JPH06256647A - 液状第４級アンモニウム塩により相溶化された金属石鹸からなる内部離型剤 - Google Patents

液状第４級アンモニウム塩により相溶化された金属石鹸からなる内部離型剤

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JPH06256647A
JPH06256647A JP6006117A JP611794A JPH06256647A JP H06256647 A JPH06256647 A JP H06256647A JP 6006117 A JP6006117 A JP 6006117A JP 611794 A JP611794 A JP 611794A JP H06256647 A JPH06256647 A JP H06256647A
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ammonium salt
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tertiary amine
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JP6006117A
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John E Dewhurst
ジヨン・エルトン・デユーハースト
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Air Products and Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 エラストマー物品を反応射出成形するのに使
用するための内部離型組成物を提供する。 【構成】 ポリイソシアネートを含有するＡ−サイド組
成物と活性水素を含有するＢ−サイド組成物とを反応さ
せて反応射出成形によりポリウレタン、ポリウレタン尿
素またはポリ尿素のエラストマーを製造する場合に、Ｂ
−サイド組成物に液状の第４級アンモニウム塩と金属石
鹸とから実質的になる離型組成物を含有させることを特
徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明のエラストマー物品を反応射出成
形するのに使用するための内部離型組成物に関する。
【０００２】
【発明の背景】反応射出成形（ＲＩＭ）は、熱硬化性の
エラストマー部品を製造できる多用途な工程である。Ｒ
ＩＭ工程はポリイソシアネートの流れ（Ａ−サイド）と
活性水素を含有するイソシアネートの反応性の流れ（Ｂ
−サイド）とを高圧にて衝撃混合し、引き続いて閉鎖鋳
型内に直ちに射出することを含む。この工程の主な魅力
はその生産性が本質的に高いことにある。しかしなが
ら、それぞれの射出に先立って外部離型剤を鋳型に噴霧
する必要があり、これが生産性を局限する一つの要因で
ある。この作業は時間がかかりまた環境に悪影響を与え
る。この難点は次回の離型噴霧を行うまでに実施できる
成形サイクルの回数を著しく増加するために、上記の二
つの流れの一つに内部離型剤を処方物中に含ませること
によって克服できる。
【０００３】離型剤として金属石鹸を使用することは永
らく知られてきた。特に亜鉛ステアレートは脂肪族アミ
ン例えばポリエーテルポリアミン中に、およびエチレン
ジアミンで反応開始されるポリオール中に可溶であるこ
とが知られている。このことは、これがＲＩＭにおいて
内部離型（ＩＭＲ）剤として使用されることの基礎をな
す。亜鉛ステアレートをポリオール配合物中に単に微粉
末として分散する場合それは溶解せず、そして離型剤と
して働かない。亜鉛石鹸がアミン、エナミン、ケチミン
またはアミジンのもしくはグアニジンの塩によってポリ
オール配合物中で相溶化されまたはこれに溶解され、そ
してその結果得られるＲＩＭ部品の離型性が優れたもの
となることを色々な特許が教示している。
【０００４】ＩＭＲによる方法が商業的に応用されてい
るが、現在利用可能なＩＭＲ装置には重大な欠点がまだ
ある。この応用において最も広く使用される、アミンで
可溶化された金属石鹸は、これをその中で使用するＲＩ
Ｍエラストマーに関する反応性および（または）物理的
特性が不十分であることを意味している。さらにまた金
属石鹸は融点が高くそして溶解度に制限があるので、Ｒ
ＩＭ処理装置内で沈殿しやすく、配管の規則的な交換が
必要になる。
【０００５】第３級アミンを脂肪酸で中和することによ
り生成される塩が、インテグラルスキンウレタンフォー
ム用のＩＭＲとして開示されている（米国特許第４,０
９８,７３１号）。同様に第１級アミンの塩が米国特許
第３,７２６,９５２号中に開示されている。米国特許第
４,２２０,７２７号は、離型剤としてアルアルキル第４
級アンモニウム塩を開示している。すべての実施例は少
なくとも一つの「フェニルステアリル」基を含むクロラ
イド塩である。米国特許第４,５１９,９６５号は、亜鉛
カルボキシレートとこれのための相溶化剤すなわちイソ
シアネートと反応する窒素含有非環式化合物、またはイ
ソシアネートと反応する窒素含有ポリマーとを含有する
内部離型剤混合物を開示している。米国特許第４,７５
３,９６６号は、亜鉛カルボキシレートとＸが窒素およ
び（または）酸素を含有する特定の有機基を表わすとし
て式 Ｈ2Ｎ−(ＣＨ2)m−Ｘの少なくとも一つの有機化合
物とを含む、室温で液状の離型組成物を開示している。
【０００６】米国特許第４,７６６,１７２号は、亜鉛カ
ルボキシレートと第３級窒素原子を含有する少なくとも
一つの特定の有機化合物とを含む、室温で液状の離型組
成物を開示している。米国特許第４,７６４,５３７号
は、少なくとも一つのケチミン、アルジミン、エニミ
ン、環式シッフ塩基、炭素原子８〜２４個を有する有機
カルボン酸および必要に応じてカルボン酸を含む内部離
型剤を開示している。米国特許第４,８８６,８３８号
は、亜鉛カルボキシレートとアミジン基を含む化合物の
特定の塩とを含む離型剤を開示している。米国特許第
４,８９７,４２８号は、亜鉛オレエートまたは亜鉛ラウ
レートと特定の脂肪族アミン誘導体とを含む内部離型剤
を開示している。米国特許第５,００２,９９９号は、
（ａ）亜鉛ステアレート、亜鉛ラウレートまたは亜鉛オ
レエートである亜鉛カルボキシレートと、（ｂ）これを
可溶化するのに十分な量の少なくとも一つのヒドロキシ
ル基を含む有機化合物中のポリ尿素および（または）ポ
リヒドラゾジカルボンアミドの分散液からなる相溶化剤
とを含む内部離型剤を開示している。米国特許第４,５
８５,８０３号は、第３級アミン化合物と少なくとも一
つの新油性基を含むカルボン酸の金属塩とを含む内部離
型組成物を開示しており、新油性基を含むこのカルボン
酸は活性水素を含有する組成物と相溶化しない。
【０００７】国際特許出願ＷＯ ８４／０３２８８は、
活性水素を含有する組成物を開示しているが、この組成
物はこれとポリイソシアネートとから製造する成形物品
に離型特性を与え、（Ａ）有機カルボン酸の金属塩、
（Ｂ）第１級アミンおよび第２級アミンの一方またはこ
れらの組み合わせを複数含みそして必要ならばヒドロキ
シルおよび（または）チオール基を含む活性水素含有物
質、そして必要に応じて（Ｃ）カルボン酸基を含む有機
物質を含む。第１級アミン基および（または）第２級ア
ミン基を含む成分（Ｂ）と成分（Ａ）とは少なくとも
２：１の重量比で存在し、成分(Ａ)、(Ｂ)または(Ｃ)の
少なくとも一つが少なくとも一つの新油性基を含む。
【０００８】米国特許第４,０４０,９９２号は、ポリイ
ソシアヌレートおよびポリウレタンの製造においてＮ−
ヒドロキシアルキル第４級アンモニウムカルボキシレー
ト塩を触媒として使用することを開示している。好まし
い触媒の典型例には、カルボン酸例えば蟻酸および酢酸
の、そして脂肪酸例えばヘキサン酸およびオクタン酸な
どのＮ−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム塩
がある。米国特許第３,８９２,６８７号；同第３,９９
３,６５２号および同第４,１１６,８７９号は、ポリイ
ソシアヌレートおよびポリウレタンの製造においてＮ−
ヒドロキシアルキル第４級アンモニウムフェノレート塩
を触媒として使用することを開示している。１９９２年
１２月１６日受付の米国特許出願第０７／９９２,４０
４号は、（１）カルボン酸、第３級アミンおよび反応性
エポキシドの混合物の反応生成物と、（２）ポリウレタ
ンまたはポリウレタン尿素エラストマーを製造するため
にポリイソシアネートを含有するＡ−サイド組成物と反
応するための活性水素を含有するＢ−サイド組成物への
添加剤としてのカルボキシ官能性シロキサンとから実質
的になる内部離型組成物を開示している。
【０００９】
【発明の概要】本発明は鋳型の空所内で反応性混合物が
つくられそして硬化されるポリウレタン、ポリウレタン
尿素またはポリ尿素エラストマーを製造する方法に関す
る。反応性混合物は多価アルコール、有機ポリイソシア
ネート、ウレタン触媒、必要ならばジオールおよび（ま
たは）ジアミン鎖延長剤、および内部離型（ＩＭＲ）剤
を含有する。本発明は（１）液状の第４級アンモニウム
塩および（２）有機カルボン酸の金属塩つまり金属石鹸
から実質的になる組成物をＩＭＲ添加剤として提供す
る。得られる組成物はＩＭＲ剤として働く。カルボン酸
の金属塩は、これをその中に溶解する液状の第４級アン
モニウム塩によって相溶化される。
【００１０】本発明の別の態様は、ポリイソシアネート
を含有するＡ−サイド組成物と反応させるための多価ア
ルコールを含有するＢ−サイド組成物である。このＢ−
サイド組成物は多価アルコール、ウレタン触媒、ＩＭＲ
添加剤、必要ならばジオールおよび（または）ジアミン
鎖延長剤、およびシリコーン界面活性剤から実質的にな
る。
【００１１】
【発明の詳述】本発明は、成形工程に使用するＩＭＲ組
成物、これを含有するイソシアネート−反応性の組成
物、および成形工程にこのＩＭＲ組成物を使用すること
に関する。このＩＭＲ組成物は液状の第４級アンモニウ
ム塩と金属石鹸とから実質的になる。「液状の第４級ア
ンモニウム塩」とは、ＲＩＭ工程においてポリウレタン
ポリオール配合物と使用する温度範囲、例えば０°〜４
５℃で液状である第４級アンモニウム塩を意味する。第
４級アンモニウム陽イオンは脂肪族第３級アミン、芳香
族アミンまたは複素環アミンから生成されてよく、これ
らのアミンはエーテル結合およびヒドロキシル基のよう
な他の官能基を含んでよい。後者のタイプの例はアミン
で開始されたポリエーテルポリオールまたはプロポキシ
ル化脂肪族アミンであろう。第４級アンモニウム窒素上
の置換基の少なくとも一つがＣ12〜Ｃ18アルキル基であ
るのが好ましい。
【００１２】対アニオンはフルオライド、ブロマイド、
イオダイドまたは望ましくはクロライドのようなハライ
ド、カルボキシレートイオンまたはフェノレートイオン
であってよい。好適な第４級アンモニウム塩は、周知の
Menshutkin反応に従って第３級アミンをアルキルハライ
ドと反応させて得ることができ、第３級アミン上のアル
キル基の、またはアルキルハライドの少なくとも一つが
Ｃ12〜Ｃ18アルキル基であるのが好ましい。好適な第４
級アンモニウム塩は、有機カルボン酸、望ましくはＣ12
〜Ｃ36脂肪酸、Ｃ12〜Ｃ18アルキル置換基を少なくとも
一つ有する第３級アミンおよびＣ2〜Ｃ21の反応性エポ
キシドからなる混合物を反応させて得ることができる。
この反応生成物は遊離の第３級アミンの量がさまざまで
ある脂肪酸のヒドロキシ官能性第４級アンモニウム塩
と、脂肪酸とエポキシドとのヒドロキシ官能性エステル
との混合物である。好適な第４級アンモニウム塩はフェ
ノール化合物、望ましくはＣ12〜Ｃ36脂肪族フェノー
ル、第３級アミン、望ましくはＣ12〜Ｃ18アルキル置換
基を少なくとも一つ有するもの、および反応性エポキシ
ド、望ましくはＣ2〜Ｃ21のエポキシドからなる混合物
を反応させて得ることもできる。反応生成物は遊離の第
３級アミンの量がさまざまであるフェノキシドのヒドロ
キシ官能性第４級アンモニウム塩と、フェノールとエポ
キシドとのヒドロキシ官能性エーテルとの混合物であ
る。
【００１３】第４級アンモニウム塩の製造に使用するの
が好適な第３級アミンの実例は、炭素原子をそれぞれ１
２〜１８個有する少なくとも一つ、望ましくは二つの高
級炭化水素置換基を含む第３級アミンである。このよう
な好適なアミンは式、
【化１】 （式中、Ｒはメチルまたはエチル基のようなＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基であり、Ｒ1はラウリル、ミリスチル、セチル
またはステアリル基のようなＣ12〜Ｃ18ヒドロカルビル
基であり、そしてＲ2はＲまたはＲ1である）を有するで
あろう。特定的な例にはジメチルステアリルアミン、ト
リラウリルアミン、ジメチルオレイルアミンおよびメチ
ルジステアリルアミンが含まれる。
【００１４】別な好適な第３級アミンには、ジメチルア
ミノメタノール、トリエタノールアミンおよびメチルジ
エタノールアミンのようなアルカノールアミン；ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジンおよびＮ−エチルモル
ホリンのような複素環アミン；Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリ
ンのような芳香族アミン；およびトリエチレンジアミ
ン、キヌクリジンおよび３−キヌクリジノールのような
二環式アミンが含まれよう。
【００１５】本発明で使用するのに好適なカルボン酸に
は、単純な一官能性有機酸および多官能性酸、特に二量
体酸および三量体酸；酸−官能性ロウ例えばEastmanのE
polene E-15およびグリコール酸、１,２−ヒドロキシス
テアリン酸、サルコシンなどのような別な官能基を含む
酸がある。好ましいカルボン酸は脂肪酸、つまり例えば
ラウリン酸、ミリスチン酸、リノール酸、リノレン酸お
よびモンタン酸のように約１２〜３６個の炭素原子を有
するモノカルボン酸またはジカルボン酸であり、そして
パルミチン酸、ステアリン酸またはオレイン酸のように
炭素原子を１６〜１８個有するモノカルボン酸が最も好
ましい。
【００１６】本発明に使用するのに好適なフェノール化
合物には、フェノールおよびＣ12〜Ｃ36のアルキル置換
およびアルコキシ置換のフェノール、望ましくはＣ12〜
Ｃ18の脂肪族アルキルフェノール、特にｐ−ドデシルフ
ェノールがある。Ｃ2〜Ｃ21の反応性エポキシドの好例
は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイド、スチレンオキサイドなどのような単純
なモノエポキシド；それぞれＣ12〜Ｃ18高級アルコー
ル、単純なＣ2〜Ｃ18グリコールまたはビスフェノール
のグリシジルエーテルを含めてのグリシジルエーテル；
DowCorningの2-6040のようなシリコーン含有エポキシ
ド；およびエポキシド化オレフィン例えばAtochemのPol
y bd 600および605またはエポキシド化植物油である。
プロピレンオキサイドまたはＣ12〜Ｃ18高級アルコール
のモノグリシジルエーテルを使用するのが好ましい。好
適な高級アルコールにはラウリル、ミリスチル、セチル
およびステアリルアルコールがある。
【００１７】第４級アンモニウム組成物は９１６cm-1の
エポキシドバンドが赤外線スペクトルからなくなるま
で、第３級アミン、反応性エポキシドおよび脂肪酸また
はフェノール化合物を７０℃以上の温度にまず加熱する
ことにより一般に製造できる。第４級アンモニウムカル
ボキシレートまたはフェノレートを生成するために第３
級アミン、反応性エポキシドおよび脂肪酸成分またはフ
ェノール化合物成分を種々な相対的な量で反応させるこ
とができるが、実質的に化学量論的である量を使用する
のが好ましい（第４級アンモニウムカルボキシレートに
ついては米国特許第４,０４０,９９２号および第４,５
８２,８６１号を、第４級アンモニウムフェノレートに
ついては米国特許第３,８９２,６８７号、第３,９９３,
６５２号および第４,１１６,８７９号を参照された
い）。液状の第４級アンモニウムの各ハライド、カルボ
キシレートまたはフェノレートは、鋳型成形されるＲＩ
Ｍ物品の鋳型からの離型を促進するのに有効な量の脂肪
酸の金属塩と混合される。この量は第４級アンモニウム
塩の当量に関係するが、好適な範囲は重量比で３：１〜
１：３、望ましくは１：１である。
【００１８】好適な金属石鹸には少なくとも１２個、特
に１２〜３６個の炭素原子を鎖上に有しそしてリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アルミニウム、チタン、亜鉛または任意のその他の
金属を有する有機カルボン酸の金属石鹸であって、液状
の第４級アルミニウム中に溶解しそして特定の処方物に
離型性能を付与するものである。好ましいカルボン酸は
脂肪酸つまり約１２〜３６個の炭素原子を有するモノカ
ルボン酸またはジカルボン酸例えばラウリン酸、ミリス
チン酸、リノール酸、リノレン酸およびモンタン酸であ
り、そして１６〜１８個の炭素原子を有するモノカルボ
ン酸例えばパルミチン酸、ステアリン酸またはオレイン
酸であるのが最も好ましい。好ましい金属石鹸にはアル
ミニウムステアレート、特に亜鉛ステアレートがある。
【００１９】反応から得られるＩＭＲ組成物は、可撓性
のもしくは硬い、必要ならば多孔性のポリウレタンまた
はポリウレタン／尿素のエラストマーとともに使用する
のが好適である。成形された物品は硬い非多孔性エラス
トマーまたは例えば靴底として使用するための可撓性の
多孔性製品のように上記の特性を種々に組合わせて有す
る。ＩＭＲ組成物は成形物品を鋳型表面から離型するの
に十分な量使用される。好適な量は少なくとも一つの高
分子量の活性水素含有化合物、アミンおよび（または）
金属ウレタン触媒そして必要に応じてジオールまたはジ
アミン鎖延長剤およびシリコーン界面活性剤を含むイソ
シアネートと反応する組成物、すなわちＢ−サイド組成
物に基づき０.５〜１０重量％、望ましくは３〜５重量
％であろう。反応混合物は７０〜１３０のイソシアネー
ト指数の下で処理されるのが好ましい。
【００２０】本発明での使用が好適なポリイソシアネー
トは、当分野で知られている脂肪族、環式脂肪族、芳香
脂肪族および芳香族のポリイソシアネートである。特定
的な例にはエチレンジイソシアネート、１,４−テトラ
メチレンジイソシアネート、１,６−ヘキサメチレンジ
イソシアネート、シクロヘキサン−１,３−ジイソシア
ネート、シクロヘキサン−１,４−ジイソシアネートお
よびイソホロンジイソシアネートがある。典型的な芳香
族ポリイソシアネートには、フェニレンジイソシアネー
ト、トルエンジイソシアネートおよび４,４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートがある。特に好適なものは
単独のそれぞれ２,４−トルエンジイソシアネートおよ
び２,６−トルエンジイソシアネートまたは商業的に入
手可能なこれらの混合物である。特に好適なジイソシア
ネートの別な混合物は「粗製ＭＤＩ」として商業的に知
られている混合物であり、これは「ＰＡＰＩ」としても
知られ、約６０％の４,４′−ジフェニルメタンジイソ
シアネートを他の異性体である類似したより高級なポリ
イソシアネートとともに含有する。ポリイソシアネート
と以下に開示するポリエーテルまたはポリエステルポリ
オールとの部分的に予備反応された混合物からなるこれ
らのポリイソシアネートのプレポリマーもまた好適であ
る。
【００２１】本発明に役立つポリエーテルポリオールは
２〜６、望ましくは２〜３の官能性と２５０〜約２５０
０のヒドロキシル当量とを有する、平均分子量が５００
より大きい第１級および第２級のヒドロキシル基を末端
とするポリエーテルポリオールである。ポリエーテルポ
リオールは混合物も使用できる。ポリエーテルポリオー
ルはエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチ
レンオキサイドまたはこれらの混合物のような低級アル
キレンオキサイドに適当な開始剤を添加して、ヒドロキ
シル基を末端とするポリオールを生成することにより製
造される。二つまたはそれ以上のオキサイドを使用する
場合、ポリエーテルポリオールは不規則な混合物として
またはいずれか一方のポリエーテルのブロックとして存
在する。従ってポリアルキレンエーテルポリオールには
ポリ（アルキレンオキサイド）ポリマー、例えばポリ
（エチレンオキサイド）ポリマーおよびポリ（プロピレ
ンオキサイド）ポリマー、および末端ヒドロキシル基が
ジオールおよびトリオールを含めた多水酸基化合物から
誘導されるコポリマーがあり、この多水酸基化合物のう
ち特に例となるのはエチレングリコール、プロピレング
リコール、１,３−ブタンジオール、１,４−ブタンジオ
ール、１,６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、グリセロール、ジグリセロ
ール、トリメチロールプロパンおよび類似の低分子量ポ
リオールである。
【００２２】本発明を実施する場合、単一の高分子量ポ
リエーテルポリオールが使用できる。また２官能性およ
び３官能性の物質および／または分子量の異なる物質も
しくは化学組成の異なる物質との混合物のような高分子
量のポリエーテルポリオールの混合物も使用できる。有
用なポリエステルポリオールには、カルボン酸を過剰の
ジオールに反応させる；例えばアジピン酸をエチレング
リコールまたはブタンジオールと反応させる、もしくは
ラクトンを過剰のジオールと、例えばカプロラクトンを
プロピレングリコールと反応させることによって製造さ
れるものが含まれる。ヒドロキシル基を含む好適な鎖延
長剤の実例は、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ブタンジオール、１,６−ヘキサンジオール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプ
ロピレングリコール、グリセロールおよびトリメチロー
ルプロパンである。
【００２３】本発明に役立つ芳香族鎖延長剤には、例え
ば１−メチル−３,５−ジエチル−２,４−ジアミノベン
ゼン；１−メチル−３,５−ジエチル−２,６−ジアミノ
ベンゼン（これら両物質はジエチルトルエンジアミンま
たはＤＥＴＤＡとも称される）；１,３,５−トリエチル
−２,６−ジアミノベンゼン；２,４−ジメチル−６−ｔ
−ブチル−３,５−ジアミノベンゼン；３,５,３′,５′
−テトラエチル−４,４′−ジアミノジフェニルメタ
ン；１−メチル−３−ｔ−ブチル−２,４−ジアミノベ
ンゼン；１−メチル−５−ｔ−ブチル−２,６−ジアミ
ノベンゼン（これら両物質はｔ−ブチルトルエンジアミ
ンまたはＴＢＴＤＡとも称される）などがある。特に好
ましい芳香族ジアミン鎖延長剤はＤＥＴＤＡとＴＢＴＤ
Ａである。米国特許第４,２４６,３６３号および第４,
２６９,９４５号に記載されているような或る種の脂肪
族の鎖延長剤を含ませることは本発明の範囲に属する。
【００２４】ウレタン触媒には例えばトリエチレンジア
ミンとジブチル錫ジラウレートとのような当分野でよく
知られているアミンと錫の触媒がある。触媒の適量はエ
ラストマー組成物中のポリオール１００重量部あたり約
０.０２５〜０.３重量部、望ましくは０.０５〜０.２重
量部である。必要に応じて例えばシリコーン油または界
面活性剤としても知られるフォーム安定剤および強化材
料のような慣用の他の成分も使用できる。本発明の組成
物は慣用の処理技術を用いて成形されてよく、またＲＩ
Ｍ工程により処理するのに特に適している。一般に別々
な二つの流れを緊密に混合し、引き続いて適切な鋳型内
に射出するが、二つより多い流れを用いることも可能で
ある。第１の流れはポリイソシアネート成分を含み、一
方第２の流れはポリオール成分、ウレタン触媒、鎖延長
剤、内部離型組成物および含入されるべき他の任意の添
加剤を含む。
【００２５】以下の実施例においては次の成分を使用し
た。 Multranol ９１３９ Mobay Corporationのヒドロキシル価２８のグリセリン
から出発するポリオキシアルキレンポリエーテルトリオ
ール。 Multranol ９１４３ Mobay Corporationのヒドロキシル価３５のグリセリン
から出発するポリオキシアルキレンポリエーテルトリオ
ール。 ＤＥＴＤＡ Ethyl Corp. の３,５−ジエチル−２,４−トルエンジア
ミンと３,５−ジエチル−２,６−トルエンジアミンとの
８０／２０混合物。 ＸＣＡ−８９ ５−第三−ブチル−２,４−トルエンジアミンと５−第
三−ブチル−２,６−トルエンジアミンとの８０／２０
混合物。 ＤＣ １９８ Air Products and Chemicals, Inc. のシリコーン界面
活性剤。 ＤＡＢＣＯR Ｔ−１２ Air Products and Chemicals, Inc. のジブチル錫ジラ
ウレート。 ＤＡＢＣＯ ３３ ＬＶR Air Products and Chemicals, Inc. のグリコールキャ
リア中のトリエチレンジアミンの３３％溶液。 Mondur ＰＦ Mobay CorporationのＮＣＯ含有率が約２２.６％となる
まで低分子量グリコールと反応させて液状化されている
４,４′−ジフェニルメタンジイソシアネート。 Ethoquad １８／２５ Akzo Chemieの牛脂アミン上のエチレンオキサイド１５
モルの生成物にメチルクロライドを反応させて得られる
第４級塩。 Aliquat ３３６ Henkel Corp. のメチルトリオクチルアンモニウムクロ
ライド。 Armeen ＤＭ１２Ｄ Akzo Chemieのジメチルラウリルアミン。 Ｚ−６０４０ Dow-Corning Corp. の３−グリシドオキシプロピルトリ
メトキシシラン。 Kenamide Ｅ Witco Corp. のエルカアミド。 Poly bd R20LM Atochemのヒドロキシル基を末端とするポリブタジエン
ポリマー。 Epodil ７４８ Pacific AnchorのＣ12〜Ｃ14アルキルグリシジルエーテ
ル。
【００２６】調製例 実施例１ エルカアミド（Kenamide E）１２０ｇとメチルトリオク
チルアンモニウムクロライド（Aliquat 336）１８０ｇ
との混合物を、すべての固体が溶解するまで８０℃にて
撹拌することによりメチルトリオクチルアンモニウムク
ロライド中のエルカアミド溶液を調製した。 実施例２ 亜鉛オクトエート１重量部とメチルトリオクチルアンモ
ニウムクロライド（Aliquat 336）１重量部との混合物
を、すべての固体が溶解するまで８０℃にて撹拌するこ
とによりメチルトリオクチルアンモニウムクロライド中
の亜鉛オクトエート溶液を調製した。 実施例３ 亜鉛ステアレート１重量部とメチルトリオクチルアンモ
ニウムクロライド（Aliquat 336）２重量部との混合物
を、すべての固体が溶解するまで８０℃にて撹拌するこ
とによりメチルトリオクチルアンモニウムクロライド中
の亜鉛ステアレート溶液を調製した。
【００２７】実施例４ 亜鉛ステアレート１４０ｇ、メチルトリオクチルアンモ
ニウムクロライド（Aliquat 336）１２０ｇおよびヒド
ロキシル基末端ポリブタジエンポリマー（Polybd R20L
M）２１０ｇを、すべての固体が溶解するまで８０℃で
撹拌して溶液を調製した。 実施例５ 等重量部の亜鉛ステアレート、３−グリシドオキシプロ
ピルトリメトキシシラン（Z-6040）およびメチルトリオ
クチルアンモニウムクロライド（Aliquat 336）の混合
物を、固体が溶解するまで８０℃にて撹拌することによ
り溶液を調製した。
【００２８】実施例６ ジメチルラウリルアミン（Armeen DM12D）、ステアリン
酸および３−グリシドオキシプロピルトリメトキシシラ
ン（Z-6040）の等モル混合物を一晩７０℃に加温するこ
とにより液状第４級アンモニウム塩を製造した。ＩＲス
ペクトルによりエポキシドが存在せず、カルボキシレー
ト陰イオンが存在することが示された。生成物は暗褐色
の低粘度液体であった。 実施例７ 亜鉛ステアレート１重量部と実施例６の液状の脂肪族第
４級アンモニウム塩２重量部との混合物を、固体がすべ
て溶解するまで８０℃にて撹拌することによりこの混合
物の溶液を調製した。 実施例８ Ethoquad 18/25 第４級塩１重量部、ナトリウムオレエ
ート１.２５重量部およびエチレングリコール３重量部
の混合物を、固体がすべて溶解するまで７０℃にて撹拌
することによりこの混合物の溶液を調製した。 実施例９ パラ−ドデシルフェノール１重量部、ナトリウムオレエ
ート１.２５重量部および１,２−プロピレングリコール
３重量部の混合物を、固体がすべて溶解するまで７０℃
にて撹拌することによりこの混合物の溶液を調製した。
【００２９】ＲＩＭの例 実施例１０および１１ 表１に示すポリオール処方物を用いてEMB PU-20 RIM機
械上でＲＩＭ部品を製造した。使用したイソシアネート
はMondur PFであった。これらの試験において鋳型の片
側だけにろうをベースとする外部離型剤を噴霧した。芳
香族アミンXCE-89を含有する配合物に亜鉛ステアレート
を単に分散すること（実施例１１）は、亜鉛ステアレー
トを全く含まない実施例１０に比肩する離型性能を与え
るには不十分であったことがわかる。
【００３０】
【表１】
【００３１】以下の実施例１２〜２１のＲＩＭ部品は、
Battenfeld SHK 14 Piston Metering RIM機械上で製造
した。ChemTrend RCTW-2006外部離型（ＥＭＲ）剤を噴
霧したステンレス鋼鋳型を使用して重量１２８ｇ（アフ
ターミキサーとランナーとを含め）の飾り板を製造し
た。飾り板の鋳型の片側面を各鋳込みに先立ってＥＭＲ
剤で処理し、一方他の面は最初の鋳込みの前にだけ処理
した。ＥＭＲ剤を含まない系はひどい粘着や剥層が起き
るまで鋳込みは５〜７回であった。このような粘着が起
きるまで少なくとも１５回離型する系は離型が良好であ
ると判断した。
【００３２】実施例１２〜１５ 表２は離型が良好でなかったＲＩＭ試験結果を示す。こ
れらの試験にはＩＭＲ剤を含まなかった実施例１２、Al
iquat 336 第４級塩しか含まなかった実施例１３、Aliq
uat 336 第４級塩と脂肪族アミド（実施例１の調製物）
とを含有した実施例１４、およびAliquat 336 第４級塩
と低分子量酸の亜鉛石鹸（実施例２の調製物）とを含有
した実施例１５が含まれた。
【００３３】
【表２】
【００３４】実施例１６〜１９ 表３は亜鉛ステアレートを溶解するために液状の第４級
アンモニウム塩を使用する本発明の実施例を包含するＲ
ＩＭ試験の結果を示す。実施例１６、１７および１８は
Ｚ−６０４０のエポキシドが離型に対して有害である一
方、それからつくられる第４級アンモニウム塩が有害で
ないことを示す。
【００３５】
【表３】
【００３６】実施例２０および２１ 表４はナトリウムオレエートに第４級アンモニウム塩を
含ませることの結果を示す。ＯＨ官能性第４級塩のEtho
quad 18／25は離型を著しく増強する。この場合、金属
石鹸の含有率は亜鉛ステアレートを含む実施例について
採用した２％より低く、これは第４級アンモニウム塩に
よる増強を示す。
【００３７】
【表４】
【００３８】
【発明の効果】反応射出成形によりポリウレタン、ポリ
ウレタン尿素およびポリ尿素物品を製造するための内部
離型組成物が提供される。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 反応射出成形によりポリウレタン、ポリ
    ウレタン尿素またはポリ尿素のエラストマーを製造する
    ためにポリイソシアネートを含有するＡ−サイド組成物
    と反応させるための、活性水素を含有するＢ−サイド組
    成物において、液状の第４級アンモニウム塩と金属石鹸
    とから実質的になる離型組成物を含むことを改良点とす
    るＢ−サイド組成物。
  2. 【請求項２】 第４級窒素上の少なくとも一つの置換基
    がＣ12〜Ｃ18アルキル基である、請求項１記載のＢ−サ
    イド組成物。
  3. 【請求項３】 第４級アンモニウム塩が第３級アミンと
    アルキルハライドとの反応生成物である、請求項１記載
    のＢ−サイド組成物。
  4. 【請求項４】 第４級アンモニウム塩が有機カルボン
    酸、第３級アミン、およびＣ2〜Ｃ21の反応性エポキシ
    ドの反応生成物である、請求項１記載のＢ−サイド組成
    物。
  5. 【請求項５】 有機カルボン酸がＣ12〜Ｃ36脂肪酸であ
    る、請求項４記載のＢ−サイド組成物。
  6. 【請求項６】 第４級アンモニウム塩がＣ12〜Ｃ36脂肪
    族フェノール、第３級アミンおよびＣ2〜Ｃ21の反応性
    エポキシドからなる混合物の反応生成物である、請求項
    １記載のＢ−サイド組成物。
  7. 【請求項７】 フェノールがＣ12〜Ｃ18アルキルフェノ
    ールである、請求項６記載のＢ−サイド組成物。
  8. 【請求項８】 反応性エポキシドがプロピレンオキサイ
    ドまたはＣ12〜Ｃ18高級アルコールのモノグリシジルエ
    ーテルである、請求項１記載のＢ−サイド組成物。
  9. 【請求項９】 金属がリチウム、ナトリウム、カリウ
    ム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、チタン
    または亜鉛である、請求項１記載のＢ−サイド組成物。
  10. 【請求項１０】 カルボン酸がステアリン酸である、請
    求項１記載のＢ−サイド組成物。
  11. 【請求項１１】 反応射出成形によりポリウレタン、ポ
    リウレタン尿素またはポリ尿素のエラストマーを製造す
    るためにポリイソシアネートを含有するＡ−サイド組成
    物と反応させるための、活性水素を含有するＢ−サイド
    組成物において、離型組成物が（ａ）第４級窒素上に少
    なくとも一つのＣ12〜Ｃ18アルキル基を有する液状の第
    ４級アンモニウム塩と、（ｂ）少なくとも１２個の炭素
    原子を有し、金属がリチウム、ナトリウム、カリウム、
    カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、チタンまた
    は亜鉛である金属カルボキシレートとから実質的にな
    り、そして（ａ）の塩が（ｉ）第３級アミンとアルキル
    ハライドとの反応生成物、（ii）Ｃ12〜Ｃ36脂肪酸、第
    ３級アミンおよびＣ2〜Ｃ21の反応性エポキシドの反応
    生成物、または（iii）Ｃ12〜Ｃ36脂肪族フェノール、
    第３級アミンおよびＣ2〜Ｃ21の反応性エポキシドから
    なる混合物の反応生成物であることを改良点とするＢ−
    サイド組成物。
  12. 【請求項１２】 第４級アンモニウム塩が第３級アミン
    とアルキルハライドとの反応生成物である、請求項１１
    記載のＢ−サイド組成物。
  13. 【請求項１３】 第４級アンモニウム塩がＣ12〜Ｃ36脂
    肪酸、第３級アミン、およびＣ2〜Ｃ21の反応性エポキ
    シドの反応生成物である、請求項１１記載のＢ−サイド
    組成物。
  14. 【請求項１４】 第４級アンモニウム塩がＣ12〜Ｃ36脂
    肪族フェノール、第３級アミンおよびＣ2〜Ｃ21の反応
    性エポキシドからなる混合物の反応生成物である、請求
    項１１記載のＢ−サイド組成物。
  15. 【請求項１５】 フェノールがＣ12〜Ｃ18アルキルフェ
    ノールである、請求項１４記載のＢ−サイド組成物。
  16. 【請求項１６】 反応性エポキシドがプロピレンオキサ
    イドまたはＣ12〜Ｃ 18の高級アルコールのモノグリシジ
    ルエーテルである、請求項１１記載のＢ−サイド組成
    物。
  17. 【請求項１７】 金属カルボキシレートが１２〜３６個
    の炭素原子を含む、請求項１１記載のＢ−サイド組成
    物。
  18. 【請求項１８】 金属カルボキシレートがアルミニウム
    ステアレートまたは亜鉛ステアレートである、請求項１
    １記載のＢ−サイド組成物。
  19. 【請求項１９】 反応射出成形によりポリウレタン、ポ
    リウレタン尿素またはポリ尿素のエラストマーを製造す
    るためにポリイソシアネートを含有するＡ−サイド組成
    物と反応させるための、活性水素を含有するＢ−サイド
    組成物において、離型組成物が（ａ）第４級窒素上に少
    なくとも一つのＣ12〜Ｃ18アルキル基を有する液状の第
    ４級アンモニウム塩と、（ｂ）金属がリチウム、ナトリ
    ウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニ
    ウム、チタンまたは亜鉛である金属Ｃ12〜Ｃ36カルボキ
    シレートとから実質的になり、そして（ａ）の塩が
    （ｉ）第３級アミンとアルキルハライドとの反応生成
    物、（ii）Ｃ16〜Ｃ18脂肪酸、少なくとも一つのＣ12〜
    Ｃ18アルキル基を有する第３級アミン、およびプロピレ
    ンオキサイドまたはＣ12〜Ｃ18高級アルコールのモノグ
    リシジルエーテルである反応性エポキシドの反応生成
    物、または（iii）Ｃ12〜Ｃ18脂肪族アルキルフェノー
    ル、少なくとも一つのＣ12〜Ｃ18アルキル基を有する第
    ３級アミンおよびプロピレンオキサイドまたはＣ12〜Ｃ
    18高級アルコールのモノグリシジルエーテルである反応
    性エポキシドからなる混合物の反応生成物であることを
    改良点とするＢ−サイド組成物。
  20. 【請求項２０】 金属カルボキシレートがアルミニウム
    ステアレートまたは亜鉛ステアレートである、請求項１
    ９記載のＢ−サイド組成物。
JP6006117A 1993-01-26 1994-01-25 液状第４級アンモニウム塩により相溶化された金属石鹸からなる内部離型剤 Pending JPH06256647A (ja)

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