JPH03145447A - ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤 - Google Patents
ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なジベンゾイルヒドラジン化合物、該化
合物を有効成分として含有する殺虫剤および該化合物を
害虫に施用することを特徴とする殺虫方法に関するもの
である。
合物を有効成分として含有する殺虫剤および該化合物を
害虫に施用することを特徴とする殺虫方法に関するもの
である。
従来、ある種のジベンゾイルヒドラジン系化合物が殺虫
活性を示すことは知られている。たとえば特開昭62−
167747にN’−t−ブチル−N、N’−ジベンゾ
イルヒドラジン等が殺虫剤として用いられることが記載
されている。しかしながら、これらの化合物は殺虫剤の
有効成分としては必ずしも十分なものとはいえない。ま
た、N゛−ベンゾイル基の3位にフェノキシ基を導入し
た化合物の殺虫活性は非常に弱いものである。
活性を示すことは知られている。たとえば特開昭62−
167747にN’−t−ブチル−N、N’−ジベンゾ
イルヒドラジン等が殺虫剤として用いられることが記載
されている。しかしながら、これらの化合物は殺虫剤の
有効成分としては必ずしも十分なものとはいえない。ま
た、N゛−ベンゾイル基の3位にフェノキシ基を導入し
た化合物の殺虫活性は非常に弱いものである。
本発明者らは、上記公知の化合物より更に優れた殺虫活
性を有する化合物を得るため鋭意研究を重ねた結果、前
記−数式(1)に示したように、N′−ベンゾイル基の
3位に−A−W−^r(A、WおよびArは後記と同じ
意味を示す)なる置換基を導入した新規ジベンゾイルヒ
ドラジン化合物を合成することに成功し、さらに該化合
物が顕著に改良された殺虫活性を有することを見出し、
本発明を完成した。
性を有する化合物を得るため鋭意研究を重ねた結果、前
記−数式(1)に示したように、N′−ベンゾイル基の
3位に−A−W−^r(A、WおよびArは後記と同じ
意味を示す)なる置換基を導入した新規ジベンゾイルヒ
ドラジン化合物を合成することに成功し、さらに該化合
物が顕著に改良された殺虫活性を有することを見出し、
本発明を完成した。
本発明者らは、ベンゾイルヒドラジン化合物について鋭
意検討した結果、N′−ベンゾイル基の3位が−A−W
−Ar (A、 Wおよび計は後記と同じ意味を示す)
で置換されているジベンゾイルヒドラジン化合物が優れ
た殺虫活性を有すること、更に具体的には農業分野で重
大な害虫である鱗翅目、鞘翅目、および半翅目の虫番こ
対して特に優れた殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類
および益虫に対してはほとんど悪影響がない極めて有用
な化合物であることを見出し、本発明を完成した。
意検討した結果、N′−ベンゾイル基の3位が−A−W
−Ar (A、 Wおよび計は後記と同じ意味を示す)
で置換されているジベンゾイルヒドラジン化合物が優れ
た殺虫活性を有すること、更に具体的には農業分野で重
大な害虫である鱗翅目、鞘翅目、および半翅目の虫番こ
対して特に優れた殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類
および益虫に対してはほとんど悪影響がない極めて有用
な化合物であることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、一般弐N)
1
(1)
〔式中、R′は炭素数3〜lOの分枝アルキル基を示し
、 XおよびYはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭
素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル
基、炭素数3〜Gのシクロアルキル基、炭素数1〜6の
アルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数
1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアル
キルスルホニル基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基
、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基、炭素数3〜6の
シクロアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル
基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数1〜6の
ハロアルキルチオ基、炭素数1〜6のハロアルキルスル
ホニル基、全体のRM 数が2〜6のアルコキシアルキ
ル基、全体の炭素数が2〜6のアルキルチオアルキル基
、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数1〜6
のアルコキシカルボニル基、炭素数I〜6のアルキルカ
ルボニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキルカルボ
ニル基、炭素数1〜6のシアノアルキル基、炭N数1〜
6のヒドロキシアルキル基、全体の炭素数が3〜6のア
ルキルカルボニルオキシアルキル基、全体の炭素数が3
〜6のアルキルカルボニル基、全体の炭素数が3〜6の
アルコキシカルボニルアルキル基、アミノ基、炭素数1
〜Gのアルキルアミノ基、全体の炭素数が2〜8のジア
ルキルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルア
ミノ基、F[数1〜6のアルコキシカルボニルアミノ基
、炭素数1〜6の0−アルコキシイミノ基、オキシム基
、オキシラン基、アリール基、アリールオキシ基、アリ
ールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基
、アリールメチレン基、アリールメチレンオキシ基、ア
リールオキシメチレン基、アリールメチレンカルボニル
基(但し、上記のアリールは非置換又は置換されていて
もよいフェニル基を意味し、その置換基としては、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアル
キルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1
〜4のハロアルコキシ基、炭素数1〜4のハロアルキル
チオ基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、炭素数
1〜4のアルキルカルボニル基、炭素数1〜4のアルコ
キシカルボニル基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、
フェニル基を示す。)を示し lはO〜5.mはO〜4の整数を示し、Aは一〇−、−
5−(ただしnは0〜2の整数1 (0)、。
、 XおよびYはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭
素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル
基、炭素数3〜Gのシクロアルキル基、炭素数1〜6の
アルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数
1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアル
キルスルホニル基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基
、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基、炭素数3〜6の
シクロアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル
基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数1〜6の
ハロアルキルチオ基、炭素数1〜6のハロアルキルスル
ホニル基、全体のRM 数が2〜6のアルコキシアルキ
ル基、全体の炭素数が2〜6のアルキルチオアルキル基
、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数1〜6
のアルコキシカルボニル基、炭素数I〜6のアルキルカ
ルボニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキルカルボ
ニル基、炭素数1〜6のシアノアルキル基、炭N数1〜
6のヒドロキシアルキル基、全体の炭素数が3〜6のア
ルキルカルボニルオキシアルキル基、全体の炭素数が3
〜6のアルキルカルボニル基、全体の炭素数が3〜6の
アルコキシカルボニルアルキル基、アミノ基、炭素数1
〜Gのアルキルアミノ基、全体の炭素数が2〜8のジア
ルキルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルア
ミノ基、F[数1〜6のアルコキシカルボニルアミノ基
、炭素数1〜6の0−アルコキシイミノ基、オキシム基
、オキシラン基、アリール基、アリールオキシ基、アリ
ールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基
、アリールメチレン基、アリールメチレンオキシ基、ア
リールオキシメチレン基、アリールメチレンカルボニル
基(但し、上記のアリールは非置換又は置換されていて
もよいフェニル基を意味し、その置換基としては、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアル
キルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1
〜4のハロアルコキシ基、炭素数1〜4のハロアルキル
チオ基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、炭素数
1〜4のアルキルカルボニル基、炭素数1〜4のアルコ
キシカルボニル基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、
フェニル基を示す。)を示し lはO〜5.mはO〜4の整数を示し、Aは一〇−、−
5−(ただしnは0〜2の整数1 (0)、。
を示す。)または−N −(ただし、R2は水素原2
子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケ
ニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数2〜6の
アルキルカルボニル基またはベンジル基を示す。)を示
し、 R4Ra nb Wは−C11−基、−CIl−C−基、−CIl−C−
C−基、R” R:I P’
R’ R51?74 CIl−C−0−基、 2 R5 4 J R6 −Cl1−C−C−0−基、 R3R5Rフ 4 3 R″ J 1<’ 「 4 (ただしR”−R’はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル基または炭素
数1〜6のアルキル基を示し、R2およびnは前記と同
じ意味を示す。)を示し、Arは無置換または置換され
ていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリル基、チエ
ニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、
チアゾリル基、インチアゾリル基、オキサシリル基、イ
ソオキサシリル基、オキザジアゾリル基、チアジアゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピ
ラゾリル基またはピラジル基(りだし、置換基は1〜3
個の、前記のXと同し意味を示す。)〕 で表わされるジベンゾイルヒドラジン誘導体及び農業上
許容されるそれらの塩(以下、ジベンゾイルヒドラジン
化合物と略称する。)、該ジベンゾイルヒドラジン化合
物の1種または2種以上を有効成分として含有する殺虫
剤および該ジベンゾイルヒドラジン化合物の1種または
2種以上を害虫に施用することを特徴とする殺虫方法に
関するものである。
ニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数2〜6の
アルキルカルボニル基またはベンジル基を示す。)を示
し、 R4Ra nb Wは−C11−基、−CIl−C−基、−CIl−C−
C−基、R” R:I P’
R’ R51?74 CIl−C−0−基、 2 R5 4 J R6 −Cl1−C−C−0−基、 R3R5Rフ 4 3 R″ J 1<’ 「 4 (ただしR”−R’はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル基または炭素
数1〜6のアルキル基を示し、R2およびnは前記と同
じ意味を示す。)を示し、Arは無置換または置換され
ていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリル基、チエ
ニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、
チアゾリル基、インチアゾリル基、オキサシリル基、イ
ソオキサシリル基、オキザジアゾリル基、チアジアゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピ
ラゾリル基またはピラジル基(りだし、置換基は1〜3
個の、前記のXと同し意味を示す。)〕 で表わされるジベンゾイルヒドラジン誘導体及び農業上
許容されるそれらの塩(以下、ジベンゾイルヒドラジン
化合物と略称する。)、該ジベンゾイルヒドラジン化合
物の1種または2種以上を有効成分として含有する殺虫
剤および該ジベンゾイルヒドラジン化合物の1種または
2種以上を害虫に施用することを特徴とする殺虫方法に
関するものである。
尚、農業上許容される塩としては、作物栽培上許容でき
る金属塩、アンモニウム塩および酸付加塩が挙げられる
。
る金属塩、アンモニウム塩および酸付加塩が挙げられる
。
次に本発明化合物の製造法について説明する。
(A法)
R’
(n)
(1)
K”
(1)
(B法)
1
(TV)
(V)
1(
(1)
〔式中(A法〜B法)においてR1、X、Y、A。
W、 Ar、 lおよびmは前記と同じ意味を示し、
LlおよびL2はハロゲン原子(例えば塩素原子、臭素
原子等が挙げられる。)、アルコキシ基(例えばメトキ
シ基、エトキシ基等が挙げられる。)、メチルスルホネ
ート基またはエステル(例えばアセテート)のような良
好な脱離基を示す。jA法においては式(n)の化合物
と式(III)の化合物を不活性な溶媒または混合溶媒
中で塩基の存在下で反応させ式[1)の本発明化合物を
得ることができる。
LlおよびL2はハロゲン原子(例えば塩素原子、臭素
原子等が挙げられる。)、アルコキシ基(例えばメトキ
シ基、エトキシ基等が挙げられる。)、メチルスルホネ
ート基またはエステル(例えばアセテート)のような良
好な脱離基を示す。jA法においては式(n)の化合物
と式(III)の化合物を不活性な溶媒または混合溶媒
中で塩基の存在下で反応させ式[1)の本発明化合物を
得ることができる。
A法で使用される不活性な溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、ベンセン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、L4−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセト
ニトリル、ピリジン又はこれらの溶媒の混合溶媒等が挙
げられる。
ル、エタノール等の低級アルコール類、ベンセン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、L4−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセト
ニトリル、ピリジン又はこれらの溶媒の混合溶媒等が挙
げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、ナト
リウムエトキサイド等の有機塩基が挙げられる。又、必
要に応じて、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド等のテトラアンモニウム塩を触媒として添加してもよ
い。
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、ナト
リウムエトキサイド等の有機塩基が挙げられる。又、必
要に応じて、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド等のテトラアンモニウム塩を触媒として添加してもよ
い。
反応温度としては、−50°Cから反応に使用する溶媒
の沸点までの任意の温度を設定することができる。
の沸点までの任意の温度を設定することができる。
又、各反応物質のモル比には特に制限はないが、等モル
又はそれに近い比率で反応を行なうのが有利である。
又はそれに近い比率で反応を行なうのが有利である。
B法においては、式(IV)の化合物と式(V)の化合
物を不活性な溶媒または混合溶媒中で塩基の存在下で反
応させ式(1)の本発明化合物を得ることができる。
物を不活性な溶媒または混合溶媒中で塩基の存在下で反
応させ式(1)の本発明化合物を得ることができる。
B法に使用される不活性な溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、1.4−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジン又はこれらの溶媒の混合溶媒等が挙げられ
る。
ル、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、1.4−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジン又はこれらの溶媒の混合溶媒等が挙げられ
る。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、ナト
リウムエトキサイド等の有機塩基が挙げられる。又、必
要に応じて、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド等のテトラアンモニウム塩を触媒として添加してもよ
い。
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、ナト
リウムエトキサイド等の有機塩基が挙げられる。又、必
要に応じて、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド等のテトラアンモニウム塩を触媒として添加してもよ
い。
反応温度としては、−50°Cから反応に使用する溶媒
の沸点までの任意の温度を設定することができる。
の沸点までの任意の温度を設定することができる。
又、各反応物質のモル比には特に制限はないが、等モル
又はそれに近い比率で反応を行なうのが有利である。
又はそれに近い比率で反応を行なうのが有利である。
本発明化合物を精製する必要が生じた場合は、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等の任意の精製方法によって
分離、精製することができる。
カラムクロマトグラフィー等の任意の精製方法によって
分離、精製することができる。
尚、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素原子を有
する化合物の場合には、光学活性な化合物(+)体及び
(−)体が含まれる。
する化合物の場合には、光学活性な化合物(+)体及び
(−)体が含まれる。
更に、立体配置異性体が存在する場合には、シス体及び
トランス体が含まれる。
トランス体が含まれる。
本発明に包含される化合物としては、具体的には例えば
、第1表に示す化合物が挙げられる。
、第1表に示す化合物が挙げられる。
但し、第1表の化合物は例示のためのものであって、本
発明はこれらのみに限定されるものではない。
発明はこれらのみに限定されるものではない。
(以下、
余白)
第
表
僚き)
<M&)
C(虜1砂1
一ロt1冨−
し−11nL1−4
第 1 表 (続き)
第1表較き)
C(CIIzOω。
C(CIlρω。
C(C1hOIJ 3
C(CIIzCIIJs
C<a+□Qli)i
C(QIzCIh)s
C(QlrOIJs
C(OlyClls) 2
C(C1lハ1.)3
C(013)3
C(α3)。
C(Ols)s
C(Ol3)s
C(CJI3)s
C(C1la)s
C(Ola)s
C(C1ls)z
C(CIIJs
C(Qls)s
C(QIJ3
C(C1l→。
C(CMs)s
C(OIJi
C(01→。
C(C1h)s
C(C11,)3
−CIlICII=CII−
−CI1.C(CJI3>=01−
−Ql、CIl、0−
−CI1201□0−
−CIltC11to−
−a責I2〇−
−CIlρ1zO−
−C11g −
−a+、−
−a+、−
−C11,01=CI−
−a+ρ1□0−
−Ql!−
−CII*CII:QI−
−01,CIl、O−
−01z −
−a+、−
−O1!−
−Q1.−
−a+zcuz−
−O1,G1.−
−a+*a+、a+−
−Q1.G1.0l−
−O1,C<aω=α−
−Qlρl!o−
−CIIICI1.O−
C,H,Cl−3
C,Il。
hIIs
C,11,F−4
C411Jr−4
C,Il、CF3−3
C,11,Cl−3
C,11,Cl−3
CJI4CI−3
CbHaCPs−3
CJI
C,H,F−4
Ca11.σ、−3
CJI。
c、uap−4
C,11゜
C,11,Cl−3
CJI4CFz−3
C,Il、CJI−3,5
C,lI。
C,11,Cl−4
C,O。
CJLCI−3
C,H。
C,H。
C,H,F−4
C(C10゜
C(QIJs
C(Ql3)I
C(Qls)s
C(Oh)z
C(CHs)s
C(OIJs
C(Oh)s
C(Oh)3
C(GIJa
C(CIJs
C(Ols)s
C(Qli)s
C(CIIJs
C(Q!a)z
C■ω。
C(01い。
C(Qω。
C(CIら)。
C(Cll、)i
C(Ols)s
C(C1ω。
C(CIIJs
C(C1ls)s
C(01ρ。
C(C1li)s
C(01→。
−Q(rCHtO−
−O1,−
一01!Ql=1−
一αρ1−一
−Q(、−
−CI1.CII=O1−
−a+ハ120−
Qlr
−O12CIl=CII−
−a+、a+、O−
01r
−(:Il、C11,CII−
一虜q、〇−
−CO!−
−Qlt01=可−
−C)Iハ1□0−
−O!!−
−a+、c11.0I−
−Qlρ1斗
一0+雪−
−Qlχα=l−
−G1.G1.0−
−CO,−
−C)1例=a1−
−CO,C++龜
QIr
−αρ−at−
CJ4C1−3
C,ll4CP、−3
Js
chHap−4
CjlaCFs−3
his
J4F−4
CthH=CFs−3
his
CaH4F−4
CblHa(:!5−3
C,1Is
CJ、P−4
CJI4Cys−3
Js
CJ14F−4
CJIaCFs−3
C,H。
C,Il、F−4
CJlacFs−3
C,1Is
C,H,F−4
CaCFs−3
C,lI。
C,11,F−4
CJlaCFr3
Js
第
表
(続き)
第 1 表 (続き)
C(OIJs
C(C113)z
C(013)3
C(CIら)。
C(OI、)s
C(Oh)z
C(013)3
C(OIJs
C((lb)s
C(CIら)。
C(Oh)z
C(Cl13)x
C(C1h)z
C(C1ls)。
C(CIIJi
C(013)S
C(QIJs
C(Ols)s
C(CIIJs
C(CIIJs
C(01Jz
C(Oh)s
C(Ols)s
C(GIJs
C(GIJs
(:(CJIい。
−C1ls
2CI+2
2−CJIt
3−CIら
−CI12
3−C11゜
−013
−01s
4−CIlff
−013
−0h
4−at。
4−C11゜
4−at5
4−at2
−C113
4−CJI2
4−C11゜
−QI3
4−CIl。
2、田1゜
2七]雪
2−OCI+。
3−OCIIs
3−α】ら
3−α】。
”Gb−
−a+□aにaト
−GhObO−
−(llr
−Gl、GILD+−
−C1lハ1−一
C11r
−a+t−
−Ql!−
−O1,−
−a+□a1.−
−a+、a+2−
−O1ρ1−01〜
−a+atCl1−
、Cl1tC(α缶Cl1−
−(!1.CIItO−
−a+、a+、0−
−CHzOIxO−
−OhQla−
−CIIJI□0−
−O1,−
−a+4a+−
−Qlρ120−
−Gl!−
−O1,O1,Gl−
−cutcoro−
C6夏LCF3−3
C,Il。
JaF−4
C,Il、CFr3
C,lI。
JLF−4
C,Il。
c、o、c+ −3
C6114CFm4
CJaClg−3,5
JIs
C,Il、Cl−4
C,ll5
C,114CI −3
C,Il。
Ca1IS
C,l+/−4
CJ4Br−4
CJlaCFz−3
C,Il、C1−3
C,H4CF!−3
ans
C,l+/−4
C,114CP!−3
1us
C,114F−4
C(GIJs
C(GIJs
C(OIJs
C(CHi)s
C(Ola。
C(Ols)z
C(01→。
C(Ols)s
C(CJIJs
C(011)3
C(CIlS)。
C(01い。
C(C1ls)s
C(Qb)s
C(CIl◇。
C(Ols)s
C(Gli)s
C(OIJs
C(Ols)s
C(011)3
C(OIJs
C(Oh)s
C(013)3
C(QIJz
C(Gb)s
C(GIJa
4−001゜
24島
2− No!
−Not
3、闇2
3−(資)。
3−No。
4・Not
4−闇ヨ
、1110゜
−CPs
−CFs
−0Fs
−CFs
3−cF。
−cFs
4−CF。
4−(:X’5
4−CP。
−CF3
−CFs
4−CF。
−CFs
4−CF。
4−CF$
−CFs
−a+ρ1□番
−Q(、−
−CIlρ1=C1l−
−CIl、CIl、O−
0h−
−CIItQl=1゜
−αρφ−
−0+ハト0−
一〇I何to=
−+1lr
−01,C11,QI−
−fMl、0−
−OI−1□α−
−aIρリー
−CO,−
−atr
−CJI、−
−Ql、−
Glr
−aIzOIx−
−CIlト−
−CIIJ=CIl−
−Ol、Cl1−Ql−
−Ql、C(01J、QI−
−CIlzaIto−
CJ、P−4
C6HaCFr3
C,Il。
JaF−4
ChHaCFs−3
C,lI。
C,H,F−4
CJI−al+5−3
C,lI。
C,114F−4
CJ、C22−3
JII
C,II、F−4
C,Il。
C,l+/−4
CJI−CPr3
C,lI。
c−nc+−3
CJIaCPs−3
CJLC1r3,5
C−1゜
CJaC]−4
C,lI。
C,II、Cl−3
hHs
C,)I。
(続き)
鋏き)
第1表
(!Jき)
w41表
α売さ)
C(Q!Js
C(01い。
C0ω。
C((5−コ
C(Gls)コ
C((lls)s
C(Qls)s
C(OIs) s
C(αaコ
4−9CF。
−5CF3
4−陳3
−1cs
−11cs
4−C(o)cHffi
4−C(0)013
4−C(0)Ol。
4−CHrCJls
−G1.CI+、α−
−a+、a+、0−
−a+、−
−Qlβ・al−
−a+ta1.0−
−C11,−
−Q1.al−C1l−
−CI141に
Glr
hiS
c、u、F−4
C,H,CP、−3
C,ll3
C,H,F−4
(:JI4CFr3
C,115
C,H,P−4
C,)1.CF、−3
C(QIJs
4− (C&I1.P−4)
−CI(ハI−Ql−
C,1ls
C(CI+3)3
4−01,0+。
−CIItQIIO−
C,ll、F−4
第1
表
(続き)
C(QIJ 5
C(CIIJ 5
C(als>3
C(CIIJz
C(OIJz
C(Olz)s
C(CIIJi
C(Olz)。
C(012)i
C(CIls)z
C(C1lユ)。
C(OIJs
C(Oh)i
C(CIIJ3
C(Ola)s
C(Oh)z
C(OIJs
C(013)z
C(Ql、)3
C(Oh)i
C((:IIい。
C(Oli)i
C(CHJi
C(Oh)s
C(OIJi
C(Oh)s
2.3−Fx
2.3−Fz
2.4−Fz
2.4−F2
2.4−Fz
2.6−F。
2.6−Fg
2.6−Fz
2.6−h
2.6−F2
2.6−pi
2.6’−F2
2.6−Fz
2.6−F。
2.6−F2
2+6−Fx
2.6−Fz
2.6−F。
3.5−Fg
3.5−F。
3.5−Fz
2.3−C1g
2.3−CI□
2.3−crt
2.4−C1x
2.4−C1□
−C1lfCIl=CIl−CJIS
−Ol、0IfO−C,H4F、4
−Olr CJLCFr3
−CIhOl−C1l−C,Il。
−1IIzOI20− CJLF−4−C1
1,−C,ll5 −Ql!−C6114CI−3 −Olr Cjl−CFs−3−at、
−CJhClz−3,5 −ChOlr CJIs −O1rOlz−C,Il、CI−4 Cl−4−Q1田1− CJs −CIIJ+=01− C,Il、Cl−4−C
1hC(QIJ −01−CJIs−01,Ol、O−
Cl+1s −CIIICIIrO−CJ、F−4 −OhQIJ−Cs1LBr〜4 −GlICI+、0− C,Il、CF3−3−
Qlr CJLCPz−3−冊ハにC11−
C,ll5 −Cl+41rO−C,Il、F−4 −Olz−C6114a?5−3 −Ql、CII=QI−C,Il。
1,−C,ll5 −Ql!−C6114CI−3 −Olr Cjl−CFs−3−at、
−CJhClz−3,5 −ChOlr CJIs −O1rOlz−C,Il、CI−4 Cl−4−Q1田1− CJs −CIIJ+=01− C,Il、Cl−4−C
1hC(QIJ −01−CJIs−01,Ol、O−
Cl+1s −CIIICIIrO−CJ、F−4 −OhQIJ−Cs1LBr〜4 −GlICI+、0− C,Il、CF3−3−
Qlr CJLCPz−3−冊ハにC11−
C,ll5 −Cl+41rO−C,Il、F−4 −Olz−C6114a?5−3 −Ql、CII=QI−C,Il。
−CIltCllrO−C6114F−4−alt−C
JIs(2x−3 −CIItO!=OI−C−1ts 第1 表 (続き) C(OIJi C(Ols)s C(CIら)。
JIs(2x−3 −CIItO!=OI−C−1ts 第1 表 (続き) C(OIJi C(Ols)s C(CIら)。
C(C1b)i
C(Oli)s
C(C1h)1
C(C!Iω。
C(CH3)5
C(Ols)s
C(aIJs
C(CIら)。
C(Ols)s
C(GIJs
C(QIJz
C(013)I
C(QIJ3
G(013)3
C(Ols)s
C(OIJs
C(01:+)s
C(Oh)s
C(C1ls)s
C(013)3
C(Oh)s
C(Qls)s
C(Ol3)s
3.4−■ω2
3.4−(CIら)f
3.5−(Oh)x
3.5− (at、)。
3.5−(at、)t
2、3− (OO13) !
2.3−(□5)!
2.3−(OCI+、)、
3.4−ωQIJ !
3.4−(OCI02
3.4−(OCIII)X
3−F 4−CI
3−F、4−CI
3−F、4−Cl
2−CI、3−C11゜
2−CI 、 3−CIls
2−CI、3−01s
2−CI 6−F
2−C16−F
2−C16−F
3−CI 、 4−Qlz
3−CI、4−Qls
3−CI、4−01s
3−CI 、 4−001s
3−CI、4−001s
3−CI、4−C1゜
−G更1・0−
−a+、cII−−
−CO,−
a1ρトa1−
−couto−
−C11,−
−CIlρ1=Gl−
−l]ItOhO−
−a+□−
−O1,0I=Q(−
−CIItO1tO−
−a+、−
−O1tGl=CI+−
−01,GltO−
−01x −
−CI1.Cll=Cl1−
−CI1.C11,0−
Cox−
一12Gl=CII−
−CI!ハ!to−
−Ql言−
−CIl襲ト1−
−aIρ1−一
−a+□−
−CIIf01=OI−
−C1lハI20−
CJs
ap−4
CJ−G’s−3
CJIs
C,)1.F−4
CJLCF 2−3
CJs
C6H4F−4
CJIaCFs−3
C,Il。
C,Il、F−4
C,11,CF2−3
C,lI。
C,H,F−4
C6114CFx−3
CJIs
C6114F−4
C−1140’s−3
CJIs
C,Il、F−4
C−14σ、−3
CJIs
C,H,F−4
C6114CFx−3
CJIs
C,11,F−4
第1
表 (続き)
C(Gls)i
C(Ob)s
C(Olり3
Clflh)s
C(Oh)s
C(OI、)s
C(CIIJi
C(O(i)s
C(CIIJs
C(Ols)t
C(01い。
C(Ols)1
C(Clh)x
C(Oh)s
C(aら)。
C((&)s
C(01Jz
C(01y) x
C((1ら)。
C(Gls)s
Coalい。
C(013)3
C(Ol3)s
C(QIJs
C(口り。
C(Ctl s) 3
2.5−CI。
2.5−crt
2、6−CI。
2.6−crt
2.6−CI。
3.4−CI□
3.4−crt
3.4−Cjl
3.5−crt
3、5−CI。
3.5−CI□
2、3− (Qfs) t
2.3− (01+) !
2.3−(Oh)t
2、3− (CHz) !
2.31σ3)f
2.3−(α、)。
2.3−(C1ω。
2、3− (01い。
2.3−(C11,)□
2.3−(at、)。
2.3−(atJ。
2.3−(Ols)z
2.3−(co、)。
2.6−(Q(s)t
2.6−(Ola)t
−C)I!al=C1l−Cjl5
−COOlrO−ClH4F−4
−Olx−CJII4CPs−3
−αD=α−C,11゜
一0IJJ−CJIiF−4
−C11,−C,lI、CF2−3
−〇+、GI=α−CJs
−1−1,0−C,Il、F−4
−αr CJLCPr3
−C)lハ1+α−C,H。
−(M(J−C,H,P−4
−αt−CJs
−O1,−C,H,Cl−3
−Ctlr C−114cF3−3−C1l
、−CJhCIj、、3.5 −QbQ(r CJIs −CR2OIr C6114CI−4−CIt
a(=aI−C,1k −O1!Q(,01−CJ、Cl−4 −OIrC(01J41− CJS −QIDxO−CbHs −01r01tO−C6H4FC6 H4F−4−CRCJLBr−4 −CI14tO−CJ(Fr3 −Qlr CthIaCPs−3−OItO
1=GI−CJIs 第1 表發き) C(01JI C(0ω。
、−CJhCIj、、3.5 −QbQ(r CJIs −CR2OIr C6114CI−4−CIt
a(=aI−C,1k −O1!Q(,01−CJ、Cl−4 −OIrC(01J41− CJS −QIDxO−CbHs −01r01tO−C6H4FC6 H4F−4−CRCJLBr−4 −CI14tO−CJ(Fr3 −Qlr CthIaCPs−3−OItO
1=GI−CJIs 第1 表發き) C(01JI C(0ω。
C(Ols)s
C(Oh)s
C(OIJs
C(Ols)s
C(ais)s
C(CI2)s
C(OIJs
C■ω。
C(CIIJs
C(a(Js
C(Gら)。
C(aω。
C(Oh)s
C(013)3
C(CIら)。
C(Ols)s
C(0!Js
C(Oh)3
C(aらh
C(01ω。
C■ω。
C(CIIJs
C(Ols)s
C(Ols)i
3−+1r+4−CHs
2−013.3−Cl
2−CHs、3−Cl
2−C11s、3−Cl
2−DI3+4−C1
2−C1b、4−Cl
2−Oh、 4−C1
3一’lz+4−Cl
3−CH5,4−Cl
3−αS+4−C+
2−G’lff、3−F
2−0lz、3−F
2−cRs+3−F
2−0b+3−11r
2−O1s+3−Br
2−aIs+3−Br
2−Ob、3−N0s
2−C1□、3」−
2−C1ls、3−Not
2−Gls、3−001z
2−C3,3−C1゜
2−CIls、3−田!。
2−ats、5−α。
2−Gb、5−CFs
2−Oh、5−CFs
2−闇1.3−C1
−QhCHtO−
ar
(島α心−
−CI1.CII□0−
−Ql茸−
−Ql、GトCl1−
−OltC)ItO−
和九一
−a(、co=a+−
−ロlJ1.O−
−αχ−
−Q1.GI工α−
−at1−一
−(スI言−
−CIlρ1工0l−
−CIl、Ql、0−
−C11,−
−a+□QI=CII−
−O(tGI!0−
−0(富−
−Ol、Cl1−Cjl−
−Q(,01品
−O1!−
−a+セト1−
−Q(に6番
−Q(諺−
ChHaP−4
CJ4CF2−3
ha1s
C,H,P−4
CJLG’5−3
C,H。
c、u、F−4
cbH−(7r3
JIS
C,11,P−4
CJIgCFr3
C,lI。
C,1I4F−4
CJlsCFs−3
JIs
C,1I4F−4
C411aR−3
hHs
C&IIaF−4
chHacFx−3
hHs
ChH4F−4
C,Il、cFr3
C,lI。
CJ14F−4
CJsCI’s−3
第1
表 (続き)
C(OIJs
C(CIら)。
C(OIJz
C(C1la)i
C(Ols)s
C(CIIJs
C(CIIJs
C(Clls)i
C(Oh)s
C(Oh)s
C(CIlω。
C(OIJs
C(Oh)z
c(alt)ツ
C(01:1)3
C(CIIJs
C(CIIJz
C(C1b)t
C(OIS)x
C(Oh)s
C(Ols)s
C(C1ls)i
C(CI(s)z
C(C1b)s
C(C1h)i
C(CIIJs
C(OI2)3
2−Not、4−Cl
2−NO□、4−Cl
2−闇、、4−CI
3−00I2C1hO−4
3−OC+l2CIhO−4
3−OCIIハ1□0−4
2.4.6−Fff
2.4.6−F。
2.4.6−F3
2.4.6−(Oh)*
2.4.6−(CIIJs
2、4.6− (co、)。
2.4,5.CI。
2.4.5−CI。
2.4.5−Ch
2.3,4.5.6−F。
2.3.4.5.6−FS
2.3,4,5.6−F。
−at□−
−CI1.CI1.C11−
−a12c+12Q−
−Q(z −
−CII2clI=Ql−
−CI+10120−
0lr
−Ql□Cl1−C11−
−O1,Q1.0−
−a+、−
−C+1セ1.Ql−
−CI1.CIItO−
GI2−
−a+za+=co−
−CHハ1□0−
−C11,−
−C11,01=1−
−txta+to−
ar
−a+□Cll=Cl1−
−CIl□CI1.0−
−CI!、−
01z−
−CHt −
−C1l t −
−C)hCllr
、a圓Mz−
CJlaCFs−3
C,ll5
C,ILF−4
CallaCFz−3
C,++。
C,Il、F−4
CJI4CFs−3
C,++。
C,114F−4
C411,CF、−3
Ca++S
C,ll、F−4
CalLCF+−3
JIs
C,11,F−4
CJIaCPs−3
JIs
C,11,F−4
C,Il、CF、−3
hIts
C,lI、F−4
JIs
C,+1.Cl−3
c、11.cpr:3
CJI7b−3,5
C,1I5
c、11.C14
第1
表 α売さ)
C(Gls)i
C([]Il)s
C(CIlih
C(Clls)i
C(CI+3)ツ
C(CIIJs
C(Ols)i
C(CII*)z
C(C1h)s
C(CII3)I
C(CIIJs
C(CIlJ。
C(C1ls)z
C(Oh)z
C(Clls)i
C(C11,)。
C(OIJs
C(OIJ3
C(Clユ)。
C(OIJs
C(αユ)3
C(QIJs
C(OL)i
C(Ols) 5
C(Olsh
C(OIJ 5
C(QIJs
−C1
−C1
−CI
4−C1l。
−a13
4−CIら
−001s
4−釦13
4−α1゜
4’1lOt
44K)を
本NO!
−CFx
−CF2
−CF3
−CFx
4′□CF。
4− CFs
−cp3
6−CF2
−CF3
4−α第3
4籍
4−α第1
4−001tQ1.OI。
4−OC14−0I11%
4−00!toII+cIIz
−0+、−
−a+ta+、a+−
−a+ρ1.0−
−O1,−
−a+□C11,CII−
−a+、a+□0−
C11r
−CO,a+=α−
−CIItCI+、0−
−C11,−
−OI41=QI−
、CIItCIItO−
・a1!−
−O1,CII=Ql−
−a+−hO−
−Ql富−
−CIltCII=CIl−
−a+□a1□0−
Qlr
、QhOl、QI−
−QItGlIO−
−Q(霊−
−C1l/1I=CII−
−a(ハ1□番
C1h−
−O1,0I=CII。
−CI1.ClIr0−
C6114(Fr3
C−1゜
c、o、F−4
CJI−CFs−3
JIs
C,ILF4
C6114CFx−3
C611%
C,Il、F・4
Ca114CF 3−3
0−1゜
C,H,F−4
CJI4D’5−3
0−1゜
C,114F−4
c、H,cF、−3
CJI。
C,Il、F−4
Ca114CF 2−3
C−1゜
C,Il、F−4
CJLCFs−3
−H5
C,11,F−4
CJLCF 3−3
alls
CAIl、F−4
第 1 表 (続き)
C(CIIJs
C(OIJs
C(OIJs
C(OI3)s
C(Ob)3
一01ρ1・α−
011G(01−1−
−OItαに
−CIlρ1!o−
−a+to+a−
C,H,Cl−4
JIs
abs
cbII−p−4
CJIaBr4
C(CIIJr
C(CI(Jツ
C(CH+)3
0 −0h−CJl、CFs−3
0−01!al=CIl−c&l1s
O−CIItOItO−CJ/−4
C(CIい。
C(Qlい。
C(CIIJs
Co)IS)3
−CIlsGh−CJ4C1−4
−aItOI=Q(−Ca1ls
−aI、aしC11−C6H4C1−4−OIJ(Gl
s)−C1l−CJIsC■ω1 2.6−F諺 −F −CH雪− CJ4CPクー3 第 表 (続き) CCω。
s)−C1l−CJIsC■ω1 2.6−F諺 −F −CH雪− CJ4CPクー3 第 表 (続き) CCω。
C(OIJs
C(Ols)s
C(Oh)I
C(012) 5
4−QC(0)Gls
4−OC,llS
4−OC,Ii。
4−ccaus
−011
−at8.CUa−
−1,−
−QlICll−1−
−CI1.Q1.0−
−CI+、−
C,ll、F−4
Call、CFココ−
−1ts
c、tt、F−4
CJLCF 3−3
C(CIl→。
4−3o、Of。
0 −CHs−
ChHa(Is−3
第
1
表
(続き)
C(Oh)コ
C(CIIJs
C(CII3)3
C(Oら)。
C(CII2)3
C(Oh)*
C(Oh)i
C(C1lx)x
C(OIJs
C(011)3
C(CII3)S
C(CII3)s
C(01す。
C(CII、)s
C(Oh)s
C(Ch)s
C(CII3)3
C(C1ls)s
C(Ols)s
C(Oh)s
C(CHa)s
C(CIら)。
C(Ob)s
C(C1b)s
C(Oh)s
C(013)3
4−5oρ。
−5CF3
−5CF2
4−50へ
4−■13
4−α01゜
4−α口ら
4−01.C,ll。
4−CI(JJs
4−Cll、CJI。
4−C,IIS
−CJIs
−CJIs
2+4−Fz
2.4−Pi
2.4−F!
2.6−F!
2.6−F!
2.6−F。
4.6−F!
4.6−Pl
4.6−Fz
4−F、6−CI
4−F、6−C1
4七6−CI
4−F、6−Gls
−CI101.0−
−Ql茸−
−CIhQkCI+−
−c++、Q1.o−
−a+、−
−a+、a+、a+−
−a+、a+、0−
−a+、−
−O1何;a1−
−Ql、Clll0−
Qh−
−a+ρトCl1−
−a+、a+、O−
C1b−
−O1ρ1・1−
−a+ρ1−−
−a+、−
−01,CH−1−
−Gl、Q目1O−
−co、−
−alハ1=1゜
−01,Ql、0−
−O1寡−
−Ql宜0111Q+−
一〇!fl冨O−
C11r
C,114F−4
C,Il、CFr3
CJIs
C,1LF−4
CallsCFi−3
c、n。
C,ll4F−4
C,114cpff−3
hIIs
CJIaF−4
c&1I4cpr3
C,11゜
C,Il、F−4
CJLCFs−3
C,11%
C,114F−4
chH−CFr3
CJIs
CaH4F−4
CJaCFr3
CJIs
C,Il、F−4
CJaCP2−3
C−1゜
C,114F−4
C,H,CF、−3
第
表
(続き)
C(C1(Js
C(CHa)z
C(Oh)s
C(CIIJs
C(Oli)s
C(Qls)s
C(CIIJs
C(CIIい。
C(Oh)z
C(Olz)s
C(CIIJs
C(Ols)s
C(013)S
C(Oh)s
C(CIIJ 5
C(C1ls)s
c(atas
C(Qls)s
C(C11,I)。
C(OIJs
C(OIJs
C(Ols)s
C(CIIい。
C(C13)s
C(013)S
C(Qls)s
−ah
2.6−Fz
2.3−(Oh)z
−CI、−Ca1l、Cl−3
、at、−CII4(F3−3
−CMr CJsCIx−3,5−QlIC
I+!−C−11s −01rOIr C,It、Cl−4−coto
+=a+−CJ。
I+!−C−11s −01rOIr C,It、Cl−4−coto
+=a+−CJ。
−CIItQl=OI−C,Il、Cl−4−OIJ(
Qls)=QI−CJIs −OIxQItO−Cl1lS −01tGIJ−CJ−F−4 −QhQla−C,l14Br−4 −COρφ−C6114CF!−3 −口!−c、ll、ct−3 −Dlr C,H,C22−3−OItCH
20−CJaP−4 、(5t−C−1t−G’3−3 −CII4−CI−C,Il。
Qls)=QI−CJIs −OIxQItO−Cl1lS −01tGIJ−CJ−F−4 −QhQla−C,l14Br−4 −COρφ−C6114CF!−3 −口!−c、ll、ct−3 −Dlr C,H,C22−3−OItCH
20−CJaP−4 、(5t−C−1t−G’3−3 −CII4−CI−C,Il。
−CIltC)IJ−C,11,F−4−Olr
CJlaQ2s−3−C6(り=OI−C,1l
S −OItCHlO−C,H,F−4 −alr CJIs −Qh−CJLCI−3 −Qlt−CJLCPs−3 −at、−C−らC11−3,5 −OltOIr CJIs 第 ■ 表 (続き) C(Ola)s C(GIJs C(Ols) 3 C(σ0゜ C0ω。
CJlaQ2s−3−C6(り=OI−C,1l
S −OItCHlO−C,H,F−4 −alr CJIs −Qh−CJLCI−3 −Qlt−CJLCPs−3 −at、−C−らC11−3,5 −OltOIr CJIs 第 ■ 表 (続き) C(Ola)s C(GIJs C(Ols) 3 C(σ0゜ C0ω。
C(Oh)s
C(GIJs
c(C13)s
C(CHs)s
2.4.6−F。
2.4.6−F3
2.4.6−Fs
2.4−F!、6−CI
2.4−F□6−CI
2.4−P、、6−。
2.4,5.6−F4
2.4,5.6−F。
2.4,5.6−F。
(以下、余白)
alt−
一01toI=C1l−
(lα斗
−CI(、−
=01ρ1・1−
−OItOItO−
−ロを−
−(1,Cl1−C11−
−a+ρ1,0〜
CJ4Q”3−3
6Hs
C,114F−4
C−ILO’!−3
bHs
C,Il、F−4
C,Il、CFココ−
C,J+。
C,H,F−4
第
表
C売き)
C(C)I→。
C(IIIJs
C(OIJs
C(GIり3
C(Ols)s
C(Ofい。
C(CflJs
C(CII3)3
C(Oh)s
C(C1h)s
C(OIJ2
C(GI3)*
C(C)Is)s
C0ω。
C(IIIJs
C■ω。
C(QIJs
C(Oh)s
C(C)IJs
C(01公。
C(013) 5
C(Oh)s
C(Qlい。
C(QIJs
C(O(s)s
C(Ols)s
4−01゜
2t6−Fs
2.3−(OIJt
聞
聞
洲
廂
■
■
洲
洲
聞
N(OIJ
N(Ols)
N(01−J
c(o)at。
にω)C)+3
11C(ωσ。
N(Ql、QI=Q1t)
N(OIfl=CIり
N(Olg()kCHJ
N■−Jlm)
N(aIgc、llρ
N(CHCJs)
−01,C11=GI−CJl、Cl−4−OIJ(C
IIJ −01−CJIs()lfalJJ−CJs −C)1.CHtO−C411,F−4−GhOIxO
−C,11,Br−4 −QhQl龜CJLσ3−3 −Ql!−C,Il、Cl−3 −1llr CJIaO’5−3−QltC
IIIQ−C,11,F−4−Olr C6
11aCFr3−Qlρトα−C,1k −QlfaIrO−C,H,P−4 −Ol、−C,Il、σ、−3 −01.0+−C1l−c、n5 −QltOltO−C,11,F−4 −CRx−ChHaCPs−3 −01,Ol、Cl1−CJI。
IIJ −01−CJIs()lfalJJ−CJs −C)1.CHtO−C411,F−4−GhOIxO
−C,11,Br−4 −QhQl龜CJLσ3−3 −Ql!−C,Il、Cl−3 −1llr CJIaO’5−3−QltC
IIIQ−C,11,F−4−Olr C6
11aCFr3−Qlρトα−C,1k −QlfaIrO−C,H,P−4 −Ol、−C,Il、σ、−3 −01.0+−C1l−c、n5 −QltOltO−C,11,F−4 −CRx−ChHaCPs−3 −01,Ol、Cl1−CJI。
一0ItaltO−ChIIJ−4
−α!−CJaCPr3
−QltG(=01− C611s−国ρk
CaHaF−4 −olr cJ4+1−2 −Q(、−CJ、F−3 −C51m−CJaP−4 −CH,−C,H,Cl−2 −atg−C6114CI−3 C(C113)s C(Oli)t C(Clh)z C(OIJs C(OfJs C(CIIJz C(CIIJi C(CII−ff C(CHiJs c(alz)コ C(Qls)s C(OIJz C(C1k)ff c(a+Jt C(CHt)z C(CIIJs C(C11,)3 C(QIJs C(CHtい。
CaHaF−4 −olr cJ4+1−2 −Q(、−CJ、F−3 −C51m−CJaP−4 −CH,−C,H,Cl−2 −atg−C6114CI−3 C(C113)s C(Oli)t C(Clh)z C(OIJs C(OfJs C(CIIJz C(CIIJi C(CII−ff C(CHiJs c(alz)コ C(Qls)s C(OIJz C(C1k)ff c(a+Jt C(CHt)z C(CIIJs C(C11,)3 C(QIJs C(CHtい。
C(Oh)s
C(QIS)。
C(OIJi
C(CIIJz
C(OIJs
C(C1la)s
C(CIIJff
C(OIJt
C(013)ff
C(Qli)z
C(OIJs
C(G3)り
(続き)
−C1l□−
Cl1t−
−a+□−
C11t−
−C11,−
Qlr
−C!Ir
−C11,−
−a+□−
−a+、−
−C1l□−
co2−
−Cll□−
−a+、−
−CI+t−
−O+2−
−C11,−
−O1□−
−a+、−
−Ql□−
−CI(t −
0lr
−Q(、−
−1を−
−(:t!r
−C11,−
0Ir
C,11,Br−3
CAI+4+1r、、4
ChILI−2
C,Il4l−3
c、nJ−4
Cii14QIz−2
C,H,CHi3−3
C,l+、(&−4
C,11,閣!−2
C,+141幻、−3
C,Il、闇t−4
CJLCF 5−2
CJIa17.−3
C4114CF 5−4
C,11,CIlハ1.−4
C,ILC1lハ12α13−4
C4114CI11()!3) r4
C,IIj’)hQI2cII2cIlff−4CJI
、C(Ob) 5−4 CJI−−(Oh) scIら一4 C&ILCilrC+−4 C,++、(!1.Qlfcl−4 CJIaCCII41s−4 CalL[X]1t(:IItOItCIIr4C,O
。
、C(Ob) 5−4 CJI−−(Oh) scIら一4 C&ILCilrC+−4 C,++、(!1.Qlfcl−4 CJIaCCII41s−4 CalL[X]1t(:IItOItCIIr4C,O
。
C4H1001(Ql1) 2−4
C411μδ−4
C(GIJi
C(C1,)3
C(Ols)s
C(Clls)s
C(Qls)s
C(Of>)z
C(C1h)1
C(Clli)z
C(C1h)。
C(Olz)s
C(Oft)z
C(Oh)s
C(OhJz
C(CH3)3
C(C11い。
C(CHiユ)。
C(Oh)。
C(C1la)s
C(CIIJs
C(CIls)i
C(CIl◇。
(:(013)i
C(C’Hs)z
C(口りら
c(CI(s>5
C(Ols)。
C(C1ω。
(続き)
0 −01r CJIyCb−2,60−0
lt−C6113Ch−3,4 Q −Cll□−CJliCh−3,5cur C,Il、神]を一乙0(L;6114−L;l−リ−
0C(OIJs C(aIJi C(C1la)s C(Ols:h C(CIIJx C(C1b) 5 C(Ql3)s C(Oh)i C(Oh)s C(口10゜ C(Oω。
lt−C6113Ch−3,4 Q −Cll□−CJliCh−3,5cur C,Il、神]を一乙0(L;6114−L;l−リ−
0C(OIJs C(aIJi C(C1la)s C(Ols:h C(CIIJx C(C1b) 5 C(Ql3)s C(Oh)i C(Oh)s C(口10゜ C(Oω。
C(01ユ)。
C(Ola)s
C(CHi3)I
C(Ofよ)言
C(何、)。
C(CHiい。
C(CHi、)ツ
C(α3)。
C(C1h)s
C(CHi)s
C(Oh)z
C(Ols)i
C(CHs)s
C(Oh)s
C(CHJs
C(CHi3)S
第 1 表 く続き)
−C11,−
−Q1重−
−CO,−
−ry鵞−
−CI+、−
−C11,−
−C1l□−
−C11,−
C11r
−CI+、−
a−一
−CI+、−
Qh−
−I’ff+、−
−C1l□−
−a+、−
一1!−
−C11,−
−C■富−
Oir
alt−
−CI+、−
−C11,−
−Ql、−
01x −
0Ir
−al鵞−
CJIaO0141=Qlr4
CJI4QC(0)C1li−4
(:J140CJIs−3
CJLOCJIs−4
C6+140(C&CI□−2,4)−4CJ、0Cl
lZ(C61LCF1−4)−4CJ1.0H−4 C,l+、0l−4 C,ILQX]C11r4 CJI4COOII−4 CIls冊の1.−4 CJIaOC(0)N(CHi3)z−4C−14何3
−4 Cal14SO+0Ir4 C,+(、SCP、−4 C,Il、ES−4 CJIaC(0)Ols−4 c、ILCIIzCJls−4 c、H,Oh (C4114CI −4) −4Chl
LCJIs−4 ChH−(CaaF−4)−4 CJI、Qh匡ω)C,n、−2 CJbFt−2,3 c、oiFz−2,4 CJIコpr2+6 CJIJr3.5 cJtl g−2+ 3 fJ 1 表 (続き) −O1,− −C11,− −a+r −1112− Qlr −Ctl ! − −C1讐 −C11,− −O1茸− −C1+!− −a+2− −a富− 一口1!− Q4r −αニー 一0馴 一απ− 01t− −(2)!− C1h− −C11,− −ol z − −a+□− −a+冨− 0Ay −co、− Cl1r C,++、p、−2,4,6 CJIt(CHi、)3−2.4,6 C,IItCl ff−2+ 4+ 5c、Fs−2,
3,4,5,6 Ql−DIコツ− 蛇、C,H5−1 4 嘘 (社) 鵠−Ql3−4 g6−013−5 圓−01−5 G6−(Ql3)r3t4 G7−CI−2 叡−C113−4 叩−0L−1 凶−C,Hrl 凶−(C1l◇t−1,3−CI−5 Qlo−cH3−t Qll−01s−1 G12−Calls−1 13 Ql、4−Ob−4 15 16 17 C(Oh)3 C(C1ls)s C(OL)3 C(CIIJs C(Oh)s C(Oli)s C(013)3 C(Ols)s C(CIIJ3 C(C1li)a C(OIJ+ C(Clls)s C(Q!−a)i C(Ols)s C(C1ls)s C(C1h)s C(01→。
lZ(C61LCF1−4)−4CJ1.0H−4 C,l+、0l−4 C,ILQX]C11r4 CJI4COOII−4 CIls冊の1.−4 CJIaOC(0)N(CHi3)z−4C−14何3
−4 Cal14SO+0Ir4 C,+(、SCP、−4 C,Il、ES−4 CJIaC(0)Ols−4 c、ILCIIzCJls−4 c、H,Oh (C4114CI −4) −4Chl
LCJIs−4 ChH−(CaaF−4)−4 CJI、Qh匡ω)C,n、−2 CJbFt−2,3 c、oiFz−2,4 CJIコpr2+6 CJIJr3.5 cJtl g−2+ 3 fJ 1 表 (続き) −O1,− −C11,− −a+r −1112− Qlr −Ctl ! − −C1讐 −C11,− −O1茸− −C1+!− −a+2− −a富− 一口1!− Q4r −αニー 一0馴 一απ− 01t− −(2)!− C1h− −C11,− −ol z − −a+□− −a+冨− 0Ay −co、− Cl1r C,++、p、−2,4,6 CJIt(CHi、)3−2.4,6 C,IItCl ff−2+ 4+ 5c、Fs−2,
3,4,5,6 Ql−DIコツ− 蛇、C,H5−1 4 嘘 (社) 鵠−Ql3−4 g6−013−5 圓−01−5 G6−(Ql3)r3t4 G7−CI−2 叡−C113−4 叩−0L−1 凶−C,Hrl 凶−(C1l◇t−1,3−CI−5 Qlo−cH3−t Qll−01s−1 G12−Calls−1 13 Ql、4−Ob−4 15 16 17 C(Oh)3 C(C1ls)s C(OL)3 C(CIIJs C(Oh)s C(Oli)s C(013)3 C(Ols)s C(CIIJ3 C(C1li)a C(OIJ+ C(Clls)s C(Q!−a)i C(Ols)s C(C1ls)s C(C1h)s C(01→。
C(C113)3
C(α、)。
C(Ol3)3
C(CIIJs
C(Qb)x
Cfls)s
C(Gls)s
C(Qla)t
C(Oh)s
C(C)Is)s
C(Cl(s)s
C(CIl→。
C(Olz)s
C(OL)s
C(G13)s
C(CIlい。
C(Oh)3
C(CIl3
C(C1b)x
C(Olz)3
C(Oh)s
C(C1li)i
C(C1h)ffi
C(OIJi
C(C1b)s
C(CtlJ3
C(C1+1)。
C(CIl3)3
C(OIJs
C(013)z
C(013)3
Cal。
C(OIJs
C(OL)s
C(OIJi
C(Ols)s
(続き)
−O1!−
−O1茸−
−C11,−
−C11,−
−a+、−
−C11,−
−C1lχ−
−Ql!−
−C++震−
一0!鵞−
−Cll□−
−CO,−
−a+、−
−Q1.−
−C11,−
−CH,−
−()Ir
−01t −
Qlr
−C11,−
−Q1.−
Oz −
−C11,−
−C11,−
−Of t −
−a奮r
−C11鵞−
01B−(Clls)r3,5
Ol9
mつ
G21−CIll−2
に2
領り
αA
匡5
C26−OL−1
27
02B−013−1
o29−co、−1
ぼっ
31
【ぐ
ぼ(
αM
岐
Wも
αn
四
田18−CI−3
昭8−CI−6
o3B−alral!−5
Q3B−OSOrCH3−6
(3)−CI−3−CF、−5
αη
Cal。
C(01ω。
C(Oh)s
C(CHs)s
C(C1l→。
C(Oh)s
C(CHJa3
C(Ols)s
C(GJ 5
C((113)り
C(C1ω。
C(01ρ。
CD◇。
C(CH3)5
C(0103
C(Ols)s
CDs)s
C(Ols)s
C(α−3
C(CIIJs
C(01ω。
C(CIIJs
C(01→コ
C(CIIJs
C(QIJs
C(Ols)s
C(Q(Js
(続き)
−O+tclIgo−
−cH,co、o−
−C1+ハ1.0−
−OhO1!0−
−OIrGltO−
−a+□altO−
−a+ta+2O−
−CIlσzO−
−a+□C1+4−
−a+ハIア〇−
−C1l、C1l、0−
−CIlρ12〇−
−c++、at、o−
−at迫1ヨ0−
−C++□a1□〇−
−Qlハ1□番
−Qlハ1l
−cnρ1−一
−GhOlzO−
−C1lハ120−
−a+□a1□0−
−a+、a+、0−
−CIItQlto−
−CII2a1.0−
−CIIzC1ltO−
一’IIta1zO−
C−HaKJ*−4
C4114CF3−2
C,H,σ、−3
CJIaO’5−4
C68aQID 3−4
(J1401JIzCII、−4
CJI−Of(CIIJ t−4
Cal14CHtQI41zCHz−4c61+4c(
ala 5−4 CJL−(OIt)sO(r4 CJLCIkCI−4 C611,CII、0ItCI −4 C&ILOGIIハ1.−4 CJLOOIzQIJItCIIs−4C,ll5 CJLOCII(Ols) !−4 C&1LC(ア、−4 Ca00hCIlt00bOh−4 C−HnOOIfl□C1h−4 Ca1140C(0)013−4 CthlLOCJls−3 CthlIaCC−Hs−4 CJLO(CJhCb−2,4)−4 Cut4001m(CJLCPs−4)−4CJ4oI
I−4 C,11,C11−4 C(OIJs C(01ρ。
ala 5−4 CJL−(OIt)sO(r4 CJLCIkCI−4 C611,CII、0ItCI −4 C&ILOGIIハ1.−4 CJLOOIzQIJItCIIs−4C,ll5 CJLOCII(Ols) !−4 C&1LC(ア、−4 Ca00hCIlt00bOh−4 C−HnOOIfl□C1h−4 Ca1140C(0)013−4 CthlLOCJls−3 CthlIaCC−Hs−4 CJLO(CJhCb−2,4)−4 Cut4001m(CJLCPs−4)−4CJ4oI
I−4 C,11,C11−4 C(OIJs C(01ρ。
C(C1h)s
C(Ols)s
C(1)IJs
Cal。
C(Ols)s
C(CHs)s
C(ah)I
C(CIIJs
C(C1ls)s
C(CIIJs
C(01す。
C(G13)s
C0ω。
C(CHJa
C(CIIJs
C(Qls)3
C(側い。
C(OIJI
C(Q(、)s
C(C8s) s
Cal。
C(R)*
C(OIJs
C(Ol3)s
第 1 表 (続き)
−CI!CI
lC1l□−
C11r
−Cll□。
−C11,−
Glr
−a+茸−
−a+、−
一01茸−
C1r
−〇1□−
、CII、CIl、0−
−O1,,C)1.0−
−CI1201.0−
−a+ρ1tO−
−a+何20−
−01.Cll1O−
−ObOIjJ−
一αρ−一
−co、coto−
−Qlρ1tO−
−C11,Ql井
−CI(、Ql斗
−CI1.11(,0−
−CHxC1l公
−aI、C11に
−altcoto−
(Ll19−CI−6
に44Ds−2
40
口41
42
43
44
045−Oft−2
46
47
48
CJI4F−2
C,114F−3
C,ILF−4
Cal(4CI −2
C,It、Cl−3
C,H,CI−4
CmH−Br−2
c6o4nr−3
CJLCl−4
C,lI41−2
Jar−3
C,H41−4
CJIJIs−2
CJaOIy3
C,u4G、J
C&H4闇、−2
第1表(続き)
−atρ1tO−
−o+、Ol、o−
−0lrCHtO−
−Glよα8O−
−O1!Q(tO−
−CIl、Q(!o−
−01.Q1.0−
−C++、a+、0−
−012CII□番
−01よ01.0−
−Ol、tXよ番
−C)l何−−
−Ql、C11,0−
−Cil、Ol、0−
−411.Ql、0−
−0+何to−
−cutco、o−
−cutcuto−
−(1,CIl、Oo
−−0IxQhO
−−CIItC)lKO
−−G55番
−a+nto−
−CIlfClltQ−
一αセ1tO−
−a+ta+a−
CJa冊αX:113−4
CJLOC(0)N(Ols)r4
C,l+、澗1.−4
c、n、5OJI3−4
CJ、37s−4
C,H,NC5−4
CJIaC(0)flls−4
CJI−CIhCJIs−4
CJLOIi(CalLCI−4)−4C61!4C&
115−4 C,H4(C,l14F−4) −4 C,11,CIllQC(0)CalIr2C&Fr2
.3 C,II、F□−2,4 CJbFr2+6 Cj13Fr3,5 CjliCh−2+3 CJ3Cb−2+4 CJbCIr2+5 CJI、CIl−2,6 CJ3clr3,4 CJIt1m−3,5 C&(l]IJr2.3 CJb (Oh) t−314 Cd(a (CIIJ□−3,5 CJIs(GIJr2,6 C(CIls)* C(Oh):+ C(011)3 C(Oli)s C(013)。
115−4 C,H4(C,l14F−4) −4 C,11,CIllQC(0)CalIr2C&Fr2
.3 C,II、F□−2,4 CJbFr2+6 Cj13Fr3,5 CjliCh−2+3 CJ3Cb−2+4 CJbCIr2+5 CJI、CIl−2,6 CJ3clr3,4 CJIt1m−3,5 C&(l]IJr2.3 CJb (Oh) t−314 Cd(a (CIIJ□−3,5 CJIs(GIJr2,6 C(CIls)* C(Oh):+ C(011)3 C(Oli)s C(013)。
C(OIJs
C(Oh)s
C(CIli)コ
C(CIIJs
C(C1h)i
C(Ols)t
C(CH,ンツ
C(01,)。
C(CI+い。
C(CIIJ+
C(OIJi
C(C103
C(Ols)s
C(Ofい。
C(01ω。
C(Ols)s
(続き)
−at工a+、0−
−CII!a+1O−
−CIlハ1tO8
−a+□a1□0−
−O1,CIItO−
−CRatO−
一α、GIto−
−OIzlllA−
(続き)
−CH!c11み
−al、altQ−
−CIlハ1−一
−C112CII□0−
−CIlρ1.0−
−CIlに11t=
−Olハ1.0−
−CIIt01zO−
−aらa(k
−CI1.CHtO−
−a(ρ−1
−atハ1tO−
−a+、ci+、o−
C−11iC+−2,01s−3
Call、CI −2,F−6
CJlzCl−3+01s−4
C(Q荀。
C(Cib)s
C(aら)。
c(alz)*
CJliCHs−3,Cl−4
CkF%−2,3,4,5,6
Ql−CIら−1
[12−C,I+、−1
圓
Qイ0
43
46
第 1 表 (続き)
−atρリー
−CI1.Cl1IO−
−CIlρ1tO−
−CI1.CI1.O−
第1表較き)
(以下、余白)
圓−(G1.)!−3,4
07−CI−2
G7−G13−4
C(C1la)z
C(CIlユ)。
C(C1b)+
C(CIl3)。
C(C1li)s
C(CIl+)i
C(CHz)i
C(Ola)a
C(C1b)i
C(O(J)i
C(C1lz)3
C(CIIJz
C(CIl3)s
C(Oli)s
C(C11,)2
C(010□
C(C1l:Ih
C(Qli)s
C(01,1)3
C(OIJs
C(Ols)z
C(C1lx)i
C(CIIJs
C■ω。
C<aIS>X
C(Oh)s
((013)i
C(OIJs
C(Oh)z
C(OIJi
C(CIl3)I
C(C1ls)s
C(CIIJs
C(CIら)。
C(C1b)i
C(OIJi
C(Oh)s
C(CIl3) 3
C(Qh)i
C(OIJi
C(DI3)s
C(Oh)s
C(OL)s
C(CIら)。
C(CIl3)3
C(OIJs
C(CIl J 5
C(Qb)i
C(Ols)s
C(DI2)s
C(CIIJz
C(Oh)s
C(α、)。
第 1 表 (続き)
−Q1.Cl1=CIl−
−CI1.C)1.C11−
−C1lzGI・DI−
−(:ll□CI1.Ql−
−CIl□CI+、0l−
−CI1.01.CII−
−a+ハトC11−
−C112CI1.CII−
−C++セトC11−
−a+、C++〜C11−
−Olハ1=01−
−a+ハ1.0!−
−Cllハ1=Clト
−a+、a+=a+−
一012CIl=CH−
QIrC1l=QI−
−Ql□C!l=C1l−
−a+ハ1.01−
一αハ1=QI−
−a+ハ1=QI−
−Qlt01.Q+−
−Q1.CI1.Ql−
−CIl武I−aト
−C11,(:II=Ql−
−Qlt01=QI−
−QI301−Ql−
−a+ハにa+−
(6114CF1・3
Cl114CF3−4
C,114DI2Q+、−4
CJLOItQIzQh−4
CJImol(OIJr4
C,11,0IIQ1.011013−4CJ−C(O
IJ 5−4 ChHa−(CIIJ 5Q(i−4 CJLCIhC1−4 CJ14CIItQhCI −4 C,II、CCl1.Ql、−4 C,Il、C0hQI、CIItel+3−4Js CJLOOI(Ols)r4 C611400’3−4 C4++4COIffi011001tQ+3−4C&
ILOO1tCI1.Ql!−4 C,Il、OCω)0(ff−4 CJIaCCJls−3 C4H40CJIs−4 CJLO(CJhCb−2,4)−4 C,Il、0CIIt(C6H,CF2−4)−4CJ
1.01l−4 C,84CN−4 C,H,QXICIIr4 C,Il、C00II−4 C,II、NlIC0CI+3−4 C(Ols)s C■ω。
IJ 5−4 ChHa−(CIIJ 5Q(i−4 CJLCIhC1−4 CJ14CIItQhCI −4 C,II、CCl1.Ql、−4 C,Il、C0hQI、CIItel+3−4Js CJLOOI(Ols)r4 C611400’3−4 C4++4COIffi011001tQ+3−4C&
ILOO1tCI1.Ql!−4 C,Il、OCω)0(ff−4 CJIaCCJls−3 C4H40CJIs−4 CJLO(CJhCb−2,4)−4 C,Il、0CIIt(C6H,CF2−4)−4CJ
1.01l−4 C,84CN−4 C,H,QXICIIr4 C,Il、C00II−4 C,II、NlIC0CI+3−4 C(Ols)s C■ω。
C(C15)*
C(Clb)s
C(Qls)s
C(CIID。
C(CHJs
C(CIlJs
C(C113b
C(Oh)3
C(CIID。
C(Ols)s
C(OIS)s
C(Oh)t
C(C113)3
C(CHs)s
C(al。
C(Qls)s
C(CIIJs
C(αω。
C(Q(J 3
C(Ol、、)s
C(σ、)。
C(OIJs
C(Gω。
C(OIJs
C(OIJs
1 表 (続き)
−C1ltOI=O1−
−a+、aしα−
−CII201=Ql−
−CIlfCII工aト
−CI+ハトaト
−O1□CI1.CII−
−CI1.CII=01−
−C1l、CII=CH
−CHtQl=Clト
−Q1.0!=C1l−
−CIl□aトa1−
−CIItQI=CIL
−O1a1・0−
−(11□Cl1=Cll−
−C1lfCIl=CII−
−O1,Cl1=OI−
−C11201,C11−
−1ハトα−
−CI1.C旧Cl1−
−Q1.Cl1=Clト
−Ql(C1h)
−Ql(013)−
−O1(Ols) −
−C1+(013)
−CIl(a+、)
−C11(CIIiCII/:Hi)
C,IIにl−2,F−6
C,lI:+Cl−3.CI+2−4
C,H3C1−3,田仔4
ChHJr−3+ CHs−4
0,11郷2−2.Cl−3
CJ13QIs−3,Cl−4
C,Il、αr2.Cl−4
C,IhQI3−2. F−3
C,Ih0Ir2. Dr−3
CallzCIIz−2,N0r3
C,l1ffCI+3−2.0CI+!−3CJI:+
C1h−2.O’5−3 C,lh闇、−2,Cl−3 C611:INO!−2,Cl−4 0611週的−2,0(C,11,−CI−〇−5CJ
Is−3001tO−4 ChH2F3−2.4.6 Cjlz(OIJ3−2.4.6 CJJIi−2,4,5 c、Fs−2,3,4,5,6 CJIs C,)1.F−4 C,114CI−3 C,Il、CFr3 C,II、C1r3.5 C,ll5 C(CH,)s C(OIJs C(a(い。
C1h−2.O’5−3 C,lh闇、−2,Cl−3 C611:INO!−2,Cl−4 0611週的−2,0(C,11,−CI−〇−5CJ
Is−3001tO−4 ChH2F3−2.4.6 Cjlz(OIJ3−2.4.6 CJJIi−2,4,5 c、Fs−2,3,4,5,6 CJIs C,)1.F−4 C,114CI−3 C,Il、CFr3 C,II、C1r3.5 C,ll5 C(CH,)s C(OIJs C(a(い。
C(OIJs
C(C13)s
C■らh
C(OIJs
C(C1h)z
C(Oh)s
C(α晶
C(C1lρ。
C(CIID。
C(ロー。
C(C1la)3
C(013)3
C(CIIJs
C(01ρ。
C(Ola)s
C(CIIJs
C(013)コ
C(Gls)s
C(Gω。
C0ω。
C(QIJs
C(CIla)ツ
C(Ols)s
第1表倣さ)
−>sobα−
一01101=α−
一01ハトα−
−Qlρ・al−
−a+綽1・α−
−a1ρ・al−
−a+、aトaト
−Q1.Q(=Oト
−CIlρCl
1=OIQ1.CII−
−Q(、Cl1=OI−
一αρ・al−
一01t01−01−
−O1IClトaト
−O1□Q+=α−
−CI1.C11=CH−
−CHハトα−
−(1,0!、CIl−
−COSシシ
−a、CO=α−
−a□Gl−Ql−
−Q1.Cシα−
−C1,Q1.0I−
一%CI1.0I−
(島a+=Ot−
−CI+、0l−Cll−
−CHδシ1−
CJIaSO(s−4
C6114SOIO+3−4
C,11,汀コー4
C,l+4ICS−4
C,ILC(0)Qb−4
C,11,CIItC,Il5−4
C&QIt(CJLCI−4)−4
C4114C6H5−4
CJla (C684F−4) −4
C,H,偶成(0)CJts−2
CJIaFr2.3
ClPr2.4
ClFr2,6
C6113Fg−3+ 5
C111に1□−2,3
CJIJI t−2,4
C−HJIt−2,5
C,l1tlr2.6
C6113CI !−3,4 01s−4C,I奮/1
:11−3.5 Cl(α晶−2,3 CIl3(C1ωニー3,4 Cl(G(s)r3.5 Ca3(α市−2,6 CJb(田ω!−2,3 CJs(001Jr3.4 CAl13F−3,Cl−4 第1表敬き) 一耐(Ql、CHρω −a1(虜ρρω −01(CJIs)− −Gl(C,lIす。
:11−3.5 Cl(α晶−2,3 CIl3(C1ωニー3,4 Cl(G(s)r3.5 Ca3(α市−2,6 CJb(田ω!−2,3 CJs(001Jr3.4 CAl13F−3,Cl−4 第1表敬き) 一耐(Ql、CHρω −a1(虜ρρω −01(CJIs)− −Gl(C,lIす。
−Gl(C,Il、)
−Ol(C,Hρ
−Ql(C,11,)
−CIl(Ol)
−Cl((C11)
−CIID)
−01(@
−c5(CN)
−01,01鵞−
−CIl襲18−
−CH,DI冨−
−CIl、Ol、−
−01A !−
−G1.Ql□−
(−1r
−a−1雪−
−Ol、a+、−
−αρ1.−
−OIρ−−
−O1,C1l、−
−G(fa1*−
−a団1r
CJI4cps−3
CJI−CI !−3,5
bHs
C,H,F〜4
C,H4Cl−3
CJ14CFs−3
CJsCIr3.5
uts
CbHaF−4
C4+1.Cl−3
CJLCFr3
C,ll4CI I−3+ 5
CkHaP−2
Call−F−3
C,ILP−4
C,Il、Cl−2
C,ll4C1−3
C,Il、Cl−4
CJ、Br−4
C,1141−4
CbHaQIs−2
c、++na+5−3
CJL佃、−4
c、H,Nor3
CJdaCPs−3
C&CF$−4
C(CHJi
C(G15)s
C(C1ω。
C(OI2)3
C(CIIJs
C(01→。
C(aIz)i
C(OIJs
C(OiJs
C(Qら)。
CC0Is)s
C(01い。
C(C11,)ゴ
C0ω3
C(013)S
C(QIJi
C(C11,)z
C■ω。
C(C1+い。
C(Ola)i
C(Oh)s
C(Gs)s
C(013)3
C■ω=
C(01ω。
C(Ols)り
C(OIJs
C(01→。
C(G13)s
C(01Jx
C(C)Is)s
C(OID。
C(CIlい。
C(CIIJs
C0ω。
第1表(続き)
−CIltQl!−
−CIlρ1!−
−CH1a+r
−CIbCIr
−a+ρ1.−
−Qlρ1.−
−Of D z −
−OlOlr
−a+ρ12−
CthII4oCF2−4
C,11,0O1fC111001rCIlff−4C
JLOCJs−3 CjLOCJIs−4 CJaooIz CCJaO7’5−4) −4C,1
1,0II−4 C,H40l−4 C,11,cO[Xス13−4 CJl、Scl、−4 C(CIIJs C(CIl3) 5 C(GIJs C(Gla)□ C(C!I→。
JLOCJs−3 CjLOCJIs−4 CJaooIz CCJaO7’5−4) −4C,1
1,0II−4 C,H40l−4 C,11,cO[Xス13−4 CJl、Scl、−4 C(CIIJs C(CIl3) 5 C(GIJs C(Gla)□ C(C!I→。
C(ロー。
C(Gls)x
C(CIIJs
C■ω。
C(Olz)*
C(Olコ
C(OID。
C(Ols)3
C■ω。
C(QIJs
C(013)I
C0IJz
C(OIJs
C(σω。
C(GIJs
C(GIJs
C(01ω3
C(als)z
C(αい。
C(OIJs
C<aらh
C0ω。
第 1 表 (続き)
一011C(C1ω、−
−O+、C(a+、)、−
−o+1aIa+r
−a+ρρ12−
−QIIC)I41r
−C++ρ1□01.−
−qρρ馳
−a+ハ12a1□−
−C1hOhGIr
−a+ρiハ1.−
−Q1g01gCIlt−
−C1bO1tOh−
−o+、a+2c)1.−
一01tOIgQlr
−Q14+to+t−
−CH,Q(、CIl、−
一0+ρzGk−
−CIIrCI1gCHr
−01,αρ1!−
−OIハ1ICIlt−
−CIltOIρ馳
−C1l、CIlρ馳
一01taIta1r
−GIJ+to+、−
−QIJflx−
J)IzCHtCIIr
CJlnG’s−3
CI5−3CJI、5
C,)I、F−3
CJ14F−4
C,Il、CI〜2
C,11,C1−3
C,H,Cl−4
C611Jr−4
C−H4NOf−3
Call−CF 3−3
Cj14CFs−4
C611a00IzGls−4
C−14αゴー−4
CJI−λIts−3
CJI、0l−4
C411δ01.−4
CaaOItJs−4
CJ4CJIs−4
CJISF!−2,4
CJsFz〜2.6
C&Fr3+5
CJhCIy−2+3
C4Ch−3+4
CaCl2−3.5
C&(CHs)t−3,5
CJIsF−3,Cl−4
C(G(−コ
C(Qla)s
C(CHs)t
C(OID3
C(C1lρ。
C(OIJs
C(Q(s)s
C(C1h)s
C(CHa)s
C(C1ls)s
C(σ0゜
C<Cl1s)I
C(OIS)s
C(aIい。
C(0(s)s
C(Q(◇。
C(O(a)s
C(01ρ。
C(OIJs
C(Qla)s
C(013)3
C■−)3
C(013)3
C僚ω。
C(CHJs
C(Ols)s
C(G1.)z
第
表
(続き)
−COU鵞−
−O1*CIIr
−arOIz −
−COρ12−
−Olハ1.−
−0((Ola)Olr
−O1(Qla)Olt−
−OIO]h)C1lr
−Ql(Ola)Qlr
−O1(01,)CIlg−
一αハI(G1.)
−OItaI(CIIJ−
−O1ρI(Ok)〜
一0bCI(Ob)−
−QltQl(C11,)−
−O1,C)l(OID
−O1ρI(010
一島G(Ol()
−10(G0
−01.C)I(O)D
−Ql、Ql(CI)
−Ql、01(CI)
−a+ρ(CI)
一1訓(CI)
(hα(CI)
−CIItC(C112)、−
)ぽ(Q(s)r
CJlr3)OltO−4
C,IIgFクー2.4.6
C,Il、■ωr2.4.6
c、1IXc13−2.4s
C,FS−2,3,4,5,6
bHs
C,H,F−4
C,Il、Cl−3
C,tl、CF2−3
CJI4C1r3,5
C−1゜
c、nap−4
C611sCI−3
C,Il、CF、−3
Call、CH富−3,5
JIs
C,H,P−4
C,H,Cl−3
Cal14cF3−3
C&C1r3+5
CJs
C,114F−4
C,lI、Cl−3
C,lI、CF、−3
CJLCI□−3,5
C,H。
C,1LF−4
第
衷 C売き)
−O1,cu、a+、−
15at−
−a−1何g−
一αρIρ原−一
−O1,Q(、GltQl、−
−OIgGlrC1ltCHr
−CIItQIgC)1.C1,−
−O1ρ111II、−
−C1(−Gl−
−aド]−
−a目1−
obcx−
一〇−1−
−C11(CIIJCII−01−
−OI(CIIJ (1−01−
−CH(OI3)CII−Cll−
−Ol(CIIJQl、C)I−
一01■ωaI=a(−
m−αα−口。
−CHtC(01,)=GI−
−a+、C(α−α−
−C1,C(Ol−4−
−CR1C(Qω=α−
一α心口ρ・α−
−01,C(00−]−
−a+、C(σト儂−
−GltC(Qla)−CH−
CJItFs−214,6
C,1ItCI3−2.4.5
CJs−2,3,4,5,6
0−1゜
C,)1.F−4
C,H,C1−3
C&H4CF!−3
CJaCI*〜3,5
Ca+[s
C,ILF−4
C,H,Cl−3
Call4CF3−3
CJLCIg−3+5
JIs
C,H,F−4
CJ、Cl−3
ChlI4(2コー3
CaHaCIr3I5
C&114F−3
CJ、F−4
CJ4C1−2
C41LC1−3
C,11,Cl−4
CJ、Br−4
CJ、闇、−3
CJ1.CF2−3
C4HaCFs−4
C(CIl3) 3
C(QIJs
C(C1h)*
C(C1ls)z
C(OIJs
C(C1ll)z
C(OIJ 3
C(01ユ)。
C(Cll、)3
C(C1h)z
C(QIJs
C(C1l、)。
C(Clh)s
C(CIl、)。
C(C11,)。
C(CIl→。
C(OIJi
C(Oli)i
C(Olz)x
C(QIJx
C(Oh)s
(:(Qls)s
C(CIIJi
C(OIJs
C(Oh)*
C(CII$)3
C(OIJi
C(Ols)s
C(CH))3
C(C1h)i
C(Oli)z
C(C113)3
C(Clh)+
C(C1lJ)i
C(013)I
C(Ol3)s
C(CIl3)3
C(C1la)s
C(C11,)。
C(C1h)s
C(C1(Js
C(CIla)s
C(013)3
C(Ola)s
C(C1ls)s
C(CIl3)t
C(Oh)s
C(013)!
c<a+3)s
C(C1h)*
C(C1ls)s
C(Ola)t
C(C1h) s
第 1 表 (続き)
−CIhC(Olz)・0(−
−CIlオC(013)=C11−
−QlrC(CHz)gC+I−
一011□C(Oli)、Cll−
一島貞a1.)=C1l−
−CI12C(Olff)=C)I−
−C11,C(CIIJ=C!+−
−CIhC(OL+)=C1l−
−Q(、C(QliトC1+−
=C11,C(CIl3)=QI−
−CIlrC(Ols)・QI−
一%C(Ob)二C11−
一虜αaトドt11−
=C11iC(Clli)”0l−
−a+に(CIl3)工1−
−OhC(C1li)=O1−
−a12c(c++a−c++−
−CIItC(CIIJ=QI−
−CHt(Clh)=Ql−
−CIIJl=C(Ob)
−CIhCIl=C(CIIJ
−CI1.Cll=C(QI
−CII2CII−C(C)Is)
−C11,01=C(Clls)
−Of (CIl3) 01zO−
−C1((Ql、)C1l、0−
CJIaα下、−4
CJI、0C611s−3
C,Il、C11−4
C,I犀追11.4
C,ll4CIItC&l1s−4
CJLCjis−4
Cal13F!−2,4
CJhFr2,6
C,H3Fr3,5
CJIjCI !−2,3
C4113CI!−3,4
CJI)Ch−3,5
Ca(C1lr)r3,5
CJI、F〜3.Cl−4
CJIICI−3,0ft−4
C611i−蕉1□0−4
C611□F、−2,4,6
C611rC13−2,4,5
CJs−2+3+4+5.6
C,11゜
CJIaF−4
C,11,Cl−3
CJaCFx−3
Call、CI□−3,5
CJI。
JLF−4
1表 (続き)
−atρ1」ト
=C11,(’Jl□■−
−CI!OhN]1−
−CI+412N(Ol、)−
−CIltQbN (013)
−GlzCIIJ (CIIJ
−CIl、0IJ(O(1)−
−O1IC112N(C1h)
−O1,C(0)
−CIlIC(0)
−CI1.C(0)
−G1.C(0)
=C)lrC(0)−
−CIl(CI(3)C(0)
−CIl(G13)C(0)
−CIl(CIl3)C(0)−
−CIl(CIli)C(0)−
−Ql(C1lz)C(0)
=C1hC(0)C1lt−
−CI1.C(0)Ql!−
−CI!、C(0)Ql、−
−Q12C(0)Ol。
−QlIC(0)Ol、−
−CII□C(0)0−
−a+、Cω)O−
−CII□C(0)0−
−a+□C(0)O−
CJ、Cl−3
C,Il、CFr3
CJLC1r3.5
Call。
C,11,F−4
C,114CI−3
c6u4cpr3
CJLCIg−3+5
4115
C,lI、F−4
C411,Cl−3
c611407s−3
C,ll、CI□−3,5
JIs
C,Il、F−4
C,+1.C1〜3
Chll−CF*−3
C6114CI2−3,5
JIs
C,H,P−4
CJ4C1−3
CJa(23−3
CJl、CI !−3+ 5
hIIs
C6114F−4
C611,Cl−3
Cb’daCP * −3
C■ω。
C(口1.)。
C(Qb)s
C((lls)z
C(aら)。
C(C)13)3
C(CIl3)3
C(CIl3)3
C(o+aff
C(CIlω。
C(O瞳h
C(Ols)s
C(01◇。
C(Ols)s
c(a1→。
C(OIJs
C(011)3
C(C1lJ。
C(Clls) 5
C(C1h)s
C(01◇。
C(01い。
C(Q(す。
C(CIls)z
C(QIJi
C(Qls)s
C(01い。
C(Q(s) z
C(01Ji
C(OIJ3
C(Ola)s
C(CIIJs
C(01,ρコ
C■ω。
C(Oh)s
c(coJx
C■ω。
C(CIl3)3
C(fl)Iす。
C(Qh)s
C(OIJ*
C(QIJs
C(OL)s
C(CIIJ3
C(Ols)s
C(Ols)s
C(CHJs
C(CIIJ3
C(CIlりI
C■ω。
C(CHs)s
C(C1ls)s
C(013)3
第1表(続き)
−Ql(01,)Ol、0−
−alr01(01,)0−
−a+ρI((11,)()−
=C)lrCll(C11,)O。
−(JtQ((CIlす0−
−Q(、QlCGlΩ―
−Q(、C(OIJi0−
−CO□C(CIl、)、0−
−CIltc(CIIJJ−
−ILC(11m+、)、0−
−alt(ah)rO−
=C1ltClltCI!、0−
一αρ1ρ−F
=C1l、G(、CIl、0−
=C11,C)1taltO−
−CIItCIIr01tO−
一α1.CII□S−
一可オα、5−
−o+ICI+ts−
−cx、ct+、5−
−CI1.Gl!S−
−1ρ(!5OI−
−(](富(]1富SO!−
−Q141*5Or
(島α寥50.−
−01.G1.SO,−
−QlρIzla(−
CaCb−3+5
−1
C,H4F−4
C,li、Cl−3
C684CF!−3
C,H,C1,〜3.5
c、nS
C,H,F−4
C,H,Cl−3
CJLO’z〜3
CaC1g−3,5
C,II。
C,)1.F−4
c、)+、cl−3
CJ4CF!−3
CJl、CI□−3,5
JIs
CJ、F〜4
Call、Cl−3
CJ4σ、−3
C6H4Ch−15
6115
C,HdF−4
C,lI、Cl−3
ChH−CPr3
CJIaCIt−3,5
Js
第 It(続き)
−cstc(o>5−
−01tC(0)S−
−CHrC(0)S−
−CIlIC(0)S−
一〇lにω)S−
’1tC(0)Nll−
−O1!c(0)Illl−
−Q12c(0)Nll−
−OIrC(0)lftl
−CIIIC(0)Nll−
−C1lρ1・N。
−虜ロ、N−
−a責1.N−
−CIItO1=N−
−Q(、Ql、N−
−C11,0−
−a+2O−
−Q(,0−
−Qls0−
−Ql、0−
−O1□S〜
−a+、5−
−G1.S−
oItS−
−Co、5−
−Ql、001.−
−1ts
C&1IaF−4
CJ1.CI −3
C−114CFj−3
CJIaCI !−3,5
C,I+。
C,1I4F−4
C,Il、CI −3
C611sCFs−3
C61+4CI r3.5
JIs
ChHaF−4
C4114CI−3
CJLO’r3
CJLCh−3,5
C,lI。
C,11,F−4
CJ、Cl−3
CJ14CF3−3
CbHaCIt−3,5
hHs
C,Il、F−4
C,11,Cト3
C,Il、Cら一3
C&Ch−3,5
alls
C(Ola)z
C(01Jz
C(01,)z
C(GIJs
C(Ol3)i
C(CIIJs
C■ω。
C(C11,)。
C(C13)s
C(Ob)s
C(OIJs
C(CHa)s
C(Oh)z
C(CIls)s
C(CIIJS
C(CIIJs
C(C13)s
C(OIJs
C0ωり
C(C1ta)x
C(CIIJx
C(αω。
C(Qls)3
G(0ω。
C(a(s)x
C(C1ls)s
C(CIIJs
C■ω。
C(OIJ3
C(Qls)s
C(al−ツ
C(G13)s
C(CIら)。
C(QIJs
C(Oh)s
C(OIJ3
C(C1la)3
C(C1l 3) 5
C(Ols)s
C(CIIS)I
C(Oljs
C(GIJs
C(+11り。
C(OIJs
C(Gω。
C(QIJs
C(01◇。
C(Ga。
C(GIJt
C(alz)s
C(C1ω。
C(llls)s
第 1 表 (続き)
−OII口1r
−01tCC111−
−Cll□ダ1.−
−CIIgSCIIr
−O1□父島−
−CH祁01.−
−O1δa1.−
−O1,N(0(S)
−D1.N(OIJ−
−QIMN(Ql、) −
一α、N(OIJ−
−CI11N(C11,)−
−N=O1−
−N、CII−
−N=Clト
ドα−
−N=01−
−N−010Ir
−N=GIOIr
−N、01CI+、−
−N=QIO1r
−kCIIOIr
−C(0)Nll−
−C(0)Nll−
−C(0)lllI−
−C(0)NH−
Ca11.CF3−3
CjLCh−3,5
C,)。
CJI4F−4
C&lLC+−3
(:、Il、CF、−,11
C&)+4CI!−3,5
C,H。
C&114F−4
C,11,Cl−3
C,11,cIら−3
C,ILCII−3,5
JS
C−114F−4
CJLCI −3
C,Il、σ、−3
CJlaCIr3+5
JIs
C,H4F−4
C,Il、Cl−3
c、u、cF*−3
CjLCll−3,5
C,II。
C,114F−4
CJl、Cl−3
CaaCPs−3
1!l(I売き)
−C(0)OQ+、−
−C(0)Ol(0+3)−
−C(0)Cll(CIIJ
−C(0)CIl(CIl3)−
−C(0)C11(01,)−
−C(0)C1l■1.)−
−C(0)01.0It−
−C(0)CH,CIlr
−C(0)01gGlr
−C(0)OIJb−
−C(0)Olfah−
−C(0)Ql=CH−
−C(0)CII=Cl1
r−C(0)01α−
−C(0)CIl、0l−
−C(0)Ol−01−
−C(0)C(CI3)、Q(−
−C(0)C(C1ls)=CII−
−〇の)C(Qls)=Ql−
−c(o)c(a+J=aト
ーCω)C(OIJ−01−
−C(0)Gl、0−
−C(0)CHtO−
−C(0)Ol、0−
−C(0)Gld−
−C(0)GlrO−
c、n、c+□−3,5
−IIs
C,114F−4
CJLCI−3
CJlaCFs−3
CJLCh−3,5
CallS
JLF−4
C,11,Cl−3
C,11,CF3−3
C,11,CI□−3,5
C−1゜
C,ILF−4
C,Il、Cl−3
CJI−CFs−3
C,II、CIl−3,5
alls
C,ILF−4
C,)l、CI −3
Cal14CF2−3
C6114Ch−3,5
JIs
C,H,F−4
C684CI−3
C41LOFz−3
C4HC1r3+5
C(Ols)s
C(Ols)s
C■ω。
C(C1h)s
C(QIJs
C(alJa
C(01ω。
C(Ola)s
C(GIJs
C(Qls)s
C(Of、)ツ
C(CIIJs
C(Ols)s
C(CHs)s
C■ω。
C(OIJ3
C(OIJs
C(OIJs
C(Ga)s
C(aIJs
C■ω。
C(Oら)。
C(01ρ。
C(Qls)s
C(αω。
C(01の。
C(ala)s
C■ω。
C(Ols)s
C(aIa)s
C(CHyJ 5
C(Q(C3
C(C1ls)s
C(Oh)s
C(Ofい。
C(Dl、)。
C(Ills)s
C(01−コ
C(0103
C(QIJz
Ca4Js
C(αω。
C(OIJs
C■ω3
C(Ols)s
C(Gls)s
C(CIl03
C(OIJs
C(αω。
C(01ω3
第 11 @き)
−C(S)lllI−
−C(S)Nll−
−C(S)NH−
−C(S)聞−
−C(0)Nll11.−
−C(0)NIK]Ir
−C(0)IIIDIr
−C(0)Nllllllよ−
−C(0)NIC)Ir
−C(S)NIICIIr
−C(S)tJllOIr
−C(S)NICI+!−
−C(S)IIICII、−
−C(S)NIDr
−C(0)O1□−
−C(0)C1lオー
−C(0)Q(r
−C(0)Olr
−Cω)o+r
−Cω)〇−
−C(0)O−
−C(0)O−
−C(0)O−
−C(0)O−
−C(0)η駆
−C(0)田!諺−
−C(0)001r
C,H,F−4
C,11,cl−3
C−14σ3−3
CJLCb−3+5
C,1Is
C,114F−4
C,Il、CI −3
CJa(5’5−3
C4H4C1r3,5
JIs
C,ILP−4
C,H,Cl−3
C6H4CF、−3
C,114CI !−3,5
CJa
C,H,F−4
ci++nc+−3
C−ILCFs−3
CJLCIr3.5
C−1゜
Ca1I4F−4
C,H,Cl−3
C,H,CFr3
CJLC1r3.5
Js
一5F−4
CJLCI−3
第111@さ)
−C(0)Ol(C1lt)O−
−C(0)C1l(01,)O−
−C(0)Ol(CIls)O−
−C(0)C(Gla) zO−
−C(0)C(Ols)□番
−C(ωC(C1ω函番
−Cω)C■ω−−
−C(0)C(C1l正龜
−C(0)C(0)−
−C(0)c (o)−
−C(0)C(0)
−C(0)C(0)−
−C(0)C(0)−
−C(0)C(0)Olヨー
−C(0)C(0)Ql□−
−C(0)C(ω口□。
−Cω)C(ωa(8−
−C(0)C(0)01富−
−C(0)C(0)C(Ols)r
−C(0)C(0)C(Q(J r
−C(0)C(0)C(α市−
−C(0)C(ωC0ω、−
−Cω)C(0)C(CHa)r
CJ、CI −3
CJLCFs−3
C&CI□−3,5
Js
C,H,F−4
CJ、Cl−3
C,H4CF3−3
CaLC1t−3,5
C,1Is
C,H,F−4
C,114CI−3
C−IImG’r3
CJac+8−3,5
JIs
Ch11.F−4
ch)acl−3
CJLG’5−3
C6114C11−3,5
Js
J4F−4
C,ll4C1−3
C,H,CF3−3
CJaCIr3,5
1
O
5
8
1
4
1
6
9
2
5
2
7
0
3
6
3
1
6
9
2
7
0
3
6
4
7
0
3
8
1
4
7
5
8
1
4
9
2
5
8
次に本発明化合物の製造方法について実施例を具体的に
挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。
挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。
製造例I
N’ −L−ブチル−N’ −(3−(3’ −クロロ
ヘンシルオキシ)ベンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラ
ジン(本発明化合物No、10)N’−L−−ブチル−
N−ベンゾイルヒドラジン1、92 gを30m1のト
ルエンに加え、5°CでJ3ttl下、3− (3’−
クロロベンジルオキシ)ベンゾイルクロライド2.81
gのトルエン溶液10m1および50%水酸化ナトリウ
ム水溶液0.8mlを別々の滴下ロートから滴下した。
ヘンシルオキシ)ベンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラ
ジン(本発明化合物No、10)N’−L−−ブチル−
N−ベンゾイルヒドラジン1、92 gを30m1のト
ルエンに加え、5°CでJ3ttl下、3− (3’−
クロロベンジルオキシ)ベンゾイルクロライド2.81
gのトルエン溶液10m1および50%水酸化ナトリウ
ム水溶液0.8mlを別々の滴下ロートから滴下した。
滴下後、室温まで温め、更に3時間撹拌した。
反応終了後、50m1の水と100mffの酢酸エチル
を加えて抽出後、有R層を水洗、乾燥して、減圧下で溶
媒を留去した。
を加えて抽出後、有R層を水洗、乾燥して、減圧下で溶
媒を留去した。
得られた粗生成物をi−プロピルエーテル/ミープロピ
ルアルコール混合溶媒で再結晶して目的化合物を得た。
ルアルコール混合溶媒で再結晶して目的化合物を得た。
融点 168.5−170.0 ’C
’II−NMR(CDCI2+lTMS、 δppm
) : 1.58(98,s)。
) : 1.58(98,s)。
4.83(2H,s)、 7.00−7.65(13
8,m)、 8.42(III、bs)製造例2 N′−も−ブチルーN’ −(3−フェナシルオキシベ
ンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発明化合物
No、53) N’ −t−ブチル−N’ −(3−ヒドロキシベンゾ
イル)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gとフェ
ナシルブロマイド1.98 gを30mj!のジメチル
ホルムアミドに加え、5°Cで撹l!下、0.4gの5
5%水素化ナトリウム(117:油中)を添加した後、
室温まで温め、更に8時間撹拌した。
8,m)、 8.42(III、bs)製造例2 N′−も−ブチルーN’ −(3−フェナシルオキシベ
ンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発明化合物
No、53) N’ −t−ブチル−N’ −(3−ヒドロキシベンゾ
イル)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gとフェ
ナシルブロマイド1.98 gを30mj!のジメチル
ホルムアミドに加え、5°Cで撹l!下、0.4gの5
5%水素化ナトリウム(117:油中)を添加した後、
室温まで温め、更に8時間撹拌した。
反応終了後、氷50g上にあけ、100mlの酢酸エチ
ルを加えて抽出後、有機層を水洗、乾燥して、減圧下で
溶媒を留去した。
ルを加えて抽出後、有機層を水洗、乾燥して、減圧下で
溶媒を留去した。
得られた粗生成物を分取カラムクロマトグラフィーで精
製して目的化合物を得た。
製して目的化合物を得た。
n ” = 1.5711
’if−NMR(CDCl 3+ TMS、 δpp
H+) : 1.54(9H,s)。
H+) : 1.54(9H,s)。
4.98(211,s)、 6.70−7.85(1
41Lm)、 9.29(111,s)!!!!造例
3 N’ −t−ブチル−N’ −(3−シンナモイルオキ
シベゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発明化合
物No、55) N′−し−ブチル−N′−(3−ヒドロキシベンゾイル
)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gとトリエチ
ルアミン182gを30m2のジクロルメタンに加え、
5°Cで撹拌下、シンナモイルクロライド川、67gの
ジクロルメタン溶液10mjl!を滴下した。その後、
室温まで温め、更に1時間撹拌した。
41Lm)、 9.29(111,s)!!!!造例
3 N’ −t−ブチル−N’ −(3−シンナモイルオキ
シベゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発明化合
物No、55) N′−し−ブチル−N′−(3−ヒドロキシベンゾイル
)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gとトリエチ
ルアミン182gを30m2のジクロルメタンに加え、
5°Cで撹拌下、シンナモイルクロライド川、67gの
ジクロルメタン溶液10mjl!を滴下した。その後、
室温まで温め、更に1時間撹拌した。
反応終了後、50mff1の水と100mffの酢酸エ
チルを加えて抽出後、有機層を水洗、乾燥して、減圧下
で溶媒を留去した。
チルを加えて抽出後、有機層を水洗、乾燥して、減圧下
で溶媒を留去した。
得られた粗生成物をジイソプロピルエーテル/クロロホ
ルム混合溶媒で再結晶して目的化合物を得た。
ルム混合溶媒で再結晶して目的化合物を得た。
融点 182.0−183.0 ’C
’!1−NMR(CDCJ23. TMS、 δpp
m) : 1.56(911,s)。
m) : 1.56(911,s)。
6.46(ill、d、J=1611z)、 6.9
0−7.50(1411,m)。
0−7.50(1411,m)。
7.70(IH,d、J=16Hz)、 8.55(
Ill、s)製造例4 N’ −t−ブチル−N−(3−(3’ −ピコリルオ
キシ)ベンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発
明化合物No、25) N’ −t−ブチル−N’ −(3−ヒドロキシベンゾ
イル)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gと3−
ピコリルクロライド・塩酸塩1.64gを30m1のジ
メチルホルムアミドに加え、室温で撹拌下、炭酸カリウ
ム3.0gを添加した後、80°Cで2時間反応した。
Ill、s)製造例4 N’ −t−ブチル−N−(3−(3’ −ピコリルオ
キシ)ベンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発
明化合物No、25) N’ −t−ブチル−N’ −(3−ヒドロキシベンゾ
イル)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gと3−
ピコリルクロライド・塩酸塩1.64gを30m1のジ
メチルホルムアミドに加え、室温で撹拌下、炭酸カリウ
ム3.0gを添加した後、80°Cで2時間反応した。
反応終了後、50m1の水とl O0mff1の酢酸エ
チルを加えて抽出後有機層を水洗、乾燥して、減圧下で
溶媒を留去した。
チルを加えて抽出後有機層を水洗、乾燥して、減圧下で
溶媒を留去した。
得られた粗生成物を分取カラムクロマトグラフィーで精
製して目的化合物を得た。
製して目的化合物を得た。
融点 147.0−149.0“C
’+1−NMR(CDCffi3. TMS、 δp
pm) : 1.55(911,s)。
pm) : 1.55(911,s)。
4.67(211,s)、 6.60−7.55(11
11,m)。
11,m)。
8.15−8.40(21Cm)、 9.74(II
I、s)以下、製造例に卓じて製造した化合物の物性を
第2表に示す。(ただし、表中の表記は第1表に準する
。) 第2表の化合物の番号は後述する製剤例および試験例に
おいて参照される。
I、s)以下、製造例に卓じて製造した化合物の物性を
第2表に示す。(ただし、表中の表記は第1表に準する
。) 第2表の化合物の番号は後述する製剤例および試験例に
おいて参照される。
(以下、余白)
第2表
31 C(CHJs
32 C0ω。
33 CD)s
34 c(co、)。
35 C(Cllω。
36C(口0゜
37 C(CIlす。
38C(ω、)。
39 C(Ols)i
40 C(CHs)s
41 C(C&)2
42 C(CIIJs
43 C(Qla)。
44 C(01,)。
45 C(C11,)。
46 C(Olz)s
47 C(Gls)*
48 C(C1ち)。
49 C(Qla)3
50 C(α、)。
51 C(Of、)。
52 C(C11,)!
53 C(C1lω。
54 C(cHv3
55 C(01ω。
56 C(C1ls)。
57 C(C1l、)。
兜 C(CIら)。
第 2 表 (続き)
−G1.01=01−
−a1gcl+−01−
−a+a−a+−
−a+ρ1・α−
−C5V、(f:M、)=CB−
−CIItCI1.0−
−Q(!cll、0−
一αzOIzO−
−O1ρ1−一
−Q1.o+、0−
−G(祁−〇−
一01tCIIJ−
−a+ρ1.〇−
−C1lzQho−
−O1ρ1□0−
−0(tQllQ−
−a(tcoto−
−c2InまO−
−>a*0−
−C1l(CIl、)C1ltO−
−Q(fl(CH−〇−
−a+tcotco尋
−GrtC(0)−
−C(0)O−
−C(0)O1工α−
011−
−al譚2−
−C(0)CIl、0−
CJs 159.0−162.5C6H,C
l−2193,5−194,5CJ、Cl−3164,
0−165,50、日、Cl−4173,0−175,
Oc、n5125.0−128.5 CJs 161.5−162.0C,114
CI−2191,0−192,0C,+1.Cl−31
44,0−145,0CJ、Cl−4161,0−16
2,5CJLF−3155,0−1詔、O C,1I4F−4133,0−136,0CJJr−4
164,0−166,0 C,1I4cl13−2 1610−162.OC
&1I41r3 133.0−134.0CbHa
αs−4147,0−148,5CJI4a’+、−3
125,o−126,。
l−2193,5−194,5CJ、Cl−3164,
0−165,50、日、Cl−4173,0−175,
Oc、n5125.0−128.5 CJs 161.5−162.0C,114
CI−2191,0−192,0C,+1.Cl−31
44,0−145,0CJ、Cl−4161,0−16
2,5CJLF−3155,0−1詔、O C,1I4F−4133,0−136,0CJJr−4
164,0−166,0 C,1I4cl13−2 1610−162.OC
&1I41r3 133.0−134.0CbHa
αs−4147,0−148,5CJI4a’+、−3
125,o−126,。
CJLOCJIs−4138,0−141,0CJsC
b−3,511113,5−185,0C6B!(CH
いm−2,413′7.0−138.0C,H!
113.0−114.0CJs 12
2.5−123.5C,H4C1−3141,0−14
4,5CJs no ”4.5711C411
8125,0−127,0 Cal+、 182.0−183.0G7
169.0−171.0CJs
no ”sl、5649CJs 190.
0−191.0本発明化合物を害虫防除剤として使用す
るに当たっては、一般には適当な担体、例えばクレータ
ルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは水、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳HX炭化水素類、塩素化炭化水
素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤
、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤
型として実用に供することができる。
b−3,511113,5−185,0C6B!(CH
いm−2,413′7.0−138.0C,H!
113.0−114.0CJs 12
2.5−123.5C,H4C1−3141,0−14
4,5CJs no ”4.5711C411
8125,0−127,0 Cal+、 182.0−183.0G7
169.0−171.0CJs
no ”sl、5649CJs 190.
0−191.0本発明化合物を害虫防除剤として使用す
るに当たっては、一般には適当な担体、例えばクレータ
ルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは水、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳HX炭化水素類、塩素化炭化水
素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤
、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤
型として実用に供することができる。
又、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各
種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施
用してもよい。
種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施
用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが、一般
には有効成分量としてヘクタール当たり、0.005〜
50kg程度が適当である。
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが、一般
には有効成分量としてヘクタール当たり、0.005〜
50kg程度が適当である。
次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種類を下記に記
載する。
載する。
上記の表中の数値は、重量%を示す。
施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル及び水和剤で
は所定量の水で希釈して散布し、粉剤及び粒剤は水で希
釈することなく、そのまま直接散布する。
は所定量の水で希釈して散布し、粉剤及び粒剤は水で希
釈することなく、そのまま直接散布する。
次に、上記の各製剤中の各成分の例を挙げる。
1眉
有効成分 :本発明化合物
担 体 :キシレン、ジメチルホルムアミド、メチル
ナフタレン、・シクロヘキサノ ン、ジクロロベンゼン、イソホロン 界面活性剤:ツルポール2680、ツルポール3005
X、ツルポール2680 その他の成分:ピペロニルブトキザイド、ペンヅトリア
ゾール 前爪 有効成分 二本発明化合物 担 体 :キシレン、メチルセロソルブ、ケロシン フロアブル を効成分 二本発明化合物 担 体 :水 界面活性剤ニルノックス100OC、ツルポール335
3、ソブロファーFL、ニッポール、アグ リソールS−710、リグニンスルホン酸ソーダ その他の成分:ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコ ール 木組M 有効成分 :本発明化合物 担 体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークラ
イトD1ジークライトPPP 。
ナフタレン、・シクロヘキサノ ン、ジクロロベンゼン、イソホロン 界面活性剤:ツルポール2680、ツルポール3005
X、ツルポール2680 その他の成分:ピペロニルブトキザイド、ペンヅトリア
ゾール 前爪 有効成分 二本発明化合物 担 体 :キシレン、メチルセロソルブ、ケロシン フロアブル を効成分 二本発明化合物 担 体 :水 界面活性剤ニルノックス100OC、ツルポール335
3、ソブロファーFL、ニッポール、アグ リソールS−710、リグニンスルホン酸ソーダ その他の成分:ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコ ール 木組M 有効成分 :本発明化合物 担 体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークラ
イトD1ジークライトPPP 。
珪藻土、タルク
界面活性剤:ツルポール5039、ルノックス100O
C。
C。
リグニンスルホン酸カルシウム、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ、
ツルポール5050、ツルポール0050゜ツルポール
5029−0 その他の成分:カープレックス#80 朋 有効成分 二本発明化合物 担 体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クラ
イトD、タルク その他の成分ニジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス#80 粒澗− 有効成分 :本発明化合物 担 体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナ
イト、タルク その他の成分:リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール 次に、本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺
線虫剤及び動物に寄生するダニの駆除剤の製剤例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
5029−0 その他の成分:カープレックス#80 朋 有効成分 二本発明化合物 担 体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クラ
イトD、タルク その他の成分ニジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス#80 粒澗− 有効成分 :本発明化合物 担 体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナ
イト、タルク その他の成分:リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール 次に、本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺
線虫剤及び動物に寄生するダニの駆除剤の製剤例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の製剤例において、「部」は重2部を意味する
。
。
一1U四柑−乳剤
本発明化合物 −−一 −−−−5部キシ
レン −−−−−−70部N、N−ジ
メチルホルムアミドー−−−−−−−20部ツルポール
2680 −−− 5部(非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業■標
品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
レン −−−−−−70部N、N−ジ
メチルホルムアミドー−−−−−−−20部ツルポール
2680 −−− 5部(非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業■標
品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
使用に際しては、上記乳剤を50〜20000倍に希釈
して有効成分■がヘクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。
して有効成分■がヘクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。
1」1例4− 水和剤
本発明化合物 ・・−・−・−・・−−−
25部ジ−クライトP F P −・−・−m
−−−−・・・−・ 66部(カオリナイトとセリサイ
トの混合物:ジークライト工業■商品名) ツルポール5039 −・−−−−−・−・・・
4部(アニオン性界面活性剤: 東邦化学工業■商品名) カープレックス#80 ・・−・・−・・・−・・
・−・ 3部(ホワイトカーボン:塩野義製薬りl商品
名)リグニンスルホン酸カルシウム−・−−−−・・−
・−・ 2部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
25部ジ−クライトP F P −・−・−m
−−−−・・・−・ 66部(カオリナイトとセリサイ
トの混合物:ジークライト工業■商品名) ツルポール5039 −・−−−−−・−・・・
4部(アニオン性界面活性剤: 東邦化学工業■商品名) カープレックス#80 ・・−・・−・・・−・・
・−・ 3部(ホワイトカーボン:塩野義製薬りl商品
名)リグニンスルホン酸カルシウム−・−−−−・・−
・−・ 2部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
使用に際しては、上記水和剤を50〜20000倍に希
釈して有効成分量かへクタール当たり0゜005〜50
kgになるように散布する。
釈して有効成分量かへクタール当たり0゜005〜50
kgになるように散布する。
製」W剥」−油剤
本発明化合物 −−一−−−・・−・−・
−10部メチルセルソプル ・−・・・−・・
−・・・〜・・ 90会を以上を均一に混合して油剤と
する。
−10部メチルセルソプル ・−・・・−・・
−・・・〜・・ 90会を以上を均一に混合して油剤と
する。
使用に際しては、上記油剤を有効成分量がへクタール当
たり0.005〜50kgになるように散布する。
たり0.005〜50kgになるように散布する。
」狙扮剤
本発明化合物 −一−−−・−・−・・3
.0部カープレックス#80 ・−−一−−・・・
−−−一・−0,5部(ボワイトカーボン:塩野義製薬
■商品名)タレ−−−一−−・−・・・・・・ 95部
リン酸ジイソプロピル ・−−−−−・・−・・・
・−1,5部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
.0部カープレックス#80 ・−−一−−・・・
−−−一・−0,5部(ボワイトカーボン:塩野義製薬
■商品名)タレ−−−一−−・−・・・・・・ 95部
リン酸ジイソプロピル ・−−−−−・・−・・・
・−1,5部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記粉剤を有効成分量がヘクリール当
た/’10.005〜50kgになるように散布する。
た/’10.005〜50kgになるように散布する。
!AJ!L粒剤
本発明化合物 ・−・・−・・−・・−5
部ベントナイト −・・−・・−・−・−
54部タルク −・・−・−・・−
・−40部リグニンスルホン酸カルシウム・・・−・・
−・−1部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて
攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
部ベントナイト −・・−・・−・−・−
54部タルク −・・−・−・・−
・−40部リグニンスルホン酸カルシウム・・・−・・
−・−1部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて
攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
使用に際しては、上記粒剤を有効成分■がへククール当
たり0.005〜50kgになるように1枚布する。
たり0.005〜50kgになるように1枚布する。
M荒■且 フロアブル剤
本発明化合物 −・・−・−・・・−・−
・ 35部ツルポール3353 −・−・−・・・
−−−−一・−10部(非イオン性界面活性剤:東邦化
学工業■商品名)ルノックス100OC−−−−−一・
−・−・−・−0,5部(陰イオン界面活性剤:東邦化
学工業■商品名)1%ザンサンガム水溶液 −m−−
−・・−・・−20部(天然高分子) 水 −・−−−−・・
・−・・ 34.5 部有効成分(本発明化合物)を除
く上記の成分を均一に溶解し、次いで本発明化合物を加
えよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロア
ブル剤を得る。
・ 35部ツルポール3353 −・−・−・・・
−−−−一・−10部(非イオン性界面活性剤:東邦化
学工業■商品名)ルノックス100OC−−−−−一・
−・−・−・−0,5部(陰イオン界面活性剤:東邦化
学工業■商品名)1%ザンサンガム水溶液 −m−−
−・・−・・−20部(天然高分子) 水 −・−−−−・・
・−・・ 34.5 部有効成分(本発明化合物)を除
く上記の成分を均一に溶解し、次いで本発明化合物を加
えよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロア
ブル剤を得る。
使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜20000
倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たり0.005
〜50kgになるように散布する。
倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たり0.005
〜50kgになるように散布する。
本発明化合物は、害虫防除剤として有用であり特に農業
用殺虫剤として有用である。
用殺虫剤として有用である。
更に具体的には、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、ハ
スモンヨトウ、コナガ等の燐翅目害虫、ニジュウヤホシ
テントウ等の鞘翅目害虫に卓越した殺虫力を有する。
スモンヨトウ、コナガ等の燐翅目害虫、ニジュウヤホシ
テントウ等の鞘翅目害虫に卓越した殺虫力を有する。
次に、本発明化合物の害虫防除剤としての有用性につい
て、以下の試験例において具体的に説明する。
て、以下の試験例において具体的に説明する。
jK験改■−ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書
に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によって
は25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して
、1001000pp度の薬液に調製した。
に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によって
は25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して
、1001000pp度の薬液に調製した。
この’J[を1/−2000アールのポットに植えたイ
ネの茎葉に十分量散布し、風乾後、有機リン系殺虫剤及
びカーバメー!・系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコ
バイの2令幼虫をポット当り20頭放虫し、そのイネに
金網の円筒ゲージをかふせて恒温室に保管した。調査は
6日経過後に行い死出率を下記の計算式から求めた。
ネの茎葉に十分量散布し、風乾後、有機リン系殺虫剤及
びカーバメー!・系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコ
バイの2令幼虫をポット当り20頭放虫し、そのイネに
金網の円筒ゲージをかふせて恒温室に保管した。調査は
6日経過後に行い死出率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は2区制で行なった。
本発明化合物 No、29、No、41その結果、以下
の化合物が100%の死出率を示した。
の化合物が100%の死出率を示した。
本発明化合物 k2B、N(141、No、46、No
、48成隻涯χ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫
試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%永和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液
中にトマトの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にニジュウヤホシテントウ2令幼虫をシャ
ーレ当な/)10頭を放出し、孔のあいた蓋をして25
°C恒温室に収容し、6日間経過後の死出率を下記の計
算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。
、48成隻涯χ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫
試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%永和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液
中にトマトの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にニジュウヤホシテントウ2令幼虫をシャ
ーレ当な/)10頭を放出し、孔のあいた蓋をして25
°C恒温室に収容し、6日間経過後の死出率を下記の計
算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。
その結果、以下の化合物が100%の死出率を示した。
rr ハスモンヨトウに対する殺虫試験明細四に記載
された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25
%永和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10
1000pp度の薬液に調製しこの薬液中にカンランの
葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭を放出し、孔
のあいた蓋をして25°C恒温室に収容し、6日間経過
後の死出率を下記の計算式から求めた。
された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25
%永和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10
1000pp度の薬液に調製しこの薬液中にカンランの
葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭を放出し、孔
のあいた蓋をして25°C恒温室に収容し、6日間経過
後の死出率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は2区制で行なった。
その結果、以下の化合物が100%の死出率を示した。
Claims (3)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R^1は炭素数3〜10の分枝アルキル基を示
し、 XおよびYはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭
素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル
基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数1〜6の
アルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数
1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアル
キルスルホニル基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基
、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基、炭素数3〜6の
シクロアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル
基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数1〜6の
ハロアルキルチオ基、炭素数1〜6のハロアルキルスル
ホニル基、全体の炭素数が2〜6のアルコキシアルキル
基、全体の炭素数が2〜6のアルキルチオアルキル基、
炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数1〜6の
アルコキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカル
ボニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキルカルボニ
ル基、炭素数1〜6のシアノアルキル基、炭素数1〜6
のヒドロキシアルキル基、全体の炭素数が3〜6のアル
キルカルボニルオキシアルキル基、全体の炭素数が3〜
6のアルキルカルボニル基、全体の炭素数が3〜6のア
ルコキシカルボニルアルキル基、アミノ基、炭素数1〜
6のアルキルアミノ基、全体の炭素数が2〜8のジアル
キルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルアミ
ノ基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニルアミノ基、
炭素数1〜6のO−アルコキシイミノ基、オキシム基、
オキシラン基、アリール基、アリールオキシ基、アリー
ルチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、
アリールメチレン基、アリールメチレンオキシ基、アリ
ールオキシメチレン基、アリールメチレンカルボニル基
(但し、上記のアリールは非置換又は置換されていても
よいフェニル基を意味し、その置換基としては、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素1〜4のアルキル基
、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキ
ルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜
4のハロアルコキシ基、炭素数1〜4のハロアルキルチ
オ基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、炭素数1
〜4のアルキルカルボニル基、炭素数1〜4のアルコキ
シカルボニル基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、フ
ェニル基を示す。)を示し lは0〜5、mは0〜4の整数を示し、 Aは−O−、▲数式、化学式、表等があります▼(ただ
しnは0〜2の整数を示す。)または▲数式、化学式、
表等があります▼(ただし、R^2は水素原子、炭素数
1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭
素数2〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルキルカ
ルボニル基またはベンジル基を示す。)を示し、 Wは▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化
学式、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等があ
ります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
、表等があります▼基、または▲数式、化学式、表等が
あります▼基 (ただしR^3〜R^9はそれぞれ独立して、水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル基または
炭素数1〜6のアルキル基を示し、R^2およびnは前
記と同じ意味を示す。)を示し、Arは無置換または置
換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリル基
、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリ
ル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジ
アゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル
基、ピリダジル基またはピラジル基(ただし、置換基は
1〜3個の、前記のXと同じ意味を示す。)〕 で表わされるジベンゾイルヒドラジン化合物。 - (2)請求項(1)記載のジベンゾイルヒドラジン化合
物を有効成分として含有する殺虫剤。 - (3)請求項(1)記載のジベンゾイルヒドラジン化合
物を害虫に施用することを特徴とする殺虫方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1283983A JPH03145447A (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1283983A JPH03145447A (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03145447A true JPH03145447A (ja) | 1991-06-20 |
Family
ID=17672767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1283983A Pending JPH03145447A (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03145447A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5304657A (en) * | 1990-10-29 | 1994-04-19 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Hydrazine compounds usesful as pesticides |
| US5523325A (en) * | 1993-09-09 | 1996-06-04 | Jacobson; Richard M. | Amidrazones and their use as pesticides |
| US7304161B2 (en) | 2003-02-10 | 2007-12-04 | Intrexon Corporation | Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex |
| US7456315B2 (en) | 2003-02-28 | 2008-11-25 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US9127024B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-09-08 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| US9944659B2 (en) | 2014-09-17 | 2018-04-17 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazine compounds |
-
1989
- 1989-10-31 JP JP1283983A patent/JPH03145447A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5304657A (en) * | 1990-10-29 | 1994-04-19 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Hydrazine compounds usesful as pesticides |
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| US9169210B2 (en) | 2003-02-28 | 2015-10-27 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US9102648B1 (en) | 2003-02-28 | 2015-08-11 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US7563928B2 (en) | 2003-02-28 | 2009-07-21 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US9255273B2 (en) | 2003-02-28 | 2016-02-09 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US7456315B2 (en) | 2003-02-28 | 2008-11-25 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US9359289B2 (en) | 2003-02-28 | 2016-06-07 | Intrexon Corporation | Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex |
| US9127024B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-09-08 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| US9512148B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-12-06 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| US10464951B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-11-05 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| US10851119B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-12-01 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazines |
| US9944659B2 (en) | 2014-09-17 | 2018-04-17 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazine compounds |
| US10570158B2 (en) | 2014-09-17 | 2020-02-25 | Intrexon Corporation | Boron-containing diacylhydrazine compounds |
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