JPH031352B2 - - Google Patents
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- JPH031352B2 JPH031352B2 JP15724083A JP15724083A JPH031352B2 JP H031352 B2 JPH031352 B2 JP H031352B2 JP 15724083 A JP15724083 A JP 15724083A JP 15724083 A JP15724083 A JP 15724083A JP H031352 B2 JPH031352 B2 JP H031352B2
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- dicyanoanthraquinone
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアントラキノン化合物に関する。更に
詳しくは式(1) 〔式(1)においてR1は水素又は炭素数１〜４の
アルキルを表わす〕 で表わされるアントラキノン化合物に関する。
詳しくは式(1) 〔式(1)においてR1は水素又は炭素数１〜４の
アルキルを表わす〕 で表わされるアントラキノン化合物に関する。
本発明のアントラキノン化合物は次のような工
程をえて製造することができる。
程をえて製造することができる。
〔式〔Ａ〕，〔Ｂ〕，〔Ｃ〕，〔Ｄ〕，〔Ｅ〕及び(1
)に
おいてR1は前記と同じ意味を表わし、R2は置換
又は非置換アルキルアミンの残基を表わす〕 即ち、特公昭36−3829号の方法に準じて、〔Ａ〕
をナトリウムメチラートと反応させて〔Ｂ〕及び
〔Ｃ〕の混合物となし、次に置換又は非置換アル
キルアミンと反応させ〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混合物
を得る。或いは、特公昭36−3829号及び特開昭53
−74629号の方法に準じて〔Ａ〕よりナトリウム
メチラートの存在下、置換又非置換アルキルアミ
ンと反応させて〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混合物を得
る。次に〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混合物を例えばジク
ロロベンゼンに溶解し60〜120℃好ましくは80〜
100℃で硫化水素ガスを反応させ(1)を得ることが
できる。
)に
おいてR1は前記と同じ意味を表わし、R2は置換
又は非置換アルキルアミンの残基を表わす〕 即ち、特公昭36−3829号の方法に準じて、〔Ａ〕
をナトリウムメチラートと反応させて〔Ｂ〕及び
〔Ｃ〕の混合物となし、次に置換又は非置換アル
キルアミンと反応させ〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混合物
を得る。或いは、特公昭36−3829号及び特開昭53
−74629号の方法に準じて〔Ａ〕よりナトリウム
メチラートの存在下、置換又非置換アルキルアミ
ンと反応させて〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混合物を得
る。次に〔Ｄ〕及び〔Ｅ〕の混合物を例えばジク
ロロベンゼンに溶解し60〜120℃好ましくは80〜
100℃で硫化水素ガスを反応させ(1)を得ることが
できる。
こうして得られる粗製の化合物（色素〕は通常
の染色・着色等には十分な品質であるが、更に高
純度が必要な場合には再結晶法、昇華法等により
精製して所望の品質の化合物（色素）を得る事が
できる。
の染色・着色等には十分な品質であるが、更に高
純度が必要な場合には再結晶法、昇華法等により
精製して所望の品質の化合物（色素）を得る事が
できる。
本発明によつて得られる式(1)で表わされるアン
トラキノン化合物は、それ自体で常法によりポリ
エステル繊維を淡緑青色に染色することができ
る。そして得られた染色物は太陽光の熱エネルギ
ーを効率よく吸収し、保温効果が優れているとい
う興味ある特性を示す。
トラキノン化合物は、それ自体で常法によりポリ
エステル繊維を淡緑青色に染色することができ
る。そして得られた染色物は太陽光の熱エネルギ
ーを効率よく吸収し、保温効果が優れているとい
う興味ある特性を示す。
なお他のポリエステル繊維染色可能な染料類と
配合染色しても同様な特性を示す。又、式(1)の化
合物は合成樹脂の着色剤としても有用である。以
下実施例により本発明を具体的に説明する。
配合染色しても同様な特性を示す。又、式(1)の化
合物は合成樹脂の着色剤としても有用である。以
下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １
メタノール50部中に、28％ナトリウムメチラー
トのメタノール溶液8.7部、１，４−ジアミノ−
２，３−ジシアノアントラキノン8.6部を仕込み
60℃で２時間反応させ、次いでγ−２−エチルヘ
キシルオキシプロピルアミン11.2部を仕込み60−
65℃で３時間反応させる。メタノール50部を加え
冷却し、過、メタノールで洗浄し水洗後乾燥し
て次式(2) で表わされる化合物11.4部を得た。次に式(2)の化
合物９部をｏ−ジクロロベンゼン100部に溶解し、
85−95℃で硫化水素ガスを通じ(2)式の化合物が薄
層クロマトグラフで認められなくなるまで反応さ
せる。冷却後メタノール200部で希釈し、過す
る。得られた結晶を更にアセトンで懸濁洗浄、
過し、水洗乾燥して次式(3) で表わされる化合物5.1部を得た。
トのメタノール溶液8.7部、１，４−ジアミノ−
２，３−ジシアノアントラキノン8.6部を仕込み
60℃で２時間反応させ、次いでγ−２−エチルヘ
キシルオキシプロピルアミン11.2部を仕込み60−
65℃で３時間反応させる。メタノール50部を加え
冷却し、過、メタノールで洗浄し水洗後乾燥し
て次式(2) で表わされる化合物11.4部を得た。次に式(2)の化
合物９部をｏ−ジクロロベンゼン100部に溶解し、
85−95℃で硫化水素ガスを通じ(2)式の化合物が薄
層クロマトグラフで認められなくなるまで反応さ
せる。冷却後メタノール200部で希釈し、過す
る。得られた結晶を更にアセトンで懸濁洗浄、
過し、水洗乾燥して次式(3) で表わされる化合物5.1部を得た。
融点300℃以上、λmax＝840nm（テトラヒドロ
フラン） 実施例 ２ 実施例１において、γ−２−エチルヘキシルオ
キシプロピルアミンの代りにγ−エトキシプロピ
ルアミンを用いて同様に反応を行い(3)式の化合物
4.9部を得た。
フラン） 実施例 ２ 実施例１において、γ−２−エチルヘキシルオ
キシプロピルアミンの代りにγ−エトキシプロピ
ルアミンを用いて同様に反応を行い(3)式の化合物
4.9部を得た。
実施例 ３
実施例１において１，４−ジアミノ−２，３−
ジシアノアントラキノンの代りに、１−アミノ−
４−メチルアミノ−２，３−ジシアノアントラキ
ノンを用いて同様に反応を行い次式(4) で表わされる化合物４部を得た。
ジシアノアントラキノンの代りに、１−アミノ−
４−メチルアミノ−２，３−ジシアノアントラキ
ノンを用いて同様に反応を行い次式(4) で表わされる化合物４部を得た。
融点300℃以上、λmax＝843nm（テトラヒドロ
フラン） 実施例 ４ 実施例１において１，４−ジアミノ−２，３−
ジシアノアントラキノンの代りに１−アミノ−４
−ブチルアミノ−２，３−ジシアノアントラキノ
ンを用いて同様に反応を行い次式(5) で表わされる化合物を得、次いで式(5)で表わされ
る化合物５部をジナフチルメタンジスルホン酸ナ
トリウム５部、水40部と共にサンドミルで充分に
湿式粉砕し、微細に分散した状態とした後スプレ
ードライヤーで乾燥し、水に微分可能な粉末を得
た。この粉末５部に、酢酸及び酢酸ソーダにてPH
4.5に調整した水3000部を加えて色素の水分散液
を調製し、この分散液にポリエステル布50部を浸
漬し高温高圧染色機にて130℃、 30分間染色して淡青緑色に染色されたポリエステ
ル布を得た。得られた染色ポリエステル布を太陽
光下に10分間置くと布の温度は25℃から38℃に上
昇した。これに対して未染色ポリエステル布は25
℃から30℃の上昇に留まつた。
フラン） 実施例 ４ 実施例１において１，４−ジアミノ−２，３−
ジシアノアントラキノンの代りに１−アミノ−４
−ブチルアミノ−２，３−ジシアノアントラキノ
ンを用いて同様に反応を行い次式(5) で表わされる化合物を得、次いで式(5)で表わされ
る化合物５部をジナフチルメタンジスルホン酸ナ
トリウム５部、水40部と共にサンドミルで充分に
湿式粉砕し、微細に分散した状態とした後スプレ
ードライヤーで乾燥し、水に微分可能な粉末を得
た。この粉末５部に、酢酸及び酢酸ソーダにてPH
4.5に調整した水3000部を加えて色素の水分散液
を調製し、この分散液にポリエステル布50部を浸
漬し高温高圧染色機にて130℃、 30分間染色して淡青緑色に染色されたポリエステ
ル布を得た。得られた染色ポリエステル布を太陽
光下に10分間置くと布の温度は25℃から38℃に上
昇した。これに対して未染色ポリエステル布は25
℃から30℃の上昇に留まつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1) 〔式(1)においてR1は水素又は炭素数１〜４の
アルキルを表わす〕 で表わされるアントラキノン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15724083A JPS6049063A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | アントラキノン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15724083A JPS6049063A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | アントラキノン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6049063A JPS6049063A (ja) | 1985-03-18 |
| JPH031352B2 true JPH031352B2 (ja) | 1991-01-10 |
Family
ID=15645306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15724083A Granted JPS6049063A (ja) | 1983-08-30 | 1983-08-30 | アントラキノン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049063A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01266274A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-24 | Teijin Ltd | 吸熱性布帛 |
| JP2728438B2 (ja) * | 1988-07-08 | 1998-03-18 | 帝人株式会社 | 保温性布帛 |
-
1983
- 1983-08-30 JP JP15724083A patent/JPS6049063A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6049063A (ja) | 1985-03-18 |
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