JPH03179027A - 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPH03179027A JPH03179027A JP31862689A JP31862689A JPH03179027A JP H03179027 A JPH03179027 A JP H03179027A JP 31862689 A JP31862689 A JP 31862689A JP 31862689 A JP31862689 A JP 31862689A JP H03179027 A JPH03179027 A JP H03179027A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ヒドロキシ基含有オルガノシロキサンを出発
物質として高分子量オルガノポリシロキサンを製造する
方法に関する。
物質として高分子量オルガノポリシロキサンを製造する
方法に関する。
（従来技術）
各種シラン化合物を用いてヒドロキシ基含有オルガノシ
ロキサンの鎖長延長を行う方法が、従来から知られてい
る。
ロキサンの鎖長延長を行う方法が、従来から知られてい
る。
例えば、米国特許第３，７７６．９３４号明細書には、
メチルビニルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シランを
、両末端がヒドロキシ基で封鎖されたオルガノポリシロ
キサンと反応させて室温硬化性のシリコーンエラストマ
ー組成物とする方法が開示されている。
メチルビニルビス（Ｎ−メチルアセトアミド）シランを
、両末端がヒドロキシ基で封鎖されたオルガノポリシロ
キサンと反応させて室温硬化性のシリコーンエラストマ
ー組成物とする方法が開示されている。
また特公昭５５−４９６２３号公報には、ヒドロキシ基
含有オルガノシロキサンをメチルビニルビス（Ｃ−カプ
ロラクタム）シランと混合して分子量が増大したヒドロ
キシ基含有オルガノシロキサンを得る方法が開示されて
いる。
含有オルガノシロキサンをメチルビニルビス（Ｃ−カプ
ロラクタム）シランと混合して分子量が増大したヒドロ
キシ基含有オルガノシロキサンを得る方法が開示されて
いる。
更に特公昭６１−１２９３２号公報には、ヒドロキシ基
含有オルガノシロキサンと、２個のビニロキシ基の結合
したシクロシロキサンと、グアニジン誘導体とを混合し
て分子量が増大したヒドロキシ基含有オルガノシロキサ
ンを得る方法が開示されている。
含有オルガノシロキサンと、２個のビニロキシ基の結合
したシクロシロキサンと、グアニジン誘導体とを混合し
て分子量が増大したヒドロキシ基含有オルガノシロキサ
ンを得る方法が開示されている。
（発明が解決しようとする問題点）
然しなから、上記の先行技術の方法では、毒性または臭
気を伴うアミドやカプロラクタムが副生し、あるいは合
成が困難なシクロシロキサンを使用するという問題があ
り、これらは必ずしも高い実用性を有するものではない
。
気を伴うアミドやカプロラクタムが副生し、あるいは合
成が困難なシクロシロキサンを使用するという問題があ
り、これらは必ずしも高い実用性を有するものではない
。
従って本発明は、上述した先行技術の不利が解決され、
実用性が極めて高い高分子量オルガノポリシロキサンの
製造方法を提供することを目的とする。
実用性が極めて高い高分子量オルガノポリシロキサンの
製造方法を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明の高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法は
、ケイ素原子に結合したヒドロキシ基を一分子中に少な
くとも１個有するオルガノシロキサン１００重量部当り
、２０℃におけるｐＫａが３以下である酸性化合物をｏ
、ｏｏｉ〜１０重量部混合して縮合反応を行なうことか
らなるものである。
、ケイ素原子に結合したヒドロキシ基を一分子中に少な
くとも１個有するオルガノシロキサン１００重量部当り
、２０℃におけるｐＫａが３以下である酸性化合物をｏ
、ｏｏｉ〜１０重量部混合して縮合反応を行なうことか
らなるものである。
即ち本発明においては、下記式、
）Ｓｉ〜ＯＦＩ＋ＨＯ−ＳｔＥ ；５ｉ−０−５ｔ妊
＋Ｈ２０で表される脱水縮合反応が、上記酸性化合物を
触媒として進行し、オルガノシロキサンの鎖長が延長さ
れて高分子量化が達成されるのである。
＋Ｈ２０で表される脱水縮合反応が、上記酸性化合物を
触媒として進行し、オルガノシロキサンの鎖長が延長さ
れて高分子量化が達成されるのである。
かかる本発明方法は、触媒として使用する酸性化合物の
除去は容易であり、また反応時間、反応温度を調節する
ことにより、目的とするヒドロキシ基含有オルガノポリ
シロキサンの粘度（分子量に相当）を自由に調節するこ
とが可能であり、極めて実用性が高い。
除去は容易であり、また反応時間、反応温度を調節する
ことにより、目的とするヒドロキシ基含有オルガノポリ
シロキサンの粘度（分子量に相当）を自由に調節するこ
とが可能であり、極めて実用性が高い。
ヒ ロキシ オルガノシロキサン
本発明においては、出発物質として、ケイ素原子に結合
したヒドロキシ基を一分子中に少なくとも１個有するオ
ルガノシロキサンが使用される。
したヒドロキシ基を一分子中に少なくとも１個有するオ
ルガノシロキサンが使用される。
かかるオルガノシロキサンは、上記のようなヒドロキシ
基を少なくとも１個有しており、前述した脱水縮合反応
が有効に行われる限りにおいて、その構造は特に限定さ
れず、例えばホモポリマーあるいはコポリマーの形であ
ってよく、更に各種ポリマーの混合物であってもよい。
基を少なくとも１個有しており、前述した脱水縮合反応
が有効に行われる限りにおいて、その構造は特に限定さ
れず、例えばホモポリマーあるいはコポリマーの形であ
ってよく、更に各種ポリマーの混合物であってもよい。
またオルガノシロキサンの構成単位がモノオルガノシロ
キサン単位、ジオルガノシロキサン単位、トリオルガノ
シロキシ単位、あるいはこれらの単位を組合せで有する
ものであってもよい。ケイ素原子に結合する有機基は、
１価炭化水素基、１価ハロゲン化炭化水素基あるいは１
価シアノ炭化水素基であればヨイ。一般的にｇって、１
価炭化水素基としては・メチル基、エチル基、プロピル
基、ヘキシル基、オクタデシル基、ビニル基、アリル基
、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基
等が例示すし、１価ハロゲン化炭化水素基としては、ク
ロロメチル基、３−クロロプロピル基、３．３．３−ト
リフルオロプロピル基、α、α、α−トリフルオロトリ
ル基、クロロベンジル基、ブロモプロピル基が例示され
、また１価シアノ炭化水素基としては、シアノエチル基
、シアノプロピル基等が例示される。本発明において、
特に好ましいのはメチル基、ビニル基、フェニル基、３
．３．３− ）リフルオロプロピル基である。
キサン単位、ジオルガノシロキサン単位、トリオルガノ
シロキシ単位、あるいはこれらの単位を組合せで有する
ものであってもよい。ケイ素原子に結合する有機基は、
１価炭化水素基、１価ハロゲン化炭化水素基あるいは１
価シアノ炭化水素基であればヨイ。一般的にｇって、１
価炭化水素基としては・メチル基、エチル基、プロピル
基、ヘキシル基、オクタデシル基、ビニル基、アリル基
、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、フェニル基
等が例示すし、１価ハロゲン化炭化水素基としては、ク
ロロメチル基、３−クロロプロピル基、３．３．３−ト
リフルオロプロピル基、α、α、α−トリフルオロトリ
ル基、クロロベンジル基、ブロモプロピル基が例示され
、また１価シアノ炭化水素基としては、シアノエチル基
、シアノプロピル基等が例示される。本発明において、
特に好ましいのはメチル基、ビニル基、フェニル基、３
．３．３− ）リフルオロプロピル基である。
また本発明において、ケイ素原子に結合したヒドロキシ
基は、脱水縮合反応が速やかに生じることから、分子鎖
末端に存在していることが望ましく、特に分子鎖両末端
がヒドロキシ基で封鎖されていることが好適である。
基は、脱水縮合反応が速やかに生じることから、分子鎖
末端に存在していることが望ましく、特に分子鎖両末端
がヒドロキシ基で封鎖されていることが好適である。
脛性化企生
本発明において、上記ヒドロキシ基含有オルガノシロキ
サンに混合すべき酸性化合物は、２０℃におけるｐｅａ
が３以下、好ましくは−３〜３、最も好ましくは０〜３
の範囲にあるものである。
サンに混合すべき酸性化合物は、２０℃におけるｐｅａ
が３以下、好ましくは−３〜３、最も好ましくは０〜３
の範囲にあるものである。
かかる酸性化合物の具体例としては、これに限定される
ものではないが、次のものを例示することができる。な
お、（）内の数値は、２０℃におけるｐＫａを示す。
ものではないが、次のものを例示することができる。な
お、（）内の数値は、２０℃におけるｐＫａを示す。
ＣＦ２ＣＯＯＨ
ＦＣＨｚＣＯＯＨ
Ｃ，Ｆ、Ｃ００Ｈ
Ｃ露Ｆ Ｉ ？Ｃ００Ｈ
Ｃ３Ｆ？０ＣＦＣＯＯＨ
ＣＦ。
（０，２０）
（２，５９）
（０，２０）
（０，２０）
（０，２０）
ＨＯＯＣ（ＣＦｚ） ａｃｏｒｎ （
０，２０）Ｃｆ ＣＨ，Ｃｏｏ）ｌ ＢｒＣＨｚＣＯＯＨ （２，６８） （２，７２） ＣＨｚ（ＣＯＯＨ）ｚ （２，８
３）ＩＣＨＩＣＯＯＨ（２，９８） Ｃｊｌ！ ＩＣＨＣＯＯＨ（１，３０）Ｃｌ３３ＣＣＯ
Ｏ１＋ （０，６６）ＮＣＣＨＩ
ＣＯＯＨ（２，４７） （ＣＦ１３ＧＯＯｆ（４，５６） 本発明においては、このような２０℃におけるｐＫａが
３以下の酸性化合物を使用することが重要であって、例
えば後述する実施例にも示されている通り、ｐＫａが４
．５６の酢酸を使用した場合には、ヒドロキシ基含有オ
ルガノシロキサン間の脱水縮合反応が有効に進行せず、
その高分子量化を達成することは困難となる。
０，２０）Ｃｆ ＣＨ，Ｃｏｏ）ｌ ＢｒＣＨｚＣＯＯＨ （２，６８） （２，７２） ＣＨｚ（ＣＯＯＨ）ｚ （２，８
３）ＩＣＨＩＣＯＯＨ（２，９８） Ｃｊｌ！ ＩＣＨＣＯＯＨ（１，３０）Ｃｌ３３ＣＣＯ
Ｏ１＋ （０，６６）ＮＣＣＨＩ
ＣＯＯＨ（２，４７） （ＣＦ１３ＧＯＯｆ（４，５６） 本発明においては、このような２０℃におけるｐＫａが
３以下の酸性化合物を使用することが重要であって、例
えば後述する実施例にも示されている通り、ｐＫａが４
．５６の酢酸を使用した場合には、ヒドロキシ基含有オ
ルガノシロキサン間の脱水縮合反応が有効に進行せず、
その高分子量化を達成することは困難となる。
上述した酸性化合物は、ヒドロキシ基含有オルガノシロ
キサン１００重量部当り、ｏ、ｏｏｉ〜１０重量部、好
ましくは０．１〜１．０重量部の割合で使用される。こ
の使用量が０．００１重量部よりも少ないと脱水縮合反
応が殆ど進行せず、また１０重量部よりも多量に使用さ
れてもそれ以上の効果は発現せず、返って経済的に不利
となる。
キサン１００重量部当り、ｏ、ｏｏｉ〜１０重量部、好
ましくは０．１〜１．０重量部の割合で使用される。こ
の使用量が０．００１重量部よりも少ないと脱水縮合反
応が殆ど進行せず、また１０重量部よりも多量に使用さ
れてもそれ以上の効果は発現せず、返って経済的に不利
となる。
鳳ＩＩＬＩえ血
本発明において、ヒドロキシ基含有オルガノシロキサン
間の脱水縮合反応は、該オルガノシロキサンと酸性化合
物との混合物を、２０〜１００ ”Ｃの温度に加温ない
しは加熱保持することによって速やかに進行する。この
温度が２０℃よりも低い場合には、反応速度が遅く実用
性が損なわれ、また１００℃を超えると、シロキサン切
断反応を生じて低分子シロキサンが生成するので好まし
くない。
間の脱水縮合反応は、該オルガノシロキサンと酸性化合
物との混合物を、２０〜１００ ”Ｃの温度に加温ない
しは加熱保持することによって速やかに進行する。この
温度が２０℃よりも低い場合には、反応速度が遅く実用
性が損なわれ、また１００℃を超えると、シロキサン切
断反応を生じて低分子シロキサンが生成するので好まし
くない。
反応は、通常溶剤の添加無しで進行するが、必要に応じ
て溶剤を用いてもよい。しかし、本発明方法で得られる
オルガノポリシロキサンは、その殆どの用途が溶剤を必
要としないものであるから、エネルギーの浪費と溶剤除
去の時間的ロスを避けるために、溶剤を使用しないこと
が望ましい。
て溶剤を用いてもよい。しかし、本発明方法で得られる
オルガノポリシロキサンは、その殆どの用途が溶剤を必
要としないものであるから、エネルギーの浪費と溶剤除
去の時間的ロスを避けるために、溶剤を使用しないこと
が望ましい。
反応時間は、通常数時間から１日の範囲とすることで、
所望とする粘度（分子ｉｔ）のオルガノポリシロキサン
を得ることができる。尚、反応時間の調整、即ち反応の
停止は、沸点の低い化合物については減圧下に留去する
方法、沸点が高く減圧留去が困難な化合物については反
応系中に炭酸す）ＩＪウム等（７）！アルカリを添加し
て攪拌することにより酸性化合物を中和し濾過する等の
手段によって容易に行うことができる。
所望とする粘度（分子ｉｔ）のオルガノポリシロキサン
を得ることができる。尚、反応時間の調整、即ち反応の
停止は、沸点の低い化合物については減圧下に留去する
方法、沸点が高く減圧留去が困難な化合物については反
応系中に炭酸す）ＩＪウム等（７）！アルカリを添加し
て攪拌することにより酸性化合物を中和し濾過する等の
手段によって容易に行うことができる。
反応終了後は、減圧留去によって酸性化合物及び副生じ
た水を除去することにより、高分子量化したオルガノポ
リシロキサンが得られる。
た水を除去することにより、高分子量化したオルガノポ
リシロキサンが得られる。
（発明の効果）
本発明によれば、ヒドロキシ基含有オルガノシロキサン
相互の脱水縮合反応により、その高分子量化を容易に行
うことが可能となった。この方法は、毒性あるいは臭気
を有する化合物を使用せず、またそのような化合物を副
生ずることがないばかりか、合成困難な格別の化合物を
原料として使用することもない。更に反応生成物の分子
量調整（粘度調整）も、反応温度や反応時間の調節によ
り容易に行うことができるので、高分子量のオルガノポ
リシロキサンの製造方法として極めて実用的である。
相互の脱水縮合反応により、その高分子量化を容易に行
うことが可能となった。この方法は、毒性あるいは臭気
を有する化合物を使用せず、またそのような化合物を副
生ずることがないばかりか、合成困難な格別の化合物を
原料として使用することもない。更に反応生成物の分子
量調整（粘度調整）も、反応温度や反応時間の調節によ
り容易に行うことができるので、高分子量のオルガノポ
リシロキサンの製造方法として極めて実用的である。
（実施例）
実施例１
２５℃での粘度が７８０ｃＳ ｔの両末端が水酸基で封
鎖されたジメチルポリシロキサン１００．５ｇにトリフ
ルオロ酢酸０．５ｇを添加混合し、２０℃−２４時間放
置したところ、１０５．０００ｃＳｔの粘度をもつ高粘
稠オイルとなった。なお、この反応物の粘度の経時変化
は第１図に示すようになった。
鎖されたジメチルポリシロキサン１００．５ｇにトリフ
ルオロ酢酸０．５ｇを添加混合し、２０℃−２４時間放
置したところ、１０５．０００ｃＳｔの粘度をもつ高粘
稠オイルとなった。なお、この反応物の粘度の経時変化
は第１図に示すようになった。
実施例２〜５
２５℃での粘度が７６０ｃＳｔの両末端が水酸基で封鎖
されたジメチルポリシロキサン１００．０ｇに第１表に
示される酸性化合物０．００１５ａ＋ｏｌを添加混合し
、２０℃で放置したところ、第１表に示すように粘度の
経時変化を示した。
されたジメチルポリシロキサン１００．０ｇに第１表に
示される酸性化合物０．００１５ａ＋ｏｌを添加混合し
、２０℃で放置したところ、第１表に示すように粘度の
経時変化を示した。
実施例６〜９
２５℃での粘度が７６０ｃＳｔの両末端が水酸基で封鎖
されたジメチルポリシロキサン１００．０ｇに式％式％ で示される含フツ素カルボン酸０．１ｇ、０．５ｇ、１
．０ｇ、３．０ｇを添加混合し、２０℃で放置したとこ
ろ、第２表に示すように粘度の経時変化を示した。
されたジメチルポリシロキサン１００．０ｇに式％式％ で示される含フツ素カルボン酸０．１ｇ、０．５ｇ、１
．０ｇ、３．０ｇを添加混合し、２０℃で放置したとこ
ろ、第２表に示すように粘度の経時変化を示した。
実施例１０〜１２
２５”Ｃでの粘度が第３表に示される両末端が水酸基で
封鎖されたジオルガノポリシロキサン１００．０ｇに式 ％式％ で示される含フツ素カルボンＭ Ｏ，５ｇを添加混合し
、２０℃で放置したところ、第３表に示すように粘度の
経時変化を示した。
封鎖されたジオルガノポリシロキサン１００．０ｇに式 ％式％ で示される含フツ素カルボンＭ Ｏ，５ｇを添加混合し
、２０℃で放置したところ、第３表に示すように粘度の
経時変化を示した。
実施例１３〜１５、比較例１
２５℃での粘度が７６０ｃＳｔの両末端が水酸基で封鎖
されたジメチルポリシロキサン１００．０ｇに第４表に
示される酸性化合物０．００１５ｍｏｌを添加混合し、
２Ｆ℃で放置したところ、第４表に示すように粘度の経
時変化を示した。
されたジメチルポリシロキサン１００．０ｇに第４表に
示される酸性化合物０．００１５ｍｏｌを添加混合し、
２Ｆ℃で放置したところ、第４表に示すように粘度の経
時変化を示した。
【図面の簡単な説明】
第１図は、実施例１の反応において、反応生成物である
オルガノポリシロキサンの粘度と反応時間との関係を示
す線図である。
オルガノポリシロキサンの粘度と反応時間との関係を示
す線図である。
Claims (1)
- （１）ケイ素原子に結合したヒドロキシ基を一分子中に
少なくとも１個有するオルガノシロキサン１００重量部
当り、２０℃におけるｐＫａが３以下である酸性化合物
を０．００１〜１０重量部混合して縮合反応を行なうこ
とを特徴とする高分子量オルガノポリシロキサンの製造
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1318626A JPH0633336B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| DE1990621344 DE69021344T2 (de) | 1989-12-07 | 1990-12-07 | Herstellung eines Organopolysiloxans mit hohem Molekulargewicht. |
| EP90313360A EP0431980B1 (en) | 1989-12-07 | 1990-12-07 | Preparation of high molecular weight organo-polysiloxane |
| US07/925,194 US5227447A (en) | 1989-12-07 | 1992-08-06 | Preparation of high molecular weight organopolysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1318626A JPH0633336B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03179027A true JPH03179027A (ja) | 1991-08-05 |
| JPH0633336B2 JPH0633336B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=18101236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1318626A Expired - Lifetime JPH0633336B2 (ja) | 1989-12-07 | 1989-12-07 | 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0431980B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0633336B2 (ja) |
| DE (1) | DE69021344T2 (ja) |
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| EP0617725B1 (en) * | 1991-12-20 | 2001-09-05 | International Coatings Limited | Process for fouling inhibition |
| JP2007046060A (ja) * | 2006-10-13 | 2007-02-22 | Takashi Sawaguchi | パーフルオロアルキル基を有する両親媒性物質 |
| JP2021534269A (ja) * | 2018-08-24 | 2021-12-09 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサンを縮合重合する方法 |
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| US3078255A (en) * | 1959-12-08 | 1963-02-19 | Union Carbide Corp | Sulfonic acid-catalyzed condensation process |
| JPS59176322A (ja) * | 1983-03-14 | 1984-10-05 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−シヨン | ポリジオルガノシロキサンのオリゴマ−を充填剤の存在下で重合させる方法 |
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Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4486567A (en) * | 1983-03-14 | 1984-12-04 | Dow Corning Corporation | Method of polymerizing hydroxyl endblocked polydiorganosiloxane using quaternary ammonium carboxylate-carboxylic acid catalyst |
-
1989
- 1989-12-07 JP JP1318626A patent/JPH0633336B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-12-07 DE DE1990621344 patent/DE69021344T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-07 EP EP90313360A patent/EP0431980B1/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0431980A2 (en) | 1991-06-12 |
| DE69021344D1 (de) | 1995-09-07 |
| DE69021344T2 (de) | 1996-04-04 |
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| JPH0633336B2 (ja) | 1994-05-02 |
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