JPH03181567A - 複素環族化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２Ｒ３及びＲ４はＨ１アルキル、シク
ロアルキル、アラルキル、アリール又はヘトアリールを
示し、そして Ｒ５はハロゲン、ＮＲ’Ｒ”、ＳＲ’、ＯＲ’、アリー
ル、ヘトアリール又はＯＣａ　ｔを示し、但しＣａｔ＝
カチオン、並びに Ｒ’〜Ｒ’−ＨならばＲ５はＯＨ又はＯＮａを表わさな
い］ の複素環族化合物、その製造法、及びその特に高分子量
有機物質の着色又は顔料着色のための染料又は顔料とし
て、或いは表面コーティングのための顔料としての使用
法に関する。

基ＲＩ　　Ｒ１、Ｒ３及びＲ１は同一でも異なってもよ
い。アルキル、アラルキル、シクロアルキル、アリール
及びヘトアリール基は置換基を有することができる。ハ
ロゲンは好ましくはＦ、　ＣＩ、又はＢｒである。アル
キルは例えばＣ３〜Ｃ１゜アルキルを表わす、シクロア
ルキルは好ましくは単、二又は三環式Ｃ３〜Ｃ，ｏシク
ロアルキル、特にシクロペンチル及びシクロヘキシルを
表わす。アルキル及びシクロアルキル基に対する可能な
置換基は、例えばハロゲン例えばＣ１１Ｂｒ、又はＦ、
　ＣＮ。

０ＣＯＲ”、ＯＲ７、Ｃ０ＯＲ”、ＳＲ’、Ｃ０ＮＲ”
　Ｒ’及び０ＣＯＮＲ”Ｒ’である。ここにＲ７〜Ｒ”
は下記の意味を有する。

アラルキル（Ｒ１−Ｒつは特にフェニル−又はす７チル
ーＣ３〜Ｃ，アルキルを表わし、このアリール基は例え
ばアリールに対して後述するように置換されていてもよ
い。

アリール（Ｒ１，Ｒ４）は好ましくは１．２．３又は４
つ、特にｌ又は２つの環、例えばフェニル、ジフェニル
及びナフチルを含む炭素環式芳香族基を表わす。

ヘトアリール基（Ｒ’〜Ｒ４）は好ましくは１１２．３
又は４つ、特に１又は２つの５．６又は７員環を含み、
その少くとも１つがＯ，Ｎ及びＳを含んでなる系からの
へテロ原子を１，２又は３つ、好ましくはｌ又は２つ含
有する複素環族（芳香族）基である。言及しうる複素環
族基の例は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリ
アジニル、７０イル、ヒロリル、チオフェニル、キノリ
ル、クマリニル、ベンゾフラニル、ペンズイミタソリル
、ベンズオキサシリル、ジベンゾフラニル、ベンゾチオ
フェニル、ジベンゾチオフェニル、インドリル、カルバ
ゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサシリル、イ
ンキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ベンゾチア
ゾリル、ピリダジニル、キノリル、キナゾリル、キノキ
サリル、フタラジニル、フタラジンジオニル、フタラミ
ジル、クロモニル、ナフトラクタミル、キノロニル、オ
ルトスルホ安息香酸イミジル、マレイミジル、ナ７タリ
ジニル、ベンズイミダゾロニル、ベンズオキサゾロニル
、ベンゾチアゾロニル、ベンゾチアゾチオニル、キナゾ
ロニル、キノキサロニル、フタラゾニル、ジオキソピリ
ミジニル、ピリドニル、インキノロニル、インキノリニ
ル、イソチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイ
ソチアゾリル、インキノロニル、アクリジニル、アクリ
ドニル、キナゾリンジオニル、キノキサリンジオニル、
ベンズオキサジンジオニル、ベンズオキサジノニル、及
びナフタリミジルである。

アリール及びヘトアリール基は、例えばハロゲン例えば
塩素、臭素及び弗素、−ＣＮ、　Ｒ’、ＯＲ’、ＳＲ’
、ＮＲ’Ｒ”、　ＧＯＯＲｌｏ、ＣＯＲ”、ＮＲ”ＣＯ
Ｒ”ＮＲ’ＧＯＯＲ”、ＮＲ’ＣＯＮＲｇＲ’、ＮＨ３
０２Ｒ”、５Ｏ２ＲＩ０Ｓｏ２０Ｒ”、Ｃ０ＮＲ’Ｒ’
、５ｏ２ＮＲ’Ｒ’、Ｎ＝Ｎ−Ｒ”５ＯＣＯＲ”及び０
ＣＯＮＲ’Ｒ’で置換されていてもよい。

Ｒ６は随時置換されたアルキル、好ましくはＣ３〜ＣＬ
＆アルキル、特にＣ１〜Ｃ，アルキル、或いは随時置換
されたシクロアルキル、好ましくはＣ５〜Ｃ７シクロア
ルキル、特にシクロへキシル又はシクロペンチルを示す
。

アルキル及びシクロアルキルＲ８に対する可能な置換基
は、例えばハロゲン例えばＣＩ、　Ｂｒ及びＦｌＣＮＳ
ＯＣＯＲ”、ＯＲ’、Ｃ０ＯＲ”、ＳＲ’、Ｃ０ＮＲ”
Ｒ＠及ヒ０ＣＯＮＲ’Ｒ’である。

Ｒ７、Ｒ８及びＲ”は水素、随時置換されたアルキル、
特にＣ，−Ｃ，、アルキル、好ましくはＣ，−Ｃ，アル
キル、随時置換されたシクロアルキル、特にシクロヘキ
シル又はシクロペンチル、随時置換されたアラルキル、
特にフェニル−又はナフチル−〇１〜Ｃ，アルキル、随
時置換されたアリール、特にフェニル又はナフチル、或
いは○、Ｎ及びＳを含んでなる系からのへテロ原子１．
２又は３つを有し且つベンゼン環が融合していてよい５
又は６員の複素環族環の基を示す。

アルキル及びシクロアルキル基Ｒ７、Ｒ１及びＲ′は、
例えばＣＩ、　Ｂｒ、　Ｆ、　ＣＮ、モノ−Ｃ，〜Ｃ。

アルキルアミノ、ジーＣ１〜Ｃ，アルキルアミノ、ＣＩ
、Ｂｒ、　Ｆｓ　Ｃｌ””　Ｃ＊アルキル又はＣ，〜Ｃ
，アルコキシで置換されていてもよいフェニル又はナフ
チルにより、或いはＯ，Ｎ及びＳを含んでなる系からの
へテロ原子１又は２つを有し且つベンゼン環が融合して
いてよい５又は６員の複素環系の複素環族基により置換
されていてよい。

Ｒ８及びＲ″はＮＪＩＥ子を含んで一緒になって、５又
は６員の複素環族環、例えばモルフォリン、ピペリジン
又はフタルイミド環を形成してもよい。

アリール及びアラルキル基Ｒ−及びＲ１は例えばＣＩ、
　Ｂｒ、　ＦＳＣ＋〜Ｃ＋ｓデアルル、好ましくは０１
〜Ｃ，アルキルにより或いはＣ１〜Ｃ，アルコキシ、好
ましくは０１〜Ｃ，アルコキシで置換されていてもよい
。

ＲＩｏは水素、随時置換されたアルキル、特にＣｌ−Ｃ
１，アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ，アルキル、随時置
換されたシクロアルキル、特にシクロペンチル又はシク
ロヘキシル、随時置換されたアラルキル、特にフェニル
−又はナフチル−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、好ましくはベン
ジル、或いは随時置換されたアリール、特にフェニル又
はナフチルを示す。

ＲＩｏに対する基は対応する基Ｒ８及びＲ９と同一の方
法で置換されていてもよい。

Ｒ１＋はカップリング成分の基、好ましくはベンゼン、
ナフタレン、アセトアセテートアリリド、ピラゾール又
はピリドン系のカップリング成分、或いは随時Ｃ１、Ｂ
ｒ、　Ｆ％　Ｃｒ〜Ｃ目アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ
，アルキルで又はＣ１〜Ｃ，アルコキシ、好ましくはＣ
１〜Ｃ４アルコキシで置換されたフェニル基を示す。

Ｃａｔは例えばアルカリ金属カチオン又はアルカリ土類
金属カチオン又は遷移金属カチオン、例えば銅及びニッ
ケルカチオン、或いはＮＨＲ’　Ｒ’　Ｒ＠（但しＲ７
−Ｒ９は上述の意味を有し、好ましくはＨ又は随時置換
されたアルキルを表わす）を示す。

式（Ｉａ／Ｉｂ）の関連で好適な化合物は式０ 又は ５ ５ ［式中１ｗ１〜ｗ４は随時置換されたアルキル又はシク
ロアルキルを示し、そしてＷＳは水素或いは随時置換さ
れたアルキル又はシクロアルキル又はＣａｔを示す］ のものである。

式（Ｉｃ／１ｄ）の特に好適な化合物はＷ１〜Ｗ４が未
置換のＣ，−Ｃ，。アルキルを示し且つＷゝが水素、随
時置換されたアンモニウムイオン又は金属カチオンを示
すものである〇 特に好適な化合物（Ｉａ／Ｉｂ）は、式％式％） （ １式中、Ｗ＋−Ｗ４は上述の意味を有し、そして Ｒ１２はＣＩ、　Ｂｒ、　ＦＳＣＮ１Ｒ’、ＯＲ’、Ｓ
Ｒ’、ＮＲ’Ｒ’、ＧＯＯＲＩＯ，ＣＯＲ”、ＮＲ’Ｃ
ＯＲ”ＮＲ’Ｃ００Ｉ？”、ＮＲ’Ｃ０ＮＲ”Ｒ”、Ｎ
ＨＳＯ，Ｒ”、Ｓｏ、Ｒ”Ｓｏ、ＯＲ”％Ｃ０ＮＲ’Ｒ
’、５ＯＯＣＯＲ”又は０ＣＯＮＲ’Ｒ’であってよく
、但しＲ６〜ＲＩＯは上述の意味を有し、そして ｎはＯ〜３であってよい］ ものである。

Ｊ、ケム。

ツク。

（Ｃｈｅｍ。

Ｓｏｃ、） ５ １３〜 （１，９６０）に記述されている式 の酸化は、 推定構造式 ０ の、或いはＩＶａ　（Ｃｚｂ）又はＩＶｂ（Ｃｚｖ）の
対称性による可能な互変異性体の１つ、例えば の５環式化合物又はその塩を与える。

ｉＲ１〜Ｒ４の少くともｌっがアルキル、シクロアルキ
ル又はアラルキルを表わす化合物Ｉａ又はＩｂは、化合
物ＩＶａ又はＩＶｂ、特にそのジアルカリ金属塩又はジ
アルカリ土類金属塩から、適当ならば加圧下及び不活性
な溶媒の存在下に、約１５０〜２５０″Ｃ１好ましくは
１８０〜２２０″Ｃでアルキル化剤と反応させることに
より製造できる。

適当なアルキル化剤の例はアルキルハライド、スルホン
酸アルキルエステル又は硫酸アルキルエステルである。

従ってアルキル化剤の量、反応温度、及び期間に依存し
て種々のアルキル化の程度の化合物（［ａ／ｌｂ）が得
られる。

即ち、例えば大過剰のメチルトシレートは式） のテトラ−Ｎ−メチル化合物を与える。

ｗ　１−Ｗ４−アルキルの化合物Ｉｃ又はＩｄは、アル
キル基の鎖長に依存して、表面コーティングに対する又
はプラスチックを顔料着色するための顔料として或いは
プラスチックを着色するための可溶性染料として使用し
うる。

式Ｉ　ｃ　／　Ｉ　ｄの化合物は顔料として用いるのに
適当な形で得られ、或いは公知の後処理法により、例え
ば強無機酸例えば硫酸中への溶解又は膨潤及びこの混合
物の氷上への注入により適当な形に転化することができ
る。微粉砕は粉砕助剤例えば無機塩又は砂を用いて又は
用いずに適当ならば溶媒例えばトルエン又はキシレン、
ジクロルベンゼン又はＮ−メチルピロリドンの存在下に
粉砕することによっても達成できる。顔料の色の強度及
び透明性は後処理を変えることによって影響せしめうる
。

式Ｉ　ｃ　／　Ｉ　ｄの化合物は、その光堅牢性及び移
動（ｍｉｇｒａｔｉｏｎ）堅牢性に基づいて、最も多様
な顔料の用途に適当である。即ちそれらは他の物質、組
成物、塗料、印刷インキ、着色紙及び着色高分子物質と
の混合物として非常に堅牢な顔料着色系の製造に使用す
ることができる。他の物質との混合物は、例えば無機白
色顔料例えば二酸化チタン（ルタイル）との又はセメン
トとの混合物を意味するものとして理解することができ
る。組成物は例えば有機液体とのフラッシュ・ペースト
或１．．”　ハ水、分散剤及び適当ならば保存剤とのペ
ースト又は微細ペーストである。塗料とは物理的手段又
は酸化によって乾燥する表面コーテイング物、スト−ピ
ング・エナメル、反応表面コーテイング物、２戊分表面
コーティング物、耐候性コーテイング物に対する乳化塗
料及び水性塗料を表わす。

印刷インキは紙、織布及びシート金属を印刷するものと
して理解できる。高分子物質は天然起源のもの、例えば
ゴム、化学的改変で得られるもの、例えば酢酸セルロー
ス、酪酸セルロース又はビスコース、或いは合皮される
もの、例えば重合物、重付加生成物、及び重縮合物であ
ってよい。言及しうる物質はプラスチック組成物、例え
ばポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリプロピオン酸
ビニル、ポリオレフィン、例えばポリエチレン、又はポ
リアミド、高分子量ポリアミド、アクリルエステル、メ
タクリルエステル、アクリロニトリル、アクリルアミド
、ブタジェン及びスチレンの重合物及び共重合物、並び
にポリウレタン及びポリカーボネートである。特許請求
する生成物で着色される物質はいずれか望ましい形であ
ってもよい。

Ｗ’ｗＣａｔ及びＷＩ〜Ｗ４．アルキルの化合物Ｉ　ｃ
　／　Ｉ　ｄはＷ５＝Ｈの対応する化合物から、適当な
らば極性の中性溶媒例えばジメチルホルムアミド又はジ
メチルスルホキシドの存在下に対応する金属水酸化物、
金属塩化物又はカルボン酸の金Ｉ！＆塩、或いは対応す
るアンモニウム化合物又はアミンと昇温度（２０〜２０
０℃）で反応させることＩこよって得られる。

適当ならば先ず出発物質を化学量論量のＮａＯＨと反応
させて２ナトリウム塩を製造し、次いでこれを金属交換
反応に供してもよい。このようにして得られるＮｉＸＣ
ｕ及びＣａＭ導体は非常に光堅牢性の青色顔料である。

式 ［式中、ＲＩ−Ｒ４−アルキル、シクロアルキル又はア
ラルキル、そして Ｘはハロゲン］ の化合物は、Ｘ−ＯＨの対応する化合物から、適当なら
ば不活性な溶媒例えばニトロベンゼン又はジクロルベン
ゼン巾約１２０〜２００″Ｏ，好マしくは１３０〜１８
０℃においてハロゲン化剤例えばＰＣＩ、、ＰＢｒ　、
又はＰＯＣＩｇと反応させることにより製造される。化
合物Ｖｉａ又は■ｂは殆んど溶解しない橙色の固体であ
る。

式 ［式中、Ｙ−ＮＲ’Ｒ”、ＳＲ’又はＯＲ’］の化合物
は、Ｘ−ハロゲンの化合物Ｖｌ　ａ　／　Ｖｌ　ｂを、
適当ならば不活性な溶媒中、酸結合剤例えばアルカリ金
属炭酸塩、炭酸水素塩又は酢酸塩の存在下に親核剤Ｙ−
Ｈ（■）と約２０〜２００’Ｏ，好ましくは４０−１４
０°Ｃの温度で反応させることによって製造される。こ
こにＲ１及びＲ２は上述の意味を有する。

適当ム化合物■の例はアンモニア、随時置換された芳香
族又は脂肪族アミン、アルコール、フェノール又はチオ
フェノール又はメルカグタン或いはこれらの塩である。

アルコレート、フェルレート又はチオフェルレートを用
いる場合、対応するアルコールは好適な溶媒であらう。

式 の化合物は、Ｖｒ　ａ　／　ＶＩ　ｂ　（Ｘ　＝　ノヘ
ロゲン）を、適当ならば不活性な溶媒及び酸結合剤の存
在下１こ式％式％（） ［式中、Ｒ１は上述の意味を有する〕 のヒドラジンと約１００〜２００００．好ましくは１４
０−１８０℃で反応させることによって製造される。

化合物ＩＸ　ａ　／　［ｂは青色ないし緑色の顔料であ
る。

又は の化合物は、Ｘ−ハロゲンのＶＩａ／ＶＩｂを、フリー
デル−クラフッ触媒の存在下に、式 ％式％（） ［式中、Ａは随時置換されたアリール又はヘトアリール
基例えばＲ１−Ｒ４に対して記述したようなものを示す
］ の芳香族化合物と反応させることによって得られる。

一般に、過剰の川及び化学量論量より多い触媒例えばＡ
ｌＣｌ５が用いられ、そして反応を適当ならば不活性な
溶媒の存在下に約１００〜２００　’Ｏで行なう。混合
物は常法で処理しうる。

化合物ＸＩ　ａ　／　’１１　ｂはＶＩ　ａ　／　Ｖｌ
　ｂ　（Ｘ−ハロゲン）及び有機金属化合物例えばフェ
ニルマグネシウムブロマイドから不活性な溶媒中で製造
することもできる。

ＩＩ　ａ　／　ｎ　ｂは基Ａに依存して顔料又は可溶性
の染料である。

実施例Ｉ ＩＶ　ａ　／　ｂの乾燥ジナトリウム塩２６ｇを、トル
エンスルホン酸メチル９０ｍＱ中で内部温度１９０°Ｃ
下に１２．５時間撹拌した。この工程中、反応混合物の
撹拌性を改善するために０−ジクロルベンゼン４５ｍ４
を徐々に添加した。

１２．５時間後に、混合物を１００°Ｃまで冷却し、次
いでメタノール１５０ｍ１２を添加し、混合物を冷くな
るまで撹拌した。

固体を室温で吸引炉別 し、 吸引フィルター上の物質を水中に入れて撹拌し、 再び吸引炉別し、 乾燥した。

式 ％式％ 上塗り及び移動性に対して非 常に良好な堅牢性を有する赤紫色顔料として得た。

ＩＲデータ：　　２９６５．１７１０Ｓ１６９５．１６
００．１４２０゜１３７５．１３２５．１２５５．１１
８０．１０７０．１００５．８３０．７９０　ｃｍ−’ 目Ｃ−ＮＭＲデータ（固体ＣＰＭＡＳ）δ−２８，５（
Ｎ−ＣＨ３）、８２．３　（Ｃ−３）、１２２．６　（
Ｃ−５゜Ｃ−５’）、１２９．４　（Ｃ−４）、１５８
．９　（ｃ−６，Ｃ−６’）、１６５．１　ｐｐｍ　（
Ｃ−２，Ｃ−２’）。

対応する量のオクチル、ヘキサデシル又はメチルトシレ
ートを用いる場合、例えばポリスチレンを青色に着色す
る可溶性染料が得られた。

実施例２ 化合物ＸＩＨ５９を、ジメチルホルムアミド３０部中Ｉ
こおいて、Ｎ１（ＯＡｃ）ｚ・４Ｈ２０５，７９と一緒
に１００〜１１０°Ｃで８０分間撹拌した。次いで生成
物を吸引炉別し、メタノールで洗浄した。上塗り及び光
に対して優秀な堅牢性を有する青色顔料５．９９を得た
。

実施例３ 化合物Ｘ１１１５９を、約２％水性ＮＨ，溶液１ＯＯｎ
ｏ２中において室温で２４時間撹拌した。生成物を吸引
炉別した後、実施例２に記述したものと同様の性質を有
する青色の顔料４．４ｇを得た。

固体”Ｃ−ＮＩＪＲスペクトルによると、化合物ＸＩＩ
Ｉは式 のジアニオンとしてこの塩中に依存した。

”Ｃ−ＮＩＪＲデータ： δ−２５，１（（１ニー１）、８４．５　（Ｃ−３）、
１１５．２．１１６．２（Ｃ−５，Ｃ−５’）、１２８
．７　（Ｃ−４）、１５９．１．１５９．５（Ｃ−２，
Ｃ−２’）、１６１．０　ｐｐｍ　（Ｃ−６，Ｃ−６’
）。

実施例４ 化合物Ｘ１ｌｌ　　ｌ　１．８ｇを、ニトロベア４フ２
５０ １２０℃下に５．５時間撹拌した。この期間の後、ＰＣ
Ｉ，を更に２．０ｍ１２添加し、混合物を上述した温度
で更に２時間撹拌した。生成物を６５℃で吸引ｉｐ　別
し、ニトロベンゼンで洗浄した。吸引濾過残渣をメタノ
ール中で撹拌し、再び吸引炉別した。

式 又は Ｃ１０ の橙色の固体１．１．．３ｇを得た。

ＵＶ／ＶＩＳλ−４９０ｎｍ　　（Ｅ　＝５４５０）Ｒ
：γ−１７１５．１６６０．１，５５０．１５１Ｏ１１
４７５，１３３０，１２９０，１０８０ｃｍ−’実施例
６ ｘｌＶ２０ｇをニトロベンゼン２５０　ｍＱ中において
、４−クロルアニリン１３ｇ及びトリエチルアミン１．
２ｍＱと一緒に１１０−１２０℃で５時間撹拌した。

混合物を室温まで冷却し、メタノール３００ｍＱを添加
した後、生成物を吸引炉別し、メタノールで完全に洗浄
して、トリエチルアミン塩酸塩を除去した。式 の化合物２２ｇを得た。

ＩＲデー９　：　　７−１７００．１６３０．１６０５
．１５８０゜１４９０．１４４５．１１２０．１１００
゜７９５　ａｍ−’ λｍａＸヨ５８１　ｎｍ 下表の化合物は実施例５と同様に親核剤Ｒ−Ｈとの反応
によって製造することができた：実施例１２ Ｘ！Ｖ２Ｏ１？を塩化アルミニウム１３ｇと混合して、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン９０ｍ（２中に懸濁させた。

この懸濁液を１８０°Ｃまで加熱し、この温度で５時間
撹拌した。次いでこれを冷却し、エタノール５００Ｉｌ
ｌａと共に撹拌し、固体を吸引炉別し、水５０ｉ＋４に
懸濁させ、そして懸濁液を希塩酸で僅かに酸性にした。

吸引炉別、中性になるまでの洗浄及び乾燥後、式 の橙色の顔料２５ｇを得た。

実施例１３ 実施例１による顔料０．２ｇを、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン又はポリスチレン粒子１００ｇと混合しｌ；。

この混合物を射出成形機で２２０〜２８０°Ｃ下に直接
射出成形し、或いは押出し機で着色ガラスに又は混合ミ
ルで着色したミル処理シートに加工することができた。

捧又はミル処理シートを適当ならば粉砕し、射出成形機
で射出成形しｌこ。

赤紫色の成形品は光及び移動に対して非常に良好な堅牢
性を有した。カプロラクタム又はアジピン酸とへキサメ
チレンジアミンの合成ポリアミド或いはテレフタル酸と
チエレンゲリコールの縮合物を同様にして、適当ならば
窒素雰囲気下に着色することもできた。

実施例１４ 実施例１による微粉した顔料４ｇを、次の！ｌ或：アル
キド樹脂 ３３％ メラミン樹脂 １５％ クリコールモノメチルエーテル　　５％キシレン ３４％ ブタノール １３％ のスト−ピング・エナメル９２ｇ中に分散させた。

合成の及び植物の脂肪酸例えばヤシ油、ヒマシ油、リシ
ネン油、亜麻仁油などに基づく生成物は適当なアルキド
樹脂であった。メラミン樹脂の代りｌ二尿素樹脂も使用
できた。分散が起こった後、顔料着色した表面コーティ
ングを、紙、ガラス、プラスチック又は金属のホイルに
適用し、１３゜°Ｃで３０分間焼きつけた。このコーテ
ィングは非常に良好な耐光性及び耐候性並びに良好な上
塗りに対する堅牢性を有した。

このスト−ピング・エナメルは、白色紙上にはけ塗りし
、そして１３０　’Ｏで焼きつけると、赤紫色の色相を
示した。

本発明の特徴及び態様は以下の通りである：１、式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ？及びＲ４はＨ，アルキル、シ
クロアルキル、アラルキル、アリール又はヘトアリール
を示し、そして Ｒｓはハロゲン、ＮＲ’Ｒ’、ＳＲ’、　ＯＲ’、　７
　！、ｌ　−ル、ヘトアリール又はＯＣａ　ｔを示し、
但しＣａｔ−カチオン、並びに Ｒ１〜Ｒ′−ＨならばＲ６はＯＨ又はＯＮａを表ゎさな
い１ の複素環族化合物。

２、式 ［式中　ｗｌ〜Ｗ１は随時置換されたアルキル又はシク
ロアルキルを示し、そしてＷ’　ｌよ水素或いは随時置
換されプこアルキル アルキル又はＣａｔを示す〕 の上記１の化合物。

３、Ｗ’〜Ｗ１が未置換のＣ１〜Ｃ４アルキル示し、モ
してＷ５が水素、随時ぼ換されｌこアンモニウムイオン
又は金属ブ】チオンを示す上記２のイヒ金物。

４、式 ％式％） ［式中、Ｗ１〜Ｗ′は上記３の意味を有し、そして ＲＩ２はＣＩ，　Ｂｒ％Ｆ，　ＣＮ，　Ｒ’、ＯＲ’Ｘ
ＳＲ’、ＮＲ８ＲＩ、ＧＯＯＲ　”、ＣＯＲ”、ＮＲ’
ＣＯＲ”ｌｔＲ’ｃｏＯＲ”、ＮＲ’ＣＯＮ＋？”Ｒ’
、ＮＨＳＯ２Ｒ１０、Ｓｏ２Ｒ”Ｓ○２０ＲＩ０、ＣＯ
ＮＲ”Ｒ”、ＳＯＯＣＯＲ　”又はＯＣ：ＯＮＲ’Ｒ’
、但しＲ６〜Ｒ１°は上述した置換基の意味を有し、そ
してｎ＝Ｑ〜３、但し Ｒ６は随時置換されたアルキル又はシクロアルキルを示
し、Ｒ７〜Ｒ，は随時置換されたアルキル、シクロアル
キル、アラルキル、アリール又は複素環族基を示し、ま
たＲｓ及びＲ，はＮ原子と一緒になって５又は６員複素
環族環を示し、そして ＲＩＱはＨ或いは随時置換されたアルキル、シクロアル
キル、アラルキル又はアリールを示す１ の上記ｌの化合物。

５、式 ％式％ ［式中、 Ｒ 〜Ｒ３ は上記１に示す意味を有す る］ の化合物。

６、上記１〜５の化合物の、 高分子量有機物質 を着色又は顔料着色のための又は表面コーティングに対
する顔料としての使用法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はＨ、アル
   キル、シクロアルキル、アラルキル、アリール又はヘト
   アリールを示し、そして Ｒ＾５はハロゲン、ＮＲ＾１Ｒ＾２、ＳＲ＾１、ＯＲ＾
   １、アリール、ヘトアリール又はＯＣａｔを示し、但し
   Ｃａｔ＝カチオン、並びに Ｒ＾１〜Ｒ＾４＝ＨならばＲ＾５はＯＨ又はＯＮａを表
   わさない］ の複素環族化合物。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｘａ） 又は ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｘｂ） ［式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿４は特許請求の範囲第１項に示す
   意味を有する］ の化合物。