JPH0314021B2 - - Google Patents
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- JPH0314021B2 JPH0314021B2 JP57093949A JP9394982A JPH0314021B2 JP H0314021 B2 JPH0314021 B2 JP H0314021B2 JP 57093949 A JP57093949 A JP 57093949A JP 9394982 A JP9394982 A JP 9394982A JP H0314021 B2 JPH0314021 B2 JP H0314021B2
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- solvent
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
ピリジルオキシフエノール化合物は、1977年９
月６日発行の米国特許第4046553号および1981年
６月23日発行の米国特許第4275212号に教示され
ているように、２−置換ピリジン化合物とヒドロ
キノンおよびアルカリ性物質との反応によつて製
造することができる。これらの反応において、加
水分解のような副反応の生成物はしばしば得られ
る物質の５％以上の割合を占める。ピリジルオキ
シフエノール化合物はまた、1980年７月22日発行
の米国特許第4214086号において教示されている
ように、ジエーテル１モルにつき0.1〜１モルの
アルカリの存在下に極性中性溶媒中において適当
なジエーテルとジヒドロキシベンゼンとを反応さ
せることによつて製造することができる。この文
献はまた、所望に応じてさらに水と共沸混合物を
形成する溶媒を使用することができることも教示
している。
月６日発行の米国特許第4046553号および1981年
６月23日発行の米国特許第4275212号に教示され
ているように、２−置換ピリジン化合物とヒドロ
キノンおよびアルカリ性物質との反応によつて製
造することができる。これらの反応において、加
水分解のような副反応の生成物はしばしば得られ
る物質の５％以上の割合を占める。ピリジルオキ
シフエノール化合物はまた、1980年７月22日発行
の米国特許第4214086号において教示されている
ように、ジエーテル１モルにつき0.1〜１モルの
アルカリの存在下に極性中性溶媒中において適当
なジエーテルとジヒドロキシベンゼンとを反応さ
せることによつて製造することができる。この文
献はまた、所望に応じてさらに水と共沸混合物を
形成する溶媒を使用することができることも教示
している。
本発明は、実質上無水の条件下で、２−置換ピ
リジン化合物をヒドロキノンおよびアルカリ性物
質と反応させることによつてピリジルオキシフエ
ノール化合物を製造する方法を提供するものであ
る。
リジン化合物をヒドロキノンおよびアルカリ性物
質と反応させることによつてピリジルオキシフエ
ノール化合物を製造する方法を提供するものであ
る。
より詳しくは、本発明は、ヒドロキノンを極性
中性溶媒中に溶解し、減圧下に加熱して脱ガス
し、該ヒドロキノンの75〜100％を中和するのに
十分な水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム水溶
液を添加し、その間減圧下に加熱しつづけて、溶
媒と反応体の総重量に基いて水の残存量が１重量
％末満となるまで水を留去し、乾燥不活性ガスを
用いて減圧を解放し、冷却しそして式 式中、 Ｘはクロロ又はトリフルオロメチルであり、 Ｙは水素又はクロロであり、 Ｗはブロモ、クロロ、フルオロ又はヨードであ
る、 で示される２−ハロピリジンを添加することを特
徴とする式 式中、 Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、 Ｚは水素、ナトリウム又はカリウムである、 で示されるピリジルオキシフエノール化合物の製
造方法を提供するものである。
中性溶媒中に溶解し、減圧下に加熱して脱ガス
し、該ヒドロキノンの75〜100％を中和するのに
十分な水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム水溶
液を添加し、その間減圧下に加熱しつづけて、溶
媒と反応体の総重量に基いて水の残存量が１重量
％末満となるまで水を留去し、乾燥不活性ガスを
用いて減圧を解放し、冷却しそして式 式中、 Ｘはクロロ又はトリフルオロメチルであり、 Ｙは水素又はクロロであり、 Ｗはブロモ、クロロ、フルオロ又はヨードであ
る、 で示される２−ハロピリジンを添加することを特
徴とする式 式中、 Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、 Ｚは水素、ナトリウム又はカリウムである、 で示されるピリジルオキシフエノール化合物の製
造方法を提供するものである。
本発明の方法を実施する場合、選ばれたピリジ
ンおよびヒドロキノン反応体を、酸素の不存在下
において、すなわち例えば窒素、ヘリウム又はア
ルゴンのような不活性雰囲気下で、不活性担体媒
体、すなわち例えばジメチルスルホキシド
（DMSO）、ジメチルホルムアミド、ジエチルア
セトアミド又はＮ−メチルピロリドンのような極
性中性媒体の存在下において、実質上無水の条件
下で接触させ、従来方法よりも高収率および高純
度で所望のピリジルオキシフエノール化合物が得
られる。すなわち、本発明の方法では、加水分解
のような副反応の生成物はしばしば得られる物質
の１％未満そして有利には0.5％未満である。
ンおよびヒドロキノン反応体を、酸素の不存在下
において、すなわち例えば窒素、ヘリウム又はア
ルゴンのような不活性雰囲気下で、不活性担体媒
体、すなわち例えばジメチルスルホキシド
（DMSO）、ジメチルホルムアミド、ジエチルア
セトアミド又はＮ−メチルピロリドンのような極
性中性媒体の存在下において、実質上無水の条件
下で接触させ、従来方法よりも高収率および高純
度で所望のピリジルオキシフエノール化合物が得
られる。すなわち、本発明の方法では、加水分解
のような副反応の生成物はしばしば得られる物質
の１％未満そして有利には0.5％未満である。
所望の無水の条件を得るために、ヒドロキシノ
ン反応体は典型的には極性中性溶媒中に溶解し、
その溶液を減圧下で加熱し（有利には約100mmＨ
ｇで約100℃）脱ガスを行ない、減圧下に加熱し
ながら所望量の苛性水溶液を加えそして水を蒸留
によつて除去する。すべての水が除去され、すな
わち、水の残存量が（混合物の総重量に基づい
て）１重量％未満、好ましくは0.5重量％未満に
なつた時、減圧を乾燥不活性ガス、例えば窒素で
解放し、ジナトリウム又はジカリウムヒドロキノ
ンを冷却し、所望のピリジン化合物を加える。こ
の後者の反応は25゜〜100℃、好ましくは70゜〜100
℃の温度で実施される。
ン反応体は典型的には極性中性溶媒中に溶解し、
その溶液を減圧下で加熱し（有利には約100mmＨ
ｇで約100℃）脱ガスを行ない、減圧下に加熱し
ながら所望量の苛性水溶液を加えそして水を蒸留
によつて除去する。すべての水が除去され、すな
わち、水の残存量が（混合物の総重量に基づい
て）１重量％未満、好ましくは0.5重量％未満に
なつた時、減圧を乾燥不活性ガス、例えば窒素で
解放し、ジナトリウム又はジカリウムヒドロキノ
ンを冷却し、所望のピリジン化合物を加える。こ
の後者の反応は25゜〜100℃、好ましくは70゜〜100
℃の温度で実施される。
必要な水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの
量はヒドロキノン反応体の75〜100％、好ましく
は90〜100％を中和するのに必要な量である。
量はヒドロキノン反応体の75〜100％、好ましく
は90〜100％を中和するのに必要な量である。
本発明を下記の実施例によつてさらに説明する
が、パーセントはすべて特にことわりがなければ
重量％である。
が、パーセントはすべて特にことわりがなければ
重量％である。
実施例 １
DMSO200ml中のヒドロキノン22.5ｇ（0.205モ
ル）の溶液を減圧下（100mmＨｇ）で100℃に加熱
して脱ガスし、そして50％NaOH水溶液31.5ｇ
（0.394モル）を100mmＨｇ圧で溶液を加熱しなが
ら10分間にわたつて加える。水を留出し始め、そ
して還流しながら操作される５−プレートオルダ
ーシヤウカラムに（ａ−five−plate Oldershaw
Column）に通して除去した。その頂部温度を約
55℃の一定に保持しながら、その容器温度を徐々
に128℃まで上昇させた。留出物約35mlが捕集さ
れた後、その頂部温度を急速に125℃まで上昇さ
せた。約80mlが捕集されるまで蒸留を続けた。減
圧を乾燥N2で解放し、ジナトリウムヒドロキノ
ンのスラリーを70℃まで冷却し、そして２，３−
ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン
43.2ｇ（0.2モル）を約５分間わたつて加えた。
その反応は発熱反応でありそして30分間80℃以下
の温度に保持するため最初は冷却することが必要
であつた。反応は80℃に保持した。この時点で、
高圧液体クロマトグラフイー（HPLC）により分
析し、生成物の組成は次のとおりであることがわ
かつた。
ル）の溶液を減圧下（100mmＨｇ）で100℃に加熱
して脱ガスし、そして50％NaOH水溶液31.5ｇ
（0.394モル）を100mmＨｇ圧で溶液を加熱しなが
ら10分間にわたつて加える。水を留出し始め、そ
して還流しながら操作される５−プレートオルダ
ーシヤウカラムに（ａ−five−plate Oldershaw
Column）に通して除去した。その頂部温度を約
55℃の一定に保持しながら、その容器温度を徐々
に128℃まで上昇させた。留出物約35mlが捕集さ
れた後、その頂部温度を急速に125℃まで上昇さ
せた。約80mlが捕集されるまで蒸留を続けた。減
圧を乾燥N2で解放し、ジナトリウムヒドロキノ
ンのスラリーを70℃まで冷却し、そして２，３−
ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン
43.2ｇ（0.2モル）を約５分間わたつて加えた。
その反応は発熱反応でありそして30分間80℃以下
の温度に保持するため最初は冷却することが必要
であつた。反応は80℃に保持した。この時点で、
高圧液体クロマトグラフイー（HPLC）により分
析し、生成物の組成は次のとおりであることがわ
かつた。
実施例 ２
DMSO200ml中ヒドロキノン22.5ｇ（0.205モ
ル）の溶液を、100mmＨｇ圧で５−プレ−トオル
ダーシヤウカラム下に沸点まで加熱しそして水を
連続的に留去しながら、水25ml中のKOH25.5ｇ
（0.454モル）を３時間かけて滴下しながら加え
た。添加が完了した後、蒸留を容器温度128℃及
び頂部温度123℃まで継続した。総留出物は110ml
であつた。減圧を乾燥窒素で解放し、スラリーを
70℃まで冷却しそして２，３−ジクロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン43.2ｇ（0.2モ
ル）を10分間にわたつて滴下しながら加えた。反
応は80℃で90分間保持した。HPLC分析により、
僅かに の化合物1.1wt％およびビス化合物0.5％を含んだ
所望の生成物であることがわかつた。
ル）の溶液を、100mmＨｇ圧で５−プレ−トオル
ダーシヤウカラム下に沸点まで加熱しそして水を
連続的に留去しながら、水25ml中のKOH25.5ｇ
（0.454モル）を３時間かけて滴下しながら加え
た。添加が完了した後、蒸留を容器温度128℃及
び頂部温度123℃まで継続した。総留出物は110ml
であつた。減圧を乾燥窒素で解放し、スラリーを
70℃まで冷却しそして２，３−ジクロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン43.2ｇ（0.2モ
ル）を10分間にわたつて滴下しながら加えた。反
応は80℃で90分間保持した。HPLC分析により、
僅かに の化合物1.1wt％およびビス化合物0.5％を含んだ
所望の生成物であることがわかつた。
実施例 ３
Ｎ−メチルピロリドン300ml中のヒドロキノン
22.5ｇ（0.205モル）の溶液を10−プレートオル
ダーシヤウカラム下に20mmＨｇ圧で沸点まで加熱
し、そして水を留去た。総留出物は50mlであつ
た。減圧を乾燥窒素で解放し、スラリーを80℃ま
で冷却しそして２，３−ジクロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）ピリジン43.2ｇ（0.2モル）を一
度に加えた。その反応混合物は約10℃発熱しそし
てさらに100℃まで加熱し、そして１時間保持し、
僅かに 1.4wt％およびビス化合物0.25wt％を含む所望の
化合物を得た。
22.5ｇ（0.205モル）の溶液を10−プレートオル
ダーシヤウカラム下に20mmＨｇ圧で沸点まで加熱
し、そして水を留去た。総留出物は50mlであつ
た。減圧を乾燥窒素で解放し、スラリーを80℃ま
で冷却しそして２，３−ジクロロ−５−（トリフ
ルオロメチル）ピリジン43.2ｇ（0.2モル）を一
度に加えた。その反応混合物は約10℃発熱しそし
てさらに100℃まで加熱し、そして１時間保持し、
僅かに 1.4wt％およびビス化合物0.25wt％を含む所望の
化合物を得た。
実施例 ４
DMSO145ml中のヒドロキノン11.3ｇ（0.103モ
ル）の溶液を100mmＨｇ圧で10−プレートオルダ
ーシヤウカラム下に沸点まで加熱し、50％水酸化
ナトリウム水溶液15.6ｇ（0.195モル）を２分間
にわたつて滴下しながら加えそして水を留去し
た。総留出物は60mlであつた。減圧を乾燥窒素で
解放した。スラリーを70℃まで冷却しそして２−
クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン
18.1ｇ（0.1モル）を一度に加えた。反応は100℃
まで発熱しそして30分間その温度に保持し、 を1wt％未満およびビス化合物0.5wt％を含むナ
トリウム４−（５−（トリフルオロメチル）−２−
ピリジロキシ）フエネートを得た。
ル）の溶液を100mmＨｇ圧で10−プレートオルダ
ーシヤウカラム下に沸点まで加熱し、50％水酸化
ナトリウム水溶液15.6ｇ（0.195モル）を２分間
にわたつて滴下しながら加えそして水を留去し
た。総留出物は60mlであつた。減圧を乾燥窒素で
解放した。スラリーを70℃まで冷却しそして２−
クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン
18.1ｇ（0.1モル）を一度に加えた。反応は100℃
まで発熱しそして30分間その温度に保持し、 を1wt％未満およびビス化合物0.5wt％を含むナ
トリウム４−（５−（トリフルオロメチル）−２−
ピリジロキシ）フエネートを得た。
実施例 ５
実施例４の方法に従つてヒドロキノンジナトリ
ウム塩のスラリーをつくりそして２，３−ジクロ
ロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン21.6ｇ
（0.1モル）を110℃で加えた。反応は発熱しそし
て５分間130〜135℃に保持し、 を0.3wt％およびビス化合物0.1wt％を含む所望の
生成物を得た。
ウム塩のスラリーをつくりそして２，３−ジクロ
ロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン21.6ｇ
（0.1モル）を110℃で加えた。反応は発熱しそし
て５分間130〜135℃に保持し、 を0.3wt％およびビス化合物0.1wt％を含む所望の
生成物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヒドロキノンを極性中性溶媒中に溶解し、減
圧下に加熱して脱ガスし、該ヒドロキノンの75〜
100％を中和するのに十分な水酸化ナトリウム又
は水酸化カリウム水溶液を添加し、その間減圧下
に加熱しつづけて、溶媒と反応体の総重量に基い
て水の残存量が１重量％未満となるまで水を留去
し、乾燥不活性ガスを用いて減圧を解放し、冷却
しそして式 式中、 Ｘはクロロ又はトリフルオロメチルであり、 Ｙは水素又はクロロであり、 Ｗはブロモ、クロロ、フルオロ又はヨードであ
る、 で示される２−ハロピリジンを添加することを特
徴とする式 式中、 Ｘ及びＹは上記定義のとおりであり、 Ｚは水素、ナトリウム又はカリウムである、 で示されるピリジルオキシフエノール化合物の製
造方法。 ２ 反応を25゜〜150℃の温度で行なう特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 反応温度が70゜〜100℃である特許請求の範囲
第２項記載の方法。 ４ ２−ハロピリジンが２，３−ジクロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジンである特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ５ ２−ハロピリジンが２−クロロ−５−（トリ
フルオロメチル）ピリジンである特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ６ 溶媒がジメチルスルホキシドである特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ７ 溶媒がＮ−メチルピロリドンである特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ８ ヒドロキノンを90〜100％中和してナトリウ
ム塩とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26930081A | 1981-06-01 | 1981-06-01 | |
| US269300 | 1981-06-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58962A JPS58962A (ja) | 1983-01-06 |
| JPH0314021B2 true JPH0314021B2 (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=23026669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57093949A Granted JPS58962A (ja) | 1981-06-01 | 1982-06-01 | ピリジルオキシワエノール化合物の製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0066827B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58962A (ja) |
| KR (1) | KR880002231B1 (ja) |
| AU (1) | AU547854B2 (ja) |
| BR (1) | BR8203180A (ja) |
| CA (1) | CA1144171A (ja) |
| DE (1) | DE3273891D1 (ja) |
| DK (1) | DK153475C (ja) |
| ES (1) | ES512668A0 (ja) |
| IL (1) | IL65708A (ja) |
| NZ (1) | NZ200611A (ja) |
| ZA (1) | ZA823295B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL71668A (en) * | 1983-05-13 | 1988-07-31 | Dow Chemical Co | Method of preparing esters of aryloxyphenoxy propanoic acid |
| US5068336A (en) * | 1989-02-27 | 1991-11-26 | Tosoh Corporation | Process for producing 2-(4'-hydroxphenoxy)-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK154074C (da) * | 1974-10-17 | 1989-02-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt |
| US4275212A (en) * | 1977-08-15 | 1981-06-23 | The Dow Chemical Company | Method of preparing pyridinyloxyphenols and derivatives |
| US4214086A (en) * | 1977-11-04 | 1980-07-22 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing hydroxydiaryl ethers |
| DE3062601D1 (en) * | 1979-06-20 | 1983-05-11 | Ici Plc | Pyridine derivatives, processes for preparing them, herbicidal compositions containing them and methods of killing plants therewith |
| JPS5659728A (en) * | 1979-10-23 | 1981-05-23 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of substituted phenol |
| US4266063A (en) * | 1979-12-17 | 1981-05-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing substituted pyridinyloxy ether intermediate |
-
1982
- 1982-05-07 AU AU83496/82A patent/AU547854B2/en not_active Ceased
- 1982-05-07 IL IL65708A patent/IL65708A/xx unknown
- 1982-05-11 CA CA000402683A patent/CA1144171A/en not_active Expired
- 1982-05-12 ZA ZA823295A patent/ZA823295B/xx unknown
- 1982-05-14 NZ NZ200611A patent/NZ200611A/en unknown
- 1982-05-25 DK DK234782A patent/DK153475C/da active
- 1982-05-28 ES ES512668A patent/ES512668A0/es active Granted
- 1982-05-28 BR BR8203180A patent/BR8203180A/pt unknown
- 1982-05-28 DE DE8282104766T patent/DE3273891D1/de not_active Expired
- 1982-05-28 EP EP82104766A patent/EP0066827B1/en not_active Expired
- 1982-06-01 JP JP57093949A patent/JPS58962A/ja active Granted
- 1982-06-01 KR KR8202446A patent/KR880002231B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CA1144171A (en) | 1983-04-05 |
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