JPH03169868A - 置換２―ピリミジニル―及び２―トリアジニル酢酸誘導体、その製法、この化合物を含む除草、殺カビ及び植物生長調整剤、及びこれらの剤の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規の置換２−ビリミジニルー及び２−トリ
アジニル酢酸誘導体、その製法、この化合物を含む除草
、殺カビ及び植物生長調整剤、及びこれらの剤の製法に
関する． 従来の技術 ビリミジン誘導体が除草作用を有することはすでに公知
である（欧州特許出願第０　２２３　４０６号、同第０
　２４９　７０７号．同第０　２４９　７０８号、同第
０　２８７　０７２号及び同第０　２８７　０７９号明
細書）しかし公知の諸化合物の除草作用はしばしば十分
でないか又は相応する除草作用に際して農作物栽培での
選択性に関して問題を有する．発明が解決しようとする
課題 本発明の課題は、この欠点を有さずまたその生物学的特
性が従来公知の化合物を凌駕する新規化合物を提供する
ことにある． ＮＨを解決するための手段 ところで一般式Ｉ： Ｒ２ Ｒ） ［式中Ａは基−Ｃｏ−ＯＲＩ、−ＣＯ−ＮＲ６Ｒ７又は
−ＣミＮを表すが、Ｒ４及び／又はＲ５がメチル基又は
ベンジル基である場合、Ａは基一ＣＡＭではなく、Ｒ１
は水素原子、Ｃ１〜ＣｔＺ−アルキル基、ヒドロキシ、
ハロゲン、Ｃエ〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ーアル
キルチオ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル、フ
リル、テトラヒドロフリル、フェニル、ハロゲンフェニ
ル、Ｃ，〜Ｃ４−アルキルフェニル、ＣＩヘ０４−アル
コキシフェニル、ニトロフェニル、シアノ、カルボキシ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ力ルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルアミノ、ジーＣ，〜Ｃ，−アルキルアミノ、ト
リーＣ１〜Ｃ４−アルキルアンモニウムハロゲニド、Ｃ
２〜Ｃ，−アルキレンイミノ又はジーＣｌ〜Ｃ４−アル
キルメチレンイミノオキシにより置換された０１〜Ｃ１
２−アルキル基、１個又は数個の酸素原子又は硫黄原子
によって中断されたＣ２〜Ｃ１２−アルキル基、１個又
は数個の酸素原子又は硫黄原子によって中断されかつヒ
ドロキシ、ハロゲン、０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキルチオ、０３〜Ｃ６−シクロアルキル、ベ
ンジル、フリル、テトラヒドロフリル、フェニル、ハロ
ゲンフェニル、Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルフェニル、Ｃ．〜
Ｃ４−アルコキシフェニル、ニトロフェニル、シアノ、
カルボキシル？Ｃｌ〜Ｃ４−アルコキシ力ルボニル、Ｃ
■〜Ｃ，−アルキルアミノ又はジー０１〜Ｃ４−アルキ
ルアミノにより置換されたＣ２〜Ｃｌ２−アルキル基、
Ｃ３〜Ｃ８一アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシ、
フェニル又はハロゲンにより置換されたＣ３〜Ｃａ−ア
ルケニル基，　Ｃ，％Ｃ８−アルキニル基、Ｃｌ％Ｃ，
−アルコキシ、フェニル又はハロゲンにより置換された
Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキ
ル基、メチルにより置換されたＣ３〜Ｃ６−シクロアル
キル基又はジーＣｌ〜Ｃ４−アルキルメチレンイミノ基
又はＣ，〜Ｃ６−シクロアルキレンイミノ基を表すが、 Ｒ４が水素原子であり　Ｒ５がベンジル基である場合、
Ｒ１はエチル基ではなく、 Ｒ２はＣｌ〜Ｃ４−アルキル基、トリフルオルメチル基
、ＣＩ−０４−アルコキシ基、０１〜Ｃ４−アルコキシ
一０１〜Ｃ，−アルキル基、Ｃ■〜Ｃ４−アルキルチオ
基、Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルアミノ基、ジー０１〜Ｃ４ー
アルキルアミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ３はＣ！
〜Ｃ４−アルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃｌ〜Ｃ
４−アルコキシ基、０１〜Ｃ４−アルコキシ一〇１〜Ｃ
４−アルキル基、Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルチオ基、Ｃ！〜
Ｃ４−アルキルアミノ基、ジー０１〜Ｃ４−アルキルア
ミノ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ４は水素原子、ＣＩ
””ＣＩＯ−アルキル基、１個又は数個の同一又は異な
るＣ．−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ
、アミノ、Ｃ！〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジー０１〜Ｃ
４−アルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン、フェニル又は
ハロゲンフェニルにより置換されたＣ，〜Ｃ１。−アル
キル基、Ｃ，〜ＣＩＯ−アルケニル基、１個又は数個の
同一又は異なるＣ．〜Ｃ４−アルコキシ、ＣＩＳ−Ｃ４
−アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ
、ジーＣｌ〜Ｃ４−アルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン
又はフェニルにより置換されたＣ２〜ＣｔＯ−アルケニ
ル基、Ｃ２〜ＣＩＯ−アルキニル基、１個又は数個の同
一又は異なるＣｌ〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，％Ｃ４−ア
ルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルアミノ、ジ
ーＣｌ〜Ｃ４−アルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン又は
フェニルにより置換された０２〜ＣＩＯ−アルキニル基
、０３〜Ｃ８−シクロアルキル基、ｌ個又は数個の同一
又は異なるＣｌ〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ、Ｃ．〜Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ，
−アルキルアミノ、ジーｃｌ〜ｃ４一アルキルアミノ、
ニトロ、トリフルオルメチル、ハロゲン又はフェニルに
より置換されたＣ，〜Ｃ８−シクロアルキル基、０４〜
Ｃ８−シクロアルケニル基又は、１個又は数個の同一又
は異なるＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ，％Ｃ，−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルアミノ、ジーＣＬ％Ｃ４−アルキルアミノ、ニ
トロトリフルオルメチル、ハロゲン又はフェニルにより
置換された０４〜Ｃ８−シクロアルケニル基を表し、 Ｒ％は０１〜ＣＩＯ−アルキル基、１個又は数個の同一
又は異なる０１〜゛Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、シ
−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン、フ
ェニル又はハロゲンフェニルによりｌｆｔｎされたＣ　
Ｉ　”””　Ｃ　Ｉ　Ｏ−アルキル基、Ｃ２〜ＣＩＯ−
アルケニル基、１個又は数個の同一又は異なるＣ１〜Ｃ
．−アルコキシ、００〜Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、
Ｃ．−Ｃ．−アルキルアミノ、ジーＣ．へＣ４−アルキ
ルアミノ、ニトロ、ハロゲン又はフエニルにより置換さ
れたＣ２〜Ｃ１。−アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ１。−アル
キニル基、１個又は数個の同一又は異なる０１〜Ｃ４−
アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジーＣ，〜Ｃ４ーアルキルア
ミノ、ニトロ、ハロゲン又はフエニルにより置換された
Ｃ２〜Ｃ１。−アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアル
キル基、１個又は数個の同一又は異なるＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ４−アルキ
ルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジーＣ
１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ニトロ、トリフルオルメチ
ル、ハロゲン又はフエニルにより置換されたＣ３〜Ｃ８
−シクロアルキル基、Ｃ４〜Ｃ８−シクロアルケニル基
又は１個又は数個の同一又は異なる０１〜Ｃ４−アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルチ
オ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、ジー０１〜
Ｃ４−アルキルアミノ、ニトロ、トリフルオルメチル、
ハロゲン又はフエニルにより置換された０４〜Ｃ８−シ
クロアルケニル基を表し、又はＲ４及びＲ５は隣接する
炭素原子と一緒にＣ，〜Ｃ８一シクロアルキル基を表し
、 Ｒ６は水素原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基を表し、Ｒ
７は水素原子又はＣｌ〜Ｃ４−アルキル基を表し、及び Ｘはメチン基又は窒素原子を表すが、Ｒｌが水素原子で
あり　Ｒ２及びＲ３がそれぞれ塩素原子であり、Ｘが窒
素原子である場合、Ｒ５はエチル又はアリル基ではない
］で示される置換２−ビリミジニルー及び２−トリアジ
ニル酢酸誘導体並びにそのアルカリ金属塩、アルカリ土
類金属塩、アンモニウム塩及び有機置換アンモニウム塩
、及びその光学活性異性体は有用な除草、殺カビ及び植
物生長調整作用を示すことが判明した．上記定義中ハロ
ゲンには弗素、塩素、臭素及び沃素が含まれる．アルカ
リ金属としてはリチウム、ナトリウム及びカリウムが挙
げられまたアルカリ土類金属としてはカルシウム、スト
ロンチウム及びバリウムが挙げられる． 一般式Ｉで表される本発明による化合物は倒えば Ａ）　一般式■： Ｒ２ Ｒ５ ［式中Ｒ２、Ｒ３及びＸは一般式■で記載したものを表
し、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニル基又はフェ
ニルスルホニル基を表す］で示される化合物を、一般弐
■： Ｉｌ１５ ［式中Ａ，Ｒ４及びＲ５は一般式Ｉで記載したものを表
す］で示される化合物と適当な溶剤中で適当な塩基の存
在下に反応させるか又は Ｂ） 一般弐■： Ｒ２ Ｒ３ ［式中Ｒｌ．　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは一般式
■で記載したものを表すが、Ｒ１は水素原子ではない］
で示される化合物を、適当な極性溶剤中でアルカリ金属
塩基又はアルカリ土類金属塩基と反応させて、一般式Ｖ
： Ｒ２ Ｒ３ ［式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは一般式■で記載
したものを表し、！４１はアルカリ金属原子又はアルカ
リ土類金属原子の１当量を表す］で示される化合物にす
るか、又は Ｃ 一般式Ｖ： Ｒ２ Ｒ３ ［式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｍ１及びＸは先の一般
式Ｖで記載したものを表す］で示される化合物を適当な
酸と、適当な溶剤中で反応させて、一般式■： Ｒ２ Ｒｊ ［式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは一般式Ｉで記載
したものを表す］で示される化合物にするか、又は Ｄ〉　一般式■： Ｒ３ ［式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは一般式■で記載
したものを表す］で示される化合物を適当な塩基と適当
な溶剤中で反応させて、一般式■：Ｒ２ Ｈｓ ［式中Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸは一般式■で示し
たものを表し、１４２はアルカリ金属原子、アルカリ土
類金属原子のｌ当量、アンモニウムイオン又は有機置換
アンモニウム基を表す］で示される化合物にするが又は Ｅ）　一般式■： ［式中Ａ，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＸは一般式Ｉで記載し
たものを表す］で示される化合物を、一般式■　： Ｒ５−Ｚ（ＩＸ） ［式中Ｒ５は一般式■で記載したものを表し、Ｚはハロ
ゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基フェニルスルホ
ニルオキシ基又は基−ｏ−ｓｏ２−ｏーアルキルを表す
］で示される化合物と適当な溶剤中で適当な塩基の存在
下に反応させることによって製造することができる． 個々の方法変法は希釈剤の存在で実施するのが有利であ
る．この目的のためには使用した試薬に対して不活性の
すべての溶剤を使用することができる． この種の溶剤又は希釈剤の例は水、脂肪族、脂環式及び
芳香族炭化水素（これらはそれぞれ場合によっては塩素
化されていてもよい）、例えばヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテルリグロイン、ベンゾール、トルオール
、キシロール、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩化エチレン及びトリクロルエチレン、エーテル例
えばジイソプ口ビルエーテル、ジブチルエーテル、プロ
ピレンオキシド、ジオキサン及びテトラヒドロフラン、
ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソプロビルケトン及びメチルイソブチルケトン、ニトリ
ル例えばアセトニトリル及びプロビオニトリル、アルコ
ール例えばメタノール、エタノール、イソプロバノール
、ブタノール及びエチレングリコール、エステル例えば
酢酸エチル及び酢酸アミル、酸アミド例えばジメチルホ
ルムアミド及びジメチルアセトアミド、スルホキシド及
びスルホン例えばジメチルスルホキシド及びスルホラン
、及び塩基例えばピリジンである．有利に反応触媒を存
在させることもできる．触媒としては沃化カリウム及び
オニウム化合物、例えば４級アンモニウムー、ホスホニ
ウムー及びアルソニウム化合物並びにスルホニウム化合
物が適している．ポリグリコールエーテル特に環状エー
テル例えばｌ８−クラウン−６、及び第三アミン例えば
トリブチルアミンも同様に適している．ｆＩｋれた化合
物は４級アンモニウム化合物例えばベンジルトリエチル
アンモニウムクロリド及びテトラブチルアンモニウムブ
ロミドである． 反応は環境圧で実施することができるが、高めた圧力又
は減圧下においても実施可能である方法変法Ａ）に対し
ては溶剤として有利には中性溶剤例えばベンゾール、ト
ルオール、キシロール、テトラヒド口フラン、ジエチル
エーテル，ヘキサン、ジメチルホルムアミド又はジメチ
ルスルホキシドを使用することができる．塩基としては
例えば水素化ナトリウム、カリウムーｔｅｒｔ−ブチレ
ート又はリチウムジイソプロビルアミドを使用すること
もできる．反応温度は−７８℃からその都度の溶剤又は
溶剤混合物の沸騰温度までの間である． 反応時間は５分〜４８時間、有利には０．５〜２４時間
である． 一般式■で示される化合物は文献に記載しているもので
あるか又は文献に記載されていると同様の方法で製造す
ることができる． 方法変法Ｂ）及びＣ）はアルコール例えばメタノール、
エタノール又はインプロバノール中でか、ケトン例えば
アセトン又はメチルケトン中でか、水中又は、水と極性
溶剤とからなる混合物中で実施するのが有利である． 塩基としては炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム又は炭酸カルシウム、及び金属水酸化物例えば水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウムを使用することができる
． 反応の温度範囲は室温からその都度の溶剤又は溶剤混合
物の沸点までの間である．反応時間は０．５〜３６時間
である． 一般弐■中のＲｌがベンジル基を表す場合、一般式■で
示される化合物は接触還元（水素添加）によっても得る
ことができる． 方法変法Ｄ〉に対しては溶剤として炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール又はキシロール、ハロゲン化炭化水
素例えば塩化メチレン又はクロロホルム、アルコール例
えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール、エ
ーテル例えばエチルエーテル、イソプロビルエーテル、
テトラヒドロフラン又は１．４−ジオキサン、ケトン例
えばアセトン又はメチルエチルケトン、エステル例えば
酢酸メチル又は酢酸エチル、又はニトリル例えばアセト
ニトリルを使用することができる． 塩基としてはアルカリ金属例えばナトリウム又はカリウ
ム、アルカリ金属一又はアルカリ土類金属水素化物例え
ば水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシ
ウム、炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は
炭酸カルシウム、金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム
又は水酸化カリウム、又はアンモニアを使用することが
できる．有機塩基としてはアルキルアミン（第一アミン
）、ジアルキルアミン（第ニアミン）、トリアルキルア
ミン（第三アミン〉又はビリジンを使用することができ
る．反応の温度範囲は室温からその都度の溶剤又は溶剤
混合物の沸点までの間である．反応時間は５分〜１０時
間である． 方法変法Ｅ）に対しては溶剤として有利に中性溶剤例え
ばベンゾール、トルオール、キシロール、テトラヒドロ
フラン、ジエチルエーテル、ヘキサン、ジメチルホルム
アミド又はジメチルスルホキシドを使用することができ
る．塩基としては例えば水素化ナトリウム、カリウムー
ｔｅｒｔ−ブチレート又はリチウムジイソプロビルアミ
ドを使用することができる．反応温度は−７８℃からそ
の都度の溶剤又は溶剤混合物の沸騰温度までの間である
． 反応時間は１〜２４時間である． 上記方法で製造した本発明による化合物は常法で、例え
ば使用した溶剤を常圧又は減圧下Ｇコ蒸留処理すること
によってか、水で沈殿させるか又は抽出処理することに
よって反応混合物から単離することができる． 高められた純度は一般にカラムクロマトグラフィによっ
て精製するかまた分別蒸留又は結晶化によって得ること
ができる． 本発明による化合物は一般に無色及び無臭の液体並びに
結晶であり、これらは水に可溶性でまた脂肪族炭化水素
例えば石油エーテル、ヘキサン、ベンタン及びシクロヘ
キサンに僅かに可溶性であり、ハロゲン化炭化水素例え
ばクロロホルム、塩化メチレン及び四塩化炭素、芳香族
炭化水素例えばベンゾール、トルオール及びキシロール
、エーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン及びジオキサン、カルボン酸二トリル例えばアセトニ
トリル、アルコール例えばメタノール及びエタノール、
カルボン酸アミド例えばジメチルホルムアミド及びスル
ホキシド例えばジメチルスルホキシドに良好に可溶性で
ある． 本発明による化合物は広Ｍ雑草及び牧草で良好な除草作
用を示す．本発明による有効物質は種々の栽培分野にお
いて、例えばナタネ、テンサイ、大豆、綿、米、大麦、
小麦及び他の穀物類において選択的に使用することがで
きる．この場合個々の有効物質は選択性除草剤としてテ
ンサイ、綿、大豆及び穀物の栽培において特に適してい
る．同様にこれらの化合物は例えば山林一、観賞樹木−
、果実−、ぶどうー、柑橘一、クルミー、バナナー、コ
ーヒー、紅茶−、ゴムー、ヤシー、ココアー、漿果一及
びホップ栽培のような多年生植物の栽培における雑草撲
滅のために、また一年生植物の栽培での選択的な雑草撲
滅のために使用することができる．本発明による化合物
は例えば次の植物属にも使用することができる． 次の各属の双子葉雑草：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、コ
ショウソウ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　，ヤエムグラ　（Ｇ
ａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ドイツ
カミレ〈Ｍ＆ーｔ．ｒｉｃａｒｉａ）　、ローマカミレ
　（Ａｎｔｈｅ＋＊ｉｓ）　、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎ
ｓｏｇａ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アブ
ラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）　，イラクサ（Ｕｒｔｔｃａ
）ハンゴウソウ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒュ（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オ
ナモミ（Ｘａｎｔｈｉ−ｕｍ）　、ヒルガオ（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ〈［ｐｏｍｏｅａ）、タ
デ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅ一ｓｂａ
ｎｉａ）　、ブタクサ（Ａ＋＋ｂｒｏｓｉａ）　、アザ
ミ（Ｃｔ−ｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ　（Ｃａｒｄｕｕ
ｓ）、ノゲシ（Ｓｏｎ−（ｈｕｓ）　、ナス（Ｓｏｌａ
ｎｕ＠）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐ−ｐａ）　、ホトケ
ノザ（Ｌａｍｉｕ＊）　．クワガタソウ　（Ｖｅｒｏｎ
ｉｃａ）　、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）　、チョ
ウセンアサガオ（Ｄａｔａｒａ）　、スミレ（Ｖｔｏｌ
ａ）、チシマオドリコ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（
Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ
）及びキク　（Ｃｈｒｙｓａｎ−ｔｈｅｍｕｍ） 次の各属の単子葉雑草：アベナ（Ａｖｅｎａ）、スズメ
ノテッポウ〈＾Ｉｏｐｅｃｕｒｕｓ）　，イヌビエ（Ｅ
−ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、エノコログサ（Ｓｅｔ．
ａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｔｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉ
ｇｉｔａｒｉａ）、スズメノカタビラ　（Ｐｏａ）、オ
ヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）　、ブラキアリア（Ｂｒａ
ｃｈｉａｒｉａ）　、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズ
メノチャヒキ　（Ｂｒｏｍｕｓ）　，ハマスゲ（Ｃｙ−
ｐｅｒｕｓ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、オ
モダカ　（ＳａｇｉｔＬａｒｉａ）　　ミズアオイ　（
ｌｉｌｏｎｏｃｈｏｒｉａ）　、テンツキ（Ｆｉｍｂｒ
ｉｓｔｙｌｉｓ）　、マツバイ　（Ｅｌｅｏｃｈａ−ｒ
ｉｓ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）及びアペラ
　（Ａ−ｐｅｒａ）　， 使用量は発芽前、及び後におけるその都度の使用法に応
じてｏ．ｏｏｔ〜５ｋｇ／ｈａの範囲内で可変である． 本発明による有効物質は落葉剤、乾燥剤及び草木撲滅剤
としても使用することができる．有効物質は植物生長に
影響を及ぼし、従って栽培植物の生長をコントロールす
るのに使用することも可能である．これらの有効物質の
若干のものは殺カビ作用をも示す． 本発明による化合物は単独でも、相互混合物又は他の有
効物質との混合物としても使用することができる．場合
によっては所望の目的に応じて他の植物保護剤又は有害
生物撲滅剤を加えることも可能である．作用範囲の拡大
を意図する場合、他の除草剤を添加することもできる．
例えば除草作用を有する混合成分としては、Ｗｅｅｄ　
Ａｂｓｔｒａｃｔｓ″、Ｖｏｌ．３８、ＮＯ．３、１９
８９年に「Ｌｔｓｔ　ｏｆ　ｃｏｍ＋ｎｏｎ　ｎａｍｅ
ｓ　ａｎｄ　ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓ　ｅｍ−ｐｌ
ｏｙｅｄ　ｆｏｒ　ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ　ｕｓｅｄ　ｈ
ｅｒｂｉｃｉｄｅｓ　ａｎｄｐｌａｎｔ　ｇｒｏｗｔｈ
　ｒｅｇｕｌａｔｏｒｓ　ｉｎ　ｌｌｅｅｄ　Ａｂｓｔ
ｒａｃｔｓ」の表題で記載されている有効物質が適して
いる その作用強度及び作用速度は、例えば有機溶剤、湿潤剤
及び油のような作用促進添加剤によって高めることがで
きる．従ってこの種の添加剤は場合によっては有効物質
の投与量を削減することを可能にする． この優れた有効物質又はその混合物は、液体及び／又は
固体担持物質又は希釈剤及び場合によっては付着剤、湿
潤剤、乳化剤及び／又は分散助剤を加えて、粉末、散布
剤、顆粒、溶液、乳濁液又は懸濁液のような調剤の形で
有利に使用することはできる。

適当な液体担持物質は例えば脂肪族及び芳香族炭化水素
、例えばベンゾール、トルオール、キシロール、シクロ
ヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、更には鉱油フラクション及び植物油
である．固体担持物質としては鉱物例えばベントナイト
、シリカゲル、滑石、カオリン、アタバルジャイト、石
灰石及び植物性生成物例えば小麦粉が適している． 界面活性物質としては例えばリグニンスルホン酸カルシ
ウム、ボリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタ
リンスルホン酸及びその塩、フェノールスルホン酸及び
その塩、ホルムアルデヒド縮金物、脂肪族アルコールサ
ルフェート並びに置換ベンゾールスルホン酸及びその塩
を挙げることができる． 種々の調剤中の１種又は数種からなる有効物質の量は広
範囲内で変えることができる．例えば各調剤は有効物質
約１０〜９０重量％、液体又は固体担持物質約９０〜Ｉ
Ｏ重量％並びに場合によっては界面活性剤２０重量％ま
でを含む．調剤は、常法で例えば担持剤としての水で約
１００〜１０００．ｆｆ／ｈａの噴霧液量に薄める．こ
の剤をいわゆる低容量（　Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｉ＋ｅ）及
び超低容量（　Ｕ　Ｉ　ｔｒａ−Ｌｏｗ−Ｖｏ　ｌ　ｕ
ｍｅ　）法で使用することは、いわゆる微顆粒の形での
適用と同様可能である．これらの調剤の製造は自体公知
方法で例えば粉砕又は混合法により実施することができ
る．所望の場合には個々の成分調剤を、例えばいわゆる
タンクミキシング法で実地において行われているように
、その使用直前に初めて混合することもできる． 種々の調剤を製造するため例えば次の戒分量を使用する
： Ａ）　噴霧粉末 １）　有効物質　２５重量％ カオリン　６０重量％ 珪酸　　　１０重量％ リグニンスルホン酸のカルシウム塩とＮＢ） Ｃ） 一メチルーＮ−オレイルータウリンのナトリウム塩との
混合物　５重量％ 有効物質　４０重量％ 粘土鉱物　２５重量％ 珪酸　　　２５重量％ リグニンスルホン酸のカルシウム塩とアルキルフェニル
ボリグリコールエーテルとの混合物　ｌＯ重量％ ペースト 有効物質　４５重量％ 珪酸アルミニウムナトリウム　５重量％エチレンオキシ
ド８モルを有するセチルボリグリコールエーテル　１５
重量％ スビンデル油　　　　　　２重量％ ポリエチレングリコール　１０重量％ 水　　２３重量％． 乳濁液濃縮物、 有効物質　　　　　２５重量％ シクロヘキサノン　１５重量％ キシロール　　　　５５重量％ ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム塩とノニル
フエニルボリオキシエチレンとの混合物　　５重量％． 実施例 次の各実施例は本発明による化合物の製造法を詳述する
ものである． 例　　１ ２−（４，６−ジメトキシビリミジン−２−イル〉−ベ
ンタン酸エチルエステル ジイソプロビルアミン４．２ｒＩｔｇ（３０＋モル〉に
、テトラヒドロフラン１００一中で窒素雰囲気下に−７
８℃で、ヘキサンに溶解した１．６）４ブチルリチウム
１９−（３０ｍモル〉を加える．これを３０分間ｆ＆　
ｉ拌する．次いで−６０℃で、テトラヒドロフラン２０
ｙｔＱに溶解したペンタン酸エチルエステル３．５ｇ　
（２７ｍモル）を滴下する．１時間後攪拌し４．６−ジ
メトキシ−２−メチルスルホニルビリミジン５．９ｇ（
２７ｍモル〉を分割して加える．反応温度を２時間以内
に＋１０℃に上げる．次いで反応混合物を飽和塩化アン
モニウム溶液及び塩化ナトリウム溶液で洗浄する．水相
を酢酸エステルで抽出する．有機相をｆｊ［マグネシウ
ム上で乾燥し、濃縮する．最後に得られた黄色油を、ヘ
キサン／酢酸エステル混合物（酢酸エステルＯ〜２０％
）を用いてシリカゲルで精製する． 収量：　　３２ｇ＝理論値の４２％ ｎ　ｏ”　：　１．４ｇ２４ 例　　２ ２−（４．６−ジメトキシビリミジン−２ーイル〉−ベ
ンタン酸 ２−（４．６−ジメトキシビリミジン−２一イル）一ベ
ンタン酸エチルエステル２．２ｇ（８■モル〉をメタノ
ール２〇一及び５Ｎ水酸化ナトリウム３ｄ中で室温で１
夜攪拌する．濃縮し、水１０ｄで取り、酢酸エステル５
０一で抽出し、水相を２Ｎ塩酸でｐＨ５に酸性化する．
次いで水相をエーテルで３回抽出し、合したエーテル相
を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濃縮する．収量：１．
７ｇ＝理論値の８５％ 融点：７１〜７３℃（分解〉 例　　３ ２，４−ジメチル−２−（４，６−ジメトキシーＳ一ト
リアジン−２−イル〉−ペンタン酸メチルエステル 水酸化ナトリウム（油中の８０％）　　０．５ｇ　（１
７ｍモル）を室温で窒素雰囲気中で、ジメチルホルムア
ミド３５一中の２−（４．６−ジメトキシトリアジン−
２−イル）−４−メチルペンタン酸メチルエステル３．
９６ｇ（１４＋モル〉の溶液に加える．室温で１時間攪
拌し、引続き硫酸ジメチル２．０ｇ　（１６ｍモル）を
滴下する．室温で２．５時間反応させた後、反応混合物
を水２００ｄに加え、酢酸エステルで２回抽出する．合
した有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マ
グネシウム上で乾燥し、濃縮する．粗生戒物をクロマト
グラフイによりシリカゲルでヘキサン／酢酸エステル混
合物（酢酸エステルＯ〜２０％）を用いて精製する． 収量：　２．３ｇ＝理論値の６２％ ｎ　ｏ２０　：　　１．４７７５， 同様にして更に次の本発明による化合物を製造した： 次の各実施例は本発明による化合物の使用可能性を説明
するものである． 例　　Ａ 温室で前記の各ｔａ物種を発芽前に前記の各化合物で有
効物質０．３ｋｇ　／　ｈａの使用量で処理した．各化
合物をこの目的のため水５００ｆ／ｈａとの乳濁液又は
懸濁液として土壌上に均一に散布した。この場合処理後
３３！！間本発明による化合物は雑草に対し優れた作用
を示した．比較剤は同様の高い効果を示さなかった． 次表にその結果を示す： ０＝無損傷 １＝１〜２４％損傷 ２＝２５〜７４％損傷 ３＝７５〜８９％損傷 ４＝９０〜　１００％゛損傷 ＡＧＲＲＥ＝エリムス・レペンス（Ｅｌｙｌｕｓ　ｒｅ
ｐｅｎｓ）ＢＲＯＴＥ＝ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ
　ｔ．ｅｃｔｏｒｕｍ）ＳＯＲＨＡ＝ゾルグム・ハレペ
ンス（Ｓｏｒｇｈｕｉ　）＋ａｌｅｐｅ−ｎｓｅ） ＡＢＵＴＨ＝アブチロン・テオフラスチ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎｔｈｏｐｈｒａｓｔｉ） ｒ　ｐｏｓｓ＝マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕ
ｒｐｕｒｅａ）ＳＥＢＥＸ＝セスバニア・エキサルター
タ（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ） ＡＢＳＡ［Ｓ ＧＲＯＢＰＥ ＲＯＲＵＯＢ 本発明による　Ｒ　　Ｔ　　Ｈ　　Ｔ　　Ｓ　　ＥΔ　
　　　　ＥＥＡＨＳＸ 例　　５　　　　　　３４３３３３ 例　　１５３４３３３３ 例　　２３３４３−３３ 例　　３３３３３２２２ ｆＲ　３６３４４３２３ 例　　６２３４３−−２ 例　　６３３３３３−３ 例　　６４３３３３２３ 例　７０３４３４３３ 例７２３４３３２３ 例　　７３３４３４２３ 未　　処　　理　　　ｏｏｏｏｏｏ 生−」えー』Ｌ イマザメタベンズ（ＩｍａｚａｍｅＬｈａｂｅｎｚ）例
　　日 温室で前記の各植物種を発芽後に前記の各化合物で有効
物質０．１ｋｇ／ｈａの使用量で処理した．各化合物を
この目的のため水５００ｊ？／ｈａとの乳濁液又は懸濁
液として植物上に均一に散布した．この場合処理後２週
間本発明による化合物は雑草に対する優れた作用で、大
豆、綿、ヒマワリ及び小麦における高い栽培植物選択性
を示した．比較剤は同様の高い効果を示さなかった次表
にその結果を示す二 〇＝無損傷 １＝１〜２４％損傷 ２＝２５〜７４％損傷 ３＝７５〜８９％損傷 ４＝９０〜１００％損傷 ＧＬＸＭＡ＝大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘｉｇ＋ａ）
ＧＯＳＨＩ＝ゴスビウム・ヒルスッム（Ｇｏｓｓｙｐｉ
ｕｍｒｓｕｔｕｍ） ＨＥＬＡＮ＝ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎ
ｕｕｓ）ＴＲＺＡＸ．小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓ
ｔｉｖｕｍ）ＢＲＯＴＥ＝ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕ
ｓ　ｔ．ｅｃｔｏｒｕｍ）ＧＡＬＡＰ＝ヤエムグラ（Ｇ
ａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）ＶＥＲＰＥ＝オオイヌノ
フグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｔｃａ）ｖｒｏｓ
ｓ＝スミレ種（Ｖｉｏｌａ　ｓｐ．）ＧＧＨＴＢＧＶ ＬＯＥＲＲＡＥ ＸＳＬＺＯＬＲ １４ＨＡＡＴＡＰ ＡＩＮＸＥＰＥ ｏｏｏｏｏｏｏ 本発明によ ｈｉ− る　　　▲ 例　　５ 未　　処　　理 Ｕ』 イマザメタベンズ（　ｒｍａｚａｍｅＬｈａｂｅｎｚ）
例　　Ｃ 温室で前記の各植物種を発芽前に前記の各化合物で有効
物質０．３ｋｇ／ｈａの使用量で処理した．各化合物を
この目的のため水５００４１／ｈａとの乳濁液又は懸濁
液として土壌上に均一に散布した．この場合処理後３週
間本発明による化合物は雑草に対する優れた作用で、大
豆、綿及びヒマワリにおける高い栽培植物性を示した．
比較剤は同様の高い効果を示さなかった． 次表にその結果を示す： ０＝無損傷 １＝１〜２４％損傷 ２＝２５〜７４％損傷 ３＝７５〜８９％損傷 ４＝９０〜１００％損傷 ＧＬＸＭＡ＝大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘｉｍａ）Ｇ
ＯＳＨ［＝ゴスビウム・ヒルスツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕ
ｗ＊　ｈｉ−ｒｓｕｔｕ■〉 ＨＥＬＡＮ＝ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎ
ｕｕｓ）ＢＲＯＴＥ＝ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　
ｔｅｃＬｏｒｕｍ）ＰＡＮＳＳ＝パニクム・マキシムム
（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍｕｍ〉　． ＧＧＨＢＰ Ｌ　　　　Ｏ　　　　Ｅ　　　’Ｒ　　　　ＡＸＳＬＯ
Ｎ ＭＨＡＴＳ による　ム　　　ＡＩＮＥＳ 例　　４　　　　　　　　　　０００３３例　　８　　
　　　　　　　　１１１３３例　　２０　　　　　　　
　　　１　　　−　　　０　　　３　　　３例　　３１
　　　　　　　　　　０　　　０　　　１　　　３　　
　３例　　３２　　　　　　　　　０　　　１　　　１
　　　−　　　３例　３４　　　　　　０　　−　　１
　　３　　３例　　３５　　　　　　　　　０　　　−
　　　０　　　３　　　３例　　３７　　　　　　　　
　　０　　　０　　　０　　　３　　　３例　　３８　
　　　　　　　　　−　　　−　　　１　　　３　　　
３例　　６０　　　　　　　　　　１　　　０　　　０
　　　３　　　３例　　６１　　　　　　　　　　０　
　　０　　　０　　　３　　　３例　　６８　　　　　
　　　　　１　　　１　　　１　　　−　　　３例　　
７１　　　　　　　　　　−　　　１　　　１　　　３
　　　３倒　　７５　　　　　　　　　　０　　　−　
　　１　　　３　　　３未　　処　　理　　　　　　ｏ
ｏｏｏｏ止一ヨ晩一』Ｌ イマザメタベンズ（■ＷＩａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）
例　　Ｄ 温室で前記の各植物種を発芽前に前記の各化、、金物で
有効物質０．１ｋｇ／ｈａの使用量で処理した．各化合
物をこの目的のため水５００Ｊ　／　ｈａとの乳濁液又
は懸濁液として土壌上に均一に散布した．この場合処理
後３週間本発明による化合物は雑草に対する優れた作用
で、小麦における高い栽培植物選択性を示した．比較剤
は同様の高い効果を示さなかった． 次表にその結果を示す： Ｏ＝無損傷 １＝１〜２４％損傷 ２＝２５〜７４％損傷 ３＝７５〜８９％損傷 ４＝９０〜１００％損傷 ＴＲＺＡＸ＝小麦（Ｔｒｉｔ．ｉｃａｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ）ＶＥＲＰＥ＝オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ　ｐｅｒｓｉｃａ）ｖｒｏｓｓ＝スミレ種（Ｖｉｏｌ
ａ　ｓｐ．）ＴＶＶ ＲＥＩ ＺＲＯ ＡＰＳ による　ム　　　ＸＥＳ 例　　２２　　　　　　　　　０　　　３　　　３未　
　処　　理　　　　　　Ｏ　　Ｏ　　００』 イマザメタベンズ（ｆａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）例　
　Ｅ 温室で前記の各植物種を発芽前に前記の各化合物で有効
物質１．０ｋｇ／ｈａの使用量で処理した．各化合物を
この目的のため水５００１１／ｈａとの乳濁液又は懸濁
液として土壌上に均一に散布した．この場合処理後３週
間本発明による化合物は雑草に対する優れた作用で、大
豆、綿及びトウモロコシにおける高い栽培植物選択性を
示した．比較剤は同様の高い選択性を示さなかった次表
にその結果を示す： ０＝無損傷 １＝１〜２４％損傷 ２＝２５〜７４％損傷 ３＝７５〜８９％損傷 ４＝９０〜１００％損傷 Ｇ　Ｌ　Ｘ　１４　Ａ　＝大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａ
ｘｉｍａ）ＧＯＳ｝Ｉｒ＝ゴスビウム・ヒルスツム（Ｇ
ｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ） ＺＥＡｌ４Ｘ＝　トウモロコシ（Ｚｅａ　ｗａｙｓ）Ｂ
ＲＯＴＥ＝ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）ＳＥＴＶＩ＝エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　
ｖｉｒｉｄｉｓ）ＧＡＬＡＰ＝ヤエムグラ（Ｇａ口ｕｓ
　ａｐａｒｉｎｅ）１４ＡＴｃＨ＝カミムレ０４ａＬｒ
ｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）ＶＥＲＰＥ＝オ
オイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）
ｖｒｏｓｓ＝スミレ種（Ｖｉｏｌａ　ｓｐ−）ＧＧＺＢ
ＳＧＩイ ＬＯＥＲＥＡＡ ＸＳＡＯＴＬＴ 本発明によル１４　　Ｈ　　１４　　Ｔ　　Ｖ　　Ａ　
　Ｃム　　　　　　　　ＡＩＸＥＩＰＨ 例　　２４　　　　　０　　０　　０　　３　　３　　
３　　３ＰＡ５９　　　　０　　１　　−　　−　　３
　　３例　　６７　　　　　１　　０　　１　　３　　
−　　３未処理　　　ｏｏｏｏｏｏｏ Ｌ一艷一糺 イマザメタベンズ（　Ｉｉ＋ａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ
）３２２２３３“３ ＠発 明 者 グラハム・ビーター・ ジョンズ イギリス国ソ・ウス エニュ−　７１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ａは基−ＣＯ−ＯＲ＾１、−ＣＯ−ＮＲ＾６Ｒ＾
   ７又は−Ｃ≡Ｎを表すが、Ｒ＾４及び／又はＲ＾５がメ
   チル基又はベンジル基である場合、Ａは基−Ｃ≡Ｎでは
   なく、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキ
   ル基、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   −シクロアルキル、ベンジル、フリル、テトラヒドロフ
   リル、フェニル、ハロゲンフェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルフェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシフェニ
   ル、ニトロフェニル、シアノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ト
   リ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアンモニウムハロゲニド
   、Ｃ＿２〜Ｃ＿５−アルキレンイミノ又はジ−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルメチレンイミノオキシにより置換され
   たＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、１個又は数個の酸
   素原子又は硫黄原子によって中断されたＣ＿２〜Ｃ＿１
   ＿２−アルキル基、１個又は数個の酸素原子又は硫黄原
   子によって中断されかつヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル、ベンジル、フリル
   、テトラヒドロフリル、フェニル、ハロゲンフェニル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルフェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシフェニル、ニトロフェニル、シアノ、カルボ
   キシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルアミノにより置換されたＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−
   アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルケニル基、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿３−アルコキシ、フェニル又はハロゲンにより置換
   されたＣ＿３〜Ｃ＿８−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８
   −アルキニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、フェニ
   ル又はハロゲンにより置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−アル
   キニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、メチル
   により置換されたＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基又
   はジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルメチレンイミノ基又は
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキレンイミノ基を表すが、
   Ｒ＾４が水素原子であり、Ｒ＾５がベンジル基である場
   合、Ｒ＾１はエチル基ではなく、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、トリフルオルメ
   チル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   アミノ基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ基又は
   ハロゲン原子を表し、 Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、トリフルオルメ
   チル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルチオ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   アミノ基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ基又は
   ハロゲン原子を表し、 Ｒ＾４は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、
   １個又は数個の同一又は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルアミノ、ニトロ、ハロゲン、フェニル又はハロゲン
   フェニルにより置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキ
   ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルケニル基、１個又は数
   個の同一又は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
   、ニトロ、ハロゲン又はフェニルにより置換されたＣ＿
   ２〜Ｃ＿１＿０−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０−
   アルキニル基、１個又は数個の同一又は異なるＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、
   アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン又はフェ
   ニルにより置換されたＣ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルキニル
   基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、１個又は数個
   の同一又は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、
   アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ニトロ、トリフルオルメチ
   ル、ハロゲン又はフェニルにより置換されたＣ＿３〜Ｃ
   ＿８−シクロアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿８−シクロアル
   ケニル基又は、１個又は数個の同一又は異なるＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
   、ニトロ、トリフルオルメチル、ハロゲン又はフェニル
   により置換されたＣ＿４〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基
   を表し、 Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、１個又は数
   個の同一又は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
   、ニトロ、ハロゲン、フェニル又はハロゲンフェニルに
   より置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿１＿０−アルケニル基、１個又は数個の同一又
   は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルア
   ミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ニトロ、
   ハロゲン又はフェニルにより置換されたＣ＿２〜Ｃ＿１
   ＿０−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルキニル
   基、１個又は数個の同一又は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルアミノ、ニトロ、ハロゲン又はフェニルにより
   置換されたＣ＿２〜Ｃ＿１＿０−アルキニル基、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、１個又は数個の同一又は
   異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、アミノ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルアミノ、ニトロ、トリフルオルメチル、ハロゲ
   ン又はフェニルにより置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−シク
   ロアルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基又
   は、１個又は数個の同一又は異なるＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルチオ、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルア
   ミノ、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ、ニトロ、
   トリフルオルメチル、ハロゲン又はフェニルにより置換
   されたＣ＿４〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基を表し、又
   は Ｒ＾４及びＲ＾５は隣接する炭素原子と一緒にＣ＿３〜
   Ｃ＿８−シクロアルキル基を表し、 Ｒ＾６は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表
   しＲ＾７は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を
   表し、及び Ｘはメチン基又は窒素原子を表すが、Ｒ＾１が水素原子
   であり、Ｒ＾２及びＲ＾３がそれぞれ塩素原子であり、
   Ｘが窒素原子である場合、Ｒ＾５はエチル又はアリル基
   ではない］で示される置換２−ピリミジニル−及び２−
   トリアジニル酢酸誘導体並びにそのアルカリ金属塩、ア
   ルカリ土類金属塩、アンモニウム塩及び有機置換アンモ
   ニウム塩、及びその光学活性異性体。 ２、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＸは一般式 I で記載したも
   のを表し、Ｙはハロゲン原子、アルキルスルホニル基又
   はフェニルスルホニル基を表す］で示される化合物を、
   一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中Ａ、Ｒ＾４及びＲ＾５は一般式 I で記載したも
   のを表す］で示される化合物と適当な溶剤中で適当な塩
   基の存在下に反応させることを特徴とする、請求項１記
   載の一般式 I で示される化合物の製法。 ３、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸ
   は一般式 I で記載したものを表すが、Ｒ＾１は水素原
   子ではない］で示される化合物を、適当な極性溶剤中で
   アルカリ金属塩基又はアルカリ土類金属塩基と反応させ
   て、一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸは一般式
   I で記載したものを表し、Ｍ＾１はアルカリ金属原子
   又はアルカリ土類金属原子の１当量を表す］で示される
   化合物を得ることを特徴とする、請求項１記載の一般式
   I で示される化合物の製法。 ４、一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸは一般式
   I で記載したものを表し、Ｍ＾１はアルカリ金属原子
   又はアルカリ土類金属原子の１当量を表す］で示される
   化合物を適当な酸と適当な溶剤中で反応させて、一般式
   VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸは一般式
   I で記載したものを表す］で示される化合物を得るこ
   とを特徴とする、請求項１記載の一般式 I で示される
   化合物の製法。 ５、一般式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸは一般式
   I で記載したものを表す］で示される化合物を適当な
   塩基と適当な溶剤中で反応させて、一般式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＸは一般式
   I で示したものを表し、Ｍ＾２はアルカリ金属原子、
   アルカリ土類金属原子の１当量、アンモニウムイオン又
   は有機置換アンモニウム基を表す］で示される化合物を
   得ることを特徴とする、請求項１記載の一般式 I で示
   される化合物の製法。 ６、一般式VIII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） ［式中Ａ、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＸは一般式 I
   で記載したものを表す］で示される化合物を、一般式I
   X： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） ［式中Ｒ＾５は一般式 I で記載したものを表し、Ｚは
   ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、フェニル
   スルホニルオキシ基又は基：−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｏ−アル
   キルを表す］で示される化合物と、適当な溶剤中で適当
   な塩基の存在下に反応させることを特徴とする、請求項
   １記載の一般式 I で示される化合物の製法。 ７、請求項１記載の化合物を少なくとも１種含むことを
   特徴とする、除草、殺カビ及び植物生長調整剤。 ８、農作物栽培での単子葉及び双子葉雑草を撲滅するの
   に使用する請求項７記載の剤。 ９、農作物栽培での発生糸状菌を撲滅するのに使用する
   請求項７記載の剤。 １０、請求項１に記載した一般式 I で示される化合物
   を担持物質及び／又は助剤と混合することを特徴とする
   除草、殺カビ及び植物生長調整剤の製法。