JPH03153729A - 熱変性芳香族コポリエステルとその製法 - Google Patents
熱変性芳香族コポリエステルとその製法Info
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- JPH03153729A JPH03153729A JP2286917A JP28691790A JPH03153729A JP H03153729 A JPH03153729 A JP H03153729A JP 2286917 A JP2286917 A JP 2286917A JP 28691790 A JP28691790 A JP 28691790A JP H03153729 A JPH03153729 A JP H03153729A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
-
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/605—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the hydroxy and carboxylic groups being bound to aromatic rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、パラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息
香酸またはその誘導体と、芳香族二酸または脂環式二酸
またはその誘導体と、ジフェノールまたはその誘導体と
、場合により置換されたパラヒドロキシ安息香酸または
その誘導体とから誘導された物質を含む熱変性芳香族コ
ポリエステルに係る。
香酸またはその誘導体と、芳香族二酸または脂環式二酸
またはその誘導体と、ジフェノールまたはその誘導体と
、場合により置換されたパラヒドロキシ安息香酸または
その誘導体とから誘導された物質を含む熱変性芳香族コ
ポリエステルに係る。
前記単量体のく芳香族または脂肪族）環は置換されてい
てもされていなくてもよい。
てもされていなくてもよい。
このようなコポリエステルは熱変性を有し、従ってスピ
ニングや成形による造形を行ない易い異方性溶融材料を
提供することができる。
ニングや成形による造形を行ない易い異方性溶融材料を
提供することができる。
ＥＰ−Ａ−０，０１０，０５１に記載されているように
、ポリエステルの異方性はＦＲ−Ａ−２２７０２８２に
記載のＴＯＴ熱光学法によって証明することができる。
、ポリエステルの異方性はＦＲ−Ａ−２２７０２８２に
記載のＴＯＴ熱光学法によって証明することができる。
直交偏光子を備えた光学系内で溶融状態の該共重合体を
観察すると、偏光の透過と強い複屈折が生じるのに対し
、等方性の製品に関しては光の透過および複屈折がゼロ
になる。その溶融材料は糸、膜、成形品等の造形品に見
られるような特定の配向と比較的高度の秩序性を有して
おり、普通等方性の未加工製品には見られない弾性率や
剛性等の改良された性質をすでに未加工の状態で備えて
いる。特にこれらの成形品は一方向においてガラス繊維
強化プラスチックと比較し得る優れた特性を示す。
観察すると、偏光の透過と強い複屈折が生じるのに対し
、等方性の製品に関しては光の透過および複屈折がゼロ
になる。その溶融材料は糸、膜、成形品等の造形品に見
られるような特定の配向と比較的高度の秩序性を有して
おり、普通等方性の未加工製品には見られない弾性率や
剛性等の改良された性質をすでに未加工の状態で備えて
いる。特にこれらの成形品は一方向においてガラス繊維
強化プラスチックと比較し得る優れた特性を示す。
一般的に言って熱変性共重合体は機械的特性に優れる一
方、融点が通常２７０〜４０１） ℃と高い。そのため
高温に適する加工設備が必要となり、従来の樹脂の加工
に比べてエネルギー消費量が大きくなる。また、融点が
高いと機械的特性に優れる成形品の製造が困難になり、
場合によっては不可能にすらなる。
方、融点が通常２７０〜４０１） ℃と高い。そのため
高温に適する加工設備が必要となり、従来の樹脂の加工
に比べてエネルギー消費量が大きくなる。また、融点が
高いと機械的特性に優れる成形品の製造が困難になり、
場合によっては不可能にすらなる。
芳香族コポリエステルについては熱変性のものも含めて
下記の文献に記載されている。
下記の文献に記載されている。
ＣＥＬＡＮＥＳＨの米国特許第４． Ｏ６？、 ８５２
号においては、ｐ−ヒドロキシ安息香酸と ２．６−ナ
フタレンジカルボン酸とヒドロキノンから誘導された反
復単位から成り溶融加工できる全芳香族熱変性コポリエ
ステルが記載されている。
号においては、ｐ−ヒドロキシ安息香酸と ２．６−ナ
フタレンジカルボン酸とヒドロキノンから誘導された反
復単位から成り溶融加工できる全芳香族熱変性コポリエ
ステルが記載されている。
ＣＥＬＡＮＥＳＥの米国特許第４．１６１．４７０号に
おいては、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とパラ−ヒ
ドロキシ安息香酸から誘導された熱変性芳香族コポリエ
ステルが記載されている。
おいては、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸とパラ−ヒ
ドロキシ安息香酸から誘導された熱変性芳香族コポリエ
ステルが記載されている。
パラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸または
その誘導体から誘導された物質を含む芳香族コポリエス
テルについても周知である。
その誘導体から誘導された物質を含む芳香族コポリエス
テルについても周知である。
ＨＩＴＡＣＨＩノ特許出願Ｊ ８０− １３３．４２３
ニおイテハ、（パラ−（またはオルト−またはメタ−）
アセトキシフェノキシ）安息香酸、テレフタル酸および
ビスフェノールジアセテートからコポリエステルを製造
する方法が記載されている。これらのコポリエステルは
熱変性ではな（、また熱変性コポリエステルが一般に不
溶性であるクロロホルム、クロロベンゼン、Ｎ−メチル
ピロリドン等の溶剤に可溶性である。
ニおイテハ、（パラ−（またはオルト−またはメタ−）
アセトキシフェノキシ）安息香酸、テレフタル酸および
ビスフェノールジアセテートからコポリエステルを製造
する方法が記載されている。これらのコポリエステルは
熱変性ではな（、また熱変性コポリエステルが一般に不
溶性であるクロロホルム、クロロベンゼン、Ｎ−メチル
ピロリドン等の溶剤に可溶性である。
ｒｃＩの特許出願ＥＰ ２７５．１６４においては、
パラ−ヒドロキシ安息香酸とヒドロキノンとイソフタル
酸とパラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安叡香酸か
ら誘導されたコポリエステルであって、パラ−（パラ−
ヒドロキシフェノキシ）安息香酸から誘導された単量体
の含有量が単量体全体の２．５モル％を超えないコポリ
エステルが記載されている。
パラ−ヒドロキシ安息香酸とヒドロキノンとイソフタル
酸とパラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安叡香酸か
ら誘導されたコポリエステルであって、パラ−（パラ−
ヒドロキシフェノキシ）安息香酸から誘導された単量体
の含有量が単量体全体の２．５モル％を超えないコポリ
エステルが記載されている。
＾５ＡＩＩＩ ＣＨＥＭＩＣＡＬの特許出願Ｊ６３−１
０１．４１６においては、主としてｐ−ヒドロキシ安息
香酸と、パラ−（パラ−ヒドロキシフェニル）安息香酸
またはパラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸
と、場合により単量体全体に対して５モル％までのイソ
フタル酸またはテレフタル酸及びレゾルシノールとから
誘導された熱変性コポリエステルが記載されている。
０１．４１６においては、主としてｐ−ヒドロキシ安息
香酸と、パラ−（パラ−ヒドロキシフェニル）安息香酸
またはパラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸
と、場合により単量体全体に対して５モル％までのイソ
フタル酸またはテレフタル酸及びレゾルシノールとから
誘導された熱変性コポリエステルが記載されている。
パラ−ヒドロキシ安息香酸から誘導した単位とパラ−（
パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸から誘導した単
位とのモル比とは無関係に、これらのコポリエステルの
融点が３４５℃を超えるためにその成形加工には３７０
℃以上の温度が必要であり、そのことがこれらのコポリ
エステルの使用をきわめて難かしいものにしている。ま
たその機械的特性も余り良好なものではない。
パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸から誘導した単
位とのモル比とは無関係に、これらのコポリエステルの
融点が３４５℃を超えるためにその成形加工には３７０
℃以上の温度が必要であり、そのことがこれらのコポリ
エステルの使用をきわめて難かしいものにしている。ま
たその機械的特性も余り良好なものではない。
本発明のコポリエステルは、Ａｒ１が芳香族および／ま
たは脂環式基を表し、Ａ ｒ ２が芳香族基を表す時、 エエエ→〇−紅２−ｏヒ の反復単位と、必要に応じ、 の反復単位とを含んで成る、但し、前記反復単位１〜■
の各芳香族環または脂肪族環が置換されていても置換さ
れていなくてもよいコポリエステルであって、 全反復単位の総量に対する単位Ｉの量が２．５〜６０モ
ル％であり（１１ 全反復単位の総量に対する単位■の量が２．５〜４５モ
ル％であり（ｂ） 全反復単位の総量に対する単位■の量が２．５〜４５モ
ル％であり（ｃ） 全反復単位の総量に対する単位■の量が０〜９０モル％
であり（ｄ） 単位■と単位■のモル比が０．９５〜１．０５であるこ
とを特徴とする。
たは脂環式基を表し、Ａ ｒ ２が芳香族基を表す時、 エエエ→〇−紅２−ｏヒ の反復単位と、必要に応じ、 の反復単位とを含んで成る、但し、前記反復単位１〜■
の各芳香族環または脂肪族環が置換されていても置換さ
れていなくてもよいコポリエステルであって、 全反復単位の総量に対する単位Ｉの量が２．５〜６０モ
ル％であり（１１ 全反復単位の総量に対する単位■の量が２．５〜４５モ
ル％であり（ｂ） 全反復単位の総量に対する単位■の量が２．５〜４５モ
ル％であり（ｃ） 全反復単位の総量に対する単位■の量が０〜９０モル％
であり（ｄ） 単位■と単位■のモル比が０．９５〜１．０５であるこ
とを特徴とする。
反復単位■と■において、二価基Ａ ｒ ｒとＡ ｒ
２はそれぞれ１つまたはそれ以上の芳香族環を含む基、
すなわちＡｒを表しており、共有結合または酸素原子も
しくは硫黄原子を介して、あるいはその鎖の中に酸素原
子および／もし・くは硫黄原子を１つまたはそれ以上含
むことができる飽和または不飽和の、線状または分枝状
の脂肪族二価基を介して縮合または結合することができ
る。
２はそれぞれ１つまたはそれ以上の芳香族環を含む基、
すなわちＡｒを表しており、共有結合または酸素原子も
しくは硫黄原子を介して、あるいはその鎖の中に酸素原
子および／もし・くは硫黄原子を１つまたはそれ以上含
むことができる飽和または不飽和の、線状または分枝状
の脂肪族二価基を介して縮合または結合することができ
る。
上に挙げた可能性だけではなく、例えばＡｒを下記のよ
うな式で表してもよい。
うな式で表してもよい。
最初の式においてｒは０． １． ２の何れかに等しく
、Ｘは、Ｙと２がそれぞれ独立して酸素原子または硫黄
原子を表し、Ｒが２４個までの炭素原子を含む飽和のま
たは不飽和の、線状または分校状脂肪族鎖を表す時、式
： の二価基を表している。
、Ｘは、Ｙと２がそれぞれ独立して酸素原子または硫黄
原子を表し、Ｒが２４個までの炭素原子を含む飽和のま
たは不飽和の、線状または分校状脂肪族鎖を表す時、式
： の二価基を表している。
上の式におけるｍ、ｐ、ｑはそれぞれ独立して０または
１に等しい。
１に等しい。
上記の他の２つの式は２つの環のそれぞれまたは１つの
環上でのナフタレン基の二置換の２通りの可能性を示し
たものである。
環上でのナフタレン基の二置換の２通りの可能性を示し
たものである。
本発明のコポリエステルの場合、Ａｒは下記の条件の何
れかに相当する。
れかに相当する。
Ａｒを−Ｃ−基または一〇−基とつなぐ結合が１
下記の何れかに該当する：
ｌ）平行および／または実質的に平行である。この場合
対応する反復単位は線状であるとみなされる。
対応する反復単位は線状であるとみなされる。
２）平行でない方向に配向されている。この場合対応す
る反復単位は非線状であるとみなされる。
る反復単位は非線状であるとみなされる。
「平行」結合とは、特に次の何れかの位置：フェニレン
環またはナフチレン基の１．４−位、または ビフェニレン基のバラ、パラ１位、 または チルフェニレン基のバラ、パラ１位、 に配置された結合と理解され、次の式に相当する。
環またはナフチレン基の１．４−位、または ビフェニレン基のバラ、パラ１位、 または チルフェニレン基のバラ、パラ１位、 に配置された結合と理解され、次の式に相当する。
合を示す。
上述のようにこの種の単位は線状とみなされ、反復単位
■を有する嬉場合である。
■を有する嬉場合である。
次に示す式は、−Ａｒ−の符号で表すことのできる線状
構造を示したものであるが、これらに限定されるもので
はない。
構造を示したものであるが、これらに限定されるもので
はない。
「実質的に平行な」結合とはその他の（概ね）平行方向
での結合を意味し、特に２．６−ナフチレン基や３，４
′ −ジフェニルエーテル基：の場合のように縮合環の
対角線上に配置された結（ｎ−４，２，３） 次に挙げる式はＡｒの符号で表すことのできる上に定義
したような反復単位Ｉ〜■の環系を一非線状構造を示し
たものであるが、これらに限定されるものではない。
での結合を意味し、特に２．６−ナフチレン基や３，４
′ −ジフェニルエーテル基：の場合のように縮合環の
対角線上に配置された結（ｎ−４，２，３） 次に挙げる式はＡｒの符号で表すことのできる上に定義
したような反復単位Ｉ〜■の環系を一非線状構造を示し
たものであるが、これらに限定されるものではない。
二価基Ａ ｒ １が指環式基を表す場合もある。この場
合、対応する反復単位■は非線形になると考えられる。
合、対応する反復単位■は非線形になると考えられる。
Claims (12)
- （１）次の反復単位： I ▲数式、化学式、表等があります▼ II ▲数式、化学式、表等があります▼ III ▲数式、化学式、表等があります▼ および必要により、 IV ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、単位Ａｒ＿１は芳香族基および／または脂環式
基を表わし、単位Ａｒ＿２は芳香族基を表わし、並びに
、前記反復単位 I 〜IVの各芳香族環または脂肪族環は
置換されていても置換されていなくてもよい。）を含む
熱変性芳香族コポリエステルであって、 全部の反復単位の総量に対する反復単位 I の量が２、
５〜６０モル％であり（ａ）、 全部の反復単位の総量に対する反復単位IIの量が２．５
〜４５モル％であり（ｂ）、 全部の反復単位の総量に対する反復単位IIIの量が２．
５〜４５モル％であり（ｃ）、 全部の反復単位の総量に対する反復単位IVの量が０〜９
０モル％であり（ｄ）、 反復単位IIと反復単位IIIのモル比が０．９５から１．
０５であることを特徴とするコポリエステル。 - （２）非線状反復単位の含有率が６０モル％以下である
ことを特徴とする請求項１に記載のコポリエステル。 - （３）反復単位 I が、（置換された）パラ−（パラ−
ヒドロキシフェノキシ）安息香酸および／またはその１
種類またはそれ以上の（置換された）誘導体から誘導さ
れたものであることを特徴とする請求項１または２に記
載のコポリエステル。 - （４）反復単位IIが、少なくとも１種類の（置換された
）芳香族二酸および／または脂環式二酸からおよび／ま
たはその１種類またはそれ以上の（置換された）誘導体
から誘導されたものであることを特徴とする請求項１〜
３の何れか一項に記載のコポリエステル。 - （５）反復単位置が、少なくとも１種類の（置換された
）ジフェノールからおよび／またはその１種類またはそ
れ以上の（置換された）誘導体から誘導されたものであ
ることを特徴とする請求項１〜３の何れか一項に記載の
コポリエステル。 - （６）反復単位IVが、（置換された）パラ−ヒドロキシ
安息香酸からおよび／またはその１種類またはそれ以上
の（置換された）誘導体から誘導されたものであること
を特徴とする請求項１〜５の何れか一項に記載のコポリ
エステル。 - （７）その数平均分子量が３，０００から５０，０００
であることを特徴とする請求項１〜６の何れか一項に記
載のコポリエステル。 - （８）請求項１〜７の何れかに記載のコポリエステルの
製造方法であって、 それぞれ置換されていても置換されていなくてもよい、
パラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸および
／またはその１種類またはそれ以上の誘導体と、少なく
とも１種類の芳香族および／または脂環式二酸および／
またはその１種類またはそれ以上の誘導体と、必要によ
りパラ−ヒドロキシ安息香酸および／またはその１種類
またはそれ以上の誘導体とを温度１００〜４００℃で縮
合することを特徴とする方法。 - （９）パラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息香酸
と、 式ＨＯＯＣ−Ａｒ＿１−ＣＯＯＨで表される１種類また
はそれ以上の芳香族二酸と、 式ＨＯ−Ａｒ＿２−ＯＨで表される１種類またはそれ以
上のジフェノールと、 （置換された）パラ−ヒドロキシ安息香酸および／また
はその１種類またはそれ以上の誘導体とを直接重縮合す
ることから成る請求項８に記載の製法。 - （１０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される１種類またはそれ以上のパラ−（パラ−ヒド
ロキシフェノキシ）安息香酸のエステルと、式ＡｒＯＯ
Ｃ−Ａｒ＿１−ＣＯＯＡｒで表される１種類またはそれ
以上の芳香族ジエステルと、式ＯＨ−Ａｒ＿２−ＯＨで
表される１種類またはそれ以上のジフェノールと、 １種類またはそれ以上の、ｐ−ヒドロキシ安息香酸およ
び／またはその（置換された）誘導体のエステル ▲数式、化学式、表等があります▼ とをエステル交換重合することから成る請求項８に記載
の方法。 - （１１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるパラ−（パラ−ヒドロキシフェノキシ）安息
香酸の１種類またはそれ以上のフェノールエステルと、 式ＨＯＯＣ−Ａｒ＿１−ＣＯＯＨで表される１種類また
はそれ以上の芳香族二酸と、 式ＲＣＯＯ−Ａｒ＿２−ＯＣＯＲで表される１種類また
はそれ以上のジフェノールジエステルと、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される、パラ−ヒドロキシ安息香酸および／または
その（置換された）誘導体の１種類またはそれ以上の（
置換された）フェノールエステルとをエステル交換重合
またはアシドリシス重合することから成る請求項８に記
載の方法。 - （１２）反応媒体中に少なくとも１種類の触媒を、好適
には導入される単量体全部の総量の０．００１〜２重量
％、より好適には０．０１〜０．５重量％の割合で添加
することを特徴とする請求項８〜１１の何れか一項に記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8913923 | 1989-10-24 | ||
| FR8913923A FR2653436A1 (fr) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | Copolyesters aromatiques thermotropes et leur procede de preparation. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03153729A true JPH03153729A (ja) | 1991-07-01 |
Family
ID=9386722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2286917A Pending JPH03153729A (ja) | 1989-10-24 | 1990-10-24 | 熱変性芳香族コポリエステルとその製法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5138021A (ja) |
| EP (1) | EP0425341A1 (ja) |
| JP (1) | JPH03153729A (ja) |
| KR (1) | KR910008016A (ja) |
| CN (1) | CN1051185A (ja) |
| AU (1) | AU6485490A (ja) |
| CA (1) | CA2028309A1 (ja) |
| FI (1) | FI905220A7 (ja) |
| FR (1) | FR2653436A1 (ja) |
| HU (1) | HUT55424A (ja) |
| IE (1) | IE903769A1 (ja) |
| NO (1) | NO904550L (ja) |
| PL (1) | PL287483A1 (ja) |
| PT (1) | PT95663A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025084231A1 (ja) * | 2023-10-20 | 2025-04-24 | 株式会社クラレ | 熱可塑性液晶ポリマー、樹脂組成物、フィルム、金属張積層板および回路基板 |
| WO2025089203A1 (ja) * | 2023-10-25 | 2025-05-01 | 住友化学株式会社 | 液晶ポリエステル、液晶ポリエステル組成物及び成形品 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5614599A (en) * | 1994-10-31 | 1997-03-25 | The Dow Chemical Company | Stilbene-based polyester and polycarbonate compositions |
| JP2002020474A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-01-23 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリエステルの製造装置 |
| FR2981653B1 (fr) | 2011-10-25 | 2014-08-22 | Arkema France | Materiau composite thermoplastique renforce de fibres synthetiques et procede de fabrication |
| FR2991331B1 (fr) | 2012-06-01 | 2015-05-15 | Arkema France | Materiau composite thermoplastique a base de fibres naturelles |
| FR2997089B1 (fr) | 2012-10-23 | 2015-11-13 | Arkema France | Materiau composite thermoplastique a base de polyamide semi-cristallin et procede de fabrication |
| FR2997035B1 (fr) | 2012-10-23 | 2016-07-01 | Arkema France | Procede de fabrication d'une piece composite thermoplastique, par injection-compression-moulage sous vide, dispositif de mise en œuvre et piece ainsi obtenue |
| FR2997036B1 (fr) | 2012-10-23 | 2015-01-16 | Arkema France | Procede de fabrication d'une piece composite thermoplastique en moule ferme, avec injection dans un moule froid |
| FR3019822B1 (fr) | 2014-04-15 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de fabrication d'un materiau thermoplastique a base de polyamide semi-cristallin |
| FR3019826B1 (fr) | 2014-04-15 | 2017-10-20 | Arkema France | Composition thermoplastique a base de polyamide polymere issu d'un prepolymere et d'un allongeur de chaine et procede de fabrication |
| FR3019827B1 (fr) | 2014-04-15 | 2020-10-09 | Arkema France | Composition et procede pour materiau composite avec impregnation par polyamide semi-cristallin, issu d'un prepolymere et d'un allongeur de chaine |
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