JPH037799A - 一分子中にカルボキシル基を２ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 - Google Patents
一分子中にカルボキシル基を２ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物Info
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- JPH037799A JPH037799A JP1142098A JP14209889A JPH037799A JP H037799 A JPH037799 A JP H037799A JP 1142098 A JP1142098 A JP 1142098A JP 14209889 A JP14209889 A JP 14209889A JP H037799 A JPH037799 A JP H037799A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は低刺激性で且つ弱酸性下に於いても優れた界面
活性能を有する洗浄剤組成物に関する。
活性能を有する洗浄剤組成物に関する。
従来シャンプー、ボディーシャンプー、化粧水等の界面
活性基材としてはアルキルサルフェート（ＡＳ）、アル
キルエーテルサルフェート（ＡＥＳ）、α−オレフィン
スルホネート（ＡＯ５）等が使用されてきたが最近では
起泡性や洗浄性だけでなく、自然な風合、ユンデイソョ
ニング効果を持たせ、皮膚や髪に対して刺激が少なく、
連用しても皮膚を荒さず毛髪をいためないようなマイル
ドな洗浄剤への要求が高まっている。
活性基材としてはアルキルサルフェート（ＡＳ）、アル
キルエーテルサルフェート（ＡＥＳ）、α−オレフィン
スルホネート（ＡＯ５）等が使用されてきたが最近では
起泡性や洗浄性だけでなく、自然な風合、ユンデイソョ
ニング効果を持たせ、皮膚や髪に対して刺激が少なく、
連用しても皮膚を荒さず毛髪をいためないようなマイル
ドな洗浄剤への要求が高まっている。
このような低刺激性の界面清洗剤としてはＮ−アシルア
ミノ酸型界面活性剤が注目をあびて来ている。
ミノ酸型界面活性剤が注目をあびて来ている。
例えばザルコシン（メチルグリシン）のアシル化物であ
るＮ−アシルザルコシネート、Ｎ−メチルβ−アラニネ
ート、グルタミン酸のアシル化物であるＮ−アシルグル
タミネート等が利用されるようになって来ている。
るＮ−アシルザルコシネート、Ｎ−メチルβ−アラニネ
ート、グルタミン酸のアシル化物であるＮ−アシルグル
タミネート等が利用されるようになって来ている。
しかしながら、ザルコシンやβ−アラニン或いはグルタ
ミン酸のアシル化物を得る為には、酸とこれらのアミノ
酸を直接反応させただけでは不十分で酸を酸クロライド
に変性した後上記アミノ酸と反応することにより満足す
べき性能を得ている為複雑な製造プロセスを必要として
いる。
ミン酸のアシル化物を得る為には、酸とこれらのアミノ
酸を直接反応させただけでは不十分で酸を酸クロライド
に変性した後上記アミノ酸と反応することにより満足す
べき性能を得ている為複雑な製造プロセスを必要として
いる。
更にＮ−アシルザルコシネート、Ｎ−アシル−Ｎメチル
−β−アラニネートやＮ−アシルグタミネートは低刺激
性ではあるが人体皮膚のｐＨに近い弱酸性下では、自沈
を生じたり界面活性能が低下するという欠点を有してい
る。
−β−アラニネートやＮ−アシルグタミネートは低刺激
性ではあるが人体皮膚のｐＨに近い弱酸性下では、自沈
を生じたり界面活性能が低下するという欠点を有してい
る。
本発明者らは上記のような弱酸性化においても界面活性
を低下することなく皮膚や毛髪に対する作用が温和で使
用に当たって何ら制限を受けず、且つ製造も容易で経済
的にも優れた界面活性剤の研究を鋭意行った結果、アル
ケニル又はアルキルコハク酸無水物とグリシン類、ある
いはアラニン類或いはグルタミン酸との反応物及びその
塩が弱酸性下に於ても安定で優れた界面活性能を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
を低下することなく皮膚や毛髪に対する作用が温和で使
用に当たって何ら制限を受けず、且つ製造も容易で経済
的にも優れた界面活性剤の研究を鋭意行った結果、アル
ケニル又はアルキルコハク酸無水物とグリシン類、ある
いはアラニン類或いはグルタミン酸との反応物及びその
塩が弱酸性下に於ても安定で優れた界面活性能を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
既ち、本発明は次の一般式
（）
％式％
（）
（式中Ｒは炭素数８乃至３０のアルケニル基又はアルキ
ル基、Ｒ”は水素又はメチル基、Ｍは水素又は塩基をそ
れぞれ示す） で表される界面活性剤（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）からなる
群より選ばれた少なくとも１種以上の界面活性剤を含む
低刺激性洗浄剤を提供するものである。
ル基、Ｒ”は水素又はメチル基、Ｍは水素又は塩基をそ
れぞれ示す） で表される界面活性剤（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）からなる
群より選ばれた少なくとも１種以上の界面活性剤を含む
低刺激性洗浄剤を提供するものである。
本発明の界面活性剤（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）は例えば、
次の反応により製造される。
次の反応により製造される。
（Ａ）
（Ｃ）
ＣＨＣＯＯＨ
Ｒ
ＣＨＣＯＯＨ
ＣＨ。
Ｉ
Ｒ−ＣＨＣ−Ｎ−ＧＯＯＨ
ＣＨ，Ｃ０ＯＨ
ＣＨＣＯＯＨ
ＣＨ。
及び／又は
及び／又は
ＣＨ，ＣＯＯＭ
ＣＨ，ＣＯＯＭ
（Ｃ）
メチル
アラニン
グルタミン酸
７−
ＣＨＣＯＯＨ
塩基
０８０００Ｍ
（式中Ｒ，Ｈは前記と同じ）
既ち（Ａ）で表される界面活性剤はアルケニル又はアル
キルコハク酸無水物とグリシン類の反応により得られ、
（Ｂ）で表される界面活性剤は、アルケニル又はアルキ
ルコハク酸無水物とβ−アラニン類との反応により得ら
れ（Ｃ）で表される界面活性剤はアルケニル又はアルキ
ルコハク酸無水物とグルタミン酸と反応することにより
製造出来る。
キルコハク酸無水物とグリシン類の反応により得られ、
（Ｂ）で表される界面活性剤は、アルケニル又はアルキ
ルコハク酸無水物とβ−アラニン類との反応により得ら
れ（Ｃ）で表される界面活性剤はアルケニル又はアルキ
ルコハク酸無水物とグルタミン酸と反応することにより
製造出来る。
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に共通の原料であるアルケニル
又はアルキルコハク酸無水物はα−オレフィンと無水マ
レイン酸を不活性ガス中でエン反応させる公知の方法に
より得られる。既ち、α−オレフィンとしてドデセン用
いるとドデセニルコハク酸無水物が、又、オクタデセン
用いるとオクタデセニルコハク酸無水物が得られる。こ
れらの化合物に於いて、Ｒとしては炭素数８乃至３ｏの
アルケニル基を使用することが出来るが、中でも１２乃
至１６が好適である。
又はアルキルコハク酸無水物はα−オレフィンと無水マ
レイン酸を不活性ガス中でエン反応させる公知の方法に
より得られる。既ち、α−オレフィンとしてドデセン用
いるとドデセニルコハク酸無水物が、又、オクタデセン
用いるとオクタデセニルコハク酸無水物が得られる。こ
れらの化合物に於いて、Ｒとしては炭素数８乃至３ｏの
アルケニル基を使用することが出来るが、中でも１２乃
至１６が好適である。
又Ｒ′は水素又はメチル基を使用することが出来るが中
でもメチル基が好ましい。（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）はい
ずれも酸無水物とアミノ基との反応で容易に得ることが
出来るが製造方法の一実施態様としては次のとおりであ
る。
でもメチル基が好ましい。（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）はい
ずれも酸無水物とアミノ基との反応で容易に得ることが
出来るが製造方法の一実施態様としては次のとおりであ
る。
（Ａ）では、例えばザルコシンをジエチレングリコ−ル
ジメチルエーテルのような溶剤に分散させ、７０〜１２
０℃に加熱し、これにアルケニルコハク酸無水物を添加
することにより反応が行われる。
ジメチルエーテルのような溶剤に分散させ、７０〜１２
０℃に加熱し、これにアルケニルコハク酸無水物を添加
することにより反応が行われる。
反応後溶媒を減圧乾燥等により除去することにより製造
することが出来る。
することが出来る。
反応物は、いずれも水に易溶であり、公知の塩基、又は
その水溶液により中和され、各々の塩えと導かれる。用
いられる塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カルシウル、アンモニア等の無機塩基、及び
モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキル
アミン等の低級アルキルアミン類及びモノエタノールア
ミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン等の
アルカノールアミン類が挙げられるが中でもトリエタノ
ールアミンのようなアルカノールアミンが好適である。
その水溶液により中和され、各々の塩えと導かれる。用
いられる塩基としては水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カルシウル、アンモニア等の無機塩基、及び
モノアルキルアミン、ジアルキルアミン、トリアルキル
アミン等の低級アルキルアミン類及びモノエタノールア
ミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン等の
アルカノールアミン類が挙げられるが中でもトリエタノ
ールアミンのようなアルカノールアミンが好適である。
本発明の洗浄剤組成物は（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）で表さ
れる界面活性剤の１種のみを含んでいても良いし、又、
２種以上組み合わせて含んでいても良い。
れる界面活性剤の１種のみを含んでいても良いし、又、
２種以上組み合わせて含んでいても良い。
本発明の界面活性剤はアミノ酸骨格を有していることか
ら、粘膜、皮膚に対する作用が少く毛髪に対する作用が
温和で毛髪保護効果を有する。
ら、粘膜、皮膚に対する作用が少く毛髪に対する作用が
温和で毛髪保護効果を有する。
さらに、二塩基酸、三塩基酸であることからモノカリウ
ム塩或いはモノエタノールアミン塩のようなモノ塩とし
てもさらにフリーのカルボキシル基を１ケ乃至２ケを有
しており、弱酸性下でも優れた界面活性能を発揮する。
ム塩或いはモノエタノールアミン塩のようなモノ塩とし
てもさらにフリーのカルボキシル基を１ケ乃至２ケを有
しており、弱酸性下でも優れた界面活性能を発揮する。
本発明の界面活性剤（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）更にその塩
は低刺激性で弱酸性下に於いても優れた界面活性剤能を
有し、皮膚や粘膜に対する作用は温和であり、毛髪に対
する保護作用も有する。
は低刺激性で弱酸性下に於いても優れた界面活性剤能を
有し、皮膚や粘膜に対する作用は温和であり、毛髪に対
する保護作用も有する。
従ってシャンプー、ボディーシャンプー、乳幼児の毛髪
・皮膚の洗浄剤、手の荒れやすい主婦のための台所用洗
浄剤等の用途に好適に使用される。
・皮膚の洗浄剤、手の荒れやすい主婦のための台所用洗
浄剤等の用途に好適に使用される。
〔試験例１〕起泡力
本発明の界面活性剤のモノ・トリエタノールアミン塩水
溶液の起泡力の評価を実施した。いずれの水溶液もｐ
］（＝ ６ 、５、固型分４０％になるように調整した
。
溶液の起泡力の評価を実施した。いずれの水溶液もｐ
］（＝ ６ 、５、固型分４０％になるように調整した
。
起泡力の評価は濃度０．２５％（固型分換算）にてロス
マイルス法を用いて実施した。
マイルス法を用いて実施した。
結果を表−１に示した。
註二表中の＊１〜＊６の構造式を１４頁に示した。
（試験例２）シャンプー
（処方）
実施例の化合物 １５部ラウリル
イミダゾリニウムベタイン ３ヤシ脂肪酸ジエタノ
ールアマイド ４カチオン化セルロース
２．０水 残部 ００ （評価） （ｉ）起泡力試験 濃度０．２５％（固型分）にてロスマイルス法により評
価 ○・・・・・・良好（２００ｍＱ以上）△・・・・・普
通（１５０〜２００ｍＱ以上）×・・・・不良 （ｉｆ）洗浄力試験 油脂化学協会暫定規格に準じ作成した反応率３０〜４０
％の汚染布を使用して、Ｔｅｒｇ−ＯＴｏｍｅｔｅｒに
より洗浄後の反射率を測定し、次式により洗浄効果を算
出した。
イミダゾリニウムベタイン ３ヤシ脂肪酸ジエタノ
ールアマイド ４カチオン化セルロース
２．０水 残部 ００ （評価） （ｉ）起泡力試験 濃度０．２５％（固型分）にてロスマイルス法により評
価 ○・・・・・・良好（２００ｍＱ以上）△・・・・・普
通（１５０〜２００ｍＱ以上）×・・・・不良 （ｉｆ）洗浄力試験 油脂化学協会暫定規格に準じ作成した反応率３０〜４０
％の汚染布を使用して、Ｔｅｒｇ−ＯＴｏｍｅｔｅｒに
より洗浄後の反射率を測定し、次式により洗浄効果を算
出した。
Ｏ・・・・良好 洗浄効率 ８０％以上△・・・・普
通 洗浄効率 ６０〜８０％以上×・・・・・不良
洗浄効率 ６ｏ％以下（川）皮膚刺激性 １０名のパネラ−により手による浸漬試験を実施し、試
験後の皮膚の状態を目視にて観察。
通 洗浄効率 ６０〜８０％以上×・・・・・不良
洗浄効率 ６ｏ％以下（川）皮膚刺激性 １０名のパネラ−により手による浸漬試験を実施し、試
験後の皮膚の状態を目視にて観察。
（条件）
試料：洗浄液組成物５％（３５℃）
浸漬＝１日２回２０分 ２日間実施
（評価）
○・・・・・良好 ハダ荒れ ２名以下△・・・・
・普通 ３〜６名×・・・・・不良
７名結果を表−２に示した。
・普通 ３〜６名×・・・・・不良
７名結果を表−２に示した。
２−シャンプー且 “
表
ボディーシャンプー組成物評価結果
実実施例、比較例の化合物は起泡力評価の表−１とと同
じ 〔試験例３〕ボディーシャンプー （処方） 本発明化合物 ２０部ラウリ
ルエーテルフルフェートナトリウム（Ｅ Ｏ３モル）１
１ ヤシ脂肪酸ジェタノールアミド ４．５水
残量 ００ 試験例３と同様に上記処方のボディーシャンプーについ
て起泡力、洗浄力皮膚刺激性について評価を実施した。
じ 〔試験例３〕ボディーシャンプー （処方） 本発明化合物 ２０部ラウリ
ルエーテルフルフェートナトリウム（Ｅ Ｏ３モル）１
１ ヤシ脂肪酸ジェタノールアミド ４．５水
残量 ００ 試験例３と同様に上記処方のボディーシャンプーについ
て起泡力、洗浄力皮膚刺激性について評価を実施した。
結果を表−３に示した。
比較例４
ヤシ脂肪酸布ケン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）で表されるアルケニ
ル又はアルキルコハク酸無水物より誘導される一分子中
にカルボキシル基を２個以上含有するアミノ酸型界面活
性剤の群より選ばれる化合物を少なくとも１種以上含む
ことを特徴とする低刺激性洗浄剤組成物 （Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び／又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び／又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び／又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは炭素数８乃至３０のアルケニル基又はアルキ
ル基、Ｒ’は水素又はメチル基、Ｍは水素又は塩基をそ
れぞれ示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1142098A JP2787469B2 (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 一分子中にカルボキシル基を２ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1142098A JP2787469B2 (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 一分子中にカルボキシル基を２ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037799A true JPH037799A (ja) | 1991-01-14 |
| JP2787469B2 JP2787469B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=15307384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1142098A Expired - Fee Related JP2787469B2 (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 一分子中にカルボキシル基を２ケ以上含有するアミノ酸型界面活性剤を含む低刺激性洗浄組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2787469B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5844103A (en) * | 1995-03-24 | 1998-12-01 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Anionic glycasuccinamide sufactants and a process for their manufacture |
| WO2018006733A1 (zh) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | 张健 | 一种氨基酸婴儿洗发沐浴泡泡 |
-
1989
- 1989-06-06 JP JP1142098A patent/JP2787469B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5844103A (en) * | 1995-03-24 | 1998-12-01 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Anionic glycasuccinamide sufactants and a process for their manufacture |
| WO2018006733A1 (zh) * | 2016-07-08 | 2018-01-11 | 张健 | 一种氨基酸婴儿洗发沐浴泡泡 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2787469B2 (ja) | 1998-08-20 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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