JPH03169846A - １分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩を含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
１分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩を含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH03169846A JPH03169846A JP10008889A JP10008889A JPH03169846A JP H03169846 A JPH03169846 A JP H03169846A JP 10008889 A JP10008889 A JP 10008889A JP 10008889 A JP10008889 A JP 10008889A JP H03169846 A JPH03169846 A JP H03169846A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は低刺激で且つ優れた界面活性能を有する新規な
アルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその
塩並びにこれを含有する洗浄剤組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来シャンプー、ボディシャンープー、化粧水等の界面
活性剤基材としてはアルキルサルフェート（ＡＳ）、ア
ルキルエーテルサフェート（ＡＥＳ）、ａ−オレフィン
スルホネート（ＡＯＳ）等が使用されていたが、最近で
は起泡性や洗浄性だけでなく、自然な風合、コンディシ
ョニング効果を持たせ、皮膚や髪に対して刺激が少なく
、連用しても皮膚を荒らさず毛髪をいためないようなマ
イルドな洗浄剤への要求が高まっている。これに伴い使
用される界面活性剤もＮ−アシルアミノ酸型界面活性剤
、スルホサクシネート型界面活性剤、Ｎ−アシルタウリ
ン型界面活性剤等が用いられるようになって来ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤は皮膚
に対する刺激は少く温和な作用であるが界面活性が不十
分であること、弱酸下での起泡性が低下すること、２価
以上の金属塩が存在すると水に不溶になり耐硬水性が不
十分であり更に臭気、色相も悪いという欠点を有してい
る。 スルホサクシネート型界面活性剤は低刺激性であり、弱
酸性では安定であるが、加水分解を受けやすいという欠
点を有している。 Ｎ−アシルタウリン型界面活性剤は低刺激性であり耐硬
水性、耐酸性、耐アルカリ性も良好であるが、起泡性が
やや劣ること、更に非常に高価であり一般的でないとい
う欠点を有している。 更に上記の界面活性剤は従来使用していたアニオン界面
活性剤に比べて低刺激性にはなっているが、まだ十分で
なく、更に低刺激性で且つ界面活性能の高い界面活性剤
が求められている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは優れた界面活性能を有し、皮膚や毛髪に対
する作用が温和で使用に当って何ら制限を受けず且つ経
済性にも優れる界面活性剤の研究を鋭意行った結果、ア
ルケニルコハク酸無水物とアミノエタンスルホン酸類が
容易に反応し、アミド結合により結合することを見出し
本発明を完成するに至った． 即ち本発明は低刺激性の界面活性剤として有用な次の一
般式（１）及び（Ｉｔ）で表される新規なアルケニル又
はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにこ
れを含有する洗浄剤組成物を提供するものである。 Ｒ Ｒ゜ ｌ Ｒ−ＣＨＣＯＮＣＨ２ＣＨ２ＳＯ，Ｎａ ・・・・・・
・ （■）ゼ ＣＨ，ＣＯＯＨ （式中Ｒは炭素数８乃至３０を有するアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ′は水素又は炭素数１乃至４の飽
和又は不飽和の炭化水素基を示す）本発明の化合物（１
）及び（ＩＩ）は例えば次の反応により製造される。 （ｍ） （ＩＶ） Ｒ゜ ｌ Ｒ−ＣＨＣＯＮＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ，Ｎａ弓 ＣＨ，ＣＯＯＨ （ＩＩ） Ｒ−Ｃ｝ＩＣＯＯＭ １ 塩基−−→ ＣＨ，ＧＯＮＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ，Ｎａ■ Ｒ′ （ｖ） 及び Ｒ゜ １ Ｒ−ＣＨＣＯＮＣＨ．ＣＨ，Ｓｏ，Ｎａ１ ０Ｈ，ＣＯＯＭ （Ｖｌ） （式中Ｒ、 Ｒ゜は前記した意味を有し、 Ｍはアルカ リ金属、 アンモニウム、 又は炭素数２〜３のヒド ロキシアルキル基を有するヒドロキシアンモニウム、又
は低級アルキルアンモニウム等の塩基を示す。） 出発物質である式（ＩＩＩ）で表される化合物は例えば
公知の方法によりα−オレフィンと無水マレイン酸を不
活性ガス雰囲気中でエン反応させることにより得られる
。即ちα−オレフィンとしてドデセンを用いるとドデセ
ニルコハク酸無水物が得られ又オクタデセンを用いた場
合にはオクタデセニルコハク酸無水物が得られる。更に
上記のようなアルケニルコハク酸無水物を公知の方法に
より水添して得られるアルキルコハク酸無水物を用いる
ことにより色相、臭気を向上させることが出来る。 即ちドデセニルコハク酸無水物を水添することによりド
デセンコハク酸無水物が、又オクダデセニルコハク酸無
水物を水添することによりオクタデシルコハク酸無水物
が得られる。 又式（ＩＶ）で表される化合物は例えばオキシエタンス
ルホン酸ソーダとアルキルアミンを反応させることによ
り得られる。即ちアルキルアミンとしてメチルアミンを
用いるとＮ−メチルスルホエチルアミンナトリウム（メ
チルタウリンナトリウム）が得られ、ｎ−プチルアミン
を用いるとｎ−プチルタウリンナトリウムが得られる。 一般にこれらの化合物に於てＲとしては炭素数１２〜１
６のアルキル基又はア゛ルケニル基が好ましく、Ｒ′と
しては，水素又はメチル基の化合物が好ましい。 化合物（ＩＩ［）と（ＩＶ）の反応は一括仕込みによる
反応によっても行うことが出来るが好ましい方法として
は化合物（ＩＶ）を溶媒中に分散させて７０〜１２０℃
に加熱し、化合物（ｍ）を滴下するか、逆に化合物（ｍ
）を溶媒中に溶解し７０〜１２０℃に加熱し、化合物（
ＩＶ）を滴下して反応させて得られる。 この反応に於て用いられる溶媒としては脂肪族或いは芳
香族等の親油性の溶剤では反応生成物との親和性が悪い
のでアルコール類、エステル類、ケトン類、グリコール
エーテル類，環状エーテル類、グリコールジエーテル類
等の親水性の溶剤が好ましく中でも極性基を有しないア
ルキレングリコールジアルキルエーテル類が好ましい。 反応終了後、反応生戒物より溶媒を減圧乾燥等の公知の
手段により除き本発明の化合物（Ｉ）及び（■）が得ら
れる。 （１）及び（Ｉ［）は水に易溶であり公知の塩基又はそ
の水溶液により中和され、その塩へと導かれる。 この場合用いられる塩基としては水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、ア
ンモニア等の無機塩基、及びモノアルキルアミン、ジア
ルキルアミン、トリアルキルアミン等の低級アルキルア
ミン類、及びモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン類が
挙げられるが中でもトリエタノールアミンのようなアル
カノールアミンが好適である。 〔作用〕 本発明の化合物（１）及び（ＩＩ）及びその塩類は界面
活性に優れ、低刺激性であり、皮膚、毛髪への作用が温
和であり、更に耐酸、耐アルカリ性、耐硬水性にも優れ
ているがその理由は次のように考えられる。 本発明の化合物はその構造からも明らかなように−ＣＯ
Ｎ結合と−〇〇〇Ｈ基を有し、アミノ酸骨格を有してい
ることから皮膚、毛髪に対する作用が温和であり、毛髪
効果を有している。更にこのアミノ酸骨格だけでな＜−
Ｓｏ，Ｈ基を有しているので、一０００Ｈ基だけのアミ
ノ酸型界面活性剤に比べ対硬水性が向上する。一方、一
〇〇〇Ｈ基と−Ｓｏ，Ｎａ基を有したスルホコハク酸型
であり、低刺激性であり、弱酸性サイドでも安定である
とともにエステル結合は有しておらず従って加水分解は
起さず耐酸，耐アルカリ性に優れている。 更に第４級窒素含有水溶性ボリマーと併用されるとスル
ホコハク酸がこれらのボリマーと複合塩を形威し、この
複合塩は毛髪表面に析出しやすくしかも毛髪と間に高い
親和力を有するので毛髪に吸着されやすく毛髪のつや出
し効果及びヘアコンディショニング効果を発揮しやすい
性能も有している． 〔効果〕 本発明の化合物（１）及び（Ｉｔ）及びその塩は低刺激
性で優れた界面活性能を有し、皮膚や粘膜に対する作用
は温和であり毛髪に対する保護作用を有する．更に吸湿
性にも優れ保湿剤としても有用である。 従って、デイリーシャンプー、ボディーシャンプー、乳
幼児用の毛髪・皮膚の洗浄剤、手の荒れやすい主婦のた
めの台所用洗浄剤、化粧水、保湿剤等に好適に使用され
る。 更に水道水のみならず地下水、温泉、海水等の硬度の高
い水を用いた場合にもその効果は持続される。〔実施例
〕 以下、実施例により本発明を更に説明するが本発明はこ
れに限定されるものではない。 〔実施例１〕 ２Ｑの３つ口フラスコにジエチレングリコールジメチル
エーテル６００ｇ％Ｎ−メチルタウリンソーダ９ １．
１ ｇを仕込み、これを８０℃まで加熱し十分格攪拌し
ながらｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物１ ５０ｇを５
時間かけて滴下し、更に２時間熟成を行った． 反応後、８０℃以下で減圧乾燥によって溶剤を除去して
、反応物２４０ｇを得た．得られた反応物のケン化価は
１１０．３（理論値１ １ ６．１）であった． この反応物の赤外吸収スペクトルの判定結果によると、
ｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物のカルボニル基に相当
する１８６５ａｎ−’の吸収とＮ−メチルタウリンソー
ダのアミノ基による吸収が消失し、反応の結果生じたー
〇〇ＯＨと一〇〇Ｎ基に相当する１７２０ａｎ−’
１６５０ａｎ−’の吸収が現われた．従って、本化合物
は次式（１ｌ）及び（ＩＩ．）であることを確認した。 ｌ ＣＨ， ・・・・・・・（■，） 得られた反応物をを５０％になるように水に溶解し、更
にトリエタノールアミンでｐＨ＝７．０になるように調
整し、最後に水を加え固型分４０％になるように調整し
、塩の水溶液を得た。 〔実施例２〕 ２Ｑの３つ口フラスコにジエチレングリコールジメチル
エーテル５００ｇを仕込み、ｎ−テトラデセニルコハク
酸無水物１ ５０ｇを溶解した。この溶液を８０℃に加
熱しＮ−メチルタウリンソーダ１００ｇを３．０時間か
けて徐々に滴下した。滴下後更に３時間熟成を行った。 反応後８０℃以下で減圧乾燥を行い溶剤を除去し、淡黄
色の反応物を得た。 得られた反応物のケン化価は１１７．２（理論値１２３
．２）であった。 実施例１と同様にＩＲの測定結果より得られた化合物は
次の式（Ｉ，）及び（■，）であるこのを確認した． ＣＨ，（ＣＨ，），，（？；Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ，−ＣＨＣ
ＯＯＨ１ ＣＨ，ＧＯＮＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ，Ｎａ ｌ ＣＨ， ・・・・・ （Ｉヨ） ＣＨ， ■ ・・・・・・（■，） 実施例ｌと同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶液
（固型分４０％、ｐＨ＝７．３）を得た。
アルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその
塩並びにこれを含有する洗浄剤組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来シャンプー、ボディシャンープー、化粧水等の界面
活性剤基材としてはアルキルサルフェート（ＡＳ）、ア
ルキルエーテルサフェート（ＡＥＳ）、ａ−オレフィン
スルホネート（ＡＯＳ）等が使用されていたが、最近で
は起泡性や洗浄性だけでなく、自然な風合、コンディシ
ョニング効果を持たせ、皮膚や髪に対して刺激が少なく
、連用しても皮膚を荒らさず毛髪をいためないようなマ
イルドな洗浄剤への要求が高まっている。これに伴い使
用される界面活性剤もＮ−アシルアミノ酸型界面活性剤
、スルホサクシネート型界面活性剤、Ｎ−アシルタウリ
ン型界面活性剤等が用いられるようになって来ている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤は皮膚
に対する刺激は少く温和な作用であるが界面活性が不十
分であること、弱酸下での起泡性が低下すること、２価
以上の金属塩が存在すると水に不溶になり耐硬水性が不
十分であり更に臭気、色相も悪いという欠点を有してい
る。 スルホサクシネート型界面活性剤は低刺激性であり、弱
酸性では安定であるが、加水分解を受けやすいという欠
点を有している。 Ｎ−アシルタウリン型界面活性剤は低刺激性であり耐硬
水性、耐酸性、耐アルカリ性も良好であるが、起泡性が
やや劣ること、更に非常に高価であり一般的でないとい
う欠点を有している。 更に上記の界面活性剤は従来使用していたアニオン界面
活性剤に比べて低刺激性にはなっているが、まだ十分で
なく、更に低刺激性で且つ界面活性能の高い界面活性剤
が求められている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは優れた界面活性能を有し、皮膚や毛髪に対
する作用が温和で使用に当って何ら制限を受けず且つ経
済性にも優れる界面活性剤の研究を鋭意行った結果、ア
ルケニルコハク酸無水物とアミノエタンスルホン酸類が
容易に反応し、アミド結合により結合することを見出し
本発明を完成するに至った． 即ち本発明は低刺激性の界面活性剤として有用な次の一
般式（１）及び（Ｉｔ）で表される新規なアルケニル又
はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩、並びにこ
れを含有する洗浄剤組成物を提供するものである。 Ｒ Ｒ゜ ｌ Ｒ−ＣＨＣＯＮＣＨ２ＣＨ２ＳＯ，Ｎａ ・・・・・・
・ （■）ゼ ＣＨ，ＣＯＯＨ （式中Ｒは炭素数８乃至３０を有するアルキル基又はア
ルケニル基を示し、Ｒ′は水素又は炭素数１乃至４の飽
和又は不飽和の炭化水素基を示す）本発明の化合物（１
）及び（ＩＩ）は例えば次の反応により製造される。 （ｍ） （ＩＶ） Ｒ゜ ｌ Ｒ−ＣＨＣＯＮＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ，Ｎａ弓 ＣＨ，ＣＯＯＨ （ＩＩ） Ｒ−Ｃ｝ＩＣＯＯＭ １ 塩基−−→ ＣＨ，ＧＯＮＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ，Ｎａ■ Ｒ′ （ｖ） 及び Ｒ゜ １ Ｒ−ＣＨＣＯＮＣＨ．ＣＨ，Ｓｏ，Ｎａ１ ０Ｈ，ＣＯＯＭ （Ｖｌ） （式中Ｒ、 Ｒ゜は前記した意味を有し、 Ｍはアルカ リ金属、 アンモニウム、 又は炭素数２〜３のヒド ロキシアルキル基を有するヒドロキシアンモニウム、又
は低級アルキルアンモニウム等の塩基を示す。） 出発物質である式（ＩＩＩ）で表される化合物は例えば
公知の方法によりα−オレフィンと無水マレイン酸を不
活性ガス雰囲気中でエン反応させることにより得られる
。即ちα−オレフィンとしてドデセンを用いるとドデセ
ニルコハク酸無水物が得られ又オクタデセンを用いた場
合にはオクタデセニルコハク酸無水物が得られる。更に
上記のようなアルケニルコハク酸無水物を公知の方法に
より水添して得られるアルキルコハク酸無水物を用いる
ことにより色相、臭気を向上させることが出来る。 即ちドデセニルコハク酸無水物を水添することによりド
デセンコハク酸無水物が、又オクダデセニルコハク酸無
水物を水添することによりオクタデシルコハク酸無水物
が得られる。 又式（ＩＶ）で表される化合物は例えばオキシエタンス
ルホン酸ソーダとアルキルアミンを反応させることによ
り得られる。即ちアルキルアミンとしてメチルアミンを
用いるとＮ−メチルスルホエチルアミンナトリウム（メ
チルタウリンナトリウム）が得られ、ｎ−プチルアミン
を用いるとｎ−プチルタウリンナトリウムが得られる。 一般にこれらの化合物に於てＲとしては炭素数１２〜１
６のアルキル基又はア゛ルケニル基が好ましく、Ｒ′と
しては，水素又はメチル基の化合物が好ましい。 化合物（ＩＩ［）と（ＩＶ）の反応は一括仕込みによる
反応によっても行うことが出来るが好ましい方法として
は化合物（ＩＶ）を溶媒中に分散させて７０〜１２０℃
に加熱し、化合物（ｍ）を滴下するか、逆に化合物（ｍ
）を溶媒中に溶解し７０〜１２０℃に加熱し、化合物（
ＩＶ）を滴下して反応させて得られる。 この反応に於て用いられる溶媒としては脂肪族或いは芳
香族等の親油性の溶剤では反応生成物との親和性が悪い
のでアルコール類、エステル類、ケトン類、グリコール
エーテル類，環状エーテル類、グリコールジエーテル類
等の親水性の溶剤が好ましく中でも極性基を有しないア
ルキレングリコールジアルキルエーテル類が好ましい。 反応終了後、反応生戒物より溶媒を減圧乾燥等の公知の
手段により除き本発明の化合物（Ｉ）及び（■）が得ら
れる。 （１）及び（Ｉ［）は水に易溶であり公知の塩基又はそ
の水溶液により中和され、その塩へと導かれる。 この場合用いられる塩基としては水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、ア
ンモニア等の無機塩基、及びモノアルキルアミン、ジア
ルキルアミン、トリアルキルアミン等の低級アルキルア
ミン類、及びモノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン類が
挙げられるが中でもトリエタノールアミンのようなアル
カノールアミンが好適である。 〔作用〕 本発明の化合物（１）及び（ＩＩ）及びその塩類は界面
活性に優れ、低刺激性であり、皮膚、毛髪への作用が温
和であり、更に耐酸、耐アルカリ性、耐硬水性にも優れ
ているがその理由は次のように考えられる。 本発明の化合物はその構造からも明らかなように−ＣＯ
Ｎ結合と−〇〇〇Ｈ基を有し、アミノ酸骨格を有してい
ることから皮膚、毛髪に対する作用が温和であり、毛髪
効果を有している。更にこのアミノ酸骨格だけでな＜−
Ｓｏ，Ｈ基を有しているので、一０００Ｈ基だけのアミ
ノ酸型界面活性剤に比べ対硬水性が向上する。一方、一
〇〇〇Ｈ基と−Ｓｏ，Ｎａ基を有したスルホコハク酸型
であり、低刺激性であり、弱酸性サイドでも安定である
とともにエステル結合は有しておらず従って加水分解は
起さず耐酸，耐アルカリ性に優れている。 更に第４級窒素含有水溶性ボリマーと併用されるとスル
ホコハク酸がこれらのボリマーと複合塩を形威し、この
複合塩は毛髪表面に析出しやすくしかも毛髪と間に高い
親和力を有するので毛髪に吸着されやすく毛髪のつや出
し効果及びヘアコンディショニング効果を発揮しやすい
性能も有している． 〔効果〕 本発明の化合物（１）及び（Ｉｔ）及びその塩は低刺激
性で優れた界面活性能を有し、皮膚や粘膜に対する作用
は温和であり毛髪に対する保護作用を有する．更に吸湿
性にも優れ保湿剤としても有用である。 従って、デイリーシャンプー、ボディーシャンプー、乳
幼児用の毛髪・皮膚の洗浄剤、手の荒れやすい主婦のた
めの台所用洗浄剤、化粧水、保湿剤等に好適に使用され
る。 更に水道水のみならず地下水、温泉、海水等の硬度の高
い水を用いた場合にもその効果は持続される。〔実施例
〕 以下、実施例により本発明を更に説明するが本発明はこ
れに限定されるものではない。 〔実施例１〕 ２Ｑの３つ口フラスコにジエチレングリコールジメチル
エーテル６００ｇ％Ｎ−メチルタウリンソーダ９ １．
１ ｇを仕込み、これを８０℃まで加熱し十分格攪拌し
ながらｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物１ ５０ｇを５
時間かけて滴下し、更に２時間熟成を行った． 反応後、８０℃以下で減圧乾燥によって溶剤を除去して
、反応物２４０ｇを得た．得られた反応物のケン化価は
１１０．３（理論値１ １ ６．１）であった． この反応物の赤外吸収スペクトルの判定結果によると、
ｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物のカルボニル基に相当
する１８６５ａｎ−’の吸収とＮ−メチルタウリンソー
ダのアミノ基による吸収が消失し、反応の結果生じたー
〇〇ＯＨと一〇〇Ｎ基に相当する１７２０ａｎ−’
１６５０ａｎ−’の吸収が現われた．従って、本化合物
は次式（１ｌ）及び（ＩＩ．）であることを確認した。 ｌ ＣＨ， ・・・・・・・（■，） 得られた反応物をを５０％になるように水に溶解し、更
にトリエタノールアミンでｐＨ＝７．０になるように調
整し、最後に水を加え固型分４０％になるように調整し
、塩の水溶液を得た。 〔実施例２〕 ２Ｑの３つ口フラスコにジエチレングリコールジメチル
エーテル５００ｇを仕込み、ｎ−テトラデセニルコハク
酸無水物１ ５０ｇを溶解した。この溶液を８０℃に加
熱しＮ−メチルタウリンソーダ１００ｇを３．０時間か
けて徐々に滴下した。滴下後更に３時間熟成を行った。 反応後８０℃以下で減圧乾燥を行い溶剤を除去し、淡黄
色の反応物を得た。 得られた反応物のケン化価は１１７．２（理論値１２３
．２）であった。 実施例１と同様にＩＲの測定結果より得られた化合物は
次の式（Ｉ，）及び（■，）であるこのを確認した． ＣＨ，（ＣＨ，），，（？；Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ，−ＣＨＣ
ＯＯＨ１ ＣＨ，ＧＯＮＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ，Ｎａ ｌ ＣＨ， ・・・・・ （Ｉヨ） ＣＨ， ■ ・・・・・・（■，） 実施例ｌと同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶液
（固型分４０％、ｐＨ＝７．３）を得た。
【実施例３】
実施例１と同様にしてｎ−ドデセニルコハク酸無水物と
Ｎ−メチルタウリンソーダより淡黄色の反応物を得た．
この化合物のケン化価は１２４．７（理論値１３１．１
′）であった。実施例ｌと同様にＩＲの測定結果よりこ
の化合物は、次の式（Ｉ３）及び（■．）であることを
確認した。 ＣＨ， ・・・・・・・ （Ｉ，） 及び ＣＨ， ＣＨ， （ＣＨ，）， ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，−ＣＨ−Ｃ
ＯＮ−ＣＨ， ＣＨ，Ｓｏ， ＮａＣＨ，ＣＯＯＨ ・・・・・・・ （■，） 実施例１と同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶液
（固型分４０％、ｐＨ＝７．２）を得た。 〔実施例４〕 溶媒として１，３ジオキサンを用いる以外実施例１と同
様にｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物とＮ一メチルタウ
リソーダを反応させ白色の化合物を得た。本化合物のケ
ン化価は１０９．９（理論値１１ ５．６）であった。 実施例ｌと同様に該化合物は次の式（■４）及び（■，
）であることを確認した。 ＣＨ．．（ＣＨ．）．．ＣＨ．−ＣＨ−Ｃ○ＯＨｒ ＣＨ，−ＣＯＮ−ＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ，ＮａＩ Ｈ （Ｉ４） 及び Ｈ ＣＨ．（ＣＨ．）．４ＣＨ，−ＣＨＣＯＮ−ＣＨ．ＣＨ
，Ｓｏ，ＮａＣＨ，ＣＯＯＨ ・・・・・・・ （■４） 実施例１と同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶液
（固型分４０％、ｐＨ＝７，Ｑ）を得た。 〔実施例５〕 実施例１〜４で得られたアルヶニル又はアルキルコハク
酸無水物とＮメチルタウリンソーダの反応物のトリエタ
ノールアミン塩水溶液の起泡カの評価を実施した。 方法 ロスマイルス法 濃度 ０．２５％（固型分） 義：９針む戟嘆湛歪 ＄２：ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル２ナ
トリウム（ＥＯＩモル）〔実施例６：シャンプー〕 （処方） 実施例の化合物 ｌ５ 部ベタイン
３ ヤシ脂肪酸ジエタノールアマイド ４ カチオン化セルロース ０．２水
残部 計 １００．０部 （評価） （ｉ）起泡力 ０．２５％（固型分）濃度にてロスマイルス法にて評価 ○・・・・・・良好（２００ｍＱ以上）Δ・・・・・・
普通（１５０〜２００ｍＱ）×・・・・・・不良（Ｌ５
０ｍＱ以下）（ｉｆ）洗浄力テスト 油脂化学協会暫定規格に準じ作成した反応率３０〜３４
％の汚染布を使用し、 Ｔｅｒｇ−０−Ｔｏｍｅｔｅｒ
を使用して洗浄し、洗浄後の反射率を測定して次式によ
り洗浄効果を算出した○：良好 洗浄効率８０％以
上 Δ：普通 洗浄効率６０〜８０％ ×：不良 洗浄効率６０％以下 （ｉｆｆ）皮膚刺激性 １０名のパネラーにより手による浸漬試験を実施し、試
験後の皮膚の状態を目視にて観察した。 （条件） 試料：洗浄液組成物５％（３５℃） 浸漬：１日２回２０分２日間実施 （評価） Ｏ：良好 ハダ荒れ２名以下 Δ：普通 〃 ３〜６名 ×：不良 ７名以上 比較例１：ラウリルエーテルサルフエートナトリウム（
ＥＯ３モル） 比較例２：ボリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル
ナトリウム（ＥＯＩモル） 〔実施例７：ボディーシャンプー〕 （処方） 部本発
明化合物 ２０ラウリルエ
ーテルサルフエートナトリウム １１ヤシ脂肪酸ジエタ
ノールアミド ４．５水 １００部 （評価） 実施例６と同様に上記処方のボディーシャンプーについ
て起泡力、洗浄力、皮膚刺激性について評価を実施した
。結果を第３表に示す。 本２：ボリオキシエチレンスノレホコハク酸ラウリノレ
２ナトリウム
Ｎ−メチルタウリンソーダより淡黄色の反応物を得た．
この化合物のケン化価は１２４．７（理論値１３１．１
′）であった。実施例ｌと同様にＩＲの測定結果よりこ
の化合物は、次の式（Ｉ３）及び（■．）であることを
確認した。 ＣＨ， ・・・・・・・ （Ｉ，） 及び ＣＨ， ＣＨ， （ＣＨ，）， ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，−ＣＨ−Ｃ
ＯＮ−ＣＨ， ＣＨ，Ｓｏ， ＮａＣＨ，ＣＯＯＨ ・・・・・・・ （■，） 実施例１と同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶液
（固型分４０％、ｐＨ＝７．２）を得た。 〔実施例４〕 溶媒として１，３ジオキサンを用いる以外実施例１と同
様にｎ−ヘキサデシルコハク酸無水物とＮ一メチルタウ
リソーダを反応させ白色の化合物を得た。本化合物のケ
ン化価は１０９．９（理論値１１ ５．６）であった。 実施例ｌと同様に該化合物は次の式（■４）及び（■，
）であることを確認した。 ＣＨ．．（ＣＨ．）．．ＣＨ．−ＣＨ−Ｃ○ＯＨｒ ＣＨ，−ＣＯＮ−ＣＨ，ＣＨ，Ｓｏ，ＮａＩ Ｈ （Ｉ４） 及び Ｈ ＣＨ．（ＣＨ．）．４ＣＨ，−ＣＨＣＯＮ−ＣＨ．ＣＨ
，Ｓｏ，ＮａＣＨ，ＣＯＯＨ ・・・・・・・ （■４） 実施例１と同様にしてトリエタノールアミン塩の水溶液
（固型分４０％、ｐＨ＝７，Ｑ）を得た。 〔実施例５〕 実施例１〜４で得られたアルヶニル又はアルキルコハク
酸無水物とＮメチルタウリンソーダの反応物のトリエタ
ノールアミン塩水溶液の起泡カの評価を実施した。 方法 ロスマイルス法 濃度 ０．２５％（固型分） 義：９針む戟嘆湛歪 ＄２：ポリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル２ナ
トリウム（ＥＯＩモル）〔実施例６：シャンプー〕 （処方） 実施例の化合物 ｌ５ 部ベタイン
３ ヤシ脂肪酸ジエタノールアマイド ４ カチオン化セルロース ０．２水
残部 計 １００．０部 （評価） （ｉ）起泡力 ０．２５％（固型分）濃度にてロスマイルス法にて評価 ○・・・・・・良好（２００ｍＱ以上）Δ・・・・・・
普通（１５０〜２００ｍＱ）×・・・・・・不良（Ｌ５
０ｍＱ以下）（ｉｆ）洗浄力テスト 油脂化学協会暫定規格に準じ作成した反応率３０〜３４
％の汚染布を使用し、 Ｔｅｒｇ−０−Ｔｏｍｅｔｅｒ
を使用して洗浄し、洗浄後の反射率を測定して次式によ
り洗浄効果を算出した○：良好 洗浄効率８０％以
上 Δ：普通 洗浄効率６０〜８０％ ×：不良 洗浄効率６０％以下 （ｉｆｆ）皮膚刺激性 １０名のパネラーにより手による浸漬試験を実施し、試
験後の皮膚の状態を目視にて観察した。 （条件） 試料：洗浄液組成物５％（３５℃） 浸漬：１日２回２０分２日間実施 （評価） Ｏ：良好 ハダ荒れ２名以下 Δ：普通 〃 ３〜６名 ×：不良 ７名以上 比較例１：ラウリルエーテルサルフエートナトリウム（
ＥＯ３モル） 比較例２：ボリオキシエチレンスルホコハク酸ラウリル
ナトリウム（ＥＯＩモル） 〔実施例７：ボディーシャンプー〕 （処方） 部本発
明化合物 ２０ラウリルエ
ーテルサルフエートナトリウム １１ヤシ脂肪酸ジエタ
ノールアミド ４．５水 １００部 （評価） 実施例６と同様に上記処方のボディーシャンプーについ
て起泡力、洗浄力、皮膚刺激性について評価を実施した
。結果を第３表に示す。 本２：ボリオキシエチレンスノレホコハク酸ラウリノレ
２ナトリウム
Claims (2)
- （１）次の式（ I ）及び（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・（I
I） （式中Ｒは炭素数８乃至３０を有するアルケニル基又は
アルキル基を示し、Ｒ’は水素又は炭素数１及至４の飽
和若しくは、不飽和の炭化水素基を示す）で表わされる
１分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含
有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及
びその塩 - （２）次の式（ I ）及び（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（II） （式中Ｒは炭素数８乃至３０を有するアルケニル基又は
アルキル基を示し、Ｒ’は水素又は炭素数１乃至４の飽
和若しくは不飽和炭化水素基を示す）で表される１分子
中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有する
アルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその
塩を含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10008889A JP2867339B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | １分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩を含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP10008889A JP2867339B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | １分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩を含有する洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03169846A true JPH03169846A (ja) | 1991-07-23 |
| JP2867339B2 JP2867339B2 (ja) | 1999-03-08 |
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ID=14264671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10008889A Expired - Fee Related JP2867339B2 (ja) | 1989-04-21 | 1989-04-21 | １分子中にスルホン基、アミド基、カルボキシル基を含有するアルケニル又はアルキルコハク酸無水物誘導体及びその塩を含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2867339B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5844103A (en) * | 1995-03-24 | 1998-12-01 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Anionic glycasuccinamide sufactants and a process for their manufacture |
| US6190816B1 (en) | 1998-10-05 | 2001-02-20 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Toner resin composition and toner |
| US6303559B1 (en) | 1998-10-07 | 2001-10-16 | Shiseido Company, Ltd. | Detergent composition |
-
1989
- 1989-04-21 JP JP10008889A patent/JP2867339B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5844103A (en) * | 1995-03-24 | 1998-12-01 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Anionic glycasuccinamide sufactants and a process for their manufacture |
| US6190816B1 (en) | 1998-10-05 | 2001-02-20 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Toner resin composition and toner |
| US6303559B1 (en) | 1998-10-07 | 2001-10-16 | Shiseido Company, Ltd. | Detergent composition |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2867339B2 (ja) | 1999-03-08 |
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