JPH0321693A - 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子Info
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- JPH0321693A JPH0321693A JP1156171A JP15617189A JPH0321693A JP H0321693 A JPH0321693 A JP H0321693A JP 1156171 A JP1156171 A JP 1156171A JP 15617189 A JP15617189 A JP 15617189A JP H0321693 A JPH0321693 A JP H0321693A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｒ産業上の利用分野〕
本発明は、耐光性の優れた新規なカラー液晶組成物及び
該組成物を用いた液晶表示素子に関するものである。
該組成物を用いた液晶表示素子に関するものである。
１従来の技術〕
液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は、１）視野角が広い、２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる、３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
た表示素子は、１）視野角が広い、２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる、３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
しかしながら、従来、液晶に二色性色素を添加してゲス
トホスト効果を利用した表示素子は、高いコントラスト
、長い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困
難であった。この原因は、二色性と測光性の共に優れた
二色性色素が少ないことの外に、異種の色素を配合した
場合に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による劣
化がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも
耐光性が低下してし１うことにある。かくして起こる光
による劣化は、変色１たは退色となって観察され、消費
電流の増加となって測定される、という問題があった。
トホスト効果を利用した表示素子は、高いコントラスト
、長い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困
難であった。この原因は、二色性と測光性の共に優れた
二色性色素が少ないことの外に、異種の色素を配合した
場合に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による劣
化がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも
耐光性が低下してし１うことにある。かくして起こる光
による劣化は、変色１たは退色となって観察され、消費
電流の増加となって測定される、という問題があった。
したがって又、従来、例えばブラック、ブラウン、ダー
クブルー等のようなイエロー系、レッド系及びブルー系
の二色性色素を配合することが必要の多彩な色相につい
ては、特にコントラストと長い寿命を両立させることは
難しい、という問題があった。
クブルー等のようなイエロー系、レッド系及びブルー系
の二色性色素を配合することが必要の多彩な色相につい
ては、特にコントラストと長い寿命を両立させることは
難しい、という問題があった。
本発明は、上記のような従来の課題を解決し得る新規な
カラー液晶組成物及び該組成物を用いた液晶表示素子の
提供を目的とする。
カラー液晶組成物及び該組成物を用いた液晶表示素子の
提供を目的とする。
（課題を解決するための手段〕
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意検討の結果
、コントラストと寿命の共に優れた新規なカラー液晶組
成物を見いだし、本発明に到達した。すなわち、下記一
般式ｒＩ〕（式中〔■〕中 Ｒ３は水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｘ１は〇一位又はｍ
一位にハロゲン原子、アルキル基もしくはアルコキシ基
の置換基を有していてもよいフェニレン基を示す。〕で
表されるキノフタロン系二色性色素、 下記一般式ｒｌｌ） ｃ式中Ｒｌは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニル
基、アルコキシフェニル基又ハ下記一般式（１〕で示さ
れる置換基 Ｏ ＯＨ （式中、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキ／基、又はアルキル基
、アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基の置換基
を有していてもよいシクロヘキシル基を示し、Ｘ２は水
素原子、・・ロゲン原子、アルキルカルボン酸エステル
基、アルコキシアルキルカルボン酸エステル基、又ハノ
・ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基もし
くはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を
もつフェニルカルボン酸エステル基、又はアルキル基、
アルコキシアルキル基モしくはアルコキシ基で置換され
ていてもよいシクローキシル基ヲモつシクロへキ７ルカ
ルボン酸エステル基を示す。）で表されるアントラキノ
ン系二色性色素、 下記一般式（ＩＶ） （式中 Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシ基、又はアルキル基、アルコキシア
ルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有していても
よいシクロヘキ７ル基を示しＲ６ぱ水素原子、・・ロゲ
ン原子、アノレキノレ基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、又はアルキル基、アルコキ７アルキル基もし
くはアルコキシ基で置換されていてもよい７クロヘキシ
ル基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素
及び 下記一般式１′Ｖ〕 （式中、Ｒ７ぱ水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシ基、又はアルキル基、アルコキシア
ルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有していても
よい７クロヘキゾノレ基を示し、Ｒ８は水素原子、アル
キル基、アノレコキンアルキル基、又はアルキル基、ア
ルコキ７アルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有
していてもよいゾクロヘキシル基、又はアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキゾ基もしくはハロゲン原
子の置換基を有していてもよいフェニル基を示す。）で
表されるアントラキノン系二色性色素のうち、一般式ｒ
ｌ）で表されるキノフタロン系二色性色素の少なくとも
一種、一般式〔■〕で表されるアントラキノン系二色性
色素の少なくとも一種、一般式（ｌＶ’ｌで表されるア
ントラキノン系二色性色素の少なくとも一種及び一般式
〔■〕で表されるアントラキノン系二色性色素の少なく
とも一種並びに液晶物質を含むことを特徴とする液晶組
成物、並びに、該液晶組成物を少なくとも一方が透明な
電極基板間に担持してなる液晶表示素子を要旨とするも
のである。
、コントラストと寿命の共に優れた新規なカラー液晶組
成物を見いだし、本発明に到達した。すなわち、下記一
般式ｒＩ〕（式中〔■〕中 Ｒ３は水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｙ
は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｘ１は〇一位又はｍ
一位にハロゲン原子、アルキル基もしくはアルコキシ基
の置換基を有していてもよいフェニレン基を示す。〕で
表されるキノフタロン系二色性色素、 下記一般式ｒｌｌ） ｃ式中Ｒｌは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニル
基、アルコキシフェニル基又ハ下記一般式（１〕で示さ
れる置換基 Ｏ ＯＨ （式中、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキ／基、又はアルキル基
、アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基の置換基
を有していてもよいシクロヘキシル基を示し、Ｘ２は水
素原子、・・ロゲン原子、アルキルカルボン酸エステル
基、アルコキシアルキルカルボン酸エステル基、又ハノ
・ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基もし
くはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を
もつフェニルカルボン酸エステル基、又はアルキル基、
アルコキシアルキル基モしくはアルコキシ基で置換され
ていてもよいシクローキシル基ヲモつシクロへキ７ルカ
ルボン酸エステル基を示す。）で表されるアントラキノ
ン系二色性色素、 下記一般式（ＩＶ） （式中 Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシ基、又はアルキル基、アルコキシア
ルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有していても
よいシクロヘキ７ル基を示しＲ６ぱ水素原子、・・ロゲ
ン原子、アノレキノレ基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、又はアルキル基、アルコキ７アルキル基もし
くはアルコキシ基で置換されていてもよい７クロヘキシ
ル基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素
及び 下記一般式１′Ｖ〕 （式中、Ｒ７ぱ水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシ基、又はアルキル基、アルコキシア
ルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有していても
よい７クロヘキゾノレ基を示し、Ｒ８は水素原子、アル
キル基、アノレコキンアルキル基、又はアルキル基、ア
ルコキ７アルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有
していてもよいゾクロヘキシル基、又はアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキゾ基もしくはハロゲン原
子の置換基を有していてもよいフェニル基を示す。）で
表されるアントラキノン系二色性色素のうち、一般式ｒ
ｌ）で表されるキノフタロン系二色性色素の少なくとも
一種、一般式〔■〕で表されるアントラキノン系二色性
色素の少なくとも一種、一般式（ｌＶ’ｌで表されるア
ントラキノン系二色性色素の少なくとも一種及び一般式
〔■〕で表されるアントラキノン系二色性色素の少なく
とも一種並びに液晶物質を含むことを特徴とする液晶組
成物、並びに、該液晶組成物を少なくとも一方が透明な
電極基板間に担持してなる液晶表示素子を要旨とするも
のである。
本発明を更に詳細に説明すれば、前示一般弐ｍにトける
Ｒ１としては、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロビル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ／ル基、オクチル基、
ノニル基、ドデ／ル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキソプ
口ピル基、エトキ７エチル基、ブトキシエチル基等の直
鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキン基、ブトキゾ基、ベントキシ基
、オクトキゾ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；
エチルフェニル基、プロビルフェニル基、プチルフェニ
ル基、ヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基等の直鎖
状又は分枝状のアルキルフェニル基；メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、フトキシフェニル基、ペント
キシフェニル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキノフェ
ニル基が挙げられ、前示一般式（１〕におけるＲ２とし
ては、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロビル基、プチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基
、ドデシル基等の直鎖状又ぱ分枝状のアルキル基；メト
キシメチル基、フトキシメチル基、メトキシブロビル基
、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は
分枝状のアルコキシアルキル基：メトキシ基、エトキシ
基、ブロポキゾ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクト
キシ基等の直鎖状又ぱ分枝状のアルコキシ基が挙げられ
、前示一般式（１〕にかけるＲ３としては、水素原子；
メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキ／ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基写
の直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、
ブトキ／メチル基、メトキシブロビル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコ
キシアルキル基；メトキノ基、エトキ７基、プロポキシ
基、プトキ７基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖
状又ぱ分枝状のアルコキシ基が挙げられ、前示一般式（
１’ｌに釦けるＸ１の置換されていてもよいフェニレン
基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロビル基、
ブチル基、ペンチル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ブロポキシ基、プトキシ
基、ペントキシ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基
が挙げられ、前示一般式（■〕におけるＲ４及び前示一
般式（ＩＶ）に卦けるＲ６としては、水素原子；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基
、エチル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキ
ゾル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状
又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシ
メチル基、メトキシプロビル基、エトキゾエチル基、ブ
トキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアル
キル基：メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、プト
キシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分
枝状のアルコキシ基；７クロヘキ７ル基、プロビルンク
ロヘキシル基、プチルシクロヘキシル基、ペンチルシク
ロヘキ／ル基、ヘキシルシク口ヘキンル基、オクチルシ
ク口ヘキシル基、メトキシメチルシクロヘキシル基、ブ
トキシエチル／ク口ヘキゾル基、ペントキ７ブチルシク
ロヘキシル基、メトキシシク口ヘキシル基、ブロポキシ
ンクロヘキシル基、オクトキシシクロヘキシル基等の直
鎖状又は分枝状のアルキル基、アルコキソアルキル基、
アルコキシ基等で置換されていてもよいシクロヘキシル
基を示し、前示一般式（ｌｌ［）に釦けるＸ２としては
、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子；メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基
等の直鎖状又は分校状のアルキル基を有するアルキルカ
ルホン酸エステル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシブロビル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル
基を有するアルコキシアルキルカルボン酸エステル基；
フェニル基、フロロフェニル基、クロロフェニル基、フ
ロモフエニル基、エチルフェニル基、フチルフェニル基
、オクチルフェニル基、メトキンメチルフェニル基、プ
トキシエチルフェニル基、フトキシフェニル基、オクチ
ルオキシフェニル基等のハロゲン原子、直鎖状又は分枝
状のアルキル基、アルコキ／アルキル基もしくはアルコ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基を有スルフェ
ニルカルボン酸エステル基；シクロヘキシル基、プロビ
ルシクロヘキシル基、プチルシクロヘキシル基、ペンチ
ルシクロヘキシル基、ヘキシルシク口ヘキシル基、オク
チルゾク口ヘキシル基、メトキシメチルシクロヘキ／ル
基、ブトキンエチルシクロヘキシル基、ペントキ／プチ
ルシクロヘキシル基、メトキシ／ク口ヘキシル基、ブロ
ポキシンクロヘキシル基、オクトキシシク口ヘキシル基
等の直鎖状又ぱ分枝状のアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基で置換されていてもよいシクロヘキ
／ル基をもつシクロヘキシルカルボン酸エステル基ヲ示
し、前示一般弐ｒｌＶ）に釦けるＲ５及び前示一般式（
Ｖ）に釦けるＲ７としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロビル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又は分
枝状のアルキル基；メトキシメチル基、プトキシメチル
基、メトキシブロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等の直鎖状又は分校状のアルコキシアルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、グロボキシ基、プトキシ基
、ペントキン基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状の
アルコキシ基；シクロヘキシル基、プロビルシクロヘキ
シル基、プチルゾクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキ
シル基、ヘキ７ルシクロヘキシル基、オクチルシク口ヘ
キシル基、メトキシメチルシクロヘキゾル基、フトキシ
エチルシク口ヘキシル基、ベントキシブチルシクロヘキ
７ル基、メトキシシクロー・キゾル基、プロポキシシク
口ヘキシル基、オクトキシシクロヘキシル基等の直鎖状
又は分枝状のアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
し、前示一般式〔Ｖ〕にｋけるＲ８として水素原子；メ
チル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル基
、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の
直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキ／メチル基、ブ
トキ７メチル基、メトキシグロビル基、エトキ／エチル
基、プトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状（７）７ル
コキシアルキル基；シクロヘキ／ル基、プロビルシクロ
ヘキ７ル基、プチルシクロヘキシル基、ベンチルシクロ
ヘキシル基、ヘキンルシクロヘキシル基、オクチルゾク
ロヘキシル基、メトキシメチルシクロヘキシル基、ブト
キ／エチル７ク口ヘキシル基、ベントキシプチルシクロ
ヘキシル基、メトキシシク口ヘキシル基、フロポキシシ
クロヘキシル基、オクトキ／／ク口ヘキシル基等の直鎖
状又は分枝状のアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基で置換されていてもよいシクロヘキシル基；
フェニル基、エチルフェニル基、プチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、メトキシメチルフェニル基、フトキ
シエチルフエニル基、フトキ／フエニル基、オクチルオ
キシフェニル基，フロロフェニル基、クロロフェニル基
、プロモフェニル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基
、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基が挙げられ
る。
Ｒ１としては、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロビル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ／ル基、オクチル基、
ノニル基、ドデ／ル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキソプ
口ピル基、エトキ７エチル基、ブトキシエチル基等の直
鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、プロポキン基、ブトキゾ基、ベントキシ基
、オクトキゾ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；
エチルフェニル基、プロビルフェニル基、プチルフェニ
ル基、ヘキシルフェニル基、ノニルフェニル基等の直鎖
状又は分枝状のアルキルフェニル基；メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、フトキシフェニル基、ペント
キシフェニル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキノフェ
ニル基が挙げられ、前示一般式（１〕におけるＲ２とし
ては、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロビル基、プチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基
、ドデシル基等の直鎖状又ぱ分枝状のアルキル基；メト
キシメチル基、フトキシメチル基、メトキシブロビル基
、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は
分枝状のアルコキシアルキル基：メトキシ基、エトキシ
基、ブロポキゾ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクト
キシ基等の直鎖状又ぱ分枝状のアルコキシ基が挙げられ
、前示一般式（１〕にかけるＲ３としては、水素原子；
メチル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキ／ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基写
の直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、
ブトキ／メチル基、メトキシブロビル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコ
キシアルキル基；メトキノ基、エトキ７基、プロポキシ
基、プトキ７基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖
状又ぱ分枝状のアルコキシ基が挙げられ、前示一般式（
１’ｌに釦けるＸ１の置換されていてもよいフェニレン
基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロビル基、
ブチル基、ペンチル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ブロポキシ基、プトキシ
基、ペントキシ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基
が挙げられ、前示一般式（■〕におけるＲ４及び前示一
般式（ＩＶ）に卦けるＲ６としては、水素原子；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基
、エチル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル基、ヘキ
ゾル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状
又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシ
メチル基、メトキシプロビル基、エトキゾエチル基、ブ
トキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアル
キル基：メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、プト
キシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分
枝状のアルコキシ基；７クロヘキ７ル基、プロビルンク
ロヘキシル基、プチルシクロヘキシル基、ペンチルシク
ロヘキ／ル基、ヘキシルシク口ヘキンル基、オクチルシ
ク口ヘキシル基、メトキシメチルシクロヘキシル基、ブ
トキシエチル／ク口ヘキゾル基、ペントキ７ブチルシク
ロヘキシル基、メトキシシク口ヘキシル基、ブロポキシ
ンクロヘキシル基、オクトキシシクロヘキシル基等の直
鎖状又は分枝状のアルキル基、アルコキソアルキル基、
アルコキシ基等で置換されていてもよいシクロヘキシル
基を示し、前示一般式（ｌｌ［）に釦けるＸ２としては
、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子；メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基
等の直鎖状又は分校状のアルキル基を有するアルキルカ
ルホン酸エステル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシブロビル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル
基を有するアルコキシアルキルカルボン酸エステル基；
フェニル基、フロロフェニル基、クロロフェニル基、フ
ロモフエニル基、エチルフェニル基、フチルフェニル基
、オクチルフェニル基、メトキンメチルフェニル基、プ
トキシエチルフェニル基、フトキシフェニル基、オクチ
ルオキシフェニル基等のハロゲン原子、直鎖状又は分枝
状のアルキル基、アルコキ／アルキル基もしくはアルコ
キシ基で置換されていてもよいフェニル基を有スルフェ
ニルカルボン酸エステル基；シクロヘキシル基、プロビ
ルシクロヘキシル基、プチルシクロヘキシル基、ペンチ
ルシクロヘキシル基、ヘキシルシク口ヘキシル基、オク
チルゾク口ヘキシル基、メトキシメチルシクロヘキ／ル
基、ブトキンエチルシクロヘキシル基、ペントキ／プチ
ルシクロヘキシル基、メトキシ／ク口ヘキシル基、ブロ
ポキシンクロヘキシル基、オクトキシシク口ヘキシル基
等の直鎖状又ぱ分枝状のアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基で置換されていてもよいシクロヘキ
／ル基をもつシクロヘキシルカルボン酸エステル基ヲ示
し、前示一般弐ｒｌＶ）に釦けるＲ５及び前示一般式（
Ｖ）に釦けるＲ７としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロビル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又は分
枝状のアルキル基；メトキシメチル基、プトキシメチル
基、メトキシブロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等の直鎖状又は分校状のアルコキシアルキル基
；メトキシ基、エトキシ基、グロボキシ基、プトキシ基
、ペントキン基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状の
アルコキシ基；シクロヘキシル基、プロビルシクロヘキ
シル基、プチルゾクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキ
シル基、ヘキ７ルシクロヘキシル基、オクチルシク口ヘ
キシル基、メトキシメチルシクロヘキゾル基、フトキシ
エチルシク口ヘキシル基、ベントキシブチルシクロヘキ
７ル基、メトキシシクロー・キゾル基、プロポキシシク
口ヘキシル基、オクトキシシクロヘキシル基等の直鎖状
又は分枝状のアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基で置換されていてもよいシクロヘキシル基を示
し、前示一般式〔Ｖ〕にｋけるＲ８として水素原子；メ
チル基、エチル基、プロビル基、ブチル基、ベンチル基
、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の
直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキ／メチル基、ブ
トキ７メチル基、メトキシグロビル基、エトキ／エチル
基、プトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状（７）７ル
コキシアルキル基；シクロヘキ／ル基、プロビルシクロ
ヘキ７ル基、プチルシクロヘキシル基、ベンチルシクロ
ヘキシル基、ヘキンルシクロヘキシル基、オクチルゾク
ロヘキシル基、メトキシメチルシクロヘキシル基、ブト
キ／エチル７ク口ヘキシル基、ベントキシプチルシクロ
ヘキシル基、メトキシシク口ヘキシル基、フロポキシシ
クロヘキシル基、オクトキ／／ク口ヘキシル基等の直鎖
状又は分枝状のアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基で置換されていてもよいシクロヘキシル基；
フェニル基、エチルフェニル基、プチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、メトキシメチルフェニル基、フトキ
シエチルフエニル基、フトキ／フエニル基、オクチルオ
キシフェニル基，フロロフェニル基、クロロフェニル基
、プロモフェニル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基
、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、もしくはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基が挙げられ
る。
更に具体的には、
前示一般式（’ｌ）、
ＣＩ．）で示さ
れるキノフタ
ン系二色性色素の構造と
して
Ｒ２
Ｒ３
−Ｃ５Ｈ１１（ｎ）
？Ｃ８Ｈ１■（ｎ）
｛｝
｛｝
−Ｃ５Ｈ，１（ｎ）
−Ｃ５Ｈ１１（ｎ）
｛｝
Ｏ
−ＣＨ２−０−ＣＨ３
ーＨ
｛ト
｛｝
？Ｃ５Ｈ，■（ｎ）
？Ｃ５Ｈ，■（ｎ）
｛｝
Ｏ
等が挙げられ、
前示一般式ＣＩＩＩ）で示されるアン
トラキノン系二
前示一般式
（ＩＶ）で示されるアン
トラキノ
ン系二
色性色素の構造と
して
色性色素の構造と
して
Ｒ５
−Ｈ
｛Ｅ）−０−Ｃ５Ｈ１１（ｎ）
｛ン，Ｈ７（ｎ）
８０−Ｃ４Ｈ９（ｔ）
｛｝Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ３Ｈ７（ｎ）
−Ｃ ６Ｈ １３（ｎ）
ーＣ２Ｈ４−Ｏ−ＣＨ３
−Ｏ−Ｃ５Ｈ１、（ｎ）
？Ｃ８Ｈ，■（ｎ）
ＡＣＨ２−０−Ｃ３Ｈ７（ｎ）
等が挙げられ、
等が挙げられ、前示一般式ｒＶ）で示されるアントラキ
ノン系二色性色素の構造として 本発明で用いられる液晶物質としては、下記一般式 Ｒ７ 一Ｃ４Ｈ９（ｎ） 一Ｈ Ｒ８ ？４Ｈ９（ｎ） ｕＣ４Ｈ９（ｎ）｛＄ＣＨ２
−０−Ｃ３Ｈ７（ｎ） −Ｈ−Ｃ５Ｈ，■（ｎ）
８ＣＨ２−０−Ｃ２Ｈ５−０−ＣＨ３ｕｃ２Ｈ５
−０−ＣＨ３ 等が挙げられる。
ノン系二色性色素の構造として 本発明で用いられる液晶物質としては、下記一般式 Ｒ７ 一Ｃ４Ｈ９（ｎ） 一Ｈ Ｒ８ ？４Ｈ９（ｎ） ｕＣ４Ｈ９（ｎ）｛＄ＣＨ２
−０−Ｃ３Ｈ７（ｎ） −Ｈ−Ｃ５Ｈ，■（ｎ）
８ＣＨ２−０−Ｃ２Ｈ５−０−ＣＨ３ｕｃ２Ｈ５
−０−ＣＨ３ 等が挙げられる。
（式中 Ｒ９ 、ＲＩＯはアルキル基、アルコキシアル
キル基、．アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコ
キシアルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アル
キルシクロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキ
シル基、アルキルシク口へキシルフェニル基、シアノフ
ェニル基、／アノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボ
ニル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキル
フエノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキ
７カルボニル基、アルコキシフェノキゾカルボニル基、
アルキルンクロヘキ／ルオキシカルポニル基、アルキル
シクロへキシルオキ／カルポニル基、アルキルシクロへ
キシルフエノキ７カルボニル基、シアノフエノキ７カル
ボニル基、ハロゲンフェノキゾカルボニル基、アルキル
フェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアル
キル基、アルコキシフエニルアルキル基、アルキルシク
ロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロへ
キシルアルキル基、アルキルシクロへキシルフェニルア
ルキル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル
鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又
、Ｒ９、Ｒ１０中のフェニル基又はフェノキン基は、フ
ッ素原子、塩素原子などのノ・ロゲン原子で置換されて
いても良い。又、Ｘ３は水素原子もしくはフッ素原子、
塩素原子等のハロゲン原子を示す。）で表される化合物
の単体あるいはこれらの混合物などの液晶物質が挙げら
れる。
キル基、．アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコ
キシアルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アル
キルシクロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキ
シル基、アルキルシク口へキシルフェニル基、シアノフ
ェニル基、／アノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボ
ニル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキル
フエノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキ
７カルボニル基、アルコキシフェノキゾカルボニル基、
アルキルンクロヘキ／ルオキシカルポニル基、アルキル
シクロへキシルオキ／カルポニル基、アルキルシクロへ
キシルフエノキ７カルボニル基、シアノフエノキ７カル
ボニル基、ハロゲンフェノキゾカルボニル基、アルキル
フェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアル
キル基、アルコキシフエニルアルキル基、アルキルシク
ロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロへ
キシルアルキル基、アルキルシクロへキシルフェニルア
ルキル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル
鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又
、Ｒ９、Ｒ１０中のフェニル基又はフェノキン基は、フ
ッ素原子、塩素原子などのノ・ロゲン原子で置換されて
いても良い。又、Ｘ３は水素原子もしくはフッ素原子、
塩素原子等のハロゲン原子を示す。）で表される化合物
の単体あるいはこれらの混合物などの液晶物質が挙げら
れる。
また、前記の液晶混合物は、コレステリルノナノエート
のような光学活性物質、あるいは紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加剤を含有していてもよい。
のような光学活性物質、あるいは紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加剤を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物は、前示一般式（１）、１”Ｉ）
、ＣＩＶ）及び〔ｖ〕で示される色素の少なくともそれ
ぞれ一種を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調製することができる。
、ＣＩＶ）及び〔ｖ〕で示される色素の少なくともそれ
ぞれ一種を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調製することができる。
このようにして調製された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることにより、ゲスト
ホスト効果を応用した耐光性の優れたカラー液晶表示素
子（松本正一、角田市良，”液晶の最新技術”３４〜３
５ページ，工業調査会発行（ １ ９ ８ ３ ）
； Ｊ， Ｌ， Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ ８５ Ｄ
ｉｇｅｓｔ，ｐ６８（１９８５）等。〕を構成すること
ができる。
方が透明な電極基板間に担持させることにより、ゲスト
ホスト効果を応用した耐光性の優れたカラー液晶表示素
子（松本正一、角田市良，”液晶の最新技術”３４〜３
５ページ，工業調査会発行（ １ ９ ８ ３ ）
； Ｊ， Ｌ， Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ ８５ Ｄ
ｉｇｅｓｔ，ｐ６８（１９８５）等。〕を構成すること
ができる。
（実施例〕
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は其の要旨を超えない限り、以下の実施例に制約
されるものではない。
本発明は其の要旨を超えない限り、以下の実施例に制約
されるものではない。
な釦、以下の実施例において、二色性の良否は、次式か
ら求められる色素化合物のオーダー・パラメター（Ｓ）
により評価した。
ら求められる色素化合物のオーダー・パラメター（Ｓ）
により評価した。
ここでＡ，及びＡ↓は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度であ
る。オーダー・パラメーター（８）は、具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを示す値
であり、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残
色度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示
が可能となる。
て平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度であ
る。オーダー・パラメーター（８）は、具体的にはゲス
ト・ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを示す値
であり、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残
色度が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示
が可能となる。
１た、以下の実施例で使用する本発明の色素については
、それらの各構造式に〔厘〕を付けたものを下記表−１
に１とめて記載した。
、それらの各構造式に〔厘〕を付けたものを下記表−１
に１とめて記載した。
表−１
（その２）
表−１
（そのｌ
表−１
（その３
表−１
（その４）
表−１
（その５）
実施例１
下記の前記表−１厘の二色性色素を、商品名ＺＬ ｌ−
１ ５ ６ ５ （Ｅ， ＭＥＲＣＫ社製）として市販
されているフェニル７クロヘキサン系化合物を主或分と
する液晶混合物１００７に溶解させて、液晶組成物−１
を調整した。
１ ５ ６ ５ （Ｅ， ＭＥＲＣＫ社製）として市販
されているフェニル７クロヘキサン系化合物を主或分と
する液晶混合物１００７に溶解させて、液晶組成物−１
を調整した。
色素
［’ｌ−１） ０．６５ｆ
（１−２） ｏ．７ｏｙ
ＣＩ［−１） １．８８ノ
（■−１） ０．９５ｔ
（Ｖ−１） ０．８５ｆ
（■−９） ０．７５ｆ
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構或されたギャ１
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構或されたギャ１
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター６〉を算出
した結果、５７４ｎｍ，５３９ｎｍ及び４５８ｎｍにか
いて、それぞれ０．７４、０．７３及び０．７３であっ
た。液晶組成均一Ｉを封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した
結果、２００時間３ ２Ｈｚ ）は？−７であり、又各
吸収ピーク（５７４ｎｍ，５３９ｎｍ，４５８ｎｍ）の
吸光度変化は３％以下であった。
した結果、５７４ｎｍ，５３９ｎｍ及び４５８ｎｍにか
いて、それぞれ０．７４、０．７３及び０．７３であっ
た。液晶組成均一Ｉを封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した
結果、２００時間３ ２Ｈｚ ）は？−７であり、又各
吸収ピーク（５７４ｎｍ，５３９ｎｍ，４５８ｎｍ）の
吸光度変化は３％以下であった。
実施例２
下記の前記表−１厘の二色性色素を、商品名ｚＬＩ−１
５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ社製）として市販されているフエ
ニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合物
１００ｆに溶解させて、液晶組成物−日を調整した。
５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ社製）として市販されているフエ
ニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合物
１００ｆに溶解させて、液晶組成物−日を調整した。
色素
（１−３）０．９５Ｆ
（１−４’） ０．８５Ｆ
（ＩＩＩ−２） １．ａｓｙ
（１−３） １．ｘ７ｙ
（ＴＮ−３） １．２０ｒ
（Ｖ−２’） ｏ．３ｓｙ
（：Ｖ−３’：ｌ ｏ．４４ｔ
ｒＶ−４） ｏ．６ ｓｙ
（’ｉ−９） １．ｘ４ｙ
〔Ｖ−ｔｏ） ｏ．６ｓｙ
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構或されたギャ１
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構或されたギャ１
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・ノζラメーター６）を算
出した結果、５７４ｎｍ，５３８ｎｍ及び４６０ｎｍＫ
ｋいて、それぞれ０．７４、０．７２及び０．７３であ
った。液晶組成物−■を封入したセルを、フェードメー
ター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施し
た結果、２００時間後の色相変化：△Ｅ”（Ｌ“ａ”ｂ
”法）は３．２以下であシ、電流値の増加率Ｉ／Ｉｏ（
印加電圧：５ｖ、３２ＨＺ）は２．７であり、又各吸収
ピーク（５７４ｎｍ，５３８ｎｍ及び４６ｏｎｍ）の吸
光度変化は３多以下であった。
出した結果、５７４ｎｍ，５３８ｎｍ及び４６０ｎｍＫ
ｋいて、それぞれ０．７４、０．７２及び０．７３であ
った。液晶組成物−■を封入したセルを、フェードメー
ター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施し
た結果、２００時間後の色相変化：△Ｅ”（Ｌ“ａ”ｂ
”法）は３．２以下であシ、電流値の増加率Ｉ／Ｉｏ（
印加電圧：５ｖ、３２ＨＺ）は２．７であり、又各吸収
ピーク（５７４ｎｍ，５３８ｎｍ及び４６ｏｎｍ）の吸
光度変化は３多以下であった。
実施例３
下記の前記表−１黒の二色性色素を、商品名ＺＬ１−１
ｓ６ｓ（Ｅ，ＭＥＲＣＫ社［） として市販されている
フェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混
合物１００５’に溶解させて、液晶組成物一■を調整し
た。
ｓ６ｓ（Ｅ，ＭＥＲＣＫ社［） として市販されている
フェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混
合物１００５’に溶解させて、液晶組成物一■を調整し
た。
色素
（｛ ５） ０．６０９
（１−６） ０．５５５’
（１−７） ０．６０ｒ
Ｎｌｌ−４） ｔ．ｔｔｒ
（ＩＩ−６） ｘ．４ｓｒ
（■−２１） １．２２５＋
（■−４） １．１４ ｇ
Ｃ Ｖ − ５ ） １． ３ ５ １〔Ｖ−６）
ｘ．４４ｔ これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラピ／グしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構或されたギャ１
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
ｘ．４４ｔ これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラピ／グしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構或されたギャ１
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・バラメーター（Ｓ）を算
出した結果、５７８ｎｍ及び４（ｉ２ｎｍにむいて、そ
れぞれ０．７３及びＯ、７２であった。液晶組成物一■
を封入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク
光源）にて耐光性テストを実施した結果、２００時間後
の色相変化．△Ｅ（Ｌ”ａ’ｂ”法）は３．７以下であ
り、電流値の増加率１ ／ Ｉ ｏ （印加電圧＝５■
、３ ２Ｈｚ ）は＆３であり、又各吸収ピーク（５７
８ｎｍ及び４６２ｎｍ） の吸光度変化は３．６多以
下であった。
出した結果、５７８ｎｍ及び４（ｉ２ｎｍにむいて、そ
れぞれ０．７３及びＯ、７２であった。液晶組成物一■
を封入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク
光源）にて耐光性テストを実施した結果、２００時間後
の色相変化．△Ｅ（Ｌ”ａ’ｂ”法）は３．７以下であ
り、電流値の増加率１ ／ Ｉ ｏ （印加電圧＝５■
、３ ２Ｈｚ ）は＆３であり、又各吸収ピーク（５７
８ｎｍ及び４６２ｎｍ） の吸光度変化は３．６多以
下であった。
実施例４
下記の前記表−ＩＡの二色性色素を、商品名ＺＬｌ−１
８４０（Ｅ，ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフ
ェニルシク口ヘキサン系化合物を主或分とする液晶混合
物１００？に溶解させて、液晶組成物一■を調整した。
８４０（Ｅ，ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフ
ェニルシク口ヘキサン系化合物を主或分とする液晶混合
物１００？に溶解させて、液晶組成物一■を調整した。
色素
（｛−１） １．００ｆ
（）−４） ０．４３９
〔１−１） ０．９８９
（１−５”ｌ ｔ２ｚｙ
（＃−２） １．３３Ｆ
（Ｖ−７’） ０．９８？
（ｖ−ｓ〕ｏ．ｓｓ９
（Ｖ−１１） ｏ．６３ｙ
ｒＶ−１２） ｏ．６ｓｙ
（Ｖ−１３） ０．７７Ｆ
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビ／グしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
ｂ１該配向処理面を対向させるように構戒されたギャプ
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作或した。
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
ｂ１該配向処理面を対向させるように構戒されたギャプ
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作或した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター６）を算出
した結果、５７７ｎｍ，５４１ｎｍ及び４ ５ ９ ｎ
ｍ Ｋ ，％−いて、それぞれ０．７４、０．７３及
び０．７３であった。液晶組成物一■を封入したセルを
、フェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性
テストを実施した結果、２００時間後の色相変化：ΔＥ
”（Ｌ”ａ”ｂ７法）は３．７以下であり、電流値の増
加率１／Ｉｏ（印加電圧：５Ｖ，３２ＨＺ）はＺ９であ
り、又各吸収ピク（ ５７７ｎｍ．，５４１ｎｍ及び４
５９ｎｍ）の吸光度変化は３．５％以下であった。
した結果、５７７ｎｍ，５４１ｎｍ及び４ ５ ９ ｎ
ｍ Ｋ ，％−いて、それぞれ０．７４、０．７３及
び０．７３であった。液晶組成物一■を封入したセルを
、フェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性
テストを実施した結果、２００時間後の色相変化：ΔＥ
”（Ｌ”ａ”ｂ７法）は３．７以下であり、電流値の増
加率１／Ｉｏ（印加電圧：５Ｖ，３２ＨＺ）はＺ９であ
り、又各吸収ピク（ ５７７ｎｍ．，５４１ｎｍ及び４
５９ｎｍ）の吸光度変化は３．５％以下であった。
実施例５
下記の前記表−ＩＡの二色性色素を、商品名ＺＬ ＋−
１ ｓ ４ ０ （Ｅ， ＭＥＲＣＫ社ｆｆ ） トシ
テ市販サれているフエニルゾクロヘキサン系化合物を主
成分とする液晶混合物１００１に溶解させて、液晶組成
物−■を調整した。
１ ｓ ４ ０ （Ｅ， ＭＥＲＣＫ社ｆｆ ） トシ
テ市販サれているフエニルゾクロヘキサン系化合物を主
成分とする液晶混合物１００１に溶解させて、液晶組成
物−■を調整した。
色素
ＣＩ−８） Ｏ、４０９
［：ｌ−９） ０．６３ｆ
〔１−１０〕ｏ．ｚ５ｙ
（＃−２） ｏ．ｓｓｆ
（１−３） １．０３ｆ
（ｉｌ１−７〕０．６３９
ＣＷ−５） １．ｚｘｙ
（■−６） ０．９６ｆ
（Ｖ−１０） ０．７６９
ＣＶ−１４） ０．７９Ｆ
ｒＶ−１ｓ：） ｏ．ｑｓｒ
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャ１
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャ１
９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター■を算出し
た結果、６６７ｎｍ，５７４ｎｍ，５４０ｎｍ及び４５
２ｎｍにおいて、それぞれ０，７４、０，７３、０．７
３及び０．７２であった。液晶組成物−■を封入したセ
ルを、フェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐
光性テストを実施した結果、２００時間後の色相変化：
ΔＥ”（Ｌ’ａ’ｂ”法）は３．５以下であう、電流値
の増加率１／Ｉ０（印加電圧： ｓＶ， ３ｚＨｚ）
は工８であり、又各吸収ピーク（６６７ｎｍ， ｓ ７
４ｎｍ， ５ ４ ０ ｎｍ及び４５２ｎｍ）の吸光
度変化は４％以下であった。
た結果、６６７ｎｍ，５７４ｎｍ，５４０ｎｍ及び４５
２ｎｍにおいて、それぞれ０，７４、０，７３、０．７
３及び０．７２であった。液晶組成物−■を封入したセ
ルを、フェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐
光性テストを実施した結果、２００時間後の色相変化：
ΔＥ”（Ｌ’ａ’ｂ”法）は３．５以下であう、電流値
の増加率１／Ｉ０（印加電圧： ｓＶ， ３ｚＨｚ）
は工８であり、又各吸収ピーク（６６７ｎｍ， ｓ ７
４ｎｍ， ５ ４ ０ ｎｍ及び４５２ｎｍ）の吸光
度変化は４％以下であった。
以上の結果から明らかなように、本発明の特定の二色性
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用１〜たものであって耐光性に優れ、特
にイ・エロ一系、レッド系及びブルー系の二色性色素一
の配合を必要とするブラック、ブラウン、ダークフノレ
等の多彩な色相について、従来は困姉．とされていたコ
ントラストと長い寿命の両立を可能とする、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用１〜たものであって耐光性に優れ、特
にイ・エロ一系、レッド系及びブルー系の二色性色素一
の配合を必要とするブラック、ブラウン、ダークフノレ
等の多彩な色相について、従来は困姉．とされていたコ
ントラストと長い寿命の両立を可能とする、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
Claims (2)
- （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェ
ニル基、アルコキシフェニル基又は下記一般式〔II〕で
示される置換基 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔II〕 （式〔II〕中、Ｒ＾３は水素原子、アルキル基、アルコ
キシアルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｙは▲数式、
化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学式、表等
があります▼基を示す。）を示し、Ｒ＾２は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基又は
アルコキシ基を示し、Ｘ＾１はｏ−位又はｍ−位にハロ
ゲン原子、アルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を
有していてもよいフェニレン基を示す。〕で表されるキ
ノフタロン系二色性色素、 下記一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔III
〕 （式中、Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、又はアルキル
基、アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基の置換
基を有していてもよいシクロヘキシル基を示し、Ｘ＾２
は水素原子、ハロゲン原子、アルキルカルボン酸エステ
ル基、アルコキシアルキルカルボン酸エステル基、又は
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基もし
くはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を
もつフェニルカルボン酸エステル基、又はアルキル基、
アルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基をもつシクロヘキシルカ
ルボン酸エステル基を示す。）で表されるアントラキノ
ン系二色性色素、 下記一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔IV〕 （式中、Ｒ＾５は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基、又はアルキル基、アルコキシ
アルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有していて
もよいシクロヘキシル基を示し、Ｒ＾６は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、又はアルキル基、アルコキシアルキル基もし
くはアルコキシ基で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基を示す。）で表されるアントラキノン系二色性色素
及び 下記一般式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔Ｖ〕 （式中、Ｒ＾７は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基、又はアルキル基、アルコキシ
アルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有していて
もよいシクロヘキシル基を示し、Ｒ＾８は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、又はアルキル基、ア
ルコキシアルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有
していてもよいシクロヘキシル基、又はアルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原
子の置換基を有していてもよいフェニル基を示す。）で
表されるアントラキノン系二色性色素のうち、一般式〔
I 〕で表されるキノフタロン系二色性色素の少なくと
も一種、一般式〔III〕で表されるアントラキノン系二
色性色素の少なくとも一種、一般式〔IV〕で表されるア
ントラキノン系二色性色素の少なくとも一種及び一般式
〔Ｖ〕で表されるアントラキノン系二色性色素の少なく
とも一種並びに液晶物質を含むことを特徴とする液晶組
成物。 - （２）少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶組成物
を担持してなり、該液晶組成物として請求項１に記載の
組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1156171A JP2714857B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1156171A JP2714857B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0321693A true JPH0321693A (ja) | 1991-01-30 |
| JP2714857B2 JP2714857B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=15621903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1156171A Expired - Fee Related JP2714857B2 (ja) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2714857B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117062877A (zh) * | 2021-03-11 | 2023-11-14 | 日本化药株式会社 | 蒽醌化合物、含有该化合物的液晶组合物及调光元件 |
-
1989
- 1989-06-19 JP JP1156171A patent/JP2714857B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117062877A (zh) * | 2021-03-11 | 2023-11-14 | 日本化药株式会社 | 蒽醌化合物、含有该化合物的液晶组合物及调光元件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2714857B2 (ja) | 1998-02-16 |
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