JPH0444031B2 - - Google Patents
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- JPH0444031B2 JPH0444031B2 JP59028152A JP2815284A JPH0444031B2 JP H0444031 B2 JPH0444031 B2 JP H0444031B2 JP 59028152 A JP59028152 A JP 59028152A JP 2815284 A JP2815284 A JP 2815284A JP H0444031 B2 JPH0444031 B2 JP H0444031B2
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Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は繊維処理用油剤及び該油剤による繊維
糸状の処理方法に関し、更に詳しくは繊維糸状に
高度の平滑性を与えるとともに優れた抗タール化
性を発揮する繊維処理用油剤及び該油剤による繊
維糸条の処理方法に関する。 ＜従来の技術、その問題点＞ ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、
ポリアクリロニトリル等の各種の熱可塑性合成繊
維、更にはポリアラミド繊維や炭素繊維、またレ
ーヨン、キユプラ、アセテート等のセルロース系
繊維、その他天然繊維は、紡糸工程、延伸工程、
仮撚工程、撚糸や糊付等の諸工程を場合によつて
は一体化しつつ適宜に経て、製織・製編工程によ
り布にされるが、これらの工程において種々の繊
維処理用油剤が使用されている。 ところで、かかる繊維処理用油剤に平滑性及び
抗タール化性等の発揮が要求されることは周知の
通りであり、このため従来から、鉱物油や脂肪酸
エステル類等の他に、ポリオキシアルキレンエー
テル類（例えば米国特許第3338830号）、ポリオキ
シアルキレンエーテルと脂肪酸とのエステル（例
えば特公昭53−32438号）、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテルのフオルマール化物（例えば特
開昭50−101693号や特開昭55−137273号）、ポリ
オキシアルキレン化ビスフエノールと脂肪酸との
エステル（例えば特公昭53−43239号）、オルソ硅
酸エステル（例えば特公昭48−19920号や特開昭
55−90678号）又はポリエーテル変性シリコーン
等を各々主要成分とする種々の繊維処理用油剤が
提案されている。そして、これらの繊維処理用油
剤は、前述の要求との関係で、各々が相応の利点
を有する反面で、各々がまた問題点を併せ有して
いる。例えば、鉱物油や脂肪酸エステル類の場合
は抗タール化性に欠け、ポリオキシアルキレンエ
ーテル類や前記のビスフエノールと脂肪酸とのエ
ステルの場合は平滑性に劣り、ポリオキシアルキ
レンエーテルと脂肪酸とのエステルや前記のフオ
ルマール化物の場合はゴム材質の膨潤を起し易
く、更に前記のフオルマール化物の場合は合成上
の収率が悪く、フオルマール化剤の除去という問
題点がある。また、オルソ硅酸エステルの場合は
水溶液中で加水分解が起り易い問題点を有し、ポ
リエーテル変性シリコーンの場合は加熱時の抗タ
ール化性が充分でなく、ポリジメチルシロキサン
に由来するワニス状タールの生成が多いという問
題点がある。 そこで、かかる問題点を軽減する改良された繊
維処理用油剤の出現が望まれることになるが、一
方では製造加工効率の向上のために加工速度の高
速化が図られ、他方では製品の差別化や高級化等
のために繊維糸状の細物化（フアインデニール
化）が図られる今日においては、いずれにして
も、走行糸の断糸、羽毛発生、加熱機へのタール
付着等が助長される傾向にあり、したがつて実情
は、従来の繊維処理用油剤の改良という程度を越
えて、平滑性及び抗タール化性の発揮という要求
を高度に充足し、叙上の障害等を克服する新たな
繊維処理用油剤の出現が一層強く要請されている
のである。 ＜発明が解決しようとする問題点、その解決手段
＞ しかして本発明者らは、上記のような従来の問
題点を解決し、実情の要請に応える新規な繊維処
理用油剤を得るべく鋭意研究した結果、特定の高
級アルコキシ（若しくはアルケノキシ）シラン化
合物又は高級アルキル（若しくはアルケニル）チ
オシラン化合物（以下、これらのシラン化合物を
本発明の化合物と略称する）を主要成分として含
有する繊維処理用油剤が正しく好適であり、該油
剤を繊維糸条へ適切に使用すると一層優れた効果
を奏することを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 すなわち本発明は、新規な繊維処理用油剤及び
該油剤による繊維糸条の処理方法を提供するもの
で、本発明の化合物を主要成分として含有する繊
維処理用油剤に係る第一発明と、該油剤によつて
繊維糸条を処理する方法に係る第二発明とからな
つている。 第一発明は、次の一般式（）又は（）で示
される化合物の１種又は２種以上を主要成分とし
て含有することを特徴とする繊維処理用油剤に係
る。 ［Ｒ、R′、R″は炭素数８〜30のアルキル基又は
アルケニル基であつて、それぞれが同一でも又は
異なつていてもよい。R1〜R5はアルキル基、シ
クロアルキル基、アリル基、フエニル基、アルキ
ルフエニル基又はベンジル基であつて、それぞれ
が同一でも又は異なつていてもよい。Ｘ、Ｙは酸
素又は硫黄原子。］ また第二発明は、合成繊維の製造工程におい
て、前記第一発明に係る繊維処理用油剤を繊維糸
条に対し0.1〜3.0重量％の割合となるように適用
して、該繊維糸条を潤滑する繊維糸条の処理方法
に係る。 本発明の化合物は、例えば次のように製造され
る。すなわち、炭素数８〜30の高級脂肪族１価ア
ルコール又はメルカプタン１モルに次の一般式
（）又は（）で示される置換シラン化合物を
反応させる［一般式（）の場合は約１モル、一
般式（）の場合は約0.5モル］。 ［R1〜R5は一般式（）又は（）の場合と同
じ。またX′、Y′はハロゲン原子又は炭素数１〜
４のアルコキシ基。］ 叙上の製造方法で使用される高級脂肪族１価ア
ルコールとしては、２−エチルヘキサノール、ド
デカノール、ステアリルアルコール、オレイルア
ルコール等があり、また高級脂肪族メルカプタン
としては、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ドデ
シルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン等
がある。これらはいずれも、炭素数８〜30のもの
が使用され、その炭素鎖は直鎖であつても又は側
鎖をもつていてもよく、また飽和であつても又は
不飽和であつてもよい。そして、一般式（）又
は（）で示される置換シラン化合物としては、
ジメチルハイドロジエンクロロシラン、トリメチ
ルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ジフ
エニルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン又はトリメチルメトキシシラン等がある。 かくして得られる本発明の化合物は、その具体
例を挙げると次の如くであるが、これらだけに限
定されるものではない。 Ａ：オレイルオキシトリメチルシラン ［Ｒは、CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）8−］ Ｂ：イソテトラコサニルオキシトリメチルシラン ［Ｒは、iso−C24H49−］ Ｃ：ジオレイルオキシジメチルシラン ［Ｒは、CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）8−］ Ｄ：ラウリルオキシオレイルオキシジメチルシラ
ン ［R1は、CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）8−R2は、
CH3（CH2）11−］ Ｅ：ジオクチルチオジメチルシラン ［Ｒは、CH3（CH2）7−］ Ｆ：ラウリルチオトリメチルシラン ［Ｒは、CH3（CH2）11−］ 以上例示した本発明の化合物は、水によつて加
水分解することがないので安定なエマルジヨンと
して使用することができ、従来平滑性に優れてい
るとされる脂肪酸エステルと同程度以上に繊維糸
条に付与した場合の糸条の摩擦係数を著しく低下
せしめ、更に驚くべきことに鉱物油や脂肪酸エス
テルの場合に欠けていた抗タール化性に優れてい
る。すなわち、繊維糸条の製造機（例えば延伸機
や仮撚機）の加熱ヒーターへのタール蓄積を極度
に減少せしめるのである。何故タール化が著しく
減少するかについての確証はないが、その理由の
一つとして、本発明の化合物におけるシリル基が
ラジカルの生成又はその連鎖移動反応に抑制効果
を与えるためと考えられる。 本発明に係る繊維処理用油剤における本発明の
化合物の含有量は、本発明の所期の効果が得られ
る範囲であればよく、通常20重量％以上、好まし
くは30重量％以上である。そして、本発明に係る
繊維処理用油剤は、前記したような本発明の化合
物と共に、他の平滑剤、帯電防止剤、非イオン界
面活性剤、乳化調節剤、湿潤剤、防黴剤及び／又
は防錆剤等を適宜含有し得るものである。 このような平滑剤としては、精製鉱物油、脂肪
酸エステル類、脂肪族エーテルエステル類又は、
エチレンオキシドやプロピレンオキシドから誘導
されるポリエーテル類等がある。また帯電防止剤
としては、スルホネート塩、ホスフエート塩、カ
ルボン酸塩等のアニオン界面活性剤、第四級アン
モニウム塩型のカチオン界面活性剤、イミダゾリ
ン型、ベタイン型、スルホベタイン型の両性界面
活性剤等がある。そして前述の如き非イオン界面
活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、
多価アルコールの部分アルキルエステル等があ
る。 以上説明した本発明に係る繊維処理用油剤は、
ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、ポ
リアクリロニトリル等の熱可塑性合成繊維、更に
はポリアラミド繊維や炭素繊維、またレーヨン、
キユプラ、アセテート等のセルロース系繊維、そ
の他各種の天然繊維に適用して、高度の効果を発
揮する。すなわち、該油剤の中核である前述の如
き本発明の化合物によつて、これを従来公知の平
滑剤等その成分と比較すると、卓越した平滑性及
び抗タール化性を得ることができるのである。し
かも、この本発明の化合物には、その合成が容易
であつて、また未反応原料の除去も容易である
等、合成時における多くの利点がある。 本発明に係る繊維処理用油剤は、紡糸油剤や加
工工程用油剤として繊維に適用され、その効果を
発揮するものであるが、その使用に当たつては、
水性エマルジヨンとして、有機溶剤溶液として又
は油剤そのまま（ストレートオイリング）で繊維
に付与することが可能である。そして、該油剤の
繊維糸条への付着量は、繊維糸条に対し0.1〜3.0
重量％の割合となるように適用するのが良く、特
にポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、
ポリアクリロニトリル等の熱可塑性合成繊維を製
造する工程で適用する場合においては、該合成繊
維糸条の延伸配向が完結する以前の工程で前述の
繊維処理用油剤を該合成繊維糸条に対して0.1〜
3.0重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％となるよう
に付着せしめれば、その後の全工程（加熱される
工程も含む）に亘つて、前述した効果の発現が著
しい。 ＜実施例等＞ 最後に、本発明の構成及び効果を一層具体的に
するため、本発明に係る繊維処理用油剤における
本発明の化合物（以下、これをSi−AL→と略記
する）の合成例及び、比較例に対する実施例をそ
の性能評価も含んで列挙する。尚、Si−AL→Ａ
〜Ｆはいずれも前掲の本発明の化合物に付記した
Ａ〜Ｆに該当するものである。 ●合成例 １ （Si−AL→Ａの合成） オレイルアルコール500ｇ（1.8モル）をガラス
製１反応容器（撹拌器及び還流冷却器付）に採
り、ピリジン140ｇ（1.8モル）を加え、撹拌均一
にした後、滴下ロートよりトリメチルクロロシラ
ン195.5ｇ（1.8モル）を、反応温度30〜40℃で
徐々に加えた。滴下終了後、30〜40℃に保ちなが
ら２〜３時間反応を続けた。反応の進行とともに
ピリジン塩酸塩が析出するが、反応終了後に系を
減圧にし、約100℃に加温して、小量の未反応の
ピリジン及びトリメチルクロロシランを系外へ留
去してから、ピリジン塩酸塩を濾別し、本発明の
化合物を得た。 プロトン核磁気共鳴法（以下、NMRと略記す
る）及びケイ素の定量分析（比色分析法、以下同
じ）による分析では、反応率は約95％であつた。 ●合成例 ２ （Si−AL→Ｃの合成） オレイルアルコール500ｇ（1.8モル）とジメチ
ルジメトキシシラン106.4ｇ（0.9モル）をガラス
製１反応容器（撹拌器及び還流冷却器付）に採
り、水酸化カリウム1.5ｇを加え、約100℃に加熱
撹拌し、約３時間加熱還流して反応させた。反応
終了後、メタノールを除去し、生成物を50℃以下
に冷却して反応容器から採り出し、アルカリ吸着
剤で水酸化カリウムを吸着濾別して、本発明の化
合物を得た。 NMR及びケイ素の定量分析法による分析で
は、反応率は約90％であつた。 ●実施例１〜６、比較例１〜12 第１表に示した実施例１〜６の油剤と第２表に
示した比較例１〜12の油剤をそれぞれ配合調整し
た。これらの各繊維処理用油剤の10重量％エマル
ジヨンを、シクロヘキサンで脱脂して乾燥した市
販のナイロンフイランメント（セミダル70デニー
ル24フイラメント）にオイリングローラより給油
し、油剤を0.8〜1.0重量％付着させた。そして、
該ナイロンフイラメントについて走行糸摩擦係数
を測定し、油剤についてタール化率を測定した。
結果を第１表及び第２表に示す。この第１表及び
第２表の結果からも、本発明に係る繊維処理用油
剤は、従来のものと比較して、摩擦係数が低く、
タール化率も低いことが判る。 尚、第１表及び第２表に記載した性能評価は次
の方法で行つた。 ●●走行糸摩擦係数の測定 油剤処理したナイロン試料糸を用い、次の条件
でμメーター（エイコー測器社製）により測定し
た。 摩擦体＝表面クロムメツキ梨地処理した直径25
mmの鉄製円筒、糸−摩擦体接触角＝90度、初張力
（T1）＝20ｇ、走行速度＝300ｍ／分、雰囲気＝25
℃×65％RH。 摩擦体通過直後の糸条張力（T2）を測定し、
次式により摩擦係数を算出した。 摩擦係数＝1.466logT2／T1 走行糸摩擦係数は小さい程、平滑性が良い。 ●●タール化率の測定 ステンレス製のシヤーレ（直径８cm、深さ８
mm）に油剤３ｇを精秤し、加熱オーブン中で230
℃×48時間処理して、乾燥デシケータ中で放冷
後、再び精秤し、元の油剤の有効成分に対する残
査率を求めて、タール化率を測定した。 ●●評価基準
糸状の処理方法に関し、更に詳しくは繊維糸状に
高度の平滑性を与えるとともに優れた抗タール化
性を発揮する繊維処理用油剤及び該油剤による繊
維糸条の処理方法に関する。 ＜従来の技術、その問題点＞ ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、
ポリアクリロニトリル等の各種の熱可塑性合成繊
維、更にはポリアラミド繊維や炭素繊維、またレ
ーヨン、キユプラ、アセテート等のセルロース系
繊維、その他天然繊維は、紡糸工程、延伸工程、
仮撚工程、撚糸や糊付等の諸工程を場合によつて
は一体化しつつ適宜に経て、製織・製編工程によ
り布にされるが、これらの工程において種々の繊
維処理用油剤が使用されている。 ところで、かかる繊維処理用油剤に平滑性及び
抗タール化性等の発揮が要求されることは周知の
通りであり、このため従来から、鉱物油や脂肪酸
エステル類等の他に、ポリオキシアルキレンエー
テル類（例えば米国特許第3338830号）、ポリオキ
シアルキレンエーテルと脂肪酸とのエステル（例
えば特公昭53−32438号）、ポリオキシアルキレン
アルキルエーテルのフオルマール化物（例えば特
開昭50−101693号や特開昭55−137273号）、ポリ
オキシアルキレン化ビスフエノールと脂肪酸との
エステル（例えば特公昭53−43239号）、オルソ硅
酸エステル（例えば特公昭48−19920号や特開昭
55−90678号）又はポリエーテル変性シリコーン
等を各々主要成分とする種々の繊維処理用油剤が
提案されている。そして、これらの繊維処理用油
剤は、前述の要求との関係で、各々が相応の利点
を有する反面で、各々がまた問題点を併せ有して
いる。例えば、鉱物油や脂肪酸エステル類の場合
は抗タール化性に欠け、ポリオキシアルキレンエ
ーテル類や前記のビスフエノールと脂肪酸とのエ
ステルの場合は平滑性に劣り、ポリオキシアルキ
レンエーテルと脂肪酸とのエステルや前記のフオ
ルマール化物の場合はゴム材質の膨潤を起し易
く、更に前記のフオルマール化物の場合は合成上
の収率が悪く、フオルマール化剤の除去という問
題点がある。また、オルソ硅酸エステルの場合は
水溶液中で加水分解が起り易い問題点を有し、ポ
リエーテル変性シリコーンの場合は加熱時の抗タ
ール化性が充分でなく、ポリジメチルシロキサン
に由来するワニス状タールの生成が多いという問
題点がある。 そこで、かかる問題点を軽減する改良された繊
維処理用油剤の出現が望まれることになるが、一
方では製造加工効率の向上のために加工速度の高
速化が図られ、他方では製品の差別化や高級化等
のために繊維糸状の細物化（フアインデニール
化）が図られる今日においては、いずれにして
も、走行糸の断糸、羽毛発生、加熱機へのタール
付着等が助長される傾向にあり、したがつて実情
は、従来の繊維処理用油剤の改良という程度を越
えて、平滑性及び抗タール化性の発揮という要求
を高度に充足し、叙上の障害等を克服する新たな
繊維処理用油剤の出現が一層強く要請されている
のである。 ＜発明が解決しようとする問題点、その解決手段
＞ しかして本発明者らは、上記のような従来の問
題点を解決し、実情の要請に応える新規な繊維処
理用油剤を得るべく鋭意研究した結果、特定の高
級アルコキシ（若しくはアルケノキシ）シラン化
合物又は高級アルキル（若しくはアルケニル）チ
オシラン化合物（以下、これらのシラン化合物を
本発明の化合物と略称する）を主要成分として含
有する繊維処理用油剤が正しく好適であり、該油
剤を繊維糸条へ適切に使用すると一層優れた効果
を奏することを見出し、本発明を完成するに至つ
た。 すなわち本発明は、新規な繊維処理用油剤及び
該油剤による繊維糸条の処理方法を提供するもの
で、本発明の化合物を主要成分として含有する繊
維処理用油剤に係る第一発明と、該油剤によつて
繊維糸条を処理する方法に係る第二発明とからな
つている。 第一発明は、次の一般式（）又は（）で示
される化合物の１種又は２種以上を主要成分とし
て含有することを特徴とする繊維処理用油剤に係
る。 ［Ｒ、R′、R″は炭素数８〜30のアルキル基又は
アルケニル基であつて、それぞれが同一でも又は
異なつていてもよい。R1〜R5はアルキル基、シ
クロアルキル基、アリル基、フエニル基、アルキ
ルフエニル基又はベンジル基であつて、それぞれ
が同一でも又は異なつていてもよい。Ｘ、Ｙは酸
素又は硫黄原子。］ また第二発明は、合成繊維の製造工程におい
て、前記第一発明に係る繊維処理用油剤を繊維糸
条に対し0.1〜3.0重量％の割合となるように適用
して、該繊維糸条を潤滑する繊維糸条の処理方法
に係る。 本発明の化合物は、例えば次のように製造され
る。すなわち、炭素数８〜30の高級脂肪族１価ア
ルコール又はメルカプタン１モルに次の一般式
（）又は（）で示される置換シラン化合物を
反応させる［一般式（）の場合は約１モル、一
般式（）の場合は約0.5モル］。 ［R1〜R5は一般式（）又は（）の場合と同
じ。またX′、Y′はハロゲン原子又は炭素数１〜
４のアルコキシ基。］ 叙上の製造方法で使用される高級脂肪族１価ア
ルコールとしては、２−エチルヘキサノール、ド
デカノール、ステアリルアルコール、オレイルア
ルコール等があり、また高級脂肪族メルカプタン
としては、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ドデ
シルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン等
がある。これらはいずれも、炭素数８〜30のもの
が使用され、その炭素鎖は直鎖であつても又は側
鎖をもつていてもよく、また飽和であつても又は
不飽和であつてもよい。そして、一般式（）又
は（）で示される置換シラン化合物としては、
ジメチルハイドロジエンクロロシラン、トリメチ
ルクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ジフ
エニルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン又はトリメチルメトキシシラン等がある。 かくして得られる本発明の化合物は、その具体
例を挙げると次の如くであるが、これらだけに限
定されるものではない。 Ａ：オレイルオキシトリメチルシラン ［Ｒは、CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）8−］ Ｂ：イソテトラコサニルオキシトリメチルシラン ［Ｒは、iso−C24H49−］ Ｃ：ジオレイルオキシジメチルシラン ［Ｒは、CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）8−］ Ｄ：ラウリルオキシオレイルオキシジメチルシラ
ン ［R1は、CH3（CH2）7CH＝CH（CH2）8−R2は、
CH3（CH2）11−］ Ｅ：ジオクチルチオジメチルシラン ［Ｒは、CH3（CH2）7−］ Ｆ：ラウリルチオトリメチルシラン ［Ｒは、CH3（CH2）11−］ 以上例示した本発明の化合物は、水によつて加
水分解することがないので安定なエマルジヨンと
して使用することができ、従来平滑性に優れてい
るとされる脂肪酸エステルと同程度以上に繊維糸
条に付与した場合の糸条の摩擦係数を著しく低下
せしめ、更に驚くべきことに鉱物油や脂肪酸エス
テルの場合に欠けていた抗タール化性に優れてい
る。すなわち、繊維糸条の製造機（例えば延伸機
や仮撚機）の加熱ヒーターへのタール蓄積を極度
に減少せしめるのである。何故タール化が著しく
減少するかについての確証はないが、その理由の
一つとして、本発明の化合物におけるシリル基が
ラジカルの生成又はその連鎖移動反応に抑制効果
を与えるためと考えられる。 本発明に係る繊維処理用油剤における本発明の
化合物の含有量は、本発明の所期の効果が得られ
る範囲であればよく、通常20重量％以上、好まし
くは30重量％以上である。そして、本発明に係る
繊維処理用油剤は、前記したような本発明の化合
物と共に、他の平滑剤、帯電防止剤、非イオン界
面活性剤、乳化調節剤、湿潤剤、防黴剤及び／又
は防錆剤等を適宜含有し得るものである。 このような平滑剤としては、精製鉱物油、脂肪
酸エステル類、脂肪族エーテルエステル類又は、
エチレンオキシドやプロピレンオキシドから誘導
されるポリエーテル類等がある。また帯電防止剤
としては、スルホネート塩、ホスフエート塩、カ
ルボン酸塩等のアニオン界面活性剤、第四級アン
モニウム塩型のカチオン界面活性剤、イミダゾリ
ン型、ベタイン型、スルホベタイン型の両性界面
活性剤等がある。そして前述の如き非イオン界面
活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、
多価アルコールの部分アルキルエステル等があ
る。 以上説明した本発明に係る繊維処理用油剤は、
ポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、ポ
リアクリロニトリル等の熱可塑性合成繊維、更に
はポリアラミド繊維や炭素繊維、またレーヨン、
キユプラ、アセテート等のセルロース系繊維、そ
の他各種の天然繊維に適用して、高度の効果を発
揮する。すなわち、該油剤の中核である前述の如
き本発明の化合物によつて、これを従来公知の平
滑剤等その成分と比較すると、卓越した平滑性及
び抗タール化性を得ることができるのである。し
かも、この本発明の化合物には、その合成が容易
であつて、また未反応原料の除去も容易である
等、合成時における多くの利点がある。 本発明に係る繊維処理用油剤は、紡糸油剤や加
工工程用油剤として繊維に適用され、その効果を
発揮するものであるが、その使用に当たつては、
水性エマルジヨンとして、有機溶剤溶液として又
は油剤そのまま（ストレートオイリング）で繊維
に付与することが可能である。そして、該油剤の
繊維糸条への付着量は、繊維糸条に対し0.1〜3.0
重量％の割合となるように適用するのが良く、特
にポリエステル、ポリアミド、ポリプロピレン、
ポリアクリロニトリル等の熱可塑性合成繊維を製
造する工程で適用する場合においては、該合成繊
維糸条の延伸配向が完結する以前の工程で前述の
繊維処理用油剤を該合成繊維糸条に対して0.1〜
3.0重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％となるよう
に付着せしめれば、その後の全工程（加熱される
工程も含む）に亘つて、前述した効果の発現が著
しい。 ＜実施例等＞ 最後に、本発明の構成及び効果を一層具体的に
するため、本発明に係る繊維処理用油剤における
本発明の化合物（以下、これをSi−AL→と略記
する）の合成例及び、比較例に対する実施例をそ
の性能評価も含んで列挙する。尚、Si−AL→Ａ
〜Ｆはいずれも前掲の本発明の化合物に付記した
Ａ〜Ｆに該当するものである。 ●合成例 １ （Si−AL→Ａの合成） オレイルアルコール500ｇ（1.8モル）をガラス
製１反応容器（撹拌器及び還流冷却器付）に採
り、ピリジン140ｇ（1.8モル）を加え、撹拌均一
にした後、滴下ロートよりトリメチルクロロシラ
ン195.5ｇ（1.8モル）を、反応温度30〜40℃で
徐々に加えた。滴下終了後、30〜40℃に保ちなが
ら２〜３時間反応を続けた。反応の進行とともに
ピリジン塩酸塩が析出するが、反応終了後に系を
減圧にし、約100℃に加温して、小量の未反応の
ピリジン及びトリメチルクロロシランを系外へ留
去してから、ピリジン塩酸塩を濾別し、本発明の
化合物を得た。 プロトン核磁気共鳴法（以下、NMRと略記す
る）及びケイ素の定量分析（比色分析法、以下同
じ）による分析では、反応率は約95％であつた。 ●合成例 ２ （Si−AL→Ｃの合成） オレイルアルコール500ｇ（1.8モル）とジメチ
ルジメトキシシラン106.4ｇ（0.9モル）をガラス
製１反応容器（撹拌器及び還流冷却器付）に採
り、水酸化カリウム1.5ｇを加え、約100℃に加熱
撹拌し、約３時間加熱還流して反応させた。反応
終了後、メタノールを除去し、生成物を50℃以下
に冷却して反応容器から採り出し、アルカリ吸着
剤で水酸化カリウムを吸着濾別して、本発明の化
合物を得た。 NMR及びケイ素の定量分析法による分析で
は、反応率は約90％であつた。 ●実施例１〜６、比較例１〜12 第１表に示した実施例１〜６の油剤と第２表に
示した比較例１〜12の油剤をそれぞれ配合調整し
た。これらの各繊維処理用油剤の10重量％エマル
ジヨンを、シクロヘキサンで脱脂して乾燥した市
販のナイロンフイランメント（セミダル70デニー
ル24フイラメント）にオイリングローラより給油
し、油剤を0.8〜1.0重量％付着させた。そして、
該ナイロンフイラメントについて走行糸摩擦係数
を測定し、油剤についてタール化率を測定した。
結果を第１表及び第２表に示す。この第１表及び
第２表の結果からも、本発明に係る繊維処理用油
剤は、従来のものと比較して、摩擦係数が低く、
タール化率も低いことが判る。 尚、第１表及び第２表に記載した性能評価は次
の方法で行つた。 ●●走行糸摩擦係数の測定 油剤処理したナイロン試料糸を用い、次の条件
でμメーター（エイコー測器社製）により測定し
た。 摩擦体＝表面クロムメツキ梨地処理した直径25
mmの鉄製円筒、糸−摩擦体接触角＝90度、初張力
（T1）＝20ｇ、走行速度＝300ｍ／分、雰囲気＝25
℃×65％RH。 摩擦体通過直後の糸条張力（T2）を測定し、
次式により摩擦係数を算出した。 摩擦係数＝1.466logT2／T1 走行糸摩擦係数は小さい程、平滑性が良い。 ●●タール化率の測定 ステンレス製のシヤーレ（直径８cm、深さ８
mm）に油剤３ｇを精秤し、加熱オーブン中で230
℃×48時間処理して、乾燥デシケータ中で放冷
後、再び精秤し、元の油剤の有効成分に対する残
査率を求めて、タール化率を測定した。 ●●評価基準
【表】
【表】
【表】
【表】
第３表に示した実施例７〜12の油剤と比較例13
〜15の油剤をそれぞれ配合調整した。これらの各
繊維処理用油剤の10重量％エマルジヨンを、シク
ロヘキサンで脱脂して乾燥した市販のポリエステ
ルフイラメント（セミダル75デニール36フイラメ
ント）にオイリングローラより給油し、油剤を
0.4〜0.6重量％付着させた。そして、前記第１表
及び第２表の場合と同様、走行糸摩擦係数とター
ル化率を測定した。結果を第３表に示す。この第
３表の結果からも、本発明に係る繊維処理用油剤
は、従来のものと比較して、摩擦係数が低く、タ
ール化率も低いことが判る。
〜15の油剤をそれぞれ配合調整した。これらの各
繊維処理用油剤の10重量％エマルジヨンを、シク
ロヘキサンで脱脂して乾燥した市販のポリエステ
ルフイラメント（セミダル75デニール36フイラメ
ント）にオイリングローラより給油し、油剤を
0.4〜0.6重量％付着させた。そして、前記第１表
及び第２表の場合と同様、走行糸摩擦係数とター
ル化率を測定した。結果を第３表に示す。この第
３表の結果からも、本発明に係る繊維処理用油剤
は、従来のものと比較して、摩擦係数が低く、タ
ール化率も低いことが判る。
【表】
第４表に示した実施例13の油剤と比較例16の油
剤をそれぞれ配合調整した。これらの各繊維処理
用油剤の10重量％エマルジヨンをオイリングロー
ラより給油し、油剤を0.6〜0.8重量％付着するよ
うにしてポリエステル繊維の製糸テストを行なつ
た（セミダル75デニール24フイラメント）。紡糸
直延伸法、紡糸速度＝1300ｍ／分、延伸巻取速度
＝4000ｍ／分、第一ゴデツトローラー温度＝85
℃、第二ゴデツトローラー温度＝200℃。結果を
第４表に示す。この第４表の結果からも、本発明
に係る繊維処理用油剤は、従来のものと比較し
て、ゴデツトローラーの汚れが少なく、それだけ
操業性の良いことが判る。
剤をそれぞれ配合調整した。これらの各繊維処理
用油剤の10重量％エマルジヨンをオイリングロー
ラより給油し、油剤を0.6〜0.8重量％付着するよ
うにしてポリエステル繊維の製糸テストを行なつ
た（セミダル75デニール24フイラメント）。紡糸
直延伸法、紡糸速度＝1300ｍ／分、延伸巻取速度
＝4000ｍ／分、第一ゴデツトローラー温度＝85
℃、第二ゴデツトローラー温度＝200℃。結果を
第４表に示す。この第４表の結果からも、本発明
に係る繊維処理用油剤は、従来のものと比較し
て、ゴデツトローラーの汚れが少なく、それだけ
操業性の良いことが判る。
【表】
【表】
＜発明の効果＞
既に明らかなように、以上説明した本発明に
は、繊維の製造加工速度の高速化及び細物化が図
られる今日の要請に応えて、卓越した平滑性及び
抗タール化性を発揮するという効果がある。
は、繊維の製造加工速度の高速化及び細物化が図
られる今日の要請に応えて、卓越した平滑性及び
抗タール化性を発揮するという効果がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）又は（）で示される化合
物の１種又は２種以上を主要成分として含有する
ことを特徴とする繊維処理用油剤。 ［Ｒ、R′、R″は炭素数８〜30のアルキル基又は
アルケニル基であつて、それぞれが同一でも又は
異なつていてもよい。R1〜R5はアルキル基、シ
クロアルキル基、アリル基、フエニル基、アルキ
ルフエニル基又はベンジル基であつて、それぞれ
が同一でも又は異なつていてもよい。Ｘ、Ｙは酸
素又は硫黄原子。］ ２ 繊維の製造工程において、次の一般式（）
又は（）で示される化合物の１種又は２種以上
を主要成分として含有する繊維処理用油剤を、繊
維糸条に対し0.1〜3.0重量％の割合となるように
適用して、該繊維糸条を潤滑することを特徴とす
る繊維糸条の処理方法。 ［Ｒ、R′、R″は炭素数８〜30のアルキル基又は
アルケニル基であつて、それぞれが同一でも又は
異なつていてもよい。R1〜R5はアルキル基、シ
クロアルキル基、アリル基、フエニル基、アルキ
ルフエニル基又はベンジル基であつて、それぞれ
が同一でも又は異なつていてもよい。Ｘ、Ｙは酸
素又は硫黄原子。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59028152A JPS60173169A (ja) | 1984-02-16 | 1984-02-16 | 繊維処理用油剤及び該油剤による繊維糸条の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59028152A JPS60173169A (ja) | 1984-02-16 | 1984-02-16 | 繊維処理用油剤及び該油剤による繊維糸条の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60173169A JPS60173169A (ja) | 1985-09-06 |
| JPH0444031B2 true JPH0444031B2 (ja) | 1992-07-20 |
Family
ID=12240785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59028152A Granted JPS60173169A (ja) | 1984-02-16 | 1984-02-16 | 繊維処理用油剤及び該油剤による繊維糸条の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60173169A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI763566B (zh) * | 2021-07-23 | 2022-05-01 | 臺灣塑膠工業股份有限公司 | 碳纖維的製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5817310B2 (ja) * | 1976-07-08 | 1983-04-06 | 竹本油脂株式会社 | 新規な合成繊維用柔軟仕上剤。 |
| DE2900396C2 (de) * | 1978-02-23 | 1983-12-22 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Textilfaserpräparation |
| JPS5922822B2 (ja) * | 1981-04-15 | 1984-05-29 | 信越化学工業株式会社 | 繊維処理用オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1984
- 1984-02-16 JP JP59028152A patent/JPS60173169A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60173169A (ja) | 1985-09-06 |
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