JPH03182590A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規液晶組成
物に関するもので、特に強誘電性を有する液晶材料を提
供するものであり、従来の液晶材料と比較して、特に応
答性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能
性を有する液晶材料を提供するものである。

〔従来技術〕

現在、広く用いられている液晶表示素子は主にネマチン
ク液晶を利用したＴＮ型と呼ばれるものであって、多く
の長所・利点を有しているもののその応答性においては
、ＣＲＴなどの発光型の表示方式と比較すると、格段に
遅いという大きな欠点があった。ＴＮ型以外の液晶表示
方式も多く検討されているが、その応答性における改善
はなかなかなされていない。

ところが、強誘電性スメクチンク液晶を利用した液晶デ
バイスでは、従来のＴＮ型液晶表示素子の１００〜１０
００倍の高速応答が可能で、かつ双安定性を有するため
、電源を切っても表示の記憶が得られる（メモリー効果
）ことが、最近明らかになった。このため、光シヤツタ
ーやプリンターヘッド、薄型テレビ等への利用可能性が
極めて大きく、現在、各方面で実用化に向けて開発研究
がなされている。

強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のキラルスメ
クチック相に属するものであるが、その中でも、実用的
に望ましいものは、最も粘度の低いキラルスメクチック
Ｃ（以下、ＳＣ１と省略する。）相と呼ばれるものであ
る。

〔発明が解決しようとする課題〕

ＳＣ０相を示す液晶化合物（以下、ＳＣ０化合物という
。）はこれまでにも検討されてきており、既に数多くの
化合物が合成されている。しかしながら、これらのＳＣ
１化合物には単独では強誘電性液晶表示用光スイツチン
グ素子として用いるための以下の条件、即ち、 （イ）室温を含む広い温度範囲で強誘電性を示すこと （ロ）高温域において適当な相系列を有すること （ハ）特にキラルネマチック（以下、Ｎ′″と省略する
。）相において長い螺旋ピッチを示すこと（ニ）適当な
チルト角を持つこと （ホ）粘性が小さいこと （へ）自発分極がある程度以上大きな値であること さらに （ト）（ロ）及び（ハ）の結果として良好な配向を示す
こと （チ）（ホ）及び（へ）の結果として、高速の応答性を
示すこと をすべて満足するようなものは知られていなかった。

そのため、現在では、ＳＣ′″相を示す液晶組成物（以
下、ＳＣ１液晶組威物という。）が検討用等に用いられ
ているのが、実情である。

良好な配向性を得るためには、例えば、特開昭６１−１
５３６２３号公報等に示されているように、ＳＣ１相の
高温域にＮ０相を有する液晶において、Ｎ′″相の螺旋
ピッチの長さを大きくする方法が一般的に有力である。

この場合にＳＣ１相とＮ３相の中間の温度域にスメクチ
ックＡ（以下、ＳＡと省略する。）相を有する場合に配
向はより良好となり、螺旋ピッチを大きくするには、左
螺旋を生しさせる光学活性物質と、右螺旋を生じさせる
光学活性化合物を組み合せて用いればよいことも知られ
ている。（ネマチック（以下、Ｎと省略する。）液晶に
光学活性物質を添加して生じる螺旋ピッチを任意の長さ
に調整することは既に公知の技術である。）しかし、こ
れらの技術によっては良好な配向性は得られるものの、
高速応答性が得られるわけではなかった。

高速応答性を示すには、例えば、第１２回液晶討論会に
おける特別講演（同討論会予稿集Ｐ、９８）で示されて
いるように、低粘性のスメクチックＣ（以下、ＳＣと省
略する。）相を示す母体の液晶組！ＩＦＩ（以下、ＳＣ
母体液晶という。）に、自発分極（以下、Ｐ、と省略す
る。）の大きいＳＣ”化合物を添加する方式が優れてい
る。この方式によれば、螺旋を生しさせる光学活性化合
物の割合が少なくなるため、螺旋ピッチは比較的長くな
るが、配向性が良好となるほど螺旋ピッチを長くしよう
とすると光学活性化合物の添加量を少量にする必要があ
り、そのため自発分極が小さくなりすぎ、高速応答性が
得られなくなってしまう問題点があった。

また、ＳＣ母体液晶としてこれまで用いられてきたもの
は、例えば、ジャパン・デイスプレィ゛８６講演予稿集
（３５２ページ〜）又は特開昭６２−５８３号公報に記
載されている。

（Ｒ，Ｒ’はアキラルなアルキル基を表わす。）（Ｒ，
Ｒ’は上記と同様。〉 の如く、化合物自身又はその同族体が、ＳＣ相を示すも
のに限られるか、又はそれに加えて分子長軸に対して垂
直方向に強いダイポール（分極）を示すような液晶化合
物を添加した組成物であり、ＳＣ相の温度範囲を広く保
つと粘性が大きくなり、粘性を小さくするとＳＣ相の温
度範囲が狭くなるという問題点があった。

従って、従来技術では良好な配向性と高速応答性を同時
に実現するのは困難なことであった。

本発明が解決しようとする課題は、高速応答性及び配向
性においてともに充分に満足できる強誘電性液晶ｍ酸物
を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、上記課題を解決するために、光学的に不活性
でスメクチックＣ相を示す母体液晶（以下、ＳＣ母体液
晶という。）に、光学活性化合物から成るキラルドーパ
ントを加えて成るキラルスメクチックＣ相を示す液晶組
成物であって、母体液晶が、 （１）下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）
、（Ａ−４）及び（Ａ−５＞で表わされる化合物から成
るＡ群から選ばれる化合物、（２）下記一般式（Ｂ−１
）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）及び（Ｂ−４）で表わされ
る化合物から戒る８群から選ばれる化合物及び （３）下記一般式（Ｃ）で表わされる化合物を含有する
ことを特徴とする室温を含む広い温度範囲でキシルスメ
クチックＣ相を示す強誘電性液晶組成物を提供する。

一般式（Ａ−１） 一般式 （ ） 一般式 （Ａ−３） 一般式（Ａ−４） 一般式（Ａ−５） （上記一般式（Ａ−１）　’−（Ａ　−５）　中、Ｒ”
及びＲ５は各々独立的に炭素原子数１〜２ｏの直鎖状又
は分岐状のアルキル基又はアルコキシル基を表わすが、
Ｒ１及びＲゝのうち、少なくとも一方の基はアルコキシ
ル基を表わすが、好ましくは、Ｒ１及びＲゝのうち、一
方の基は炭素原子数４〜１２の直鎖状アルキル基を表わ
し、他方の基は炭素原子数４〜１２の直鎖状又は分岐状
のアルコキシル基を表わす。〉 一般式（Ｂ−１） 一般式（Ｂ−２） 一般式 （ ） 一般式（Ｂ−４） （上記一般式（Ｂ−１）　〜（Ｂ−４）中、Ｒｃ及びＲ
６は各々独立的に炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
状のアルキル基を表わすが、Ｒｏ及びＲ４のうち、少な
くとも一方の基は直鎖状アルキル基を表わすが、好まし
くはＲｃ及びＲ″は各々独立的に炭素原子数４〜１２の
直鎖状アルキル基一般式（Ｃ） （式中、Ｒ”は炭素原子数１−１８の直鎖状又は分岐状
のアルキル基又はアルコキシル基を表わすが、好ましく
は炭素原子数３〜１２の直鎖状又はメチル分岐のアルキ
ル基を表わす。

Ｒｆは炭素原子数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基を表わすが、好ましくは炭素原子数３〜１２の直鎖
状又はメチル分岐のアルキル基を表わす。

ン基を表わす。

す。

Ａ群に族する化合物は、室温あるいは室温付近の温度範
囲で、ＳＣ相を示す化合物あるいはその同族体（アルキ
ル鎖の炭素数及び、またはその形状のみが異った化合物
）であって、粘性は中程度であるが、低温域までＳＣ相
の温度範囲を拡大するのに寄与するところが大きい化合
物である。本発明は、特に前記一般式（Ａ−１）、（Ａ
、２）、（Ａ−３）、（Ａ−４）又は（Ａ−５）で表わ
される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴と
する。

一般式（Ａ−１）、（Ａ、２）、（Ａ−３）、（Ａ−４
）及び（Ａ−５）で表わされる化合物としては、更に詳
しくは、以下の化合物を挙げることができる。

Ｒｇ＠−４トＯＲ’ （Ａ ３１） Ｒ９０４トＣ００□ト０Ｒｈ （Ａ−５３） 一般式（Ａ−１１）〜（Ａ−５３）で表わされる化合物
のうち、一般式（＾−１１）、（Ａ−１２）、（＾−２
１）、（Ａ−２２）、（Ａ−３１）、（Ａ−３２）、（
Ａ−４１）、（Ａ−４２）、（＾−５２）及び（Ａ−５
３）で表わされる化合物が好ましく、一般式％式％） わされる化合物が特に好ましい。

Ａ群に属する化合物と類似した性質を有する化合物とし
て、次の（１）〜（３）の化合物も必要とあれば液晶組
成物の成分として含有していて差しつかえない。

（１）一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３）において、Ｒ１及
びＲゝのうち、少くとも一方の基が、アルコキシカルボ
ニル、アルカノイルオキシ又はアルコキシカルボニルオ
キシ基であり、他方の基がアルキル、アルコキシ、アル
コキシカルボニル、アルカノイルオキシ又はアルコキシ
カルボニル基であるところの化合物。

（２）一般式（Ａ−１）〜（Ａ−３）又は上記（１）で
表わされる化合物であって、任意の−σノド（３） 次の一般式（Ａ−４） （Ａ ７）で表わ される化合物。

一般式（Ａ−４） （式中、Ｒ・及びＲ−は、各々独立的にアルキル、アル
コキシル、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アル
キルチオカルボニル、アルカノイルオキシ、又はアルコ
キシカルボニルオキシ基を表わすが、少なくとも一方の
基はアルキル基ではなく、は２位又は３位にＦが置換し
ていてよい、）一般式（Ａ−５） （式中、Ｒ・及びＲＪは、一般式（Ａ 合と同様の意味を有し、 ４）の場 を表わす。

） 一般式（Ａ−６） （式中、 Ｒ’ 及びＲＪ は、 一般式（Ａ−４） の場 表わす。） 一般式（Ａ−７） 般式（Ａ、−６）の場合と同様の意味を有する。）Ｂ群
に属する化合物は、それ自身及びその同族体においても
ＳＣ相を示すことはないが、非常に低粘性の化合物であ
って、ＳＣ１液晶＆Ｉｌ威物に加えることにより、その
粘度を低下させ、応答性の向上に寄与するものである。

本発明は、特に前記一般式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（
Ｂ−３）又は（Ｂ−４）で表わされる化合物を少なくと
も１種含有することを特徴とするものである。

Ｂ群に属する代表的な化合物として、以下の化合物を挙
げることができる。

（イ） 一般式（Ｂ−１） で表わされる化合物 上表中、 ・はその相が存在することを、 は存 在しないことを、・の右の数字はその相からより高温域
の相への転移温度を各々表わし、（）内はその相がモノ
トロピックであることを表わす。

Ｃｒは結晶相、ＳＢはスメクチックＢ相、Ｎはネマチッ
ク相、■は等方性液体相を表わすが、ＳＢは一部ＳＡ（
スメクチックＡ）相の可能性もある。

（ロ） 一般式（Ｂ−２）で表わされる化合物 （ハ〉 一般式（Ｂ−３） で表わされる化合物 （上表中、 Ｓはスメクチック相を表わす。

〉 （ニ） 一般式（Ｂ−４） で表わされる化合物 これらのＢ群の化合物は、Ｎ相やＳＡ相、ＳＥ相、ある
いはＳＥ（スメクチックＥ）相を示しても、チルト系の
スメクチック相、特にＳＣ相は示さない。

一般に、このような相転移を示す化合物をＳＣ母体液晶
に添加した場合、そのＴｃ　（ＳＣ相の上限温度）を大
きく降下させることが多く、これまでＳＣ母体液晶の構
成材料としてはほとんど用いられていなかった。しかる
に、Ａ群及びＣ群から選ばれる化合物を用いることによ
り、特にＣ群の化合物の効果によって、Ｔｃの降下を抑
制し、かつ、液晶組成物の粘性を低下させて、応答性を
大きく向上させることが可能となった。

また、これらの化合物は、特に一般式（Ｂ（Ｂ−３）で
表わされる化合物においては、ｌ） →５）４において、フン累置換の有無、あるいはその位
置によって、その液晶性に差があり、ＳＣ母体液晶（又
は、ＳＣ′″液晶組底物）のＮ相（又はＮ０相〉の温度
範囲を拡大したい場合には、Ｂ群の化合物と類似した性
質を有する化合物として、以下に示す一般式（Ｂ′）で
表わされＳＣ相を示さない化合物を併用して用いること
もできる。

Ｒｋ及びＲＬは各々独立的に炭素原子数１〜１８と直鎖
又は分岐状のアルキル基を表わすが、好ましくは炭素数
４〜１２の直鎖状アルキル基を表ゎＣＯＯＯＣＯＣＨＪ
　　　　　０ＣＨｚ−ＣＨｚＣＨｔ　　、　　Ｃミｃ−
、−ｃｏｓ　−−５ｃｏ−又は単結合を表わす。（ただ
し、Ｂ群の化合物を除く。）前記一般式（Ｃ）で表わさ
れる化合物は、高い温度域までＳＣ相を示すか、あるい
はＳＣ相を示さない場合でもＴｃ　（ＳＣ相の上限温度
）の低い液晶組成物に添加することにより、そのＴｃを
上昇しうる効果を有しているものであり、ＳＣ相の温度
範囲の特に高温域における拡大に寄与するものであり、
具体的には以下の化合物をあげることができる。

ノ （上表中、 ＳＦはスメクチックＦ相を表わす。

） −ｍ式（Ｃ）で表わされる化合物と類似の効果を有する
化合物としては、次の一般式ＣＧ）で表わされる化合物
を挙げることができる。これらは一般式（Ｇ）で表わさ
れる化合物と併用して用いることができる。

一般式（Ｇ） 式中、Ｒ′″及びＲ”は各々独立的に炭素原子数１−１
８の、好ましくは３〜１２の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基を表わし、ＺＩ及びＺ４は各々独立的に−ｃｏｏ−
，−ｏｃｏ−、−ｏ−、−ｓ−又は単結合を表わし、好
ましくは少なくとも１方が単結合を表わす。

Ｚ！及びＺ、は各々独立的に、−ｃｏｏ−−ｏｃｏ−Ｃ
ＨｚＯ、ＯＣＨ！　　　　ＣＯＳ　　　　５ＣＯ−ＣＨ
ｚ−ＣＨｘ−９ＣミＣ−あるいは単結合を表わすが、少
なくとも１方は単結合であることが好ましい。

の環における任意の１〜２個の水素がフッ素装置フッ素
置換体）であり、さらにその少なくとも１本発明で使用
するＳＣ母体液晶において、Ａ群の化合物の割合は１〜
９０重量％の範囲が好ましく、５〜７５重量％の範囲が
特に好ましい、Ｂ群の化合物の割合は、小さすぎると応
答性の改善効果が小さく、大きすぎるとＴｃが低くなり
すぎることから１〜６０！ｉｉ％の範囲、特に５〜４０
重量％の範囲が好ましい。

一般式（Ｃ）で表わされる化合物の割合は、小さすぎる
とＴｃが低く、大きすぎると応答性を低下するので５〜
７０重量％の範囲、特に１０〜５０重量％の範囲が好ま
しい。

本発明で使用するＳＣ母体液晶は、そのＳＣ相の高温側
において、降温時に、 （イ）Ｉ（等方性液体〉相→Ｎ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相
系列を有するもの （口〉　Ｉ相→ＳＡ相→ＳＣ相の相系列を有するもの （ハ）Ｉ相→Ｎ相→ＳＣ相の相系列を有するもの 又は （ニ）Ｉ相→ＳＣ相の相系列を有するもののいずれかの
相系列を有するものが用いられるが、（イ）〜（ニ）の
選択は、同時に用いるキラルドーパント及び、ＳＣ１液
晶組成物とした場合の好ましい相系列により異なってく
る。最も繁用性のあるのは、（イ）であり、キラルドー
パントをＳＣ母体液晶に添加した場合に、Ｎ＊相の温度
範囲を広げ、ＳＡ相等の温度範囲を狭くしやすい傾向が
強い場合には（ロ）を、キラルドーパントをＳＣ母体液
晶に添加した場合に、ＳＡ相の温度範囲を広げ、Ｎ０相
の温度範囲を狭くしやすい傾向が強い場合には（ハ）を
、また、ＳＣ性が弱く、Ｎ０相やＳＡ相の温度範囲を広
げやすい場合などには（ニ）を用いるのが、最も適して
いる。重要であるのはＳＣ０液晶組威物とした場合の相
系列であって、−船釣には、Ｉ→Ｎ０→５Ａ４ＳＣ”の
相系列が配向の点で有利である。一方、Ｉ→Ｎ０→ＳＣ
１の相系列も配向制御方法によっては、より良好な配向
を示す場合もあり、また、大きなチルト角が得やすいの
で、ゲスト・ホスト方式などに適している。

また、１→５Ａ−３Ｃ”の相系列も、初期の強誘電性液
晶（Ｐ−デシルオキシベンジリデンアミノケイヒ酸（Ｓ
）−２−メチルブチル等）が、この相系列であったため
、その配向方法についてよく検討されており、良好な配
向を得ることも不可能ではない。

本発明で使用するキラルドーパントとしては、（１）Ｓ
Ｃ”相を示す化合物、（２）　Ｓ　Ｃ”相以外の液晶相
のみを示す化合物又は（３）液晶性を全く示さない化合
物を用いることができるが、（３）の場合には、ＳＣ母
体液晶に添加して得られるＳＣ０液晶組底物の液晶性が
低下する傾向を防止するために、液晶類似の骨格を有す
る化合物を用いることが好ましい。

キラルドーパントがＳＣ１液晶組成物にもたらす諸物性
のうち重要なものは、その誘起する螺旋ピッチ、自発分
極の向き及びその大きさであるが、これらはキラルドー
パントを構成する各化合物の光学活性部位により最も大
きな影響を受ける。

これまでキラルドーパント、ｓｃ”化合物又はネマチッ
ク液晶への添加剤として用いられてきた光学活性化合物
における光学活性基の代表的なものを以下に掲げる。

（ＩＶ−１） ＣＨ。

（−ＣＨｒ＋−ｒ−ＣＨＣ！Ｈｓ （■ ２） Ｃ貼 −ｏ＋ｃｏｒ÷＝ＣＩ−ＣｔＨｓ （ｒＶ−３） ＣＩ。

＋ＣＯ！ｈ−０−（−ＣＨ！＋−ＣＨ−ＣＪｓ（ＩＶ−
４＞ ＣＨｌ −０ｆＣＨｚｈ−０＋　ＣＨｌす、ＣＨＣＪｓ（ｒＶ−
７） ＣＩ。

１・ （−ＣＨｔ−）ＴＣＨＲｓ （ＩＶ−１３） Ｃ１１゜ １申 −ＣＨ，−ＣＨＣＨｔ　　０Ｒｓ （ＩＶ−１４） ＣＨ。

−ＣＩ　　ＣＨｚ　　０Ｒｓ （ｒＶ−２１） ＣＨ。

−５−（−ｃｏ１÷ｙＣＨ（ＣＨｔ）ｉ−ＣＨｓ（ｌＶ
　−４ｉノ ーｕ−ｔ；−シｎ−シｉ、−ｔ、れ しｚｔｌｓ ＬＩＶ　−４ＨＪ −ら■−じ−ｕ−Ｘｓ （ＩＶ−５３５ Ｃ１１゜ ＨＯＲｓ （ＩＶ−５５） ＯＣＨｚ　　ＣＨＲｓ （１！ｉ／−５７） ｆ Ｏ（Ｊｉｇ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−６５） ＣＨ。

ＯＣＨＣＨｚ　　０Ｒｓ （ＩＶ−６９） １ −ＣＯ０ＣＨｚ　　ＣＨＲｓ （ＩＶ−７０） ＣＨ３ １・ ＯＣＨｚ　　ＣＨＣ）Ｉｔ　　０ＣＯＲｓ（■ ７１） ＣＩ。

ＯＣＨＣＨｚ　　ＯＣ０Ｒｓ （■ ７２） ＣＩ。

ＯＣＩ　　ＣＨｚ（Ｃ１ｈト、０ＣＯＲｓ（ＩＶ−７３
） −０−ＣＩ。

Ｃ１１゜ ＣＨ−（ＣＨ２）Ｔ−ＯＣＯＲ。

（■ ８０） ＣＯＯＣ）Ｉｔ　　ＣＨＲｓ Ｈ３ ＧＨ３ 上記各一般式において、ｍは１〜４の整数を表わし、ｎ
は１〜１０の整数を表わし、Ｒ１は炭素原子数３〜８の
アルキル基を表わし、Ｒ４は炭素原子数２〜１０のアル
キル基を表わし、Ｒ２は炭素原子数１〜１０のアルキル
基を表わし、Ｒ６は炭素原子数１〜４のアルキル基を表
わす。

光学活性基として、式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２２）で
表わされる光学活性基のみを含有する光学活性化合物で
はＳＣ母体液晶に添加してＳＣ０液晶組底物とした際に
誘起される自発分極は小さいものが多く、単独でＳＣ′
″相を示す場合でもそのほとんどが１０ｎＣ／ｃｍ”以
下にすぎない。

一方、光学活性基として、式（ＩＶ−３１）〜（■−９
１）で表わされる光学活性基を含有する光学活性化合物
は、ＳＣ母体液晶に添加してＳＣ９液晶組底物とした際
に誘起する自発分極が大きいものが多く、単独でＳＣ′
″相を示す場合などでは３００ｎＣ／ｃ１以上の大きな
値を示すものも存在する。

このような光学活性基を末端に有するような光学活性化
合物の基本骨格の代表的なものを以下に掲げる。

（Ｖ−４８） 豆ト■イウ （Ｖ−１４４） 寞ンＯＣ〇−〇バ鈴 （Ｖ−１９２） Ｃ諏））ｏｃｏＪが （Ｖ−４８０） 沓ｏｃｏ＾＊ （Ｖ−４８１） 舎ＣＨ，０べ＊ （Ｖ−４８２） 舎ｏｃｏ−ス （Ｖ−４８３） （Ｅ）ＣＯＯろ木 （Ｖ ４８４） Φｏｃｏ八六 （へ−４８５） 笹ＣＨ，０訟≠ （Ｖ−４８６） ΦＯＣＨ，べ＊ 上記各基本骨格中のベンゼン環あるいはシクロヘキサン
環にフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、シアノ基又はニトロ基が置換した各基本骨格も
使用できる。

以上のような基本骨格の片側もしくは両側に前記キラル
基が結合した光学活性化合物がキラルドーパントの構成
成分として有効に使用することができる。特に両側に前
記キラル基が結合した一般式（Ｄ） Ｑ”−Ｚ−Ｑ”。

〔式中、Ｑ”及びＱ　ｇｌは互いに異なった光学活性基
であって、各光学活性基は少なくとも１個の不斉炭素原
子を有し、かつ、Ｑ”及びＱ　”のうち少なくとも１方
の基は、不斉炭素原子が酸素、イオ；１ つ、窒素、フッ素、塩素あるいは−Ｃ−又はＣミＮと直
結した構造を有する。Ｚは一般式（） これらの環上の任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子
又はシアノ基に置換した構造を表わし、Ｙｌ及びＹ２は
各々独立的に単結合、−ＣＯＯ−０ＣＯＣＨｚＯＱＣ）
Ｉｔ　　　　ＧＨｚＧＨｚｃ　＝　ｃ　−−ｃｏｓ−又
は−５ＣＯ−を表わし、Ｓは０又は１を表わす。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
す。〕 で表わされる光学活性化合物が好ましい。

更に、好ましくは光学活性基Ｑ　ＩＩ及びＱ　１ｍは各
々次の一般式（Ｆ−１）及び（Ｆ−２）で表わされる。

一般式（Ｆ−１） Ｉ Ｒ１−ＣＨ−Ｙ” 一般式（Ｆ−２） ２ １拳 Ｒ”　−ＣＨ−Ｙ３− （式中、Ｒ１及びＲｚは各々独立的に炭素原子数２〜１
０のアルキル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキシル
基、アルコキシカルボニル基又はアルカノイルオキシ基
を表わし、Ｃ′は不斉炭素原子を表わし、Ｘｌ及びＸ！
は各々独立的にＣ［ｌ、−Ｆ−５ＣＺ−又は−ＣＮを表
わし、Ｙｔ及びＹ３は各々独立的に単結合、−ｏ−−ｃ
ｏｏ−−ｏｃｏ−−（−ＣＩ！）ＴＴ　Ｏ−（−ＣＨｚ
）ｎ％＋ＣＨ２）−ｉ−Ｉ−ＯＣＯ斗Ｃ１，扇又は　＋
ＣＨ！）ｊ−Ｔ−Ｃ００＋ＣＨ！扇を表わし、１１．１
２、ｍｌ、ｍ２、ｎｌ及びＲ２は各々独立的に０〜５の
整数を表わす。） さらに好ましくは、各キラル基が同一でなく、かつ、そ
の少なくとも一方が、その不斉炭素原子が酸素（○）、
イオウ（Ｓ）、チッ素（Ｎ）、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃ
Ｚ）等のへテロ原子あるい１ はＣ，ＣＮに直結した構造であること、特に、前記（Ｉ
Ｖ−３１）〜（ＩＶ−１０１）で表わされる基のいずれ
かであることが望ましい。

このように、基本骨格の両側に互いに異ったキラル基が
結合した光学活性化合物を用いることによる利点として
以下の点を挙げることができる。

（１）　　片側にのみキラル基を有する化合物より強い
自発分極を示しうる。

即ち、前記（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−９１）で表わされ
る基から選ばれるキラル基と（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２
２）で表わされる基から選ばれるキラル基とを基本骨格
の両側に有する化合物と、同一の基本骨格でキラル基と
しては（ＩＶ−３１）〜（■−９１）で表わされる基か
ら選ばれる同一の基のみで他の側はアキラルな基である
化合物をそれぞれＳＣ母体液晶に添加して、その外挿値
として自発分極を求めてみると、両側にキラル基を有す
る化合物の方が１０〜３０ｎＣ／ｃ−あるいはそれ以上
大きい。（ＩＶ−１）〜（■−２２）で表わされる基に
由来する自発分極はたかだか１０ｎＣ／ｃｍ２程度であ
るので、両側のキラル基による自発分極の単純和よりも
大きくなっていることがわかる。

さらに（ＩＶ−３１）〜（ＩＶ−９１）で表わされる基
から選ばれる基であって互いに異ったキラル基を上記基
本骨格の両側に有するような化合物では、両方のキラル
基による自発分極の極性（よく知られた強誘電性液晶で
ある（Ｓ）−２−メチルブチルｂ−デシルオキシベンジ
リデンアミノフェニルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）
の極性をｅと決める。）を同一にあわせた場合には非常
に大きい自発分極を得ることができる。

この場合には両側のキラル基による自発分極の単純和よ
りもさらに１００　ｎＣ７ｃｍ”あるいはそれ以上に大
きな自発分極を得ることもできる。

キラルドーパントとしてはその誘起しうる自発分極が大
きい程、その使用量が少なくてもすむので、低粘性のＳ
Ｃ母体液晶の割合を多くすることができ、その結果、Ｓ
Ｃ０液晶ｍ或物の低粘度化が可能となる。結果として、
応答性の向上につながるものである。

（２）Ｎ”相あるいはＳＣ０相に誘起する螺旋ピッチが
非常に長い化合物、及び非常に短い化合物など、螺旋ピ
ッチを調整することが可能である。

前述のように良好な配向性を得るためには、そのＮ３相
あるいはＳＣ０相における螺旋ピッチが長いことが重要
である。キラルドーパントは全体として螺旋ピッチが調
整されていればよいのであって、個々の化合物について
は、必ずしもその必要はないが、キラルドーパントの主
成分としてはある程度螺旋ピッチが長い方が、その調整
が容易である。また、螺旋ピッチ調整を主目的として加
える化合物では、その螺旋ピッチが短い程、その添加量
を押えることができるので好都合である。

螺旋ピッチを長くするには、両側のキラル基による螺旋
ピッチの向きが互いに相反すればよいが、（ＩＶ−３１
）〜（ＩＶ−９１）で表わされる基から選ばれる基を両
側に有する化合物では、その自発分極の極性は同一であ
ることが好ましい。

（３）大きな自発分極を示しうる特に（ＩＶ−３１）〜
（ＩＶ−９１）で表わされる基から選ばれるキラル基で
あって、不斉合成、光学分割等の化学的手法により得ら
れたものは、その光学純度は必ずしも１００％ではない
ものが多いが、これらを１００％に精製するのはかなり
困難である。しかしながら、天然物から得られた（Ｓ）
−２−メチルブタノール由来のキラル基、あるいは微生
物工学的手法で得られるような光学純度の極めて高いキ
ラル基と組み合わせれば、これらはジアステレオマーと
なるため、クロマトグラフィー、再結晶による分離が容
易となり光学純度を１００％に近づけることができる。

一般式（Ｂ）の化合物は、キラルドーパントの構成成分
として１０％以上、好ましくは３０％以上、特に好まし
くは５０％以上用いるのが有効である。

−ｉ式（Ｂ）の化合物中で、特に好ましい基本骨格とキ
ラル基の組み合せを有する化合物を以下に示す。

上記一般式中、Ｒ４及びＲ４’は各々独立的に炭素原子
数２〜１０のアルキル基を表わし、Ｒ１及びＲ，ｌは各
々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わし、
Ｒ１は炭素原子数２〜１０の直鎖状のアルキル基又は炭
素原子数３〜１０の分岐状のアルキル基、又は炭素原子
数４〜１０の少なくとも１個の不斉炭素を含む光学的活
性なアルキル基を表わし、ｌはＯ〜５の整数を表わし、
Ｙは単結合、−ｏ−、−ｏｃｏ−、−ｃｏｏ−、又は−
ｏｃｏ。

を表わし、Ｗは、塩素フッ素又は−〇−Ｃ）１．を表わ
し、Ｚ′は、 ＣＯＯ− ０ＣＯ ＣＨｚＯ、０ＣＨｚ−１又は単 す。

ＸＩ及びＸ４は各々独立的に水素原子、フッ素原子又は
シアノ基を表わし、Ｘ！は水素原子又はＸＩを表わし、
Ｘ″は水素原子又はＸ４を表わす及びＸ４のうち少なく
とも一方は水素原子を表わす。

上記のキラルドーパントは、ＳＣ母体液晶中に１〜６０
重量％の割合で添加してｓｃ”液晶組成物として用いる
のが適当であるが、さらに好ましくは２〜５０ｆｆｉ量
％の割合で添加することが好ましい。キラルドーパント
の添加割合が６０重量％より多いと、自発分極は増加す
るが、キラルドーパント自体が母体液晶にくらべるとは
るかに粘性が大きいため、ＳＣ”液晶組成物の粘度が大
きくなり、結果的に高速応答性に悪影響を与える傾向に
あるので好ましくない。また、キラルドーパントの添加
量の増加はその螺旋ピッチを短くするために配向性にも
悪影響を与える傾向にあるので好ましくない。一方、キ
ラルドーパントの添加割合が１重量％より少ないと、自
発分極があまりに小さくなりやはり高速応答性は望めな
い。

ＳＣ”液晶組成物の自発分極の値は、３〜３０ｎＣ／ｃ
１の範囲にあるようにキラルドーパントの添加割合を調
整することが好ましく、ＳＣ１相を示すキラルドーパン
トの場合、単独で１００ｎＣ／Ｃ１ｍ”程度の自発分極
を示すか、又はそれに相当する強さの自発分極を誘起す
るキラルドーパントの場合、キラルドーパントの添加割
合は１０〜４０重量％の範囲が好ましく、３０００Ｃ／
ｃｌ！以上の強い自発分極を示すキラルドーパントの場
合、キラルドーパントの添加割合は、２〜２５重景％の
範囲が好ましい。キラルドーパントの誘起する自発分極
が強い程、その最も望ましい添加割合は減少する。しか
しながら、キラルドーパントが誘起するＰ、の値が小さ
い場合には、その添加量がＳＣ母体液晶に対して多くな
り、これに伴なってＳＣ”液晶組成物の粘性が大きくな
り、その結果、高速応答性が得られなくなる傾向にある
ので好ましくない、従って、本発明で使用するキラルド
ーパントとしては、ＳＣ母体液晶に１０重量％添加した
場合に１．０　ｎＣ／　Ｃ１ｌ”以上のＰ８を誘起でき
るものが好ましく、５重量％添加した場合に０．５　ｎ
Ｃ／　ｃｍ　”以上のＰ、を誘起できるものが特に好ま
しい。

本発明のＳＣ′″液晶組成物は、等方性液体状態からの
冷却時においてＮ１相、あるいはＳＡ相、あるいはＮ”
相とＳＡ相を経てＳＣ”相へと相転移するが、その際Ｎ
１相からＳＡ相への相転移温度（以下Ｎ”−３Ａ点とい
う。）から、Ｈ６Ｎ　１ＳＡ点の１度高温側までにおけ
るＮ０相に出現する螺旋のピッチが３μｍ以上であるＳ
Ｃ１液晶組戒物がより好ましく、該螺旋のピッチが１０
ｕｍ以上であり、Ｎ”−３Ａ点に近づくにつれて該螺旋
のピッチが発散的に大きくなるＳＣ０液晶組威物が特に
好ましい。

本発明のＳＣ０液晶組戒物のＮ０相を示す温度範囲は、
３度以上３０度未満の範囲が好ましい。

Ｎ１相を示す温度範囲が、３度未満である場合、降温時
にすみやかにＳＡ相に相転移するため、Ｎ”相で液晶分
子を充分に配向しにくくなる傾向にあるので好ましくな
い。また、Ｎ１相を示す温度範囲が３０度以上である場
合、ｓｃ”液晶組成物の透明点が高温になり、セルに液
晶材料を充填する工程等における作業性に悪影響を及ぼ
しやすい。

キラルドーパントは、キラルドーパント自体の液晶性の
有無にかかわらず、ＳＣ母体液晶に添加した場合に、 （１）　　Ｎ”相を示す温度範囲を拡大する傾向にある
もの、又は （２）　　Ｎ”相を示す温度範囲を縮小する傾向にある
もの など、それぞれ固有の性質を有している。本発明のＳＣ
０液晶組成物のＮ“相を示す温度範囲を上記の好ましい
範囲に調整するためには、（１）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が狭いＳＣ母体液晶、又は、Ｎ相を示さないＳＣ
母体液晶を用いればよく、（２）の場合、Ｎ相を示す温
度範囲が広いＳＣ母体液晶を用いればよい。この方法は
、Ｎ”相に限らず、ＳＡ相及びＳＣ０相についても同様
に応用することができる０例えば、キラルドーパントが
ｓｃ”液晶組成物のＳＡ相のみを拡大し、Ｎ１相及びＳ
Ｃ′″相を縮小するような場合には、ＳＣ母体液晶とし
て、ＳＣ相の上限温度が高く、Ｎ相の温度範囲が広く、
かつ、ＳＣ相→Ｎ相→Ｉ相の相系列を有するもの、又は
ＳＡ相の温度範囲が狭＜ＳＣ相→ＳＡ相→Ｎ相→Ｉ相の
相系列を有するものを用いればよい。

このようなキラルドーパントの傾向は、ＳＣ母体液晶に
一定量のキラルドーパントを添加して得られるＳＣ”液
晶組成物の相転移温度の変化を測定することにより、容
易に知ることができる。この結果から、ＳＣ０液晶組戒
物における各相、特にＮ′相を示す温度範囲は容易に調
整することができる。

一般式（Ｄ）の光学活性化合物のうち、両側のキラル基
ＲＩ”＋Ｒ２＊によってＮ″相に誘起される螺旋の向き
が互いに逆であるような化合物では、その誘起する螺旋
ピッチはかなり長いため、このような化合物をキラルド
ーパントの主成分として用いる場合には、螺旋ピッチ調
整が不要であるか、あるいは容易であることが多いが、
−船釣には以下のようにして螺旋ピッチを長く調整する
ことができる。

複数の光学活性化合物を含むＳＣゝ液晶組戒組成Ｎ１相
に出現する螺旋のピッチＰ（μｍ）は各光学活性物質の
濃度をＣ４、各単位濃度あたりの螺旋のピッチをＰｉ　
（μｍ）とするとＰ’Ｐｉ おり、（ここでは螺旋のピッチは右巻きを正、左巻きを
負とする。）、これを用いてＳＣ１液晶組威物の５Ａ−
Ｎ”点Ｔ０におけるＰ’をＰＴＩとする時、となるよう
にＣｉを選べばよい。ここでＰｉ　はＮ相を有する該Ｓ
Ｃ母体液晶に各光学活性化合物を単位濃度添加すること
により測定が可能である。

実際にはＴｏは各Ｃｉによって変化するが、各光学活性
化合物を該ＳＣ母体液晶中に、濃度、ΣＣｉだけ添加し
たときの５Ａ−Ｎ”点の変化などから、かなり正確に類
推できることが多く、推定（！Ｔ、’とそれを用いて選
ばれた組成物のＴｏとが大きく異なる場合にはＴ０′に
換えてＴｏを用いて再度測定すればよい。

／ 〔実施例］ 以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本
発明の主旨及び適用範囲は、これらの実施例によって限
定されるものではない、なお、実施例中、「％」は重量
％を表わす。また組成物の相転移温度の測定は、温度調
節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。

実施例１ Ａ群に例示の一般式（Ａ−１１）で表わされる化合物か
ら、 から成るＳＣ相を示す液晶組成物（以下、母体液晶（Ａ
）という、）を調製した。

この組成物は５７°Ｃ以下でＳＣ相を、６４．５℃以下
でＳＡ相を、６９℃以下でＮ相を各々示し、その融点は
１４°Ｃであった。

次にＳＣ母体液晶に添加してＳＣ＊液晶ＩＪｌ或物酸物
た際に、Ｎ１相に右巻きの螺旋を出現させる化合物とし
て、式 （この化合物を前記ＳＣ母体液晶（Ａ）に１０％添加し
た際にＮ”ｌｉ７に出現させる螺旋のピッチ（外挿値）
は６０″Ｃにおいて４．７μｒｎである。）の化合物７
３％と、左巻きの螺旋を出現させる化合物として、式 （この化合物を前記ＳＣ母体液晶（Ａ）に１０％添加し
た際にＮ“相に出現させる螺旋ピッチ（外挿値）は６０
°Ｃにおいて１１．９μｍである。）の化合物２７％と
を混合して、Ｎ０相に出現させる螺旋のピッチが調整さ
れたキラルドーパントを調製した。

このキラルドーパントを、上記ＳＣ母体液晶（Ａ）に１
０％添加して得たＳＣ“液晶組成物の２５℃における自
発分極の値は、約６ｎＣ／ｃｍ”であった。

次に、母体液晶（Ａ）　　　　　　　　　４０．０％Ｂ
群に例示の式（Ｂ−１−１）の化合物　　　４．６％式
（Ｂ−１−２）の化合物　　　４．６％式（Ｂ−１−３
）の化合物　　　２．３％式（Ｃ−１）の化合物　　１
５．０％ 上上記キラルー−バント２０．０％ の化合物　１３．５％ から成るＳＣ“液晶組成物を調製した。

このＳＣ０液晶組成物は６２°Ｃ以下でＳＣ１相を、７
３°Ｃ以下でＳＡ相を、８１′Ｃ以下でＮＩ相を各々示
した。

このＳＣ“液晶組成物を配向処理（ポリイξトコーティ
ングーラビング処理）を施した２枚のガラス透明電極か
ら成る厚さ約２μｍのセルに充填し、等方性液体相から
、室温まで徐冷を行ったところ、良好な配向性を示し、
均一なＳＣ０相のモノドメインが得られた。

このセルに電界強度１０　ＶＰ−Ｐ／　μｍ、５０Ｈｚ
の矩形波を印加してその電気光学応答速度を測定したと
ころ、２５°Ｃで６２μ秒の高速応答性が確認された。

自発分極は約１８　ｎＣ／ｃｔｍ”、コントラストは非
常に良好であった。

実施例２〜５ 実施例１において、式（Ｃ−１）の化合物に代えて、式
（Ｃ−２）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、（Ｃ−５）、（
Ｃ−６）の各化合物を用いた以外は実施例１と同様にし
てＳＣ１液晶組戒物の調製とセルの作成を行ない、その
電気光学応答速度の測定を行ない、その結果を下表に示
した。

〔発明の効果］ 本発明の強誘電性液晶組成物は、配向性及び高速応答性
に優れており、かつ、室温を含む広い温度範囲で作動が
可能な液晶材料である。

従って、本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電性スメ
クチック液晶を利用した液晶デバイスの材料として極め
て有用である。

代 理 人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、光学的に不活性でスメクチックＣ相を示す母体液晶
   に、光学活性化合物から成るキラルドーパントを加えて
   成るキラルスメクチックＣ相を示す液晶組成物であって
   、母体液晶が、 （１）下記一般式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−３）
   、（Ａ−４）及び（Ａ−５）で表わされる化合物から成
   るＡ群から選ばれる化合物、 （２）下記一般式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）
   及び（Ｂ−４）で表わされる化合物から成るＢ群から選
   ばれる化合物 及び （３）下記一般式（Ｃ）で表わされる化合物を含有する
   ことを特徴とする室温を含む広い温度範囲でキラルスメ
   クチックＣ相を示す強誘電性液晶組成物。 一般式（Ａ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ａ−２） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ａ−３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ａ−４） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ａ−５） ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記一般式（Ａ−１）〜（Ａ−５）中、Ｒ＾ａ及びＲ
   ＾ｂは各々独立的に炭素原子数１〜２０の直鎖状又は分
   岐状のアルキル基又はアルコキシル基を表わすが、Ｒ＾
   ａ及びＲ＾ｂのうち、少なくとも一方の基はアルコキシ
   ル基を表わす。） 一般式（Ｂ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｂ−２） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｂ−３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｂ−４） ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記一般式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）中、Ｒ＾ｃ及びＲ
   ＾ｄは各々独立的に炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分
   岐状のアルキル基を表わすが、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄのうち
   、少なくとも一方の基は直状のアルキル基を表わし、▲
   数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼を表わし、▲数式、化学式、表等が
   あります▼ は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わす。） 一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分岐
   状のアルキル基又はアルコキシル基を表わし、Ｒ＾ｆは
   炭素原子数１〜２０の直鎖状又は分岐状のアルキル基を
   表わし、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
   化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、▲数式、
   化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼を表わすが、▲数式、化学式、表等
   があります▼ 及び▲数式、化学式、表等があります▼のうち、少なく
   とも一方は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす
   。） ２、Ａ群が一般式（Ａ−１）で表わされる化合物から成
   る請求項１記載の強誘電性液晶組成物。 ３、Ｂ群が一般式（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−３
   ）で表わされる化合物から成り、かつ、▲数式、化学式
   、表等があります▼が▲数式、化学式、表等があります
   ▼である請求項１又は２記載 の強誘電性液晶組成物。 ４、▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化学
   式、表等があります▼であり、▲数式、化学式、表等が
   あります▼ が▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼である請求項１、２
   又は３記載の強誘電性液晶組成物。 ５、▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化
   学式、表等があります▼が共に▲数式、化学式、表等が
   あります▼ である請求項１、２又は３記載の強誘電性液晶組成物。 ６、キラルドーパントが一般式（Ｄ） Ｑ＾１＾＊−Ｚ−Ｑ＾２＾＊ 〔式中、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊は互いに異なった光
   学活性基であって、各光学活性基は少なくとも１個の不
   斉炭素原子を有し、かつ、Ｑ＾１＾＊及びＱ＾２＾＊の
   うち少なくとも１方の基は、不斉炭素原子が酸素、イオ
   ウ、窒素、フッ素、塩素あるいは▲数式、化学式、表等
   があります▼又は−Ｃ≡Ｎと直結した構造を有する、Ｚ
   は一般式（Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
   あります▼ は各々独立的に▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   又はこれら の環上の任意の１〜２個の水素原子がフッ素原子又はシ
   アノ基に置換した構造を表わし、Ｙ＾１及びＹ＾２は各
   々独立的に単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＿
   ２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ
   ≡Ｃ−、−ＣＯＳ−又は−ＳＣＯ−を表わし、ｓは０又
   は１を表わす。） で表わされる液晶性分子の中心骨格（コア）部分を表わ
   す。〕 で表わされる光学活性化合物を含有する請求項１、２、
   ３、４又は５記載の強誘電性液晶組成物。 ７、Ｑ＾１＾＊が下記一般式（Ｆ−１）で表わされる光
   学活性基であり、Ｑ＾２＾＊が下記一般式（Ｆ−２）で
   表わされる光学活性基である請求項６記載の強誘電性液
   晶組成物。 一般式（Ｆ−１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（Ｆ−２） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数２
   〜１０のアルキル基又は炭素原子数１〜１０のアルコキ
   シル基、アルコキシカルボニル基又はアルカノイルオキ
   シ基を表わし、Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表わし、Ｘ＾１
   及びＸ＾２は各々独立的にＣＨ＿３−、Ｆ−、Ｃｌ−又
   は−ＣＮを表わし、Ｙ＾２及びＹ＾３は各々独立的に単
   結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ｌ１
   、ｌ２、ｍ１、ｍ２、ｎ１及びｎ２は各々独立的に０〜
   ５の整数を表わす。）