JPH03145447A - ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤 - Google Patents

ジベンゾイルヒドラジン化合物および殺虫剤

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JPH03145447A
JPH03145447A JP1283983A JP28398389A JPH03145447A JP H03145447 A JPH03145447 A JP H03145447A JP 1283983 A JP1283983 A JP 1283983A JP 28398389 A JP28398389 A JP 28398389A JP H03145447 A JPH03145447 A JP H03145447A
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JP
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carbon atoms
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groups
formulas
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Application number
JP1283983A
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English (en)
Inventor
Shigeru Ishii
茂 石井
Kazuya Nakayama
和也 中山
Kazuo Yagi
八木 和生
Toshiyuki Umehara
利之 梅原
Masaki Kudo
工藤 正毅
Yoichi Inoue
洋一 井上
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なジベンゾイルヒドラジン化合物、該化
合物を有効成分として含有する殺虫剤および該化合物を
害虫に施用することを特徴とする殺虫方法に関するもの
である。
〔従来の技術および課題〕
従来、ある種のジベンゾイルヒドラジン系化合物が殺虫
活性を示すことは知られている。たとえば特開昭62−
167747にN’−t−ブチル−N、N’−ジベンゾ
イルヒドラジン等が殺虫剤として用いられることが記載
されている。しかしながら、これらの化合物は殺虫剤の
有効成分としては必ずしも十分なものとはいえない。ま
た、N゛−ベンゾイル基の3位にフェノキシ基を導入し
た化合物の殺虫活性は非常に弱いものである。
本発明者らは、上記公知の化合物より更に優れた殺虫活
性を有する化合物を得るため鋭意研究を重ねた結果、前
記−数式(1)に示したように、N′−ベンゾイル基の
3位に−A−W−^r(A、WおよびArは後記と同じ
意味を示す)なる置換基を導入した新規ジベンゾイルヒ
ドラジン化合物を合成することに成功し、さらに該化合
物が顕著に改良された殺虫活性を有することを見出し、
本発明を完成した。
〔発明の態様〕
本発明者らは、ベンゾイルヒドラジン化合物について鋭
意検討した結果、N′−ベンゾイル基の3位が−A−W
−Ar (A、 Wおよび計は後記と同じ意味を示す)
で置換されているジベンゾイルヒドラジン化合物が優れ
た殺虫活性を有すること、更に具体的には農業分野で重
大な害虫である鱗翅目、鞘翅目、および半翅目の虫番こ
対して特に優れた殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類
および益虫に対してはほとんど悪影響がない極めて有用
な化合物であることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、一般弐N) 1 (1) 〔式中、R′は炭素数3〜lOの分枝アルキル基を示し
、 XおよびYはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭
素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル
基、炭素数3〜Gのシクロアルキル基、炭素数1〜6の
アルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数
1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアル
キルスルホニル基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基
、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基、炭素数3〜6の
シクロアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル
基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数1〜6の
ハロアルキルチオ基、炭素数1〜6のハロアルキルスル
ホニル基、全体のRM 数が2〜6のアルコキシアルキ
ル基、全体の炭素数が2〜6のアルキルチオアルキル基
、炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数1〜6
のアルコキシカルボニル基、炭素数I〜6のアルキルカ
ルボニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキルカルボ
ニル基、炭素数1〜6のシアノアルキル基、炭N数1〜
6のヒドロキシアルキル基、全体の炭素数が3〜6のア
ルキルカルボニルオキシアルキル基、全体の炭素数が3
〜6のアルキルカルボニル基、全体の炭素数が3〜6の
アルコキシカルボニルアルキル基、アミノ基、炭素数1
〜Gのアルキルアミノ基、全体の炭素数が2〜8のジア
ルキルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルア
ミノ基、F[数1〜6のアルコキシカルボニルアミノ基
、炭素数1〜6の0−アルコキシイミノ基、オキシム基
、オキシラン基、アリール基、アリールオキシ基、アリ
ールチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基
、アリールメチレン基、アリールメチレンオキシ基、ア
リールオキシメチレン基、アリールメチレンカルボニル
基(但し、上記のアリールは非置換又は置換されていて
もよいフェニル基を意味し、その置換基としては、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアル
キルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1
〜4のハロアルコキシ基、炭素数1〜4のハロアルキル
チオ基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、炭素数
1〜4のアルキルカルボニル基、炭素数1〜4のアルコ
キシカルボニル基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、
フェニル基を示す。)を示し lはO〜5.mはO〜4の整数を示し、Aは一〇−、−
5−(ただしnは0〜2の整数1 (0)、。
を示す。)または−N −(ただし、R2は水素原2 子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケ
ニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数2〜6の
アルキルカルボニル基またはベンジル基を示す。)を示
し、 R4Ra  nb Wは−C11−基、−CIl−C−基、−CIl−C−
C−基、R”       R:I P’      
R’  R51?74 CIl−C−0−基、 2  R5 4 J  R6 −Cl1−C−C−0−基、 R3R5Rフ 4 3 R″ J 1<’ 「 4 (ただしR”−R’はそれぞれ独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル基または炭素
数1〜6のアルキル基を示し、R2およびnは前記と同
じ意味を示す。)を示し、Arは無置換または置換され
ていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリル基、チエ
ニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、
チアゾリル基、インチアゾリル基、オキサシリル基、イ
ソオキサシリル基、オキザジアゾリル基、チアジアゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピ
ラゾリル基またはピラジル基(りだし、置換基は1〜3
個の、前記のXと同し意味を示す。)〕 で表わされるジベンゾイルヒドラジン誘導体及び農業上
許容されるそれらの塩(以下、ジベンゾイルヒドラジン
化合物と略称する。)、該ジベンゾイルヒドラジン化合
物の1種または2種以上を有効成分として含有する殺虫
剤および該ジベンゾイルヒドラジン化合物の1種または
2種以上を害虫に施用することを特徴とする殺虫方法に
関するものである。
尚、農業上許容される塩としては、作物栽培上許容でき
る金属塩、アンモニウム塩および酸付加塩が挙げられる
次に本発明化合物の製造法について説明する。
(A法) R’ (n) (1) K” (1) (B法) 1 (TV) (V) 1( (1) 〔式中(A法〜B法)においてR1、X、Y、A。
W、 Ar、  lおよびmは前記と同じ意味を示し、
LlおよびL2はハロゲン原子(例えば塩素原子、臭素
原子等が挙げられる。)、アルコキシ基(例えばメトキ
シ基、エトキシ基等が挙げられる。)、メチルスルホネ
ート基またはエステル(例えばアセテート)のような良
好な脱離基を示す。jA法においては式(n)の化合物
と式(III)の化合物を不活性な溶媒または混合溶媒
中で塩基の存在下で反応させ式[1)の本発明化合物を
得ることができる。
A法で使用される不活性な溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、ベンセン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、L4−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメ
タン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセト
ニトリル、ピリジン又はこれらの溶媒の混合溶媒等が挙
げられる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、ナト
リウムエトキサイド等の有機塩基が挙げられる。又、必
要に応じて、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド等のテトラアンモニウム塩を触媒として添加してもよ
い。
反応温度としては、−50°Cから反応に使用する溶媒
の沸点までの任意の温度を設定することができる。
又、各反応物質のモル比には特に制限はないが、等モル
又はそれに近い比率で反応を行なうのが有利である。
B法においては、式(IV)の化合物と式(V)の化合
物を不活性な溶媒または混合溶媒中で塩基の存在下で反
応させ式(1)の本発明化合物を得ることができる。
B法に使用される不活性な溶媒としては、水、メタノー
ル、エタノール等の低級アルコール類、ベンゼン、トル
エン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、1.4−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ピリジン又はこれらの溶媒の混合溶媒等が挙げられ
る。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン、ナト
リウムエトキサイド等の有機塩基が挙げられる。又、必
要に応じて、トリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド等のテトラアンモニウム塩を触媒として添加してもよ
い。
反応温度としては、−50°Cから反応に使用する溶媒
の沸点までの任意の温度を設定することができる。
又、各反応物質のモル比には特に制限はないが、等モル
又はそれに近い比率で反応を行なうのが有利である。
本発明化合物を精製する必要が生じた場合は、再結晶、
カラムクロマトグラフィー等の任意の精製方法によって
分離、精製することができる。
尚、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素原子を有
する化合物の場合には、光学活性な化合物(+)体及び
(−)体が含まれる。
更に、立体配置異性体が存在する場合には、シス体及び
トランス体が含まれる。
本発明に包含される化合物としては、具体的には例えば
、第1表に示す化合物が挙げられる。
但し、第1表の化合物は例示のためのものであって、本
発明はこれらのみに限定されるものではない。
(以下、 余白) 第 表 僚き) <M&) C(虜1砂1 一ロt1冨− し−11nL1−4 第 1 表 (続き) 第1表較き) C(CIIzOω。
C(CIlρω。
C(C1hOIJ 3 C(CIIzCIIJs C<a+□Qli)i C(QIzCIh)s C(QlrOIJs C(OlyClls) 2 C(C1lハ1.)3 C(013)3 C(α3)。
C(Ols)s C(Ol3)s C(CJI3)s C(C1la)s C(Ola)s C(C1ls)z C(CIIJs C(Qls)s C(QIJ3 C(C1l→。
C(CMs)s C(OIJi C(01→。
C(C1h)s C(C11,)3 −CIlICII=CII− −CI1.C(CJI3>=01− −Ql、CIl、0− −CI1201□0− −CIltC11to− −a責I2〇− −CIlρ1zO− −C11g − −a+、− −a+、− −C11,01=CI− −a+ρ1□0− −Ql!− −CII*CII:QI− −01,CIl、O− −01z − −a+、− −O1!− −Q1.− −a+zcuz− −O1,G1.− −a+*a+、a+− −Q1.G1.0l− −O1,C<aω=α− −Qlρl!o− −CIIICI1.O− C,H,Cl−3 C,Il。
hIIs C,11,F−4 C411Jr−4 C,Il、CF3−3 C,11,Cl−3 C,11,Cl−3 CJI4CI−3 CbHaCPs−3 CJI C,H,F−4 Ca11.σ、−3 CJI。
c、uap−4 C,11゜ C,11,Cl−3 CJI4CFz−3 C,Il、CJI−3,5 C,lI。
C,11,Cl−4 C,O。
CJLCI−3 C,H。
C,H。
C,H,F−4 C(C10゜ C(QIJs C(Ql3)I C(Qls)s C(Oh)z C(CHs)s C(OIJs C(Oh)s C(Oh)3 C(GIJa C(CIJs C(Ols)s C(Qli)s C(CIIJs C(Q!a)z C■ω。
C(01い。
C(Qω。
C(CIら)。
C(Cll、)i C(Ols)s C(C1ω。
C(CIIJs C(C1ls)s C(01ρ。
C(C1li)s C(01→。
−Q(rCHtO− −O1,− 一01!Ql=1− 一αρ1−一 −Q(、− −CI1.CII=O1− −a+ハ120− Qlr −O12CIl=CII− −a+、a+、O− 01r −(:Il、C11,CII− 一虜q、〇− −CO!− −Qlt01=可− −C)Iハ1□0− −O!!− −a+、c11.0I− −Qlρ1斗 一0+雪− −Qlχα=l− −G1.G1.0− −CO,− −C)1例=a1− −CO,C++龜 QIr −αρ−at− CJ4C1−3 C,ll4CP、−3 Js chHap−4 CjlaCFs−3 his J4F−4 CthH=CFs−3 his CaH4F−4 CblHa(:!5−3 C,1Is CJ、P−4 CJI4Cys−3 Js CJ14F−4 CJIaCFs−3 C,H。
C,Il、F−4 CJlacFs−3 C,1Is C,H,F−4 CaCFs−3 C,lI。
C,11,F−4 CJlaCFr3 Js 第 表 (続き) 第 1 表 (続き) C(OIJs C(C113)z C(013)3 C(CIら)。
C(OI、)s C(Oh)z C(013)3 C(OIJs C((lb)s C(CIら)。
C(Oh)z C(Cl13)x C(C1h)z C(C1ls)。
C(CIIJi C(013)S C(QIJs C(Ols)s C(CIIJs C(CIIJs C(01Jz C(Oh)s C(Ols)s C(GIJs C(GIJs (:(CJIい。
−C1ls 2CI+2 2−CJIt 3−CIら −CI12 3−C11゜ −013 −01s 4−CIlff −013 −0h 4−at。
4−C11゜ 4−at5 4−at2 −C113 4−CJI2 4−C11゜ −QI3 4−CIl。
2、田1゜ 2七]雪 2−OCI+。
3−OCIIs 3−α】ら 3−α】。
”Gb− −a+□aにaト −GhObO− −(llr −Gl、GILD+− −C1lハ1−一 C11r −a+t− −Ql!− −O1,− −a+□a1.− −a+、a+2− −O1ρ1−01〜 −a+atCl1− 、Cl1tC(α缶Cl1− −(!1.CIItO− −a+、a+、0− −CHzOIxO− −OhQla− −CIIJI□0− −O1,− −a+4a+− −Qlρ120− −Gl!− −O1,O1,Gl− −cutcoro− C6夏LCF3−3 C,Il。
JaF−4 C,Il、CFr3 C,lI。
JLF−4 C,Il。
c、o、c+ −3 C6114CFm4 CJaClg−3,5 JIs C,Il、Cl−4 C,ll5 C,114CI −3 C,Il。
Ca1IS C,l+/−4 CJ4Br−4 CJlaCFz−3 C,Il、C1−3 C,H4CF!−3 ans C,l+/−4 C,114CP!−3 1us C,114F−4 C(GIJs C(GIJs C(OIJs C(CHi)s C(Ola。
C(Ols)z C(01→。
C(Ols)s C(CJIJs C(011)3 C(CIlS)。
C(01い。
C(C1ls)s C(Qb)s C(CIl◇。
C(Ols)s C(Gli)s C(OIJs C(Ols)s C(011)3 C(OIJs C(Oh)s C(013)3 C(QIJz C(Gb)s C(GIJa 4−001゜ 24島 2− No! −Not 3、闇2 3−(資)。
3−No。
4・Not 4−闇ヨ 、1110゜ −CPs −CFs −0Fs −CFs 3−cF。
−cFs 4−CF。
4−(:X’5 4−CP。
−CF3 −CFs 4−CF。
 −CFs 4−CF。
4−CF$ −CFs −a+ρ1□番 −Q(、− −CIlρ1=C1l− −CIl、CIl、O− 0h− −CIItQl=1゜ −αρφ− −0+ハト0− 一〇I何to= −+1lr −01,C11,QI− −fMl、0− −OI−1□α− −aIρリー −CO,− −atr −CJI、− −Ql、− Glr −aIzOIx− −CIlト− −CIIJ=CIl− −Ol、Cl1−Ql− −Ql、C(01J、QI− −CIlzaIto− CJ、P−4 C6HaCFr3 C,Il。
JaF−4 ChHaCFs−3 C,lI。
C,H,F−4 CJI−al+5−3 C,lI。
C,114F−4 CJ、C22−3 JII C,II、F−4 C,Il。
C,l+/−4 CJI−CPr3 C,lI。
c−nc+−3 CJIaCPs−3 CJLC1r3,5 C−1゜ CJaC]−4 C,lI。
C,II、Cl−3 hHs C,)I。
(続き) 鋏き) 第1表 (!Jき) w41表 α売さ) C(Q!Js C(01い。
C0ω。
C((5−コ C(Gls)コ C((lls)s C(Qls)s C(OIs) s C(αaコ 4−9CF。
−5CF3 4−陳3 −1cs −11cs 4−C(o)cHffi 4−C(0)013 4−C(0)Ol。
4−CHrCJls −G1.CI+、α− −a+、a+、0− −a+、− −Qlβ・al− −a+ta1.0− −C11,− −Q1.al−C1l− −CI141に Glr hiS c、u、F−4 C,H,CP、−3 C,ll3 C,H,F−4 (:JI4CFr3 C,115 C,H,P−4 C,)1.CF、−3 C(QIJs 4− (C&I1.P−4) −CI(ハI−Ql− C,1ls C(CI+3)3 4−01,0+。
−CIItQIIO− C,ll、F−4 第1 表 (続き) C(QIJ 5 C(CIIJ 5 C(als>3 C(CIIJz C(OIJz C(Olz)s C(CIIJi C(Olz)。
C(012)i C(CIls)z C(C1lユ)。
C(OIJs C(Oh)i C(CIIJ3 C(Ola)s C(Oh)z C(OIJs C(013)z C(Ql、)3 C(Oh)i C((:IIい。
C(Oli)i C(CHJi C(Oh)s C(OIJi C(Oh)s 2.3−Fx 2.3−Fz 2.4−Fz 2.4−F2 2.4−Fz 2.6−F。
2.6−Fg 2.6−Fz 2.6−h 2.6−F2 2.6−pi 2.6’−F2 2.6−Fz 2.6−F。
2.6−F2 2+6−Fx 2.6−Fz 2.6−F。
3.5−Fg 3.5−F。
3.5−Fz 2.3−C1g 2.3−CI□ 2.3−crt 2.4−C1x 2.4−C1□ −C1lfCIl=CIl−CJIS −Ol、0IfO−C,H4F、4 −Olr      CJLCFr3 −CIhOl−C1l−C,Il。
−1IIzOI20−      CJLF−4−C1
1,−C,ll5 −Ql!−C6114CI−3 −Olr        Cjl−CFs−3−at、
−CJhClz−3,5 −ChOlr     CJIs −O1rOlz−C,Il、CI−4 Cl−4−Q1田1−    CJs −CIIJ+=01−    C,Il、Cl−4−C
1hC(QIJ −01−CJIs−01,Ol、O−
Cl+1s −CIIICIIrO−CJ、F−4 −OhQIJ−Cs1LBr〜4 −GlICI+、0−    C,Il、CF3−3−
Qlr      CJLCPz−3−冊ハにC11−
C,ll5 −Cl+41rO−C,Il、F−4 −Olz−C6114a?5−3 −Ql、CII=QI−C,Il。
−CIltCllrO−C6114F−4−alt−C
JIs(2x−3 −CIItO!=OI−C−1ts 第1 表 (続き) C(OIJi C(Ols)s C(CIら)。
C(C1b)i C(Oli)s C(C1h)1 C(C!Iω。
C(CH3)5 C(Ols)s C(aIJs C(CIら)。
C(Ols)s C(GIJs C(QIJz C(013)I C(QIJ3 G(013)3 C(Ols)s C(OIJs C(01:+)s C(Oh)s C(C1ls)s C(013)3 C(Oh)s C(Qls)s C(Ol3)s 3.4−■ω2 3.4−(CIら)f 3.5−(Oh)x 3.5− (at、)。
3.5−(at、)t 2、3− (OO13) ! 2.3−(□5)! 2.3−(OCI+、)、 3.4−ωQIJ ! 3.4−(OCI02 3.4−(OCIII)X 3−F 4−CI 3−F、4−CI 3−F、4−Cl 2−CI、3−C11゜ 2−CI 、 3−CIls 2−CI、3−01s 2−CI 6−F 2−C16−F 2−C16−F 3−CI 、 4−Qlz 3−CI、4−Qls 3−CI、4−01s 3−CI 、 4−001s 3−CI、4−001s 3−CI、4−C1゜ −G更1・0− −a+、cII−− −CO,− a1ρトa1− −couto− −C11,− −CIlρ1=Gl− −l]ItOhO− −a+□− −O1,0I=Q(− −CIItO1tO− −a+、− −O1tGl=CI+− −01,GltO− −01x − −CI1.Cll=Cl1− −CI1.C11,0− Cox− 一12Gl=CII− −CI!ハ!to− −Ql言− −CIl襲ト1− −aIρ1−一 −a+□− −CIIf01=OI− −C1lハI20− CJs ap−4 CJ−G’s−3 CJIs C,)1.F−4 CJLCF 2−3 CJs C6H4F−4 CJIaCFs−3 C,Il。
C,Il、F−4 C,11,CF2−3 C,lI。
C,H,F−4 C6114CFx−3 CJIs C6114F−4 C−1140’s−3 CJIs C,Il、F−4 C−14σ、−3 CJIs C,H,F−4 C6114CFx−3 CJIs C,11,F−4 第1 表 (続き) C(Gls)i C(Ob)s C(Olり3 Clflh)s C(Oh)s C(OI、)s C(CIIJi C(O(i)s C(CIIJs C(Ols)t C(01い。
C(Ols)1 C(Clh)x C(Oh)s C(aら)。
C((&)s C(01Jz C(01y) x C((1ら)。
C(Gls)s Coalい。
C(013)3 C(Ol3)s C(QIJs C(口り。
C(Ctl s) 3 2.5−CI。
2.5−crt 2、6−CI。
2.6−crt 2.6−CI。
3.4−CI□ 3.4−crt 3.4−Cjl 3.5−crt 3、5−CI。
3.5−CI□ 2、3− (Qfs) t 2.3− (01+) ! 2.3−(Oh)t 2、3− (CHz) ! 2.31σ3)f 2.3−(α、)。
2.3−(C1ω。
2、3− (01い。
2.3−(C11,)□ 2.3−(at、)。
2.3−(atJ。
2.3−(Ols)z 2.3−(co、)。
2.6−(Q(s)t 2.6−(Ola)t −C)I!al=C1l−Cjl5 −COOlrO−ClH4F−4 −Olx−CJII4CPs−3 −αD=α−C,11゜ 一0IJJ−CJIiF−4 −C11,−C,lI、CF2−3 −〇+、GI=α−CJs −1−1,0−C,Il、F−4 −αr      CJLCPr3 −C)lハ1+α−C,H。
−(M(J−C,H,P−4 −αt−CJs −O1,−C,H,Cl−3 −Ctlr      C−114cF3−3−C1l
、−CJhCIj、、3.5 −QbQ(r     CJIs −CR2OIr     C6114CI−4−CIt
a(=aI−C,1k −O1!Q(,01−CJ、Cl−4 −OIrC(01J41−  CJS −QIDxO−CbHs −01r01tO−C6H4FC6 H4F−4−CRCJLBr−4 −CI14tO−CJ(Fr3 −Qlr      CthIaCPs−3−OItO
1=GI−CJIs 第1 表發き) C(01JI C(0ω。
C(Ols)s C(Oh)s C(OIJs C(Ols)s C(ais)s C(CI2)s C(OIJs C■ω。
C(CIIJs C(a(Js C(Gら)。
C(aω。
C(Oh)s C(013)3 C(CIら)。
C(Ols)s C(0!Js C(Oh)3 C(aらh C(01ω。
C■ω。
C(CIIJs C(Ols)s C(Ols)i 3−+1r+4−CHs 2−013.3−Cl 2−CHs、3−Cl 2−C11s、3−Cl 2−DI3+4−C1 2−C1b、4−Cl 2−Oh、 4−C1 3一’lz+4−Cl 3−CH5,4−Cl 3−αS+4−C+ 2−G’lff、3−F 2−0lz、3−F 2−cRs+3−F 2−0b+3−11r 2−O1s+3−Br 2−aIs+3−Br 2−Ob、3−N0s 2−C1□、3」− 2−C1ls、3−Not 2−Gls、3−001z 2−C3,3−C1゜ 2−CIls、3−田!。
2−ats、5−α。
2−Gb、5−CFs 2−Oh、5−CFs 2−闇1.3−C1 −QhCHtO− ar (島α心− −CI1.CII□0− −Ql茸− −Ql、GトCl1− −OltC)ItO− 和九一 −a(、co=a+− −ロlJ1.O− −αχ− −Q1.GI工α− −at1−一 −(スI言− −CIlρ1工0l− −CIl、Ql、0− −C11,− −a+□QI=CII− −O(tGI!0− −0(富− −Ol、Cl1−Cjl− −Q(,01品 −O1!− −a+セト1− −Q(に6番 −Q(諺− ChHaP−4 CJ4CF2−3 ha1s C,H,P−4 CJLG’5−3 C,H。
c、u、F−4 cbH−(7r3 JIS C,11,P−4 CJIgCFr3 C,lI。
C,1I4F−4 CJlsCFs−3 JIs C,1I4F−4 C411aR−3 hHs C&IIaF−4 chHacFx−3 hHs ChH4F−4 C,Il、cFr3 C,lI。
CJ14F−4 CJsCI’s−3 第1 表 (続き) C(OIJs C(CIら)。
C(OIJz C(C1la)i C(Ols)s C(CIIJs C(CIIJs C(Clls)i C(Oh)s C(Oh)s C(CIlω。
C(OIJs C(Oh)z c(alt)ツ C(01:1)3 C(CIIJs C(CIIJz C(C1b)t C(OIS)x C(Oh)s C(Ols)s C(C1ls)i C(CI(s)z C(C1b)s C(C1h)i C(CIIJs C(OI2)3 2−Not、4−Cl 2−NO□、4−Cl 2−闇、、4−CI 3−00I2C1hO−4 3−OC+l2CIhO−4 3−OCIIハ1□0−4 2.4.6−Fff 2.4.6−F。
2.4.6−F3 2.4.6−(Oh)* 2.4.6−(CIIJs 2、4.6− (co、)。
2.4,5.CI。
2.4.5−CI。
2.4.5−Ch 2.3,4.5.6−F。
2.3.4.5.6−FS 2.3,4,5.6−F。
−at□− −CI1.CI1.C11− −a12c+12Q− −Q(z − −CII2clI=Ql− −CI+10120− 0lr −Ql□Cl1−C11− −O1,Q1.0− −a+、− −C+1セ1.Ql− −CI1.CIItO− GI2− −a+za+=co− −CHハ1□0− −C11,− −C11,01=1− −txta+to− ar −a+□Cll=Cl1− −CIl□CI1.0− −CI!、− 01z− −CHt − −C1l t − −C)hCllr 、a圓Mz− CJlaCFs−3 C,ll5 C,ILF−4 CallaCFz−3 C,++。
C,Il、F−4 CJI4CFs−3 C,++。
C,114F−4 C411,CF、−3 Ca++S C,ll、F−4 CalLCF+−3 JIs C,11,F−4 CJIaCPs−3 JIs C,11,F−4 C,Il、CF、−3 hIts C,lI、F−4 JIs C,+1.Cl−3 c、11.cpr:3 CJI7b−3,5 C,1I5 c、11.C14 第1 表  α売さ) C(Gls)i C([]Il)s C(CIlih C(Clls)i C(CI+3)ツ C(CIIJs C(Ols)i C(CII*)z C(C1h)s C(CII3)I C(CIIJs C(CIlJ。
C(C1ls)z C(Oh)z C(Clls)i C(C11,)。
C(OIJs C(OIJ3 C(Clユ)。
C(OIJs C(αユ)3 C(QIJs C(OL)i C(Ols) 5 C(Olsh C(OIJ 5 C(QIJs −C1 −C1 −CI 4−C1l。
−a13 4−CIら −001s 4−釦13 4−α1゜ 4’1lOt 44K)を 本NO! −CFx −CF2 −CF3 −CFx 4′□CF。
4− CFs −cp3 6−CF2 −CF3 4−α第3 4籍 4−α第1 4−001tQ1.OI。
4−OC14−0I11% 4−00!toII+cIIz −0+、− −a+ta+、a+− −a+ρ1.0− −O1,− −a+□C11,CII− −a+、a+□0− C11r −CO,a+=α− −CIItCI+、0− −C11,− −OI41=QI− 、CIItCIItO− ・a1!− −O1,CII=Ql− −a+−hO− −Ql富− −CIltCII=CIl− −a+□a1□0− Qlr 、QhOl、QI− −QItGlIO− −Q(霊− −C1l/1I=CII− −a(ハ1□番 C1h− −O1,0I=CII。
−CI1.ClIr0− C6114(Fr3 C−1゜ c、o、F−4 CJI−CFs−3 JIs C,ILF4 C6114CFx−3 C611% C,Il、F・4 Ca114CF 3−3 0−1゜ C,H,F−4 CJI4D’5−3 0−1゜ C,114F−4 c、H,cF、−3 CJI。
C,Il、F−4 Ca114CF 2−3 C−1゜ C,Il、F−4 CJLCFs−3 −H5 C,11,F−4 CJLCF 3−3 alls CAIl、F−4 第 1 表 (続き) C(CIIJs C(OIJs C(OIJs C(OI3)s C(Ob)3 一01ρ1・α− 011G(01−1− −OItαに −CIlρ1!o− −a+to+a− C,H,Cl−4 JIs abs cbII−p−4 CJIaBr4 C(CIIJr C(CI(Jツ C(CH+)3 0  −0h−CJl、CFs−3 0−01!al=CIl−c&l1s O−CIItOItO−CJ/−4 C(CIい。
C(Qlい。
C(CIIJs Co)IS)3 −CIlsGh−CJ4C1−4 −aItOI=Q(−Ca1ls −aI、aしC11−C6H4C1−4−OIJ(Gl
s)−C1l−CJIsC■ω1 2.6−F諺 −F −CH雪− CJ4CPクー3 第 表 (続き) CCω。
C(OIJs C(Ols)s C(Oh)I C(012) 5 4−QC(0)Gls 4−OC,llS 4−OC,Ii。
4−ccaus −011 −at8.CUa− −1,− −QlICll−1− −CI1.Q1.0− −CI+、− C,ll、F−4 Call、CFココ− −1ts c、tt、F−4 CJLCF 3−3 C(CIl→。
4−3o、Of。
0  −CHs− ChHa(Is−3 第 1 表 (続き) C(Oh)コ C(CIIJs C(CII3)3 C(Oら)。
C(CII2)3 C(Oh)* C(Oh)i C(C1lx)x C(OIJs C(011)3 C(CII3)S C(CII3)s C(01す。
C(CII、)s C(Oh)s C(Ch)s C(CII3)3 C(C1ls)s C(Ols)s C(Oh)s C(CHa)s C(CIら)。
C(Ob)s C(C1b)s C(Oh)s C(013)3 4−5oρ。
−5CF3 −5CF2 4−50へ 4−■13 4−α01゜ 4−α口ら 4−01.C,ll。
4−CI(JJs 4−Cll、CJI。
4−C,IIS −CJIs −CJIs 2+4−Fz 2.4−Pi 2.4−F! 2.6−F! 2.6−F! 2.6−F。
4.6−F! 4.6−Pl 4.6−Fz 4−F、6−CI 4−F、6−C1 4七6−CI 4−F、6−Gls −CI101.0− −Ql茸− −CIhQkCI+− −c++、Q1.o− −a+、− −a+、a+、a+− −a+、a+、0− −a+、− −O1何;a1− −Ql、Clll0− Qh− −a+ρトCl1− −a+、a+、O− C1b− −O1ρ1・1− −a+ρ1−− −a+、− −01,CH−1− −Gl、Q目1O− −co、− −alハ1=1゜ −01,Ql、0− −O1寡− −Ql宜0111Q+− 一〇!fl冨O− C11r C,114F−4 C,Il、CFr3 CJIs C,1LF−4 CallsCFi−3 c、n。
C,ll4F−4 C,114cpff−3 hIIs CJIaF−4 c&1I4cpr3 C,11゜ C,Il、F−4 CJLCFs−3 C,11% C,114F−4 chH−CFr3 CJIs CaH4F−4 CJaCFr3 CJIs C,Il、F−4 CJaCP2−3 C−1゜ C,114F−4 C,H,CF、−3 第 表 (続き) C(C1(Js C(CHa)z C(Oh)s C(CIIJs C(Oli)s C(Qls)s C(CIIJs C(CIIい。
C(Oh)z C(Olz)s C(CIIJs C(Ols)s C(013)S C(Oh)s C(CIIJ 5 C(C1ls)s c(atas C(Qls)s C(C11,I)。
C(OIJs C(OIJs C(Ols)s C(CIIい。
C(C13)s C(013)S C(Qls)s −ah 2.6−Fz 2.3−(Oh)z −CI、−Ca1l、Cl−3 、at、−CII4(F3−3 −CMr      CJsCIx−3,5−QlIC
I+!−C−11s −01rOIr    C,It、Cl−4−coto
+=a+−CJ。
−CIItQl=OI−C,Il、Cl−4−OIJ(
Qls)=QI−CJIs −OIxQItO−Cl1lS −01tGIJ−CJ−F−4 −QhQla−C,l14Br−4 −COρφ−C6114CF!−3 −口!−c、ll、ct−3 −Dlr      C,H,C22−3−OItCH
20−CJaP−4 、(5t−C−1t−G’3−3 −CII4−CI−C,Il。
−CIltC)IJ−C,11,F−4−Olr   
   CJlaQ2s−3−C6(り=OI−C,1l
S −OItCHlO−C,H,F−4 −alr      CJIs −Qh−CJLCI−3 −Qlt−CJLCPs−3 −at、−C−らC11−3,5 −OltOIr     CJIs 第 ■ 表 (続き) C(Ola)s C(GIJs C(Ols) 3 C(σ0゜ C0ω。
C(Oh)s C(GIJs c(C13)s C(CHs)s 2.4.6−F。
2.4.6−F3 2.4.6−Fs 2.4−F!、6−CI 2.4−F□6−CI 2.4−P、、6−。
2.4,5.6−F4 2.4,5.6−F。
2.4,5.6−F。
(以下、余白) alt− 一01toI=C1l− (lα斗 −CI(、− =01ρ1・1− −OItOItO− −ロを− −(1,Cl1−C11− −a+ρ1,0〜 CJ4Q”3−3 6Hs C,114F−4 C−ILO’!−3 bHs C,Il、F−4 C,Il、CFココ− C,J+。
C,H,F−4 第 表 C売き) C(C)I→。
C(IIIJs C(OIJs C(GIり3 C(Ols)s C(Ofい。
C(CflJs C(CII3)3 C(Oh)s C(C1h)s C(OIJ2 C(GI3)* C(C)Is)s C0ω。
C(IIIJs C■ω。
C(QIJs C(Oh)s C(C)IJs C(01公。
C(013) 5 C(Oh)s C(Qlい。
C(QIJs C(O(s)s C(Ols)s 4−01゜ 2t6−Fs 2.3−(OIJt 聞 聞 洲 廂 ■ ■ 洲 洲 聞 N(OIJ N(Ols) N(01−J c(o)at。
にω)C)+3 11C(ωσ。
N(Ql、QI=Q1t) N(OIfl=CIり N(Olg()kCHJ N■−Jlm) N(aIgc、llρ N(CHCJs) −01,C11=GI−CJl、Cl−4−OIJ(C
IIJ −01−CJIs()lfalJJ−CJs −C)1.CHtO−C411,F−4−GhOIxO
−C,11,Br−4 −QhQl龜CJLσ3−3 −Ql!−C,Il、Cl−3 −1llr      CJIaO’5−3−QltC
IIIQ−C,11,F−4−Olr      C6
11aCFr3−Qlρトα−C,1k −QlfaIrO−C,H,P−4 −Ol、−C,Il、σ、−3 −01.0+−C1l−c、n5 −QltOltO−C,11,F−4 −CRx−ChHaCPs−3 −01,Ol、Cl1−CJI。
一0ItaltO−ChIIJ−4 −α!−CJaCPr3 −QltG(=01−    C611s−国ρk  
 CaHaF−4 −olr      cJ4+1−2 −Q(、−CJ、F−3 −C51m−CJaP−4 −CH,−C,H,Cl−2 −atg−C6114CI−3 C(C113)s C(Oli)t C(Clh)z C(OIJs C(OfJs C(CIIJz C(CIIJi C(CII−ff C(CHiJs c(alz)コ C(Qls)s C(OIJz C(C1k)ff c(a+Jt C(CHt)z C(CIIJs C(C11,)3 C(QIJs C(CHtい。
C(Oh)s C(QIS)。
C(OIJi C(CIIJz C(OIJs C(C1la)s C(CIIJff C(OIJt C(013)ff C(Qli)z C(OIJs C(G3)り (続き) −C1l□− Cl1t− −a+□− C11t− −C11,− Qlr −C!Ir −C11,− −a+□− −a+、− −C1l□− co2− −Cll□− −a+、− −CI+t− −O+2− −C11,− −O1□− −a+、− −Ql□− −CI(t − 0lr −Q(、− −1を− −(:t!r −C11,− 0Ir C,11,Br−3 CAI+4+1r、、4 ChILI−2 C,Il4l−3 c、nJ−4 Cii14QIz−2 C,H,CHi3−3 C,l+、(&−4 C,11,閣!−2 C,+141幻、−3 C,Il、闇t−4 CJLCF 5−2 CJIa17.−3 C4114CF 5−4 C,11,CIlハ1.−4 C,ILC1lハ12α13−4 C4114CI11()!3) r4 C,IIj’)hQI2cII2cIlff−4CJI
、C(Ob) 5−4 CJI−−(Oh) scIら一4 C&ILCilrC+−4 C,++、(!1.Qlfcl−4 CJIaCCII41s−4 CalL[X]1t(:IItOItCIIr4C,O
C4H1001(Ql1) 2−4 C411μδ−4 C(GIJi C(C1,)3 C(Ols)s C(Clls)s C(Qls)s C(Of>)z C(C1h)1 C(Clli)z C(C1h)。
C(Olz)s C(Oft)z C(Oh)s C(OhJz C(CH3)3 C(C11い。
C(CHiユ)。
C(Oh)。
C(C1la)s C(CIIJs C(CIls)i C(CIl◇。
(:(013)i C(C’Hs)z C(口りら c(CI(s>5 C(Ols)。
C(C1ω。
(続き) 0   −01r    CJIyCb−2,60−0
lt−C6113Ch−3,4 Q    −Cll□−CJliCh−3,5cur C,Il、神]を一乙0(L;6114−L;l−リ−
0C(OIJs C(aIJi C(C1la)s C(Ols:h C(CIIJx C(C1b) 5 C(Ql3)s C(Oh)i C(Oh)s C(口10゜ C(Oω。
C(01ユ)。
C(Ola)s C(CHi3)I C(Ofよ)言 C(何、)。
C(CHiい。
C(CHi、)ツ C(α3)。
C(C1h)s C(CHi)s C(Oh)z C(Ols)i C(CHs)s C(Oh)s C(CHJs C(CHi3)S 第 1 表  く続き) −C11,− −Q1重− −CO,− −ry鵞− −CI+、− −C11,− −C1l□− −C11,− C11r −CI+、− a−一 −CI+、− Qh− −I’ff+、− −C1l□− −a+、− 一1!− −C11,− −C■富− Oir alt− −CI+、− −C11,− −Ql、− 01x − 0Ir −al鵞− CJIaO0141=Qlr4 CJI4QC(0)C1li−4 (:J140CJIs−3 CJLOCJIs−4 C6+140(C&CI□−2,4)−4CJ、0Cl
lZ(C61LCF1−4)−4CJ1.0H−4 C,l+、0l−4 C,ILQX]C11r4 CJI4COOII−4 CIls冊の1.−4 CJIaOC(0)N(CHi3)z−4C−14何3
−4 Cal14SO+0Ir4 C,+(、SCP、−4 C,Il、ES−4 CJIaC(0)Ols−4 c、ILCIIzCJls−4 c、H,Oh (C4114CI −4) −4Chl
LCJIs−4 ChH−(CaaF−4)−4 CJI、Qh匡ω)C,n、−2 CJbFt−2,3 c、oiFz−2,4 CJIコpr2+6 CJIJr3.5 cJtl g−2+ 3 fJ 1 表 (続き) −O1,− −C11,− −a+r −1112− Qlr −Ctl ! − −C1讐 −C11,− −O1茸− −C1+!− −a+2− −a富− 一口1!− Q4r −αニー 一0馴 一απ− 01t− −(2)!− C1h− −C11,− −ol z − −a+□− −a+冨− 0Ay −co、− Cl1r C,++、p、−2,4,6 CJIt(CHi、)3−2.4,6 C,IItCl ff−2+ 4+ 5c、Fs−2,
3,4,5,6 Ql−DIコツ− 蛇、C,H5−1 4 嘘 (社) 鵠−Ql3−4 g6−013−5 圓−01−5 G6−(Ql3)r3t4 G7−CI−2 叡−C113−4 叩−0L−1 凶−C,Hrl 凶−(C1l◇t−1,3−CI−5 Qlo−cH3−t Qll−01s−1 G12−Calls−1 13 Ql、4−Ob−4 15 16 17 C(Oh)3 C(C1ls)s C(OL)3 C(CIIJs C(Oh)s C(Oli)s C(013)3 C(Ols)s C(CIIJ3 C(C1li)a C(OIJ+ C(Clls)s C(Q!−a)i C(Ols)s C(C1ls)s C(C1h)s C(01→。
C(C113)3 C(α、)。
C(Ol3)3 C(CIIJs C(Qb)x Cfls)s C(Gls)s C(Qla)t C(Oh)s C(C)Is)s C(Cl(s)s C(CIl→。
C(Olz)s C(OL)s C(G13)s C(CIlい。
C(Oh)3 C(CIl3 C(C1b)x C(Olz)3 C(Oh)s C(C1li)i C(C1h)ffi C(OIJi C(C1b)s C(CtlJ3 C(C1+1)。
C(CIl3)3 C(OIJs C(013)z C(013)3 Cal。
C(OIJs C(OL)s C(OIJi C(Ols)s (続き) −O1!− −O1茸− −C11,− −C11,− −a+、− −C11,− −C1lχ− −Ql!− −C++震− 一0!鵞− −Cll□− −CO,− −a+、− −Q1.− −C11,− −CH,− −()Ir −01t − Qlr −C11,− −Q1.−  Oz − −C11,− −C11,− −Of t − −a奮r −C11鵞− 01B−(Clls)r3,5 Ol9 mつ G21−CIll−2 に2 領り αA 匡5 C26−OL−1 27 02B−013−1 o29−co、−1 ぼっ 31 【ぐ ぼ( αM 岐 Wも αn 四 田18−CI−3 昭8−CI−6 o3B−alral!−5 Q3B−OSOrCH3−6 (3)−CI−3−CF、−5 αη Cal。
C(01ω。
C(Oh)s C(CHs)s C(C1l→。
C(Oh)s C(CHJa3 C(Ols)s C(GJ 5 C((113)り C(C1ω。
C(01ρ。
CD◇。
C(CH3)5 C(0103 C(Ols)s CDs)s C(Ols)s C(α−3 C(CIIJs C(01ω。
C(CIIJs C(01→コ C(CIIJs C(QIJs C(Ols)s C(Q(Js (続き) −O+tclIgo− −cH,co、o− −C1+ハ1.0− −OhO1!0− −OIrGltO− −a+□altO− −a+ta+2O− −CIlσzO− −a+□C1+4− −a+ハIア〇− −C1l、C1l、0− −CIlρ12〇− −c++、at、o− −at迫1ヨ0− −C++□a1□〇− −Qlハ1□番 −Qlハ1l −cnρ1−一 −GhOlzO− −C1lハ120− −a+□a1□0− −a+、a+、0− −CIItQlto− −CII2a1.0− −CIIzC1ltO− 一’IIta1zO− C−HaKJ*−4 C4114CF3−2 C,H,σ、−3 CJIaO’5−4 C68aQID 3−4 (J1401JIzCII、−4 CJI−Of(CIIJ t−4 Cal14CHtQI41zCHz−4c61+4c(
ala 5−4 CJL−(OIt)sO(r4 CJLCIkCI−4 C611,CII、0ItCI −4 C&ILOGIIハ1.−4 CJLOOIzQIJItCIIs−4C,ll5 CJLOCII(Ols) !−4 C&1LC(ア、−4 Ca00hCIlt00bOh−4 C−HnOOIfl□C1h−4 Ca1140C(0)013−4 CthlLOCJls−3 CthlIaCC−Hs−4 CJLO(CJhCb−2,4)−4 Cut4001m(CJLCPs−4)−4CJ4oI
I−4 C,11,C11−4 C(OIJs C(01ρ。
C(C1h)s C(Ols)s C(1)IJs Cal。
C(Ols)s C(CHs)s C(ah)I C(CIIJs C(C1ls)s C(CIIJs C(01す。
C(G13)s C0ω。
C(CHJa C(CIIJs C(Qls)3 C(側い。
C(OIJI C(Q(、)s C(C8s) s Cal。
C(R)* C(OIJs C(Ol3)s 第 1 表 (続き) −CI!CI lC1l□− C11r −Cll□。
−C11,− Glr −a+茸− −a+、− 一01茸− C1r −〇1□− 、CII、CIl、0− −O1,,C)1.0− −CI1201.0− −a+ρ1tO− −a+何20− −01.Cll1O− −ObOIjJ− 一αρ−一 −co、coto− −Qlρ1tO− −C11,Ql井 −CI(、Ql斗 −CI1.11(,0− −CHxC1l公 −aI、C11に −altcoto− (Ll19−CI−6 に44Ds−2 40 口41 42 43 44 045−Oft−2 46 47 48 CJI4F−2 C,114F−3 C,ILF−4 Cal(4CI −2 C,It、Cl−3 C,H,CI−4 CmH−Br−2 c6o4nr−3 CJLCl−4 C,lI41−2 Jar−3 C,H41−4 CJIJIs−2 CJaOIy3 C,u4G、J C&H4闇、−2 第1表(続き) −atρ1tO− −o+、Ol、o− −0lrCHtO− −Glよα8O− −O1!Q(tO− −CIl、Q(!o− −01.Q1.0− −C++、a+、0− −012CII□番 −01よ01.0− −Ol、tXよ番 −C)l何−− −Ql、C11,0− −Cil、Ol、0− −411.Ql、0− −0+何to− −cutco、o− −cutcuto− −(1,CIl、Oo −−0IxQhO −−CIItC)lKO −−G55番 −a+nto− −CIlfClltQ− 一αセ1tO− −a+ta+a− CJa冊αX:113−4 CJLOC(0)N(Ols)r4 C,l+、澗1.−4 c、n、5OJI3−4 CJ、37s−4 C,H,NC5−4 CJIaC(0)flls−4 CJI−CIhCJIs−4 CJLOIi(CalLCI−4)−4C61!4C&
115−4 C,H4(C,l14F−4) −4 C,11,CIllQC(0)CalIr2C&Fr2
.3 C,II、F□−2,4 CJbFr2+6 Cj13Fr3,5 CjliCh−2+3 CJ3Cb−2+4 CJbCIr2+5 CJI、CIl−2,6 CJ3clr3,4 CJIt1m−3,5 C&(l]IJr2.3 CJb (Oh) t−314 Cd(a (CIIJ□−3,5 CJIs(GIJr2,6 C(CIls)* C(Oh):+ C(011)3 C(Oli)s C(013)。
C(OIJs C(Oh)s C(CIli)コ C(CIIJs C(C1h)i C(Ols)t C(CH,ンツ C(01,)。
C(CI+い。
C(CIIJ+ C(OIJi C(C103 C(Ols)s C(Ofい。
C(01ω。
C(Ols)s (続き) −at工a+、0− −CII!a+1O− −CIlハ1tO8 −a+□a1□0− −O1,CIItO− −CRatO− 一α、GIto− −OIzlllA− (続き) −CH!c11み −al、altQ− −CIlハ1−一 −C112CII□0− −CIlρ1.0− −CIlに11t= −Olハ1.0− −CIIt01zO− −aらa(k −CI1.CHtO− −a(ρ−1 −atハ1tO− −a+、ci+、o− C−11iC+−2,01s−3 Call、CI −2,F−6 CJlzCl−3+01s−4 C(Q荀。
C(Cib)s C(aら)。
c(alz)* CJliCHs−3,Cl−4 CkF%−2,3,4,5,6 Ql−CIら−1 [12−C,I+、−1 圓 Qイ0 43 46 第 1 表 (続き) −atρリー −CI1.Cl1IO− −CIlρ1tO− −CI1.CI1.O− 第1表較き) (以下、余白) 圓−(G1.)!−3,4 07−CI−2 G7−G13−4 C(C1la)z C(CIlユ)。
C(C1b)+ C(CIl3)。
C(C1li)s C(CIl+)i C(CHz)i C(Ola)a C(C1b)i C(O(J)i C(C1lz)3 C(CIIJz C(CIl3)s C(Oli)s C(C11,)2 C(010□ C(C1l:Ih C(Qli)s C(01,1)3 C(OIJs C(Ols)z C(C1lx)i C(CIIJs C■ω。
C<aIS>X C(Oh)s ((013)i C(OIJs C(Oh)z C(OIJi C(CIl3)I C(C1ls)s C(CIIJs C(CIら)。
C(C1b)i C(OIJi C(Oh)s C(CIl3) 3 C(Qh)i C(OIJi C(DI3)s C(Oh)s C(OL)s C(CIら)。
C(CIl3)3 C(OIJs C(CIl J 5 C(Qb)i C(Ols)s C(DI2)s C(CIIJz C(Oh)s C(α、)。
第 1 表 (続き) −Q1.Cl1=CIl− −CI1.C)1.C11− −C1lzGI・DI− −(:ll□CI1.Ql− −CIl□CI+、0l− −CI1.01.CII− −a+ハトC11− −C112CI1.CII− −C++セトC11− −a+、C++〜C11− −Olハ1=01− −a+ハ1.0!− −Cllハ1=Clト −a+、a+=a+− 一012CIl=CH− QIrC1l=QI− −Ql□C!l=C1l− −a+ハ1.01− 一αハ1=QI− −a+ハ1=QI− −Qlt01.Q+− −Q1.CI1.Ql− −CIl武I−aト −C11,(:II=Ql− −Qlt01=QI− −QI301−Ql− −a+ハにa+− (6114CF1・3 Cl114CF3−4 C,114DI2Q+、−4 CJLOItQIzQh−4 CJImol(OIJr4 C,11,0IIQ1.011013−4CJ−C(O
IJ 5−4 ChHa−(CIIJ 5Q(i−4 CJLCIhC1−4 CJ14CIItQhCI −4 C,II、CCl1.Ql、−4 C,Il、C0hQI、CIItel+3−4Js CJLOOI(Ols)r4 C611400’3−4 C4++4COIffi011001tQ+3−4C&
ILOO1tCI1.Ql!−4 C,Il、OCω)0(ff−4 CJIaCCJls−3 C4H40CJIs−4 CJLO(CJhCb−2,4)−4 C,Il、0CIIt(C6H,CF2−4)−4CJ
1.01l−4 C,84CN−4 C,H,QXICIIr4 C,Il、C00II−4 C,II、NlIC0CI+3−4 C(Ols)s C■ω。
C(C15)* C(Clb)s C(Qls)s C(CIID。
C(CHJs C(CIlJs C(C113b C(Oh)3 C(CIID。
C(Ols)s C(OIS)s C(Oh)t C(C113)3 C(CHs)s C(al。
C(Qls)s C(CIIJs C(αω。
C(Q(J 3 C(Ol、、)s C(σ、)。
C(OIJs C(Gω。
C(OIJs C(OIJs 1 表 (続き) −C1ltOI=O1− −a+、aしα− −CII201=Ql− −CIlfCII工aト −CI+ハトaト −O1□CI1.CII− −CI1.CII=01− −C1l、CII=CH −CHtQl=Clト −Q1.0!=C1l− −CIl□aトa1− −CIItQI=CIL −O1a1・0− −(11□Cl1=Cll− −C1lfCIl=CII− −O1,Cl1=OI− −C11201,C11− −1ハトα− −CI1.C旧Cl1− −Q1.Cl1=Clト −Ql(C1h) −Ql(013)− −O1(Ols) − −C1+(013) −CIl(a+、) −C11(CIIiCII/:Hi) C,IIにl−2,F−6 C,lI:+Cl−3.CI+2−4 C,H3C1−3,田仔4 ChHJr−3+ CHs−4 0,11郷2−2.Cl−3 CJ13QIs−3,Cl−4 C,Il、αr2.Cl−4 C,IhQI3−2. F−3 C,Ih0Ir2. Dr−3 CallzCIIz−2,N0r3 C,l1ffCI+3−2.0CI+!−3CJI:+
C1h−2.O’5−3 C,lh闇、−2,Cl−3 C611:INO!−2,Cl−4 0611週的−2,0(C,11,−CI−〇−5CJ
Is−3001tO−4 ChH2F3−2.4.6 Cjlz(OIJ3−2.4.6 CJJIi−2,4,5 c、Fs−2,3,4,5,6 CJIs C,)1.F−4 C,114CI−3 C,Il、CFr3 C,II、C1r3.5 C,ll5 C(CH,)s C(OIJs C(a(い。
C(OIJs C(C13)s C■らh C(OIJs C(C1h)z C(Oh)s C(α晶 C(C1lρ。
C(CIID。
C(ロー。
C(C1la)3 C(013)3 C(CIIJs C(01ρ。
C(Ola)s C(CIIJs C(013)コ C(Gls)s C(Gω。
C0ω。
C(QIJs C(CIla)ツ C(Ols)s 第1表倣さ) −>sobα− 一01101=α− 一01ハトα− −Qlρ・al− −a+綽1・α− −a1ρ・al− −a+、aトaト −Q1.Q(=Oト −CIlρCl 1=OIQ1.CII− −Q(、Cl1=OI− 一αρ・al− 一01t01−01− −O1IClトaト −O1□Q+=α− −CI1.C11=CH− −CHハトα− −(1,0!、CIl− −COSシシ −a、CO=α− −a□Gl−Ql− −Q1.Cシα− −C1,Q1.0I− 一%CI1.0I− (島a+=Ot− −CI+、0l−Cll− −CHδシ1− CJIaSO(s−4 C6114SOIO+3−4 C,11,汀コー4 C,l+4ICS−4 C,ILC(0)Qb−4 C,11,CIItC,Il5−4 C&QIt(CJLCI−4)−4 C4114C6H5−4 CJla (C684F−4) −4 C,H,偶成(0)CJts−2 CJIaFr2.3 ClPr2.4 ClFr2,6 C6113Fg−3+ 5 C111に1□−2,3 CJIJI t−2,4 C−HJIt−2,5 C,l1tlr2.6 C6113CI !−3,4 01s−4C,I奮/1
:11−3.5 Cl(α晶−2,3 CIl3(C1ωニー3,4 Cl(G(s)r3.5 Ca3(α市−2,6 CJb(田ω!−2,3 CJs(001Jr3.4 CAl13F−3,Cl−4 第1表敬き) 一耐(Ql、CHρω −a1(虜ρρω −01(CJIs)− −Gl(C,lIす。
−Gl(C,Il、) −Ol(C,Hρ −Ql(C,11,) −CIl(Ol) −Cl((C11) −CIID) −01(@ −c5(CN) −01,01鵞− −CIl襲18− −CH,DI冨− −CIl、Ol、− −01A !− −G1.Ql□− (−1r −a−1雪− −Ol、a+、− −αρ1.− −OIρ−− −O1,C1l、− −G(fa1*− −a団1r CJI4cps−3 CJI−CI !−3,5 bHs C,H,F〜4 C,H4Cl−3 CJ14CFs−3 CJsCIr3.5 uts CbHaF−4 C4+1.Cl−3 CJLCFr3 C,ll4CI I−3+ 5 CkHaP−2 Call−F−3 C,ILP−4 C,Il、Cl−2 C,ll4C1−3 C,Il、Cl−4 CJ、Br−4 C,1141−4 CbHaQIs−2 c、++na+5−3 CJL佃、−4 c、H,Nor3 CJdaCPs−3 C&CF$−4 C(CHJi C(G15)s C(C1ω。
C(OI2)3 C(CIIJs C(01→。
C(aIz)i C(OIJs C(OiJs C(Qら)。
CC0Is)s C(01い。
C(C11,)ゴ C0ω3 C(013)S C(QIJi C(C11,)z C■ω。
C(C1+い。
C(Ola)i C(Oh)s C(Gs)s C(013)3 C■ω= C(01ω。
C(Ols)り C(OIJs C(01→。
C(G13)s C(01Jx C(C)Is)s C(OID。
C(CIlい。
C(CIIJs C0ω。
第1表(続き) −CIltQl!− −CIlρ1!− −CH1a+r −CIbCIr −a+ρ1.− −Qlρ1.− −Of D z − −OlOlr −a+ρ12− CthII4oCF2−4 C,11,0O1fC111001rCIlff−4C
JLOCJs−3 CjLOCJIs−4 CJaooIz CCJaO7’5−4) −4C,1
1,0II−4 C,H40l−4 C,11,cO[Xス13−4 CJl、Scl、−4 C(CIIJs C(CIl3) 5 C(GIJs C(Gla)□ C(C!I→。
C(ロー。
C(Gls)x C(CIIJs C■ω。
C(Olz)* C(Olコ C(OID。
C(Ols)3 C■ω。
C(QIJs C(013)I C0IJz C(OIJs C(σω。
C(GIJs C(GIJs C(01ω3 C(als)z C(αい。
C(OIJs C<aらh C0ω。
第 1 表  (続き) 一011C(C1ω、− −O+、C(a+、)、− −o+1aIa+r −a+ρρ12− −QIIC)I41r −C++ρ1□01.− −qρρ馳 −a+ハ12a1□− −C1hOhGIr −a+ρiハ1.− −Q1g01gCIlt− −C1bO1tOh− −o+、a+2c)1.− 一01tOIgQlr −Q14+to+t− −CH,Q(、CIl、− 一0+ρzGk− −CIIrCI1gCHr −01,αρ1!− −OIハ1ICIlt− −CIltOIρ馳 −C1l、CIlρ馳 一01taIta1r −GIJ+to+、− −QIJflx− J)IzCHtCIIr CJlnG’s−3 CI5−3CJI、5 C,)I、F−3 CJ14F−4 C,Il、CI〜2 C,11,C1−3 C,H,Cl−4 C611Jr−4 C−H4NOf−3 Call−CF 3−3 Cj14CFs−4 C611a00IzGls−4 C−14αゴー−4 CJI−λIts−3 CJI、0l−4 C411δ01.−4 CaaOItJs−4 CJ4CJIs−4 CJISF!−2,4 CJsFz〜2.6 C&Fr3+5 CJhCIy−2+3 C4Ch−3+4 CaCl2−3.5 C&(CHs)t−3,5 CJIsF−3,Cl−4 C(G(−コ C(Qla)s C(CHs)t C(OID3 C(C1lρ。
C(OIJs C(Q(s)s C(C1h)s C(CHa)s C(C1ls)s C(σ0゜ C<Cl1s)I C(OIS)s C(aIい。
C(0(s)s C(Q(◇。
C(O(a)s C(01ρ。
C(OIJs C(Qla)s C(013)3 C■−)3 C(013)3 C僚ω。
C(CHJs C(Ols)s C(G1.)z 第 表 (続き) −COU鵞− −O1*CIIr −arOIz − −COρ12− −Olハ1.− −0((Ola)Olr −O1(Qla)Olt− −OIO]h)C1lr −Ql(Ola)Qlr −O1(01,)CIlg− 一αハI(G1.) −OItaI(CIIJ− −O1ρI(Ok)〜 一0bCI(Ob)− −QltQl(C11,)− −O1,C)l(OID −O1ρI(010 一島G(Ol() −10(G0 −01.C)I(O)D −Ql、Ql(CI) −Ql、01(CI) −a+ρ(CI) 一1訓(CI) (hα(CI) −CIItC(C112)、− )ぽ(Q(s)r CJlr3)OltO−4 C,IIgFクー2.4.6 C,Il、■ωr2.4.6 c、1IXc13−2.4s C,FS−2,3,4,5,6 bHs C,H,F−4 C,Il、Cl−3 C,tl、CF2−3 CJI4C1r3,5 C−1゜ c、nap−4 C611sCI−3 C,Il、CF、−3 Call、CH富−3,5 JIs C,H,P−4 C,H,Cl−3 Cal14cF3−3 C&C1r3+5 CJs C,114F−4 C,lI、Cl−3 C,lI、CF、−3 CJLCI□−3,5 C,H。
C,1LF−4 第 衷  C売き) −O1,cu、a+、− 15at− −a−1何g− 一αρIρ原−一 −O1,Q(、GltQl、− −OIgGlrC1ltCHr −CIItQIgC)1.C1,− −O1ρ111II、− −C1(−Gl− −aド]− −a目1− obcx− 一〇−1− −C11(CIIJCII−01− −OI(CIIJ (1−01− −CH(OI3)CII−Cll− −Ol(CIIJQl、C)I− 一01■ωaI=a(− m−αα−口。
−CHtC(01,)=GI− −a+、C(α−α− −C1,C(Ol−4− −CR1C(Qω=α− 一α心口ρ・α− −01,C(00−]− −a+、C(σト儂− −GltC(Qla)−CH− CJItFs−214,6 C,1ItCI3−2.4.5 CJs−2,3,4,5,6 0−1゜ C,)1.F−4 C,H,C1−3 C&H4CF!−3 CJaCI*〜3,5 Ca+[s C,ILF−4 C,H,Cl−3 Call4CF3−3 CJLCIg−3+5 JIs C,H,F−4 CJ、Cl−3 ChlI4(2コー3 CaHaCIr3I5 C&114F−3 CJ、F−4 CJ4C1−2 C41LC1−3 C,11,Cl−4 CJ、Br−4 CJ、闇、−3 CJ1.CF2−3 C4HaCFs−4 C(CIl3) 3 C(QIJs C(C1h)* C(C1ls)z C(OIJs C(C1ll)z C(OIJ 3 C(01ユ)。
C(Cll、)3 C(C1h)z C(QIJs C(C1l、)。
C(Clh)s C(CIl、)。
C(C11,)。
C(CIl→。
C(OIJi C(Oli)i C(Olz)x C(QIJx C(Oh)s (:(Qls)s C(CIIJi C(OIJs C(Oh)* C(CII$)3 C(OIJi C(Ols)s C(CH))3 C(C1h)i C(Oli)z C(C113)3 C(Clh)+ C(C1lJ)i C(013)I C(Ol3)s C(CIl3)3 C(C1la)s C(C11,)。
C(C1h)s C(C1(Js C(CIla)s C(013)3 C(Ola)s C(C1ls)s C(CIl3)t C(Oh)s C(013)! c<a+3)s C(C1h)* C(C1ls)s C(Ola)t C(C1h) s 第 1 表  (続き) −CIhC(Olz)・0(− −CIlオC(013)=C11− −QlrC(CHz)gC+I− 一011□C(Oli)、Cll− 一島貞a1.)=C1l− −CI12C(Olff)=C)I− −C11,C(CIIJ=C!+− −CIhC(OL+)=C1l− −Q(、C(QliトC1+− =C11,C(CIl3)=QI− −CIlrC(Ols)・QI− 一%C(Ob)二C11− 一虜αaトドt11− =C11iC(Clli)”0l− −a+に(CIl3)工1− −OhC(C1li)=O1− −a12c(c++a−c++− −CIItC(CIIJ=QI− −CHt(Clh)=Ql− −CIIJl=C(Ob) −CIhCIl=C(CIIJ −CI1.Cll=C(QI −CII2CII−C(C)Is) −C11,01=C(Clls) −Of (CIl3) 01zO− −C1((Ql、)C1l、0− CJIaα下、−4 CJI、0C611s−3 C,Il、C11−4 C,I犀追11.4 C,ll4CIItC&l1s−4 CJLCjis−4 Cal13F!−2,4 CJhFr2,6 C,H3Fr3,5 CJIjCI !−2,3 C4113CI!−3,4 CJI)Ch−3,5 Ca(C1lr)r3,5 CJI、F〜3.Cl−4 CJIICI−3,0ft−4 C611i−蕉1□0−4 C611□F、−2,4,6 C611rC13−2,4,5 CJs−2+3+4+5.6 C,11゜ CJIaF−4 C,11,Cl−3 CJaCFx−3 Call、CI□−3,5 CJI。
JLF−4 1表  (続き) −atρ1」ト =C11,(’Jl□■− −CI!OhN]1− −CI+412N(Ol、)− −CIltQbN (013) −GlzCIIJ (CIIJ −CIl、0IJ(O(1)− −O1IC112N(C1h) −O1,C(0) −CIlIC(0) −CI1.C(0) −G1.C(0) =C)lrC(0)− −CIl(CI(3)C(0) −CIl(G13)C(0) −CIl(CIl3)C(0)− −CIl(CIli)C(0)− −Ql(C1lz)C(0) =C1hC(0)C1lt− −CI1.C(0)Ql!− −CI!、C(0)Ql、− −Q12C(0)Ol。
−QlIC(0)Ol、− −CII□C(0)0− −a+、Cω)O− −CII□C(0)0− −a+□C(0)O− CJ、Cl−3 C,Il、CFr3 CJLC1r3.5 Call。
C,11,F−4 C,114CI−3 c6u4cpr3 CJLCIg−3+5 4115 C,lI、F−4 C411,Cl−3 c611407s−3 C,ll、CI□−3,5 JIs C,Il、F−4 C,+1.C1〜3 Chll−CF*−3 C6114CI2−3,5 JIs C,H,P−4 CJ4C1−3 CJa(23−3 CJl、CI !−3+ 5 hIIs C6114F−4 C611,Cl−3 Cb’daCP * −3 C■ω。
C(口1.)。
C(Qb)s C((lls)z C(aら)。
C(C)13)3 C(CIl3)3 C(CIl3)3 C(o+aff C(CIlω。
C(O瞳h C(Ols)s C(01◇。
C(Ols)s c(a1→。
C(OIJs C(011)3 C(C1lJ。
C(Clls) 5 C(C1h)s C(01◇。
C(01い。
C(Q(す。
C(CIls)z C(QIJi C(Qls)s C(01い。
C(Q(s) z C(01Ji C(OIJ3 C(Ola)s C(CIIJs C(01,ρコ C■ω。
C(Oh)s c(coJx C■ω。
C(CIl3)3 C(fl)Iす。
C(Qh)s C(OIJ* C(QIJs C(OL)s C(CIIJ3 C(Ols)s C(Ols)s C(CHJs C(CIIJ3 C(CIlりI C■ω。
C(CHs)s C(C1ls)s C(013)3 第1表(続き) −Ql(01,)Ol、0− −alr01(01,)0− −a+ρI((11,)()− =C)lrCll(C11,)O。
−(JtQ((CIlす0− −Q(、QlCGlΩ― −Q(、C(OIJi0− −CO□C(CIl、)、0− −CIltc(CIIJJ− −ILC(11m+、)、0− −alt(ah)rO− =C1ltClltCI!、0− 一αρ1ρ−F =C1l、G(、CIl、0− =C11,C)1taltO− −CIItCIIr01tO− 一α1.CII□S− 一可オα、5− −o+ICI+ts− −cx、ct+、5− −CI1.Gl!S− −1ρ(!5OI− −(](富(]1富SO!− −Q141*5Or (島α寥50.− −01.G1.SO,− −QlρIzla(− CaCb−3+5 −1 C,H4F−4 C,li、Cl−3 C684CF!−3 C,H,C1,〜3.5 c、nS C,H,F−4 C,H,Cl−3 CJLO’z〜3 CaC1g−3,5 C,II。
C,)1.F−4 c、)+、cl−3 CJ4CF!−3 CJl、CI□−3,5 JIs CJ、F〜4 Call、Cl−3 CJ4σ、−3 C6H4Ch−15 6115 C,HdF−4 C,lI、Cl−3 ChH−CPr3 CJIaCIt−3,5 Js 第 It(続き) −cstc(o>5− −01tC(0)S− −CHrC(0)S− −CIlIC(0)S− 一〇lにω)S− ’1tC(0)Nll− −O1!c(0)Illl− −Q12c(0)Nll− −OIrC(0)lftl −CIIIC(0)Nll− −C1lρ1・N。
−虜ロ、N− −a責1.N− −CIItO1=N− −Q(、Ql、N− −C11,0− −a+2O− −Q(,0− −Qls0− −Ql、0− −O1□S〜 −a+、5− −G1.S− oItS− −Co、5− −Ql、001.− −1ts C&1IaF−4 CJ1.CI −3 C−114CFj−3 CJIaCI !−3,5 C,I+。
C,1I4F−4 C,Il、CI −3 C611sCFs−3 C61+4CI r3.5 JIs ChHaF−4 C4114CI−3 CJLO’r3 CJLCh−3,5 C,lI。
C,11,F−4 CJ、Cl−3 CJ14CF3−3 CbHaCIt−3,5 hHs C,Il、F−4 C,11,Cト3 C,Il、Cら一3 C&Ch−3,5 alls C(Ola)z C(01Jz C(01,)z C(GIJs C(Ol3)i C(CIIJs C■ω。
C(C11,)。
C(C13)s C(Ob)s C(OIJs C(CHa)s C(Oh)z C(CIls)s C(CIIJS C(CIIJs C(C13)s C(OIJs C0ωり C(C1ta)x C(CIIJx C(αω。
C(Qls)3 G(0ω。
C(a(s)x C(C1ls)s C(CIIJs C■ω。
C(OIJ3 C(Qls)s C(al−ツ C(G13)s C(CIら)。
C(QIJs C(Oh)s C(OIJ3 C(C1la)3 C(C1l 3) 5 C(Ols)s C(CIIS)I C(Oljs C(GIJs C(+11り。
C(OIJs C(Gω。
C(QIJs C(01◇。
C(Ga。
C(GIJt C(alz)s C(C1ω。
C(llls)s 第 1 表  (続き) −OII口1r −01tCC111− −Cll□ダ1.− −CIIgSCIIr −O1□父島− −CH祁01.− −O1δa1.− −O1,N(0(S) −D1.N(OIJ− −QIMN(Ql、) − 一α、N(OIJ− −CI11N(C11,)− −N=O1− −N、CII− −N=Clト ドα− −N=01− −N−010Ir −N=GIOIr −N、01CI+、− −N=QIO1r −kCIIOIr −C(0)Nll− −C(0)Nll− −C(0)lllI− −C(0)NH− Ca11.CF3−3 CjLCh−3,5 C,)。
CJI4F−4 C&lLC+−3 (:、Il、CF、−,11 C&)+4CI!−3,5 C,H。
C&114F−4 C,11,Cl−3 C,11,cIら−3 C,ILCII−3,5 JS C−114F−4 CJLCI −3 C,Il、σ、−3 CJlaCIr3+5 JIs C,H4F−4 C,Il、Cl−3 c、u、cF*−3 CjLCll−3,5 C,II。
C,114F−4 CJl、Cl−3 CaaCPs−3 1!l(I売き) −C(0)OQ+、− −C(0)Ol(0+3)− −C(0)Cll(CIIJ −C(0)CIl(CIl3)− −C(0)C11(01,)− −C(0)C1l■1.)− −C(0)01.0It− −C(0)CH,CIlr −C(0)01gGlr −C(0)OIJb− −C(0)Olfah− −C(0)Ql=CH− −C(0)CII=Cl1 r−C(0)01α− −C(0)CIl、0l− −C(0)Ol−01− −C(0)C(CI3)、Q(− −C(0)C(C1ls)=CII− −〇の)C(Qls)=Ql− −c(o)c(a+J=aト ーCω)C(OIJ−01− −C(0)Gl、0− −C(0)CHtO− −C(0)Ol、0− −C(0)Gld− −C(0)GlrO− c、n、c+□−3,5 −IIs C,114F−4 CJLCI−3 CJlaCFs−3 CJLCh−3,5 CallS JLF−4 C,11,Cl−3 C,11,CF3−3 C,11,CI□−3,5 C−1゜ C,ILF−4 C,Il、Cl−3 CJI−CFs−3 C,II、CIl−3,5 alls C,ILF−4 C,)l、CI −3 Cal14CF2−3 C6114Ch−3,5 JIs C,H,F−4 C684CI−3 C41LOFz−3 C4HC1r3+5 C(Ols)s C(Ols)s C■ω。
C(C1h)s C(QIJs C(alJa C(01ω。
C(Ola)s C(GIJs C(Qls)s C(Of、)ツ C(CIIJs C(Ols)s C(CHs)s C■ω。
C(OIJ3 C(OIJs C(OIJs C(Ga)s C(aIJs C■ω。
C(Oら)。
C(01ρ。
C(Qls)s C(αω。
C(01の。
C(ala)s C■ω。
C(Ols)s C(aIa)s C(CHyJ 5 C(Q(C3 C(C1ls)s C(Oh)s C(Ofい。
C(Dl、)。
C(Ills)s C(01−コ C(0103 C(QIJz Ca4Js C(αω。
C(OIJs C■ω3 C(Ols)s C(Gls)s C(CIl03 C(OIJs C(αω。
C(01ω3 第 11   @き) −C(S)lllI− −C(S)Nll− −C(S)NH− −C(S)聞− −C(0)Nll11.− −C(0)NIK]Ir −C(0)IIIDIr −C(0)Nllllllよ− −C(0)NIC)Ir −C(S)NIICIIr −C(S)tJllOIr −C(S)NICI+!− −C(S)IIICII、− −C(S)NIDr −C(0)O1□− −C(0)C1lオー −C(0)Q(r −C(0)Olr −Cω)o+r −Cω)〇− −C(0)O− −C(0)O− −C(0)O− −C(0)O− −C(0)η駆 −C(0)田!諺− −C(0)001r C,H,F−4 C,11,cl−3 C−14σ3−3 CJLCb−3+5 C,1Is C,114F−4 C,Il、CI −3 CJa(5’5−3 C4H4C1r3,5 JIs C,ILP−4 C,H,Cl−3 C6H4CF、−3 C,114CI !−3,5 CJa C,H,F−4 ci++nc+−3 C−ILCFs−3 CJLCIr3.5 C−1゜ Ca1I4F−4 C,H,Cl−3 C,H,CFr3 CJLC1r3.5 Js 一5F−4 CJLCI−3 第111@さ) −C(0)Ol(C1lt)O− −C(0)C1l(01,)O− −C(0)Ol(CIls)O− −C(0)C(Gla) zO− −C(0)C(Ols)□番 −C(ωC(C1ω函番 −Cω)C■ω−− −C(0)C(C1l正龜 −C(0)C(0)− −C(0)c (o)− −C(0)C(0) −C(0)C(0)− −C(0)C(0)− −C(0)C(0)Olヨー −C(0)C(0)Ql□− −C(0)C(ω口□。
−Cω)C(ωa(8− −C(0)C(0)01富− −C(0)C(0)C(Ols)r −C(0)C(0)C(Q(J r −C(0)C(0)C(α市− −C(0)C(ωC0ω、− −Cω)C(0)C(CHa)r CJ、CI −3 CJLCFs−3 C&CI□−3,5 Js C,H,F−4 CJ、Cl−3 C,H4CF3−3 CaLC1t−3,5 C,1Is C,H,F−4 C,114CI−3 C−IImG’r3 CJac+8−3,5 JIs Ch11.F−4 ch)acl−3 CJLG’5−3 C6114C11−3,5 Js J4F−4 C,ll4C1−3 C,H,CF3−3 CJaCIr3,5 1 O 5 8 1 4 1 6 9 2 5 2 7 0 3 6 3 1 6 9 2 7 0 3 6 4 7 0 3 8 1 4 7 5 8 1 4 9 2 5 8 次に本発明化合物の製造方法について実施例を具体的に
挙げて説明するが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。
製造例I N’ −L−ブチル−N’ −(3−(3’ −クロロ
ヘンシルオキシ)ベンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラ
ジン(本発明化合物No、10)N’−L−−ブチル−
N−ベンゾイルヒドラジン1、92 gを30m1のト
ルエンに加え、5°CでJ3ttl下、3− (3’−
クロロベンジルオキシ)ベンゾイルクロライド2.81
gのトルエン溶液10m1および50%水酸化ナトリウ
ム水溶液0.8mlを別々の滴下ロートから滴下した。
滴下後、室温まで温め、更に3時間撹拌した。
反応終了後、50m1の水と100mffの酢酸エチル
を加えて抽出後、有R層を水洗、乾燥して、減圧下で溶
媒を留去した。
得られた粗生成物をi−プロピルエーテル/ミープロピ
ルアルコール混合溶媒で再結晶して目的化合物を得た。
融点 168.5−170.0 ’C ’II−NMR(CDCI2+lTMS、  δppm
)  :  1.58(98,s)。
4.83(2H,s)、  7.00−7.65(13
8,m)、  8.42(III、bs)製造例2 N′−も−ブチルーN’ −(3−フェナシルオキシベ
ンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発明化合物
No、53) N’ −t−ブチル−N’ −(3−ヒドロキシベンゾ
イル)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gとフェ
ナシルブロマイド1.98 gを30mj!のジメチル
ホルムアミドに加え、5°Cで撹l!下、0.4gの5
5%水素化ナトリウム(117:油中)を添加した後、
室温まで温め、更に8時間撹拌した。
反応終了後、氷50g上にあけ、100mlの酢酸エチ
ルを加えて抽出後、有機層を水洗、乾燥して、減圧下で
溶媒を留去した。
得られた粗生成物を分取カラムクロマトグラフィーで精
製して目的化合物を得た。
n ” = 1.5711 ’if−NMR(CDCl 3+ TMS、  δpp
H+) : 1.54(9H,s)。
4.98(211,s)、  6.70−7.85(1
41Lm)、  9.29(111,s)!!!!造例
3 N’ −t−ブチル−N’ −(3−シンナモイルオキ
シベゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発明化合
物No、55) N′−し−ブチル−N′−(3−ヒドロキシベンゾイル
)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gとトリエチ
ルアミン182gを30m2のジクロルメタンに加え、
5°Cで撹拌下、シンナモイルクロライド川、67gの
ジクロルメタン溶液10mjl!を滴下した。その後、
室温まで温め、更に1時間撹拌した。
反応終了後、50mff1の水と100mffの酢酸エ
チルを加えて抽出後、有機層を水洗、乾燥して、減圧下
で溶媒を留去した。
得られた粗生成物をジイソプロピルエーテル/クロロホ
ルム混合溶媒で再結晶して目的化合物を得た。
融点 182.0−183.0 ’C ’!1−NMR(CDCJ23. TMS、  δpp
m) : 1.56(911,s)。
6.46(ill、d、J=1611z)、  6.9
0−7.50(1411,m)。
7.70(IH,d、J=16Hz)、  8.55(
Ill、s)製造例4 N’ −t−ブチル−N−(3−(3’ −ピコリルオ
キシ)ベンゾイル)−N−ベンゾイルヒドラジン(本発
明化合物No、25) N’ −t−ブチル−N’ −(3−ヒドロキシベンゾ
イル)−N−ベンゾイルヒドラジン3.12 gと3−
ピコリルクロライド・塩酸塩1.64gを30m1のジ
メチルホルムアミドに加え、室温で撹拌下、炭酸カリウ
ム3.0gを添加した後、80°Cで2時間反応した。
反応終了後、50m1の水とl O0mff1の酢酸エ
チルを加えて抽出後有機層を水洗、乾燥して、減圧下で
溶媒を留去した。
得られた粗生成物を分取カラムクロマトグラフィーで精
製して目的化合物を得た。
融点 147.0−149.0“C ’+1−NMR(CDCffi3. TMS、  δp
pm) : 1.55(911,s)。
4.67(211,s)、 6.60−7.55(11
11,m)。
8.15−8.40(21Cm)、  9.74(II
I、s)以下、製造例に卓じて製造した化合物の物性を
第2表に示す。(ただし、表中の表記は第1表に準する
。) 第2表の化合物の番号は後述する製剤例および試験例に
おいて参照される。
(以下、余白) 第2表 31  C(CHJs 32 C0ω。
33  CD)s 34  c(co、)。
35  C(Cllω。
36C(口0゜ 37  C(CIlす。
38C(ω、)。
39  C(Ols)i 40  C(CHs)s 41  C(C&)2 42  C(CIIJs 43  C(Qla)。
44  C(01,)。
45  C(C11,)。
46  C(Olz)s 47  C(Gls)* 48  C(C1ち)。
49  C(Qla)3 50  C(α、)。
51  C(Of、)。
52  C(C11,)! 53  C(C1lω。
54  C(cHv3 55  C(01ω。
56  C(C1ls)。
57  C(C1l、)。
兜  C(CIら)。
第 2 表 (続き) −G1.01=01− −a1gcl+−01− −a+a−a+− −a+ρ1・α− −C5V、(f:M、)=CB− −CIItCI1.0− −Q(!cll、0− 一αzOIzO− −O1ρ1−一 −Q1.o+、0− −G(祁−〇− 一01tCIIJ− −a+ρ1.〇− −C1lzQho− −O1ρ1□0− −0(tQllQ− −a(tcoto− −c2InまO− −>a*0− −C1l(CIl、)C1ltO− −Q(fl(CH−〇− −a+tcotco尋 −GrtC(0)− −C(0)O− −C(0)O1工α− 011− −al譚2− −C(0)CIl、0− CJs      159.0−162.5C6H,C
l−2193,5−194,5CJ、Cl−3164,
0−165,50、日、Cl−4173,0−175,
Oc、n5125.0−128.5 CJs      161.5−162.0C,114
CI−2191,0−192,0C,+1.Cl−31
44,0−145,0CJ、Cl−4161,0−16
2,5CJLF−3155,0−1詔、O C,1I4F−4133,0−136,0CJJr−4
164,0−166,0 C,1I4cl13−2   1610−162.OC
&1I41r3   133.0−134.0CbHa
αs−4147,0−148,5CJI4a’+、−3
125,o−126,。
CJLOCJIs−4138,0−141,0CJsC
b−3,511113,5−185,0C6B!(CH
いm−2,413′7.0−138.0C,H!   
   113.0−114.0CJs      12
2.5−123.5C,H4C1−3141,0−14
4,5CJs     no ”4.5711C411
8125,0−127,0 Cal+、      182.0−183.0G7 
     169.0−171.0CJs      
no ”sl、5649CJs       190.
0−191.0本発明化合物を害虫防除剤として使用す
るに当たっては、一般には適当な担体、例えばクレータ
ルク、ベントナイト、珪藻土等の固体担体或いは水、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳HX炭化水素類、塩素化炭化水
素類、エーテル類、ケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド等の酸アミド類の液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、乳剤
、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤
型として実用に供することができる。
又、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各
種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施
用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあるが、一般
には有効成分量としてヘクタール当たり、0.005〜
50kg程度が適当である。
次に、本発明の各種製剤の配合割合及び種類を下記に記
載する。
上記の表中の数値は、重量%を示す。
施用に際しては、乳剤、油剤、フロアブル及び水和剤で
は所定量の水で希釈して散布し、粉剤及び粒剤は水で希
釈することなく、そのまま直接散布する。
次に、上記の各製剤中の各成分の例を挙げる。
1眉 有効成分 :本発明化合物 担  体 :キシレン、ジメチルホルムアミド、メチル
ナフタレン、・シクロヘキサノ ン、ジクロロベンゼン、イソホロン 界面活性剤:ツルポール2680、ツルポール3005
X、ツルポール2680 その他の成分:ピペロニルブトキザイド、ペンヅトリア
ゾール 前爪 有効成分 二本発明化合物 担  体 :キシレン、メチルセロソルブ、ケロシン フロアブル を効成分 二本発明化合物 担   体  :水 界面活性剤ニルノックス100OC、ツルポール335
3、ソブロファーFL、ニッポール、アグ リソールS−710、リグニンスルホン酸ソーダ その他の成分:ザンサンガム、ホルマリン、エチレング
リコール、プロピレングリコ ール 木組M 有効成分 :本発明化合物 担  体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークラ
イトD1ジークライトPPP 。
珪藻土、タルク 界面活性剤:ツルポール5039、ルノックス100O
C。
リグニンスルホン酸カルシウム、ド デシルベンゼンスルホン酸ソーダ、 ツルポール5050、ツルポール0050゜ツルポール
5029−0 その他の成分:カープレックス#80 朋 有効成分 二本発明化合物 担  体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ジ−クラ
イトD、タルク その他の成分ニジイソプロピルホスフェート、カープレ
ックス#80 粒澗− 有効成分 :本発明化合物 担  体 :炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナ
イト、タルク その他の成分:リグニンスルホン酸カルシウム、ポリビ
ニールアルコール 次に、本発明化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺
線虫剤及び動物に寄生するダニの駆除剤の製剤例を示す
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の製剤例において、「部」は重2部を意味する
一1U四柑−乳剤 本発明化合物       −−一 −−−−5部キシ
レン         −−−−−−70部N、N−ジ
メチルホルムアミドー−−−−−−−20部ツルポール
2680    −−− 5部(非イオン性界面活性剤
とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業■標
品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
使用に際しては、上記乳剤を50〜20000倍に希釈
して有効成分■がヘクタール当たり0.005〜50k
gになるように散布する。
1」1例4− 水和剤 本発明化合物       ・・−・−・−・・−−−
25部ジ−クライトP F P     −・−・−m
−−−−・・・−・ 66部(カオリナイトとセリサイ
トの混合物:ジークライト工業■商品名) ツルポール5039    −・−−−−−・−・・・
 4部(アニオン性界面活性剤: 東邦化学工業■商品名) カープレックス#80   ・・−・・−・・・−・・
・−・ 3部(ホワイトカーボン:塩野義製薬りl商品
名)リグニンスルホン酸カルシウム−・−−−−・・−
・−・ 2部以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
使用に際しては、上記水和剤を50〜20000倍に希
釈して有効成分量かへクタール当たり0゜005〜50
kgになるように散布する。
製」W剥」−油剤 本発明化合物       −−一−−−・・−・−・
−10部メチルセルソプル     ・−・・・−・・
−・・・〜・・ 90会を以上を均一に混合して油剤と
する。
使用に際しては、上記油剤を有効成分量がへクタール当
たり0.005〜50kgになるように散布する。
」狙扮剤 本発明化合物       −一−−−・−・−・・3
.0部カープレックス#80   ・−−一−−・・・
−−−一・−0,5部(ボワイトカーボン:塩野義製薬
■商品名)タレ−−−一−−・−・・・・・・ 95部
リン酸ジイソプロピル   ・−−−−−・・−・・・
・−1,5部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記粉剤を有効成分量がヘクリール当
た/’10.005〜50kgになるように散布する。
!AJ!L粒剤 本発明化合物       ・−・・−・・−・・−5
部ベントナイト       −・・−・・−・−・−
54部タルク          −・・−・−・・−
・−40部リグニンスルホン酸カルシウム・・・−・・
−・−1部以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて
攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
使用に際しては、上記粒剤を有効成分■がへククール当
たり0.005〜50kgになるように1枚布する。
M荒■且 フロアブル剤 本発明化合物       −・・−・−・・・−・−
・ 35部ツルポール3353   −・−・−・・・
−−−−一・−10部(非イオン性界面活性剤:東邦化
学工業■商品名)ルノックス100OC−−−−−一・
−・−・−・−0,5部(陰イオン界面活性剤:東邦化
学工業■商品名)1%ザンサンガム水溶液  −m−−
−・・−・・−20部(天然高分子) 水                −・−−−−・・
・−・・ 34.5 部有効成分(本発明化合物)を除
く上記の成分を均一に溶解し、次いで本発明化合物を加
えよく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロア
ブル剤を得る。
使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜20000
倍に希釈して有効成分量かヘクタール当たり0.005
〜50kgになるように散布する。
本発明化合物は、害虫防除剤として有用であり特に農業
用殺虫剤として有用である。
更に具体的には、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、ハ
スモンヨトウ、コナガ等の燐翅目害虫、ニジュウヤホシ
テントウ等の鞘翅目害虫に卓越した殺虫力を有する。
次に、本発明化合物の害虫防除剤としての有用性につい
て、以下の試験例において具体的に説明する。
jK験改■−ツマグロヨコバイに対する殺虫試験明細書
に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によって
は25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して
、1001000pp度の薬液に調製した。
この’J[を1/−2000アールのポットに植えたイ
ネの茎葉に十分量散布し、風乾後、有機リン系殺虫剤及
びカーバメー!・系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコ
バイの2令幼虫をポット当り20頭放虫し、そのイネに
金網の円筒ゲージをかふせて恒温室に保管した。調査は
6日経過後に行い死出率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は2区制で行なった。
本発明化合物 No、29、No、41その結果、以下
の化合物が100%の死出率を示した。
本発明化合物 k2B、N(141、No、46、No
、48成隻涯χ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫
試験 明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物に
よっては25%永和剤を供試)を展着剤の入った水で希
釈して、1000ppm 濃度の薬液に調整しこの薬液
中にトマトの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに
入れ、この中にニジュウヤホシテントウ2令幼虫をシャ
ーレ当な/)10頭を放出し、孔のあいた蓋をして25
°C恒温室に収容し、6日間経過後の死出率を下記の計
算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。
その結果、以下の化合物が100%の死出率を示した。
rr  ハスモンヨトウに対する殺虫試験明細四に記載
された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25
%永和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10
1000pp度の薬液に調製しこの薬液中にカンランの
葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中
にコナガ2令幼虫をシャーレ当たり10頭を放出し、孔
のあいた蓋をして25°C恒温室に収容し、6日間経過
後の死出率を下記の計算式から求めた。
尚、試験は2区制で行なった。
その結果、以下の化合物が100%の死出率を示した。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、R^1は炭素数3〜10の分枝アルキル基を示
    し、 XおよびYはそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭
    素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル
    基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、炭素数1〜6の
    アルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数
    1〜6のアルキルスルフィニル基、炭素数1〜6のアル
    キルスルホニル基、炭素数2〜6のアルケニルオキシ基
    、炭素数2〜6のアルキニルオキシ基、炭素数3〜6の
    シクロアルキルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキル
    基、炭素数1〜6のハロアルコキシ基、炭素数1〜6の
    ハロアルキルチオ基、炭素数1〜6のハロアルキルスル
    ホニル基、全体の炭素数が2〜6のアルコキシアルキル
    基、全体の炭素数が2〜6のアルキルチオアルキル基、
    炭素数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素数1〜6の
    アルコキシカルボニル基、炭素数1〜6のアルキルカル
    ボニルオキシ基、炭素数1〜6のハロアルキルカルボニ
    ル基、炭素数1〜6のシアノアルキル基、炭素数1〜6
    のヒドロキシアルキル基、全体の炭素数が3〜6のアル
    キルカルボニルオキシアルキル基、全体の炭素数が3〜
    6のアルキルカルボニル基、全体の炭素数が3〜6のア
    ルコキシカルボニルアルキル基、アミノ基、炭素数1〜
    6のアルキルアミノ基、全体の炭素数が2〜8のジアル
    キルアミノ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルアミ
    ノ基、炭素数1〜6のアルコキシカルボニルアミノ基、
    炭素数1〜6のO−アルコキシイミノ基、オキシム基、
    オキシラン基、アリール基、アリールオキシ基、アリー
    ルチオ基、アリールアミノ基、アリールカルボニル基、
    アリールメチレン基、アリールメチレンオキシ基、アリ
    ールオキシメチレン基、アリールメチレンカルボニル基
    (但し、上記のアリールは非置換又は置換されていても
    よいフェニル基を意味し、その置換基としては、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素1〜4のアルキル基
    、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキ
    ルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、炭素数1〜
    4のハロアルコキシ基、炭素数1〜4のハロアルキルチ
    オ基、炭素数1〜4のアルキルスルホニル基、炭素数1
    〜4のアルキルカルボニル基、炭素数1〜4のアルコキ
    シカルボニル基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、フ
    ェニル基を示す。)を示し lは0〜5、mは0〜4の整数を示し、 Aは−O−、▲数式、化学式、表等があります▼(ただ
    しnは0〜2の整数を示す。)または▲数式、化学式、
    表等があります▼(ただし、R^2は水素原子、炭素数
    1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭
    素数2〜6のアルキニル基、炭素数2〜6のアルキルカ
    ルボニル基またはベンジル基を示す。)を示し、 Wは▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化
    学式、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基、▲数式、化学式
    、表等があります▼基、または▲数式、化学式、表等が
    あります▼基 (ただしR^3〜R^9はそれぞれ独立して、水素原子
    、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、フェニル基または
    炭素数1〜6のアルキル基を示し、R^2およびnは前
    記と同じ意味を示す。)を示し、Arは無置換または置
    換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリル基
    、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリ
    ル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル
    基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジ
    アゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル
    基、ピリダジル基またはピラジル基(ただし、置換基は
    1〜3個の、前記のXと同じ意味を示す。)〕 で表わされるジベンゾイルヒドラジン化合物。
  2. (2)請求項(1)記載のジベンゾイルヒドラジン化合
    物を有効成分として含有する殺虫剤。
  3. (3)請求項(1)記載のジベンゾイルヒドラジン化合
    物を害虫に施用することを特徴とする殺虫方法。
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