JPH03170518A

JPH03170518A - 皮膚化粧料

Info

Publication number: JPH03170518A
Application number: JP1310940A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Suzuki; 一弘鈴木
Original assignee: Kobayashi Kose Co Ltd
Current assignee: Kobayashi Kose Co Ltd
Priority date: 1989-11-30
Filing date: 1989-11-30
Publication date: 1991-07-24
Anticipated expiration: 2013-06-18
Also published as: JP2767636B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、ピロリドン基及び特定のジメチルポリシロキ
サン鎖を有する共重合物並びにこれを含有し、皮膚、髪
への親和性及び安全性に優れ、良好な使用感、使用性を
有する化粧料に関する。

〔従来の技術〕

従来、化粧料は、要求される特性に応じて基剤を選択し
、その基剤の特徴を生かすべく他の戊分と組み合わせる
ことにより調製されている。例えばモイスチュア効果を
要求する場合には、水、水性或分、保湿剤などが配合さ
れ、エモリエント効１．果を要求する場合には、油性基剤を骨格にして調製され
ている。また、モイスチュア効果及びエモリエント効果
の双方を要求する場合には、２つの基剤を組み合わせて
配合したり、また、分子内に水酸基、アミド基等の親水
性基を導入した油性基剤を配合する試みがなされている
。また、撥水性を期待するものについては、シリコーン
油等の基剤が配合されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、幾つかの基剤を組み合わせると、各々の
基剤が有する特徴を相殺してしまう場合がある。

また、現在のところ皮膚への安全性が高く、エモリエン
ト効果、モイスチュア効果及び撥水性を有し、且つ使用
感触が良好というように全てを満足する化粧料はない。

このため、上記特性を全て兼ねそなえた基剤及びこれを
含有した化粧料の開発が望まれていた。

〔課題を解決するだめの手段〕

斯かる実情において、本発明者らは、鋭意研究を行った
結果、ピロリドン基及び特定のジメチルポリシロキサン
鎮を有する共重合物は、皮膚への安全性が高く、エモリ
エント効果、モイスチュア効果及び撥水性が良好で、且
つ使用感触も優れた基剤であり、更にはこれを含有した
化粧料が同様に優れた特性及び使用感を有することを見
いだし本発明を完或した。

すなわち本発明は、分子鎖の片末端にラジカル重合性基
を有するジメチルポリシロキサン化合物（Ａ）とＮ−ビ
ニルピロリドン（Ｂ）とを共重合して得られる共重合物
及びこれを含有する化粧料を提供するものである。

本発明において使用される化合物（Ａ）としては、下記
一般式（１）で表されるものが好ましいものとして挙げ
られる。

（１）Ｒｌ：水素原子又はメチル基Ｒ２：酸素原子で中断されていてもよい炭素数１〜１０
の２価の炭化水素基ｍ　：０、１又は２ｎ：平均重合度を表す０〜２００の数上記一般式（１）で表される化合物は、具体的には例え
ば下記の一般式（２）で表される（メタ〉アクリレート
置換クロロシラン化合物と一般式（３）で表される末端
水酸基置換ジメチルポリシロキサンとを、常法に従い脱
塩酸反応させることにより得ることができるが、合戒方
法はこれに限定されるものではない。

Ｒ，（式中、Ｒ１、Ｌｘ　ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す
）化合物（Ａ）のうち、好適に用いられるものの具体例と
しては、例えば以下に示すものが挙げられる。

ＣＨ３ ■ ＣＨ３Ｃ｝Ｉ．＝Ｃ（ＣＬ）ＣＤＯＣＨ＝Ｓ＋　（Ｃ｝Ｉ−）
一Ｎ−ビニルピロリドン（Ｂ）は、下記化学式（４）で
示されるものである。

Ｃｌｌ．＝ＣＨ本発明の共重合物は、上記化合物（Ａ）及び（Ｂ）のほ
か、更に必要に応じて他のラジカル重合性モノマーを使
用し、これらを共重合することにより得られる。ここに
おいて、ラジカル重合性モノマー総量中の化合物（Ａ）
及び（Ｂ）の比率は、化合物（Ａ）の種類によって変わ
り一概にはいえないが、一般に化合物（Ａ）は５〜８０
モル％、特にｌＯ〜６０モル％が好ましく、化合物（Ｂ
）は２〜６０モル％、特に５〜４０モノレ％が好ましい
。化合物（Ａ）が５モル％より少なくなると、撥水性や
ソフト感が欠如し、８０モノレ％より多くなると、満足
のいくエモリエント効果、モイスチュア効果が得られな
くなる。また、化合物（Ｂ）が２モル％より少なくなる
と、満足のいくエモリエント効果、モイスチュア効果が
得られず、更には皮膚への親和性が無くなってしまい、
逆に６０モル％より多くなると撥水性が劣ってしまう。

また、必要に応じ・て用いられるその他のラジカル重合
性モノマーとしては、スチレン、置換スチレン、酢酸ビ
ニル、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステ
ル、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、フマル酸エ
ステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、ブロ
ビレン、ブタジエン、アクリロニトリル、フッ化オレフ
ィン等を例示することができる。

メタクリル酸メチル等を多く配合すれば得られる共重合
物の特性は、アクリル樹脂様になり、造膜性、膜保持力
が良好となり、またｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル
基等を構造の一部にもったアクリル酸エステルを多く配
合すると、得られる共重合物はソフトな感触を有する抽
剤となる。

上記化合物（Ａ）、（Ｂ）及びその他のラジカル重合性
モノマーの共重合は、ペンゾイルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル等
の通常のラジカル重合開始剤の存在下に行われ、溶液重
合法、乳化重合法、混濁重合法、バルク重合法いずれの
方法も適用可能である。

これらの中でも溶液重合法は、得られる共重合物の分子
量を最適範囲に調整することが容易であり、好ましい方
法である。ここで用いられる溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；
酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル類等の一種
又は二種以上の混合物が挙げられる。

また、この重合反応は反応温度として５０〜１８０℃、
特に好ましくは６０〜１２０℃の範囲内で行うのがよく
、この温度条件下において５〜１０時間程度で完結させ
ることができる。

以上のようにして製造される本発明共重合物は、化合物
（Ａ）として前記化合物（１）を使用した場合、以下に
示す単位（ａ）及びわ）を分子中に有する構造となる。

（ａ）Ｒ（式中、Ｒ１、Ｒ，、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示す
）（ｂ）　　　バＣＨ．−ＣＨ？本発明共重合物を化粧料基剤として使用する場合は、Ｇ
ＰＣによるボリスチレン換算重量平均分子量約３．　０
００〜５００，　０００、より好ましくは５．　０００
〜２００．　０００の範囲のものを用いるのがよい。

本発明の共重合物を配合して調製される化粧料としては
、クリーム、乳液等の顔、手足用の基礎化粧料；整髪料
、ヘアトリートメント等の頭髪化粧料；ファンデーショ
ン、白粉、ほほ紅、アイシャドウ、口紅等のメーキャッ
プ化粧料が挙げられるが、本発明の共重合物が適用しう
るちのであれば何でもよい。

本発明共重合物の化粧料中における配合量は１〜１００
重量％が好ましく、当該共重合物の他に、製品種または
化粧目的に応じて通常使用される化粧料戒分を配合する
ことができる。このような化粧料或分としては、例えば
油脂、ロウ、炭化水素、脂肪酸、アルコール、エステル
、ラノリン、シリコーン油等の油剤原料、白色顔料、着
色顔料、体質顔料等の粉体原料、金属石ケン、界面活性
剤、多価アルコール、高分子化合物、水、酸化防止剤、
紫外線吸収剤、防腐剤、タール色素、美容或分、香料等
が挙げられる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によって更に詳述するが本発明は
これによって限定されるものではない。

実施例１　共重合物Ａ温度計及び還流冷却器を付したガラス製反応器中に、下
記化学式で表される化合物１６０ｇ，Ｎ−ビニルビロリドン２．
２ｇ，　　｝ルエン６００ｇ及びアゾビスイソブチロニ
｝　ＩＪル５ｇを仕込み、内温を１１０〜１１５℃に保
ちながら攪拌し、８時間共重合反応を行った。

冷却後、メチルアルコールを過量に加え、ボリマーを沈
降、洗浄する工程を数回行い、約１７０ｇの無色粘稠液
体を得た。この無色粘稠液体は、定性試験及び赤外線吸
収スペクトルにより、更に元素分析の測定値が炭素４２
．　７８％、水素８．９２％、窒素Ｏ、６０％であり、
計算による理論値と一致することにより、ジメチルポリ
シロキサン鎮及びピロリドン基を側鎖に有する共重合物
であることが確認された。

また、このものの分子量は、ＧＰＣによるポリスチレン
換算重量平均分子量で約９，　７００であった。

実施例２　共重合物Ｂ下記化学式で表される化合物１９０ｇ，２−エチルへキシルアクリ
レート５０ｇＳＮ−ビニルピロリドン１０ｇ，トルエン
７５０ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル５ｇを用い、
実施例１と同様に操作し，て約２４５ｇの無色粘稠液体
を得た。

このものの分子量は実施例１と同様の測定で約６６，　
０００であった。

実施例３　共重合物Ｃ下記化学式で表される化合物５７．５ｇ，ｔ−プチルアクリレー｝
２．５ｇ，Ｎ−ビニルピロリドン１．５ｇ，　　｝ルエ
ン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル０．　５ｇ
を用い、実施例１と同様に操作して約粘稠液体を得た。

実施例４　共重合物Ｄ下記化学式５４ｇの無色で表される化合物７１．８ｇ，クリレート６．　６ｇ，メチルメビニルビロリドン４，　Ｏｇ，アゾビスイソブチロニトリ１と同様に操作して約７１た。

分子量は、あった。

実施例５　ヘアトリートメ（戊分）（１）共重合物Ｂ実施例１と同様の測定で約６１，　０００で２−エチル
へキシルアタクリレー｝７．２ｇ１Ｎトルエン３００ｇ及びル０．５ｇを用い、実施例ｇの無色粘稠液体を得ント（重量部）４．０（５）１．３−ブチレングリコール　　　　２．０（６
）　　エチルアルコール　　　　　　　　５０．０（７
）精製水　　　　　　　　　　　　　２３．　９７（８
）塩化ナトリウム　　　　　　　　　　０．０３（製法
）Ａ．（８）を（７）に溶解後、（５）及び（６）を加え
る。

Ｂ．（１）〜（４）を均一溶解する。

Ｃ．ＡとＢを混合して、二層のヘアトリートメントとす
る。

比較例ｌ　ヘアトリートメント実施例５において、或分（１〕の代わりにジメチルポリ
シロキサン（平均重合度５０００）を４重量部用いた他
は同様にして、ヘアトリートメントを得た。

実施例５及び比較例１のヘアトリートメントについて、
女性パネル３０名による使用テストを行い、下記基準に
より評価した。

結果を表１に示す。

評価点非常に良い良い〜普通悪い判定平均点２．５以上２．０以上２．５未満１．５以上２．０未満１．５未満表　　１３点２点１点二〇：○ ：　△ ：　× 表１に示す結果より、本発明品である共重合物を配合し
たヘア｝　ＩＪ−トメントは、比較品と比べて使用感及
び使用性に優れたものであることが実証された。

実施例６　乳液（或分）　　　　　　　　　　　　　　（重量部）（１
）Ｎ−アシルグルタミン酸　　　　　　０．１（２）１
．３−ブチレングリコール　　　　０．４（３）　　グ
リセリンモノ脂肪酸エステル　　　０．５（４）　　セ
タノール　　　　　　　　　　　　０．５（５）　　ゲ
イロウ　　　　　　　　　　　　　ｌ，０（６）　　マ
カデミアンナッツ油　　　　　　　６．０（７）流動パ
ラフィン　　　　　　　　　　３、０（８）共重合物Ｄ
　　　　　　　　　　　　　４．０（９）水酸化ナトリ
ウム　　　　　　　　　０．　０２５α．１）１，３−
ブチレングリコール　　　１５．０００　　精魁水　　
　　　　　　　　　　　　６９．　４７５（製法）Ａ．（１）を（２）に加熱溶解後、（３）〜（８）を加
え７５℃とする。

Ｂｌ９）〜Ｑｌ）を７５℃にて均一溶解する。

Ｃ．ＡにＢを加え、乳化する。

Ｄ２冷却して乳液とする。

以上で得られた乳液は、エモリエント効果及びモイスチ
ュア効果が良好で撥水性をも持ち合わせた、使用感、使
用性に優れたものであった。

実施例７実施例１〜４の共重合物について、パッチテスト法を用
いて試験を行い安全性を確認した結果、紅斑等の異常は
認められず、安全性が高いことがｖｉ認された。

〔発明の効果〕

以上詳述した如く、本発明の共重合物は、皮膚への親和
性が高く、エモリエント効果、モイスチュア効果が良好
で、且つ、撥水性をも持ち合わせた使用感触の優れたも
のであり、これを化粧品基剤として利用することで、そ
の特性が発揮された極めて有用な化粧料が得られる。

以上

Claims

【特許請求の範囲】１、分子鎖の片末端にラジカル重合性基を有するジメチ
ルポリシロキサン化合物とＮ−ビニルピロリドンとを共
重合して得られる共重合物。２、請求項１記載の共重合物を含有する化粧料。