JPH0314945B2

JPH0314945B2 -

Info

Publication number: JPH0314945B2
Application number: JP58055475A
Authority: JP
Inventors: Itsupei Noda; Osamu Ogiso
Original assignee: Takemoto Oil and Fat Co Ltd
Current assignee: Takemoto Oil and Fat Co Ltd
Priority date: 1983-03-30
Filing date: 1983-03-30
Publication date: 1991-02-27
Also published as: EP0132910B1; DE3474322D1; EP0132910A3; EP0132910A2; US4502968A; JPS59179883A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な繊維処理用油剤及び該油剤によ
る繊維糸状の処理方法に関し、更に詳しくは繊維
糸状に高度の平滑性を与えるとともに優れた抗タ
ール化性を発揮する実に新規な繊維処理用油剤及
び該油剤による熱可塑性合成繊維糸の処理方法に
関する。ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、
ポリアクリロニトリル等の各種の熱可塑性合成繊
維、又はレーヨン、キユプラ、アセテート等のセ
ルロース系繊維、更には天然繊維は、紡糸工程、
延伸工程、仮撚工程、撚糸や糊付等の諸工程を場
合によつては一体化しつつ適宜に経て、製織・製
編工程により布にされるが、これらの工程におい
て種々の繊維処理用油剤が使用されている。ところで、かかる繊維処理用油剤に平滑性及び
抗タール化性等の発揮が要求されることは周知の
通りであり、このため従来から、鉱物油や脂肪酸
エステル類等の他に、ポリオキシアルキレンエー
テル類（例えば米国特許第3338830号）、ポリオキ
シアルキレンエーテルと脂肪酸とのエステル（例
えば特公昭53−32438号）、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテルのフオルマール化物（例えば特
開昭50−101693号や特開昭55−137273号）、ポリ
オキシアルキレン化ビスフエノールと脂肪酸との
エステル（例えば特公昭53−43239号）、オルソ硅
酸エステル（例えば特公昭48−19920号や特開昭
55−90678号）又はポリエーテル変性シリコーン
等を各々主要成分とする種々の繊維処理用油剤が
提供されている。そして、これらの繊維処理用油
剤は、前述の要求との間係で、各々が相応の利点
を有する反面で、各々がまた欠点を併せ有してい
る。例えば、鉱物油や脂肪酸エステル類の場合は
抗タール化性に欠け、ポリオキシアルキレンエー
テル類や前記のビスフエノールと脂肪酸とのエス
テルの場合は平滑性に劣り、ポリオキシアルキレ
ンエーテルと脂肪酸とのエステルや前記のフオル
マール化物の場合はゴム材質の膨潤を起し易く、
更に前記のフオルマール化物の場合は合成上の収
率が悪く、フオルマール化剤の除去という問題も
ある。また、オルソ硅酸エステルの場合は水溶液
中で加水分解が起り易い欠点を有し、ポリエーテ
ル変性シリコーンの場合は加熱時の抗タール化性
が充分でなく、ポリジメチルシロキサンに由来す
るワニス状タールの生成が多い。そこで、かかる欠点等を軽減する改良された繊
維処理用油剤の出現が望まれることになるが、一
方では製造加工効率の向上のために加工速度の高
速化が図られ、他方では製品の差別化や高級化等
のために繊維糸状の細物化（フアインデニール
化）が図られる今日においては、いずれにして
も、走行糸の断糸、毛羽発生、加熱機へのタール
付着等が助長される傾向にあり、したがつて実情
は、従来の繊維処理用油剤の改良という程度を越
えて、平滑性及び抗タール化性の発揮という要求
を高度に充足し、叙上の障害等を克服する新たな
繊維処理用油剤の出現が一層強く要請されている
のである。本発明者らは、このような要請に応える新規な
繊維処理用油剤の開発をするべく鋭意研究した結
果、分子内に特定の基と結合する硅素原子を含有
するポリエーテルを主要成分とする繊維処理用油
剤が正しく好適であり、該油剤を適切に繊維糸へ
使用すると優れた効果を奏することを見出し、本
発明を完成するに至つた。すなわち本発明は、新規な繊維処理用油剤及び
該油剤による繊維糸条の処理方法を提供するもの
で、特定のシリル化ポリエーテルを含有して成る
繊維処理用油剤に係る第一発明と、該油剤によつ
て熱可塑性合成繊維糸を処理する方法に係る第二
発明とからなつている。第一発明は、炭素数２〜４の環状エーテルモノ
マーの開環付加重合により誘導される、分子内に
１個以上の水酸基を有するポリエーテルと次の一
般式（）又は（）で示されるハロゲン化置換
シラン化合物とを反応させて得られるシリル化ポ
リエーテルの一種以上から成る又は一種以上を含
有する繊維処理用油剤に関する。〔但し、R₁〜R₅は、水素、アルキル基、シクロ
アルキル基、アリル基、フエニル基、アルキルフ
エニル基又はベンジル基を表わし、それぞれが同
一でも又は異なつていてもよい（もつとも、R₁
〜R₃が同時に水素になることはなく、またR₄と
R₅が同時に水素になることもない）。Ｘ、Y₁又は
Y₂は塩素、臭素又はヨウ素原子を表わす。〕第二発明は、熱可塑性合成繊維の製造工程にお
いて、該合成繊維糸の延伸配向が完結する以前の
工程で、前記第一発明に係る繊維処理用油剤を熱
可塑性合成繊維糸に対し0.1〜3.0重量％の割合と
なるように適用して、該合成繊維糸を潤滑する熱
可塑性合成繊維糸の処理方法に関する。本発明におけるシリル化ポリエーテルは、従来
のポリエーテル変性シリコーンとはその化学構造
を全く異にしており、合成繊維処理用油剤成分と
して従来使用されているポリエーテルの末端水酸
基をモノ、ジ又はトリ置換シリル化したもので、
その特長は、水によつて加水分解することがない
ので安定な水性溶液又はエマルジヨンとして使用
することができ、その粘性を従来のポリエーテル
に比較して著るしく下げて糸条に付与した場合の
糸条の摩擦係数を著るしく低下せしめ、更に驚く
べきことに糸条の製造機械（例えば延伸機や仮撚
機）の加熱ヒーターへのタール蓄積を極度に減少
せしめることである。従来のポリエーテルの末端
水酸基をシリル化すると、何故タール化が著るし
く減少するかについてはよく判らないが、ポリエ
ーテルの末端水酸基が酸化的熱分解の開始に何ら
かの寄与をしており、そこにシリルエーテル基が
入ることによつてラジカルの生成又はその連鎖移
動反応に何らかの抑制効果を与えるためと考えら
れる。本発明におけるシリル化ポリエーテルの代表的
な構造を挙げると、次のような(1)〜(4)のグループ
に分類される。 (1) 従来公知のポリオキシアルキレンエーテル化
合物（通称ポリオキシエチレン型非イオン界面
活性剤、ポリエーテル、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコール等の化合物）の末端OH基を
モノ、ジ又はトリ置換シリル化することにより
得られる化合物。この場合、必ずしも分子中に
存在する全てのOH基をシリル化する必要はな
い。 (2) 従来公知のポリオキシアルキレンエーテル化
合物のうち、分子中に１個のOH基を有する化
合物２モルとジクロル（又はジブロム、ジヨー
ド）モノ又はジ置換シラン１モルとの反応によ
る、ポリオキシアルキレンエーテル化合物が２
分子縮合した様な構造を有する化合物。 (3) 従来公知のポリオキシアルキレンエーテル化
合物のうち、分子中に２個のOH基を有する化
合物とジクロル（又はジブロム、ジヨード）モ
ノ又はジ置換シランとの重縮合反応により得ら
れる線状の主鎖を構成し得る様な構造を有する
化合物及び、この型の化合物の末端を１個の
OH基を有する化合物又はモノクロル（又はモ
ノブロム、モノヨード）トリ置換シランで封鎖
した化合物。 (4) 従来公知のポリオキシアルキレンエーテル化
合物のうち、分子内に３個以上のOH基を有す
る化合物とジクロル（又はジブロム、ジヨー
ド）モノ又はジ置換シランとの反応による、複
雑な三次元構造を有する化合物。そして、以上の(1)〜(4)のグループの中でも、平
滑性の点で、(1)〜(3)のグループが優れており、(1)
〜(3)のグループに属するシリル化ポリエーテルを
一般式化すれば、次の一般式（）又は（）で
示される化合物である。〔但し、R₁〜R₅は一般式（）又は（）の場
合と同じ。R₁は炭素数２〜４のアルキレン基を
表わし、単独又は２種以上の混合である。Ａは、
いずれも１〜６価の、アルコール（C₁〜C₁₈がよ
い）、フエノール、置換フエノール（C₉〜C₁₈がよ
い）、カルボン酸（C₂〜C₁₈がよい）、アルキルも
しくはアルケニル（ともにC₈〜C₁₈がよい）もし
くはアルキレン（C₂〜C₁₀がよい）アミン、アル
キルもしくはアルケニル（C₂〜C₁₈がよい）アマ
イド、チオエーテル又はメルカプタン（ともに
C₈〜C₁₈がよい）の残基を表わす。B₁とB₂は、水
酸基、アルコキシ基、アルケノキシ基、フエノキ
シ基、置換（C₉〜C₁₈がよい）フエノキシ基、ア
シロキシ基（C₂〜C₁₈がよい）、アルキルもしくは
アルケニル（ともにC₈〜C₁₈がよい）アミノ基、
アルキルもしくはアルケニル（ともにC₂〜C₁₈が
よい）アミド基、又は

【式】基（R₆〜 R₈は一般式（）又は（）におけるR₁〜R₅の
場合と同じ）を表わす。l₁〜l₃は、１〜200の整数
で、それぞれ同一でも異なつていてもよい。ｍは
１〜６の整数である。ｎは１〜10の整数である。〕本発明におけるシリル化ポリエーテルは、上記
のように種々の化学構造及び分子量範囲のもので
あるが、これらは、使用対象繊維の種類や該繊維
の製造加工条件等（特に加熱工程の条件）に応じ
て、適宜選択されるものである。例えば、繊維の
強度の低いセルロース系繊維には、平滑性が重要
となるので、ポリオキシアルキレン鎖の比較的短
い化合物、すなわち分子量の低いものがよい（目
安としては分子量が約700以下のもの）。熱可塑性
合成繊維のうち、フラツトヤーンで製編織される
糸では、同じく平滑性が重要となるので、比較的
分子量の低いものがよい（目安としては分子量が
700以下のもの）。但し、延伸温度が200℃を越え
るような場合は、発煙を防ぐため、やや高分子量
のものがよい。また、仮撚加工を施される糸で
は、やはり発煙を防ぐために分子量700以上のも
のがよい。特に、糸速500〜1000ｍ／分というよ
うな高速仮撚加工用の糸では、糸の旋回による遠
心力のために糸表面から油剤の飛散する現象が著
るしくなるため、目安として分子量約1500以上の
ものがよい。次に、本発明におけるシリル化ポリエーテルの
合成例を説明するが、該シリル化ポリエーテルを
合成するために使用される前述の一般式（）又
は（）のハロゲン化置換シラン化合物は、その
置換基が１〜３個であつて、該置換基がアルキル
基（C₁〜C₁₈がよい）、シクロアルキル基（アルキ
ル鎖はC₁〜C₁₈がよい）、アリル基、フエニル基、
アルキルフエニル基（アルキル鎖はC₁〜C₁₈がよ
い）又はベンジル基のものであり、具体的には、
ジメチルハイドロジエンクロロシラン、トリメチ
ルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン又はジ
フエニルジクロロシラン等である。先ず、撹拌機
及び温度計付きのガラス製フラスコにポリエーテ
ルとピリジンとを仕込み、40℃以下の温度で撹拌
を続けながら前述のハロゲン化置換シラン化合物
を滴下する。滴下後、２〜３時間反応を続け、反
応終了後に副生するピリジンハロゲン酸塩（塩酸
塩、臭酸塩又はヨード酸塩）を除去し、シリル化
ポリエーテルを得る。ここに使用されるポリエー
テルとしては、メタノール、エタノール、ブタノ
ール、２−エチルヘキサノール、ドデカノール、
ステアリルアルコール、エチレングリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトール等のアルコ
ール、カプリン酸、ラウリン酸、アジピン酸、セ
バシン酸、フタル酸、トリメリツト酸、ピロメリ
ツト酸等のカルボン酸、ラウリン酸アミド、オレ
イン酸アミド、ステアリン酸アミドのカルボン酸
アミド、ラウリルアミン、オレイルアミン、エチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエタ
ノールアミン等のアミン系化合物、チオグリコー
ル、１−チオグリセロール、エチレンビス（２−
ヒドロキシエチル）サルフアイド、トリエチレン
グリコールジメルカプタン、β−フエニルチオエ
タノール等のチオエーテル系又はメルカプタン系
化合物に、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン等の
環状エーテルモノマーを、触媒の存在下にブロツ
ク又はランダムに開環付加重合させた化合物が挙
げられる。かくして合成されることにより本発明において
使用されるシリル化ポリエーテルは、その具体例
を挙げれば次の如くであるが、本発明がこれらだ
けに限定されるというものではない。

【表】

【表】本発明に係る繊維処理用油剤におけるこれらの
シリル化ポリエーテルの含有量は、本発明の所期
の効果が得られる範囲であればよく、特に制限は
ない。そして、本発明に係る繊維処理用油剤は、
かかるシリル化ポリエーテルと共に、他の平滑
剤、帯電防止剤、非イオン界面活性剤、乳化調節
剤、湿潤剤、防黴剤及び／又は防錆剤等を適宜含
有し得るものである。このような平滑剤としては、精製鉱物油、脂肪
酸エステル類、脂肪族エーテルエステル類又は、
エチレンオキシドやプロピレンオキシドから誘導
されるポリエーテル類等がある。例えば、精製鉱
物油としては30℃におけるレツドウツド動粘度が
40〜500秒のものが使用され、合成脂肪酸エステ
ル類では脂肪族一塩基酸と脂肪族一価アルコール
とのエステル、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチ
ロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリト
ール等の多価アルコールと脂肪族一塩基酸とのエ
ステル又は脂肪族二塩基酸と脂肪族一価アルコー
ルとのエステルが使用される。かかる合成脂肪酸
エステル類の具体例は、ブチルステアレート、ｎ
−オクチルパルミテート、２−エチルヘキシルパ
ルミテート、オレイルラウレート、イソヘキサデ
シルラウレート、イソステアリルラウレート、ジ
オクチルセバケート、ジイソトリデシルアジペー
ト、エチレングリコールジオレート、トリメチロ
ールプロパントリオクタノエート、ペンタエリス
リトールテトラオクタノエート等である。また、
脂肪酸エーテルエステル類としては、ポリオキシ
エチレン（５モル）ラウリルエーテルとラウリン
酸とのエステル、ポリオキシエチレン（５モル）
デシルエーテルとアジピン酸とのジエステル、ポ
リオキシエチレン（２モル）ポリオキシプロピレ
ン（１モル）オクチルエーテルとパルミチン酸と
のエステル等が使用される。更に、ポリエーテル
類としては、メタノール、エタノール、ブタノー
ル、オクタノール、ラウリルアルコール、ステア
リルアルコール等にプロピレンオキシドとエチレ
ンオキシドをランダム又はブロツク付加重合させ
たもの、プロピレングリコール、トリメチロール
プロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、
ソルビトール等の多価アルコールにプロピレンオ
キシドとエチレンオキシドをランダム又はブロツ
ク付加重合させたもの等の種々の分子量のものが
使用される。そして、前述の如き帯電防止剤としては、スル
ホネート塩、ホスフエート塩、カルボン酸塩等の
アニオン界面活性剤、第四級アンモニウム塩型の
カチオン界面活性剤、イミダゾリン型、ベタイン
型、スルホベタイン型の両性界面活性剤等があ
り、また前述の如き非イオン界面活性剤として
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフエニルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、多価アルコー
ルの部分アルキルエステル等がある。本発明に係る繊維処理用油剤は、紡糸油剤や追
油剤として繊維に適用され、その効果を発揮する
ものであるが、その使用に当たつては、水性エマ
ルジヨンとして、有機溶剤溶液として又は油剤そ
のまま（ストレートオイリング）で繊維に付与す
ることが可能である。この際、該油剤の繊維への
付着量は通常、紡糸油剤として適用する場合は
0.20〜2.0重量％、追油剤として適用する場合は
0.5〜3.0重量％である。以上説明した本発明の繊維処理用油剤は、ポリ
エステル、ポリアミド、ポリプロピレン、ポリア
クリロニトリル等の熱可塑性合成繊維、レーヨ
ン、キユプラ、アセテート等のセルロース系繊
維、更には各種の天然繊維に適用して、高度の効
果を発揮する。すなわち、該油剤の中核である前
述の如きシリル化ポリエーテルによつて、これを
従来公知の平滑剤等その成分と比較すると、卓越
した平滑性及び抗タール化性を得ることができる
のである。しかも、このシリル化ポリエーテルに
は、その合成が容易であつて、また未反応原料の
除去も容易である等、合成時における多くの利点
がある。そして特に、ポリエステル、ポリアミド、ポリ
プロピレン、ポリアクリロニトリル等の熱可塑性
合成繊維を製造する工程で適用する場合において
は、該合成繊維糸の延伸配向が完結する以前の工
程で前述の繊維処理用油剤を該合成繊維糸に対し
て0.1〜3.0重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％と
なるように付着せしめれば、その後の全工程（加
熱される工程も含む）に亘つて、前述した効果の
発現が著るしい。最後に、本発明の構成及び効果を一層具体的に
するため、本発明に係る繊維処理用油剤における
シリル化ポリエーテル（以下、これをSi−PE→
と略記する）の合成例及び、比較例に対する実施
例をその性能評価も含んで列挙する。尚、Si−
PE→Ａ〜Ｐはいずれも前掲のシリル化ポリエー
テルに付記したＡ〜Ｐに該当するものである。合成例１（Si−PE→Ａの合成）ｎ−ブタノールを出発物質とし、POとEOを重
量比50：50でランダムに付加重合して得たMW＝
2000のポリエーテル500ｇ（0.25モル）を、ガラ
ス製１反応容器（撹拌具及び環流冷却器付）に
採り、ピリジン22.75ｇ（0.25モル）を加え、撹
拌均一にした後、滴下ロートよりトリメチルクロ
ロシラン27.125ｇ（0.25モル）を、反応温度40℃
以下で徐加した。滴下終了後も40℃以下の温度を
保ちながら２〜３時間反応を続けた。反応の進行
とともにピリジン塩酸塩が析出するが、反応終了
後に系を減圧にし、約100℃に加温して、小量の
未反応のピリジン及びトリメチルクロロシランを
系外へ留去してから、ピリジン塩酸塩を別し、
生成物（シリル化ポリエーテル）を得た。プロトン核磁気共鳴法（以下、NMRと略記す
る）による分析では、反応率（ポリエーテルの
OH基のトリメチルシリル基への転換率）は約80
％であつた。合成例２（Si−PE→Ｉの合成）メタノールを出発物質とし、POとEOを重量比
50：50でランダムに付加重合して得たMW＝1000
のポリエーテル500ｇ（0.5モル）に、ピリジン
45.5ｇ（0.5モル）とジメチルジクロロシラン
32.25ｇ（0.25モル）を用い、合成例１と同様の
装置及び方法で操作して生成物を得た。NMRに
よる分析では反応率は約90％であつた。実施例１〜５、比較例１〜５第１表に示した実施例１〜５の油剤と比較例１
〜５の油剤をそれぞれ配合調整した。これらの各
繊維処理用油剤の10重量％エマルジヨンを、シク
ロヘキサンで脱脂して乾燥した市販のナイロンフ
イラメント（セミダル70デニール24フイラメン
ト）にオイリングローラより給油し、油剤を0.8
〜1.0重量％付着させた。そして、該ナイロンフ
イラメントについて走行糸摩擦係数を測定し、油
剤についてタール化率を測定した。結果を第１表
に示す。表中、実施例と比較例について、同じナ
ンバーのものが対応し、ポリエーテルについての
シリル化の有無の効果を表わしているが、この第
１表の結果からも、本発明に係る繊維処理用油剤
は、従来のものと比較して、摩擦係数が低く、タ
ール化率も低いことが判る。尚、第１表に記載した性能評価は次の方法で行
つた。 ●●走行糸摩擦係数の測定油剤処理したナイロン試料糸を用い、次の条件
でμメーター（エイコー測器社製）により測定し
た。摩擦体＝表面クロム梨地処理した直径25mmの鉄
製円筒、糸−摩擦体接触角＝90度、初張力（T₁）
＝20ｇ、走行速度＝300ｍ／分、雰囲気＝25℃×
65％RH。摩擦体通過直後の糸条張力（T₂）を測定し、
次式により摩擦係数を算出した。摩擦係数＝αln T₂／T₁ (注)α＝接触角により決定される係数、ln＝自然
対数、走行糸摩擦係数は小さい程、平滑性が良い。 ●●タール化率の測定ステンレス製シヤーレ（直径８cm、深さ８mm）
に油剤３ｇを精秤し、加熱オーブン中で230℃×
48時間処理して、乾燥デシケータ中で放冷後、再
び精秤し、元の油剤の有効成分に対する残査率を
求めて、タール化率を測定した。 ●●評価基準

【表】

【表】実施例６〜11、比較例６〜11 第２表に示した実施例６〜11の油剤と比較例６
〜11の油剤をそれぞれ配合調整した。これらの各
繊維処理用油剤の10重量％エマルジヨンを、シク
ロヘキサンで脱脂して乾燥した市販のポリエステ
ルフイラメント（セミダル75デニール36フイラメ
ント）にオイリングローラより給油し、油剤を
0.4〜0.6重量％付着させた。そして、前記第１表
の場合と同様、走行糸摩擦係数とタール化率を測
定した。結果を第２表に示す。表中、実施例と比
較例について、同一ナンバーのものが対応し、ポ
リエーテルについてのシリル化の有無の効果を表
わしているが、この第２表の結果からも、本発明
に係る繊維処理用油剤は、従来のものと比較し
て、摩擦係数が低く、タール化率も低いことが判
る。尚、第２表に記載した性能評価は次の方法で行
つた。 ●●評価基準

【表】実施例12、13、比較例12、13 第３表に示した実施例12、13の油剤と比較例
12、13の油剤をそれぞれ配合調整した。これらの
各繊維処理用油剤をジエチルエーテルで脱脂した
市販のアセテートフイラメント（ブライト75デニ
ール20フイラメント）にストレート給油し、該油
剤を1.5〜2.0重量％付着させた。そして、前記第
１表の場合と同様に走行糸摩擦係数を測定し、次
の基準で性能評価した。結果を第３表に示す。こ
の第３表の結果からも、本発明に係る繊維処理用
油剤は、従来アセテート用油剤の平滑剤として使
われていた鉱物油の場合に比較して、摩擦係数の
低いことが明らかである。 ●●評価基準

【表】実施例14〜17、比較例14〜16 第４表に示した実施例14〜17の油剤と比較例14
〜16の油剤をそれぞれ配合調整した。これらの各
繊維処理用油剤を用い、いずれも次の方法で、パ
ーシヤリーオリエンテツドヤーン（以下POYと
略記する）を製造し、該POYを用いて延伸仮撚
を行い、POY綾落、POY走行摩擦係数、延伸仮
撚糸の毛羽、ヒータータールの４項目を評価し
た。結果を第４表に示す。この第４表の結果から
も、本発明に係る繊維処理用油剤によれば、
POYの綾落、POY延伸仮撚時のヒーターへのタ
ールの付着及び延伸仮撚糸の毛羽が認められず、
またPOY走行摩擦係数も低いことが明らかであ
る。 ●●POYの製造ポリエチレンテレフタレートの溶融紡糸直後に
油剤の10％エマルジヨンを用いて、ローラータツ
チ法で給油し、3500ｍ／分の速度で巻き取り、
115デニール36フイラメントのPOYの12Kg巻きケ
ーキを得た。油剤付着量はPOYに対し0.4〜0.5重
量％とした。 ●●延伸仮撚施撚方式＝３軸摩擦方式（硬質ウレタンゴムデ
イスク）、糸条走行速度＝600ｍ／分、延伸倍率＝
1.518、加撚側ヒーター＝長さ２ｍで表面温度220
℃、解撚側ヒーター＝なし、目標撚数＝3200T／
ｍ、 ●●POY綾落の評価 POYケーキの端面にフイラメントが直線上に
はみ出しているか否かを肉眼観察した。この現象
は延伸撚時のPOYが解舒される際の断糸の原因
となる。 ●●POY走行摩擦係数の評価試料糸としてポリエステルPOYを使る以外は
第１表の場合と同様に摩擦係数を測定し、次の基
準で評価した。〇＝摩擦係数 0.35末満 △＝摩擦係数 0.35以上 ●●延伸仮撚糸の毛羽の評価得られた仮撚糸チーズ（２Kg巻き）の端面にお
ける毛羽発生の有無を肉眼観察した。 ●●ヒータータールの評価前記した延伸仮撚の条件で、10目間連続運転し
た後、加撚側ヒーターの糸道におけるタール発生
の有無を拡大鏡により観察し、次の基準で評価し
た。

【表】

【表】実施例 18及び19 次の組成の繊維処理用油剤（実施例18）を用い
て第４表の場合と同様の方法でポリエステル
POYを製造した。 Si−PE→Ｋ 45重量％イソオクチルパルミテート 10 〃 C₁₂H₂₅O〔（C₃H₆O）₂₀（C₂H₄O）₁₈〕_BＨ（注：Ｂはブ
ロツク結合を表わす） 40 〃アルキルスルホネート−Na ５〃該POYを第４表の場合と同様の方法で延伸仮
撚し、巻き取る直前に次の組成の繊維処理用油剤
（実施例19）を追油剤として1.5〜2.0重量％付与
した。 Si−PE→Ｍ 60重量％ 60秒レツドウツド鉱物油 30 〃ソルビタンモノオレート５〃 POE（５モル）ノニルフエニルエーテル４〃 10cst／30℃ジメチルシリコン１〃該仮撚糸をウオータージエツト織機にかけたと
ころ、全く問題なく、良好な製織ができた。

Claims

【特許請求の範囲】１炭素数２〜４の環状エーテルモノマーの開環
付加重合により誘導される、分子内に１個以上の
水酸基を有するポリエーテルと次の一般式（）
又は（）で示されるハロゲン化置換シラン化合
物とを反応させて得られるシリル化ポリエーテル
の一種以上から成る又は一種以上を含有する繊維
処理用油剤。〔但し、R₁〜R₅は、水素、アルキル基、シクロ
アルキル基、アリル基、フエニル基、アルキルフ
エニル基又はベンジル基を表わし、それぞれが同
一でも又は異なつていてもよい（もつとも、R₁
〜R₃が同時に水素になることはなく、またR₄と
R₅が同時に水素になることもない）。Ｘ、Y₁又は
Y₂は塩素、臭素又はヨウ素原子を表わす。〕２シリル化ポリエーテルが次の一般式（）又
は（）で示される化合物である特許請求の範囲
第１項記載の繊維処理用油剤。〔但し、R₁〜R₅は一般式（）又は（）の場
合と同じ。R′は炭素数２〜４のアルキレン基を
表わし、単独又は二種以上の混合である。Ａは、
いずれも１〜６価の、アルコール、フエノール、
置換フエノール、カルボン酸、アルキルもしくは
アルケニルもしくはアルキレンアミン、アルキル
もしくはアルケニルアマイド、チオエーテル、又
はメルカプタンの残基を表わす。B₁とB₂は、水
酸基、アルコキシ基、アルケノキシ基、フエノキ
シ基、置換フエノキシ基、アシロキシ基、アルキ
ルもしくはアルケニルアミノ基、アルキルもしく
はアルケニルアミド基、又は【式】基（R₆〜R₈は一般式（）又は（）におけるR₁〜
R₅の場合と同じ）を表わす。l₁〜l₃は、１〜200
の整数で、それぞれ同一でも異なつていてもよ
い。ｍは１〜６の整数である。ｎは１〜10の整数
である。〕３熱可塑性合成繊維の製造工程において、該合
成繊維糸の延伸配向が完結する以前の工程で、炭
素数２〜４の環状エーテルモノマーの開環付加重
合により誘導される、分子内に１個以上の水酸基
を有するポリエーテルと次の一般式（）又は
（）で示されるハロゲン化置換シラン化合物と
を反応させて得られるシリル化ポリエーテルの一
種以上から成る又は一種以上を含有する繊維処理
用油剤を、熱可塑性合成繊維糸に対し0.1〜3.0重
量％の割合となるように適用して、該合成繊維糸
を潤滑することを特徴とする熱可塑性合成繊維糸
の処理方法。〔但し、R₁〜R₅は、水素、アルキル基、シクロ
アルキル基、アリル基、フエニル基、アルキルフ
エニル基又はベンジル基を表わし、それぞれが同
一でも又は異なつていてもよい（もつとも、R₁
〜R₃が同時に水素になることはなく、またR₄と
R₅が同時に水素になることもない）。Ｘ、Y₁又は
Y₂は塩素、臭素又はヨウ素原子を表わす。〕