JPH0314892A - 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に間
するものである．詳しくは、耐光性の優れたカラー液晶
組成物及びこれを用いた液晶表示素子に間するものであ
る． （従来の技ｖＦｉ） 液晶に二色性色素を添加するゲスト・ホスト効果を利用
した表示素子は、（１）視野角が広い．（２）色素の選
択により多彩な表示色が容易に実現できる． （３）！
光板を必ずしも必要としないので明るい表示が可能であ
る等の特徴があるため、特に中型〜大型の表示に適した
表示素子として注目されている． しかし従来知られている、液晶に二色性色素を添加しゲ
スト・ホスト効果を利用した表示素子は、高いコントラ
スト、長い寿命及び多彩な色相の全てを同時に満足させ
ることが困難であっｋ．この原因としては、二色性及び
耐光性の双方が共に優れた二色性色素が少ないことの外
に、異種の色素を配合しｋ場合に、何れかの色素の光劣
化、特に紫外線による劣化が屡々促進ざれて、色素を単
独で使用した場合よりも耐光性が低下することにある．
これにより生じる光による劣化は、変色又は褪色となっ
て坂察され、消費電力の増加となって測定される． このため、従来例えばグリーン、イエローグリーンなど
のイエロー系及びブルー系等の二色性色素を配合するこ
とが必要な多彩な色相については、特に高いコントラス
トと長い寿命とを両立させることが困難であった． （発明が解決しようとするｆｆ！） 本発明は、従来技術による上に述べた問題点を解決し、
優れた耐光性を有すると共に、優れたコントラスト及び
寿命を併有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素
子を得ることを目的とするものである． （課題を解決するための手段） 本発明者等は、上記の目的を達成するため核討を重ねた
結果、少なくとも２種類の特定構造を有する二色性色素
を含有する液晶組成物及びこれを月いた液晶表示素子が
、この目的に週合することを見出し本発明を達成した．
即ち、本発明の要旨は、液晶物質と、一般式［■コ で示される置換基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基又はアルコキシ
基を示し、ｘ１は〇一位又は簡一位に置ｙＡ基としてハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を有してもよい
フエニレン基を示す．コで表わされるキノフタロン系二
色性色素から選ばれる少なくとも一種と、 一般式〔■コ ［式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフエニ
ル基、アルコキシフエニル基又は式．（式中、Ｒ３は水
素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基あるいはア
ルコキシ基を示し、Ｙは（式中、Ｒ４は水素原子、アル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、又はア
ルキル基、アルコキシアルキルもしくはアルコキシ基で
置換されていてもよいシクロヘキシル基を示し、Ｒ５は
水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル碁、又はア
ルキル基、アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基、又はアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、で表わされるアントラキ
ノン系二色性色素から選ばれる少なくとも一種とを含有
してなることを特徴とする液晶紐成物、並びにこの液晶
組成物を、少なくとも一方が透明な電極基板間に担持し
てなる液晶表示素子に存する． 以下に本発明を詳細に説明する． 本発明の液晶組成物は、前記一般式［Ｉ］で示されるキ
ノフタロン系二色性色素と、一般式［１］式で示される
アントラキノン系二色性色素とを含有することを骨子と
するものである． ［Ｉ１式で示されるキノフタロン系二色性色素において
、Ｒ１としては、水素原子；弗素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロビル
基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプ
ロビル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直
鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ブロボキシ基、プトキシ基、ペントキシ基
、オクトキシ基等の直．鎖状又は分枝状のアルコキシ基
；エチルフエニル基、プロビルフェニル基・プチルフエ
ニル基、ヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基等の直
鎖状又は分技状のアルキルフエニル基：メトキシフェニ
ル基、エトキシフエニル基、ブトキシフエニル基、ベン
トキシフェニル基等の直鎖状又は分岐状の７ルコキシフ
ヱニル基、あるいは式 で示される置換基を示し、この式におけるＲ３としては
、水素原子；メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル碁、ノニル基、
ドデシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキ
シメチル基、ブトキシメチル基、メトキシブ口ビル基、
エトキシェチル碁、ブトキシェチル碁等のＭ鎖状又は分
枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基
、ブロボキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキ
シ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基が挙げられる
． まＩＩ １式におけるＲ２としては、水素原子；弗素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子：メチル基、
エチル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシ
ル基、オクテル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又
は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメ
チル基、メトキシブ口ビル基、エトキシエチル基、ブト
キシエチル基等のＬｍＩｌ状又は分枝状のアルコキシア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、ブ
トキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は
分枝状のアルコキシ基が挙げられる．なお、一般式［１
］式におけるＸＩのフエニレン基の〇一位又は一位に有
してもよい、ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原
子、臭素原子等が、またアルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロビル基、ブチル基、ペンチル基等のＩ１
［鎖状又は分枝状のアルキル基が、更にアルコキシ基と
してはメトキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ
基が、夫々挙げられる． 次に、前示一般式［ｎ〕で示されるアントラキノン系二
色注色素において、Ｒ４としては、水素原子；メチル基
、エチル碁、プロビル基、ブチル基、ペンテル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等のｉ［鎖
状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、メトキシブ口ビル基、エトキシエチル基、
ブトキシェチル基等の直鎖状又は分技状のアルコキシア
ルキル基；シクロヘキシル基；ブロビルシク口ヘキシル
基、プチルシクロヘキシル基、ベンチルシクロヘキシル
基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシ
ル基、メトキシメチルシクロヘキシル基、ブトキシエチ
ルシクロヘキシル基、ベントキシブチルシクロヘキシル
基、メトキシシク口ヘキシル基、プロボキシシクロヘキ
シル基、オクトキシシクロヘキシル基等の、直鎖状又は
分岐状のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはア
ルコキシ基を置換基として有してもよいシクロヘキシル
基；メトキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、ブトキシ
碁、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分校状
のアルコキシ基が挙げられる．また、［ｍ］式における
Ｒ５としては水素原子；メチル基、エチル基、プロビル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又は分校状のアルキル
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシブ
口ビル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直
鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；シクロヘキシ
ル基；ブロピルシクロヘキシル基、プチルシクロヘキシ
ル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシク口ヘキ
シル基、オクチルシクロヘキシル基、メトキシメチルシ
クロヘキシル基、ブトキシエチルシク口ヘキシル基、ベ
ントキシブチルシク口ヘキシル基、メトキシシク口ヘキ
シル基、プロボキシシク口ヘキシル基、ヤクトキシシク
口ヘキシル基等の直鎖状又は分校状の、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基を置換基とし
て有してもよいシクロアルキル基；フエニル基、エチル
フェニル基、プロビルフエニル基、プチルフエニル基、
ヘキシルフエニル基、オクチルフエニル基、ノニルフエ
ニル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニル基、ブ
トキシフエニル基、ベントキシフエニル基、オクトキシ
フエニル基、メトキシメチルフエニル基、ブトキシフエ
ニルエチルフエニル基、フルオロフエニル基、クロロフ
ェニル基、プロモフエニル基等の、アルキル基、アルコ
キシアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されてもよ
いフエニル基が挙げられる．一方、本発明に用いられる
液晶物質としては、例えば次の一般式で表わされる液晶
物質として周知の種々の化合物の単体又はこれ等の混合
物が使用される． （上記の一般式において、Ｒ＠及びエ．７ヒ、アルキル
基、アルコキシアルキル碁、アルコキシ基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフエニル基、アルコキシ
フエニル基、アルキルシク口ヘキシル基、アルコキシア
ルキルシク口ヘキシル基、アルキルシク口へキシルフエ
ニル基、シアノフエニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
アルコキシ力ルボニル基、アルコキシアルコキシカルボ
ニル基，アルキルフエノキシカルボニル基、アルコキシ
アルキルフエノキシカルボニル碁、アルコキシフエノキ
シ力ルボニル基、アルキルシクロへキシルオキシカルボ
ニル基、アルキルシクロへキシルフエノキシカルボニル
基、シアノフエノキシカルボニル基、ハロゲノフエノキ
シカルボニル基、アルキルフエニルアルキル基、アルコ
キシアルキルフエニルアルキル基、アルコキシフエニル
アルキル基、アルキルシク口へキシルアルキル基、アル
コキシアルコキシシクロへキシルアルキル基、アルキル
シク口ヘキシルフエニルアルキル基、シアノフエニルア
ルキル基を示し、アルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学后
性中心を有してもよい．またＲ６及びＰ．？Ｐ−のフェ
ニル基又はフェノキシ基は、弗素原子、塩素原子等のハ
ロゲン原子て置換されて（でもよい．またｘ２は、水素
原子又は弗素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表わす
．）なお、これ等の液晶物質は、例えばコレステリルノ
ナノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を含有していてもよい． 本発明の液晶組成物は、上述の液晶物質に、前記［１］
式で示されるキノフタロン系二色性色素の少なくとも一
種と、［ＩＩ］式で示されるアントラキノン系二色性色
素の少なくとも一種とを溶解させることにより容易に調
製することができる．このようにして調製した液晶組成
物を、少なくとも一方が透明な電極基板間に担持させる
ことにより、ゲスト・ホスト効果を応用した表示素子ｒ
松本正一、角田市良共著“液晶の最新技１ｆｉ”３４頁
（１９８３）、工ＩｌｒＡ査会発行」及びｒ Ｊ．Ｌ．
Ｆｅｒｇａｓｏｎ，５１０ ８５ Ｄｉｇｅｓｔ ６Ｂ
（１９８５）Ｊを構成することができる． （実施例） 以下に本発明を実施例について更に詳細に説明するが、
本発明Ｕその要旨を超えない限りこれ等の実施例に制約
されるものではない． なお、以下の実施例において、二色性の良否は、次式か
ら求められる色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ
）により富平価した． Ｓ＝（Ａ／／−Ａ↓）／ （Ａ／／＋ ２ Ａ工）ここ
でＡ／及びＡ上は、夫々液晶の配向方向に対して平行及
び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度である． オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶表示素子の表示コン，トラストを示す値で
あり、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色
度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が
可能となる．なお以下の実施例に使用した一般式ＣＩ］
のキノフタロン系二色性色素を表１−１及び表１−２に
、また一般式【ｒ１］で示されるアントラキノン系二色
性色素を表２−１に夫々示した． 表 １−１ 表 １−２ 表 ２−１ 実施例ｌ ＺＬＩ− １５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製商品名）とし
て市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主
成分とする液晶混合物１００ ｇに、下記の二色性色素
を溶解させて液晶組成物−１１ｉ：調製しｋ．色 素 ［１ −１］ １．３５ ｇ ［ＩＩ−９］
０．９６ ｇ［■−１コ １．５５ ｇ 一方、ポリイミド系樹脂を塗布し硬化した後、ラビング
してホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板
からなり、その配向処理面を対向させるように構成され
たギャ１９μ厘のセルに、上記で得た液晶組成物−■を
封入して液晶表示素子を作成した． この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出した結果、６３９ ｎｗ及び４５９ ｒｖにおいて、
夫々０．７４及び０．７３であった．液晶組成物−■を
封入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光
Ｉ！）で耐光性テストを実施しｋ結果、２００時間後の
色相変化：ΔＥ寥（し零がｂ本法）は３．３以下であり
、電ａ ＩＩＩの増加ｔＡ Ｉ ／ Ｉ ｏ （印加電
圧：５Ｖ，３２８２）は３．０であり、まｋ各吸収ピー
ク（６３９ ｎｍ及び４５９ ｎｗ）の吸光度変化は３
．０％以下であった．実施例２ 実施例１で使用したフエニルシク口ヘキサン系化合甥を
！成分とする液晶混合物１００ ｇに、下記の二色性き
素を溶解させて蔽晶組成物−■を箕製した． 色 素 ［１ − ２１ ０．５５ ｇ ［ＩＩ − ３１
１．０５ ｇ［１ − ３］ ０．６３ ｇ ［ＩＩ
−１０１ ０．５６ ｚ［Ｉ − ４１ ０．４９ ｇ
［ＩＩ−ＩＩ］ ０．２４ ｇ［■ − ２コ
１．１５ ８ ［ｎ−１２］ ０．
６６ ｇこの液晶組成物−■を、実施例ｌと同一の透
明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向さ
せるように構成されたギャブ９μ雪のセルに封入して液
晶表示素子を作成した． この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出した結果、６３４ ｎｗ及び４６０ｎ−において、夫
々０．７４及び０．７３であった．液晶組成物一■を封
大したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光ｆ
ｉ）で耐光性テストを実施しｋ結果、２００時間後の色
相変化：Δε富（Ｌ富ａ零ｂ本法）は３．２以下であり
、電流［（７）増加率１／Ｉｏ（印加電圧：５Ｖ，３２
Ｈ２）は２．７であり、また各吸収ピーク（６３４ ｎ
ｍ及び４６０ ｎｍ）の吸光度変化は３．３％以下であ
った．実施例３ 実施例１で使用したフエニルシク口ヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の二色性色素
を溶解させて液晶組成物一■を調製した． 色 素 ［ ■ − ５コ ０．４８ １ ［Ｕ
− ５コ １．２２ ｇ［１ − ６］ ０
．３９ ｇ ［ＩＩ − ６］ １．３１
ｇ［Ｔ − ７１ ０．６２ｇ ［Ｉ［
一９１ １．６２ｘ［Ｉ！ − ４１ １．１３
ｇ ［Ｉ［−１０１ １．４８ ｇこの液晶
組成物−■を、実施例１と同一の透明電極付きガラス板
からなり、その配向処理面を対向させるように構成され
たギ＋１９μ−のセルに封入して液晶表示素子を作成し
た． この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出しｋ結果、６３９ ｒｖ及び４６２ ｒｖにおいて、
夫々０．７３及Ｕ Ｏ．７２であった．液晶組成物一ｍ
を封入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク
光ｔ！１）で耐光性テストを実施した結果、２００時間
後の色相変化：ΔＥ寥（し零一ｂ零法）は３．０以下で
あり、電流値の増加率Ｉ／ｌｏ（印加電圧：５Ｖ，３２
Ｈｚ）は３．３であり、まｋ各吸収ピーク（６３９ ｎ
＋＊及び４６２ ｎｗ）の吸光度変化は３．２％以下で
あった．実施例４ ＺＬＩ − １８４０（Ｅ．ＭＥＲＣＫ？ｔ ｌｍ商品
名）として市販されているフエニルシクロヘキサン系化
合物を主成分とする液晶混合物ｔｏｏ ｇに、下記の二
色性色素を溶解させて液晶組成物一■を調製した．色
素 ［１ − ２］ １．１０ ８
［ｎ− ７コ １．２２ ｇＣＩ − ８１
０．５４ ｇ ［１１ − ８］ １−１
９ ｇ［Ｉ − ９］ ０．４１ ｇ この液晶組成物一■を、実施例１と同一の透明！極付き
ガラス板からなり、その配向処理面な対向させるように
構成されたギャブ９μ鑑のセルに封入して液晶表示素子
を作成しｋ． この液晶表示素子のオーダー・バラメーター（Ｓ）を算
出しｋ結果、６３４ ｒｖ、５９６ ｎｍ及び４６３同
において、夫々０．７４、０．７３及び０．７２であっ
た．液晶組成物一■を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光Ｒ）で耐光性テストを実施しｋ結
果、２００時間後の色相変化：ΔＥ零（Ｌ”ａ柿零法）
は３．４以下であり、電流値の増加率１／ｉｏ（印加電
圧：５Ｖ，３２Ｈ２＞は３．３であり、また各吸収ピー
ク（６３４ｎｗ、５９６ ｒｖ及び４６３ ｒｖ）の吸
光度変化は３．５％以下であった． 実施例５ 実施例４で使用したフエニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の二色性色素
を溶解させて液晶組成物−■を調製した． 色 素 ［ Ｉ − ８コ ＋．ｔｌ ｇ ［Ｉ
Ｉ−１４１ ０．７０ ｇ［１−１０１ ０
．３４８ ［ＩＩ−＋５コ ０．７２
ｇ［■−１３１ ０．８４ ｇ この液晶組成物−■を、実施例１と同一の透明！極付き
ガラス板からなり、その配向処理面を対向させるように
構成されｋギャ１９μ喧のセルに封入して液晶表示素子
を作成した． この液晶表示素子のオーダー・バラメーター（Ｓ）を算
出した結果、６６５同及び４６２ ｎｍにおいて、夫々
０．７４及び０．７２であった．液晶組成物−■を封入
したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光Ｒ）
で耐光性テストを実施した結果、２００時間後の色相変
化：ΔＥ 富（１ ＊ ａ＊ ｂ寥法）は３．３以下で
あり、ｔ流４！ｃｏ増加率１／ｔｏ（印加電圧：５Ｖ．
３２Ｈｚ）は３．６であり、また各吸収ピーク（６６５
ｎ■及び４６２ｎ麿）の吸光度変化は４％以下であっ
た． 以上の実施例に使用した色素の他に、以下に示す表１−
３、表１−４及び表２−２に記載した色素が本発明の液
晶絹成物及び液晶素子として用いられる． 表 １−３ 表 １−４ （発明の効果） 本発明の特定構造の二色性色素を組合わせを含むカラー
液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子は、二色性色
素のゲスト・ホスト効果を利用すると共に、耐光性に優
れ、特にイエロー系及びブイエローグリーン等の多彩な
色相について、従来困難とされていた高いコントラスト
と長い寿命とを同時に満足させる効果を奏するもので、
その実用上のＢＷｉは大きい． ２−２
するものである．詳しくは、耐光性の優れたカラー液晶
組成物及びこれを用いた液晶表示素子に間するものであ
る． （従来の技ｖＦｉ） 液晶に二色性色素を添加するゲスト・ホスト効果を利用
した表示素子は、（１）視野角が広い．（２）色素の選
択により多彩な表示色が容易に実現できる． （３）！
光板を必ずしも必要としないので明るい表示が可能であ
る等の特徴があるため、特に中型〜大型の表示に適した
表示素子として注目されている． しかし従来知られている、液晶に二色性色素を添加しゲ
スト・ホスト効果を利用した表示素子は、高いコントラ
スト、長い寿命及び多彩な色相の全てを同時に満足させ
ることが困難であっｋ．この原因としては、二色性及び
耐光性の双方が共に優れた二色性色素が少ないことの外
に、異種の色素を配合しｋ場合に、何れかの色素の光劣
化、特に紫外線による劣化が屡々促進ざれて、色素を単
独で使用した場合よりも耐光性が低下することにある．
これにより生じる光による劣化は、変色又は褪色となっ
て坂察され、消費電力の増加となって測定される． このため、従来例えばグリーン、イエローグリーンなど
のイエロー系及びブルー系等の二色性色素を配合するこ
とが必要な多彩な色相については、特に高いコントラス
トと長い寿命とを両立させることが困難であった． （発明が解決しようとするｆｆ！） 本発明は、従来技術による上に述べた問題点を解決し、
優れた耐光性を有すると共に、優れたコントラスト及び
寿命を併有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素
子を得ることを目的とするものである． （課題を解決するための手段） 本発明者等は、上記の目的を達成するため核討を重ねた
結果、少なくとも２種類の特定構造を有する二色性色素
を含有する液晶組成物及びこれを月いた液晶表示素子が
、この目的に週合することを見出し本発明を達成した．
即ち、本発明の要旨は、液晶物質と、一般式［■コ で示される置換基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基又はアルコキシ
基を示し、ｘ１は〇一位又は簡一位に置ｙＡ基としてハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を有してもよい
フエニレン基を示す．コで表わされるキノフタロン系二
色性色素から選ばれる少なくとも一種と、 一般式〔■コ ［式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフエニ
ル基、アルコキシフエニル基又は式．（式中、Ｒ３は水
素原子、アルキル基、アルコキシアルキル基あるいはア
ルコキシ基を示し、Ｙは（式中、Ｒ４は水素原子、アル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、又はア
ルキル基、アルコキシアルキルもしくはアルコキシ基で
置換されていてもよいシクロヘキシル基を示し、Ｒ５は
水素原子、アルキル基、アルコキシアルキル碁、又はア
ルキル基、アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基、又はアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、で表わされるアントラキ
ノン系二色性色素から選ばれる少なくとも一種とを含有
してなることを特徴とする液晶紐成物、並びにこの液晶
組成物を、少なくとも一方が透明な電極基板間に担持し
てなる液晶表示素子に存する． 以下に本発明を詳細に説明する． 本発明の液晶組成物は、前記一般式［Ｉ］で示されるキ
ノフタロン系二色性色素と、一般式［１］式で示される
アントラキノン系二色性色素とを含有することを骨子と
するものである． ［Ｉ１式で示されるキノフタロン系二色性色素において
、Ｒ１としては、水素原子；弗素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロビル
基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプ
ロビル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直
鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ブロボキシ基、プトキシ基、ペントキシ基
、オクトキシ基等の直．鎖状又は分枝状のアルコキシ基
；エチルフエニル基、プロビルフェニル基・プチルフエ
ニル基、ヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基等の直
鎖状又は分技状のアルキルフエニル基：メトキシフェニ
ル基、エトキシフエニル基、ブトキシフエニル基、ベン
トキシフェニル基等の直鎖状又は分岐状の７ルコキシフ
ヱニル基、あるいは式 で示される置換基を示し、この式におけるＲ３としては
、水素原子；メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル碁、ノニル基、
ドデシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキ
シメチル基、ブトキシメチル基、メトキシブ口ビル基、
エトキシェチル碁、ブトキシェチル碁等のＭ鎖状又は分
枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基
、ブロボキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキ
シ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基が挙げられる
． まＩＩ １式におけるＲ２としては、水素原子；弗素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子：メチル基、
エチル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキシ
ル基、オクテル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又
は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメ
チル基、メトキシブ口ビル基、エトキシエチル基、ブト
キシエチル基等のＬｍＩｌ状又は分枝状のアルコキシア
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、ブ
トキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は
分枝状のアルコキシ基が挙げられる．なお、一般式［１
］式におけるＸＩのフエニレン基の〇一位又は一位に有
してもよい、ハロゲン原子としては、弗素原子、塩素原
子、臭素原子等が、またアルキル基としてはメチル基、
エチル基、プロビル基、ブチル基、ペンチル基等のＩ１
［鎖状又は分枝状のアルキル基が、更にアルコキシ基と
してはメトキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ
基が、夫々挙げられる． 次に、前示一般式［ｎ〕で示されるアントラキノン系二
色注色素において、Ｒ４としては、水素原子；メチル基
、エチル碁、プロビル基、ブチル基、ペンテル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等のｉ［鎖
状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、メトキシブ口ビル基、エトキシエチル基、
ブトキシェチル基等の直鎖状又は分技状のアルコキシア
ルキル基；シクロヘキシル基；ブロビルシク口ヘキシル
基、プチルシクロヘキシル基、ベンチルシクロヘキシル
基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシ
ル基、メトキシメチルシクロヘキシル基、ブトキシエチ
ルシクロヘキシル基、ベントキシブチルシクロヘキシル
基、メトキシシク口ヘキシル基、プロボキシシクロヘキ
シル基、オクトキシシクロヘキシル基等の、直鎖状又は
分岐状のアルキル基、アルコキシアルキル基もしくはア
ルコキシ基を置換基として有してもよいシクロヘキシル
基；メトキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、ブトキシ
碁、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分校状
のアルコキシ基が挙げられる．また、［ｍ］式における
Ｒ５としては水素原子；メチル基、エチル基、プロビル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又は分校状のアルキル
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシブ
口ビル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直
鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；シクロヘキシ
ル基；ブロピルシクロヘキシル基、プチルシクロヘキシ
ル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシク口ヘキ
シル基、オクチルシクロヘキシル基、メトキシメチルシ
クロヘキシル基、ブトキシエチルシク口ヘキシル基、ベ
ントキシブチルシク口ヘキシル基、メトキシシク口ヘキ
シル基、プロボキシシク口ヘキシル基、ヤクトキシシク
口ヘキシル基等の直鎖状又は分校状の、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基を置換基とし
て有してもよいシクロアルキル基；フエニル基、エチル
フェニル基、プロビルフエニル基、プチルフエニル基、
ヘキシルフエニル基、オクチルフエニル基、ノニルフエ
ニル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニル基、ブ
トキシフエニル基、ベントキシフエニル基、オクトキシ
フエニル基、メトキシメチルフエニル基、ブトキシフエ
ニルエチルフエニル基、フルオロフエニル基、クロロフ
ェニル基、プロモフエニル基等の、アルキル基、アルコ
キシアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されてもよ
いフエニル基が挙げられる．一方、本発明に用いられる
液晶物質としては、例えば次の一般式で表わされる液晶
物質として周知の種々の化合物の単体又はこれ等の混合
物が使用される． （上記の一般式において、Ｒ＠及びエ．７ヒ、アルキル
基、アルコキシアルキル碁、アルコキシ基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフエニル基、アルコキシ
フエニル基、アルキルシク口ヘキシル基、アルコキシア
ルキルシク口ヘキシル基、アルキルシク口へキシルフエ
ニル基、シアノフエニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
アルコキシ力ルボニル基、アルコキシアルコキシカルボ
ニル基，アルキルフエノキシカルボニル基、アルコキシ
アルキルフエノキシカルボニル碁、アルコキシフエノキ
シ力ルボニル基、アルキルシクロへキシルオキシカルボ
ニル基、アルキルシクロへキシルフエノキシカルボニル
基、シアノフエノキシカルボニル基、ハロゲノフエノキ
シカルボニル基、アルキルフエニルアルキル基、アルコ
キシアルキルフエニルアルキル基、アルコキシフエニル
アルキル基、アルキルシク口へキシルアルキル基、アル
コキシアルコキシシクロへキシルアルキル基、アルキル
シク口ヘキシルフエニルアルキル基、シアノフエニルア
ルキル基を示し、アルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学后
性中心を有してもよい．またＲ６及びＰ．？Ｐ−のフェ
ニル基又はフェノキシ基は、弗素原子、塩素原子等のハ
ロゲン原子て置換されて（でもよい．またｘ２は、水素
原子又は弗素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表わす
．）なお、これ等の液晶物質は、例えばコレステリルノ
ナノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を含有していてもよい． 本発明の液晶組成物は、上述の液晶物質に、前記［１］
式で示されるキノフタロン系二色性色素の少なくとも一
種と、［ＩＩ］式で示されるアントラキノン系二色性色
素の少なくとも一種とを溶解させることにより容易に調
製することができる．このようにして調製した液晶組成
物を、少なくとも一方が透明な電極基板間に担持させる
ことにより、ゲスト・ホスト効果を応用した表示素子ｒ
松本正一、角田市良共著“液晶の最新技１ｆｉ”３４頁
（１９８３）、工ＩｌｒＡ査会発行」及びｒ Ｊ．Ｌ．
Ｆｅｒｇａｓｏｎ，５１０ ８５ Ｄｉｇｅｓｔ ６Ｂ
（１９８５）Ｊを構成することができる． （実施例） 以下に本発明を実施例について更に詳細に説明するが、
本発明Ｕその要旨を超えない限りこれ等の実施例に制約
されるものではない． なお、以下の実施例において、二色性の良否は、次式か
ら求められる色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ
）により富平価した． Ｓ＝（Ａ／／−Ａ↓）／ （Ａ／／＋ ２ Ａ工）ここ
でＡ／及びＡ上は、夫々液晶の配向方向に対して平行及
び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度である． オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶表示素子の表示コン，トラストを示す値で
あり、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色
度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が
可能となる．なお以下の実施例に使用した一般式ＣＩ］
のキノフタロン系二色性色素を表１−１及び表１−２に
、また一般式【ｒ１］で示されるアントラキノン系二色
性色素を表２−１に夫々示した． 表 １−１ 表 １−２ 表 ２−１ 実施例ｌ ＺＬＩ− １５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製商品名）とし
て市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主
成分とする液晶混合物１００ ｇに、下記の二色性色素
を溶解させて液晶組成物−１１ｉ：調製しｋ．色 素 ［１ −１］ １．３５ ｇ ［ＩＩ−９］
０．９６ ｇ［■−１コ １．５５ ｇ 一方、ポリイミド系樹脂を塗布し硬化した後、ラビング
してホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板
からなり、その配向処理面を対向させるように構成され
たギャ１９μ厘のセルに、上記で得た液晶組成物−■を
封入して液晶表示素子を作成した． この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出した結果、６３９ ｎｗ及び４５９ ｒｖにおいて、
夫々０．７４及び０．７３であった．液晶組成物−■を
封入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光
Ｉ！）で耐光性テストを実施しｋ結果、２００時間後の
色相変化：ΔＥ寥（し零がｂ本法）は３．３以下であり
、電ａ ＩＩＩの増加ｔＡ Ｉ ／ Ｉ ｏ （印加電
圧：５Ｖ，３２８２）は３．０であり、まｋ各吸収ピー
ク（６３９ ｎｍ及び４５９ ｎｗ）の吸光度変化は３
．０％以下であった．実施例２ 実施例１で使用したフエニルシク口ヘキサン系化合甥を
！成分とする液晶混合物１００ ｇに、下記の二色性き
素を溶解させて蔽晶組成物−■を箕製した． 色 素 ［１ − ２１ ０．５５ ｇ ［ＩＩ − ３１
１．０５ ｇ［１ − ３］ ０．６３ ｇ ［ＩＩ
−１０１ ０．５６ ｚ［Ｉ − ４１ ０．４９ ｇ
［ＩＩ−ＩＩ］ ０．２４ ｇ［■ − ２コ
１．１５ ８ ［ｎ−１２］ ０．
６６ ｇこの液晶組成物−■を、実施例ｌと同一の透
明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向さ
せるように構成されたギャブ９μ雪のセルに封入して液
晶表示素子を作成した． この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出した結果、６３４ ｎｗ及び４６０ｎ−において、夫
々０．７４及び０．７３であった．液晶組成物一■を封
大したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光ｆ
ｉ）で耐光性テストを実施しｋ結果、２００時間後の色
相変化：Δε富（Ｌ富ａ零ｂ本法）は３．２以下であり
、電流［（７）増加率１／Ｉｏ（印加電圧：５Ｖ，３２
Ｈ２）は２．７であり、また各吸収ピーク（６３４ ｎ
ｍ及び４６０ ｎｍ）の吸光度変化は３．３％以下であ
った．実施例３ 実施例１で使用したフエニルシク口ヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の二色性色素
を溶解させて液晶組成物一■を調製した． 色 素 ［ ■ − ５コ ０．４８ １ ［Ｕ
− ５コ １．２２ ｇ［１ − ６］ ０
．３９ ｇ ［ＩＩ − ６］ １．３１
ｇ［Ｔ − ７１ ０．６２ｇ ［Ｉ［
一９１ １．６２ｘ［Ｉ！ − ４１ １．１３
ｇ ［Ｉ［−１０１ １．４８ ｇこの液晶
組成物−■を、実施例１と同一の透明電極付きガラス板
からなり、その配向処理面を対向させるように構成され
たギ＋１９μ−のセルに封入して液晶表示素子を作成し
た． この液晶表示素子のオーダー・パラメーター（Ｓ）を算
出しｋ結果、６３９ ｒｖ及び４６２ ｒｖにおいて、
夫々０．７３及Ｕ Ｏ．７２であった．液晶組成物一ｍ
を封入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク
光ｔ！１）で耐光性テストを実施した結果、２００時間
後の色相変化：ΔＥ寥（し零一ｂ零法）は３．０以下で
あり、電流値の増加率Ｉ／ｌｏ（印加電圧：５Ｖ，３２
Ｈｚ）は３．３であり、まｋ各吸収ピーク（６３９ ｎ
＋＊及び４６２ ｎｗ）の吸光度変化は３．２％以下で
あった．実施例４ ＺＬＩ − １８４０（Ｅ．ＭＥＲＣＫ？ｔ ｌｍ商品
名）として市販されているフエニルシクロヘキサン系化
合物を主成分とする液晶混合物ｔｏｏ ｇに、下記の二
色性色素を溶解させて液晶組成物一■を調製した．色
素 ［１ − ２］ １．１０ ８
［ｎ− ７コ １．２２ ｇＣＩ − ８１
０．５４ ｇ ［１１ − ８］ １−１
９ ｇ［Ｉ − ９］ ０．４１ ｇ この液晶組成物一■を、実施例１と同一の透明！極付き
ガラス板からなり、その配向処理面な対向させるように
構成されたギャブ９μ鑑のセルに封入して液晶表示素子
を作成しｋ． この液晶表示素子のオーダー・バラメーター（Ｓ）を算
出しｋ結果、６３４ ｒｖ、５９６ ｎｍ及び４６３同
において、夫々０．７４、０．７３及び０．７２であっ
た．液晶組成物一■を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光Ｒ）で耐光性テストを実施しｋ結
果、２００時間後の色相変化：ΔＥ零（Ｌ”ａ柿零法）
は３．４以下であり、電流値の増加率１／ｉｏ（印加電
圧：５Ｖ，３２Ｈ２＞は３．３であり、また各吸収ピー
ク（６３４ｎｗ、５９６ ｒｖ及び４６３ ｒｖ）の吸
光度変化は３．５％以下であった． 実施例５ 実施例４で使用したフエニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の二色性色素
を溶解させて液晶組成物−■を調製した． 色 素 ［ Ｉ − ８コ ＋．ｔｌ ｇ ［Ｉ
Ｉ−１４１ ０．７０ ｇ［１−１０１ ０
．３４８ ［ＩＩ−＋５コ ０．７２
ｇ［■−１３１ ０．８４ ｇ この液晶組成物−■を、実施例１と同一の透明！極付き
ガラス板からなり、その配向処理面を対向させるように
構成されｋギャ１９μ喧のセルに封入して液晶表示素子
を作成した． この液晶表示素子のオーダー・バラメーター（Ｓ）を算
出した結果、６６５同及び４６２ ｎｍにおいて、夫々
０．７４及び０．７２であった．液晶組成物−■を封入
したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光Ｒ）
で耐光性テストを実施した結果、２００時間後の色相変
化：ΔＥ 富（１ ＊ ａ＊ ｂ寥法）は３．３以下で
あり、ｔ流４！ｃｏ増加率１／ｔｏ（印加電圧：５Ｖ．
３２Ｈｚ）は３．６であり、また各吸収ピーク（６６５
ｎ■及び４６２ｎ麿）の吸光度変化は４％以下であっ
た． 以上の実施例に使用した色素の他に、以下に示す表１−
３、表１−４及び表２−２に記載した色素が本発明の液
晶絹成物及び液晶素子として用いられる． 表 １−３ 表 １−４ （発明の効果） 本発明の特定構造の二色性色素を組合わせを含むカラー
液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子は、二色性色
素のゲスト・ホスト効果を利用すると共に、耐光性に優
れ、特にイエロー系及びブイエローグリーン等の多彩な
色相について、従来困難とされていた高いコントラスト
と長い寿命とを同時に満足させる効果を奏するもので、
その実用上のＢＷｉは大きい． ２−２
Claims (2)
- （１）液晶物質と、一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ ［式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェ
ニル基、アルコキシフェニル基又は式▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基あるいはアルコキシ基を示し、Ｙは▲数式、化
学式、表等があります▼基又は▲数式、化学式、表等が
あります▼基を示す） で示される置換基を示し、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシアルキル基又はアルコキ
シ基を示し、Ｘ＾１はｏ−位又はｍ−位に置換基として
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基を有してもよ
いフェニレン基を示す。］で表わされるキノフタロン系
二色性色素から選ばれる少なくとも一種と、 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［II］ （式中、Ｒ＾４は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基、又はアルキル基、アルコキシ
アルキルもしくはアルコキシ基で置換されていてもよい
シクロヘキシル基を示し、Ｒ＾５は水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、又はアルキル基、アルコキ
シアルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていても
よいシクロヘキシル基、又はアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換基
されていてもよいフェニル基を示し、▲数式、化学式、
表等があります▼基はトランス４−置換シクロヘキシル
基を表す、）で表わされるアントラキノン系二色性色素
から選ばれる少なくとも一種とを含有してなることを特
徴とする液晶組成物。 - （２）少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶組成物
を担持してなる液晶表示素子において、液晶組成物とし
て請求項（１）に記載の液晶組成物を用いることを特徴
とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1148494A JP2717446B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1148494A JP2717446B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0314892A true JPH0314892A (ja) | 1991-01-23 |
| JP2717446B2 JP2717446B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=15454007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1148494A Expired - Fee Related JP2717446B2 (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2717446B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07228792A (ja) * | 1994-02-21 | 1995-08-29 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
-
1989
- 1989-06-13 JP JP1148494A patent/JP2717446B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07228792A (ja) * | 1994-02-21 | 1995-08-29 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2717446B2 (ja) | 1998-02-18 |
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