JPH03175990A - オリゴ糖組成物及びその製造法 - Google Patents
オリゴ糖組成物及びその製造法Info
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- JPH03175990A JPH03175990A JP1314333A JP31433389A JPH03175990A JP H03175990 A JPH03175990 A JP H03175990A JP 1314333 A JP1314333 A JP 1314333A JP 31433389 A JP31433389 A JP 31433389A JP H03175990 A JPH03175990 A JP H03175990A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ビフィズス菌増殖促進にｉｌ用可能な食品素
材となり得る新規なオリゴ糖組成物及びその製造法に関
するものである。
材となり得る新規なオリゴ糖組成物及びその製造法に関
するものである。
（従来の技術）
近年、ビフィズス菌の有用性が明らかとなり、ビフィズ
ス菌を用いた発酵乳や整腸薬が市販され、またビフィズ
ス菌増殖を目的として特殊な糖源を加えた育児用調製粉
乳、飲料製菓などが市販されるようになってきた。この
ビフィズス菌増殖を目的と゛した特殊な糖源には、例え
ばフラクトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、大豆オリゴ
糖などが利用されており、最近、ビフィズス菌の増殖促
進物質として注目され、オリゴ糖の研究が盛んに行なわ
れるようになってきている。また１人乳に含まれるオリ
ゴ糖の一部は、ビフィズス菌の増殖因子となることが知
られ、ガラクトオリゴ糖、Ｎ−アセチルラクトサミンな
どが開発さハτいス ７７ＴＩ Ｎ −７←、ｆ−１１
，テｈＬ朴こ・１Ｇａｌβ−（１−４） ＧｌｃＮＡｃ
ｌは、多くの人乳オリゴ糠中に部分構造として含まれ、
その他リボ多糖、各種の糖蛋白質及び糖脂質の糖鎖中に
存在し、ビフィズス菌増殖因子はもとより生化学的にち
非常に重要なオリゴ糖で機能性食品素材として期待され
る物質である。
ス菌を用いた発酵乳や整腸薬が市販され、またビフィズ
ス菌増殖を目的として特殊な糖源を加えた育児用調製粉
乳、飲料製菓などが市販されるようになってきた。この
ビフィズス菌増殖を目的と゛した特殊な糖源には、例え
ばフラクトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、大豆オリゴ
糖などが利用されており、最近、ビフィズス菌の増殖促
進物質として注目され、オリゴ糖の研究が盛んに行なわ
れるようになってきている。また１人乳に含まれるオリ
ゴ糖の一部は、ビフィズス菌の増殖因子となることが知
られ、ガラクトオリゴ糖、Ｎ−アセチルラクトサミンな
どが開発さハτいス ７７ＴＩ Ｎ −７←、ｆ−１１
，テｈＬ朴こ・１Ｇａｌβ−（１−４） ＧｌｃＮＡｃ
ｌは、多くの人乳オリゴ糠中に部分構造として含まれ、
その他リボ多糖、各種の糖蛋白質及び糖脂質の糖鎖中に
存在し、ビフィズス菌増殖因子はもとより生化学的にち
非常に重要なオリゴ糖で機能性食品素材として期待され
る物質である。
従来、Ｎ−アセチルラクトサミンの製造は、化学合成、
もしくは高エネルギー化合物ＵＤＰ−ガラクトースとＮ
−アセチルグルコサミンを基質としてラフ１−−ス合成
酵素により合成されることが知られているが、これらの
方法は、工程が複雑でしがち高価となり工業的にはまだ
難点の多い製造法である。一方、簡便な方法として、ラ
クトースとＮ−アセチルグルコサミンを基質として、ラ
クトバシラスビフィダス（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ
ｂｉｆｉｄｕｓ）やスポロボロミセス シングラリス
（Ｓ ｏｒｏｂｏｌｏｍ ｃｊ■７１の生菌体を用いた
報告［Ｊ。
もしくは高エネルギー化合物ＵＤＰ−ガラクトースとＮ
−アセチルグルコサミンを基質としてラフ１−−ス合成
酵素により合成されることが知られているが、これらの
方法は、工程が複雑でしがち高価となり工業的にはまだ
難点の多い製造法である。一方、簡便な方法として、ラ
クトースとＮ−アセチルグルコサミンを基質として、ラ
クトバシラスビフィダス（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ
ｂｉｆｉｄｕｓ）やスポロボロミセス シングラリス
（Ｓ ｏｒｏｂｏｌｏｍ ｃｊ■７１の生菌体を用いた
報告［Ｊ。
Ｂｉｏｌ、Ｇ：ｈｅｍ、、２１７．７９（１９５５１，
Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、、４２゜２３０７ （１９６４
１］や、ラクトバシラス ビフィダスの生産するβ−ガ
ラクトシダーゼを作用させた報告［Ｊ、 Ｂｉｏｌ、
Ｃｈｅｍ、 、 ２０８．２９９ （１９５４１］など
かある。また最近ではガラクトースとＮ−アセチルグル
コサミンを基質としてニジエリシア コリ（Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などの生産するβ−ガラクト
シダーゼを作用させ、脱水縮合反応によるＮ−アセチル
ラクトサミン生産の報告〔澱粉科学、廷、１１３ Ｆ１
９８９１１６示されている。
Ｃａｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、、４２゜２３０７ （１９６４
１］や、ラクトバシラス ビフィダスの生産するβ−ガ
ラクトシダーゼを作用させた報告［Ｊ、 Ｂｉｏｌ、
Ｃｈｅｍ、 、 ２０８．２９９ （１９５４１］など
かある。また最近ではガラクトースとＮ−アセチルグル
コサミンを基質としてニジエリシア コリ（Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などの生産するβ−ガラクト
シダーゼを作用させ、脱水縮合反応によるＮ−アセチル
ラクトサミン生産の報告〔澱粉科学、廷、１１３ Ｆ１
９８９１１６示されている。
しかしながら、前記の微生物菌体やβ−ガラクトシダー
ゼを用いる方法は、いずれもＮ−アセチルラクトサミン
の生成量が少ないこと及び目的とするＮ−アセチルラク
トサミンの生成量に比べ、（３−１，６結合異性体のＮ
−アセチルアロラクトサミンの生成比率が非常に高いこ
となどの欠点があった。
ゼを用いる方法は、いずれもＮ−アセチルラクトサミン
の生成量が少ないこと及び目的とするＮ−アセチルラク
トサミンの生成量に比べ、（３−１，６結合異性体のＮ
−アセチルアロラクトサミンの生成比率が非常に高いこ
となどの欠点があった。
そこで本発明者は、前述の欠点を解決すべくＮ−アセチ
ルラクトサミンを簡便でしかち安価に工業生産できる方
法を検討し、バチラス サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｃｅ）の生産するβ−ガラクト
シダーゼがラクトースとＮ−アセチルグルコサミンを基
質としてＮ−アセチルラクトサミンを効率よく生産する
ことを見い出した（特願平１−１８４９１８号参照）。
ルラクトサミンを簡便でしかち安価に工業生産できる方
法を検討し、バチラス サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｃｅ）の生産するβ−ガラクト
シダーゼがラクトースとＮ−アセチルグルコサミンを基
質としてＮ−アセチルラクトサミンを効率よく生産する
ことを見い出した（特願平１−１８４９１８号参照）。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者は、このような状況に鑑み、オリゴ糖の生産に
ついて研究している過程で、さらに前記特許出願を発展
させ、Ｎ−アセチルラクトサミン単位を含む、 一般式 ％式％］ 一般式Ｇａｌはガラクトース残基を表わし、 ＧｌｃＮ
ＡｃはＮ−アセチルグルコサミン残基を表わす、ｎ＝２
〜６）で示される新規オリゴ糖を見い出し本発明を完成
した。
ついて研究している過程で、さらに前記特許出願を発展
させ、Ｎ−アセチルラクトサミン単位を含む、 一般式 ％式％］ 一般式Ｇａｌはガラクトース残基を表わし、 ＧｌｃＮ
ＡｃはＮ−アセチルグルコサミン残基を表わす、ｎ＝２
〜６）で示される新規オリゴ糖を見い出し本発明を完成
した。
（問題を解決するための手段）
本発明は、ラクトースまたはラクトース誘導体と、Ｎ−
アセチルキトオリゴ糖または、Ｎ−アセ壬」しキトオリ
ゴ糖混合物に糖転１多活性を有する、β−ガラクトシダ
ーゼを作用させ、Ｎ−アセチルラクトサミン単位を含む
新規なオリゴ糖組成物及び その製造法を提供するこ
とを目的とする。
アセチルキトオリゴ糖または、Ｎ−アセ壬」しキトオリ
ゴ糖混合物に糖転１多活性を有する、β−ガラクトシダ
ーゼを作用させ、Ｎ−アセチルラクトサミン単位を含む
新規なオリゴ糖組成物及び その製造法を提供するこ
とを目的とする。
本発明のラクトース誘導体としては、ラクチトール、ラ
クチュロースを用いることができる。また、Ｎ−アセチ
ルキトオリゴ糖は。
クチュロースを用いることができる。また、Ｎ−アセチ
ルキトオリゴ糖は。
キチンを、酸または酵素により加水分解し、活性炭クロ
マトグラフィーなどの手段で分離、精製した２糖〜６糖
や、単糖のＮ−アセチルグルコサミンを含む、これら混
合物を用いることができる。
マトグラフィーなどの手段で分離、精製した２糖〜６糖
や、単糖のＮ−アセチルグルコサミンを含む、これら混
合物を用いることができる。
本発明に用いるβ−ガラクトシダーゼは、糖転移活性を
有する酵素であればいずれでも良いが好ましくは、バチ
ラス サーキュランスの生産する酵素である。また酵素
は、微生物を培養し、その培養液から硫安沈澱等により
調製した粗酵素や市販酵素を用いることができる。
有する酵素であればいずれでも良いが好ましくは、バチ
ラス サーキュランスの生産する酵素である。また酵素
は、微生物を培養し、その培養液から硫安沈澱等により
調製した粗酵素や市販酵素を用いることができる。
ｒｖ 店り、用いる。ラクトースの濃度は、ｌ〜４０％
、Ｎ−アセチルキトオリゴ糖または、Ｎ−アセチルキト
オリゴ糖混合物の濃度は、１〜５０％とし、全基質濃度
として１０〜８０％とするのが好ましい、また、酵素反
応はｐＨ４〜９、温度５℃〜５０℃で２〜１００時間行
なうのが好ましい６ 上記のようにして得られた反応液は加熱により反応を停
止させ、必要に応じて凍結乾燥機、真空乾燥機やスプレ
ードライヤーを用い粉末化する。得られた粉末には、本
発明のＧａ１β−（１−４） −［ＧｌｃＮＡｃ］ ｎ
一般式Ｇａｌはガラクトース残基を表わし、ＧｌｃＮ
ＡｃはＮ−アセチルグルコサミン残基を表わす、ｎ＝２
〜６）で示されるオリゴ糖が１〜３０％含まれ、その他
、グルコース、ガラクトース、ラクトース、Ｎ−アセチ
ルキトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖が存在する。
、Ｎ−アセチルキトオリゴ糖または、Ｎ−アセチルキト
オリゴ糖混合物の濃度は、１〜５０％とし、全基質濃度
として１０〜８０％とするのが好ましい、また、酵素反
応はｐＨ４〜９、温度５℃〜５０℃で２〜１００時間行
なうのが好ましい６ 上記のようにして得られた反応液は加熱により反応を停
止させ、必要に応じて凍結乾燥機、真空乾燥機やスプレ
ードライヤーを用い粉末化する。得られた粉末には、本
発明のＧａ１β−（１−４） −［ＧｌｃＮＡｃ］ ｎ
一般式Ｇａｌはガラクトース残基を表わし、ＧｌｃＮ
ＡｃはＮ−アセチルグルコサミン残基を表わす、ｎ＝２
〜６）で示されるオリゴ糖が１〜３０％含まれ、その他
、グルコース、ガラクトース、ラクトース、Ｎ−アセチ
ルキトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖が存在する。
さらに１本発明のオリゴ糖の含有率を高めたい場合には
、活性炭カラムクロマトグラフィー、ゲル濾過、高速液
体クロマトグラフィー （１−ｔＰ Ｌ Ｃ）等の分離
、精製手段を組み合わせて行なうことができる。
、活性炭カラムクロマトグラフィー、ゲル濾過、高速液
体クロマトグラフィー （１−ｔＰ Ｌ Ｃ）等の分離
、精製手段を組み合わせて行なうことができる。
（実施例）
以下に、本発明の実施例についてさらに具体的に説明す
るが、かかる説明によって本発明が何ら限定されないこ
とは勿論である。
るが、かかる説明によって本発明が何ら限定されないこ
とは勿論である。
（ｌｌ ラクトース０．９ｇとジ−Ｎ−アセチルキトビ
オース２．１ｇを水に溶解し、５１ＴＩ４２溶液とした
。
オース２．１ｇを水に溶解し、５１ＴＩ４２溶液とした
。
この溶液に、バシラ又 サーキュラン
ス起源の市販β−ガラクトシダーゼ（大和化成：ビオラ
フタ）を２Ｕ添加し、３０°Ｃで３０時間反応させ、８
０’Ｃ３ｌＯ分の加熱により反応を停止した。反応終了
後、反応液を活性炭カラムクロマトグラフィーに供し、
０→５０％のアルコール溶出により３糖の糖転移生成物
画分を集め、さらにこれをバイオゲルＰ−２（バイオラ
ッド社製）のゲル濾過クロマトグラフィーを行ない精製
した。本物質は、１３（： ＮＭＲ構造解析の結果Ｇ
ａＬβ−（１−４）ＧｌｃＮＡｃｇと同定した。
フタ）を２Ｕ添加し、３０°Ｃで３０時間反応させ、８
０’Ｃ３ｌＯ分の加熱により反応を停止した。反応終了
後、反応液を活性炭カラムクロマトグラフィーに供し、
０→５０％のアルコール溶出により３糖の糖転移生成物
画分を集め、さらにこれをバイオゲルＰ−２（バイオラ
ッド社製）のゲル濾過クロマトグラフィーを行ない精製
した。本物質は、１３（： ＮＭＲ構造解析の結果Ｇ
ａＬβ−（１−４）ＧｌｃＮＡｃｇと同定した。
なお、本物質は、ＨＰＬＣの測定結果
から、本反応液の固型分当り約１２％含まれていた。図
に、）ＩＰＬＣの分析結果を示す。
に、）ＩＰＬＣの分析結果を示す。
分析条件は次のようにして行なった。
カラム： ＹＭＣ−Ｐａｃｋ ＰＡ−０３（４，６Ｘ
２５０＋１１１１１１移動相ニアセトニトリル：水＝７
５：２５流 速 ＋ ０．８ｍβ／ｍｉｎ 温 度：２５℃ 検 出 ： ＵＶ２１５ｍｍ （２）ラクトース０．９ｇとトリーＮ−アセチルキトト
リオース０．８ｇを水に溶解し１０ ＋＋ｌ溶解とした
。
２５０＋１１１１１１移動相ニアセトニトリル：水＝７
５：２５流 速 ＋ ０．８ｍβ／ｍｉｎ 温 度：２５℃ 検 出 ： ＵＶ２１５ｍｍ （２）ラクトース０．９ｇとトリーＮ−アセチルキトト
リオース０．８ｇを水に溶解し１０ ＋＋ｌ溶解とした
。
この溶液にバシラス サーキュランス起源の市販β−ガ
ラクトシダーゼ（大和化成：ビオラフタ）を４Ｕ添加し
、２５℃で５０時間反応させ、８０℃１０分の加熱によ
り反応を停止した０反応終了後、反応液を活性炭カラム
クロマトグラフィーに供し、０→５ｏ％のアルコール溶
出により４糖の糖転移生成物画分を集め、さらにこれを
バイオゲルＰ−２（バイオラット社製）のゲル濾過クロ
マトグラフィーを行ない精製した。本物質は、１３Ｃ−
Ｎ Ｍ Ｒ構造解析の結果Ｇａ１Ｂ−（１−４４） Ｇ
ＩＣＮＡＣ３と同定した。
ラクトシダーゼ（大和化成：ビオラフタ）を４Ｕ添加し
、２５℃で５０時間反応させ、８０℃１０分の加熱によ
り反応を停止した０反応終了後、反応液を活性炭カラム
クロマトグラフィーに供し、０→５ｏ％のアルコール溶
出により４糖の糖転移生成物画分を集め、さらにこれを
バイオゲルＰ−２（バイオラット社製）のゲル濾過クロ
マトグラフィーを行ない精製した。本物質は、１３Ｃ−
Ｎ Ｍ Ｒ構造解析の結果Ｇａ１Ｂ−（１−４４） Ｇ
ＩＣＮＡＣ３と同定した。
なお、本物質は、Ｆ（ＰＬＣの測定結果がら、本反応液
の固型分当り約７％含まれていた。
の固型分当り約７％含まれていた。
（３）ラクトース２５０ｇとＮ−アセチルキトオリゴ糖
混合物（組成Ｎ−アセチルグルコサミン４５％、ジ−Ｎ
−アセチルキトビオース２２％、トリーＮ−アセデルキ
トトリオース１４％、テトラ−Ｎ−アセチルキトテトラ
オース１０％、ペンタ−Ｎ−アセチルキトペンタオース
６％、ヘキサ−Ｎ−アセチルキトヘキサオース３％）
２５０にを水に溶解し１２６０ ｍ１２溶液とした。
混合物（組成Ｎ−アセチルグルコサミン４５％、ジ−Ｎ
−アセチルキトビオース２２％、トリーＮ−アセデルキ
トトリオース１４％、テトラ−Ｎ−アセチルキトテトラ
オース１０％、ペンタ−Ｎ−アセチルキトペンタオース
６％、ヘキサ−Ｎ−アセチルキトヘキサオース３％）
２５０にを水に溶解し１２６０ ｍ１２溶液とした。
この溶液にバシラス サーキュランス起源の市販β−ガ
ラクトシダーゼ（大和化成：ビオラフタ）を ５００Ｕ
添加し３０℃で２４時間反応させ８０℃ＩＯ分の加熱に
より反応を停止した。反応終了後、反応液は、凍結乾燥
して、４９５ｇの白色粉末を得た。この白色粉末はＨＰ
ＬＣの測定結果から、Ｎ−アセチルラクトサミン９％、
Ｇａｌβ−Ｎ−４，）ＧｌｃＮＡｃｎ（ｎ ＝ ２〜６
） ７％を含んでいた。
ラクトシダーゼ（大和化成：ビオラフタ）を ５００Ｕ
添加し３０℃で２４時間反応させ８０℃ＩＯ分の加熱に
より反応を停止した。反応終了後、反応液は、凍結乾燥
して、４９５ｇの白色粉末を得た。この白色粉末はＨＰ
ＬＣの測定結果から、Ｎ−アセチルラクトサミン９％、
Ｇａｌβ−Ｎ−４，）ＧｌｃＮＡｃｎ（ｎ ＝ ２〜６
） ７％を含んでいた。
（発明の効果）
本発明によりビフィズス菌増殖促進に利用可能な食品素
材となり得る新規なオリゴ糖を製造することができる。
材となり得る新規なオリゴ糖を製造することができる。
図は、本発明により得られた新規オリゴ糖組成物の）Ｉ
ＰＬＣによる分析例を示したものである。 熔出時間（剣
ＰＬＣによる分析例を示したものである。 熔出時間（剣
Claims (3)
- （１）一般式 Ｇａｌβ−（１→４）−〔ＧｌｃＮＡｃ〕＿ｎ（式中Ｇ
ａｌはガラクトース残基を表わし、ＧｌｃＮＡｃはＮ−
アセチルグルコサミン残基を表わす。ｎ＝２〜６）で示
されるオリゴ糖を含むオリゴ糖組成物。 - （２）ラクトースまたはラクトース誘導体とＮ−アセチ
ルキトオリゴ糖またはＮ−アセチルキトオリゴ糖混合物
に糖転移活性を有するβ−ガラクトシダーゼを作用させ
ることを特徴とするオリゴ糖組成物の製造法。 - （３）Ｂ−ガラクトシダーゼがバシラスサーキュランス
（￥Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｉｒｃｕｌａｎｃｅ￥）を起
源とする酵素であることを特徴とする特許請求の範囲第
（２）項記載のオリゴ糖組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314333A JP2927845B2 (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | オリゴ糖組成物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314333A JP2927845B2 (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | オリゴ糖組成物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03175990A true JPH03175990A (ja) | 1991-07-31 |
| JP2927845B2 JP2927845B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=18052070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1314333A Expired - Fee Related JP2927845B2 (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | オリゴ糖組成物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2927845B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004352673A (ja) * | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | 抗癌剤及びそれを含有する飲食品 |
-
1989
- 1989-12-05 JP JP1314333A patent/JP2927845B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004352673A (ja) * | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Yaizu Suisankagaku Industry Co Ltd | 抗癌剤及びそれを含有する飲食品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2927845B2 (ja) | 1999-07-28 |
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