JPH06145151A

JPH06145151A - ベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体及び殺虫剤

Info

Publication number: JPH06145151A
Application number: JP4321487A
Authority: JP
Inventors: Tomomi Usami; 智巳宇佐美; Keiji Toyabe; 啓二鳥谷部; Takayoshi Taketoi; 隆芳武樋; Masao Nezu; 征夫根津; Yuuki Nakano; 勇樹中野; Hiroshi Kurihara; 浩栗原; Tadami Hirano; 忠美平野
Original assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd; Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Ihara Chemical Industry Co Ltd; Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1992-11-06
Filing date: 1992-11-06
Publication date: 1994-05-24

Abstract

(57)【要約】【構成】一般式〔Ｉ〕【化１】（式中、Ｒは炭素数３以上の分岐アルキル基、フッ素原
子置換炭素数２以上のアルキル基、炭素数３以上の分岐
アルコキシ基等を示し、Ｘは水素原子、塩素原子又はフ
ッ素原子を示し、Ｙは水素原子、シクロアルキル基、シ
クロアルキルメチル基等を示し、Ｚは窒素原子又はメチ
ン基を示す。）にて表されるベンゾヒドロキシモイルア
ゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺虫
剤。【効果】低薬量で優れた殺虫効果を発現し、特に半翅目
害虫に対し優れた殺虫活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ベンゾヒドロキシモイ
ルアゾール誘導体及びこれを有効成分として含有する殺
虫剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】既にベンゾヒドロキシモイルアゾール誘
導体が優れた殺虫活性を有することが知られている（特
開平１−３０８２６０号公報明細書及び特開平３−６８
５５９号公報明細書）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】然しながら、該明細書
に具体的に記載された化合物の殺虫力は未だ十分なもの
とは言い難い傾向にあった。また、近年、既存の市販殺
虫剤は残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が規制さ
れたり、長期使用によって抵抗性害虫が発生し、効力の
薄れたものも出ている。そのため低薬量においても高い
効力を有し、安全性に優れ且つ抵抗性害虫にも有用な殺
虫剤の開発が望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは種々のベン
ゾヒドロキシモイルアゾール誘導体を合成し、その生理
活性について検討を重ねた。その結果、本発明化合物が
種々の有害昆虫類に対して極めて優れた殺虫活性を有す
ることを見出し本発明を完成した。

【０００５】即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕

【０００６】

【化２】

【０００７】｛式中、Ｒは炭素数３以上の分岐アルキル
基、フッ素原子置換炭素数２以上のアルキル基、炭素数
３以上の分岐アルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素数３
以上のアルコキシ基、シクロアルキル基、１〜２個のア
ルキル基で置換されていてもよいシクロアルキルアルキ
ル基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリル
アルキル基、置換シリルアルキルオキシ基、１〜２個の
アルキル基で置換されていてもよいシクロアルキルオキ
シ基、１〜２個のアルキル基又はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいシクロアルキルアルキルオキシ基、アル
キルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアル
キルオキシアルキル基、アルキニル基、分岐してよいア
ルケニル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいア
ルケニルオキシ基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子又は
フッ素原子を示し、Ｙは水素原子、シクロアルキル基、
シクロアルキルメチル基、１〜２個のアルキル基又はハ
ロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル基及
びシクロアルキルメチル基、シクロアルケニル基、アル
ケニル基、ハロゲン置換アルケニル基、アルキニル基、
ハロゲン置換アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基
又はニトロ基で置換されたアルキル基、炭素数６から１
６までの直鎖又は分岐したアルキル基、ハロゲン原子又
はアルキル基又はニトロ基又はアルコキシ基又はアルコ
キシカルボニル基により置換されていてもよいベンジル
基及びフェニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチ
オアルキル基、置換ピリジルメチル基、置換シリル基、
置換シリルアルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、
Ｎ,Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、２,３−エポキシプ
ロピル基、アルキルカルボニルアルキル基、ハロゲン置
換アルキルカルボニルアルキル基、２,２−ジアルコキ
シエチル基、テトラヒドロピラン−２−イル−アルキル
基、２−（１,３−ジオキソラン−２−イル）アルキル
基、アルコキシカルボニルアルキル基、Ｎ,Ｎ−ジアル
キルアミノアルキル基を示し（但し、アルケニル基、ア
ルキニル基、ハロゲン原子又はアルキル基又はアルコキ
シ基により置換されていてもよいベンジル基を示すとき
は分岐アルキル基は炭素数５以上を示す）、Ｚは窒素原
子又はメチン基を示す。｝にて表されるベンゾヒドロキ
シモイルアゾール誘導体及びその誘導体を有効成分とし
て含有する殺虫剤。

【０００８】一般式〔Ｉ〕において、炭素数３以上の分
岐アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、イソ
ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル
基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、ネオペ
ンチル基、イソヘキシル基、１−メチルペンチル基、２
−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２,２−
ジメチルブチル基、２,３−ジメチルブチル基、３,３−
ジメチルブチル基、５−メチルヘキシル基、３,３−ジ
メチルペンチル基、４,４−ジメチルペンチル基、１,
３,３−トリメチルブチル基、２,３,３−トリメチルブ
チル基、３,３−ジメチルヘキシル基、１,１,３,３−テ
トラメチルブチル基等が挙げられる。

【０００９】炭素数３以上の分岐アルコキシ基として
は、例えば、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ペンチルオキシ基、
ネオペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メ
チルブトキシ基、１,２−ジメチルプロポキシ基、２−
エチルブトキシ基、２,２−ジメチルブトキシ基、３,３
−ジメチルブトキシ基、２,３,３−トリメチルプロポキ
シ基、２,２−ジメチルペンチルオキシ基、１,３,３−
トリメチルブトキシ基、１−エチル−２,２−ジメチル
プロポキシ基、１−イソプロポキシ−２−メチルプロポ
キシ基等が挙げられる。

【００１０】フッ素原子置換炭素数２以上のアルキル基
としては、例えば、ペルフルオロエチル基、ペルフルオ
ロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフル
オロブチル基、ペルフルオロイソペンチル基、４,４,４
−トリフルオロ−３,３−ビス（トリフルオロメチル）
ブチル基等が挙げられる。

【００１１】ハロゲン原子置換炭素数３以上のアルコキ
シ基としては、例えば、４,４,４−トリフルオロブトキ
シ基、３−クロロ−２,２−ジメチルプロポキシ基、１,
１,２,３,３,３−ヘキサフルオロプロポキシ基、２,２
−ビス（トリフルオロメチル）プロポキシ基、３,３,３
−トリフルオロ−２,２−ビス（トリフルオロメチル）
プロポキシ基、２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロ
−１−メチルブトキシ基等が挙げられる。

【００１２】シクロアルキル基としては、シクロプロピ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基が、１〜２個のアルキル基で置換されることの
あるシクロアルキルメチル基としては、シクロプロピル
メチル基、シクロペンチルメチル基、２−メチルシクロ
ペンチルメチル基、３−メチルシクロペンチルメチル
基、シクロヘキシルメチル基、３,５−ジメチルシクロ
ヘキシルメチル基が、置換シリル基としては、トリメチ
ルシリル基が、置換シリルオキシ基としてはジメチル−
ｔ−ブチルシリルオキシ基、ジメチル−１,１,２−トリ
メチルプロピルシリルオキシ基が、置換シリルアルキル
基としては、トリアルキルシリルアルキル基が、置換シ
リルアルキルオキシ基としては、トリアルキルシリルア
ルキルオキシ基、ジアルキルモノアルケニルシリルアル
キルオキシ基、ジアルキルモノクロル置換アルキルシリ
ルアルキルオキシ基が、１〜２個のアルキル基で置換さ
れることのあるシクロアルキルオキシ基としては、シク
ロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−メ
チルシクロヘキシルオキシ基、３−メチルシクロヘキシ
ルオキシ基、４−メチルシクロヘキシルオキシ基、２,
３−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、２,５−ジメチ
ルシクロヘキシルオキシ基が、１〜２個のアルキル基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいシクロアルキル
アルキルオキシ基としては２,２−ジクロロ−３,３−ジ
メチルシクロプロピルメチルオキシ基が、アルキルチオ
基としては、２−メチルプロピルチオ基が、ハロゲン原
子置換アルキルオキシアルキル基としては、１,１−ビ
ス（トリフルオロメチル）エトキシメチル基が、アルキ
ニル基としては、３,３−ジメチル−１−ブチニル基
が、分岐してよいアルケニル基としては３,３−ジメチ
ル−１−ブテニル基、１−ヘキセニル基が、ハロゲン原
子置換アルケニルオキシ基としては、２−ブロム−１−
クロロビニルオキシ基が挙げられる。

【００１３】一般式〔Ｉ〕においてＹのシクロアルキル
基としては、炭素数３〜７の脂環式炭化水素基を示し、
シクロアルケニル基としては炭素数４〜７の脂環式炭化
水素基を示し、ハロゲン置換されてもよいアルケニル基
及びアルキニル基としては分岐していてもよい炭素数３
〜７のものを示し、ハロゲン原子又はシアノ基又はニト
ロ基で置換されたアルキル基としては炭素数１〜６の直
鎖又は分岐アルキル基を示し、アルコキシアルキル基及
びアルキルチオアルキル基のアルコキシ基、アルキル基
としてはそれぞれ炭素数１〜６の直鎖又は分岐したもの
を示すことができる。

【００１４】置換シリル基としては例えば炭素数１〜６
の直鎖又は分岐アルキルが置換したトリアルキルシリル
基を示し、置換シリルアルキル基としては、例えば、ト
リメチルシリルメチル基、ジメチルモノアルケニルシリ
ルメチル基、ジメチルモノアリールシリルメチル基を示
し、Ｎ−アルキルカルバモイル基のアルキル基としては
炭素数１〜６の直鎖又は分岐したものを示し、Ｎ,Ｎ−
ジアルキルカルバモイル基、アルキルカルボニルアルキ
ル基、ハロゲン置換アルキルカルボニルアルキル基、
２,２−ジアルコキシエチル基、２−（１,３−ジオキソ
ラン−２−イル）アルキル基、アルコキシカルボニルア
ルキル基、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノアルキル基のアル
キル基及びアルコキシ基はそれぞれ炭素数１〜４の直鎖
又は分岐したものを示すことができる。

【００１５】一般式〔Ｉ〕において、Ｒが炭素数５〜８
の分岐アルキル基を、Ｙが水素原子、シクロアルキル
基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン原子置換アルケ
ニル基、アルケニル基、アルキニル基を示し、Ｚが窒素
原子を示す化合物が好ましい。一般式〔Ｉ〕で表される
ベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体には、Ｅ体、Ｚ
体の二種類の立体異性体が存在するが、本発明は、これ
らの異性体のいずれか及びこれらの異性体の任意の比率
の混合体をも包含する。また、一般式〔Ｉ〕においてＸ
が置換基として飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基叉は
二重結合を有する脂肪族炭化水素基を置換基中に有する
場合は、二種類以上の立体異性体が存在することがある
が、本発明は、これらの異性体のいずれかの純粋なもの
及び任意の比率の混合物をも包含する。

【００１６】次に、本発明化合物を表１〜表２７に記載
する。尚、化合物番号は、以後の記載において参照され
る。

【００１７】

【表１】

【００１８】

【表２】

【００１９】

【表３】

【００２０】

【表４】

【００２１】

【表５】

【００２２】

【表６】

【００２３】

【表７】

【００２４】

【表８】

【００２５】

【表９】

【００２６】

【表１０】

【００２７】

【表１１】

【００２８】

【表１２】

【００２９】

【表１３】

【００３０】

【表１４】

【００３１】

【表１５】

【００３２】

【表１６】

【００３３】

【表１７】

【００３４】

【表１８】

【００３５】

【表１９】

【００３６】

【表２０】

【００３７】

【表２１】

【００３８】

【表２２】

【００３９】

【表２３】

【００４０】

【表２４】

【００４１】

【表２５】

【００４２】

【表２６】

【００４３】本発明化合物は、以下に示すＡ〜Ｅの製造
法によって製造することができる。製造法Ａ

【００４４】

【化３】

【００４５】（式中、Ａは、ハロゲン原子、アルキルス
ルホニルオキシ基、置換されていてもよいベンゼンスル
ホニルオキシ基を示し、Ｒ、Ｘ及びＺは、前記と同じ意
味を示し、Ｙ¹は前記に示したＹより水素原子を除いた
ものを示す。）

【００４６】すなわち、一般式〔Ｉ〕で示される化合物
は、式〔II〕で示されるベンゾヒドロキシモイルアゾー
ル化合物と式〔III〕で示されるハロゲン化合物又はス
ルホン酸エステル化合物とを、塩基の存在下で、反応さ
せ製造することができる。本反応において、ハロゲン化
合物又はスルホン酸エステル化合物は、当量又はそれ以
上使用することができる。また、使用することができる
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等
の無機塩基類、水素化ナトリウム等の金属水素化物又は
トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジ
ン、１,８−ジアザビシクロ〔５.４.０〕ウンデセ−７
−エン等の有機塩基類が挙げられる。

【００４７】反応は必要ならば適当な溶媒の存在下で行
うことができる。使用できる溶媒としては、水又は不活
性有機溶媒、例えばアセトン、ブタノン等のケトン類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化されることもある芳香族炭化水素類、石油エー
テル、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、ジメチルスルホキシド又はＮ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等のアミド類等が挙げられる。反応温度は、０
℃から反応系における還流温度までの任意の温度であ
り、好ましくは４０℃〜１００℃である。反応時間は、
化合物により異なるが、１〜６時間反応させればよい。

【００４８】製造法Ｂ

【００４９】

【化４】

【００５０】（式中、Ｂは、ハロゲン原子を示し、Ｒ、
Ｘ、Ｙ及びＺは、前記と同じ意味を示す。）

【００５１】すなわち、一般式〔Ｉ〕で示される化合物
は、式〔IV〕で示されるベンゾヒドロキシモイルハライ
ド化合物と式〔Ｖ〕で示されるアゾール化合物とを、塩
基の存在下で、反応させて製造することができる。本反
応において、アゾール化合物は、塩基をかねて当量以上
使用することもできる。また、塩基としては、製造法Ａ
で使用したものと同様の塩基が使用できる。反応は必要
ならば適当な溶媒の存在下で行うことができる。使用で
きる溶媒としては製造法Ａで使用したものと同様の溶媒
を挙げることができる。反応温度は、室温から反応系に
おける還流温度までの任意の温度であり、好ましくは８
０〜１３０℃である。反応時間は、化合物により異なる
が、２〜５時間反応させれば収率良く目的物を製造する
ことができる。

【００５２】製造法Ｃ

【００５３】

【化５】

【００５４】（式中、Ｄは、炭素数３以上の分岐アルキ
ル基、ハロゲン置換炭素数３以上のアルキル基、置換シ
リルアルキル基、１〜２のアルキル基で置換されていて
もよいシクロアルキル基又はハロゲン原子置換アルケニ
ル基を示し、Ｇは、ハロゲン原子又はアルキルスルホニ
ルオキシ基、置換されてもよいベンゼンスルホニルオキ
シ基を示し、Ｘ、Ｙ¹及びＺは、前記と同じ意味を示
す。）

【００５５】すなわち、一般式〔VIII〕で示される化合
物は、式〔VI〕で示されるベンゼン環上に水酸基を有す
る化合物と式〔VII〕で示されるハロゲン化合物又はス
ルホン酸エステル化合物とを、塩基の存在下で、反応さ
せ製造することができる。本反応において、ハロゲン化
合物又はスルホン酸エステル化合物は、当量又はそれ以
上使用することができる。また、塩基としては、製造法
Ａで使用したものと同様の塩基が使用できる。反応は必
要ならば適当な溶媒の存在下で行うことができる。使用
できる溶媒としては製造法Ａで使用したと同様の溶媒を
挙げることができる。反応温度は０℃から反応系におけ
る還流温度までの任意の温度であり、好ましくは４０〜
１２０℃である。反応時間は、化合物により異なるが、
１〜８時間反応させればよい。

【００５６】製造法Ｄ

【００５７】

【化６】

【００５８】（式中、Ｅは、炭素数３以上の分岐アルキ
ル基、フッ素置換炭素数３以上のアルキル基、置換シリ
ルアルキル基、１〜２のアルキル基で置換されていても
よいシクロアルキル基又はハロゲン原子置換アルケニル
基を示し、Ｘ、Ｙ¹及びＺは、前記と同じ意味を示
す。）

【００５９】すなわち、一般式〔Ｘ〕で示される化合物
は、式〔VI〕で示されるベンゼン環上に水酸基を有する
化合物と式〔IX〕で示されるアルコール性化合物とを、
トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジエチ
ル、又はアゾジカルボン酸ジメチルの存在下で、反応さ
せ製造することができる。本反応において、アルコール
性化合物は、当量又はそれ以上使用することができる。
反応は必要ならば適当な溶媒の存在下で行うことができ
る。使用できる溶媒としては、製造法Ａで使用したもの
と同様の溶媒を挙げることができ、好ましくは、アセト
ニトリル又はテトラヒドロフランを挙げることができ
る。反応温度は、０℃から反応系における還流温度まで
の任意の温度であり、好ましくは、３０〜８０℃であ
る。反応時間は、化合物により異なるが０.５〜７２時
間反応させればよい。

【００６０】製造法Ｅ

【００６１】

【化７】

【００６２】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びＢは、前記と同じ
意味を示す。）

【００６３】すなわち、一般式〔II〕で示されるベンゾ
ヒドロキシモイルアゾール化合物は、式〔XI〕で示され
るベンゾヒドロキシモイルハライド化合物を、例えば炭
酸カリウム等の塩基の存在下、式〔Ｖ〕で示されるアゾ
ール化合物と反応させて製造することができる。反応温
度は、０℃から反応系における還流温度までの任意の温
度であり、好ましくは５０〜８０℃である。反応温度
は、化合物により異なるが、１〜６時間反応させればよ
い。

【００６４】

【実施例】次に実施例をあげて本発明化合物の製造法並
びに製剤法、用途を具体的に説明する。製造例１１−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）イミ
ダゾール（化合物番号３）の製造法１−（Ｏ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソペンチルベンゾ
ヒドロキシモイル）イミダゾール（２.２g）、三フッ化
ホウ素ジエチルエーテル（１.２g）をアセトニトリル
（１００ml）に溶解し、８０℃にて１５時間攪拌した。
冷却後、反応液を炭酸カリウム水溶液で中和し、酢酸エ
チルにて抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウ
ムにて乾燥し、溶媒を留去した。この残渣をカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、白色粉末の目的物０.９g
（収率５０.０％）を得た。融点：８５〜９１℃

【００６５】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.９０（ｄ,６Ｈ）１.１７〜１.９３（ｍ,３Ｈ）２.１７〜２.９３（ｍ,２Ｈ）７.１６（ｓ,２Ｈ）７.２３（ｓ,４Ｈ）８.００（ｓ,１Ｈ）１０.００〜１２.００（ｂｒ,１Ｈ）

【００６６】製造例２１−（Ｏ−シクロペンチル−３−イソペンチルベンゾヒ
ドロキシモイル）イミダゾール（化合物番号９）の製造
法１−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）イミ
ダゾール（１.２g）および無水炭酸カリウム（１.０g）
をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに加え、さらにシクロ
ペンチルブロミド（１.０g）を添加した。添加終了後、
５０℃にて攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢
酸エチルにて抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、微黄色透明粘稠液体の目的
物１.３g（収率８５.０％）を得た。屈折率：１.５４９８

【００６７】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.８５（ｄ,６Ｈ）１.１３〜２.１０（ｍ,１１Ｈ）２.３６〜２.７３（ｍ,２Ｈ）４.６３〜４.９３（ｍ,１Ｈ）７.０３（ｓ,２Ｈ）７.２３（ｓ,４Ｈ）７.８０（ｓ,１Ｈ）

【００６８】製造例３１−［Ｏ−（２,２,２−トリフルオロエチル）−３−イ
ソペンチルベンゾヒドロキシモイル］−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール（化合物番号２８）の製造法１−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）−１
Ｈ−１,２,４−トリアゾール（２.２g）、水素化ナトリ
ウム（６０％,ｉｎＯｉｌ）（０.２g）をジメチルス
ルホキシド（１００ml）に溶解し、さらに２,２,２−ト
リフルオロエチルｐ−トルエンスルホネート（１.３
g）を添加した。添加終了後、１００℃にて１時間攪拌
した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製し、黄色結晶の目的物０.３g（収率２３.１
％）を得た。融点：３９〜４４℃

【００６９】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.９２（ｄ,６Ｈ）１.１３〜１.８０（ｍ,３Ｈ）２.４３〜２.８０（ｍ,２Ｈ）４.５８（ｑ,２Ｈ）７.２３（ｓ,４Ｈ）８.００（ｓ,１Ｈ）８.７３（ｓ,１Ｈ）

【００７０】製造例４１−（Ｏ−ジメチルビニルシリルメチル−３−イソペン
チルベンゾヒドロキシモイル）イミダゾール（化合物番
号５７）の製造法１−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）イミ
ダゾール（１.２g）および無水炭酸カリウム（１.０g）
をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ml）に溶解
し、さらにクロロメチルジメチルビニルシラン０.９gを
添加した。添加終了後、５０℃にて４時間攪拌した。冷
却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、有
機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒
を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製
し、微黄色透明粘稠液体の目的物０.８g（収率４７.９
％）を得た。屈折率：１.５２８５

【００７１】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.３３（ｓ,６Ｈ）０.９３（ｄ,６Ｈ）１.１７〜１.７３（ｍ,３Ｈ）２.４３〜２.７７（ｍ,２Ｈ）４.１０（ｓ,２Ｈ）５.３０〜６.２３（ｍ,３Ｈ）７.０３（ｓ,２Ｈ）７.２０（ｓ,４Ｈ）７.７７（ｓ,１Ｈ）

【００７２】製造例５１−［Ｏ−（３−クロロ−２−プロペニル）−３−
（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキシモイル］
イミダゾール（化合物番号１４７）の製造法１−（３−イソペンチルベンゾヒドロキシモイル）イミ
ダゾール（２.０g）および無水炭酸カリウム（１.２g）
をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００ml）に溶解
し、さらに１,３−ジクロロ−１−プロペン（１.２g）
を添加した。添加終了後、５０℃にて５時間攪拌した。
冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、
有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精
製し、乳白色粉末の目的物２.２g（収率８６.０％）を
得た。融点：５９〜６１℃

【００７３】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.８３（ｓ,９Ｈ）１.１０〜１.１６（ｍ,２Ｈ）２.３０〜２.６７（ｍ,２Ｈ）４.４７〜４.９３（ｍ,２Ｈ）５.７７〜６.２７（ｍ,２Ｈ）７.０３（ｓ,２Ｈ）７.１６（ｓ,４Ｈ）７.７７（ｓ,１Ｈ）

【００７４】製造例６１−［Ｏ−（２−プロピニル）−３−（３,３−ジメチ
ルブチル）ベンゾヒドロキシモイル］イミダゾール（化
合物番号１４９）の製造法１−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］イミダゾール（１.０g）および無水炭酸カリ
ウム（０.８g）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０
０ml）に溶解し、さらにプロパギルブロミド（０.７g）
を添加した。添加終了後、５０℃にて４時間攪拌した。
冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、
有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーにて精
製し、黄色液体の目的物０.８g（収率６９.９％）を得
た。屈折率：１.５４９８

【００７５】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.９７（ｓ,９Ｈ）１.２０〜１.６３（ｍ,２Ｈ）２.４０〜２.７７（ｍ,３Ｈ）４.７３〜４.９０（ｍ,２Ｈ）７.１３（ｓ,２Ｈ）７.２６（ｓ,４Ｈ）７.８７（ｓ,１Ｈ）

【００７６】製造例７１−（Ｏ−シクロペンチル−３−ネオペンチルオキシベ
ンゾヒドロキシモイル）−１Ｈ−１,２,４−トリアゾー
ル（化合物番号２０４）の製造法１−（Ｏ−シクロペンチル−３−ネオペンチルオキシベ
ンゾヒドロキシモイル）クロリド（１.５g）、無水炭酸
カリウム（１.４g）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド
（１００ml）に溶解し、さらに１,２,４−トリアゾール
（０.７g）を添加した。添加終了後、１３０℃にて２時
間攪拌した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチル
にて抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムに
て乾燥し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、微黄色透明粘稠液体の目的物１.０g
（収率６０.８％）を得た。屈折率：１.５３８６

【００７７】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）１.００（ｓ,９Ｈ）１.３０〜２.３０（ｍ,８Ｈ）３.５３（ｓ,２Ｈ）４.６７〜５.２３（ｍ,１Ｈ）６.８０〜７.１３（ｍ,４Ｈ）８.００（ｓ,１Ｈ）８.７７（ｓ,１Ｈ）

【００７８】製造例８１−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール（化合物番
号２０６）の製造法１−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］クロリド（１.０g）、無水炭酸カリウム
（１.２g）を１,２−ジメトキシエタン（１００ml）に
溶解し、さらに１,２,４−トリアゾール（１.２g）を添
加した。添加終了後、５０℃にて８時間攪拌した。冷却
後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出し、有機
層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を
留去した。残渣を再結晶し、白色粉末の目的物０.５g
（収率４５.９％）を得た。融点：１４０〜１４１℃

【００７９】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.９５（ｓ,９Ｈ）１.４３〜１.８６（ｍ,２Ｈ）２.４７〜２.８７（ｍ,２Ｈ）７.４７（ｓ,４Ｈ）８.３２（ｓ,１Ｈ）９.１０（ｓ,１Ｈ）１０.００〜１０.２３（ｂｒ,１Ｈ）

【００８０】製造例９１−［Ｏ−シクロプロピルメチル−３−（３,３−ジメ
チルブチル）ベンゾヒドロキシモイル］イミダゾール
（化合物番号２４０）の製造法１−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］イミダゾール（１.０g）、無水炭酸カリウム
（０.６g）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００m
l）に加え、さらにシクロプロピルメチルブロミド（０.
７g）を添加した。添加終了後、６０℃にて６時間攪拌
した。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製し、黄色液体の目的物０.４g（収率３３.４
％）を得た。屈折率：１.５４１９

【００８１】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.２６〜０.９０（ｍ,４Ｈ）１.００（ｓ,９Ｈ）１.２７〜１.７７（ｍ,３Ｈ）２.４３〜２.８３（ｍ,２Ｈ）４.０７（ｄ,２Ｈ）７.１３（ｓ,２Ｈ）７.２８（ｓ,４Ｈ）７.９２（ｓ,１Ｈ）

【００８２】製造例１０１−［Ｏ−（２−ブテニル）−３−（３,３−ジメチル
ブチル）ベンゾヒドロキシモイル］イミダゾール（化合
物番号２９１）の製造法１−［３−（３,３−ジメチルブチル）ベンゾヒドロキ
シモイル］イミダゾール（１.５g）、無水炭酸カリウム
（１.１g）をＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（１００m
l）に溶解し、さらに１−クロロ−２−ブテン（１.１
g）を添加した。添加終了後、５０℃にて５時間攪拌し
た。冷却後、反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルにて抽出
し、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー
にて精製し、黄色液体の目的物１.５g（収率８３.６
％）を得た。屈折率：１.５４３２

【００８３】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）０.９５（ｓ,９Ｈ）１.３０〜１.９０（ｍ,５Ｈ）２.４３〜２.８３（ｍ,２Ｈ）４.５８〜４.９０（ｍ,２Ｈ）５.５７〜６.００（ｍ,２Ｈ）７.１３（ｓ,２Ｈ）７.２６（ｓ,４Ｈ）７.８８（ｓ,１Ｈ）

【００８４】本発明化合物の製造原料となる式〔VI〕お
よび〔IV〕で示される化合物は以下に示すａおよびｂの
製造法によって製造することができる。

【００８５】製造法ａ

【００８６】

【化８】

【００８７】（式中、Ｘ、Ｙ¹及びＺは、前記と同じ意
味を示し、Ｙ²は前記に示したＹより水素原子及び置換
ベンジル基を除いたものを示す。）

【００８８】すなわち、式〔VI〕で示される化合物は、
相当するベンジルオキシ化合物〔XIII〕を、不活性溶
媒、例えば、水、酢酸、アルコール類、酢酸エステル
類、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等で、パラジウム炭素を触媒として加水素分
解するか、叉は相当するベンジルオキシ化合物〔XIII〕
と、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類叉
はジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類等の不活性溶媒中において、三臭化ホウ
素叉は三塩化ホウ素と反応させ、脱ベンジル化させるこ
とにより製造することができる。反応温度は、−６０℃
から４０℃であり、好ましくは−３０℃から室温であ
る。反応時間は、化合物により異なるが、１〜８時間反
応させればよい。

【００８９】製造法ｂ

【００９０】

【化９】

【００９１】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＢは、前記と同じ
意味を示す。）

【００９２】すなわち、一般式〔IV〕で示されるベンゾ
ヒドロキシモイルハライド化合物は、式〔XII〕で示さ
れるベンズアミド化合物と、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類叉はクロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類等の不活性溶媒の存在下叉は非存在下
で、五塩化燐、塩化チオニル等のハロゲン化試薬とを反
応させるか、叉は式〔XII〕で示されるベンズアミド化
合物とアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類叉はベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類
等の不活性溶媒の存在下で、トリフェニルホスフィンと
四塩化炭素叉はトリフェニルホスフィンと四臭化炭素と
からなるハロゲン化剤とを反応させることにより製造す
ることができる。反応温度は、０℃から反応系における
還流温度までの任意の温度であり、好ましくは５０〜８
０℃である。反応時間は、化合物により異なるが、１〜
６時間反応させればよい。

【００９３】更に、式〔XI〕、〔XII〕及び〔XIII〕で
示される化合物は、次の方法で製造することができる。
式〔XI〕で示される化合物は、相当するベンズアルデヒ
ド化合物とヒドロキシアミン塩酸塩とを公知の方法によ
って反応させ、相当するベンズアルドキシムとし、これ
にＮ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−クロロコハク酸イミ
ド及び塩素等のハロゲン化剤を反応させることにより製
造することができる。式〔XII〕で示される化合物は、
Ｎ−置換ベンゾイルイミダゾール又は相当するベンゾイ
ルクロリドとし、これにＯ−置換されていてもよいヒド
ロキシルアミン類とを反応させることにより製造するこ
とができる。また、式〔XIII〕で示されるベンジルオキ
シ化合物は、ヒドロキシ安息香酸誘導体をベンジル化し
た後、公知の方法により安息香酸ハライドとし、これに
Ｏ−置換されていてもよいアルコキシアミン類を反応さ
せ、次いでｂ法に準じてハロゲン化した後、Ｂ法に準じ
て製造することができる。

【００９４】以下に原料化合物の製造法を具体的に説明
する。製造例１１Ｏ−シクロペンチル−３−ネオペンチルオキシベンゾヒ
ドロキシモイルクロリドの製造法Ｏ−シクロペンチル−３−ネオペンチルオキシベンゾヒ
ドロキサム酸（５.２g）、トリフェニルホスフィン
（９.２g）及び四塩化炭素（５.４g）をアセトニトリル
（２００ml）に加え、２時間加熱還流した。自然冷却
後、溶媒を減圧下にて除き、残渣をカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、黄色透明粘稠液体の目的物５.３g
（収率９７.２％）を得た。屈折率：１.５１４２

【００９５】ＮＭＲデータ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ₃溶媒、δ値）１.３０（ｓ,９Ｈ）１.８０〜２.４７（ｍ,８Ｈ）３.８７（ｓ,２Ｈ）４.７７〜５.３０（ｍ,１Ｈ）７.００〜７.８０（ｍ,４Ｈ）

【００９６】本発明の殺虫剤は、一般式〔Ｉ〕で示され
るベンゾヒドロキシモイルアゾール誘導体を有効成分と
してなる。本発明化合物を殺虫剤として使用するには本
発明化合物それ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的
に用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等
を配合して、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等
に製剤して使用することもできる。製剤化に際して用い
られる担体としては、ジークライト、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、
バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体
担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキ
サン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。
界面活性剤及び分散剤としては、アルキルベンゼンスル
ホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、
アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレ
ート等があげられる。補助剤としては、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム
等があげられる。使用に際しては適当な濃度に希釈して
散布するかまたは直接施用する。

【００９７】本発明の殺虫剤は茎葉散布、土壌施用、育
苗箱施用または水面施用等により使用することができ
る。有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選
ばれるが、粉剤または粒剤とする場合は０.０３〜３０
％（重量）、好ましくは０.０５％〜２０％（重量）の
範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤または水和剤とする場
合は０.５〜８５％（重量）が適当である。好ましくは
１〜５０％（重量）の範囲から適宜選ぶのがよい。

【００９８】本発明の殺虫剤の施用量は使用される化合
物の種類、対象害虫、発生傾向、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによってかわるが、粉剤及び粒剤
のようにそのまま使用する場合は、有効成分として１０
アール当り０.０５g〜５kg、好ましくは０.１g〜１kgの
範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤とす
る場合のように液状で使用する場合は、０.１〜５,００
０ppm、好ましくは１〜１,０００ppmの範囲から適宜選
ぶのがよい。本発明の殺虫剤は、他の殺虫剤、殺菌剤、
肥料、植物成長調製剤を混合して使用することもでき
る。次に、代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に
説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これ
のみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。
以下の説明において、「％」は重量百分率を示す。

【００９９】製剤例１乳剤化合物（８）３０％、シクロヘキサノン２０％、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチルナフタ
リン３５％を均一に溶解して乳剤とした。

【０１００】製剤例２水和剤化合物（５７）４０％、珪藻土１５％、クレー１５％、
ホワイトカーボン２５％、ジナフチルメタンジスルホン
酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３
％を均一に混合粉砕して水和剤とした。

【０１０１】製剤例３粉剤化合物（１４６）２％、珪藻土５％及びクレー９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。

【０１０２】製剤例４粒剤化合物（２０７）５％、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウム
５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８６
％を均一に混合粉砕する。この混合物１００重量部に水
２０重量部を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４
〜３２メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤と
した。

【０１０３】

【発明の効果】本発明のベンゾヒドロキシモイルアゾー
ル誘導体は、特に、半翅目害虫に対して極めて優れた防
除効果を示す。特に有用植物（作物、花木など）を加害
するトビイロウンカ、セジロウンカ及びヒメトビウンカ
等のウンカ類、ツマグロヨコバイ及びミドリヒメヨコバ
イ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラム
シ、ダイコンアブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコ
ナジラミ等のコナジラミ類、クワコナカイガラムシ、ク
ワシロカイガラムシ等のカイガラムシ類、クモヘリカメ
ムシ、チャバネアオカメムシ等のカメムシ類、ツツジグ
ンバイ等のグンバイムシ類、ナシキジラミ、リンゴキジ
ラミ等のキジラミ類に対し有効である。また、他にもコ
ナガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目
害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、イネミズ
ゾウムシ、アズキゾウムシ、ウリハムシ等の鞘翅目害
虫、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ等の直翅目害虫
ならびにナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等
のハダニ類にも殺虫および殺ダニ活性を持ち、防除効果
を示す。

【０１０４】次に本発明化合物の奏する効果について試
験例をもって説明する。試験例１トビイロウンカ殺虫試験製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、
試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫１０頭
を放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に
置き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出し、評価
基準に従って評価した。試験は２連制で行った。結果を
表２８に示す。

【０１０５】（評価基準）Ａ：死虫率９０％以上Ｂ：死虫率７０％以上９０％未満

【０１０６】

【表２８】

【０１０７】試験例２ツマグロヨコバイ殺虫試験製剤例２に準じて調製した水和剤を５００ppmの濃度に
水で希釈した。その薬液にイネ茎葉を浸漬し、風乾後、
試験管に静置した。その中にトビイロウンカ幼虫５頭を
放ち、脱脂綿で栓をした。その後、２５℃の恒温室に置
き、６日後に死虫数を調査し、死虫率を算出し、評価基
準に従って評価した。試験は２連制で行った。結果を表
２９に示す。

【０１０８】（評価基準）Ａ：死虫率９０％以上Ｂ：死虫率７０％以上９０％未満

【０１０９】

【表２９】

【表２７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 401/12 ２４９ 8829−4Ｃ 405/12 ２３３ 8829−4Ｃ２４９ 8829−4ＣＣ０７Ｆ 7/08 Ｒ 8018−4Ｈ //(Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 6701−4Ｃ 233:00） 9360−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 401/12 213:00 6701−4Ｃ 249:00） 7167−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 233:00 9360−4Ｃ 317:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7167−4Ｃ 317:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 233:00 9360−4Ｃ 311:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7167−4Ｃ 311:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 233:00 9360−4Ｃ 303:00） 8314−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 405/12 249:00 7167−4Ｃ 303:00） 8314−4Ｃ (72)発明者武樋隆芳静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者根津征夫静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者中野勇樹静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者栗原浩静岡県小笠郡菊川町青葉台１丁目６番地の４ (72)発明者平野忠美静岡県掛川市葛ケ丘３丁目９番地の２

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】｛式中、Ｒは炭素数３以上の分岐アルキル基、フッ素原
子置換炭素数２以上のアルキル基、炭素数３以上の分岐
アルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素数３以上のアルコ
キシ基、シクロアルキル基、１〜２個のアルキル基で置
換されていてもよいシクロアルキルアルキル基、置換シ
リル基、置換シリルオキシ基、置換シリルアルキル基、
置換シリルアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で
置換されていてもよいシクロアルキルオキシ基、１〜２
個のアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよ
いシクロアルキルアルキルオキシ基、アルキルチオ基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシア
ルキル基、アルキニル基、分岐してよいアルケニル基又
はハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニルオキ
シ基を示し、Ｘは水素原子、塩素原子又はフッ素原子を
示し、Ｙは水素原子、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルメチル基、１〜２個のアルキル基又はハロゲン原子で
置換されていてもよいシクロアルキル基及びシクロアル
キルメチル基、シクロアルケニル基、アルケニル基、ハ
ロゲン置換アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン置換
アルキニル基、ハロゲン原子又はシアノ基又はニトロ基
で置換されたアルキル基、炭素数６から１６までの直鎖
又は分岐したアルキル基、ハロゲン原子又はアルキル基
又はニトロ基又はアルコキシ基又はアルコキシカルボニ
ル基により置換されていてもよいベンジル基及びフェニ
ル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル
基、置換ピリジルメチル基、置換シリル基、置換シリル
アルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ,Ｎ−ジ
アルキルカルバモイル基、２,３−エポキシプロピル
基、アルキルカルボニルアルキル基、ハロゲン置換アル
キルカルボニルアルキル基、２,２−ジアルコキシエチ
ル基、テトラヒドロピラン−２−イル−アルキル基、２
−（１,３−ジオキソラン−２−イル）アルキル基、ア
ルコキシカルボニルアルキル基、Ｎ,Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキル基を示し（但し、アルケニル基、アルキニ
ル基、ハロゲン原子又はアルキル基又はアルコキシ基に
より置換されていてもよいベンジル基を示すときは分岐
アルキル基は炭素数５以上を示す）、Ｚは窒素原子又は
メチン基を示す。｝にて表されるベンゾヒドロキシモイ
ルアゾール誘導体。
【請求項２】請求項１に記載のベンゾヒドロキシモイル
アゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。