JPH03176407A - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
- Publication number
- JPH03176407A JPH03176407A JP1315641A JP31564189A JPH03176407A JP H03176407 A JPH03176407 A JP H03176407A JP 1315641 A JP1315641 A JP 1315641A JP 31564189 A JP31564189 A JP 31564189A JP H03176407 A JPH03176407 A JP H03176407A
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- JP
- Japan
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- compound
- dbnpa
- isothiazolone
- glycol
- water
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- Pending
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は３−イソチアゾロン系化合物とジブロモニトリ
ロプロピオンアミド（以下ＤＢＮＰＡという）を主成分
とする安定化された殺菌剤組成物に関するものである。
ロプロピオンアミド（以下ＤＢＮＰＡという）を主成分
とする安定化された殺菌剤組成物に関するものである。
（従来技術及びその問題点）
従来、３−インチアゾロン系化合物とＤＢＮＰＡを混合
した工業用殺菌剤は、抗菌性に相乗効果を有することか
ら、有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分野、例え
ば紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循環用水、
水性塗料、高分エマルジョン、切削油、接着剤等に対す
る殺菌剤ないし防菌剤として用いられる。
した工業用殺菌剤は、抗菌性に相乗効果を有することか
ら、有害微生物の増繁殖が問題となる各種の分野、例え
ば紙パルプ工業分野における用水や、冷却用循環用水、
水性塗料、高分エマルジョン、切削油、接着剤等に対す
る殺菌剤ないし防菌剤として用いられる。
前記工業用殺菌剤は１通常、溶液として取扱われるが、
この場合、溶媒として一般に、グリコール系、ケトン系
、エーテル系等の有機溶媒が用いられる。しかしながら
、３−インチアゾロン系化合物とＤＢＮＰＡを混合した
工業用殺菌剤は、安定性が悪＜、３−イソチアゾロン系
化合物と１）ＢＮＰＡを前記溶媒で溶解させると、３−
イソチアゾロン系化合物の分解が促進され、時間の経過
とともにその溶液中濃度が次第に低下するという問題が
起こる。
この場合、溶媒として一般に、グリコール系、ケトン系
、エーテル系等の有機溶媒が用いられる。しかしながら
、３−インチアゾロン系化合物とＤＢＮＰＡを混合した
工業用殺菌剤は、安定性が悪＜、３−イソチアゾロン系
化合物と１）ＢＮＰＡを前記溶媒で溶解させると、３−
イソチアゾロン系化合物の分解が促進され、時間の経過
とともにその溶液中濃度が次第に低下するという問題が
起こる。
従来、このような問題の解決に対処し得る満足すべき手
段は提案されていない。
段は提案されていない。
（発明の課題）
本発明は前記問題を解決し、安定化された工業用殺菌剤
を提供することをその課題とする。
を提供することをその課題とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた
結果、３−イソチアゾロン系化合物とＤＢＮＰＡを特定
の混合溶媒に溶解させることにより、安走化がはかれる
ことを見い出し本発明を完成するに至った・ すなわち本発明によれば、３−インチアゾロン系化合物
とＤＢＮＰＡを、グリコール系化合物と水との混合溶媒
に溶解してなる安定化された殺菌剤組成物が提供される
。
結果、３−イソチアゾロン系化合物とＤＢＮＰＡを特定
の混合溶媒に溶解させることにより、安走化がはかれる
ことを見い出し本発明を完成するに至った・ すなわち本発明によれば、３−インチアゾロン系化合物
とＤＢＮＰＡを、グリコール系化合物と水との混合溶媒
に溶解してなる安定化された殺菌剤組成物が提供される
。
本発明における３−イソチアゾロン系化合物は。
式
（式中Ｒ０は水素原子、又はハロゲン原子、Ｒ２は水素
原子、アルキル基） で表わされ、具体的には２−メチル−３−イソチアゾロ
ン、５−クロル−２−メチル−３−インチアゾロン、２
−オクチル−３−イソチアゾロン、２−エチル−３−イ
ソチアゾロン等が挙げられる。
原子、アルキル基） で表わされ、具体的には２−メチル−３−イソチアゾロ
ン、５−クロル−２−メチル−３−インチアゾロン、２
−オクチル−３−イソチアゾロン、２−エチル−３−イ
ソチアゾロン等が挙げられる。
又、本発明に用いるＤＢＮＰＡは式。
ｒ
で表わされる。
３−イソチアゾロン系化合物とＤＢＮＰＡの混合割合は
重量割合で１０：１−４：１０、好ましくは５：ｌ〜１
：５である。
重量割合で１０：１−４：１０、好ましくは５：ｌ〜１
：５である。
本発明の殺菌剤組成物は、前記３−イソチアゾロン系化
合物とＤＢＮＰＡを、グリコール系化合物と水の混合溶
媒に溶解させることによって得ることができる。この場
合のグリコール系化合物には、例えば、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の
アルキレングリコールやポリアルキレングリコールの他
、エチレングリコールモノ（又はジ）アルキルエーテル
、ジエチレングリコールモノ（又はジ）アルキルエーテ
ル、エチレングリコールモノアルキルエステル等のアル
キレングリコールやポリアルキレングリコールのアルキ
ルエーテルもしくはアルキルエステル誘導体等が包含さ
れる。
合物とＤＢＮＰＡを、グリコール系化合物と水の混合溶
媒に溶解させることによって得ることができる。この場
合のグリコール系化合物には、例えば、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の
アルキレングリコールやポリアルキレングリコールの他
、エチレングリコールモノ（又はジ）アルキルエーテル
、ジエチレングリコールモノ（又はジ）アルキルエーテ
ル、エチレングリコールモノアルキルエステル等のアル
キレングリコールやポリアルキレングリコールのアルキ
ルエーテルもしくはアルキルエステル誘導体等が包含さ
れる。
グリコール系化合物と水の混合割合は１重量割合で、９
５：５〜２０：８０．好ましくは８０：２０〜５０：５
０である。溶液中の３−イソチアゾロン系化合物の濃度
は、１．０〜３０重量ぷ、好ましくは４〜２０重量％で
あり、 ＤＢＮＰＡの濃度は、１．０〜４０重量ぶ、好
ましくは４６０〜３０重量２である。
５：５〜２０：８０．好ましくは８０：２０〜５０：５
０である。溶液中の３−イソチアゾロン系化合物の濃度
は、１．０〜３０重量ぷ、好ましくは４〜２０重量％で
あり、 ＤＢＮＰＡの濃度は、１．０〜４０重量ぶ、好
ましくは４６０〜３０重量２である。
（発明の効果）
本発明の殺菌剤組成物は、その溶媒として、グリコール
系化合物と水との混合物を用いたことにより１インチア
ゾロン系化合物の分解が著しく抑制され、安定性が非常
に高められたものであり、その保存、輸送等を有利に行
うことができる。
系化合物と水との混合物を用いたことにより１インチア
ゾロン系化合物の分解が著しく抑制され、安定性が非常
に高められたものであり、その保存、輸送等を有利に行
うことができる。
（実施例）
次に本発明を実施例により、さらに詳細に説明する。
実施例１
表−１に示した成分組成の殺菌剤組成物Ｎ（１１−Ｎ１
１１５を得た。
１１５を得た。
次に、各組成物の試料を４０℃の恒温室に保管し、経日
的に試料の一部を採取し、液体クロマトグラフィーで３
−イソチアゾロン系化合物及びＤＢＮＰＡの残存濃度を
測定し、３−イソチアゾロン系化合物の残存率を表−２
、ＤＢＮＰＡの残存率を表−３に示した。
的に試料の一部を採取し、液体クロマトグラフィーで３
−イソチアゾロン系化合物及びＤＢＮＰＡの残存濃度を
測定し、３−イソチアゾロン系化合物の残存率を表−２
、ＤＢＮＰＡの残存率を表−３に示した。
なお残存率は次の式で示される。
残存率（％）＝−Ｘ１００％
Ａ・・・３−インチアゾロン系化合物又はＤＢＮＰＡの
初期濃度。
初期濃度。
Ｂ・・・３−イソチアゾロン系化合物又はＤＢＮＰＡの
測定濃度。
測定濃度。
表−２
表−３
比較例１
表−４に示した成分組成の比較用試料Ｎα１６〜Ｎ０２
８を得た。
８を得た。
次に、各比較用の試料を実施例１と同様の条件で保管し
て、３−イソチアゾロン系化合物及びＤＢＮＰＡの残存
率を、実施例１と同様の方法で求めた。３−イソチアゾ
ロン系化合物の残存率を表−５に、ＤＢＮＰＡの残存率
を表−６に示す。
て、３−イソチアゾロン系化合物及びＤＢＮＰＡの残存
率を、実施例１と同様の方法で求めた。３−イソチアゾ
ロン系化合物の残存率を表−５に、ＤＢＮＰＡの残存率
を表−６に示す。
Claims (1)
- （１）３−イソチアゾロン系化合物とジブロモニトリロ
プロピオンアミドを、グリコール系化合物と水との混合
溶媒に溶解してなる安定化された殺菌剤組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1315641A JPH03176407A (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | 殺菌剤組成物 |
| CA 2037970 CA2037970A1 (en) | 1989-12-05 | 1991-03-11 | Germicidal composition |
| EP91302004A EP0503175A1 (en) | 1989-12-05 | 1991-03-11 | Germicidal composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1315641A JPH03176407A (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | 殺菌剤組成物 |
| EP91302004A EP0503175A1 (en) | 1989-12-05 | 1991-03-11 | Germicidal composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03176407A true JPH03176407A (ja) | 1991-07-31 |
Family
ID=40225384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1315641A Pending JPH03176407A (ja) | 1989-12-05 | 1989-12-05 | 殺菌剤組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0503175A1 (ja) |
| JP (1) | JPH03176407A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007169222A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
| JP2012136510A (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-19 | Rohm & Haas Co | 安定化された殺微生物組成物 |
| JP2014076985A (ja) * | 2012-09-18 | 2014-05-01 | Fuji Sangyo Co Ltd | 安全性の改善された工業用殺菌剤組成物 |
| CN109042691A (zh) * | 2018-09-18 | 2018-12-21 | 山东日益环保科技有限公司 | 一种反渗透非氧化性杀菌剂 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3558368B2 (ja) * | 1994-06-06 | 2004-08-25 | ローム アンド ハース カンパニー | ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物 |
| US5668083A (en) * | 1995-06-06 | 1997-09-16 | Rohm And Haas Company | Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer |
| JP4026829B2 (ja) | 2003-07-24 | 2007-12-26 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物組成物 |
| DE102005012123A1 (de) | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Schülke & Mayr GmbH | Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit |
| DE102005045002A1 (de) * | 2005-09-21 | 2007-03-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Biozide Zusammensetzungen |
| CA2707741C (en) * | 2007-06-21 | 2013-04-30 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition comprising n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one and at least one of propiconazole and tebuconazole |
Citations (3)
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| JPS61212503A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-20 | カルゴン コーポレーション | ２―ブロモ―２―ブロモメチルグルタロニトリルを含む相乗効果を有する工業用殺菌剤組成物 |
| JPS6270301A (ja) * | 1985-09-24 | 1987-03-31 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| JPH049305A (ja) * | 1989-05-17 | 1992-01-14 | Katayama Chem Works Co Ltd | イソチアゾロン水性製剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL65126A0 (en) * | 1982-02-28 | 1982-04-30 | Bromine Compounds Ltd | Liquid antimicrobial compositions |
| IL75598A (en) * | 1984-06-27 | 1990-07-12 | Rohm & Haas | Stabilized aqueous solutions of 5-chloro-3-isothiazolones,their preparation and their use |
| EP0398795B1 (en) * | 1989-05-17 | 1996-03-27 | Katayama Chemical, Inc. | Aqueous isothiazolone formulation |
-
1989
- 1989-12-05 JP JP1315641A patent/JPH03176407A/ja active Pending
-
1991
- 1991-03-11 EP EP91302004A patent/EP0503175A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61212503A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-20 | カルゴン コーポレーション | ２―ブロモ―２―ブロモメチルグルタロニトリルを含む相乗効果を有する工業用殺菌剤組成物 |
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Cited By (4)
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| JP2007169222A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
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| CN109042691A (zh) * | 2018-09-18 | 2018-12-21 | 山东日益环保科技有限公司 | 一种反渗透非氧化性杀菌剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0503175A1 (en) | 1992-09-16 |
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