JPH0314619A - 光学的異方性熔融物形成性コポリエステルのフイラメント - Google Patents
光学的異方性熔融物形成性コポリエステルのフイラメントInfo
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- JPH0314619A JPH0314619A JP2151791A JP15179190A JPH0314619A JP H0314619 A JPH0314619 A JP H0314619A JP 2151791 A JP2151791 A JP 2151791A JP 15179190 A JP15179190 A JP 15179190A JP H0314619 A JPH0314619 A JP H0314619A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/605—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the hydroxy and carboxylic groups being bound to aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドロキノン、クロロー又はメチルヒドロキ
ノン、テレフタル酸及びカルポキシーヒドロキシベンゾ
７エノンからつられた繊維形成性で熔融紡糸可能な、全
芳香族コポリエステル（ポリエステル共重合体）のフィ
ラメントに関する。
ノン、テレフタル酸及びカルポキシーヒドロキシベンゾ
７エノンからつられた繊維形成性で熔融紡糸可能な、全
芳香族コポリエステル（ポリエステル共重合体）のフィ
ラメントに関する。
本発明は、光学的に異方性をもつ熔融物からつくられ、
紡出したままの状態で高モジュラスを有し、熱処理後に
高い強度（ｔｅｎａｃｉｔｙ）を有するコポリエステル
の７イラメントである。
紡出したままの状態で高モジュラスを有し、熱処理後に
高い強度（ｔｅｎａｃｉｔｙ）を有するコポリエステル
の７イラメントである。
異方性の熔融物からつくることができ、ヒドロキノン、
クロロヒドロキノン又はメチルヒドロキノン、及びテレ
フタル酸から誘導された単位を含む芳香族ポリエステル
共重合体は米国特許第４．１１８，３７２号、第４．０
７５．２６２号、第３，９９１．０１４号、第４．０６
６．６２０号、第３，９９１．０１３号、第４．１４６
．７０２号、第４．１５６，０７０号、及び第４．２５
６．６２４号に記載されている。夫々の場合、第三の成
分を混入して熔融流動温度を低下ξせ、重合体を劣化さ
せることなく熔融紡糸を達戊できるようにする。
クロロヒドロキノン又はメチルヒドロキノン、及びテレ
フタル酸から誘導された単位を含む芳香族ポリエステル
共重合体は米国特許第４．１１８，３７２号、第４．０
７５．２６２号、第３，９９１．０１４号、第４．０６
６．６２０号、第３，９９１．０１３号、第４．１４６
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６．６２４号に記載されている。夫々の場合、第三の成
分を混入して熔融流動温度を低下ξせ、重合体を劣化さ
せることなく熔融紡糸を達戊できるようにする。
全体がカルポキシルーヒドロキシーベンゾフエノンから
つくられたポリエステルは米国特許第３．５ ５ １，
４ ５ ５号に記載されている。しかしベンゾフエノ
ン誘導体が少量成分（即ち５０モル多より小）である共
重合体の記載はない。
つくられたポリエステルは米国特許第３．５ ５ １，
４ ５ ５号に記載されている。しかしベンゾフエノ
ン誘導体が少量成分（即ち５０モル多より小）である共
重合体の記載はない。
最近米国特許第４，２３２，１４４号にかいては３−カ
ルボキシ−４−ヒドロキシーペンゾフエノンから誘導さ
れた単位が４−ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキノン及び
テレフタル酸と組合わされ、熔融紡糸可態なポリエステ
ルをつくる方法が記載されている。米国特許第４， ２
５ ２， １ ４ ４号にかいては４−ヒドロキシー
安息香酸から誘導された単位が主成分として存在する。
ルボキシ−４−ヒドロキシーペンゾフエノンから誘導さ
れた単位が４−ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキノン及び
テレフタル酸と組合わされ、熔融紡糸可態なポリエステ
ルをつくる方法が記載されている。米国特許第４， ２
５ ２， １ ４ ４号にかいては４−ヒドロキシー
安息香酸から誘導された単位が主成分として存在する。
本発明によれば、
構造式
Ｙ
Ｙ
又は
Ｙ
但し式中Ｘは水素、ハロゲン（好ましくはクロル）又は
低級アルキル（好筐しくけメチル）から或る群から選ば
れ、Ｙは水素、クロロ及びメチルから収る群から選ばれ
る、 の単位１， ＩＩ、ｆｆｆＡ又はＩＩＩＢから実質的に
収るコポリエステルであって、約２５〜４５モル優の単
位ｉ，約２５〜４５モル多の単位■、約１０〜５０モル
％単位１ｎＡ又はｍＢから戊る熔融物が光学的異方性を
示す繊維形或性で熔融紡糸可能なポリエステル共重合体
のフィラメントが提供される。夫々の場合、ポリエステ
ル中のジオキシ単位の数はジカルポニル単位の数に実質
的に等しい。
低級アルキル（好筐しくけメチル）から或る群から選ば
れ、Ｙは水素、クロロ及びメチルから収る群から選ばれ
る、 の単位１， ＩＩ、ｆｆｆＡ又はＩＩＩＢから実質的に
収るコポリエステルであって、約２５〜４５モル優の単
位ｉ，約２５〜４５モル多の単位■、約１０〜５０モル
％単位１ｎＡ又はｍＢから戊る熔融物が光学的異方性を
示す繊維形或性で熔融紡糸可能なポリエステル共重合体
のフィラメントが提供される。夫々の場合、ポリエステ
ル中のジオキシ単位の数はジカルポニル単位の数に実質
的に等しい。
本発明のフィラメントに好適なポリエステル共重合体は
、単位１，ｆｆ、及び■Ａ又はＩＩ［Ｂから本質的に成
っているが、 単位１１１Ｂが存在する時はＸはハロゲン又は炭素数１
〜４の低級アルキル基であり、単位Ｉ及び■ハ夫々３７
．５〜４５モル％の割合で存在し、残りが単位Ｉ［ＩＢ
であり、 単位Ｉ［ＩＡが存在しＸが水素の時には、単位Ｉ及ヒｌ
［ハ夫々２７．５〜３２．５モル％の割合で存在し、残
りが単位Ｉ［ＩＡであり、 単位１１［Ａが存在しＸがノ）ロゲン又は炭素数１〜４
の低級アルキルである場合には、単位■及び■は夫々２
５〜４５モル％の割合で存在し残りが単位ＩＩＩＡであ
り、 夫々の場合、単位■のモル数は実質的に単位■のモル数
に等しい。
、単位１，ｆｆ、及び■Ａ又はＩＩ［Ｂから本質的に成
っているが、 単位１１１Ｂが存在する時はＸはハロゲン又は炭素数１
〜４の低級アルキル基であり、単位Ｉ及び■ハ夫々３７
．５〜４５モル％の割合で存在し、残りが単位Ｉ［ＩＢ
であり、 単位Ｉ［ＩＡが存在しＸが水素の時には、単位Ｉ及ヒｌ
［ハ夫々２７．５〜３２．５モル％の割合で存在し、残
りが単位Ｉ［ＩＡであり、 単位１１［Ａが存在しＸがノ）ロゲン又は炭素数１〜４
の低級アルキルである場合には、単位■及び■は夫々２
５〜４５モル％の割合で存在し残りが単位ＩＩＩＡであ
り、 夫々の場合、単位■のモル数は実質的に単位■のモル数
に等しい。
好適なハロゲン及び低級アルキル単位は夫々クロロー及
びメチル単位である。このようなポリエステルの熔融紡
糸され熱処理で強化されたフィラメントは本発明に含ま
れる。
びメチル単位である。このようなポリエステルの熔融紡
糸され熱処理で強化されたフィラメントは本発明に含ま
れる。
上記のポリエステル共重合体は実質的に単位Ｉ，■及び
Ｉ［［Ａ又はＩ［ＩＢから戊っている。単位Ｉはｌ．４
−ジオキシ７エニレン、低級アルキルー又ハハロー１．
４−ジオキシ７エニレンであり、好ましくはヒドロキノ
ン、メチル又はクロローヒドロキノンのジアセテート形
によって与えられる。単位■はテレフタロイル基であり
、通常テレフタル酸によって与えられる。単位Ｉ［［Ａ
は３−カルボニルー４′−オキシーペンゾフエノン又は
そのクロロー又はメチル置換体、例えば３−カルボキシ
−３′−メチル−４′−ヒドロキシベンゾフエノンから
誘導される３−カルポニルー３′−メチル−４１−オキ
シベンゾフエノンである。単位１１１Ｂは４−カルボニ
ルー４′−オキシペンゾフエノン又はそのクロロー又は
メチル置換体、例えば４−カルポキシ−３′−メチル−
４′−ヒドロキシペンゾフエノンかラ誘導される４−カ
ルボニルー３′−メチル−４′−オキシペンゾフエノン
である。単位■の前駆体は通常アセテートとして用いら
れる。他の２両の芳香族ポリエステル生或単位、例えば
１．５−ジオキシフエニレン及びインフタロイル単位の
少量を存在させ、処理性を増強させ、ポリエステル共重
合体の融点を低下させることができる。
Ｉ［［Ａ又はＩ［ＩＢから戊っている。単位Ｉはｌ．４
−ジオキシ７エニレン、低級アルキルー又ハハロー１．
４−ジオキシ７エニレンであり、好ましくはヒドロキノ
ン、メチル又はクロローヒドロキノンのジアセテート形
によって与えられる。単位■はテレフタロイル基であり
、通常テレフタル酸によって与えられる。単位Ｉ［［Ａ
は３−カルボニルー４′−オキシーペンゾフエノン又は
そのクロロー又はメチル置換体、例えば３−カルボキシ
−３′−メチル−４′−ヒドロキシベンゾフエノンから
誘導される３−カルポニルー３′−メチル−４１−オキ
シベンゾフエノンである。単位１１１Ｂは４−カルボニ
ルー４′−オキシペンゾフエノン又はそのクロロー又は
メチル置換体、例えば４−カルポキシ−３′−メチル−
４′−ヒドロキシペンゾフエノンかラ誘導される４−カ
ルボニルー３′−メチル−４′−オキシペンゾフエノン
である。単位■の前駆体は通常アセテートとして用いら
れる。他の２両の芳香族ポリエステル生或単位、例えば
１．５−ジオキシフエニレン及びインフタロイル単位の
少量を存在させ、処理性を増強させ、ポリエステル共重
合体の融点を低下させることができる。
ポリエステル共重合体中に存在するジオキシ単位、例え
ば単位ｌの数はジカルボニル単位、例えば単位Ｈの数と
実質的に同等である。モル秀は存在する単位の全モル数
、即ち（１＋ＩＩ＋（［［ＩＡ又はＩＢ）十他の２価の
芳香族ポリエステル生或単位〕に基づいて計算される。
ば単位ｌの数はジカルボニル単位、例えば単位Ｈの数と
実質的に同等である。モル秀は存在する単位の全モル数
、即ち（１＋ＩＩ＋（［［ＩＡ又はＩＢ）十他の２価の
芳香族ポリエステル生或単位〕に基づいて計算される。
前駆体原料は一般に共重合体生或物中に望１れる単位の
モル比に対応する割合で組合わされるが、ヒドロキノン
、メチル又はクロロヒドロキノンのジアセテートを下記
実施例で示すように（７％）、最大７モル多過剰で用い
ることが好筐しい。官能基としての同等な原料を用いる
こともできる。
モル比に対応する割合で組合わされるが、ヒドロキノン
、メチル又はクロロヒドロキノンのジアセテートを下記
実施例で示すように（７％）、最大７モル多過剰で用い
ることが好筐しい。官能基としての同等な原料を用いる
こともできる。
前述の米国特許第４．１１ａ３７２号、及び特に下記の
実施例に示されたように通常の重合法を用いることがで
きる。一般には、単量体混合物を２ ５ ０ ｍｌの三
ツ口フラスコ又は重合管中で、ウッドの合金浴又は他の
適当な加熱媒体中で窒素下で攪拌しながら約２５０ 〜
３３０−３８０℃に加熱する。重合は繊維形成性分子量
．をもつ重合体が得られる壕で全部で０．５〜１時間、
或いは必要に応じそれ以上続ける。高分子量をもつ最終
生或物を得るためには通常真空を用いる。本発明のポリ
エステル共重合体は米国特許第４．１１１１１，３７２
号に記載されているように熔融物状態で光学的異方性を
示す。
実施例に示されたように通常の重合法を用いることがで
きる。一般には、単量体混合物を２ ５ ０ ｍｌの三
ツ口フラスコ又は重合管中で、ウッドの合金浴又は他の
適当な加熱媒体中で窒素下で攪拌しながら約２５０ 〜
３３０−３８０℃に加熱する。重合は繊維形成性分子量
．をもつ重合体が得られる壕で全部で０．５〜１時間、
或いは必要に応じそれ以上続ける。高分子量をもつ最終
生或物を得るためには通常真空を用いる。本発明のポリ
エステル共重合体は米国特許第４．１１１１１，３７２
号に記載されているように熔融物状態で光学的異方性を
示す。
ことたしに、通常の熔融紡糸法により紡糸してフィラメ
ントにすることができる。下記実施例にかいて、フィラ
メントは空気又は窒素の急冷雰囲気中に熔融紡糸して、
下記実施例に示した捲取速度で集められる。使用する紡
糸口金は直径０．２３ＩｕＩ１長さ通常Ｑ．４ ６ｍの
直角円筒の形をした単一の毛管仔Ｌ）を有している。「
熔融温度」は熔融状態が保たれる温度である（カツコの
中の値は紡糸口金の温度である）。熔融物の圧入速度は
下記表にかいて表記の捲取速度で示される概略の練密度
（Ｄ）を与えるように調節される。
ントにすることができる。下記実施例にかいて、フィラ
メントは空気又は窒素の急冷雰囲気中に熔融紡糸して、
下記実施例に示した捲取速度で集められる。使用する紡
糸口金は直径０．２３ＩｕＩ１長さ通常Ｑ．４ ６ｍの
直角円筒の形をした単一の毛管仔Ｌ）を有している。「
熔融温度」は熔融状態が保たれる温度である（カツコの
中の値は紡糸口金の温度である）。熔融物の圧入速度は
下記表にかいて表記の捲取速度で示される概略の練密度
（Ｄ）を与えるように調節される。
本明細書に訃いて、「紡糸した筐＼の繊維」という言葉
は押出して通常の捲取を行った後の、延伸又は熱処理を
行なっていない繊維を意味する。
は押出して通常の捲取を行った後の、延伸又は熱処理を
行なっていない繊維を意味する。
捕果した後、未延伸（紡糸した１＼）のモノフィラメン
トの試料をルイズ（Ｌｕｉｓｅ）の米国特許第４，１８
３，８９５号記載の方法で、炉中に訃いて実質的に弛緩
した状態で熱処理する。加熱は窒素雰囲気中で温度を段
階的に増加させて行なう。典型的には、室温から２００
℃壕で２時間で温度を上げ、次の７時間で５０４℃まで
上げ、最後にさらに７時間の間３０４℃に保つ。この加
熱方法をＲＴ−２００℃／２時間＋２００〜３０４℃／
７時間＋３０４℃／７時間 と略記する。
トの試料をルイズ（Ｌｕｉｓｅ）の米国特許第４，１８
３，８９５号記載の方法で、炉中に訃いて実質的に弛緩
した状態で熱処理する。加熱は窒素雰囲気中で温度を段
階的に増加させて行なう。典型的には、室温から２００
℃壕で２時間で温度を上げ、次の７時間で５０４℃まで
上げ、最後にさらに７時間の間３０４℃に保つ。この加
熱方法をＲＴ−２００℃／２時間＋２００〜３０４℃／
７時間＋３０４℃／７時間 と略記する。
本発明の熱処理した繊維は種々の工業的用途、？えばロ
ープ及びケーブル、及びプラスチックス又はゴムの複合
体の補強材、例えばタイヤ及びＶ−ベルトに有用である
。
ープ及びケーブル、及びプラスチックス又はゴムの複合
体の補強材、例えばタイヤ及びＶ−ベルトに有用である
。
試験法
固有粘度（η１■）は次式から計算される。
η，，，＋ｗ Ｉ ｎ （η，．＋） ／Ｃ但し式中η
，．１は相対粘度、Ｃは溶媒１ｄｌ２中の重合体の濃度
（ｌ）である。相対粘度は３０’Ｏにおける毛管粘度計
中の重合体溶液対溶媒の流下時間の比である。使用した
溶媒は（Ａ）７．５％トリ７ルオｏ酢酸／１７．５％塩
化メチレン／１２．５％のジクロロテトラフルオロアセ
トン水利物／ｌ２．５％のパークロロエチレン／５０％
のｐ−クロロフェノール（すべて容量％）の混合物か、
又は（Ｂ）ペンタフルオロフェノールである。（Ａ）中
の濃度は０．５２／ａｎ，（Ｂ）中の濃度は０ ． １
１／ｄｆ：ｌ．テある。
，．１は相対粘度、Ｃは溶媒１ｄｌ２中の重合体の濃度
（ｌ）である。相対粘度は３０’Ｏにおける毛管粘度計
中の重合体溶液対溶媒の流下時間の比である。使用した
溶媒は（Ａ）７．５％トリ７ルオｏ酢酸／１７．５％塩
化メチレン／１２．５％のジクロロテトラフルオロアセ
トン水利物／ｌ２．５％のパークロロエチレン／５０％
のｐ−クロロフェノール（すべて容量％）の混合物か、
又は（Ｂ）ペンタフルオロフェノールである。（Ａ）中
の濃度は０．５２／ａｎ，（Ｂ）中の濃度は０ ． １
１／ｄｆ：ｌ．テある。
重合体は「粘着温度」で特徴付けられる。これは熱的に
勾配をもった高温の棒を重合体にかしつけ次第に高温側
へと移動させた時に重合体が最初に〈つつ〈温度である
。
勾配をもった高温の棒を重合体にかしつけ次第に高温側
へと移動させた時に重合体が最初に〈つつ〈温度である
。
モノフィラメントの引張特性は７０下（ ２ １． １
℃）、相対湿度６５多で記録式応力一歪分析計（ｒｅｃ
ｏｒｄｉｎｇ ｓｔｒｅｓｓ−ｓｔｒａｉｎ ａｎａｌ
ｙｚｅｒ）を用いて測定した。ゲージ長は１．０インチ
（ ２． ５ ４ ｃｍ ）、伸びの割合は１０％／分
とする。結果をＤ／Ｔ／Ｅ／Ｍ又はＴ／Ｅ／Ｍとして報
告する。鼓にＤはテツクス単位の線密度、Ｔはｄ Ｎ／
ｔ ｅ Ｘ単位の破断強度、Ｅは初期長さの増加百分
率として表わされた破断時伸び、Ｍはｄ Ｎ／ ｔ ｅ
ｘ単位の初期モジュラスである。縁密度は通常熱処理
により変化しないから、紡糸した咬＼のフィラメントに
ついてのみ記載した。５本のフィラメントの試料につい
ての平均の引張特性を報告する。
℃）、相対湿度６５多で記録式応力一歪分析計（ｒｅｃ
ｏｒｄｉｎｇ ｓｔｒｅｓｓ−ｓｔｒａｉｎ ａｎａｌ
ｙｚｅｒ）を用いて測定した。ゲージ長は１．０インチ
（ ２． ５ ４ ｃｍ ）、伸びの割合は１０％／分
とする。結果をＤ／Ｔ／Ｅ／Ｍ又はＴ／Ｅ／Ｍとして報
告する。鼓にＤはテツクス単位の線密度、Ｔはｄ Ｎ／
ｔ ｅ Ｘ単位の破断強度、Ｅは初期長さの増加百分
率として表わされた破断時伸び、Ｍはｄ Ｎ／ ｔ ｅ
ｘ単位の初期モジュラスである。縁密度は通常熱処理
により変化しないから、紡糸した咬＼のフィラメントに
ついてのみ記載した。５本のフィラメントの試料につい
ての平均の引張特性を報告する。
本発明の繊維は紡糸したｉｔで初期モジュラスが高く（
即ち２０ＱｄＮ／ｔｅｘ以上）、熱処理後に強度が高い
。
即ち２０ＱｄＮ／ｔｅｘ以上）、熱処理後に強度が高い
。
イソフタル酸及びフェノールから６−カルポキシー４′
−アセトキシベンゾフエノンをつくる方法は米国特許第
４， ２ ５ ２， １ ４ ４号に記載されている。
−アセトキシベンゾフエノンをつくる方法は米国特許第
４， ２ ５ ２， １ ４ ４号に記載されている。
４−カルボキシー４′−アセトキシベンゾフエノンは同
様な方法でテレフタル酸とフェノールとからつくられる
。同様タ方法で低級アルキル及びハロ置換体もつくられ
る。
様な方法でテレフタル酸とフェノールとからつくられる
。同様タ方法で低級アルキル及びハロ置換体もつくられ
る。
実施例
すべての実施例で同じ一般的方法を用いた。下記に示し
た結果は代表的なものであり、前述の反応原料を含むす
べての実験を含むものではない。
た結果は代表的なものであり、前述の反応原料を含むす
べての実験を含むものではない。
このような実験のあるものでは、得られた悪い結果は反
応系の条件についてあ壕り知られていないこと、不純な
反応原料又は熱処理条件が不適当であることなどに帰因
する。
応系の条件についてあ壕り知られていないこと、不純な
反応原料又は熱処理条件が不適当であることなどに帰因
する。
これらの実施例にふ−いて、ジヒドロキシフェノールの
ジアセテート及びカルボキシヒドロキシベンゾフエノン
のモノアセテートを用いた。テレフタル酸はエステル又
は他の誘導体としてではなく、そのま＼使用した。
ジアセテート及びカルボキシヒドロキシベンゾフエノン
のモノアセテートを用いた。テレフタル酸はエステル又
は他の誘導体としてではなく、そのま＼使用した。
単量体戊分は最終重合体に望渣れるのと実質的に同じモ
ル比で加え、アセチル化したジヒドロキシフェノールは
一般に過剰に（通常５〜７％〉用いる。得られた重合体
は例えば次のように固定する。
ル比で加え、アセチル化したジヒドロキシフェノールは
一般に過剰に（通常５〜７％〉用いる。得られた重合体
は例えば次のように固定する。
ＣＨＱ／ＴＰＡ／も４’ＣＨＢ （ ４ ４、４ ／４
４．４ ／ １ １． １ ）これは重合体が４４．
４モルφの１，４−ジヒドロキシーク口ロー１．４−フ
エニレン単位、４ｔ４モル蝿のテレフタロイル単位及び
１１．１モル嘩の３一カルポニルー４′−オキシペンゾ
フエノン単位（過剰のジアセテートはこれらの蝿の中に
は含壕れない）を含んでいることを意味する。
４．４ ／ １ １． １ ）これは重合体が４４．
４モルφの１，４−ジヒドロキシーク口ロー１．４−フ
エニレン単位、４ｔ４モル蝿のテレフタロイル単位及び
１１．１モル嘩の３一カルポニルー４′−オキシペンゾ
フエノン単位（過剰のジアセテートはこれらの蝿の中に
は含壕れない）を含んでいることを意味する。
三ツ口フラスコ又は重合体管には（１）圧力的に気密に
された樹脂プツシングを通って延びたガラス製攪拌機、
（２）窒素入口、及び（３）副成物の酢酸捕集用のフラ
スコを取付けた水冷又は空冷凝縮器へと到る短いカラム
を取付ける。凝縮器の端には真空をかけるためのアタッ
チメントを取付ける。
された樹脂プツシングを通って延びたガラス製攪拌機、
（２）窒素入口、及び（３）副成物の酢酸捕集用のフラ
スコを取付けた水冷又は空冷凝縮器へと到る短いカラム
を取付ける。凝縮器の端には真空をかけるためのアタッ
チメントを取付ける。
電気的に加熱したウッド合金浴又は垂直に取付けた沸騰
液蒸気浴を用いて加熱する。実質的にすべての酢酸が発
生してし筐５１で大気圧下で窒素を通しながら反応混合
物を加熱して温度を上昇させる。次に真空をかけて圧力
を大気圧から１ｍ｝［ｒ（１３ｉ３Ｐａ）ｔで徐々に低
下させる。１ＩＩＪＨ２以下の圧力の真空下で加熱を続
け、粘度が熔融紡糸に満足な値になる壕で続ける。冷却
し固化した重合体を粉砕し、その一部を熔融紡糸用の円
筒形のプラグ中で戊形する。
液蒸気浴を用いて加熱する。実質的にすべての酢酸が発
生してし筐５１で大気圧下で窒素を通しながら反応混合
物を加熱して温度を上昇させる。次に真空をかけて圧力
を大気圧から１ｍ｝［ｒ（１３ｉ３Ｐａ）ｔで徐々に低
下させる。１ＩＩＪＨ２以下の圧力の真空下で加熱を続
け、粘度が熔融紡糸に満足な値になる壕で続ける。冷却
し固化した重合体を粉砕し、その一部を熔融紡糸用の円
筒形のプラグ中で戊形する。
実施例１
クロロヒドロキノン（ＣＩ｛Ｑ）、テレフタル酸（ＴＰ
Ａ）、及び３−カルポキシー４′−ヒドロキシーペンゾ
フエノン（瓜４’−ＣＨＢ）又は４−カルボキシ−４′
−ヒドロキシーペンゾフエノン《４．４’−ＣＨＢ）の
共重合体からつくられたフィラメント 重合条件 Ａ２７．００（５％） Ｂ １α４９（５φ） Ｃ Ｉ１．５２（５φ） Ｄ ＆６４（５％） Ｅ １１．５２（５メ） １１１７０ １０．６５ ０ ７．２７ ０ 五５５ ７．９７ ６．８２ ０ ５．９８ １Ａ６４ ０ ７．９７ ０ ６．８２ ４ ２．９／４ ２．９／１ ４．３／０４五７５／４
ム７ ５／Ｏ／１ ２５ ４ ０／４ ０／２ ０／０ ３ｏＡｏ／ｔｏ，’ｔ＋ ４ ０／４ ０／ｂ／２ ０ 重合体の特性 （Ｌ８２ 不溶 ２．７０ ＣＬ５８ １．０５ （１３３Ｐａ）（２パツチ） ２６０ ２８６ フィラメントの押出 烙融温度１℃） 引張特性 ３３０（３４３） ５４９３４５（３６
８） ５４９５１０（５２Ｂ）
１８３２９８（５０３） ５４
９３２７（３３８） ５４９サイクル ＲＴ−２００Ｖ２時間＋２００−ＳＯ４ｒ７７時間＋３
０４Ｖ７時間ＲＴ−２００’７２時間＋２００−５０４
’Ｃ／７時間＋３０４ｐ々時間ＲＴ−２００ｔ，／２時
間＋２００−３０４Ｖ７時間＋３０４Ｖ７時間ＲＴ−２
８０ヅ１１．５時間＋２ＢＯ’Ｃｙ／２５時間＋２８０
一取ハ．３時間ＲＴ−２００Ｔ７２時間＋２００−３０
４Ｖ７時間＋３０４１７７時間α７ ９／５．５／Ｑ．
９／５ １ ５Ｑ．７ ９／五９／１．２／５１４ α６ ２／６． １／２．２／３ ６ ３０．５３Ａ４
／２．３／２４３ α８ ２／２．６／１．５／２ １ ８１五Ｏ／２．８
／４ １３ ３ １＆７／４．４／３９０ １ １．６／４．０／５ ０ ６ １ ４．１ ／４．１ ／５ Ｂ ５ １ ２．２／５．８／２ １ ７ 実施例２ ヒドロキノン（ＩＱ）．テレフタルｉ９（ＴＰＡ）及び
３−カルボキシー４′−ヒドロキシーベンゾフエノン（
３．４’ＣＨＢ）の共重合体からつくられたフィラメン
ト 重合体戊分 ９．１８（５％） ７．４８ １７．０６ ３，０／３ｏ／４０ 重合条件 引張特性 温度、 ℃ 時間（分） 圧力 ２８３−３４８ ６５ 大気圧 １．２／五２／１． ７／２ １ ３ ９．１／五７／２２３ ３４８ １２ １貼ＨＳ’に減圧（１３３Ｐａ） 実施例３ 重合特性 クロロヒドロキノン（ＣＨＱ）、 テレフタル酸 固有粘度 溶 媒 （ＴＰＡ）及び３ 一カルボキシー ３′−メチル−４′ １．２０ Ｂ −ヒドロキシーペンゾフエノン《 五３’ − ４’ ＣＭＨＢ ） の共重合体からつくられたフィラメント重合体成分 熱処理 サイクル 重合条件 ＲＴ−２ ０ ０１？：７２時間＋２００−３０４℃／
７時間＋３ ０ ４ Ｖ７時間２６０−３３８ ４０ 大気圧 ５３８ １２ １ｕＨｆに減圧（１３３ Ｐａ） 重合体の特性 フィラメントの押出 熱処理 サイクル ＲＴ−２３０′Ｃ７２時間＋２５０′Ｃ７２時間＋２７
０Ｑ勺時間十２ ９ ０１７１ ０時間 引張特性 ０，４ ９／２．５／α９１／２７６ １ ０．６／３．５／５ １ ８
Ａ）、及び３−カルポキシー４′−ヒドロキシーペンゾ
フエノン（瓜４’−ＣＨＢ）又は４−カルボキシ−４′
−ヒドロキシーペンゾフエノン《４．４’−ＣＨＢ）の
共重合体からつくられたフィラメント 重合条件 Ａ２７．００（５％） Ｂ １α４９（５φ） Ｃ Ｉ１．５２（５φ） Ｄ ＆６４（５％） Ｅ １１．５２（５メ） １１１７０ １０．６５ ０ ７．２７ ０ 五５５ ７．９７ ６．８２ ０ ５．９８ １Ａ６４ ０ ７．９７ ０ ６．８２ ４ ２．９／４ ２．９／１ ４．３／０４五７５／４
ム７ ５／Ｏ／１ ２５ ４ ０／４ ０／２ ０／０ ３ｏＡｏ／ｔｏ，’ｔ＋ ４ ０／４ ０／ｂ／２ ０ 重合体の特性 （Ｌ８２ 不溶 ２．７０ ＣＬ５８ １．０５ （１３３Ｐａ）（２パツチ） ２６０ ２８６ フィラメントの押出 烙融温度１℃） 引張特性 ３３０（３４３） ５４９３４５（３６
８） ５４９５１０（５２Ｂ）
１８３２９８（５０３） ５４
９３２７（３３８） ５４９サイクル ＲＴ−２００Ｖ２時間＋２００−ＳＯ４ｒ７７時間＋３
０４Ｖ７時間ＲＴ−２００’７２時間＋２００−５０４
’Ｃ／７時間＋３０４ｐ々時間ＲＴ−２００ｔ，／２時
間＋２００−３０４Ｖ７時間＋３０４Ｖ７時間ＲＴ−２
８０ヅ１１．５時間＋２ＢＯ’Ｃｙ／２５時間＋２８０
一取ハ．３時間ＲＴ−２００Ｔ７２時間＋２００−３０
４Ｖ７時間＋３０４１７７時間α７ ９／５．５／Ｑ．
９／５ １ ５Ｑ．７ ９／五９／１．２／５１４ α６ ２／６． １／２．２／３ ６ ３０．５３Ａ４
／２．３／２４３ α８ ２／２．６／１．５／２ １ ８１五Ｏ／２．８
／４ １３ ３ １＆７／４．４／３９０ １ １．６／４．０／５ ０ ６ １ ４．１ ／４．１ ／５ Ｂ ５ １ ２．２／５．８／２ １ ７ 実施例２ ヒドロキノン（ＩＱ）．テレフタルｉ９（ＴＰＡ）及び
３−カルボキシー４′−ヒドロキシーベンゾフエノン（
３．４’ＣＨＢ）の共重合体からつくられたフィラメン
ト 重合体戊分 ９．１８（５％） ７．４８ １７．０６ ３，０／３ｏ／４０ 重合条件 引張特性 温度、 ℃ 時間（分） 圧力 ２８３−３４８ ６５ 大気圧 １．２／五２／１． ７／２ １ ３ ９．１／五７／２２３ ３４８ １２ １貼ＨＳ’に減圧（１３３Ｐａ） 実施例３ 重合特性 クロロヒドロキノン（ＣＨＱ）、 テレフタル酸 固有粘度 溶 媒 （ＴＰＡ）及び３ 一カルボキシー ３′−メチル−４′ １．２０ Ｂ −ヒドロキシーペンゾフエノン《 五３’ − ４’ ＣＭＨＢ ） の共重合体からつくられたフィラメント重合体成分 熱処理 サイクル 重合条件 ＲＴ−２ ０ ０１？：７２時間＋２００−３０４℃／
７時間＋３ ０ ４ Ｖ７時間２６０−３３８ ４０ 大気圧 ５３８ １２ １ｕＨｆに減圧（１３３ Ｐａ） 重合体の特性 フィラメントの押出 熱処理 サイクル ＲＴ−２３０′Ｃ７２時間＋２５０′Ｃ７２時間＋２７
０Ｑ勺時間十２ ９ ０１７１ ０時間 引張特性 ０，４ ９／２．５／α９１／２７６ １ ０．６／３．５／５ １ ８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ II▲数式、化学式、表等があります▼ IIIＡ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は IIIＢ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し式中Ｘは水素、ハロゲン又は低級アルキルから成る
群から選ばれ、Ｙは水素、クロロ及びメチルからなる群
から選ばれる、 の単位置 I 、II、IIIＡ又はIIIＢから実質的に成るコ
ポリエステルであつて、約２５〜４５モル％の単位 I
、約２５〜４５モル％の単位II及び約１０〜５０モル％
の単位IIIＡ又はIIIＢから成り、該ポリエステル中のジ
オキシ単位の数はジカルボニル単位の数に実質的に等し
い、熔融物が光学的異方性を示す繊維形成性で熔融紡糸
可能なコポリエステルのフィラメント。 ２、単位IIIＢが存在する時は、Ｘはハロゲン又は炭素
数１〜４の低級アルキル基であり、単位置及びIIは夫々
３７．５〜４５モル％の割合で存在し、残りが単位III
Ｂであり、 単位IIIＡが存在しＸが水素の時には、単位置及びIIは
夫々２７．５〜３２．５モル％の割合で存在し、残りが
単位IIIＡであり、 単位IIIＡが存在しＸがハロゲン又は炭素数１〜４の低
級アルキルである場合には、単位 I 及びIIは夫々２５
〜４５モル％の割合で存在し残りが単位IIIＡであり、 夫々の場合、単位 I のモル数は実質的に単位IIのモル
数に等しい 単位 I 、II及びIIIＡ又はIIIＢから成る特許請求の範
囲第１項記載の繊維形成性コポリエステルのフィラメン
ト。 ３、単位 I 及びIIが夫々３７．５〜４５モル％の割合
で存在し、Ｘはクロロ又はメチルであり、単位IIIＢが
残りの単位を構成する特許請求の範囲第２項記載の繊維
形成性コポリエステルのフィラメント。 ４、単位 I 及びIIが夫々２７．５〜３２．５モル％の
割合で存在し、Ｘは水素であり、単位IIIＡが残りの単
位を構成する特許請求の範囲第２項記載の繊維形成性コ
ポリエステルのフィラメント。 ５、単位 I 及びIIが夫々２５〜４５モル％の割合で存
在し、Ｘはクロロ又はメチルであり、単位IIIＡが残り
の単位を構成する特許請求の範囲第２項記載の繊維形成
性コポリエステルのフィラメント。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/281,200 US4335232A (en) | 1981-07-07 | 1981-07-07 | Optically anisotropic melt forming polyesters |
| US281200 | 1981-07-07 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57114100A Division JPS588727A (ja) | 1981-07-07 | 1982-07-02 | 光学的異方性「鎔」融物形成性コポリエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0314619A true JPH0314619A (ja) | 1991-01-23 |
| JPH0413444B2 JPH0413444B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=23076364
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57114100A Granted JPS588727A (ja) | 1981-07-07 | 1982-07-02 | 光学的異方性「鎔」融物形成性コポリエステル |
| JP2151791A Granted JPH0314619A (ja) | 1981-07-07 | 1990-06-12 | 光学的異方性熔融物形成性コポリエステルのフイラメント |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57114100A Granted JPS588727A (ja) | 1981-07-07 | 1982-07-02 | 光学的異方性「鎔」融物形成性コポリエステル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4335232A (ja) |
| EP (1) | EP0069587B1 (ja) |
| JP (2) | JPS588727A (ja) |
| AU (1) | AU548007B2 (ja) |
| CA (1) | CA1168398A (ja) |
| DE (1) | DE3263744D1 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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