JPH0314014B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0314014B2 JPH0314014B2 JP9926582A JP9926582A JPH0314014B2 JP H0314014 B2 JPH0314014 B2 JP H0314014B2 JP 9926582 A JP9926582 A JP 9926582A JP 9926582 A JP9926582 A JP 9926582A JP H0314014 B2 JPH0314014 B2 JP H0314014B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylglycine
- hydroxymethyl
- acetyl
- hydroxy
- optically active
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロ
キシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシ
ンのラセミ化方法に関し、更に詳しくは、光学活
性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒド
ロキシメチル）フエニルグリシンを２当量以上の
アルカリ金属水酸化物水溶液（以下、アルカリ水
溶液と略記する）中で加熱して光学不活性なＮ−
アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメ
チル）−DL−フエニルグリシンを製造する方法に
関する。 Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロ
キシメチル）−DL−フエニルグリシンは、免疫賦
活剤３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−
Ｌ−フエニルグリシンの製造中間体として有用で
ある。 先に本発明者等は、Ｎ−アセチル−３−ヒドロ
キシ−４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニル
グリシンにアミノアシラーゼを作用させて不斉加
水分解し、３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメ
チル）−Ｌ−フエニルグリシンを製造する方法を
提供した（特開昭55−9738）。この方法において
は、出発原料Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４
−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニルグリシン
中のＬ−異性体のみが利用され、Ｄ−異性体は利
用されない。従つて、このＤ−異性体をラセミ化
させて不斉加水分解に利用することは、産業上大
きな価値を有するものである。 従来、光学活性なＮ−アシルフエニルグリシン
のラセミ化方法として、光学活性なＮ−アシルフ
エニルグリシンをアルカリ水溶液中で加熱する方
法が知られている（特公昭54−3860）。この公知
方法においては、アルカリ水溶液の使用量は１〜
1.5当量が適当とされており、２当量以上のアル
カリ水溶液の使用は脱アシル化を起すので不適当
であつた（比較例１参照）。 本発明者は光学活性なＮ−アセチル−３−ヒド
ロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニル
グリシンをアルカリ水溶液中で加熱するラセミ化
反応を鋭意検討したところ、全く意外にも、１〜
1.5当量のアルカリ水溶液中ではラセミ化反応が
進行せず、１方２当量以上のアルカリ水溶液を使
用するとすみやかにラセミ化反応が進行すること
を見出した。また、２当量以上のアルカリ水溶液
を使用する条件下では、ラセミ化反応とともに一
部脱アシル化を起こすが、この脱アシル化はアル
カリ金属酢酸塩もしくはホウ酸を添加することに
よつて抑制されることを見出し、本発明を完成し
た。 Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロ
キシメチル）−Ｄ−フエニルグリシンを５規定水
酸化ナトリウム中で加熱した際の、ラセミ化に要
する時間と脱アセチルの生成率を表記する。ラセ
ミ化は反応液の旋光度が変化しなくなつた時点で
終結したとみなし、脱アセチル体は反応液を高速
液体クロマトグラフイーにかけて定量した。 Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒド
ロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシンの５規
定水酸化ナトリウム中でのラセミ化
キシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシ
ンのラセミ化方法に関し、更に詳しくは、光学活
性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒド
ロキシメチル）フエニルグリシンを２当量以上の
アルカリ金属水酸化物水溶液（以下、アルカリ水
溶液と略記する）中で加熱して光学不活性なＮ−
アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメ
チル）−DL−フエニルグリシンを製造する方法に
関する。 Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロ
キシメチル）−DL−フエニルグリシンは、免疫賦
活剤３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−
Ｌ−フエニルグリシンの製造中間体として有用で
ある。 先に本発明者等は、Ｎ−アセチル−３−ヒドロ
キシ−４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニル
グリシンにアミノアシラーゼを作用させて不斉加
水分解し、３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメ
チル）−Ｌ−フエニルグリシンを製造する方法を
提供した（特開昭55−9738）。この方法において
は、出発原料Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４
−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニルグリシン
中のＬ−異性体のみが利用され、Ｄ−異性体は利
用されない。従つて、このＤ−異性体をラセミ化
させて不斉加水分解に利用することは、産業上大
きな価値を有するものである。 従来、光学活性なＮ−アシルフエニルグリシン
のラセミ化方法として、光学活性なＮ−アシルフ
エニルグリシンをアルカリ水溶液中で加熱する方
法が知られている（特公昭54−3860）。この公知
方法においては、アルカリ水溶液の使用量は１〜
1.5当量が適当とされており、２当量以上のアル
カリ水溶液の使用は脱アシル化を起すので不適当
であつた（比較例１参照）。 本発明者は光学活性なＮ−アセチル−３−ヒド
ロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニル
グリシンをアルカリ水溶液中で加熱するラセミ化
反応を鋭意検討したところ、全く意外にも、１〜
1.5当量のアルカリ水溶液中ではラセミ化反応が
進行せず、１方２当量以上のアルカリ水溶液を使
用するとすみやかにラセミ化反応が進行すること
を見出した。また、２当量以上のアルカリ水溶液
を使用する条件下では、ラセミ化反応とともに一
部脱アシル化を起こすが、この脱アシル化はアル
カリ金属酢酸塩もしくはホウ酸を添加することに
よつて抑制されることを見出し、本発明を完成し
た。 Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロ
キシメチル）−Ｄ−フエニルグリシンを５規定水
酸化ナトリウム中で加熱した際の、ラセミ化に要
する時間と脱アセチルの生成率を表記する。ラセ
ミ化は反応液の旋光度が変化しなくなつた時点で
終結したとみなし、脱アセチル体は反応液を高速
液体クロマトグラフイーにかけて定量した。 Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒド
ロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシンの５規
定水酸化ナトリウム中でのラセミ化
【表】
本発明におけるアルカリ金属とは、ナトリウム
もしくはカリウムを示す。 本発明方法においては、光学活性なＮ−アセチ
ル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）
フエニルグリシン１当量に対して、２当量以上の
アルカリ水溶液が使用され、好適には２〜５当量
使用される。アルカリ水溶液の多すぎる使用量
は、脱アセチル化を起こし易いという点からみて
も好ましくない。アルカリ水溶液の濃度は特に制
限はないが、濃度が薄いと脱アセチル化を起こし
易い傾向があり、また濃度が濃すぎると反応液の
粘度が増して均一に反応が進行しないので、３〜
12規定溶液が適当である。 ラセミ化速度は、室温では長時間を要するが、
加熱によつて促進される。反応は一に40〜100℃
で行なわれ、また必要なら加圧下に100℃以上の
温度で行なうこともできる。 脱アシル化防止のためのアルカリ金属酢酸塩も
しくはホウ酸は、光学活性なＮ−アセチル−３−
ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニル
グリシンに１当量に対して、好ましくは0.5〜３
当量、必要ならばそれ以上の適当量が使用され
る。ホウ酸にかえて、ホウ砂、メタホウ酸ナトリ
ウムなどのホウ酸塩を使用することもでき、この
場合ホウ酸塩から生成するアルカリイオンに対応
する量のアルカリ水溶液を節減することができ
る。 ラセミ化反応液からＮ−アセチル−３−ヒドロ
キシ−４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニル
グリシンの単離は、反応液に塩酸を加えて酸性と
なし、析出する目的物を取するか、あるいは塩
酸酸性にした反応液から有機溶媒によつて抽出す
ることによつて行なわれる。 これらの分離方法によつて、脱アセチル生成物
は塩酸塩となつて水層に移行し、除去される。 以下に実施例および比較例によつて、本発明を
具体的に説明する。 実施例 １ 〔α〕D 20−206゜（ｃ1.0，EtOH）のＮ−アセチル
−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ
−フエニルグリシン120ｇおよび酢酸ナトリウム
41ｇを８規定水酸化ナトリウム156mlに溶かし、
70℃にて２時間30分加熱撹拌した。反応液に６規
定塩酸310mlを加えて氷冷し、析出晶を取、水
洗すると、〔α〕D 200゜（ｃ1.0，EtOH），m.p.185℃
（分解）のＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−
（ヒドロキシメチル）−DL−フエニルグリシン107
ｇを得た。母液を酢酸エチルにて抽出し、抽出物
を水から再結晶して、更に4.8ｇのＮ−アセチル
−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）DL
−フエニルグリシンを得た（収率93％）。 実施例 ２ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン12.0ｇおよびホウ酸3.1ｇに５規定水酸化ナト
リウム30mlを加えて、95℃にて４時間加熱撹拌し
た。反応液に1.5規定塩酸160mlを加えて氷冷し、
析出晶を取、水洗すると、光学的に不活性なＮ
−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシ
メチル）−DL−フエニルグリシン10.0ｇを得た。
母液から水を減圧留去し、残留物を酢酸エチル抽
出して、抽出物を水から再結晶すると、更に1.2
ｇの光学的に不活性なＮ−アセチル−３−ヒドロ
キシ−４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニル
グリシンを得た（収率93％）。 実施例 ３ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン12.0ｇおよびメタホウ酸ナトリウム・４水和物
6.9ｇに３規定水酸化ナトリウム25mlを加えて95
℃に４時間加熱撹拌反応させた。実施例２と同様
の後処理を行なつて、光学的に不活性なＮ−アセ
チル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）
−DL−フエニルグリシン11.3ｇを得た（収率94
％）。 実施例 ４ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン19.2ｇを８規定水酸化ナトリウム25mlに溶か
し、68〜70℃にて２時間加熱撹拌した。反応液に
６規定塩酸50mlを加えて氷冷し、析出晶を取、
水洗すると、光学的に不活性なＮ−アセチル−３
−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−DL−
フエニルグリシン16.7ｇを得た（収率87％）。 実施例 ５ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン4.78ｇを12規定水酸化ナトリウム５mlに溶か
し、40℃にて４時間加熱撹拌すると、旋光計の読
みは、−5.43から−0.56になつた。また反応液を
高速液体クロマトグラフイーにて測定した脱アセ
チル化率は５％であつた。 反応液に２規定塩酸を加えてPH１に調整後氷冷
し、析出晶を取、水洗すると、光学的に不活性
なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロ
キシメチル）−DL−フエニルグリシン4.0ｇを得
た（収率84％）。 実施例 ６ 実施例５と同様な実験を2.5規定水酸化ナトリ
ウム20ml中で、95℃に２時間加熱撹拌して行なう
と、旋光計の読みは−1.64から−0.04になり、脱
アセチル化率は28％であつた。 反応液を実施例５と同様の後処理を行なうと光
学的に不活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニルグリシ
ン2.58ｇを得た（収率54％）。 実施例 ７ 実施例４における水酸化ナトリウムにかえて水
酸化カリウムを用い、同様の操作を行なうと、光
学的に不活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニルグリシ
ン16.5ｇを得た（収率86％）。この場合の脱アセ
チル化率は11％であつた。 比較例 １ 光学的に活性なＮ−アセチル−Ｄ−フエニルグ
リシン9.65ｇを６規定水酸化ナトリウム50ml中に
て、70℃で２時間加熱反応した。反応液を高速液
体クロマトグラフイーにより脱アセチル化率を測
定したところ28％であつた。 反応液に６規定塩酸60mlを加えて氷冷し、析出
晶を取、水洗すると光学的に不活性なＮ−アセ
チル−DL−フエニルグリシン6.0ｇを得た。 批較例 ２ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン12.0ｇを５規定水酸化ナトリウム15ml中で95℃
に５時間加熱し、反応液の50倍希釈水溶液の旋光
度を測定したが、全く変化がなかつた（旋光度−
3.15゜）。 反応液に６規定塩酸15mlを加えて氷冷し、析出
晶を取、水洗すると〔α〕D 20−198°（ｃ1.0，
EtOH），m.p.172℃（分解）の光学的に活性なＮ
−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシ
メチル）−Ｄ−フエニルグリシン11.1ｇを回収し
た。
もしくはカリウムを示す。 本発明方法においては、光学活性なＮ−アセチ
ル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）
フエニルグリシン１当量に対して、２当量以上の
アルカリ水溶液が使用され、好適には２〜５当量
使用される。アルカリ水溶液の多すぎる使用量
は、脱アセチル化を起こし易いという点からみて
も好ましくない。アルカリ水溶液の濃度は特に制
限はないが、濃度が薄いと脱アセチル化を起こし
易い傾向があり、また濃度が濃すぎると反応液の
粘度が増して均一に反応が進行しないので、３〜
12規定溶液が適当である。 ラセミ化速度は、室温では長時間を要するが、
加熱によつて促進される。反応は一に40〜100℃
で行なわれ、また必要なら加圧下に100℃以上の
温度で行なうこともできる。 脱アシル化防止のためのアルカリ金属酢酸塩も
しくはホウ酸は、光学活性なＮ−アセチル−３−
ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニル
グリシンに１当量に対して、好ましくは0.5〜３
当量、必要ならばそれ以上の適当量が使用され
る。ホウ酸にかえて、ホウ砂、メタホウ酸ナトリ
ウムなどのホウ酸塩を使用することもでき、この
場合ホウ酸塩から生成するアルカリイオンに対応
する量のアルカリ水溶液を節減することができ
る。 ラセミ化反応液からＮ−アセチル−３−ヒドロ
キシ−４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニル
グリシンの単離は、反応液に塩酸を加えて酸性と
なし、析出する目的物を取するか、あるいは塩
酸酸性にした反応液から有機溶媒によつて抽出す
ることによつて行なわれる。 これらの分離方法によつて、脱アセチル生成物
は塩酸塩となつて水層に移行し、除去される。 以下に実施例および比較例によつて、本発明を
具体的に説明する。 実施例 １ 〔α〕D 20−206゜（ｃ1.0，EtOH）のＮ−アセチル
−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ
−フエニルグリシン120ｇおよび酢酸ナトリウム
41ｇを８規定水酸化ナトリウム156mlに溶かし、
70℃にて２時間30分加熱撹拌した。反応液に６規
定塩酸310mlを加えて氷冷し、析出晶を取、水
洗すると、〔α〕D 200゜（ｃ1.0，EtOH），m.p.185℃
（分解）のＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−
（ヒドロキシメチル）−DL−フエニルグリシン107
ｇを得た。母液を酢酸エチルにて抽出し、抽出物
を水から再結晶して、更に4.8ｇのＮ−アセチル
−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）DL
−フエニルグリシンを得た（収率93％）。 実施例 ２ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン12.0ｇおよびホウ酸3.1ｇに５規定水酸化ナト
リウム30mlを加えて、95℃にて４時間加熱撹拌し
た。反応液に1.5規定塩酸160mlを加えて氷冷し、
析出晶を取、水洗すると、光学的に不活性なＮ
−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシ
メチル）−DL−フエニルグリシン10.0ｇを得た。
母液から水を減圧留去し、残留物を酢酸エチル抽
出して、抽出物を水から再結晶すると、更に1.2
ｇの光学的に不活性なＮ−アセチル−３−ヒドロ
キシ−４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニル
グリシンを得た（収率93％）。 実施例 ３ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン12.0ｇおよびメタホウ酸ナトリウム・４水和物
6.9ｇに３規定水酸化ナトリウム25mlを加えて95
℃に４時間加熱撹拌反応させた。実施例２と同様
の後処理を行なつて、光学的に不活性なＮ−アセ
チル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）
−DL−フエニルグリシン11.3ｇを得た（収率94
％）。 実施例 ４ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン19.2ｇを８規定水酸化ナトリウム25mlに溶か
し、68〜70℃にて２時間加熱撹拌した。反応液に
６規定塩酸50mlを加えて氷冷し、析出晶を取、
水洗すると、光学的に不活性なＮ−アセチル−３
−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）−DL−
フエニルグリシン16.7ｇを得た（収率87％）。 実施例 ５ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン4.78ｇを12規定水酸化ナトリウム５mlに溶か
し、40℃にて４時間加熱撹拌すると、旋光計の読
みは、−5.43から−0.56になつた。また反応液を
高速液体クロマトグラフイーにて測定した脱アセ
チル化率は５％であつた。 反応液に２規定塩酸を加えてPH１に調整後氷冷
し、析出晶を取、水洗すると、光学的に不活性
なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロ
キシメチル）−DL−フエニルグリシン4.0ｇを得
た（収率84％）。 実施例 ６ 実施例５と同様な実験を2.5規定水酸化ナトリ
ウム20ml中で、95℃に２時間加熱撹拌して行なう
と、旋光計の読みは−1.64から−0.04になり、脱
アセチル化率は28％であつた。 反応液を実施例５と同様の後処理を行なうと光
学的に不活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニルグリシ
ン2.58ｇを得た（収率54％）。 実施例 ７ 実施例４における水酸化ナトリウムにかえて水
酸化カリウムを用い、同様の操作を行なうと、光
学的に不活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）−DL−フエニルグリシ
ン16.5ｇを得た（収率86％）。この場合の脱アセ
チル化率は11％であつた。 比較例 １ 光学的に活性なＮ−アセチル−Ｄ−フエニルグ
リシン9.65ｇを６規定水酸化ナトリウム50ml中に
て、70℃で２時間加熱反応した。反応液を高速液
体クロマトグラフイーにより脱アセチル化率を測
定したところ28％であつた。 反応液に６規定塩酸60mlを加えて氷冷し、析出
晶を取、水洗すると光学的に不活性なＮ−アセ
チル−DL−フエニルグリシン6.0ｇを得た。 批較例 ２ 光学的に活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ
−４−（ヒドロキシメチル）−Ｄ−フエニルグリシ
ン12.0ｇを５規定水酸化ナトリウム15ml中で95℃
に５時間加熱し、反応液の50倍希釈水溶液の旋光
度を測定したが、全く変化がなかつた（旋光度−
3.15゜）。 反応液に６規定塩酸15mlを加えて氷冷し、析出
晶を取、水洗すると〔α〕D 20−198°（ｃ1.0，
EtOH），m.p.172℃（分解）の光学的に活性なＮ
−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシ
メチル）−Ｄ−フエニルグリシン11.1ｇを回収し
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンを２
当量以上のアルカリ金属水酸化物の存在下に、水
溶液中で加熱することを特徴とする、光学活性な
Ｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキ
シメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法。 ２ 光学活性はＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンを２
当量以上のアルカリ金属水酸化物の存在下に、
0.5当量以上のアルカリ金属酢酸塩もしくはホウ
酸を添加し、水溶液中で加熱することを特徴とす
る、光学活性なＮ−アセチル−３−ヒドロキシ−
４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラ
セミ化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9926582A JPS58216147A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9926582A JPS58216147A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216147A JPS58216147A (ja) | 1983-12-15 |
| JPH0314014B2 true JPH0314014B2 (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=14242862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9926582A Granted JPS58216147A (ja) | 1982-06-11 | 1982-06-11 | 光学活性なｎ−アセチル−３−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシメチル）フエニルグリシンのラセミ化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58216147A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE319668T1 (de) * | 2003-04-09 | 2006-03-15 | Servier Lab | Verfahren zur synthese von (2s)-indolin-2- carbonsäure, und verwendung in der synthese von perindopril |
-
1982
- 1982-06-11 JP JP9926582A patent/JPS58216147A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58216147A (ja) | 1983-12-15 |
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