JPH05117237A - アミジン誘導体 - Google Patents

アミジン誘導体

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JPH05117237A
JPH05117237A JP4109199A JP10919992A JPH05117237A JP H05117237 A JPH05117237 A JP H05117237A JP 4109199 A JP4109199 A JP 4109199A JP 10919992 A JP10919992 A JP 10919992A JP H05117237 A JPH05117237 A JP H05117237A
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JP
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carbon atoms
compound
atom
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JP4109199A
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Odd Kristiansen
クリスチヤンセン オツド
Laurenz Gsell
グセル ロレンツ
Peter Maienfisch
マイエンフイツシユ ペーター
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 次式 【化１】 （式中、Ｒ1 はＨ、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｒ2 はＨ、
Ｃ１〜４のアルキル基、Ｒ3 はＨ、Ｃ１〜４のアルキル
基、Ｒ4 はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ３〜６のシクロア
ルキル基またはＲ3 とＲ4 が一緒になって−（ＣＨ2 ）
4 −または−（ＣＨ2 ）5 −、Ｒ5 はＨ、Ｃ１〜４のア
ルキル基、Ｒ6 はＨ、Ｃｌ、Ｒ7 及びＲ8 はメチル、エ
チル基、Ａは未置換、１ないし４置換の芳香族または非
芳香族、単環式または二環式、ヘテロ環式官能基を表わ
し、＝Ｘは＝Ｎ−ＮＯ2 ，＝ＣＨ−ＮＯ2 ，＝Ｎ−ＣＮ
または＝ＣＨ−ＣＯ−ＣＦ3 ）で表わされる化合物。 【効果】 上記化合物は、遊離形態または農薬的受容可
能な酸付加塩の形態で、有害生物防除における優れた有
効成分であると同時に、温血動物、魚類および植物に対
して十分の許容性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアミジン誘導
体、それらの製造方法、これらの化合物を含む有害生物
防除用組成物、及び有害生物の防除におけるそれらの使
用方法に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明のアミジン誘導体
は次式
【化１７】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基を表わし、Ｒ2 は水素原子、または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、または炭素原子数３ないし
６のシクロアルキル基を表わし、Ｒ4 は炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
ルキル基、または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＲ7 を表わす
か、またはＲ3 とＲ4 が一緒になって−（ＣＨ2 ）4 −
または−（ＣＨ2 ）5 −を表わし、Ｒ5 は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、次式
【化１８】 で表わされる基、−ＣＨ2 ＯＣＨ3 ，−ＣＮ，−ＣＯＯ
Ｒ7 または次式
【化１９】 で表わされる基を表わし、Ｒ6 は水素原子、塩素原子、
メチル基またはニトロ基を表わし、Ｒ7 及びＲ8 はそれ
ぞれメチル基またはエチル基を表わし、Ａは未置換また
は１ないし４置換の芳香族または非芳香族、単環式また
は二環式、ヘテロ環式官能基を表わし、１または２個の
該置換基は、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数
２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のア
ルキニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル
基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原
子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ない
し３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロア
ルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ
基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオ
キシ基、ハロアリルチオ基、シアノ基、及びニトロ基か
らなる群から選ばれ、そして１ないし４個の置換基は炭
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選ばれ、＝Ｘ
は＝Ｎ−ＮＯ2 ，＝ＣＨ−ＮＯ2 ，＝Ｎ−ＣＮまたは＝
ＣＨ−ＣＯ−ＣＦ3 を表わす）で表わされる化合物に相
当する。
【０００３】種々の付加的構造特性を有する殺虫活性ヘ
テロ環式化合物は文献において公知である。欧州特許第
０３７５９０７号は次式
【化２０】 （式中、Ｙ’はＣＨまたはＮを表わし、Ｚ’は未置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル−またはハロ−置
換されたヘテロ環式官能基を表わし、Ｒ’1及びＲ’2
はそれぞれ水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、Ｒ’3 は−ＳＲ’4 または次式
【化２１】 で表わされる基を表わし、Ｒ’4 は炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒ’5 及びＲ’6 はそれぞれ
水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす）で表わされるモノ−不飽和の殺虫活性物質を記載
している。
【０００４】欧州特許第０３８３０９１号は、官能基
Ｚ’及びＲ’1 ないしＲ’6 が広範囲であり、一般化さ
れている殺虫活性を有する類似化合物を記載する。
【０００５】欧州特許第０３７６２７９号に記載された
次式
【化２２】 （Ｒ’1 が未置換または置換されたヘテロ環式官能基を
表わし、ｎ’が０または１を表わし、Ｒ’2 が水素原子
または未置換もしくは置換された炭化水素官能基を表わ
し、Ｒ’3 がアミノ基を表わし、Ｘ’がシアノ基を表わ
す）で表わされるグアニジン誘導体は、同様に殺虫活性
である。
【０００６】文献において公知の上記構造と対比して、
本発明の化合物Ｉはグアニジンまたはエナミン基本構造
の窒素原子の１個でアミノ置換されたアルキリデン官能
基を有する。
【０００７】最後に、欧州特許第０３０２３９０号に記
載された次式
【化２３】 で表わされるα−不飽和アミンは、殺虫−殺ダニ活性を
有し、上記式中のＡ”はヘテロ環式官能基または環状炭
化水素官能基として定義され、Ｒ”1 は‘窒素原子を介
して結合する基‘として定義され、Ｒ”2 は水素原子ま
たは‘炭素原子、窒素原子または酸素原子を介して結合
する基‘として定義され、官能基Ｘ”1 及びＸ”2 の一
つは電子吸引基として定義され、その他のＸ”1 及び
Ｘ”2 は水素原子または電子吸引基として定義され、ｎ
は０，１または２として定義される。しかし、本発明の
式Ｉの化合物を有しながらアミジン構造を有する化合物
は欧州特許第０３０２３８９号に記載されていない。
【０００８】上記特許出願に記載された化合物の生物学
的性質は、有害生物防除の分野で十分満足できるもので
はなく、それゆえ、有害生物防除特性を有する他の化合
物を提供する必要性があり、問題が本化合物Ｉの提供
で、本発明により解決されるべきである。
【０００９】本発明の化合物Ｉはまた、酸付加塩、特に
農薬的受容可能な酸付加塩を含む。適当な（無機または
有機）酸の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝
酸であり、該酸は同じ中心元素、およびより高いまたは
より低い酸化数を有する酸、例えば、過塩素酸、亜硝酸
または亜リン酸、酢酸及びコハク酸である。
【００１０】ヘテロ環式官能基Ａの定義において含まれ
る環系は、環部員として少なくとも１個のヘテロ原子を
含み、それゆえ、基本環状構造を形成する原子の少なく
とも１個は炭素原子以外である。原則として、少なくと
も２個の共有結合を形成できる元素の周期律系の元素
は、炭素原子以外の環部員として作用できる。ヘテロ環
式官能基Ａは好ましくは、不飽和および官能基Ｒ2 を有
する式Ｉ中の炭素原子に炭素環部員を介して結合する。
【００１１】不飽和環系Ａは１またはそれ以上の二重結
合を含み、そのような環系Ａは好ましくはポリ−不飽和
であり、一般に芳香族類である。少なくとも１個の窒素
原子を含むそのような環系Ａが好ましい。そのような環
Ａは通常、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる
群から１ないし３個のヘテロ原子を含み、酸素原子また
は硫黄原子のそれぞれの場合、ヘテロ原子は１個より多
くない。好ましくは、酸素原子、硫黄原子および窒素原
子からなる群から１ないし３個のヘテロ原子を含む環系
Ａであり、該Ａはいつも少なくとも１個の窒素原子を含
み、そして酸素原子または硫黄原子であるべきＡが含み
うる、ヘテロ原子を１個より多くなく含む。
【００１２】本発明のヘテロ環式官能基の例は特に、次
式
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】 及び
【化３０】 で表わされる基本構造からなる群中に見い出され、該基
本構造は未置換、または環系における可能な置換基の数
により、請求項１で定義された置換基を４個まで有し、
Ｅは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｙは
水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基またはシ
クロプロピル基を表わし、官能基Ｒ2を有する式Ｉ中の
炭素原子にヘテロ環式官能基の炭素原子を介して結合す
る。
【００１３】ヘテロ環式官能基Ａは好ましくは未置換で
あるか、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基および炭素原
子数１ないし３のアルコキシ基からなる群から選ばれた
１または２個の置換基を有する。特に好ましい基Ａはピ
リジンおよびチアゾール、例えば、ピリジ−３−イル、
２−ハロピリジ−５−イル、２，３−ジハロピリジ−５
−イル、２−ハロ−１−オキシド−５−ピリジニノおよ
び２−ハロチアゾール−５−イルから誘導される。
【００１４】好ましい化合物Ｉは、＝Ｘが＝Ｎ−Ｎ
Ｏ2 ，＝Ｎ−ＣＮまたは＝ＣＨ−ＮＯ2 を表わす化合物
である。これらの化合物Ｉのうち、Ｒ1 は水素原子、炭
素原子数１ないし３のアルキル基、またはシクロプロピ
ル基を表わし、Ｒ2 は水素原子、またはメチル基を表わ
し、Ｒ3 は炭素原子数１ないし３のアルキル基、及びＲ
4 は炭素原子数１ないし３のアルキル基またはエトキシ
カルボニルエチル基を表わすか、またはＲ3 とＲ4 が一
緒になって−（ＣＨ2 ）4 −または−（ＣＨ2 ）5 −を
表わし、Ｒ5 は水素原子、メチル基、エチル基、フェニ
ル基、−ＣＨ2ＯＣＨ3 ，−ＣＮ，−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 ま
たは次式
【化３１】 で表わされる基を表わす化合物が製造されるべきことが
特記される。
【００１５】後の化合物のうち、Ｒ1 はメチル基、エチ
ル基、またはシクロプロピル基を表わし、Ｒ2 は水素原
子を表わし、Ｒ3 はメチル基を表わし、Ｒ4 はメチル基
を表わし、Ｒ5 は水素原子またはメチル基を表わす化合
物が好ましい。これらの化合物のうち、＝Ｘが＝Ｎ−Ｎ
Ｏ2 または＝ＣＨ−ＮＯ2 、特に＝Ｘが＝Ｎ−ＮＯ2 を
表わす化合物が特に好ましい。
【００１６】好ましい個々の式Ｉの化合物として特記し
てよいものを以下に示す：（ａ）Ｎ−（２−クロロピリ
ジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログアニジン、
（ｂ）Ｎ−（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ
−メチル−Ｎ’−〔１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エ
チリデン〕−Ｎ”−ニトログアニジン、（ｃ）Ｎ−ピリ
ジ−３−イルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログアニジン、
（ｄ）Ｎ−（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ
−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）
−Ｎ”−シアノグアニジン、（ｅ）１−〔Ｎ−（２−ク
ロロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−
１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−
ニトロエテン、（ｆ）１−〔Ｎ−（２−クロロピリジ−
５−イルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテ
ン、（ｇ）１−〔Ｎ−（２−クロロピリジ−５−イルメ
チル）−Ｎ−シクロプロピルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、
（ｈ）１−〔Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イルメ
チル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｉ）１
−〔Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−
Ｎ−エチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｊ）１−〔Ｎ−
（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−Ｎ−シク
ロプロピルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｋ）１−〔Ｎ−
（２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメチル）
−Ｎ−メチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
メチレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｌ）１−〔Ｎ
−（２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメチ
ル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｍ）１−
〔Ｎ−（２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメ
チル）−Ｎ−シクロプロピルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、
（ｎ）Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）
−Ｎ−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレ
ン）−Ｎ”−ニトログアニジン、（ｏ）Ｎ−（２−クロ
ロチアゾール−５−イルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログ
アニジン、（ｐ）Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イ
ルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログアニジン、
（ｑ）Ｎ−（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ
−エチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）
−Ｎ”−ニトログアニジン、及び（ｒ）Ｎ−（２−クロ
ロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−
Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニ
トログアニジン。
【００１７】本発明の式Ｉの定義において、個々の一般
用語は以下の意味を有すると理解されるべきである：置
換基として考慮されるハロゲン原子は、弗素原子および
塩素原子、並びに臭素原子および沃素原子であり、弗素
原子、塩素原子及び臭素原子が好ましい。ハロゲン原子
は、独立した置換基、またはハロアルキル基、ハロアル
キルチオ基、ハロアルコキシ基、ハロシクロプロピル
基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、ハロアリル
オキシ基、またはハロアリルチオ基のような置換基の一
部であるとしてここでは理解されるべきである。
【００１８】置換基として考慮される（ハロ）アルキル
基、（ハロ）アルキルチオ基、（ハロ）アルケニル基、
（ハロ）アルキニル基、及び（ハロ）アルコキシ基は直
鎖または分枝状でもよい。そのようなアルキル官能基の
例として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、おお
び第三ブチル基が記載されてよい。記載されてよい適当
なアルコキシ官能基はメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、及びイソプロポキシ基である。アルキルチオ基
はメチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、
またはプロピルチオ基である。ハロ−置換された基、例
えば、ハロアルキル基は部分的にハロゲン化または過ハ
ロゲン化されてもよい。
【００１９】これらのハロ−置換された基のアルキル成
分の例は、弗素原子、塩素原子及び／または臭素原子に
より１ないし３回置換されたメチル基、例えば、ＣＨＦ
2 またはＣＦ3 ；弗素原子、塩素原子及び／または臭素
原子により１ないし５回置換されたエチル基、例えば、
ＣＨ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＦ3 ，ＣＦ2 ＣＣｌ3 ，ＣＦ2
ＣＨＣｌ2 ，ＣＦ2 ＣＨＦ2 ，ＣＦ2 ＣＦＣｌ2 ，ＣＦ
2 ＣＨＢｒ2 ，ＣＦ2 ＣＨＣｌＦ，ＣＦ2 ＣＨＢｒＦま
たはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；弗素原子、塩素原子及び／ま
たは臭素原子により１ないし７回置換されたプロピル
基、またはイソプロピル基、例えば、ＣＨ2 ＣＨＢｒＣ
Ｈ2 Ｂｒ，ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 ，ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ま
たはＣＨ（ＣＦ3 ）2 ；弗素原子、塩素原子及び／また
は臭素原子により１ないし９回置換されたブチル基、ま
たはその異性体の一つ、例えば、ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＨＦ
ＣＦ3 またはＣＨ2 （ＣＦ2 ）2 ＣＦ3 である。
【００２０】以下の例のように記載されてよい：２−ク
ロロシクロプロピル基、２，２−ジフルオロシクロプロ
ピル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロ
ロビニル基、２−クロロアリル基、２，３−ジクロロア
リル基、及び２，３−ジブロモアリル基。
【００２１】シクロアルキル官能基はシクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘ
キシル基である。アルケニル基およびアルキニル基は不
飽和炭素−炭素結合を含む。典型的な例はアリル基およ
びプロパルギル基であり、ビニル基およびエチニル基も
である。
【００２２】本発明の式Ｉの化合物は公知の方法、例え
ば、ａ）次式
【化３２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ及びＸは式Ｉで定義された意味
を表わす）で表わされる化合物を不活性非プロトン性溶
媒中、次式
【化３３】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は式Ｉで定義された意味を
表わし、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす）で表わされる化合物で反応するか、またはｂ）次
式
【化３４】 （式中、Ｒ2 及びＡは式Ｉで定義された意味を表わし、
Ｈａｌは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わす）
で表わされる化合物を、次式
【化３５】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＸは式Ｉで定義さ
れた意味を表わす）で表わされる化合物で、酸受容体の
存在下、溶媒中、−２０ないし＋１２０℃で反応し、そ
れぞれの場合、得られた式Ｉで表わされる化合物を分離
するか、または酸付加塩に転化して、塩を分離すること
により、同様に製造されうる。
【００２３】変法ａ）の好ましい形態に従って、反応は
不活性非プロトン性溶媒、例えば、炭化水素、塩素化炭
化水素、エーテル、ニトリルまたはアミド中で、大気圧
下、２０ないし１５０℃で行われる。反応が５０ないし
１２０℃で、溶媒としてテトラヒドロフラン、ジオキサ
ンまたはトルエン中で行われるのが特に好ましい。
【００２４】変法ｂ）の好ましい形態は、反応を酸受容
体として水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸カ
リウム、トリエチルアミンまたはジエチルアニリンの存
在下、及び溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
１−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリル中で行
われることからなる。反応が−１０ないし＋３０℃で、
酸受容体として水素化ナトリウムまたはナトリウムアミ
ドを使用して行われるのが特に好ましい。
【００２５】式ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＶ及びＶの化合物は公
知であるか、または公知の方法と同様に製造されうる。
式Ｖの化合物は新規であり、本発明はそれらにも関す
る。それらは公知の方法、例えば、製造実施例中または
類似の方法に従って記載されたように、同様に製造され
うる。変数が、好ましい化合物Ｉと同じ意味を有する化
合物Ｖが好ましい。
【００２６】本発明の化合物Ｉは有害生物防除における
優れた有効成分である一方、温血動物、魚類および植物
により十分許容されている。本発明の化合物は特に、有
益な植物並びに農栽培および園芸の鑑賞植物、特に稲、
綿、野菜および果実作物において、森林において生じる
昆虫及びダニに有効である。本発明の化合物はまた、物
質の貯蔵および材料の保存の保護において、及び衛生的
区域において、特に飼い慣らされた動物と生産家畜の保
護で使用されうる。化合物Ｉは、通常の感受性および耐
性をもつ有害生物の種のすべて、または個々の発達段階
に有効である。それらの作用はすぐに、または少し後に
のみ、有害生物の死、例えば、脱皮または産卵の減少お
よび／または孵化率の減少において証明されうる。
【００２７】上記の有害生物を以下に示す。鱗翅目か
ら、アクレリス(Acleris) 種、アドキソフイエス(Adoxo
phyes)種、アエゲリア(Aegeria) 種、アグロチス(Agrot
is) 種、アラバマ アルギラシアエ(Alabama argillace
ae) 、アミロイス(Amylois) 種、アンチカルジア ゲマ
タリス(Anticarsia gemmatalis) 、アルチプス(Archip
s) 種、アルギロタエニア(Argyrotaenia)種、オートグ
ラフア(Autographa)種、ブセオラ フスカ(Busseola fu
sca)、カドラ カウテラ(Cadra cautella)、カルポシナ
ニポネンシス(Carposina nipponensis) 、チロ(Chil
o) 種、コリストネウラ(Choristoneura) 種、クリジア
アムビグエラ(Clysia ambiguella) 、クナファロクロシ
ス(Cnaphalocrocis)種、クネファシア(Cnephasia) 種、
コチリス(Cochylis)種、コレオフォアラ(Coleophora)
種、クロシドロミア ビノタリス(Crocidolomia binota
lis)、クリプトフレビア レウコトレタ(Cryptophlebia
leucotreta)、サイデイア(Cydia) 種、ディアトラエ(D
iatraea)種、ディパロプシス カスタネア(Diparopsis
castanea)、エアリアス(Earias)種、エフェスチア(Ephe
stia)種、エウコスマ(Eucosma) 種、エウポエシリア
アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella) 、エウプロクチ
ス(Euproctis) 種、エウキソア(Euxoa) 種、グラフォリ
タ(Grapholita)種、ヘディアヌビフェラナ(Hedya nubif
erana)、ヘリオチス(Heliothis) 種、ヘルラ ウンダリ
ス(Hellula undalis) 、ハイファントリア クネア(Hyp
hantria cunea)、ケイフェリア リコペルシセラ(Keife
ria lycopersicella) 、ロイコプテラ サイテラ(Leuco
ptera scitella) 、リソコレチス(Lithocollethis)種、
ロベシア ボツラナ(Lobesia botrana) 、リマントリア
(Lymantria) 種、リオネチア(Lyonetia)種、マラコソマ
(Malacosoma)種、マメストラ ブラシカエ(Mamestra br
assicae)、マンデュカ セクスタ(Manduca sexta) 、オ
ペロフテラ(Operophtera) 種、オストリニア ヌビラリ
ス(Ostrinia nubilalis)、パムネメ(Pammene) 種、パン
デミス(Pandemis)種、パノリス フラメア(Panolis fla
mmea) 、ペクチノフオラゴシピエラ(Pectinophora goss
ypiella)、フソリマエア オペルキュレラ(Phthorimaea
operculella) 、ピエリス ラパエ(Pieris rapae)、ピ
エリス(Pieris)種、プルテラ キシロステラ(Plutella
xylostella) 、プレイス(Prays) 種、シルポファガ(Sci
rpophaga) 種、セサミア(Sesamia) 種、スパルガノチス
(Sparganothis)種、スポドプテラ(Spodoptera)種、シナ
ンテドン(Synanthedon) 種、サウメトポエア(Thaumetop
oea)種、トルトリックス(Tortrix) 種、トリコプルシア
ナイ(Trichoplusia ni) 、及びイポノメウタ(Yponomeut
a)種；
【００２８】鞘翅目から、例えば、アグリオテス(Agrio
tes)種、アントノムス(Anthonomus)種、アトマリア リ
ネアリス(Atomaria linearis) 、チャエトクネマ チビ
アリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス(Cosmo
polites)種、クルクリオ(Curculio)種、デルメステス(D
ermestes) 種、ジアブロチカ(Diabrotica)種、エピラチ
ャナ(Epilachna) 種、エレムヌス(Eremnus) 種、レプチ
ノタルサ デセムリネアタ(Leptinotarsadecemlineata)
、リッソルホプツルス(Lissorhoptrus) 種、メロロン
サ(Melolontha)種、オリカエフィルス(Orycaephilus)
種、オチオハインクス(Otiorhynchus)種、フリクチヌス
(Phlyctinus)種、ポピリア(Popillia)種、サイリオデス
(Psylliodes)種、リゾペルサ(Rhizopertha) 種、スカラ
ベイダエ(Scarabeidae) 種、シトフィラス(Sitophilus)
種、シトツロガ(Sitotroga) 種、テネブリオ(Tenebrio)
種、トリボリウム(Tribolium) 種、トロゴテルマ(Trogo
derma)種、
【００２９】多翅目から、例えばブラタ(Blatta)種、ブ
ラテラ(Blattella) 種、グリロタルパ(Gryllotalpa)
種、レウコファエア マデラアエ(Leucophaea madera
e)、ロクスタ(Locusta) 種、ペリプラネタ(Periplanet
a) 種、及びシストセルカ(Schistocerca)種、シロアリ
目から、例えば、レチクリテルメス(Reticulitermes)
種、
【００３０】チャタテムシ目から、例えば、リポスセリ
ス(Liposcelis)種、シラミ目から、例えば、ハエマトピ
ヌス(Haematopinus)種、リノグナスス(Linognathus)
種、ペディクルス(Pediculus) 種、ペムフィグス(Pemph
igus) 種、フィロキセラ(Phylloxera)種；ハジラミ目か
ら、例えば、ダマリネア(Damalinea) 種、及びトリコデ
クテス(Trichodectes)種；
【００３１】アザミウマ目から、例えば、フランクリニ
エラ(Frankliniella) 種、ヘルシノスリップス(Hercino
thrips)種、タエニオスリップス(Taeniothrips)種、ス
リップス パルミ(Thrips palmi)、スリップス タバシ
(Thrips tabaci) 及びサイルトスリップス アウランチ
(Scirtothrips aurantii) ；異翅亜目から、例えば、シ
メックス(Cimex) 種、ジスタンチエラ セオブロマ(Dis
tantiella theobroma)、ダイスデルクス(Dysdercus)
種、エウチスツス(Euchistus) 種、エウリョガステル(E
urygaster)種、レプトコリサ(Leptocorisa) 種、ネザラ
(Nezara)種、ピエスマ(Piesma)種、ロドニウス(Rhodniu
s)種、サルベルゲラ シングラリス(Sahlbergella sing
ularis) 、スコチノファラ(Scotinophara)種、及びトリ
アトマ(Triatoma)種；
【００３２】同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッ
ス フロッコスス(Aleurothrixus floccosus) 、アレイ
ロデスブラシカエ(Aleyrodes brassicae) 、アオニデイ
エラ(Aonidiella)種、アフィディダエ(Aphididae) 、ア
フィス(Aphis) 種、アスピジオツス(Aspidiotus)種、ベ
ミシア タバシ(Bemisia tabaci)、セロプラステル(Cer
oplaster) 種、クリソンファルス アオニディウム(Chr
ysomphalus aonidium)、クリソムファルス ディクチヨ
スペルミ(Chrysomphalus dictyospermi)、コッカス ヘ
スペリデュム(Coccus hesperidum) 、エンポアスカ(Emp
oasca)種、エリオソマ ラリゲルム(Eriosoma larigeru
m)、エリスロネウラ(Erythroneura)種、ガスカルディア
(Gascardia) 種、ラオデルファクス(Laodelphax)種、レ
カニウム コルニ(Lecanium corni)、レピドサフェス(L
epidosaphes)種、マクロシフス(Macrosiphus) 種、マイ
ズス(Myzus) 種、ネフォテチックス(Nephotettix) 種、
ニラパルヴァタ(Nilaparvata) 種、パラトリア(Parator
ia)種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、プラノコカス(Pl
anococcus) 種、シューダウラカスピス(Pseudaulacaspi
s) 種、シュードコカス(Pseudococcus)種、プシラ(Psyl
la)種、プルヴィナリア アエチオピカ(Pulvinaria aet
hiopica) 、クアドラスピディオツス(Quadraspidiotus)
種、ロパロシフム(Rhopalosiphum) 種、サイセチア(Sa
issetia) 種、スカフォイデウス(Scaphoideus) 種、シ
ザフィス(Schizaphis)種、シトビオン(Sitobion)種、ト
リアレウロデス ヴァポラリオルム(Trialeurodes vapo
rariorum) 、トリオザエリトレアエ(Trioza erytreae)
及びウナスピス シトリ(Unaspis citri) ；
【００３３】膜翅目から、例えば、アクロミルメックス
(Acromyrmex)、アッタ(Atta)種、セフス(Cephus)種、デ
ィプリオン(Diprion) 種、ディプリオニダエ(Diprionid
ae) 、ジリピニア ポリトマ(Gilpinia polytoma) 、ホ
プロカムパ(Hoplocampa)種、ラシウス(Lasius)種、モノ
モリウム ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ネオ
ディプリオン(Neodiprion)種、ソレノプシス(Solenopsi
s)種、及びヴェスパ(Vespa) 種；
【００３４】双翅目から、例えば、アエデス(Aedes)
種、アンセリゴナ ソカタ(Antherigona soccata) 、ビ
ビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ エ
リスロセファラ(Calliphoraerythrocephala) 、セラチ
チス(Ceratitis) 種、クリソミア(Chrysomyia)種、クレ
ッス(Culex) 種、クテレブラ(Cuterebra)種、ダカス(Da
cus) 種、ドロソフィラ メラノガステル(Drosophila m
elanogaster) 、ファニア(Fannia)種、ガストロフィル
ス(Gastrophilus)種、グロシナ(Glossina)種、ハイポデ
ルマ(Hypoderma) 種、ハイポボスカ(Hyppobosca)、リリ
オマイザ(Liriomyza) 種、ルシリア(Lucilia) 種、メラ
ナグロマイザ(Melanagromyza) 種、ムスカ(Musca) 種、
オエスツルス(Oestrus) 種、オルセオリア(Orseolia)
種、オシネラ フリト(Oscinella frit)、ペゴマイア
ヨシャミ(Pegomyia hyoscyami)、フォルビア(Phorbia)
種、ラゴレチス ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、シ
アラ(Sciara)種、ストモキシス(Stomoxys)種、タバヌス
(Tabanus) 種、タニア(Tannia)種、及びチプラ(Tipula)
種；
【００３５】ノミ目から、例えば、セラトフィルス(Cer
atophyllus) 種、キセノシラ チェオピス(Xenopsylla
cheopis)，及び、シラミ目から、例えば、レピスマ サ
ッカリナ(Lepisma saccharina)；
【００３６】本発明の式Ｉの化合物の良好な有害生物防
除作用は、上記有害生物の少なくとも５０〜６０％の死
滅率に相当する。
【００３７】本発明の化合物、及びそれらを含む組成物
の作用は、他の殺虫剤の添加によって、かなり拡大する
事ができ、与えられた環境を克服し、適合させる事がで
きる。適当な添加剤の例として以下の化合物を含む：有
機リン化合物、ニトロフェノール、及びその誘導体、ホ
ルムアミジン、ウレア、カーバメート、ピレスロイド、
塩素化炭化水素、並びにバシルス スリンギエンシス(B
acillus thuringiensis)製剤。
【００３８】化合物Ｉは非変成の形態で、あるいは好ま
しくは製剤技術で慣用の助剤を共に使用され、公知の方
法により例えば、乳剤原液、直接噴霧可能な、又は希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒
剤、及びポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され
る。組成物と共に、噴霧、アトマイジング、散粉、散布
散水、又は注水のような適用法は目的とする対象および
使用環境に依存して選ばれる。化合物Ｉは種子の処理に
使用するのに適当である。播種前に、有効成分または有
効成分からなる製剤で、種子を処理もしくはドレッシン
グの両方が可能であり、播種の時に、種子の筋に有効成
分を施用することができる。
【００３９】製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）また
はそれと他の殺虫剤との組み合わせ、及び適当な場合に
は、固体または液体の助剤を含む組成物、生成物または
混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶
媒、固体担体及び適当な場合には表面活性化合物（界面
活性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または粉砕
する事により、製造される。
【００４０】適当な溶媒を以下に示す。芳香族炭化水
素、好ましくはアルキルベンゼンの炭素原子数８ないし
12の部分、例えばキシレン混合物またはアルキル化ナフ
タレン；シクロヘキサン、パラフィンまたはテトラヒド
ロナフタレンのような脂肪族もしくは脂環式炭化水素；
エタノール、プロパノールまたはブタノールのようなア
ルコール；プロピレングリコール、ジプロピレンブリコ
ールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコー
ルモノメチルまたはモノエチルエーテルのようなグリコ
ール、およびそれらのエーテル、エステル；シクロヘキ
サノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールのよう
なケトン；Ｎ−メチル-2- ピロリドン、ジメチルスルホ
キシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒；または水；植物油、例えば、ナタネ油、ヒマシ油、
ココナッツ油または大豆油；適当な場合にはシリコン
油。
【００４１】例えば、粉剤及び分散性粉末に使用される
固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充填
剤である。物性を改良する為に、高分散ケイ酸または高
分散吸収性ポリマーを加える事も可能である。適当な粒
状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破壊
レンガ、セピオライト又はベントナイトであり、適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。さ
らに非常に多くの粒状化した無機質及び有機質の物質、
特にドロマイト又は紛状化植物残骸が使用し得る。
【００４２】製剤化すべき式Ｉの化合物、又はそれらと
他の殺虫剤との組み合わせの性質により、適当な表面活
性化合物は良好な乳化性、分散性、湿潤性を有する非イ
オン性、カチオン性及び／またはアニオン性界面活性剤
である。”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物を
含む物と理解されたい。適当なアニオン性界面活性剤
は、いわゆる水溶性石鹸及び水溶性合成界面活性化合物
の両者であり得る。
【００４３】適当な石鹸は高級脂肪酸（炭素原子数１０
ないし２０）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、
または未置換または置換のアンモニウム塩、例えば、オ
レイン酸またはステアリン酸あるいは、例えばココナッ
ツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩
から製造されるものも特記されうる。しかしながら、い
わゆる合成界面活性剤、特に脂肪スルホネート、脂肪サ
ルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、ま
たはアルキルアリールスルホネートが更に頻繁に使用さ
れる。
【００４４】脂肪スルホネート又はサルフェートは通常
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置換ま
たは置換のアンモニウム塩の形態にあり、そして通常、
アシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし22
のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシ
ルサルフェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪アル
コールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカルシ
ウム塩である。これらの化合物には硫酸化及びスルホン
化脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含ま
れる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好まし
くは二つのスルホン酸基と８ないし22の炭素原子を含む
一つの脂肪酸基とを含む。
【００４５】アルキルアリールスルホネートの例は、ド
デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホ
ン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノー
ルアミン塩である。対応するホスフェート、例えば４な
いし14モルのエチレンオキシドを含むｐ−ノニルフェノ
ール付加物のリン酸エステルの塩またはリン脂質も適当
である。
【００４６】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和若しくは不飽和
脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし30個のグリコール
エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の
炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に
６ないし18個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性
界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリプロピレン
グリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコー
ルおよびアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子を含む
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性付加物で
あり、その付加物は20ないし250 個のエチレングリコー
ルエーテル基及び10ないし100 個のプロピレングリコー
ルエーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当たり１ないし５のエチレングリコール
単位を含む。
【００４７】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えば、ポリオキシエチレ
ンソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面
活性剤である。カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ
−置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし22
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシ
アルキル基とを含む第四級アンモニウム塩である。該塩
は好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル
硫酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアン
モニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチ
ル）エチルアンモニウムブロミドである。
【００４８】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている：”マクカッチャンズ デ
タージェンツ アンド エマルジファイアーズ アニュ
アル(MC Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annu
al) ”マック出版社、グレンロック、ニュージャージー
州、１９８８年；ヘルムートシュタッヘ(Helumut Stach
e)，”テンジッド タッシェンブーフ(Tensid-Taschenb
uch)" ，第二版、カール ハンザー フェルラーク (C
arl HanserVerlag)，ミュンヘン及びウィーン，１９８
１年；エム アンド ジェー アシュ(M. and J. As
h），”エンサイクロペディア オブ サーファクタン
ツ(Encyclopedia of surfactants）”，Vol I-III,ケミ
カル出版社、ニューヨーク，１９８０〜１９８１年。
【００４９】有害生物防除組成物は通常、式Ｉの化合物
または他の殺虫剤と該化合物の組合せの0.1 ないし99
％、好ましくは0.1 ないし95％、固体または液体助剤の
１ないし99.9％、界面活性剤の０ないし25％、好ましく
は0.1 ないし25％を含む。市販品は好ましくは原液とし
て製剤化されるが、消費者は通常、実質的低濃度の有効
成分原液の希釈製剤を使用する。代表的な施用濃度は、
例えば0.1 ないし1000ppm 、好ましくは0.1 ないし500p
pmである。ヘクタールあたりの施用濃度は１ないし1000
ｇ有効成分／ヘクタール、好ましくは２５ないし500 ｇ
／haである。
【００５０】好ましい製剤は特に以下の組成物（パーセ
ントはすべて重量による）を持つ。乳剤原液 有効成分 １ないし９０％、好ましくは５ない
し２０％ 界面活性剤 １ないし３０％、好ましくは１０な
いし２０％ 液体担体 ５ないし９４％、好ましくは７０な
いし８５％
【００５１】粉剤 有効成分 ０．１ないし１０％、好ましくは
０．１ないし１％ 固体担体 ９９．９ないし９０％、好ましくは
９９．９ないし９９％懸濁原液 有効成分 ５ないし７５％、好ましくは１０な
いし５０％ 水 ９４ないし２４％、好ましくは８８
ないし３０％ 界面活性剤 １ないし４０％、好ましくは２ない
し３０％
【００５２】水和剤 有効成分 ０．５ないし９０％、好ましくは１
ないし８０％ 界面活性剤 ０．５ないし２０％、好ましくは１
ないし１５％ 固体担体 ５ないし９５％、好ましくは１５な
いし９０％粒剤 有効成分 ０．５ないし３０％、好ましくは３
ないし１５％ 固体担体 ９９．５ないし７０％、好ましくは
９７ないし８５％
【００５３】この組成物は他の補助剤、例えば、植物油
またはエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナ
タネ油または大豆油）のような安定剤、シリコン油のよ
うな消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与
剤、並びに肥料、または特別な効果を得るための他の有
効成分を含有してもよい。
【００５４】以下の実施例は本発明を説明するものであ
って、本発明を制限するものではない。温度は摂氏温度
で与えられる。
【００５５】
【実施例】製造実施例 実施例１： Ｎ−（２−クロロピリジ−５−イルメチ
ル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
チレン）−Ｎ”−ニトログアニジン（表１，化合物番号
１．００１）
【化３６】 変法ａ）１．５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジ
エチル−アセタールを、７５ｍｌのジオキサンに溶解し
た２．４３ｇのＮ−（２−クロロピリジ−５−イルメチ
ル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトログアニジンに添加す
る。混合物を１３０℃で４５分間加熱し、その後、ロー
タリーエバポレーターを使用して溶媒を遊離する。粗生
成物を、まず酢酸エチル、次に酢酸エチル／エタノール
（５：１）を使用してシリカゲルでクロマトグラフィす
る。ヘキサンの添加後、粘性油状物が形成され、望まし
い生成物の結晶を得る（融点８５〜８９℃）。
【００５６】変法ｂ）０．６ｇの水素化ナトリウム（鉱
油中８０％）を少量ずつ、窒素環境下、３５ｍｌの無水
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した３．４６ｇの
Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ’−メチ
ル−Ｎ”−ニトログアニジンに添加する。反応混合物を
５℃で１時間攪拌し、その後、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドに溶解した３．２４ｇの２−クロロ−
５−クロロメチルピリジンの溶液を滴下し、反応混合物
を２０℃で一晩、攪拌する。ろ過した後、濾液を高真空
下で濃縮し、得られた油状物をカラムクロマトグラフィ
（ＳｉＯ2 ／酢酸エチル）により精製される。望ましい
生成物は白色粉末である（融点９０〜９４℃）。
【００５７】実施例２： １−〔Ｎ−（２−クロロピリ
ジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−ニト
ロエテン（表１０，化合物番号５．００１）
【化３７】 変法ａ）０．９ｇの１−アミノ−１−〔Ｎ−（２−クロ
ロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２
−ニトロエテン、０．６８ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド−ジエチル−アセタール、及び２０ｍｌの１，
３−ジオキサンの混合物をアルゴン環境下、１０時間還
流しながら加熱する。蒸留による溶媒の除去後、ジエチ
ルエーテルを残渣に添加し、結晶生成物をろ過する（融
点１０８〜１１０℃）。
【００５８】変法ｂ１）２．０１ｇの炭酸カリウムを
１．０ｇの１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミ
ノ）−１−（Ｎ−メチルアミノ）−２−ニトロエテン、
１．１３ｇの２−クロロ−５−クロロメチルピリジン、
及び１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物
に添加する。その後、反応混合物を５０℃で２日間攪拌
する。ろ過後、濾液を高真空下で濃縮し、得られた粗生
成物をカラムクロマトグラフィ〔ＳｉＯ2 ；ＣＨ2 Ｃｌ
2 ／ＭｅＯＨ（１０：１）〕により精製し、１０７〜１
１０℃で溶融する望ましい生成物を得る。
【００５９】変法ｂ２）０．１９ｇの水素化ナトリウム
（鉱油中８０％）を２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドに溶解した１．０ｇの１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノメチレンアミノ）−１−（Ｎ−メチルアミノ）−２
−ニトロエテンの懸濁液に添加する。室温で６時間、攪
拌した後、１．１３ｇの２−クロロ−５−クロロメチル
ピリジンを添加する。その後、反応混合物を室温で一
晩、攪拌する。ろ過後、濾液を高真空下で濃縮し、得ら
れた粗生成物をカラムクロマトグラフィ〔ＳｉＯ2 ；Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ2 ／ＭｅＯＨ（１０：１）〕により精製し、１
０８〜１１０℃で溶融する望ましい生成物を得る。
【００６０】実施例３： Ｎ−シクロプロピル−Ｎ’−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログ
アニジン（式Ｖの化合物のための製造実施例）
【化３８】 ａ）１４０ｇのＳ−メチルイソチオウレアサルフェート
を−１０℃で、１時間以内に、１４０ｍｌの発煙硝酸お
よび４２０ｍｌの濃硫酸の混合物に滴下する。反応混合
物が反応を完了させるため０℃で１時間攪拌した後、２
リットルの氷水の上に注ぎ、白色生成物を吸引ろ過す
る。フィルターケーキを２５０ｍｌの水、１００ｍｌの
冷エタノール及び１５０ｍｌのジエチルエーテルで洗浄
し、室温、真空下で乾燥して、Ｓ−メチル−Ｎ−ニトロ
イソチオウレアを得る（融点１６２〜１６４℃）。
【００６１】ｂ）２７ｇのＳ−メチル−Ｎ−ニトロイソ
チオウレアを１２．６ｇのシクロプロピルアミン及び１
５ｍｌのエタノールの混合物中に３．５時間、還流下に
加熱する。その後、反応混合物を−５℃に冷却し、生成
物をろ過し、冷エタノール及びジエチルエーテルの少量
で洗浄し、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ’−ニトログアニジ
ンを得る（融点１２７〜１３０℃）。
【００６２】ｃ）１４．４ｇのＮ−シクロプロピル−
Ｎ’−ニトログアニジンを１４．７ｇのＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド−ジエチル−アセタールに添加する。７
０〜７５℃で１．５時間攪拌した後、混合物を冷却し、
ロータリーエバポレーターを使用して濃縮する。粗生成
物をジエチルエーテル中に攪拌し、ろ過し、さらにジエ
チルエーテルで洗浄し、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ’−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログ
アニジンを得る（融点１２０〜１２２℃）。
【００６３】以下のものが同様に製造される：Ｎ−エチ
ル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”
−ニトログアニジン（融点９３〜９６℃），Ｎ−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン（融点１４１〜１４３℃），Ｎ−シク
ロプロピル−Ｎ’−〔１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
エチリデン〕−Ｎ”−ニトログアニジン（融点９２〜９
４℃）、及びＮ−エチル−Ｎ’−〔１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）エチリデン〕−Ｎ”−ニトログアニジン
（融点７４〜７７℃）。
【００６４】実施例４： １−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチレンアミノ）−１−（Ｎ−メチルアミノ）−２−
ニトロエテン（式Ｖの化合物のための製造実施例）
【化３９】 ３２．２ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−ジエチ
ル−アセタールを１００ｍｌのジオキサンに溶解した２
０ｇの１−アミノ−１−（Ｎ，Ｎ−メチルアミノ）−２
−ニトロエテンに添加する。反応混合物を５０℃で、１
６時間加熱する。得られた結晶をろ過し、ジエチルエー
テルで洗浄し、２１９℃で溶融する望ましい生成物を得
る。
【００６５】以下のものが同様に製造される：１−（Ｎ
−エチルアミノ）−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
レンアミノ）−２−ニトロエテン｛１−（Ｎ−エチルア
ミノ）−１−アミノ−２−ニトロエテンから出発し
た｝、及び１−（Ｎ−シクロプロピルアミノ）−１−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−ニト
ロエテン｛１−アミノ−１−（Ｎ−シクロプロピルアミ
ノ）−２−ニトロエテンから出発した｝。
【００６６】実施例１ないし４に記載された類似方法に
おいて、以下の表１ないし表２８に列挙された他の式Ｉ
の化合物を製造できる。これらの表の項目欄”融点”に
おいて、指示された温度が問題の化合物を融点を示す。
適当な場合、他の物理データはまた、欄”融点”に列挙
される；ｎD T 、例えば、温度Ｔ℃での問題の化合物の
屈折率を示す。
【００６７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【００６８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【００６９】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【００７０】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【００７１】製剤例実施例（百分率はすべて重量によ
る）実施例Ｆ１：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 化合物番号１．００３ ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ −− −− トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） −− １２％ ４％ シクロヘキサノン −− １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈す
ることによって得られる。
【００７２】実施例Ｆ２：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物番号９．０３８ ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノ メチルエーテル ２０％ −− −− −− ポリエチレングリコール (mol.wt.400) −− ７０％ −− −− N-メチル-2- ピロリドン −− ２０％ −− −− エポキシ化されたココナッツ油 −− −− １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） −− −− ９４％ −− これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。
【００７３】実施例Ｆ３：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 化合物番号９．００３ ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ −− ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ −− １３％ ７％ アタパルジャイト −− ９０％ −− １８％ 有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。
【００７４】実施例Ｆ４：粉剤 すのまま使用できる粉剤は、担体と有効成分を均質に混
合することにより、得られる。
【００７５】実施例Ｆ５：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 化合物番号1.001,1.002,1.003, 1.038 または9.001 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −− ラウリル硫酸ナトリウム ３％ −− ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −− ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド） −− ２％ −− 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ −− 有効成分または有効成分の組み合わせを助剤と混合し、
該混合物を適当なミルですっかり粉砕し、望ましい濃度
の懸濁液を得るために、水で希釈できる水和剤を得る。
【００７６】実施例Ｆ６：乳濁原液 化合物番号1.001,1.002,1.003, 1.038 または9.001 １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（４−５モル エチレンオキシド） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （３６モル エチレンオキシド） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ 望ましい濃度の乳濁液は水で希釈することによりこの原
液から得られる。
【００７７】実施例Ｆ７：粉剤 すのまま使用できる粉剤は、担体と有効成分を混合する
ことにより得られ、混合物は適当なミルで粉砕される。
【００７８】実施例Ｆ８：押し出し粒剤 化合物番号1.001,1.002,1.003, 1.038 または9.001 １０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分または有効成分の組み合わせを助剤と混合し、
粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、粒
状化し、その後、空気流で乾燥する。
【００７９】実施例Ｆ９：被覆粒剤 化合物番号1.001,1.002,1.003, 1.038 または9.001 ３％ ポリエチレングリコール(mol.wt.200) ３％ カオリン ９４％ ミキサー中で、細粉された有効成分または有効成分の組
み合わせを、ポリエチレングリコールで湿らされたカオ
リンに均一に施用する。この方法で、非粉塵性の被覆粒
剤を得る。
【００８０】実施例Ｆ１０：懸濁原液 化合物番号1.001,1.002,1.003, 1.038 または9.001 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シ １５モル ） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ 75％水性乳剤のシリコン油 １％ 水 ３２％ 細粉された有効成分または有効成分の組み合わせを助剤
と均一に混合し、水と希釈する事によってどんな望みの
濃度の懸濁液も作れる懸濁原液を得る。
【００８１】生物学的実施例 実施例Ｂ１：ニラパルヴァタ ルゲンス(Nilaparvata l
ugens)に対する作用 稲植物を試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳濁噴
霧混合物で処理する。噴霧塗膜が乾燥した後、稲植物に
第二期および第三期のシカダ ラルヴァエ(cicada larv
ae) を寄生させる。評価は２１日後に行われる。集団の
減少パーセント（作用％）は、未処理植物に対する処理
された植物における生存したシカダスの数と比較するこ
とにより確かめられる。表１ないし表２８の化合物はこ
の試験で、ニラパルヴァタ ルゲンスに対して良好な活
性を示す。特に、化合物１．００１，１．０２２，１．
０３８，５．００１及び９．００１は８０％以上の有効
性を持つ。
【００８２】実施例Ｂ２：ネホテチックス シンクチセ
プス(Nephotettix cincticeps)に対する作用 稲植物を試験化合物４００ｐｐｍを含有する水性乳濁噴
霧混合物で処理する。噴霧塗膜が乾燥した後、稲植物に
第二期および第三期のシカダ ラルヴァエ(cicada larv
ae) を寄生させる。評価は２１日後に行われる。集団の
減少パーセント（作用％）は、未処理植物に対する処理
された植物における生存したシカダスの数と比較するこ
とにより確かめられる。表１ないし表２８の化合物はこ
の試験で、ネホテチックス シンクチセプスに対して良
好な活性を示す。特に、化合物１．００１，１．０２２
及び５．００１は８０％以上の有効性を持つ。
【００８３】実施例Ｂ３：ベミシア タバシ(Bemisia t
abasi)に対する作用 ドワーフビーン(Dwarf bean)植物を網かごに置き、ベミ
シア タバシ（コナジラミ）の成虫を寄生させる。産卵
が起きたとき、すべての成虫を除去し、１０日後にそこ
に置かれた植物および若虫に試験化合物の水性乳濁噴霧
混合物（濃度４００ｐｐｍ）で処理する。評価は試験化
合物の施用１４日後に、未処理対照物と比較して孵化率
％を確かめることにより行われる。表１ないし表２８の
化合物はこの試験で、ベミシア タバシに対し、良好な
活性を示した。特に化合物１．００１及び５．００１は
８０％以上の有効性を持つ。
【００８４】実施例Ｂ４：アフィス クラッシボラ(Aph
is craccivora) に対する作用 エンドウの苗にアフィス クラッシボラを寄生させ、試
験化合物４００ｐｐｍを含有する噴霧混合物を噴霧し、
20℃で保温する。評価は３日後、及び６日後に行う。集
団の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する処
理された植物の死滅したアブラムシの数を比較すること
により、確かめる。表１ないし表２８の化合物はこの試
験で、アフィス クラッシボラに対し、良好な活性を示
した。特に化合物１．００１，１．００３，１．０１
２，１．０２２，１．０３８，５．００１及び９．００
１は８０％以上の有効性を持つ。
【００８５】実施例Ｂ５：マイズス ペルシカエ(Myzus
persicae) に対する作用 エンドウの苗にマイズス ペルシカエを寄生させ、試験
化合物４００ｐｐｍを含有する噴霧混合物を噴霧し、20
℃で保温する。評価は３日後、及び６日後に行う。集団
の減少パーセント（作用％）は未処理植物に対する処理
された植物の死滅したアブラムシの数を比較することに
より、確かめる。表１ないし表２８の化合物はこの試験
で、マイズス ペルシカエに対し、良好な活性を示し
た。特に化合物１．００１及び１．０２２は８０％以上
の有効性を持つ。
【００８６】実施例Ｂ６：マイズス ペルシカエ(Myzus
persicae) に対する浸透作用 エンドウの苗にマイズス ペルシカエを寄生させ、試験
化合物４００ｐｐｍを含有する噴霧混合物中にそれらの
根を置き、20℃で保温する。評価は３日後、及び６日後
に行う。集団の減少パーセント（作用％）は未処理植物
に対する処理された植物の死滅したアブラムシの数を比
較することにより、確かめる。表１ないし表２８の化合
物はこの試験で、マイズス ペルシカエに対し、良好な
活性を示した。特に化合物１．００１，１．００３，
１．０１２，１．０３８及び５．００１は８０％以上の
有効性を持つ。
【００８７】実施例Ｂ７：ニラパルヴァタ ルゲンス(N
ilaparvata lugens)に対する浸透作用 稲植物の植木鉢を試験化合物４００ｐｐｍを含有する水
性乳濁溶液中に置く。その後、稲植物に第二期および第
三期のラルヴァエを寄生させる。評価は６日後に行われ
る。集団の減少パーセント（作用％）は、未処理植物に
対する処理された植物のシカダスの数と比較することに
より確かめられる。表１ないし表２８の化合物はこの試
験で、ニラパルヴァタ ルゲンスに対し、良好な活性を
示す。特に、化合物１．００１，１．０１２，１．０３
８，３．００１，５．００１及び９．００１は８０％以
上の有効性を持つ。
【００８８】実施例Ｂ８：ネホテチックス シンクチセ
プス(Nephotettix cincticeps)に対する浸透作用 稲植物の植木鉢を試験化合物４００ｐｐｍを含有する水
性乳濁溶液中に置く。その後、稲植物に第二期および第
三期のラルヴァエを寄生させる。評価は６日後に行われ
る。集団の減少パーセント（作用％）は、未処理植物に
対する処理された植物のシカダスの数と比較することに
より確かめられる。表１ないし表２８の化合物はこの試
験で、ネホテッチクス シンクチセプスに対し、良好な
活性を示す。特に、化合物１．００１，１．０１２，
１．０２２，３．００１，５．００１及び９．００１は
８０％以上の有効性を持つ。
【００８９】実施例Ｂ９：クテノセファリデス フェリ
ス(Ctenocephalides felis) に対する接食作用（浸透） ２０匹のクテノセファリデス フェリス種のノミの成虫
を、ガーゼで両端を封じた平たい円形カゴ中に置く。そ
の後、パラフィルム膜により底部を封じた容器をカゴの
上に置く。容器は試験化合物５０ｐｐｍからなる血液を
含み、３７℃の一定温度で保たれる。ノミは膜から血液
を摂取する。評価は開始２４時間および４８時間後に行
われる。る。集団の減少パーセント（作用％）は、未処
理血液を有するノミに対する処理された血液を有する脂
肪したノミの数と比較することにより確かめられる。処
理２４時間後に、血液は橇された血液と同様に、新鮮な
ものと取り替えられる。表１ないし表２８の化合物はこ
の試験で、クテノセファリデス フェリスに対して良好
な活性を示した。特に化合物１．００１及び５．００１
は８０％以上の有効性を持つ。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年６月４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項６
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項７
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１１】不飽和環系Ａは１またはそれ以上の二重結
合を含み、そのような環系Ａは好ましくはポリー不飽和
であり、一般に芳香族類である。少なくとも１個の窒素
原子を含むそのような環系Ａが好ましい。そのような環
Ａは通常、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる
群から１ないし３個のヘテロ原子を含み、いずれの場合
も１つ以上のヘテロ原子が酸素原子または硫黄原子であ
ることはない。好ましくは、酸素原子、硫黄原子および
窒素原子からなる群から１ないし３個のヘテロ原子を含
む環系Ａであり、該Ａはいつも少なくとも１個の窒素原
子を含み、Ａが含みうる他のヘテロ原子中、酸素原子ま
たは硫黄原子は１つ以上にならない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/89 277/32 7019−4Ｃ (72)発明者 ロレンツ グセル スイス国，4056 バーゼル，マイエンガツ セ 56 (72)発明者 ペーター マイエンフイツシユ スイス国，4118 ロデルスドルフ，アエゲ ルテンシユトラーセ 21

Claims (39)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基を表わし、Ｒ2 は水素原子、または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表わし、Ｒ3 は水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、または炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表わし、Ｒ4 は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロア
    ルキル基、または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＲ7 を表わす
    か、またはＲ3 とＲ4 が一緒になって−（ＣＨ2 ）4 −
    または−（ＣＨ2 ）5 −を表わし、Ｒ5 は水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、次式 【化２】 で表わされる基、−ＣＨ2 ＯＣＨ3 ，−ＣＮ，−ＣＯＯ
    Ｒ7 または次式 【化３】 で表わされる基を表わし、Ｒ6 は水素原子、塩素原子、
    メチル基またはニトロ基を表わし、Ｒ7 及びＲ8 はそれ
    ぞれメチル基またはエチル基を表わし、Ａは未置換また
    は１ないし４置換の芳香族または非芳香族、単環式また
    は二環式、ヘテロ環式官能基を表わし、１または２個の
    該置換基は、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
    シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数
    ２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のア
    ルキニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル
    基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原
    子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロア
    ルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ
    基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオ
    キシ基、ハロアリルチオ基、シアノ基、及びニトロ基か
    らなる群から選ばれ、そして１ないし４個の置換基は炭
    素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ３のアルコキシ基、及びハロゲン原子から選ばれ、＝Ｘ
    は＝Ｎ−ＮＯ2 ，＝ＣＨ−ＮＯ2 ，＝Ｎ−ＣＮまたは＝
    ＣＨ−ＣＯ−ＣＦ3 を表わす）で表わされ、遊離の形態
    または酸付加塩の形態の化合物。
  2. 【請求項２】 遊離形態の式Ｉで表わされる請求項１記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】 官能基Ａが未置換および、官能基Ｒ2 を
    有する式Ｉ中の炭素原子に炭素環部員を介して結合する
    式Ｉで表わされる請求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 官能基Ａが芳香族類である式Ｉで表わさ
    れる請求項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 官能基Ａが少なくとも１個の窒素原子を
    含む式Ｉで表わされる請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 官能基Ａが酸素原子、硫黄原子および窒
    素原子からなる群から１ないし３個のヘテロ原子を含
    み、酸素原子または硫黄原子のそれぞれの場合、ヘテロ
    原子は１個より多くない、式Ｉで表わされる請求項４記
    載の化合物。
  7. 【請求項７】 官能基Ａは酸素原子、硫黄原子および窒
    素原子からなる群から１ないし３個のヘテロ原子を含
    み、該Ａは常に少なくとも１個の窒素原子を含み、そし
    て酸素原子または硫黄原子であるべきＡが含みうるヘテ
    ロ原子を１個より多くなく含む、式Ｉで表わされる請求
    項５記載の化合物。
  8. 【請求項８】 官能基Ａが次式 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 及び 【化１０】 で表わされる基本構造からなる群から選ばれ、該基本構
    造は未置換、または環系中に可能な置換基の数により、
    請求項１で定義された置換基を４個まで有し、Ｅは炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｙは水素原
    子、炭素原子数１ないし３のアルキル基またはシクロプ
    ロピル基を表わし、官能基Ｒ2 を有する式Ｉ中の炭素原
    子にヘテロ環式官能基の炭素原子を介して結合する式Ｉ
    で表わされる請求項４記載の化合物。
  9. 【請求項９】 官能基Ａが未置換または、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
    ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のハ
    ロアルコキシ基および炭素原子数１ないし３のアルコキ
    シ基からなる群から選ばれた１または２個の置換基を有
    する式Ｉで表わされる請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 官能基Ａがピリジンまたはチアゾール
    から誘導された官能基である式Ｉで表わされる請求項９
    記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 官能基Ａがピリジ−３−イル、２−ハ
    ロピリジ−５−イル、２，３−ジハロピリジ−５−イ
    ル、２−ハロ−１−オキシド−５−ピリジニノまたは２
    −ハロチアゾール−５−イルである式Ｉで表わされる請
    求項１０記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ＝Ｘが＝Ｎ−ＮＯ2 ，＝Ｎ−ＣＮまた
    は＝ＣＨ−ＮＯ2 である式Ｉで表わされる請求項１１記
    載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基、またはシクロプロピル基を表わし、Ｒ
    2 は水素原子、またはメチル基を表わし、Ｒ3 は炭素原
    子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ｒ4 は炭素原子
    数１ないし３のアルキル基またはエトキシカルボニルエ
    チル基を表わすか、またはＲ3 とＲ4 が一緒になって−
    （ＣＨ2 ）4 −または−（ＣＨ2 ）5 −を表わし、Ｒ5
    は水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、−ＣＨ
    2 ＯＣＨ3 ，−ＣＮ，−ＣＯＯＣ2 Ｈ5 または次式 【化１１】 で表わされる基を表わす式Ｉで表わされる請求項１２記
    載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ1 はメチル基、エチル基、またはシ
    クロプロピル基を表わし、Ｒ2 は水素原子を表わし、Ｒ
    3 はメチル基を表わし、Ｒ4 はメチル基を表わし、Ｒ5
    は水素原子またはメチル基を表わす式Ｉで表わされる請
    求項１３記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 官能基Ａが２−クロロピリジ−５−イ
    ルである式Ｉで表わされる請求項１４記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 ＝Ｘが＝Ｎ−ＮＯ2 または＝ＣＨ−Ｎ
    Ｏ2 である式Ｉで表わされる請求項１５記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 請求項１記載のＮ−（２−クロロピリ
    ジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログアニジン。
  18. 【請求項１８】 請求項１記載の１−〔Ｎ−（２−クロ
    ロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１
    −（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−ニ
    トロエテン。
  19. 【請求項１９】 請求項１記載のＮ−（２−クロロピリ
    ジ−５−イルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ’−
    （Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログ
    アニジン。
  20. 【請求項２０】 （ａ）Ｎ−（２−クロロピリジ−５−
    イルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
    アミノメチレン）−Ｎ”−ニトログアニジン、（ｂ）Ｎ
    −（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチル
    −Ｎ’−〔１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチリデ
    ン〕−Ｎ”−ニトログアニジン、（ｃ）Ｎ−ピリジ−３
    −イルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
    アミノメチレン）−Ｎ”−ニトログアニジン、（ｄ）Ｎ
    −（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチル
    −Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−
    シアノグアニジン、（ｅ）１−〔Ｎ−（２−クロロピリ
    ジ−５−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−
    （Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−ニト
    ロエテン、（ｆ）１−〔Ｎ−（２−クロロピリジ−５−
    イルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジ
    メチルアミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、
    （ｇ）１−〔Ｎ−（２−クロロピリジ−５−イルメチ
    ル）−Ｎ−シクロプロピルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジ
    メチルアミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、
    （ｈ）１−〔Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イルメ
    チル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
    アミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｉ）１
    −〔Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−
    Ｎ−エチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
    チレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｊ）１−〔Ｎ−
    （２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−Ｎ−シク
    ロプロピルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメ
    チレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｋ）１−〔Ｎ−
    （２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメチル）
    −Ｎ−メチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
    メチレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｌ）１−〔Ｎ
    −（２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメチ
    ル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
    ミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、（ｍ）１−
    〔Ｎ−（２−クロロ−１−オキシド−５−ピリジニオメ
    チル）−Ｎ−シクロプロピルアミノ〕−１−（Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアミノメチレンアミノ）−２−ニトロエテン、
    （ｎ）Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）
    −Ｎ−メチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレ
    ン）−Ｎ”−ニトログアニジン、（ｏ）Ｎ−（２−クロ
    ロチアゾール−５−イルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ’−
    （Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログ
    アニジン、（ｐ）Ｎ−（２−クロロチアゾール−５−イ
    ルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジ
    メチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニトログアニジン、
    （ｑ）Ｎ−（２−クロロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ
    −エチル−Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）
    −Ｎ”−ニトログアニジン、そして（ｒ）Ｎ−（２−ク
    ロロピリジ−５−イルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−
    Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−ニ
    トログアニジンからなる群から選ばれた式Ｉで表わされ
    る請求項１記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 遊離形態または酸付加塩の形態の式Ｉ
    で表わされる請求項１記載の化合物の製造方法におい
    て、 ａ）次式 【化１２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ及びＸは式Ｉで定義された意味
    を表わす）で表わされる化合物を不活性非プロトン性溶
    媒中、次式 【化１３】 （式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は式Ｉで定義された意味を
    表わし、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わす）で表わされる化合物で反応するか、または ｂ）次式 【化１４】 （式中、Ｒ2 及びＡは式Ｉで定義された意味を表わし、
    Ｈａｌは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わす）
    で表わされる化合物を、次式 【化１５】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＸは式Ｉで定義さ
    れた意味を表わす）で表わされる化合物で、酸受容体の
    存在下、溶媒中、−２０ないし＋１２０℃で反応し、そ
    れぞれの場合、得られた式Ｉで表わされる化合物を分離
    するか、または酸付加塩に転化して、塩を分離すること
    からなる製造方法。
  22. 【請求項２２】 変法ａ）による反応が不活性非プロト
    ン性溶媒、例えば、炭化水素、塩素化炭化水素、エーテ
    ル、ニトリルまたはアミド中で、２０ないし１５０℃、
    大気圧下で行われる請求項２１記載の方法。
  23. 【請求項２３】 反応が５０ないし１２０℃で、溶媒と
    してテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエン中
    で行われる請求項２２記載の方法。
  24. 【請求項２４】 変法ｂ）による反応が、酸受容体とし
    て水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸カリウ
    ム、トリエチルアミンまたはジエチルアニリンの存在
    下、そして溶媒としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
    １−メチル−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スル
    ホラン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリル中で
    行われる請求項２１記載の方法。
  25. 【請求項２５】 反応が−１０ないし＋３０℃で、酸受
    容体として水素化ナトリウムまたはナトリウムアミドを
    使用して行われる請求項２４記載の方法。
  26. 【請求項２６】 遊離形態または農薬的受容可能な酸付
    加塩の形態で、有効成分として式Ｉで表わされる請求項
    １記載の化合物を少なくとも１個、及び助剤を少なくと
    も１個含む有害生物防除用組成物。
  27. 【請求項２７】 昆虫および／またはダニを防除するた
    めの請求項２６記載の組成物。
  28. 【請求項２８】 有効成分を助剤と均一に混合すること
    からなる請求項２６記載の組成物の製造方法。
  29. 【請求項２９】 遊離形態または農薬的受容可能な酸付
    加塩の形態での式Ｉで表わされる請求項１記載の化合
    物、または請求項２６記載の組成物を有害生物防除のた
    めに使用する方法。
  30. 【請求項３０】 昆虫および／またはダニを防除するた
    めの請求項２９記載の方法。
  31. 【請求項３１】 種子を処理するための請求項２９記載
    の方法。
  32. 【請求項３２】 有効成分として、遊離形態または農薬
    的受容可能な酸付加塩の形態で、式Ｉで表わされる請求
    項１記載の化合物を有害生物またはそれらの生息場所に
    施用することからなる有害生物防除方法。
  33. 【請求項３３】 昆虫および／またはダニを防除するた
    めの請求項３１記載の方法。
  34. 【請求項３４】 種子または耕地を処理することからな
    る種子を保護する請求項３２記載の方法。
  35. 【請求項３５】 請求項３４記載の方法により処理され
    た種子。
  36. 【請求項３６】 次式 【化１６】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 及びＸは式Ｉとして請
    求項１で定義された意味を表わす）で表わされる化合
    物。
  37. 【請求項３７】 請求項３６記載のＮ−シクロプロピル
    −Ｎ’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチレン）−Ｎ”−
    ニトログアニジン。
  38. 【請求項３８】 請求項３６記載のＮ−（Ｎ，Ｎ−ジメ
    チルアミノメチレン）−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログ
    アニジン。
  39. 【請求項３９】 請求項３６記載の１−（Ｎ，Ｎ−ジメ
    チルアミノメチレンアミノ）−１−（Ｎ−メチルアミ
    ノ）−２−ニトロエテン。
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