６のハロアルキル基か
    らなる群からの１ないし３個の基によって置換されたフ
    ェニル基を表わし、 Ｚは−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ＿５）−Ｎ
    Ｈ−または−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、そして Ｒ＿５は炭素原子数１ないし６のアルキル基、または炭
    素原子数３ないし５のアルケニル基を表わす。但し、Ｒ
    ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４の少なくとも１個は水素原子以
    外の基である。）で表わされる式 I の化合物、及びＺ
    が−Ｎ＝Ｃ（ＳＲ＿５）−ＮＨ−を表わす式 I の化合
    物の塩の製造方法に於いて ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物と次式III： Ｈ＿２Ｎ−Ｒ＿１（III） で表わされる化合物を反応させてＺが−ＮＨ−ＣＳ−Ｎ
    Ｈ−である式 I の化合物の製造すること、 または ｂ）必要ならば、得られるＺが−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−で
    ある式 I で表わされる化合物と、次式IV： Ｘ−Ｒ＿１（IV） で表わされる化合物を反応させてＺが −Ｎ＝Ｃ（ＳＲ＿５）−ＮＨ−を表わす式 I の化合物
    を製造し、そして必要ならば、得られるＺが −Ｎ＝Ｃ（ＳＲ＿５）−ＮＨ−を表わす式 I で表わさ
    れる化合物を、その塩に転化すること、 または ｃ）必要ならば、得られるＺが−ＮＨ−ＣＳ−ＮＨ−で
    ある式 I で表わされる化合物から硫化水素を除去する
    ことによって、Ｚが−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わす式 I の化
    合物を製造することからなる方法。 （但し、式IIからIVに於いて、Ｒ＿１ないしＲ＿５は上
    記の定義と同じ意味を表わし、Ｘは脱離基を表わす。）
16. （１６）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＿２ないしＲ＿４は請求項（１）記載の定義と同じ
    意味を表わす）で表わされる化合物。
17. （１７）適当な担体および／又は他の助剤と一緒に、有
    効成分として請求項（１）ないし（１４）のいずれか一
    つに記載の化合物を含む殺虫剤組成物。
18. （１８）動物および植物の昆虫およびダニを防除するた
    めの請求項（１）ないし（１４）のいずれか一つに記載
    の化合物の使用方法。
19. （１９）植物破壊性昆虫を防除するための請求項（１８
    ）記載の使用方法。
20. （２０）有害生物、またはそれらの種々の成長段階、ま
    たはそれらの生育場所を、請求項（１）ないし（１４）
    のいずれか一つに記載の式 I の化合物の有害生物防除
    作用量で、または助剤および担体と一緒に当該化合物の
    有害生物防除作用量を含む組成物で処理し、または接触
    させることによる昆虫、及びダニの防除方法。