JPH0316337B2 - - Google Patents
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- JPH0316337B2 JPH0316337B2 JP57014785A JP1478582A JPH0316337B2 JP H0316337 B2 JPH0316337 B2 JP H0316337B2 JP 57014785 A JP57014785 A JP 57014785A JP 1478582 A JP1478582 A JP 1478582A JP H0316337 B2 JPH0316337 B2 JP H0316337B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）
−α−（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアル
コールの新規な工業的製法に関するものである。
−α−（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアル
コールの新規な工業的製法に関するものである。
３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）−α−（三級
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールのメタ
ンスルホン酸塩は医薬品、特に交換神経興奮薬と
して有用な物質であることが知られている。
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールのメタ
ンスルホン酸塩は医薬品、特に交換神経興奮薬と
して有用な物質であることが知られている。
従来、この化合物の製造法としては、３，４−
ジヒドロキシフエニル三級ブチルアミノメチルケ
トンの２個の水酸基をジトルイル化した後、その
ジトルイル化された化合物をエタノール中で接触
還元するか又は、メタノール中で水素化ホウ素ナ
トリウムで還元するという方法が知られている。
（特公昭53−14544） しかしながら、このようなエステル化合物はエ
タノールあるいはメタノールなどのアルコール溶
媒中では加溶媒分解を受け易いため、従つてこれ
らの方法における還元条件の下においては、副生
物の生成を避け難いなどの欠点があり、そのた
め、これらの方法は工業的に実施する際の難点を
有するものであつた。
ジヒドロキシフエニル三級ブチルアミノメチルケ
トンの２個の水酸基をジトルイル化した後、その
ジトルイル化された化合物をエタノール中で接触
還元するか又は、メタノール中で水素化ホウ素ナ
トリウムで還元するという方法が知られている。
（特公昭53−14544） しかしながら、このようなエステル化合物はエ
タノールあるいはメタノールなどのアルコール溶
媒中では加溶媒分解を受け易いため、従つてこれ
らの方法における還元条件の下においては、副生
物の生成を避け難いなどの欠点があり、そのた
め、これらの方法は工業的に実施する際の難点を
有するものであつた。
本発明者らは、この３，４−ジ（ｐ−トルイル
オキシ）−α−（三級ブチルアミノメチル）ベンジ
ルアルコールの工業的製法につき鋭意研究の結
果、式 で表わされる化合物のフエノール性水酸基のみを
緩和な反応条件下で選択的にエステル化し、式 で表わされる３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）
−α−（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアル
コールを得ることに成効した。
オキシ）−α−（三級ブチルアミノメチル）ベンジ
ルアルコールの工業的製法につき鋭意研究の結
果、式 で表わされる化合物のフエノール性水酸基のみを
緩和な反応条件下で選択的にエステル化し、式 で表わされる３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）
−α−（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアル
コールを得ることに成効した。
すなわち、本発明は、３，４−ジ（ｐ−トルイ
ルオキシ）−α−（三級ブチルアミノメチル）ベン
ジルアルコールを工業的に製造するための、価値
ある方法を提供するものである。以下に、本発明
をさらに詳細に説明する。
ルオキシ）−α−（三級ブチルアミノメチル）ベン
ジルアルコールを工業的に製造するための、価値
ある方法を提供するものである。以下に、本発明
をさらに詳細に説明する。
本発明は、式
で示される、３，４−ジヒドロキシ−α−（三級
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールを原料
として用いて、これに塩化ｐ−トルイルを反応さ
せることにより、そのフエノール性水酸基のみを
選択的にジエステル化することを特徴とする式 で示される３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）α
−（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアルコー
ルの製造方法を提供するものである。
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールを原料
として用いて、これに塩化ｐ−トルイルを反応さ
せることにより、そのフエノール性水酸基のみを
選択的にジエステル化することを特徴とする式 で示される３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）α
−（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアルコー
ルの製造方法を提供するものである。
本発明方法においては、式で表わされる化合
物をあらかじめ水素化ナトリウム又はナトリウム
メトキサイドを用いてフエノレートの形に変換し
ておき、エステル化反応を行うのが好ましい。ま
た、あるいは、式で表わされる化合物と塩化ｐ
−トルイルとの反応に際し、三級アミン、たとえ
ばトリエチルアミン又はピリジンなどの塩基物質
を存在せしめることも好ましい結果を与える。
物をあらかじめ水素化ナトリウム又はナトリウム
メトキサイドを用いてフエノレートの形に変換し
ておき、エステル化反応を行うのが好ましい。ま
た、あるいは、式で表わされる化合物と塩化ｐ
−トルイルとの反応に際し、三級アミン、たとえ
ばトリエチルアミン又はピリジンなどの塩基物質
を存在せしめることも好ましい結果を与える。
溶媒としては、不活性溶媒、たとえばベンゼ
ン、トルエン、ジクロルメタン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド又はピリジンなどが用
いられ、反応は−30℃ないし50℃の温度範囲で行
なのが好ましい。反応時間は、通常は、30分間な
いし４時間の範囲で充分である。
ン、トルエン、ジクロルメタン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド又はピリジンなどが用
いられ、反応は−30℃ないし50℃の温度範囲で行
なのが好ましい。反応時間は、通常は、30分間な
いし４時間の範囲で充分である。
本発明方法の特徴的利点としては、
１ 原料物質は安価であり、かつ入手容易なもの
である。
である。
２ 操作が簡便であり、反応の条件も温和であ
る。
る。
３ 生成物を取り出す操作が簡便である。
４ 副生物が少なく、そのため、目的物の収率お
よび純度が高い。
よび純度が高い。
等々を挙げることができ、これらの利点は本発明
方法が３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）−α−
（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアルコール
の工業的製法として優れたものであることを示す
ものである。
方法が３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）−α−
（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアルコール
の工業的製法として優れたものであることを示す
ものである。
本発明方法における出発物質である３，４−ジ
ヒドロキシ−α−（三級ブチルアミノメチル）ベ
ンジルアルコールは、本発明者等が新たに開発し
た方法、すなわち、３，４−（ジベンジルオキシ）
スチレンオキサイドを三級ブチルアミンでアミノ
化した後、接触還元する方法あるいはα−クロロ
メチル−３，４−ジヒドロキシベンジルアルコー
ルと三級ブチルアミンとを反応させる方法などに
より、収率良くかつ高純度に得られるほか、文献
公知のα−三級ブチルアミノ−３，４−ジヒドロ
キシアセトフエノンを還元する方法等によつても
容易に得ることができる。
ヒドロキシ−α−（三級ブチルアミノメチル）ベ
ンジルアルコールは、本発明者等が新たに開発し
た方法、すなわち、３，４−（ジベンジルオキシ）
スチレンオキサイドを三級ブチルアミンでアミノ
化した後、接触還元する方法あるいはα−クロロ
メチル−３，４−ジヒドロキシベンジルアルコー
ルと三級ブチルアミンとを反応させる方法などに
より、収率良くかつ高純度に得られるほか、文献
公知のα−三級ブチルアミノ−３，４−ジヒドロ
キシアセトフエノンを還元する方法等によつても
容易に得ることができる。
以下に実施例を掲げるが、本発明は、これら実
施例に限定されるものではない。
施例に限定されるものではない。
実施例 １
３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）−α−（三級
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールの製
造 ３，４−ジヒドロキシ−α−（三級ブチルアミ
ノメチル）ベンジルアルコール1.13ｇ（0.005モ
ル）をジクロルメタン５mlに懸濁し、トリエチル
アミン3.04ｇ（0.03モル）を加え、室温で撹拌下
に、塩化ｐ−トルイル1.55ｇ（0.01モル）をジク
ロルメタン３mlに溶かした溶液を15分間を要して
滴下する。そのまま室温で１時記撹拌した後、こ
れにアンモニア水10mlを加え、ジクロルメタン層
を分取し、水５mlで３回洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。次いで、溶媒を留去する
と、淡褐色油状の粗製の標記化合物2.10ｇ（収率
91.1％）が得られた。
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールの製
造 ３，４−ジヒドロキシ−α−（三級ブチルアミ
ノメチル）ベンジルアルコール1.13ｇ（0.005モ
ル）をジクロルメタン５mlに懸濁し、トリエチル
アミン3.04ｇ（0.03モル）を加え、室温で撹拌下
に、塩化ｐ−トルイル1.55ｇ（0.01モル）をジク
ロルメタン３mlに溶かした溶液を15分間を要して
滴下する。そのまま室温で１時記撹拌した後、こ
れにアンモニア水10mlを加え、ジクロルメタン層
を分取し、水５mlで３回洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。次いで、溶媒を留去する
と、淡褐色油状の粗製の標記化合物2.10ｇ（収率
91.1％）が得られた。
このものをアセトン３mlに溶かし、メタンスル
ホン酸480mg（0.005モル）を加えて結晶化させる
と、融点174.5〜176.5℃を示す標記の化合物のメ
タンスルホン酸塩2.33ｇ（収率83.8％）が無色結
晶として得られた。この化合物の機器データは次
の通りである。
ホン酸480mg（0.005モル）を加えて結晶化させる
と、融点174.5〜176.5℃を示す標記の化合物のメ
タンスルホン酸塩2.33ｇ（収率83.8％）が無色結
晶として得られた。この化合物の機器データは次
の通りである。
元素分析値 C29H35NO8S
計算値（％）Ｃ：62.46，Ｈ： 6.33，Ｎ：2.51
実測値（％）Ｃ：62.39，Ｈ： 6.41，Ｎ：2.47
NMRδCDCl31.39（ｓ，9H）
2.34（ｓ，6H）
2.80（ｓ，3H）
3.15（ｍ，2H）
5.35（ｍ，1H）
7.05〜7.99（ｍ，11H）
IRcm-1：νC=01730
νOH3340
Mass70eVm／ｅ：461，443，326，241，149，
136，91，86，57 実施例 ２ ３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）−α−（三級
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールの製
造 ３，４−ジヒドロキシ−α−（三級ブチルアミ
ノメチル）ベンジルアルコール1.13ｇ（0.005モ
ル）をジメチルホルムアミド10mlに溶かし、０℃
で撹拌下に60％油性水素化ナトリウム0.4ｇ
（0.01モル）を加える。30分後塩化ｐ−トルイル
1.55ｇ（0.01モル）を10分間を要して滴下する。
そのまま０℃で３時間撹拌した後、ベンゼン15ml
と水15mlとを加え、ベンゼン層を分取する。これ
を水10mlで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を留去すると、暗褐色油状物2.54
ｇが得られた。このものをエーテル20mlに溶か
し、これにメタンスルホン酸480mg（0.005モル）
を加え、生じた沈殿をアセトン７mlで再結晶する
と、融点178.5〜180℃を示す標記の化合物のメタ
ンスルホン酸塩1.84ｇ（収率66.0％）が得られ
た。
136，91，86，57 実施例 ２ ３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）−α−（三級
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールの製
造 ３，４−ジヒドロキシ−α−（三級ブチルアミ
ノメチル）ベンジルアルコール1.13ｇ（0.005モ
ル）をジメチルホルムアミド10mlに溶かし、０℃
で撹拌下に60％油性水素化ナトリウム0.4ｇ
（0.01モル）を加える。30分後塩化ｐ−トルイル
1.55ｇ（0.01モル）を10分間を要して滴下する。
そのまま０℃で３時間撹拌した後、ベンゼン15ml
と水15mlとを加え、ベンゼン層を分取する。これ
を水10mlで２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を留去すると、暗褐色油状物2.54
ｇが得られた。このものをエーテル20mlに溶か
し、これにメタンスルホン酸480mg（0.005モル）
を加え、生じた沈殿をアセトン７mlで再結晶する
と、融点178.5〜180℃を示す標記の化合物のメタ
ンスルホン酸塩1.84ｇ（収率66.0％）が得られ
た。
この化合物の諸分析データは、実施例１で得ら
れたもののそれと一致した。
れたもののそれと一致した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされる３，４−ジヒドロキシ−α−（三級
ブチルアミノメチル）ベンジルアルコールを塩化
ｐ−トルイルを用いてエステル化することを特徴
とする式 で表わされる３，４−ジ（ｐ−トルイルオキシ）
−α−（三級ブチルアミノメチル）ベンジルアル
コールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57014785A JPS58134059A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | α−アミノメチルベンジルアルコ−ル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57014785A JPS58134059A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | α−アミノメチルベンジルアルコ−ル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134059A JPS58134059A (ja) | 1983-08-10 |
| JPH0316337B2 true JPH0316337B2 (ja) | 1991-03-05 |
Family
ID=11870704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57014785A Granted JPS58134059A (ja) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | α−アミノメチルベンジルアルコ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58134059A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4614830A (en) * | 1985-08-09 | 1986-09-30 | Sterling Drug Inc. | Esterification process |
| CN103113244B (zh) * | 2013-02-26 | 2015-06-03 | 湖南鑫利生物科技有限公司 | 一种可透皮吸收辛弗林衍生物的制备方法 |
-
1982
- 1982-02-03 JP JP57014785A patent/JPS58134059A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58134059A (ja) | 1983-08-10 |
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