JPH0317826B2 - - Google Patents
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- JPH0317826B2 JPH0317826B2 JP21007586A JP21007586A JPH0317826B2 JP H0317826 B2 JPH0317826 B2 JP H0317826B2 JP 21007586 A JP21007586 A JP 21007586A JP 21007586 A JP21007586 A JP 21007586A JP H0317826 B2 JPH0317826 B2 JP H0317826B2
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- dihydroxybenzene
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Landscapes
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は粗製１，２−ジヒドロキシベンゼン−
３，５−ジスルホン酸アルカリの水溶液から、再
結晶操作を繰り返し行なうことなく高収率で高純
度の精製１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５
−ジスルホン酸アルカリを得る方法に関するもの
である。 ［従来の技術］ １，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジス
ルホン酸アルカリ、就中ナトリウム塩は1944年J.
Yoeによつて、また1951年にはG.
Schwarzenbachによつて、チタンおよび鉄の比
色定量試薬として紹介された。この１，２−ジヒ
ドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリ
ウムを製造するに当たつては、通常１，２−ジヒ
ドロキシベンゼン（ピロカテコール）に濃硫酸お
よび発煙硫酸を作用させて、１，２−ジヒドロキ
シベンゼン−３，５−ジスルホン酸とし、この反
応液に硫酸ナトリウムまたは塩化ナトリウムを加
えて１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジ
スルホン酸ナトリウムとした後、付着硫酸または
塩酸を分離し、更に水に溶解させて例えば水酸化
ナトリウムでPH4.0〜4.2に中和した後濃縮を行な
つて目的物質の結晶を得ている。カリウム塩の場
合もこれに準じて得られる。 ［発明が解決しようとする問題点］ ところが得られた結晶は本来白色であるべきも
のが濃赤色または濃青色に着色している。これは
原料物質中に混在している鉄イオンが系内に混入
するためであり、この鉄イオンは１，２−ジヒド
ロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリ
と鋭敏に反応（鉄の比色定量試薬として用いるく
らいである）して有色化合物を作り、これが１，
２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン
酸アルカリを着色するのである。 従つてそのままでは商品価値が低いので再度水
に溶解させ再結晶操作を繰り返し行なつて白色結
晶を得ているのが現状である。尚再結晶操作後の
回収母液には１，２−ジヒドロキシベンゼン−
３，５−ジスルホン酸アルカリが含まれているの
で、次回再結晶液の一部として使用しているが鉄
イオンが多くなつてくるため連続２〜３回しか使
用できず、目的物質の収率は60〜65％と低いもの
であつた。 そこで本発明においては粗製１，２−ジヒドロ
キシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリか
ら再結晶操作を繰り返し行なうことなく高収率で
高純度の精製１，２−ジヒドロキシベンゼン−
３，５−ジスルホン酸アルカリを得ることのでき
る優れた精製方法の提供を目的としている。 ［問題点を解決するための手段］ 上記問題点を解決することのできた本発明と
は、粗製１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５
−ジスルホン酸アルカリの水溶液から１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アル
カリを結晶化させるに当たり、該水溶液にポリア
ミノカルボン酸を添加し、加熱濃縮後冷却して
１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスル
ホン酸アルカリの結晶を析出させることを構成要
旨とするものである。 ［作用］ 本発明方法は前述のように精製１，２−ジヒド
ロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリ
（以下ナトリウムを代表例として説明する）の水
溶液から、再結晶操作を繰り返すことなく高純度
の１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジス
ルホン酸ナトリウムを高収率で得ることができる
ものであり、粗製１，２−ジヒドロキシベンゼン
−３，５−ジスルホン酸ナトリウムを水に溶解
し、例えば水酸化ナトリウムでPH4.0〜4.2に調整
した後、ポリアミノカルボン酸を添加する。そし
てさらに加熱濃縮した後冷却して白色結晶を得
る。結晶採取後の母液は次回の精製に繰り返し使
用するが、鉄イオンはキレート化合物として捕捉
されているので、目的物質を再び汚染する恐れが
少なく、数回に亘つて繰り返し使用できる。この
ようにして得られた１，２−ジヒドロキシベンゼ
ン−３，５−ジスルホン酸ナトリウムは高純度の
白色結晶であり、この時の収率は85〜92％と高い
ものとなる。 また水酸化ナトリウム等でPH4.0〜4.2に調整す
るのは濃縮効率を考慮した為であり、PH4.0未満
ではナトリウム塩から遊離の酸に戻る恐れが強
く、一方PH4.2を超えると濃縮倍率を上げる必要
があり、目的物質の純度が低下する。 さらにまたポリアミノカルボン酸としては、一
般にキレート化剤として使用されているものを使
用することができ、それらの種類については一切
制限されないが、代表的には下記のものが例示さ
れる。 NTA（ニトリロ三酢酸） EDTA（エチレンジアミン四酢酸） DTPA（ジエチレントリアミン五酢酸） TTHA（トリエチレンテトラミン六酢酸） Methyl EDTA（ジアミノプロパン四酢酸） 等が例示される。これらのポリアミノカルボン
酸、たとえばEDTAは、粗製１，２−ジヒドロ
キシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウム
水溶液中に含まれる鉄イオンと(1)式 のような可溶性で安定な錯塩を生成する。従つて
EDTA添加後の水溶液を加熱濃縮した後、冷却
すると［(1)式で示される錯塩は水中に溶解してお
り］高純度の１，２−ジヒドロキシベンゼン−
３，５−ジスルホン酸ナトリウムの白色結晶が析
出してくる。 ポリアミノカルボン酸の添加量は、溶液中の
Feイオンに対して等モル未満であると遊離鉄イ
オンが結晶に付着してくる可能性があるので鉄イ
オンの等モル以上とする。。上限については特段
の定めはないが、１，２−ジヒドロキシベンゼン
−３，５−ジスルホン酸ナトリウムに対して10％
超えるのは不経済である。従つて１，２−ジヒド
ロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウ
ムの10％以下、好ましくは鉄イオンの等モルから
20倍量が望ましい。 以上のようにして得られた１，２−ジヒドロキ
シベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウムは
高純度のものであるから再結晶を繰り返し行なう
必要はない。 ［実施例およびび比較例］ （実施例） (1) 鉄イオン50ppmを含む粗製１，２−ジヒドロ
キシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウ
ム100ｇを水300ｇに溶解し、水酸化ナトリウム
を加えてPH4.0としEDTA・2Na・2H2O66mgを
加え、加熱濃縮して全体が140mlになつたら加
熱を止め、冷却すると、１，２−ジヒドロキシ
ベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウムの
白色結晶87ｇを得た。この時の収率は87％であ
つた。 (2) さらに鉄イオン80ppmを含む粗製１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナ
トリウム100ｇを前回(1)の結晶採取後の母液100
ｇおよび水200ｇに溶解し、水酸化ナトリウム
を加えてPH4.1としDTPA・5H 113mgおよび水
酸化ナトリウム25mgを加えて全体が180mlにな
るまで加熱濃縮した後冷却すると、１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナ
トリウムの白色結晶92ｇを得た。この時の収率
は92％であつた。 さらに各種ポリアミノカルボン酸を粗製１，２
−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸
ナトリウム水溶液に作用させて精製した結果を第
１表に示す。
３，５−ジスルホン酸アルカリの水溶液から、再
結晶操作を繰り返し行なうことなく高収率で高純
度の精製１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５
−ジスルホン酸アルカリを得る方法に関するもの
である。 ［従来の技術］ １，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジス
ルホン酸アルカリ、就中ナトリウム塩は1944年J.
Yoeによつて、また1951年にはG.
Schwarzenbachによつて、チタンおよび鉄の比
色定量試薬として紹介された。この１，２−ジヒ
ドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリ
ウムを製造するに当たつては、通常１，２−ジヒ
ドロキシベンゼン（ピロカテコール）に濃硫酸お
よび発煙硫酸を作用させて、１，２−ジヒドロキ
シベンゼン−３，５−ジスルホン酸とし、この反
応液に硫酸ナトリウムまたは塩化ナトリウムを加
えて１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジ
スルホン酸ナトリウムとした後、付着硫酸または
塩酸を分離し、更に水に溶解させて例えば水酸化
ナトリウムでPH4.0〜4.2に中和した後濃縮を行な
つて目的物質の結晶を得ている。カリウム塩の場
合もこれに準じて得られる。 ［発明が解決しようとする問題点］ ところが得られた結晶は本来白色であるべきも
のが濃赤色または濃青色に着色している。これは
原料物質中に混在している鉄イオンが系内に混入
するためであり、この鉄イオンは１，２−ジヒド
ロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリ
と鋭敏に反応（鉄の比色定量試薬として用いるく
らいである）して有色化合物を作り、これが１，
２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン
酸アルカリを着色するのである。 従つてそのままでは商品価値が低いので再度水
に溶解させ再結晶操作を繰り返し行なつて白色結
晶を得ているのが現状である。尚再結晶操作後の
回収母液には１，２−ジヒドロキシベンゼン−
３，５−ジスルホン酸アルカリが含まれているの
で、次回再結晶液の一部として使用しているが鉄
イオンが多くなつてくるため連続２〜３回しか使
用できず、目的物質の収率は60〜65％と低いもの
であつた。 そこで本発明においては粗製１，２−ジヒドロ
キシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリか
ら再結晶操作を繰り返し行なうことなく高収率で
高純度の精製１，２−ジヒドロキシベンゼン−
３，５−ジスルホン酸アルカリを得ることのでき
る優れた精製方法の提供を目的としている。 ［問題点を解決するための手段］ 上記問題点を解決することのできた本発明と
は、粗製１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５
−ジスルホン酸アルカリの水溶液から１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アル
カリを結晶化させるに当たり、該水溶液にポリア
ミノカルボン酸を添加し、加熱濃縮後冷却して
１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスル
ホン酸アルカリの結晶を析出させることを構成要
旨とするものである。 ［作用］ 本発明方法は前述のように精製１，２−ジヒド
ロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリ
（以下ナトリウムを代表例として説明する）の水
溶液から、再結晶操作を繰り返すことなく高純度
の１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジス
ルホン酸ナトリウムを高収率で得ることができる
ものであり、粗製１，２−ジヒドロキシベンゼン
−３，５−ジスルホン酸ナトリウムを水に溶解
し、例えば水酸化ナトリウムでPH4.0〜4.2に調整
した後、ポリアミノカルボン酸を添加する。そし
てさらに加熱濃縮した後冷却して白色結晶を得
る。結晶採取後の母液は次回の精製に繰り返し使
用するが、鉄イオンはキレート化合物として捕捉
されているので、目的物質を再び汚染する恐れが
少なく、数回に亘つて繰り返し使用できる。この
ようにして得られた１，２−ジヒドロキシベンゼ
ン−３，５−ジスルホン酸ナトリウムは高純度の
白色結晶であり、この時の収率は85〜92％と高い
ものとなる。 また水酸化ナトリウム等でPH4.0〜4.2に調整す
るのは濃縮効率を考慮した為であり、PH4.0未満
ではナトリウム塩から遊離の酸に戻る恐れが強
く、一方PH4.2を超えると濃縮倍率を上げる必要
があり、目的物質の純度が低下する。 さらにまたポリアミノカルボン酸としては、一
般にキレート化剤として使用されているものを使
用することができ、それらの種類については一切
制限されないが、代表的には下記のものが例示さ
れる。 NTA（ニトリロ三酢酸） EDTA（エチレンジアミン四酢酸） DTPA（ジエチレントリアミン五酢酸） TTHA（トリエチレンテトラミン六酢酸） Methyl EDTA（ジアミノプロパン四酢酸） 等が例示される。これらのポリアミノカルボン
酸、たとえばEDTAは、粗製１，２−ジヒドロ
キシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウム
水溶液中に含まれる鉄イオンと(1)式 のような可溶性で安定な錯塩を生成する。従つて
EDTA添加後の水溶液を加熱濃縮した後、冷却
すると［(1)式で示される錯塩は水中に溶解してお
り］高純度の１，２−ジヒドロキシベンゼン−
３，５−ジスルホン酸ナトリウムの白色結晶が析
出してくる。 ポリアミノカルボン酸の添加量は、溶液中の
Feイオンに対して等モル未満であると遊離鉄イ
オンが結晶に付着してくる可能性があるので鉄イ
オンの等モル以上とする。。上限については特段
の定めはないが、１，２−ジヒドロキシベンゼン
−３，５−ジスルホン酸ナトリウムに対して10％
超えるのは不経済である。従つて１，２−ジヒド
ロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウ
ムの10％以下、好ましくは鉄イオンの等モルから
20倍量が望ましい。 以上のようにして得られた１，２−ジヒドロキ
シベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウムは
高純度のものであるから再結晶を繰り返し行なう
必要はない。 ［実施例およびび比較例］ （実施例） (1) 鉄イオン50ppmを含む粗製１，２−ジヒドロ
キシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウ
ム100ｇを水300ｇに溶解し、水酸化ナトリウム
を加えてPH4.0としEDTA・2Na・2H2O66mgを
加え、加熱濃縮して全体が140mlになつたら加
熱を止め、冷却すると、１，２−ジヒドロキシ
ベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウムの
白色結晶87ｇを得た。この時の収率は87％であ
つた。 (2) さらに鉄イオン80ppmを含む粗製１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナ
トリウム100ｇを前回(1)の結晶採取後の母液100
ｇおよび水200ｇに溶解し、水酸化ナトリウム
を加えてPH4.1としDTPA・5H 113mgおよび水
酸化ナトリウム25mgを加えて全体が180mlにな
るまで加熱濃縮した後冷却すると、１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナ
トリウムの白色結晶92ｇを得た。この時の収率
は92％であつた。 さらに各種ポリアミノカルボン酸を粗製１，２
−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸
ナトリウム水溶液に作用させて精製した結果を第
１表に示す。
【表】
△：わずかに赤味を有す白色結晶性粉末
×：薄赤色結晶性粉末で品質的に問題有り
（比較例） (1) 鉄イオン50ppmを含む粗製１，２−ジヒドロ
キシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウ
ム100ｇを水300ｇに溶解し水酸化ナトリウムを
加えてPH4.0とし全体を140mlまで加熱濃縮した
後冷却すると、準赤色結晶86ｇを得た。これを
さらに水に溶解して再結晶を繰り返すと65ｇの
結晶を得た。この時の収率は65％であつた。 (2) 鉄イオン100ppmを含む粗製１，２−ジヒド
ロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリ
ウム100ｇを(1)と同様に処理すると60ｇの結晶
が得られた。この時の収率は60％であつた。比
較例の結果も実施例の結果と共に第１表に記
す。 ［発明の効果］ 以上述べたように本発明方法によれば粗製１，
２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン
酸アルカリから、再結晶を繰り返し行なうことな
く高収率で高純度の粗製１，２−ジヒドロキシベ
ンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリを得るこ
とができる。
×：薄赤色結晶性粉末で品質的に問題有り
（比較例） (1) 鉄イオン50ppmを含む粗製１，２−ジヒドロ
キシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリウ
ム100ｇを水300ｇに溶解し水酸化ナトリウムを
加えてPH4.0とし全体を140mlまで加熱濃縮した
後冷却すると、準赤色結晶86ｇを得た。これを
さらに水に溶解して再結晶を繰り返すと65ｇの
結晶を得た。この時の収率は65％であつた。 (2) 鉄イオン100ppmを含む粗製１，２−ジヒド
ロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸ナトリ
ウム100ｇを(1)と同様に処理すると60ｇの結晶
が得られた。この時の収率は60％であつた。比
較例の結果も実施例の結果と共に第１表に記
す。 ［発明の効果］ 以上述べたように本発明方法によれば粗製１，
２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン
酸アルカリから、再結晶を繰り返し行なうことな
く高収率で高純度の粗製１，２−ジヒドロキシベ
ンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリを得るこ
とができる。
Claims (1)
- １ 粗製１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５
−ジスルホン酸アルカリの水溶液から１，２−ジ
ヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アル
カリを結晶化させるに当たり、該水溶液にポリア
ミノカルボン酸を添加し、加熱濃縮後冷却して
１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスル
ホン酸アルカリの結晶を析出させることを特徴と
する１，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジ
スルホン酸アルカリの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21007586A JPS6366158A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | １，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21007586A JPS6366158A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | １，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366158A JPS6366158A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0317826B2 true JPH0317826B2 (ja) | 1991-03-11 |
Family
ID=16583401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21007586A Granted JPS6366158A (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | １，２−ジヒドロキシベンゼン−３，５−ジスルホン酸アルカリの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6366158A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2902096B1 (fr) * | 2006-06-13 | 2011-03-18 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de preparation de dihydroxybenzenedisulfonates metalliques |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP21007586A patent/JPS6366158A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366158A (ja) | 1988-03-24 |
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