JPH03157342A - ４，４’―イソプロピリデンジシクロヘキサノールの精製法 - Google Patents
４，４’―イソプロピリデンジシクロヘキサノールの精製法Info
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- JPH03157342A JPH03157342A JP29626089A JP29626089A JPH03157342A JP H03157342 A JPH03157342 A JP H03157342A JP 29626089 A JP29626089 A JP 29626089A JP 29626089 A JP29626089 A JP 29626089A JP H03157342 A JPH03157342 A JP H03157342A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等の
ポリマー原料などとして有用な４．４゜イソプロピリデ
ンジシクロヘキサノールを純度高く、しかも効率良く回
収することのできる４、４゛−イソプロピリデンジシク
ロヘキサノールの精製法に関する。
ポリマー原料などとして有用な４．４゜イソプロピリデ
ンジシクロヘキサノールを純度高く、しかも効率良く回
収することのできる４、４゛−イソプロピリデンジシク
ロヘキサノールの精製法に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕従来
、４．４゛−イソプロピリデンジシクロヘキサノールを
精製する方法として、例えば■真空蒸留で溶媒を留出さ
せ、製品を回収する方法（特公昭４２−１４２３号公報
、特公昭６１−２６００３４号公報）、■再結晶法によ
り製品を回収する方法（特公昭４３−２６８５９号公報
、 Ｕ Ｓ Ｐ４，４８７．９７９号公報）などが知ら
れている。
、４．４゛−イソプロピリデンジシクロヘキサノールを
精製する方法として、例えば■真空蒸留で溶媒を留出さ
せ、製品を回収する方法（特公昭４２−１４２３号公報
、特公昭６１−２６００３４号公報）、■再結晶法によ
り製品を回収する方法（特公昭４３−２６８５９号公報
、 Ｕ Ｓ Ｐ４，４８７．９７９号公報）などが知ら
れている。
上記■の方法によれば、製品である４、４“−イソプロ
ピリデンジシクロヘキサノールは、はイ完全に回収する
ことができるものの、かなり厳しい蒸・留条件が必要で
あり、製品の純度が上がるほど過度の高温に熱せられる
ため、製品が着色しやすくなるという欠点がある。また
、蒸留条件をマイルドにすると、溶媒が製品中に残存し
、低融点のものしか得られないおそれがある。
ピリデンジシクロヘキサノールは、はイ完全に回収する
ことができるものの、かなり厳しい蒸・留条件が必要で
あり、製品の純度が上がるほど過度の高温に熱せられる
ため、製品が着色しやすくなるという欠点がある。また
、蒸留条件をマイルドにすると、溶媒が製品中に残存し
、低融点のものしか得られないおそれがある。
一方、上記■の方法によれば、水素添加反応時の分解副
生成物を除去することができ、その結果製品純度の向上
は期待できるものの、溶媒として良溶媒を用いているた
め、製品である４、４゛−イソプロピリデンジシクロヘ
キサノールの異性体分布が極端に変わったり、回収率が
著しく低ぐなるという欠点がある。すなわち、上記■の
方法では良溶媒を使用しているため、製品中の比較的溶
媒に溶けやすい成分（シス−シス体、シス−トランス体
）が溶媒中に一部移行し、この結果トランス−トランス
体の含有量が多くなり、異性体分布が変動するというお
それがある。
生成物を除去することができ、その結果製品純度の向上
は期待できるものの、溶媒として良溶媒を用いているた
め、製品である４、４゛−イソプロピリデンジシクロヘ
キサノールの異性体分布が極端に変わったり、回収率が
著しく低ぐなるという欠点がある。すなわち、上記■の
方法では良溶媒を使用しているため、製品中の比較的溶
媒に溶けやすい成分（シス−シス体、シス−トランス体
）が溶媒中に一部移行し、この結果トランス−トランス
体の含有量が多くなり、異性体分布が変動するというお
それがある。
本発明は、上記の如き従来の問題点を解決し、４．４°
−イソプロピリデンジシクロヘキサノールを純度高く、
しかも効率良く回収することのできる４、４′−イソプ
ロピリデンジシクロヘキサノールの精製法を提供するこ
とを目的とするものである。
−イソプロピリデンジシクロヘキサノールを純度高く、
しかも効率良く回収することのできる４、４′−イソプ
ロピリデンジシクロヘキサノールの精製法を提供するこ
とを目的とするものである。
すなわち本発明は、４．４°−イソプロピリデンジフェ
ノールを、触媒を用いて、溶媒存在下に接触水素化して
得られる４、４°−イソプロピリデンジシクロヘキサノ
ールを精製するにあたり、反応溶媒を含む反応生成液か
ら触媒を除去し、次いで反応溶媒の一部を除去し、その
後４，４゛−イソプロピリデンジシクロヘキサノールに
対する貧溶媒で洗浄し、乾燥することを特徴とする４、
４“−イソプロピリデンジシクロヘキサノールの精製法
を提供するものである。
ノールを、触媒を用いて、溶媒存在下に接触水素化して
得られる４、４°−イソプロピリデンジシクロヘキサノ
ールを精製するにあたり、反応溶媒を含む反応生成液か
ら触媒を除去し、次いで反応溶媒の一部を除去し、その
後４，４゛−イソプロピリデンジシクロヘキサノールに
対する貧溶媒で洗浄し、乾燥することを特徴とする４、
４“−イソプロピリデンジシクロヘキサノールの精製法
を提供するものである。
本発明において、精製の対象とする４、４“−イソプロ
ピリデンジシクロヘキサノールは、原料である４、４゛
−イソプロピリデンジフェノール（ビスフェノールＡ）
を、−船釣な核水添用の触媒を用いて、溶媒存在下に接
触水素化することにより、容易に得ることができる。
ピリデンジシクロヘキサノールは、原料である４、４゛
−イソプロピリデンジフェノール（ビスフェノールＡ）
を、−船釣な核水添用の触媒を用いて、溶媒存在下に接
触水素化することにより、容易に得ることができる。
この場合、触媒としては一般的な核水添用の触媒、例え
ばアルミナまたはカーボンを担体とするルテニウム触媒
、アルミナまたはカーボンを担体とするロジウム触媒、
ラネーニ・ンケル、アルミナ担持ニッケル触媒等を用い
ることができる。
ばアルミナまたはカーボンを担体とするルテニウム触媒
、アルミナまたはカーボンを担体とするロジウム触媒、
ラネーニ・ンケル、アルミナ担持ニッケル触媒等を用い
ることができる。
また、接触水素化の際に用いる反応溶媒としては、アル
コール系溶媒が好ましく、より具体的には脂肪族アルコ
ール、指環族アルコール等を用いることが好ましい。
コール系溶媒が好ましく、より具体的には脂肪族アルコ
ール、指環族アルコール等を用いることが好ましい。
さらに、接触水素化の際の反応条件は、次の通りである
。まず、反応温度は、用いる触媒の種類により最適４度
があるが、通常５０〜２５０°Ｃの範囲である。
。まず、反応温度は、用いる触媒の種類により最適４度
があるが、通常５０〜２５０°Ｃの範囲である。
また、反応圧力は反応速度および製品純度の面から高圧
はど望ましいが、通常は３０ｋｇ／ｃｆｆｌＧ〜７０ｋ
ｇ／ｄＧの範囲とされる。
はど望ましいが、通常は３０ｋｇ／ｃｆｆｌＧ〜７０ｋ
ｇ／ｄＧの範囲とされる。
本発明の精製法においては、このように反応させて得ら
れる、反応溶媒を含む反応生成液（すなわち、触媒１反
応溶媒、５！品４，４°−イソプロピリデンジシクロヘ
キサノールを含む反応生成液）から、まず触媒を除去す
る。
れる、反応溶媒を含む反応生成液（すなわち、触媒１反
応溶媒、５！品４，４°−イソプロピリデンジシクロヘ
キサノールを含む反応生成液）から、まず触媒を除去す
る。
触媒の除去は、通常、濾過により行なわれ、これにより
無色透明の液が得られる。
無色透明の液が得られる。
次に、上記の如く触媒の除去された反応生成液（無色透
明の液）から、反応溶媒の一部を除去する。
明の液）から、反応溶媒の一部を除去する。
反応溶媒の一部除去は、具体的には例えば、エバポレー
ターを用いて蒸発させることにより行なう。この蒸発に
より反応溶媒が濃縮される。
ターを用いて蒸発させることにより行なう。この蒸発に
より反応溶媒が濃縮される。
ここで溶媒除去量は、６０〜９５％とすることが好まし
い。溶媒の除去量が少ないと回収率が低下し、一方溶媒
の除去量が多いと固化し、洗浄効率が低下するため、い
ずれも好ましくない。
い。溶媒の除去量が少ないと回収率が低下し、一方溶媒
の除去量が多いと固化し、洗浄効率が低下するため、い
ずれも好ましくない。
さらに本発明においては、このようにして得られる濃縮
液を４．４′−イソプロピリデンジシクロヘキサノール
に対する貧溶媒で洗浄し、乾燥する。
液を４．４′−イソプロピリデンジシクロヘキサノール
に対する貧溶媒で洗浄し、乾燥する。
すなわち、この濃縮液に、４，４”−イソプロピリデン
ジシクロヘキサノールに対する倉溶媒を加えて洗浄し、
その後乾燥により貧溶媒を蒸発除去することにより、目
的とする精ｌ！ｉ！物である４、４゛イソプロピリデン
ジシクロヘキサノールを得ることができる。
ジシクロヘキサノールに対する倉溶媒を加えて洗浄し、
その後乾燥により貧溶媒を蒸発除去することにより、目
的とする精ｌ！ｉ！物である４、４゛イソプロピリデン
ジシクロヘキサノールを得ることができる。
ここで貧溶媒は、反応副生成物である分解生成物の軽質
分を選択的に溶解させる作用を果たし、これにより分解
生成物の軽質分が貧溶媒に移行する。一方、主生成物で
ある４、４°−イソプロピリデンジシクロヘキサノール
は貧溶媒にはほとんど溶解しない。したがって、高回収
率を維持しつつ、製品である４、４゛−イソプロピリデ
ンジシクロヘキサノールの純度を高めることが可能とな
る。
分を選択的に溶解させる作用を果たし、これにより分解
生成物の軽質分が貧溶媒に移行する。一方、主生成物で
ある４、４°−イソプロピリデンジシクロヘキサノール
は貧溶媒にはほとんど溶解しない。したがって、高回収
率を維持しつつ、製品である４、４゛−イソプロピリデ
ンジシクロヘキサノールの純度を高めることが可能とな
る。
なお、本発明で用いる貧溶媒としては、脂肪族炭化水素
おはびシクロペンクン、シクロヘキサンなどの脂環族炭
化水素が好ましい。本発明においては、製品純度の向上
および製品回収率の面から脂肪族炭化水素、とりわけ直
鎖状脂肪族炭化水素が好ましい。これら直鎖状脂肪族炭
化水素は、より選択的に反応副生成物である分解生成物
の軽質分を溶解するからである。このような直鎖状脂肪
族炭化水素としては、例えばｎ−ヘキサン、 ｎ −
ペンタン、ｎ−オクタン、ｎ−へブタン等を挙げること
ができる。
おはびシクロペンクン、シクロヘキサンなどの脂環族炭
化水素が好ましい。本発明においては、製品純度の向上
および製品回収率の面から脂肪族炭化水素、とりわけ直
鎖状脂肪族炭化水素が好ましい。これら直鎖状脂肪族炭
化水素は、より選択的に反応副生成物である分解生成物
の軽質分を溶解するからである。このような直鎖状脂肪
族炭化水素としては、例えばｎ−ヘキサン、 ｎ −
ペンタン、ｎ−オクタン、ｎ−へブタン等を挙げること
ができる。
また、貧溶媒の使用量は前記濃縮液の容量に対して、０
．５〜５倍量、特に１〜２倍量とすることが好ましい。
．５〜５倍量、特に１〜２倍量とすることが好ましい。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
（１）４４’−イソプロビリー゛ンジシクロヘキサ窒素
シールした２５０ｃｃの攪拌器付きオートクレーブに、
４．４°−イソプロピリデンジフェノール（ビスフェノ
ールＡ）２０ｇ、イソプロピルアルコール８０ｇおよび
カーボン担持ルテニウム触媒（ルテニウム担持１１５ｗ
ｔ％）０．２ｇを仕込み、まず、水素で５０ｋｇ／ｃｉ
Ｇに加圧し、２０分間かけて１６５ ’Ｃまで昇温した
。その後、さらに６０ｋｇ／ｃ＋ｊＧまで水素で加圧し
、攪拌しながら反応を行なった。反応中、レギュレータ
ーを通して水素をオートクレーブ内に張り込み、オート
クレーブ圧力を一定とした。
シールした２５０ｃｃの攪拌器付きオートクレーブに、
４．４°−イソプロピリデンジフェノール（ビスフェノ
ールＡ）２０ｇ、イソプロピルアルコール８０ｇおよび
カーボン担持ルテニウム触媒（ルテニウム担持１１５ｗ
ｔ％）０．２ｇを仕込み、まず、水素で５０ｋｇ／ｃｉ
Ｇに加圧し、２０分間かけて１６５ ’Ｃまで昇温した
。その後、さらに６０ｋｇ／ｃ＋ｊＧまで水素で加圧し
、攪拌しながら反応を行なった。反応中、レギュレータ
ーを通して水素をオートクレーブ内に張り込み、オート
クレーブ圧力を一定とした。
６０分後に水素吸収が無くなり反応が終了した。
上記（１）の反応終了後、脱圧、冷却した。次いで、反
応生成液を取り出し、触媒を除去して、触媒の除去され
た反応生成液を得た。
応生成液を取り出し、触媒を除去して、触媒の除去され
た反応生成液を得た。
得られた反応生成液（４，４’−イソプロピリデンジシ
クロヘキサノール）の純度および異性体分布をガスクロ
マトグラフィー法により求めた結果、純度９５．０％、
シス−シス体７％、シス−トランス体４０％、トランス
−トランス体５３％であった。
クロヘキサノール）の純度および異性体分布をガスクロ
マトグラフィー法により求めた結果、純度９５．０％、
シス−シス体７％、シス−トランス体４０％、トランス
−トランス体５３％であった。
次に、上記反応生成液（溶媒イソプロピルアルコールを
８０重量％含む）２００ｃｃを、５０°Ｃ３２ＱＴｏｒ
ｒの条件でエバポレーターにより、溶媒のイソプロピル
アルコールを蒸発除去して濃縮し、粘稠な４，４゛−イ
ソプロピリデンジシクロヘキサノールを含む液６０ｃｃ
を得た。
８０重量％含む）２００ｃｃを、５０°Ｃ３２ＱＴｏｒ
ｒの条件でエバポレーターにより、溶媒のイソプロピル
アルコールを蒸発除去して濃縮し、粘稠な４，４゛−イ
ソプロピリデンジシクロヘキサノールを含む液６０ｃｃ
を得た。
これに、貧溶媒として、その２倍量のｎ−ヘキサン１２
０ｃｃを加え、洗浄後、結晶を濾別した。
０ｃｃを加え、洗浄後、結晶を濾別した。
この結晶を１２０°Ｃで４時間乾燥し、溶媒を除去する
ことにより、目的とする４、４゛−イソプロピリデンジ
シクロヘキサノールの精製物く以下、製品という。）を
得た。
ことにより、目的とする４、４゛−イソプロピリデンジ
シクロヘキサノールの精製物く以下、製品という。）を
得た。
この製品結晶の回収率、製品純度、異性体分布。
結晶融点およびＯＨ価を第１表に示す。なお、製品純度
と異性体分布は、結晶をメタノールに溶解し、ガスクロ
マトグラフィー法により求めた。
と異性体分布は、結晶をメタノールに溶解し、ガスクロ
マトグラフィー法により求めた。
実施例２
実施例１において、貧溶媒としてのｎ−へキサンをｎ−
オクタンに代えたこと以外は、実施例１と同様に行なっ
た。結果を第１表に示す。
オクタンに代えたこと以外は、実施例１と同様に行なっ
た。結果を第１表に示す。
比較例１
実施例１において、触媒の除去された反応生成液を、減
圧蒸留（２００″Ｃ，４Ｔｏｒｒ） シて、反応溶媒の
イソプロピルアルコールを除去した。
圧蒸留（２００″Ｃ，４Ｔｏｒｒ） シて、反応溶媒の
イソプロピルアルコールを除去した。
得られた蒸留残渣製品をハツトに流し込み、無色透明の
固体を得た。結果を第１表に示す。
固体を得た。結果を第１表に示す。
比較例２
実施例１において、触媒の除去された反応生成液を濃縮
し、再結晶法により結晶を析出させた。
し、再結晶法により結晶を析出させた。
結果を第１表に示す。
実施例３
実施例１において、貧溶媒としてのｎ−ヘキサンを３−
メチルペンタンに代えたこと以外は、実施例１と同様に
行なった。結果を第１表に示す。
メチルペンタンに代えたこと以外は、実施例１と同様に
行なった。結果を第１表に示す。
第１表
＊１：製品結晶の回収率（％）
＊２：製品純度（％）
乾燥後の結晶全重量
（発明の効果〕
本発明の精製法によれば、反応副生成物である分解生成
物の軽質骨を選択的に貧溶媒に溶解させ、選択的に貧溶
媒中に移行させることができる。−方、主生成物である
４、４°−イソプロピリデンジシクロヘキサノールは、
貧溶媒にはほとんど熔解しない。
物の軽質骨を選択的に貧溶媒に溶解させ、選択的に貧溶
媒中に移行させることができる。−方、主生成物である
４、４°−イソプロピリデンジシクロヘキサノールは、
貧溶媒にはほとんど熔解しない。
したがって、本発明の精製法によれば、目的とする４、
４゛−イソプロピリデンジシクロヘキサノールの製品純
度を向上させることができる。
４゛−イソプロピリデンジシクロヘキサノールの製品純
度を向上させることができる。
しかも、本発明の精製法によれば、製品の高回収率を充
分に維持しており、回収率を低下させるという問題もな
い。
分に維持しており、回収率を低下させるという問題もな
い。
さらに、本発明の精製法によれば、異性体分布を変える
ことなく、しかも高い融点を有する製品を得ることがで
きる。
ことなく、しかも高い融点を有する製品を得ることがで
きる。
Claims (1)
- （１）４，４’−イソプロピリデンジフェノールを、触
媒を用いて、溶媒存在下に接触水素化して得られる４，
４’−イソプロピリデンジシクロヘキサノールを精製す
るにあたり、反応溶媒を含む反応生成液から触媒を除去
し、次いで反応溶媒の一部を除去し、その後４，４’−
イソプロピリデンジシクロヘキサノールに対する貧溶媒
で洗浄し、乾燥することを特徴とする４，４’−イソプ
ロピリデンジシクロヘキサノールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29626089A JP2684431B2 (ja) | 1989-11-16 | 1989-11-16 | ４，４’―イソプロピリデンジシクロヘキサノールの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29626089A JP2684431B2 (ja) | 1989-11-16 | 1989-11-16 | ４，４’―イソプロピリデンジシクロヘキサノールの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03157342A true JPH03157342A (ja) | 1991-07-05 |
| JP2684431B2 JP2684431B2 (ja) | 1997-12-03 |
Family
ID=17831268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29626089A Expired - Fee Related JP2684431B2 (ja) | 1989-11-16 | 1989-11-16 | ４，４’―イソプロピリデンジシクロヘキサノールの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2684431B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9545617B2 (en) | 2014-12-09 | 2017-01-17 | Industrial Technology Research Institute | Catalyst and manufacturing method thereof and method for manufacturing hydrogenated bisphenol A or derivatives thereof using the same |
| WO2023042993A1 (ko) * | 2021-09-15 | 2023-03-23 | 금호석유화학 주식회사 | 수소화 비스페놀 에이의 제조방법 |
| CN116135827A (zh) * | 2021-11-16 | 2023-05-19 | 台湾中国石油化学工业开发股份有限公司 | 2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法 |
-
1989
- 1989-11-16 JP JP29626089A patent/JP2684431B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9545617B2 (en) | 2014-12-09 | 2017-01-17 | Industrial Technology Research Institute | Catalyst and manufacturing method thereof and method for manufacturing hydrogenated bisphenol A or derivatives thereof using the same |
| US10005068B2 (en) | 2014-12-09 | 2018-06-26 | Industrial Technology Research Institute | Catalyst and manufacturing method thereof |
| WO2023042993A1 (ko) * | 2021-09-15 | 2023-03-23 | 금호석유화학 주식회사 | 수소화 비스페놀 에이의 제조방법 |
| US11834395B2 (en) | 2021-09-15 | 2023-12-05 | Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. | Method for preparing hydrogenated bisphenol A |
| CN116135827A (zh) * | 2021-11-16 | 2023-05-19 | 台湾中国石油化学工业开发股份有限公司 | 2,2-双(4-羟基环己基)丙烷的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2684431B2 (ja) | 1997-12-03 |
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|---|---|---|---|
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