JPH0314314B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明の対象は、式で表わされる１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリノン及びそ
の医薬として適する塩、この化合物の製法ならび
にこの化合物を含有するアレルギー性疾患の処置
に有用な医薬である。 米国特許4164578号明細書によれば、抗アレル
ギー剤として用いられるピラゾローキナゾリンが
知られている。しかしその作用は満足すべきもの
でない。 本発明者らは、次式 （式中Ｘは生理的に容認されるアミンカチオン
もしくは金属カチオンによる塩の形でもよいカル
ボキシル基又は基−CO−OR⁴を意味し、R⁴は１
〜８個の炭素原子を有するアルキル基、環中に３
〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、ベ
ンジル基、基−（CH₂）_o−Ｏ−R⁵であつて、ｎは
２ないし４の整数であり、そしてR⁵は１〜３個
の炭素原子を有するアルキル基であり、あるいは
Ｘはニトリル基、テトラゾリル基、又はカルバモ
イル基を意味し、R¹及びR²は同一でも異なつて
もよく、水素原子、弗素原子、塩素原子、１〜５
個の炭素原子を有するアルキル基、トリフルオル
メチル基、ニトロ基、アルキル基中に１〜５個の
炭素原子を有するジアルキルアミノ基、アルキル
基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ
基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
アルキルチオ基、アルキルスルホニル基もしくは
ジアルキルアミノスルホニル基を意味し、あるい
はR¹及びR²は一緒になつてアルキレンジオキシ
基−Ｏ−（CH₂）_o−Ｏ−を意味し、ここにｎは１
又は２であり、又はアルキレン基−（CH₂）_o−を
意味し、ここにｎは３ないし５の整数であり、そ
してR³は水素原子、１〜７個の炭素原子を有す
るアルキル基、アルコキシアルキル基又はアルコ
キシアルコキシアルキル基２〜７個の炭素原子を
有するアルケニル基又は７〜10個の炭素原子を有
するアルアルキル基を意味する）で表わされる化
合物及びその生理的に容認される酸付加塩が、特
に抗アレルギー剤として有用な薬理作用を有する
ことを見出した。 前記の意味のうち、特にＸが基−CO−OR⁴で、
R⁴が１〜８個特に１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基であり、R¹及びR²が同一でも異なつ
てもよく、それぞれ水素原子、弗素原子、塩素原
子、臭素原子又は１〜５個特に１〜３個の炭素原
子を有するアルキル基であり、そしてR³は１〜
７個特に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
である場合が優れている。 R¹及びR²の例としては下記の基があげられる。
アルキル基として：メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル又
はイソアミル； アルコキシ基として：メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、三級ブトキ
シ、イソブトキシ、イソアミルオキシ又はヘキシ
ルオキシ； アルキルチオ基として：メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、二級ブチルチオ、アミルチオ、ネオペンチル
チオ又はヘキシルチオ； アルキルスルホニル基として：メチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イ
ソブチル−、ペンチル−、イソペンチル−又はヘ
キシルスルホニル。 R³のアルキル基、アルコキシアルキル基又は
アルコキシアルコキシアルキル基の例は、メチ
ル、エチル、プロピル、メトキシメチル、メトキ
シエチル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
エトキシエチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシ
ル、ヘプチル又はメトキシエトキシメチルであ
る。 R³のアルケニル基の例は、アリル、ブテン(1)
イル、ブテン(2)イル、２−メチルプロペニル、ペ
ンテン(1)イル、ペンテン(2)イル、ペンテン(3)イ
ル、ヘキセン(2)イル、ヘキセン(3)イル、ヘプテン
(2)イル又はヘプテン(3)イルである。 R³のアルアルキル基の例は、ベンジル、フエ
ニルエチル、２−フエニルエチル、フエニルプロ
ピル又はフエニルブチルである。 一般式の化合物の製造は、一般式 （式中R¹及びR²は式の場合と同じ意味を有
し、R⁴は式のエステル基R⁴と同じであり、Ｙ
は水酸基、臭素原子又は塩素原子である）で表わ
されるヒドラジノキナゾリンを、好ましくは脱水
剤特にオキシ塩化燐、ポリ燐酸又は酢酸の存在下
に、所望により不活性溶剤例えばトルオール、ク
ロルベンゾール、キシロール又は過剰の酢酸の中
で、50〜150℃の温度好ましくは反応混合物の還
流温度で分子間縮合させることにより行われる。
その場合続いて、得られた式のエステルを、場
合によりＮ原子において常法によりアルキル化
し、場合によりエステル基をけん化し、得られた
酸を場合により生理的に容認されるアミンカチオ
ン又は金属カチオンにより塩となし、あるいは初
めに得られたエステル又はカルボン酸をさらに反
応させ、そして得られた化合物を場合により生理
的に容認される酸付加塩に変える。 本発明の反応においては、一次の環化生成物と
して一般式 （式中R₁、R²及びR⁴は式の場合と同じ意味
を有する）で表わされる１，２，４−トリアゾロ
〔４，３−ｃ〕キナゾリノンが生成し、これは例
えばAust.J.Chem.32巻1979年1585〜1593頁に記
載のいわゆるジムローの分子間転位により異性化
して、一般式の化合物になる。本発明の化合物
の構造は、Ｘ線構造分析により確認された。反応
条件下で置換基Ｙはケト基になる。 ６位のＮ原子におけるアルキル化は、式R³Z
（Ｚは求核性に脱離する基、特に塩素原子、臭素
原子、沃素原子又はスルホン酸基、そしてR³は
式の場合の意味を有する）のアルキル化剤と、
酸結合剤の存在下に、好ましくは０〜120℃の温
度で不活性溶剤、例えば１〜４個の炭素原子を有
するアルコール、ジアルキルエーテル、ベンゾー
ル系炭化水素例えばベンゾール又はトルオール、
低級ケトン例えばアセトン、ジアルキルホルムア
ミド例えばジメチルホルムアミド又はジメチルス
ルホキシドの中で行われる。酸結合剤としては、
特にアルカリーもしくはアルカリ土類金属の水酸
化物、炭酸塩、アルコラート又は水素化物が、化
学当量又は小過剰で用いられる。この場合、溶剤
としてジメチルホルムアミドを、そして塩基とし
て水素化ナトリウムを用いることが好ましい。 得られた式のエステルを、既知の手段で基
R⁴のための条件に相当して普通のエステル交換
反応をさせる。 一般式の化合物（この場合Ｘ及びR³は前記
の意味を有し、R¹及び／又はR²は塩素原子、ニ
トロ基又はスルホニルアミド基である）の他の製
法は、得られた式の化合物（R¹及びR²は水素
原子を意味する）において、例えばホウベン−ワ
イルの著書Ｘ／１巻、471頁以下、巻572頁以下
及びＶ／３巻873頁に記載の公知方法により、求
電子的に芳香族置換することから成る。すなわち
硫黄と硝酸の混合物を用いる室温でのニトロ化、
例えばクロルスルホン酸を用いる室温ないし150
℃でのスルホン化、又は塩化スルフリルを用いる
20〜100℃での塩素化が行われる。こうして特定
の基R¹及び／又はR²を後から導入できる。 一般式の化合物（Ｘがカルボキシル基である
もの）の製造は、得られたエステルを、好ましく
はアルカリ性条件下で、例えば水酸化アルカリ又
は炭酸水素ナトリウムの存在下に、溶剤例えば
水、低級アルコール、テトラヒドロフラン又はそ
れらの混合物の中で行われる。こうして得られた
有機酸を、場合により生理的に容認されるアミン
又は金属の塩にする。これは特にアルカリ金属例
えばナトリウム又はカリウムの塩、アルカリ土類
金属例えばカルシウムその他の金属例えばアルミ
ニウムの塩、ならびに有機塩基例えばモルホリ
ン、ピペリジン、モノ−、ジ−もしくはトリエタ
ノールアミン又はトリス−（ヒドロキシメチル）−
アミノメタンの塩であつて、これらは専門家に公
知のものである。 得られた本発明の化合物は、場合により生理的
に容認される酸の酸付加塩に変えられる。普通の
生理的に容認される無機酸としては、例えば塩
酸、臭化水素酸、燐酸又は硫酸があげられ、有機
酸としては、例えばしゆう酸、マレイン酸、フマ
ル酸、乳酸、酒石酸、りんご酸、くえん酸、サリ
チル酸、アジピン酸又は安息香酸、あるいはフオ
ルトシユリツテ・デル・アルツナイミツテルフオ
ルシユング10巻224〜225頁（1966年）に記載のも
のが用いられる。 一般式のカルボン酸は、生成したベンジルエ
ステルを公知方法、例えばホウベン−ワイルの著
書／１巻381頁以下に記載の方法により水素分
解することによつても製造できる。反応は、触媒
例えば白金、パラジウム又はニツケル（好ましく
は担体例えば炭素に担持）の存在下に、溶剤例え
ば低級アルコール特にメタノール、酢酸又はジア
ルキルホルムアミド特にジメチルホルムアミドの
中で、０℃と溶剤の沸騰温度との間の温度で、そ
して好ましくはわずかな加圧下で行われる。 一般式のアミド（Ｘがカルバモイル基である
もの）は、エステルをアンモニアと、溶剤例えば
水、低級アルコール、アルコールの水溶液又はジ
アルキルホルムアミドの存在下に、０℃と混合物
の還流温度との間の温度で反応させることにより
得られる。 アミドを脱水剤例えば五酸化燐、オキシ塩化燐
又は塩化チオニルで処理することにより、Ｘがニ
トリル基である一般式のニトリルが得られる。
反応は一般に、過剰の脱水剤を用いて混合物の還
流温度で行われる。反応は場合により、溶剤例え
ばベンゾール又は塩化エチンの存在下で行つても
よい。 Ｘがテトラゾール残基である一般式の化合物
の合成は、例えばSynth.1973年80頁に記載される
ように、アミドをアジ化水素酸又はその塩、例え
ばアルカリ塩又はアルカリ土類塩と、場合により
ルイス酸例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛又は
塩化アンモニウムの存在下に反応させることによ
つて行われる。ナトリウムアジドと塩化アンモニ
ウムの組合せが好ましい。一般に反応は、不活性
溶剤例えばベンゾール、テトラヒドロフラン又は
ジメチルホルムアミドの存在下に、室温ないし
150℃の温度で行われる。テトラゾリル化合物は
強酸性で、常法により生理的に容認されるアミン
カチオン又は金属カチオンによる塩に変えられ
る。 カルボン酸好ましくは一般式の化合物のエス
テルの公知方法による還元は、例えば錯金属水素
化物例えば水素化ほう素リチウムを用いて、溶剤
としてのエーテル例えばテトラヒドロフランの存
在下に行われ、一般式（Ｘ＝CH₂OH）のヒド
ロキシメチル化合物が生成する。還元は好ましく
は反応混合物の沸騰温度で行われる。 Ｘがカルボニルアミノテトラゾール基（Ｘ＝
CO−NH−CHN₄）である一般式の化合物は、
既知方法により、基礎となるカルボン酸を、次式 の５−アミノテトラゾールと縮合させることによ
り得られる。反応は通常は不活性溶剤例えば塩化
メチレン、ジオキサン、テトラヒドロフラン又は
ジメチルホルムアミドの中で、好ましくはペプチ
ド化学において公知の縮合試薬例えばＮ，N′−
カルボニルジイミダゾール又はＮ，N′−ジシク
ロヘキシルカルボジイミドの存在下に、20〜120
℃の温度で行われる。 一般式の出発化合物の製造は、公知の方法で
一般式 （R¹及びR²は式の場合と同じ意味を有し、
Ｙは前記の意味を有する）で表わされるヒドラジ
ノキナゾリンを、しゆう酸エステルハロゲニド特
にエチルオキサリルクロリド、又はしゆう酸ジエ
ステル好ましくはしゆう酸ジエチルと（エステル
基の基礎となるアルコールR⁴OHは式のR⁴に対
応する）縮合させることにより行われる。しゆう
酸エステルハロゲニド好ましくは塩化物を使用す
る場合は、反応は好ましくは−30〜＋70℃の温度
好ましくは室温で、不活性溶剤例えばジメチルホ
ルムアミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン又
は塩化メチレンの中で行われる。反応は好ましく
は三級有機塩基例えばトリエチルアミン又はピリ
ジンの存在下に行われる。 化合物としゆう酸ジエステルとの反応は、溶
剤例えばトルオール、クロルベンゾール又はジフ
エニルエーテルを使用し又は使用しないで約20℃
と混合物の還流温度との間の温度で行われる。式
のオキサメートは、公知方法例えばホウベン−
ワイルの著書巻526〜528頁に記載の方法によ
り、アルコールとエステル交換反応させて他の基
R⁴を有するエステルにすることができる。 式の出発化合物を製造する他の方法は、次式 H₂N−NH−CO−CO₂R⁴ (v) （R⁴は前記の意味を有する）のオキサリルヒ
ドラジンを、次式 （R¹、R²及びＹは前記の意味を有し、Ｘは求
核性に脱離する基好ましくはハロゲン原子例えば
塩素原子である）のキナゾリンと反応させること
である。反応は０〜50℃で不活性溶剤例えばエタ
ノール、塩化メチレン、トルオール、テトラヒド
ロフラン又はジメチルホルムアミドの中で、好ま
しくは過剰量の化合物を用いて行われる。 式の化合物は、好ましくは式の化合物をヒ
ドラジンと縮合させることによつて製造される。
この方法は公知の手段で、一般に−20〜＋50℃の
温度で、不活性溶剤例えばジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、塩化メチレン又はジメチルホルムア
ミドの中で行われる。 式の化合物は既知であり、例えばベリヒテ・
デル・ドイツチエン・ヘーミツシエン・ゲゼルシ
ヤフト44巻776頁以下（1911年）に記載の方法に
よりジアルキルオキサレート及びヒドラジンから
製造できる。 Ｘ及びＹがCl又はBrである式の化合物は、
既知の例えばジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エテソ1948年1759頁に記載の方法により、対応す
るキナゾリン−24，−ジオンをオキシ塩化燐又は
オキシ臭化燐と還流温度で反応させることによつ
て得られる。アルカリイソシアナートとアントラ
ニル酸又はアントラニル酸エステルとから、ある
いは尿素とアントラニル酸誘導体とからの、同様
に既知のキナゾリン−２，４−ジオンの合成は、
1967年ニユーヨークのウイリー社発行のアマレー
ゴ著「キナゾリンズ」116〜218頁の総説中に集録
されている。 一般式の化合物の他の製法は、次式 の３−（ｏ−アミノフエニル）−トリアゾールを炭
酸誘導体例えばホスゲン、クロル義酸エステル又
はＮ，N′−カルボニルジイミダゾールと反応さ
せる方法である。反応は好ましくは不活性有機溶
剤、例えば塩化メチレン、ベンゾール、エーテル
又はテトラヒドロフランの存在下に、０℃と溶剤
の沸騰温度との間の温度で行われる。 この還化は、尿素を用いて150〜200℃で、ある
いはアルカリイソシアナートを用いて酢酸中で行
うこともできる。 式の化合物は既知の方法により、対応するニ
トロ誘導体を還元することによつて製造できる。
３−（ｏ−ニトロフエニル）−トリアゾールの合成
は普通のように、例えば1961年ウイリー社発行の
「ヘテロサイクリツク・コンパウンズ」７巻425頁
以下に記載の方法により行われる。 本発明の化合物の個々の例を次に示す。 ９−エトキシ−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン
酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−プロ
ピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピ
ル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６
−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イ
ル−６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体ならびにそのメチル−、エチル−、
プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピル
−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、二
級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチル
−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ９−プロポキシ−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−
プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプ
ロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロ
プロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチ
ル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチ
ルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペ
ンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペ
ンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−
プロピルエステル。 ９−ヒドロキシ−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸、その６−メチル、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エ
チル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプ
ロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル
−、二級プチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチル
ブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペン
チル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペン
チル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル、メトキシエ
チル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミ
ノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロ
ピルエステル。 ９−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン
酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−プロ
ピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピ
ル−、６−ｎ−プチル−、６−二級ブチル−、６
−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イ
ル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エ
チル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプ
ロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル
−、二級ペンチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチ
ルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペ
ンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペ
ンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−
プロピルエステル。 ９−プロピルスルホニル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、
６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シク
ロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチ
ル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブ
テン(2)イル、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロ
プロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチ
ル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチ
ルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペ
ンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペ
ンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−
プロピルエステル。 ９−エチルスルフイニル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、
６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シク
ロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチ
ル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブ
テン(2)イル、６−ブテン(3)イル、６−ｎ−ペンチ
ル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エ
チル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプ
ロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル
−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチル
ブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペン
チル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペン
チル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシ
エチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルア
ミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プ
ロピルエステル。 ９−ジメチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−
プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプ
ロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロ
プロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチ
ル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチ
ルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペ
ンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペ
ンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−
プロピルエステル。 ９−エチルスルホニル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カ
ルボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−プチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル、６−ブテン(3)イル、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エ
チル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプ
ロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル
−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチル
ブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペン
チル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペン
チル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシ
エチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルア
ミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プ
ロピルエステル。 ９−アミノ−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル、６−ｎ−ペンチル−、６
−ペンテニル−、６−イソアミル、６−ヘキシル
−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６−ヘ
プチル−、６−メトキシエチル−、６−メトキシ
エトキシメチル−及び６−エトキシエトキシメチ
ル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プ
ロピル−、イソプロピル−、シクロプロピル−、
アリル−、ｎ−アミン−、三級ブチル−、二級ブ
チル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチル−、
３−メチルブチル−、２−メチルペンチル−、３
−メチルペンチル−、４−メチルペンチル−、ベ
ンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチル−、
エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）−エチ
ル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピルエステ
ル。 ９−アセチルアミノ−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−
プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプ
ロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル、６−ブテン(3)イル、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、
６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メ
トキシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキ
シメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ８−ブロム−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イ
ル、６−ブテン(3)イル、６−ｎ−ペンチル−、６
−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキシ
ル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６−
ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メトキ
シエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシメ
チル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、
プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピル
−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、二
級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチル
−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ７−ブロム−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−プチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イ
ル、６−ブテン(3)イル、６−ｎ−ペンチル−、６
−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキシ
ル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６−
ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メトキ
シエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシメ
チル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、
プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピル
−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、二
級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチル
−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 10−ブロム−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ９−ブロム−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ８−クロル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ７−クロル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ９−ペンチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン
酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−プロ
ピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピ
ル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６
−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イ
ル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エ
チル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプ
ロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル
−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチル
ブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペン
チル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペン
チル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシ
エチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルア
ミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プ
ロピルエステル。 10−クロル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ９，10−ジエチル−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−
プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプ
ロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロ
プロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチ
ル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチ
ルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペ
ンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペ
ンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−
プロピルエステル。 ８，９−ジエチル−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−
プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプ
ロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロ
プロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチ
ル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチ
ルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペ
ンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペ
ンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−
プロピルエステル。 ９−プロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン
酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−プロ
ピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピ
ル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６
−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イ
ル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エ
チル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプ
ロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル
−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチル
ブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペン
チル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペン
チル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシ
エチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルア
ミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プ
ロピルエステル。 ９−ブチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ８，９−テトラメチレン−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、
６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シク
ロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチ
ル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブ
テン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペ
ンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル
−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベ
ンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル
−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エト
キシエトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル
−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シ
クロプロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級
ブチル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−
メチルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチ
ルペンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチ
ルペンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メ
トキシエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメ
チルアミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミ
ノ）−プロピルエステル。 ８，９−テトラメチレン−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、
６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シク
ロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチ
ル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブ
テン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペ
ンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル
−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベ
ンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル
−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エト
キシエトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル
−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シ
クロプロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級
ブチル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−
メチルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチ
ルペンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチ
ルペンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メ
トキシエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメ
チルアミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミ
ノ）−プロピルエステル。 ８，９−トリメチレン−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カ
ルボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロ
プロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチ
ル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチ
ルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペ
ンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペ
ンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−
プロピルエステル。 ７−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ９，10−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸、その６−メチル−、６−エチル−、６−
プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプ
ロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロ
プロピル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチ
ル−、二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチ
ルブチル−、３−メチルブチル−、２−メチルペ
ンチル−、３−メチルペンチル−、４−メチルペ
ンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−
プロピルエステル。 ９−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ８−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 10−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 10−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ８−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソ
プロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブ
チル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、
６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン
(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル
−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘ
キセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、
６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメ
チル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体、
ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、
イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−、
ｎ−ブチル−、三級ブチル−、二級ブチル−、ｎ
−ペンチル−、２−メチルブチル−、３−メチル
ブチル−、２−メチルペンチル−、３−メチルペ
ンチル−、４−メチルペンチル−、ベンジル−、
ｎ−ヘプチル−、メトキシエチル−、エトキシエ
チル−、２−（ジメチルアミノ）−エチル−及び３
−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル。 ９−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル
−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−、ｎ−ブチル−、三級ブチル−、
二級ブチル−、ｎ−ペンチル−、２−メチルブチ
ル−、３−メチルブチル−、２−メチルペンチル
−、３−メチルペンチル−、４−メチルペンチル
−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。 ９−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ９−メチルスルホニル−２−ヒドロキシメチル
−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ９−エチルスルホニル−２−ヒドロキシメチル
−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ９−エチルスルホニル−２−（５−テトラゾリ
ル）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キ
ナゾリン−５−オン、その６−メチル−、６−エ
チル−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、
６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−
二級ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル
−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、
６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イ
ソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル
−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メト
キシエチル−、６−メトキシエトキシメチル−及
び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、その６
−メチル−、６−エチル−、６−プロピル−、６
−イソプロピル−、６−シクロプロピル−、６−
ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチ
ル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−
ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペン
テニル−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、
６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチ
ル−、６−メトキシエチル−、６−メトキシエト
キシメチル−及び６−エトキシエトキシメチル誘
導体。 ２−（５−テトラゾリル）−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、その
６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル−、
６−イソプロピル−、６−シクロプロピル−、６
−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−三級ブ
チル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６
−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペ
ンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキシル
−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６−ヘ
プチル−、６−メトキシエチル−、６−メトキシ
エトキシメチル−及び６−エトキシエトキシメチ
ル誘導体。 １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−テトラゾリル）
−カルボキシアミド〕、その６−メチル−、６−
エチル−、−６プロピル−、６−イソプロピル−、
６−シクロプロピル、６−ｎ−ブチル−、６−二
級ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリール
−、−６ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イルー、
６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イ
ソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル
−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メト
キシエチル−、６−メトキシエトキシメチル−及
び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−10−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル、６−イソプロピル−、６−シクロプロピ
ル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６
−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イ
ルー、６−ブテン(3)イルー、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 10−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、−６ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 10−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−テ
トラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチ
ル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソ
プロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブ
チル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、
６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン
(3)イルー、６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル
−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘ
キセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、
６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメ
チル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−９−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル、６−ベンジル−、
６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メ
トキシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキ
シメチル誘導体。 ９−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イルー、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミルー、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ９−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−テ
トラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチ
ル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソ
プロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブ
チル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、
６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン
(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル
−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘ
キセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、
６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメ
チル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−１，２，４−トリアゾ
ロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、その６
−メチル−、６−エチル−、６−プロピル−、６
−イソプロピル−、６−シクロプロピル−、６−
ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチ
ル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−
ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペン
テニル−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、
６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチ
ル−、６−メトキシエチル−、６−メトキシエト
キシメチル−及び６−エトキシエトキシメチル誘
導体。 ８−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピルー、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ８−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−テ
トラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチ
ル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソ
プロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブ
チル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、
６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン
(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル
−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘ
キセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、
６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメ
チル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−７−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチ
ル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ７−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ７−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５テト
ラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチル
−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソプ
ロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブチ
ル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、６
−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)
イル−、６−ｎ−ペンチル、６−ペンテニル−、
６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセ
ニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、６−
メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメチル
−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 10−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチ
ル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 10−エチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 10−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−テ
トラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチ
ル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソ
プロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブ
チル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、
６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン
(3)イル−、６−ｎ−ペンチル、６−ペンテニル
−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘ
キセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、
６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメ
チル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ９−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体。 ９−エチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−テ
トラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチ
ル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソ
プロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブ
チル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、
６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン
(3)イル−、６−ｎ−ペンチル、６−ペンテニル
−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘ
キセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、
６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメ
チル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ８−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチ
ル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ８−エチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ８−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−テ
トラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチ
ル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソ
プロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブ
チル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、
６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン
(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル
−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘ
キセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、
６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメ
チル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ７−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ７−エチル−２−（５−テトラゾリル′）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ７−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−テ
トラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチ
ル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イソ
プロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブ
チル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、
６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン
(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル
−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘ
キセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、
６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキシメ
チル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ９，10−ジメチル−２−ヒドロキシメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ９，10−ジメチル−２−（５−テトラゾリル）−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−８，９−テトラメチレ
ン−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナ
ゾリン−５−オン、その６−メチル−、６−エチ
ル−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６
−シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二
級ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、
６−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−
ｎ−ペンチル、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ８，９−テトラメチレン−２−（５−テトラゾ
リル）−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕
キナゾリン−５−オン、その６−メチル−、６−
エチル−、６−プロピル−、６−イソプロピル
−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、
６−二級ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリ
ル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル
−、６−ｎ−ペンチル、６−ペンテニル−、６−
イソアミル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル
−、６−ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メト
キシエチル−、６−メトキシエトキシメチル−及
び６−エトキシエトキシメチル誘導体。 ８，９−テトラメチレン−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
〔Ｎ−（５−テトラゾリル）−カルボキシアミド〕、
その６−メチル−、６−エチル−、６−プロピル
−、６−イソプロピル−、６−シクロプロピル
−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６−
三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル
−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、
６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−ヘキ
シル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６
−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６−メト
キシエトキシメチル−及び６−エトキシエトキシ
メチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−８，９−トリメチレン
−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル、６−ペンテニル−、６−イソアミル
−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベ
ンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル
−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エト
キシエトキシメチル誘導体。 ２−（５−テトラゾリル）−８，９−トリメチレ
ン−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナ
ゾリン−５−オン、その６−メチル−、６−エチ
ル−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６
−シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二
級ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、
６−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−
ｎ−ペンチル、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−９−プロピル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−プロピル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−プロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−
テトラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メ
チル−、６−エチル−、６−プロピル−、６−イ
ソプロピル−、６−シクロプロピル−、６−ｎ−
ブチル−、６−二級ブチル−、６−三級ブチル
−、６−アリル−、６−ブテン(2)イル−、６−ブ
テン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペンテ
ニル−、６−イソアミル−、６−ヘキシル−、６
−ヘキセニル−、６−ベンジル−、６−ヘプチル
−、６−メトキシエチル−、６−メトキシエトキ
シメチル−及び６−エトキシエトキシメチル誘導
体。 ２−ヒドロキシメチル−９−ペンチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−ペンチル−２−（５−テトラゾリル）、−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９，10−ジエチル−２−ヒドロキシメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル、６−ペンテニル−、６−イソアミル
−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベ
ンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル
−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エト
キシエトキシメチル誘導体。 ８，９−ジエチル−２−（５−テトラゾリル）−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 10−クロル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 10−クロル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−クロル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−クロル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ８−クロル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチ
ル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ８−クロル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６
−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−ブロム−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチ
ル、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−、６−エチル−、６−プ
ロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプロ
ピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、
６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)
イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−アミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ９−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ９−プロピルスルホニル−２−ヒドロキシメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナ
ゾリン−５−オン、その６−メチル−、６−エチ
ル−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６
−シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二
級ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、
６−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−
ｎ−ペンチル、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ９−エチルスルフイニル−２−ヒドロキシメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナ
ゾリン−５−オン、その６−メチル−、６−エチ
ル−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６
−シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二
級ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、
６−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−
ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソア
ミル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６
−ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエ
チル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−
エトキシエトキシメチル誘導体。 ９−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ８−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル、６−エチル−、６−
プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロプ
ロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ２−ヒドロキシメチル−９−メトキシ−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル、６−ブテン(3)イル、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−メトキシ−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−エトキシ−２−ヒドロキシメチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル、６−
プロピル−、６−イソプロピル、６−シクロプロ
ピル、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル−、６
−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテン(2)イ
ル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペンチル
−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、６−
ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジル
−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、６
−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシエ
トキシメチル誘導体。 ９−ペンチルオキシ−２−ヒドロキシメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ９−エチルチオ−２−ヒドロキシメチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−、６−エチル−、６
−プロピル−、６−イソプロピル−、６−シクロ
プロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級ブチル
−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６−ブテ
ン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−ペン
チル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル−、
６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベンジ
ル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル−、
６−メトキシエトキシメチル−及び６−エトキシ
エトキシメチル誘導体。 ９−エチルチオ−２−（５−テトラゾリル）−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 ９−エチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ−
ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミル
−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−ベ
ンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチル
−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エト
キシエトキシメチル誘導体。 ９−エチルアミノ−２−（５−テトラゾリル）−
１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリ
ン−５−オン、その６−メチル−、６−エチル
−、６−プロピル−、６−イソプロピル−、６−
シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６−二級
ブチル−、６−三級ブチル−、６−アリル−、６
−ブテン(2)イル−、６−ブテン(3)イル−、６−ｎ
−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−イソアミ
ル−、６−ヘキシル−、６−ヘキセニル−、６−
ベンジル−、６−ヘプチル−、６−メトキシエチ
ル−、６−メトキシエトキシメチル−及び６−エ
トキシエトキシメチル誘導体。 本発明の化合物及びその生理物に容認される塩
は医薬として有用であり、これは呼吸区域、胃腸
区域及び皮膚のアレルギー性疾患、例えばアレル
ギー性喘息、アレルギー性鼻炎又は食品アレルギ
ーの処置において価値の高い治療剤として用いら
れる。 抗アレルギー作用はラツトにより確認された。
この試験には受動皮膚アナフイラキシー（PCA）
のモデルを使用した。 麻酔した雄性ラツト（体重100〜140ｇ）を、卵
アルブミン抗血清0.1mlの皮下注射（毛を剃つた
背中の皮膚）により増感した。約48時間の増感期
間ののち、供試物質の種々の用量（10動物／用
量）を用いて処置した（腹腔内又は経口投与）。
処置の15又は20分後に、抗原／エバンスブルー混
合物（２％エバンスブルー溶液中の卵アルブミン
10mg／Kg）を試験動物に静脈内注射した。30分後
に動物を殺し、背中の皮膚を切り取り、内部表面
上の円形青色部の直径を測定した。未処置の対照
動物の色斑の大きさを標準とした。抗アレルギー
活性物質は用量に応じて色斑の直径を減少した。
ED50％として、抗アレルギー剤で置してない動
物と比較して、色斑の直径を50％だけ減少する用
量を定めた。 抗アレルギー作用のほかに急性毒性を、１群２
匹のNMRIマウス（体重20〜26ｇ）について腹
腔内投与により、そして１群２匹のスプレーグ・
ダウレイ種ラツト（体重120〜150ｇ）について、
経口投与により測定した。LD50の決定は、１群
10匹のNMRIマウス（体重20〜26ｇ）について、
腹腔内投与により行われた。後観察期間は14日で
あつた。 本発明の化合物は高度アレルギー活性である。
下記表に示すように、新規化合物は、経口投与に
おいて比較化合物ピルキノゾールよりも4.4倍
（例17）ないし1.2倍（例27）有効である（J.
Pharmacol.exp.Therap.213，432〜436頁1980年、
JAMA242，1912，1979参照）。比較物質クロモ
リンは、この実験において経口で100mg／Kgまで
無効である。 比較物質ピルキノゾール（Pirguinozol）及び
クロモリン（Cromolyne）は次の構造式を有す
る： ピルキノゾールと例17の化合物との毒性の比較 １ マウス、腹腔内適用 ピルキノゾールを、６匹の動物につき464mg／
Kg腹腔内の用量になるまで調べた。しかし、215
mg／Kg腹腔内の用量から次の望ましくない毒性効
果が観察された：移所運動低下、運動協調障害、
服瞼下垂症ならびに間代性症れん。例17の化合物
を８匹の動物につき2150mg／Kg腹腔内の用量にな
るまで調べた。死亡例は生じなかつた。215mg／
Kg腹膜内の用量から最高投与用量になるまでたん
に運動協調障害が観察された。 ２ ラツト、経口投与 例17の化合物とピルキノゾールとの比較は、
2150mg／Kgの用量で調べた。死亡例は生じなかつ
た。例17では副作用は観察されなかつたが、ピル
キノゾールでは移所運動低下が生じた。 なお、ピルキノゾールならびに例17の化合物で
は死亡例が出現しなかつたので、LD₅₀値の決定
は不可能であつた。

【表】 この結果から、Ｘがカルボエトキシ、R¹及び
R²がC1及びエチル、そしてR³がメチル及びエチ
ルである場合が特に優れている。 治療のための１回の用量は0.1〜100mgである。 したがつて本発明の対象はさらに、式の化合
物を有効成分とし、そのほかに製剤上普通の賦形
剤、希釈剤又は助剤を含有しうる薬剤又は製剤で
あり、これはアレルギー性疾患の処置に用いられ
る。 好ましい製剤は、経口投与に適するものであ
る。この製剤は、例えば錠剤、薄膜錠剤、糖衣
錠、カプセル剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤又は
デポー剤である。そのほか吸入剤及び非経口剤例
えば注射液も用いられる。 固形又は液状のガレヌス投与形態は常法により
製造される。その場合は有効物質を、普通のガレ
ヌス助剤例えばタルク、アラビアゴム、しよ糖、
乳糖、穀類殿粉、とうもろこし殿粉、ばれいしよ
粉、ステアリン酸マグネシウム、アルギン酸塩、
トラガントゴム、カラゲーナン、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、水性もしくは非
水性の賦形剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤及び／又
は保存剤を用いて加工する（フオイクト著レール
ブツク・デル・フアルマツオイテイツシエン・テ
クノロギー1977年参照）。 出発化合物の製造： 例 ２−クロル−４−ヒドラジノキナゾリン 塩化メチレン1500ml中の２，４−ジクロルキナ
ゾリン86.5ｇ（0.43モル）の懸濁液に、室温で氷
冷及び強い撹拌下にヒドラジン水加物87ｇ（1.74
モル）を滴加する。室温で８時間後に沈殿を吸引
過し、水洗して乾燥すると、融点280℃以上の
２−クロル−４−ヒドラジノキナゾリンが78.4ｇ
（92％）得られる。 同様にして下記の化合物が製造される（融点は
いずれも融点測定装置の測定限界である280℃よ
り高い）。 ４−ヒドラジノ−２，６，８−トリクロルキナゾ
リン、融点＞280℃、収率66％。 ２−クロル−４−ヒドラジノ−６−メチルキナゾ
リン、融点＞280℃、収率73％。 ２，６−ジクロル−４−ヒドラジノ−キナゾリ
ン、融点＞280℃、収率80％。 ２−クロル−５−フルオル−４−ヒドラジノ−キ
ナゾリン、融点＞280℃、収率79％。 ２−クロル−４−ヒドラジノ−６，７−メチレン
ジオキシ−キナゾリン、融点＞280℃、収率84％。 例 ２−クロル−４−Ｎ−（N′−エチルオキサリルヒ
ドラジノ）−キナゾリン ２−クロル−４−ヒドラジノ−キナゾリン16.9
ｇ（0.087モル）を、無水塩化メチレン400ml／ト
リエチルアミン14ml中に懸濁させ、氷冷下にしゆ
う酸モノエチルエステルクロリド14.2ｇ（0.104
モル）を添加する。混合物を室温で一夜撹拌した
のち、沈殿を吸引過し、水洗して乾燥する。収
量14.6ｇ（57％）、融点211℃。 C₁₂H₁₁N₄O₃C1（295）として Ｃ Ｈ Ｎ C1 計算値(%) 48.9 3.8 19.0 12.0 実測値(%) 48.9 4.0 19.3 12.2 同様にして対応する出発化合物及びしゆう酸エ
ステルから、下記の化合物が得られる。 ４−Ｎ−（N′−エチルオキサリルヒドラジノ）−
２，６，８−トリクロルキナゾリン、融点154〜
158℃、収率52％。 ２，６−ジクロル−４−Ｎ−（N′−エチルオキサ
リルヒドラジノ）−キナゾリン、収率56％。 ２−クロル−４−Ｎ−（N′−エチルオキサリルヒ
ドラジノ）−５−フルオルキナゾリン、収率56％。 ２−クロル−４−Ｎ−（N′−エチルオキサリルヒ
ドラジノ）−６−メチルキナゾリン、収率59％。 ２−クロル−４−Ｎ−（N′−エチルオキサリルヒ
ドラジノ）−６，７−メチレンジオキシキナゾリ
ン、収率88％。 ２−クロル−４−Ｎ−（N′−イソアミルオキサリ
ルヒドラジノ）−キナゾリン、融点209〜211℃、
収率38％。 ２−クロル−４−Ｎ−（N′−シクロルヘキシルオ
キサリルヒドラジノ）−キナゾリン、融点220〜
221℃、収率40％。 ４−Ｎ−（N′−ベンジルオキサリルヒドラジノ）
−２−クロルキナゾリン、融点217〜218℃、収率
66％。 本発明化合物の製造： 例 １ １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル
２−クロル−４−Ｎ−（N′−エチルオキサリルヒ
ドラジノ）−キナゾリン57ｇ（0.19モル）を酢酸
900ml中で、撹拌しながら４時間煮沸する。次い
で溶剤を留去し、残査を水と共に撹拌したのち乾
燥する。収量36ｇ（73％）、融点279℃。 C₁₂H₁₀N₄O₃（258）として Ｃ Ｎ Ｎ 計算値(%) 55.8 3.9 21.7 実測値(%) 55.9 4.3 21.8 同様にしてクロル化合物から下記の化合物が製造
される。 例 ２ ９−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル、融点286〜287℃、収率72％。 C₁₃H₁₂N₄O₃（272）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 57.4 4.4 20.6 実測値(%) 57.0 4.4 20.3 例 ３ ７，９−ジクロル−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸エチルエステル、融点265〜269℃、収率48
％。 C₁₂H₈C1₂N₄O₃（327）として Ｃ Ｈ Ｎ C1 計算値(%) 44.0 2.4 17.1 21.7 実測値(%) 43.8 2.6 17.5 21.2 例 ４ ９−クロル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル、融点280℃、収率60％。 C₁₂H₉C1N₄O₃（292）として Ｃ Ｈ Ｎ C1 計算値(%) 49.3 3.1 19.1 12.1 実測値(%) 49.3 3.2 19.5 12.2 例 ５ 10−フルオル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸
エチルエステル、融点290〜291℃、収率31％。 C₁₂H₉FN₄O₃（276）として Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 計算値(%) 52.2 3.3 20.3 6.9 実測値(%) 52.1 3.3 20.0 6.8 例 ６ ８，９−メチレンジオキシ−１，２，４−トリ
アゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２
−カルボン酸エチルエステル、融点281℃、収率
72％。 C₁₃H₁₀N₄O₅・0.5H₂O（311）として Ｃ Ｎ Ｎ 計算値(%) 50.2 3.5 18.0 実測値(%) 50.2 3.7 17.6 例 ７ １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン−２−カルボン酸イソアミルエス
テル、融点215〜219℃、収率61％。 C₁₅H₁₆N₄O₃（300）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 60.0 5.4 18.7 実測値(%) 59.9 5.4 18.8 例 ８ １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン−２−カルボン酸シクロヘキシル
エステル、融点255〜257℃、収率81％。 C₁₆H₁₆N₄O₃（312）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 61.5 5.2 17.9 実測値(%) 61.6 5.2 17.9 例 ９ ８，９−ジメトキシ−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸エチルエステル、融点290℃、収率28％。 C₁₄H₁₄N₄O₅（318）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 52.8 4.4 17.6 実測値(%) 52.4 4.5 17.4 例 10 ８−トリフルオルメチル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸エチルエステル、融点290℃、収率33
％。 C₁₃H₉F₃N₄O₃（326）として Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 計算値(%) 47.9 2.8 17.2 17.5 実測値(%) 47.7 2.8 17.3 17.4 例 11 ９−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、融点
288〜290℃、収率38％。 C₁₄H₁₅N₅O₅S（365）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 46.0 4.1 19.2 実測値(%) 46.3 4.5 19.0 例 12 ９−メチルチオ−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸エチルエステル、融点277〜278℃、収率31
％。 C₁₃H₁₂N₄O₃S（304）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 51.3 4.0 18.4 実測値(%) 51.6 4.2 18.1 例 13 ６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル 無水ジメチルホルムアミド100ml中の
NaOH0.053モルの懸濁液に、室温で無水ジメチ
ルホルムアミド100ml中の１，２，４−トリアゾ
ロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カ
ルボン酸エチルエステル12.0ｇ（0.047モル）を
滴加する。２時間後に混合物に沃化メチル7.5ｇ
（0.053モル）を添加して一夜撹拌したのち、氷水
400ml中に注入する。沈殿を吸引過して乾燥す
る。収量6.6ｇ（52％）、融点258℃。 C₁₃H₁₂N₄O₃（272）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 57.4 4.4 20.6 実測値(%) 57.5 4.8 20.6 前記方法と同様にして、対応する沃化アルキ
ル、臭化ベンジル、臭化アリル又はメトキシエト
キシメチルクロリドを反応させることにより、下
記の化合物が製造される。 例 14 ６−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル、融点207〜209℃、収率38％。 C₁₄H₁₄N₄O₃（286）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 58.7 4.9 19.6 実測値(%) 58.5 4.9 19.8 例 15 ６−プロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸
エチルエステル、融点203〜204℃、収率42％。 C₁₅H₁₆N₄O₃（300）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 60.0 5.4 18.7 実測値(%) 59.6 5.3 18.8 例 16 ６−ヘプチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸
エチルエステル、融点203〜204℃、収率42％。 C₁₉H₂₄N₄O₃（356）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 64.0 6.8 15.7 実測値(%) 64.2 7.2 15.5 例 17 ６−エチル−９−メチル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸エチルエステル、融点175〜178℃、収
率43％。 C₁₅H₁₆N₄O₃（300）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 60.0 5.4 18.7 実測値(%) 59.6 5.4 18.4 例 18 ６−ベンジル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸
エチルエステル、融点207〜211℃、収率90％。 C₁₉H₁₆N₄O₃（348）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 65.5 4.6 16.1 実測値(%) 66.0 4.9 15.8 例 19 ６−アリル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル、融点168〜172℃、収率35％。 C₁₅H₁₄N₄O₃（298）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 60.4 4.7 18.8 実測値(%) 60.3 4.7 19.2 例 20 ９−クロル−６−メチル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸エチルエステル、融点250〜254℃、収
率92％。 C₁₃H₁₁C1N₄O₃（306）として Ｃ Ｈ Ｎ C1 計算値(%) 50.9 3.6 18.3 11.6 実測値(%) 51.0 4.1 17.9 11.3 例 21 10−フルオル−６−メチル−１，２，４−トリ
アゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２
−カルボン酸エチルエステル、融点290℃、収率
61％。 C₁₃H₁₁FN₄O₃（290）として Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 計算値(%) 53.8 3.8 19.3 6.6 実測値(%) 53.4 3.8 19.1 6.4 例 22 ８，９−メチレンジオキシ−６−メチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、融点
290℃、収率42％。 C₁₄H₁₂N₄O₅（316）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 53.2 3.8 17.7 実測値(%) 53.0 3.9 17.8 例 23 ６−エチル−８，９−メチレンジオキシ−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、融点
281〜286℃、収率56％。 C₁₅H₁₄N₄O₅（330）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 54.6 4.3 17.0 実測値(%) 54.2 4.4 16.8 例 24 ６−メトキシエトキシメチル−８，９−メチレ
ンジオキシ−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−
ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチ
ルエステル、融点179〜181℃、収率84％。 C₁₇H₁₈N₄O₇（390）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 52.3 4.6 14.4 実測値(%) 51.9 4.6 14.7 例 25 ６，９−ジメチル−１，２，４−トリアゾロ
〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸エチルエステル、融点220〜222℃、収率49
％。 C₁₄H₁₄N₄O₃（286）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 58.7 4.9 19.6 実測値(%) 59.0 5.2 19.2 例 26 ８，９−ジメトキシ−６−メチル−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オ
ン−２−カルボン酸エチルエステル、融点290℃、
収率81％。 C₁₅H₁₆N₄O₅（332）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 54.2 4.9 16.9 実測値(%) 54.2 4.9 17.0 例 27 ６，８，９−トリメチル−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸エチルエステル、融点276〜278℃、収
率94％。 C₁₅H₁₆N₄O₃（300）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 60.0 5.4 18.7 実測値(%) 59.7 5.5 18.5 例 28 ８，９−ジメチル−６−エチル−１，２，４−
トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン
−２−カルボン酸エチルエステル、融点230〜233
℃、収率58％。 C₁₆H₁₈N₄O₃（314）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 61.1 5.8 17.8 実測値(%) 61.0 5.7 17.8 例 29 ８，９−ジメチル−６−プロピル−１，２，４
−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オ
ン−２−カルボン酸エチルエステル、融点218〜
221℃、収率86％。 C₁₇H₂₀N₄O₃（328）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 62.2 6.1 17.1 実測値(%) 62.5 6.4 16.9 例 30 ８，９−ジメチル−６−メトキシエトキシメチ
ル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナ
ゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステ
ル、融点154〜157℃、収率75％。 C₁₈H₂₂N₄O₅（374）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 57.8 5.9 15.0 実測値(%) 58.0 5.9 14.6 例 31 ９−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−６−
メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエ
ステル、融点290℃、収率65％。 C₁₅H₁₇N₅O₅S（379）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 47.5 4.5 18.5 実測値(%) 47.2 4.5 18.4 例 32 ６−メチル−８−トリフルオルメチル−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、融点
221〜224℃、収率47％。 C₁₄H₁₁F₃N₄O₃（340）として Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 計算値(%) 49.4 3.3 16.5 16.8 実測値(%) 49.7 3.4 16.3 16.5 例 33 ６−メチル−９−メチルチオ−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−
２−カルボン酸エチルエステル、融点239〜240
℃、収率52％。 C₁₄H₁₄N₄O₃S・0.5H₂O（327）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 51.4 4.6 17.1 実測値(%) 51.4 4.3 17.1 例 34 ６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル、融点208〜210℃、収率82％。 C₁₈H₁₄N₄O₃（334）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 64.7 4.2 16.8 実測値(%) 64.3 4.9 17.0 例 35 ６−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸−
２−エトキシエチルエステル ６−エチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル1.4ｇ（0.005モル）を、エチルグリ
コール15ml／NaOCH₃0.1ｇ中で120℃で90分間撹
拌する。次いで溶剤を留去し、残査を水洗して乾
燥する。収量1.2ｇ（67％）、融点137〜141℃。 C₁₆H₁₈N₄O₄（330）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 58.2 5.5 17.0 実測値(%) 58.1 5.4 17.3 例 36 ９−ニトロ−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル
2.0ｇ（0.008モル）を、20℃で撹拌下に濃硫酸20
mlに加入し、100％HNO₃0.3mlを滴加する。混合
物をさらに20℃で３時間撹拌したのち、氷水100
ml上に注加する。沈殿を別し、塩化メチレン／
メタノールに溶解し、溶液を活性炭で処理し、
過したのち溶剤を除去する。収量1.4ｇ（60％）、
融点280℃、 C₁₂H₉N₅O₅（303）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 47.5 3.0 23.1 実測値(%) 47.3 3.3 22.8 例 37 ６−メチル−９−ニトロ−１，２，４−トリア
ゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸エチルエステルを、例36と同様にして
ニトロ化して製造する。融点157〜165℃、収率72
％。 C₁₃H₁₁N₅O₅・0.5H₂O（326）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 47.8 3.7 21.5 実測値(%) 47.5 3.6 21.4 例 38 ６−プロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸 ６−プロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸
エチルエステル3.5ｇ（0.012モル）を、水50ml中
でNaHCO₃1.1ｇと混合し、８時間還流加熱する。
次いで反応混合物を過し、希塩酸で酸性とな
し、沈殿を吸引過して乾燥する。収量1.0ｇ
（32％）、融点233〜235℃。 C₁₃H₁₂N₄O₃（272）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 57.4 4.4 20.6 実測値(%) 57.0 4.4 20.7 例 39 １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン−２−カルボン酸 １，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾ
リン−５−オン−２−カルボン酸ベンジルエステ
ル５ｇ（15.6ｍモル）をメタノール250mlに溶解
し、水素化装置内で５％Pd／C1ｇを添加したの
ち、常圧で水素吸収が終了するまで撹拌する。次
いで沈殿を吸引過し、熱ジメチルホルムアミド
50mlに溶解し、溶液を過したのち溶剤を留去す
る。残査をメタノールで浸出したのち乾燥する。
収量1.3ｇ（36％）、融点290℃。 C₁₀H₆N₄O₃（230）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 52.2 2.6 24.3 実測値(%) 52.0 2.9 24.2 例 40 ６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸
を、例39と同様に加水素分解して製造する。融点
290℃、収率34％。 C₁₁H₈N₄O₃・H₂O（262）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 50.4 3.8 21.4 実測値(%) 50.6 4.0 21.3 例 41 ６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸ア
ミド ６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エ
チルエステル12.0ｇを無水ジメチルホルムアミド
600mlに懸濁し、７％メタノール性NH₃溶液200
mlを添加する。48時間撹拌したのち沈殿を吸引
過し、ジメチルホルムアミド及び水で洗浄し、乾
燥する。収量4.8ｇ（42％）、融点286〜287℃。 C₁₁H₉N₅O₂（243）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 54.3 3.7 28.8 実測値(%) 54.2 3.9 28.1 例 42 ６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸ニ
トリル ６−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸ア
ミド20ｇ（0.082モル）を、POCl₃600ml中で３時
間還流加熱する。次いで溶剤を留去し、残査を氷
上に注ぎ、沈殿を吸引過する。収量17.4ｇ（94
％）、融点270℃、IR（KI）：2260cm^-1

【式】。 例 43 ６−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−
５−オン×トリス（ヒドロキシメチル）−アミノ
メタン 例42のニトリル５ｇ（22.2ｍモル）を、無水ジ
メチルホルムアミド100ml中でNaN₃16ｇ及び
NH₄C11.3ｇと共に90℃で３時間撹拌する。冷却
後、混合物を氷水400mlに注入し、過し、液
を酸性にする。沈殿した色素（2.4ｇ）を、水10
ml中でトリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタ
ン0.86ｇと共に撹拌し、過したのち蒸発濃縮す
る。残留物をメタノールで処理したのち乾燥す
る。収量1.8ｇ（21％）、融点266〜268℃。 C₁₅H₁₉N₉O₄（389）として Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 46.3 4.9 32.3 実測値(%) 46.3 4.8 32.0 例 44 ６−メチル−９−メチルスルホニル−１，２，
４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン−２−カルボン酸エチルエステル ６−メチル−９−メチルチオ−１，２，４−ト
リアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−
２−カルボン酸エチルエステル0.5ｇ（1.57ｍモ
ル）を、CH₂Cl₂25ml／CH₃OH0.5mlに懸濁し、
室温でCH₂Cl₂中のｍ−クロル過安息香酸0.3ｇ
（1.57ｍモル）の溶液を添加し、一夜撹拌する。
次いで反応混合物を過し、液をNaHCO₃水
溶液で洗浄したのち過し、溶剤を留去する。残
留物をエーテルで処理したのち、融点277〜279℃
の生成物が0.3ｇ（53％）得られる。 製剤例 １ 錠剤 ａ 有効物質 0.10ｇ ステアリン酸 0.01ｇ ぶどう糖 1.89ｇ 2.00ｇ ｂ 有効物質 0.02ｇ ステアリン酸 0.02ｇ ぶどう糖 1.96ｇ 2.00ｇ 各成分を上記の組成で常法により加工して錠剤に
する。 ２ 吸入用エヤゾール 有効物質 1000部 大豆レシチン 0.20部 噴射用ガス混合物を加えて 100.00部 （フリゲン11，12及び114） この製剤を好ましくは供給弁付きエヤゾール容
器に充填する。１回の噴射量は、有効物質５〜20
mgの用量が与えられるように定められる。 ３ アンプル剤（注射液） 有効物質 50.0重量部 ピロ亜硫酸ソーダ 1.0 〃 エチレンジアミンテトラ酢酸のジナトリウム塩
0.5 〃 塩化ナトリウム 8.5 〃 二回蒸留水を加えて 1000.0〃 有効物質及び助剤を充分な量の水に溶解し、必
要量の水で希望濃度にする。溶液を過し、無菌
条件下で１mlをアンプルに充填し、アンプルを滅
菌して閉鎖する。各アンプルは有効物質50mgを含
有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中Ｘは生理的に容認されるアミンカチオン
   もしくは金属カチオンによる塩の形でもよいカル
   ボキシル基又は基−CO−OR⁴を意味し、R⁴は１
   〜８個の炭素原子を有するアルキル基、環中に３
   〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、ベ
   ンジル基、基−（CH₂）ｎ−Ｏ−R⁵であつて、ｎ
   は２ないし４の整数であり、そしてR⁵は１〜３
   個の炭素原子を有するアルキル基であり、あるい
   はＸはニトリル基、テトラゾリル基、又はカルバ
   モイル基を意味し、R¹及びR²は同一でも異なつ
   てもよく、水素原子、弗素原子、塩素原子、１〜
   ５個の炭素原子を有するアルキル基、トリフルオ
   ルメチル基、ニトロ基、アルキル基中に１〜５個
   の炭素原子を有するジアルキルアミノ基、アルキ
   ル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ
   基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基もしくは
   ジアルキルアミノスルホニル基を意味し、あるい
   はR¹及びR²は一緒になつてアルキレンジオキシ
   基−Ｏ−（CH₂）ｎ−Ｏ−を意味し、ここにｎは
   １であり、そしてR³は水素原子、１〜７個の炭
   素原子を有するアルキル基、アルコキシアルキル
   基又はアルコキシアルコキシアルキル基、２〜７
   個の炭素原子を有するアルケニル基又は７〜10個
   の炭素原子を有するアルアルキル基を意味する）
   で表わされる化合物及びその生理的に容認される
   酸付加塩。 ２ Ｘが基−CO−OR⁴でR⁴は１〜４個の炭素原
   子を有するアルキル基を意味し、R¹及びR²が同
   一でも異なつてもよく、水素原子、弗素原子、塩
   素原子又は１〜３個の炭素原子を有するアルキル
   基であり、そしてR³が１〜４個の炭素原子を有
   するアルキル基である特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ３ Ｘがカルボエトキシ基、R¹及びR²が水素原
   子、塩素原子又はメチル基、そしてR³がメチル
   基又はエチル基である特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ４ ６−エチル−９−メチル−１，２，４−トリ
   アゾロ［１，５−ｃ］−キナゾリン−５−オン−
   ２−カルボン酸エチルエステル及びその生理的に
   認容される酸付加塩。 ５ ６−メチル−９−トリアゾロ［１，５−ｃ］
   −キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチル
   エステル及びその生理的に認容される酸付加塩。 ６ 次式 （式中R¹及びR²は後記の意味を有し、R⁴は後
   記のエステル基のR⁴の意味を有し、Ｙは水酸基、
   臭素原子又は塩素原子を意味する）で表わされる
   ヒトラジノキナゾリンを、好ましくは脱水剤の存
   在下に所望により不活性溶剤中で、50〜150℃の
   温度で分子間縮合反応させ、得られるエステルを
   必要の場合は窒素原子においてアルキル化し、必
   要に応じエステル基をけん化し、得られる酸を所
   望により生理的に容認されるアミンカチオン又は
   金属カチオンを用いて塩にするか、あるいはさら
   に反応させ、そして得られる化合物を所望により
   生理的に容認される酸付加塩にすることを特徴と
   する、次式 （式中Ｘは生理的に容認されるアミンカチオン
   もしくは金属カチオンによる塩の形でもよいカル
   ボキシル基又は基−CO−OR⁴を意味し、R⁴は１
   〜８個の炭素原子を有するアルキル基、環中に３
   〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、ベ
   ンジル基、基−（CH₂）ｎ−Ｏ−R⁵であつて、ｎ
   は２ないし４の整数であり、そしてR⁵は１〜３
   個の炭素原子を有するアルキル基であり、あるい
   はＸはニトリル基、テトラゾリル基、又はカルバ
   モイル基を意味し、R¹及びR²は同一でも異なつ
   てもよく、水素原子、弗素原子、塩素原子、１〜
   ５個の炭素原子を有するアルキル基、トリフルオ
   ルメチル基、ニトロ基、アルキル基中に１〜５個
   の炭素原子を有するジアルキルアミノ基、アルキ
   ル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ
   基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基もしくは
   ジアルキルアミノスルホニル基を意味し、あるい
   はR¹及びR²は一緒になつてアルキレンジキシ基
   −Ｏ−（CH₂）ｎ−Ｏ−を意味し、ここにｎは１
   であり、そしてR³は水素原子、１〜７個の炭素
   原子を有するアルキル基、アルコキシアルキル基
   又はアルコキシアルコキシアルキル基、２〜７個
   の炭素原子を有するアルケニル基又は７〜10個の
   炭素原子を有するアルアルキル基を意味する）で
   表わされる化合物及びその生理的に容認される酸
   付加塩の製法。 ７ Ｘが基−CO−OR⁴であつてR⁴は１〜４個の
   炭素原子を有するアルキル基を意味し、R¹及び
   R²は同一でも異なつてもよく、水素原子、弗素
   原子、塩素原子又は１〜３個の炭素原子を有する
   アルキル基、そしてR³が１〜４個の炭素原子を
   有するアルキル基である式の化合物を製造する
   ことを特徴とする、特許請求の範囲第６項に記載
   の方法。 ８ Ｘがカルボエトキシ基、R¹及びR²が水素原
   子、塩素原子又はメチル基、そしてR³がメチル
   基又はエチル基である式の化合物を製造するこ
   とを特徴とする、特許請求の範囲第６項に記載の
   方法。 ９ 次式 （式中Ｘは生理的に容認されるアミンカチオン
   もしくは金属カチオンによる塩の形でもよいカル
   ボキシル基又は基−CO−OR⁴を意味し、R⁴は１
   〜８個の炭素原子を有するアルキル基、環中に３
   〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル基、ベ
   ンジル基、基−（CH₂）ｎ−Ｏ−R⁵であつて、ｎ
   は２ないし４の整数であり、そしてR⁵は１〜３
   個の炭素原子を有するアルキル基であり、あるい
   はＸはニトリル基、テトラゾリル基、又はカルバ
   モイル基を意味し、R¹及びR²は同一でも異なつ
   てもよく、水素原子、弗素原子、塩素原子、１〜
   ５個の炭素原子を有するアルキル基、トリフルオ
   ルメチル基、ニトロ基、アルキル基中に１〜５個
   の炭素原子を有するジアルキルアミノ基、アルキ
   ル基中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ
   基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   アルキルチオ基、アルキルスルホニル基もしくは
   ジアルキルアミノスルホニル基を意味し、あるい
   はR¹及びR²は一緒になつてアルキレンジオキシ
   基−Ｏ−（CH₂）ｎ−Ｏ−を意味し、ここにｎは
   １であり、そしてR³は水素原子、１〜７個の炭
   素原子を有するアルキル基、アルコキシアルキル
   基又はアルコキシアルコキシアルキル基、２〜７
   個の炭素原子を有するアルケニル基又は７〜10個
   の炭素原子を有するアルアルキル基を意味する）
   で表わされる化合物又はその生理的に容認される
   酸付加塩を有効成分とし、そのほか普通の医薬用
   の賦形剤又は希釈剤及び製剤用助剤を含有しうる
   抗アレルギー剤。