JPH03188054A - α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 - Google Patents
α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法Info
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- JPH03188054A JPH03188054A JP1327346A JP32734689A JPH03188054A JP H03188054 A JPH03188054 A JP H03188054A JP 1327346 A JP1327346 A JP 1327346A JP 32734689 A JP32734689 A JP 32734689A JP H03188054 A JPH03188054 A JP H03188054A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
- C07C231/065—By hydration using metals or metallic ions as catalyst
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、アセトンシアンヒドリンの水和反応によるα
−ヒドロキシイソ酪酸アミドの工業的製造法に関するも
のであり、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドは、メタクリ
ルアミドやメチルメタクリレートへの有用な中間原料で
ある。
−ヒドロキシイソ酪酸アミドの工業的製造法に関するも
のであり、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドは、メタクリ
ルアミドやメチルメタクリレートへの有用な中間原料で
ある。
（従来の技術）
アセトンシアンヒドリンの水和反応において、硫酸触媒
の存在下、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを合成し、更
にメタクリルアミドやメチルメタクリレートへ変換する
方法は公知であり、例えばＫｉｒｋ Ｏｔｈｍｅｒ ｒ
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」３ｒｄ Ｅｄ、Ｖｏｌ、１５
１’３５７において述べられている。 しかしこのプロ
セスでは、触媒の硫酸は、反応使用後に酸性硫安となり
廃棄され、且つその処理も大変厄介であり費用も嵩むと
云う欠点があった。
の存在下、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドを合成し、更
にメタクリルアミドやメチルメタクリレートへ変換する
方法は公知であり、例えばＫｉｒｋ Ｏｔｈｍｅｒ ｒ
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」３ｒｄ Ｅｄ、Ｖｏｌ、１５
１’３５７において述べられている。 しかしこのプロ
セスでは、触媒の硫酸は、反応使用後に酸性硫安となり
廃棄され、且つその処理も大変厄介であり費用も嵩むと
云う欠点があった。
このような欠点の解消策として、硫酸に代えて固体触媒
を用いるアセトンシアンヒドリン水和反応が種々提案さ
れてきた。 例えば、該水和反応の触媒として、特開昭
４７−４０６８では二酸化マンガン触媒が有効であるこ
と、又特開昭５２−２２２、特開昭６３−５７５３４、
及び時開＠５３−５７ｓａｓでは二酸化マンガンを主成
分とする触媒（以下マンガン触媒と云う）が有効である
こと等が開示されている。
を用いるアセトンシアンヒドリン水和反応が種々提案さ
れてきた。 例えば、該水和反応の触媒として、特開昭
４７−４０６８では二酸化マンガン触媒が有効であるこ
と、又特開昭５２−２２２、特開昭６３−５７５３４、
及び時開＠５３−５７ｓａｓでは二酸化マンガンを主成
分とする触媒（以下マンガン触媒と云う）が有効である
こと等が開示されている。
これらの公知法によれば、下式により、マンガン触媒の
存在下、好適にはアセトン溶媒共存下、４０〜１００
”Ｃにおいて、アセトンシアンヒドリンの水和反応によ
り、６０〜９５％の収率でα−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドが得られるとされている。
存在下、好適にはアセトン溶媒共存下、４０〜１００
”Ｃにおいて、アセトンシアンヒドリンの水和反応によ
り、６０〜９５％の収率でα−ヒドロキシイソ酪酸アミ
ドが得られるとされている。
（発明が解決しようとする課題点）
然るに、実際にこれら公知のマンガン触媒を用いて水和
反応を行った場合には、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド
の収率は低く、工業的には不充分な反応成績であり、又
触媒の活性は初期において高くても時間と共に低下し、
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率は急速に悪化して
行くこと等があり、工業的に安定した操業は期待できな
いことが判明した。
反応を行った場合には、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド
の収率は低く、工業的には不充分な反応成績であり、又
触媒の活性は初期において高くても時間と共に低下し、
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの収率は急速に悪化して
行くこと等があり、工業的に安定した操業は期待できな
いことが判明した。
即ち、公知のマンガン触媒を反応管に充填し、単蒸留し
た試薬のアセトンシアンヒドリンを用い、水及び溶媒を
加えて調製した原料液を連続的に供給して反応を行い、
出口生成液を分析する方法により反応成績及び触媒活性
の経時変化を調べたところ、公知触媒の場合には、反応
初期に比較的良好なα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率
を示すが、触媒活性は持続せず急激な活性低下を示し、
工業的には不満足であった。
た試薬のアセトンシアンヒドリンを用い、水及び溶媒を
加えて調製した原料液を連続的に供給して反応を行い、
出口生成液を分析する方法により反応成績及び触媒活性
の経時変化を調べたところ、公知触媒の場合には、反応
初期に比較的良好なα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率
を示すが、触媒活性は持続せず急激な活性低下を示し、
工業的には不満足であった。
本発明は、このような公知マンガン触媒における欠点を
解消する方法を提供するものである。
解消する方法を提供するものである。
（課題点を解決するための手段）
本発明者らは、上述の触媒寿命の問題を克服すべく鋭意
検討し、本発明に到達し完成させた。
検討し、本発明に到達し完成させた。
即ち、マンガン触媒の存在下、アセトンシアンヒドリン
と水よりα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを合成する反応
において、酸化剤を共存させることにより触媒寿命が大
幅に改善され、更に反応成績も向上することを見出し、
本発明を完成させることができた。
と水よりα−ヒドロキシイソ酪酸アミドを合成する反応
において、酸化剤を共存させることにより触媒寿命が大
幅に改善され、更に反応成績も向上することを見出し、
本発明を完成させることができた。
以下に、本発明の方法を実施する為の具体的態様につい
て説明する。
て説明する。
本発明における反応形式としては、回分式、連続式の何
れでも可能であるが、工業的には固定床触媒又はスラリ
ー触媒による連続反応が適用され、特に固定床での実施
が好ましい。
れでも可能であるが、工業的には固定床触媒又はスラリ
ー触媒による連続反応が適用され、特に固定床での実施
が好ましい。
マンガン触媒としては、既往文献に例示された触媒が適
用されるが、一般にアモルファスのδ−ＭｎＯ，を主成
分とするものが好適である。
用されるが、一般にアモルファスのδ−ＭｎＯ，を主成
分とするものが好適である。
又、固定床触媒としてのマンガン触媒は、塊のまま、又
は打錠や押出し成型して使用される。
は打錠や押出し成型して使用される。
本発明の反応温度は、３０〜１００°Ｃ１好ましくは４
０〜８０°Ｃの範囲である。 これより低い温度では反
応速度が小さくなり、またこれより高い温度ではアセト
ンシアンヒドリンの分解による副生成物が多くなるので
好ましくない。
０〜８０°Ｃの範囲である。 これより低い温度では反
応速度が小さくなり、またこれより高い温度ではアセト
ンシアンヒドリンの分解による副生成物が多くなるので
好ましくない。
本発明での水和反応は、液相反応であり、反応系が液相
に保たれるような反応圧力を採るのが好ましく、通常は
常圧又は２ｋｇ／ｃｍ”Ｇ以下の加圧下で操作される。
に保たれるような反応圧力を採るのが好ましく、通常は
常圧又は２ｋｇ／ｃｍ”Ｇ以下の加圧下で操作される。
本発明においては、通常、水が過剰の系で実施される。
即ち、原料液中のアセトンシアンヒドリンの割合は１
０〜６０重景％、好ましくは２０〜５０重量％である。
０〜６０重景％、好ましくは２０〜５０重量％である。
又、アセトンが原料液中に５〜６０重量％存在させる
場合には副反応であるアセトンシアンヒドリンの分解が
抑制され、その結果α−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率
が増大するという効果がある。
場合には副反応であるアセトンシアンヒドリンの分解が
抑制され、その結果α−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率
が増大するという効果がある。
本発明で用いられる酸化剤としては、酸素、オゾン等の
酸素類、又は過マンガン酸カリウム、過マンガン酸ナト
リウム、過マンガン酸リチウム等の過マンガン酸塩類、
又はクロム酸カリウム、クロム酸ナトリウム、クロム酸
アンモニウム、重クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、
又は過酸化水素、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、
過酸化マグネシウム、過酸化カルシウム、過酸化バリウ
ム、過酸化ベンゾイル、過酸化ジアセチル等の過酸化物
、又は過ギ酸、過酢酸、過硫酸ナトリウム、過硫酸アン
モニウム、過硫酸ナトリウム等の過酸及び過酸塩類、又
は過沃素酸、過沃素酸カリウム、過沃素酸ナトリウム、
過塩素酸、過塩素酸カリウム、過塩素酸す） ＩＪラム
、塩素酸カリウム、塩素酸ナトリウム、臭素酸カリウム
、臭素酸ナトリウム、沃素酸、次亜塩素酸ナトリウム等
の酸素酸及び酸素酸塩類が好ましく、特に酸素、過酸化
物、酸素酸及び酸素酸塩が好適である。
酸素類、又は過マンガン酸カリウム、過マンガン酸ナト
リウム、過マンガン酸リチウム等の過マンガン酸塩類、
又はクロム酸カリウム、クロム酸ナトリウム、クロム酸
アンモニウム、重クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、
又は過酸化水素、過酸化ナトリウム、過酸化カリウム、
過酸化マグネシウム、過酸化カルシウム、過酸化バリウ
ム、過酸化ベンゾイル、過酸化ジアセチル等の過酸化物
、又は過ギ酸、過酢酸、過硫酸ナトリウム、過硫酸アン
モニウム、過硫酸ナトリウム等の過酸及び過酸塩類、又
は過沃素酸、過沃素酸カリウム、過沃素酸ナトリウム、
過塩素酸、過塩素酸カリウム、過塩素酸す） ＩＪラム
、塩素酸カリウム、塩素酸ナトリウム、臭素酸カリウム
、臭素酸ナトリウム、沃素酸、次亜塩素酸ナトリウム等
の酸素酸及び酸素酸塩類が好ましく、特に酸素、過酸化
物、酸素酸及び酸素酸塩が好適である。
本発明の酸化剤として酸素を用いる場合には、純酸素を
用いてもよいが、通常は窒素などの不活性ガスで希釈し
て用いられる。
用いてもよいが、通常は窒素などの不活性ガスで希釈し
て用いられる。
勿論、空気をそのまま、或いは空気に酸素又は不活性ガ
スを混合し調整して使用してもよい。
スを混合し調整して使用してもよい。
酸素含有ガスの酸素濃度は任意でよいが、酸素濃度で２
〜５０％が特に好ましい。 酸素含有ガスの導入量は、
原料アセトンシアンヒドリン（ＡＣＨ）に対する純酸素
の割合で示すと０、／ＡＣＨ（モル比）＝０．００１〜
０．１、好ましくはＯ，ＯＯ２〜０．０１である。
〜５０％が特に好ましい。 酸素含有ガスの導入量は、
原料アセトンシアンヒドリン（ＡＣＨ）に対する純酸素
の割合で示すと０、／ＡＣＨ（モル比）＝０．００１〜
０．１、好ましくはＯ，ＯＯ２〜０．０１である。
又、酸化剤に酸素ガスを用いる場合には、マンガン触媒
を固定床として充填し、固相とガス相の間を反応液が流
れ落ちる所謂トリクルヘット型の反応器を用いるのが特
に好ましく、これにより良好なる液とガスの分散及び触
媒との接触が行われる。 当該反応器の液と酸素含有ガ
スの流れは向流又は並流の何れでも可能である。
を固定床として充填し、固相とガス相の間を反応液が流
れ落ちる所謂トリクルヘット型の反応器を用いるのが特
に好ましく、これにより良好なる液とガスの分散及び触
媒との接触が行われる。 当該反応器の液と酸素含有ガ
スの流れは向流又は並流の何れでも可能である。
本発明において酸化剤として過酸化物、酸素酸又は酸素
酸塩を用いる場合には、通常は原料液に溶解して供給さ
れる。
酸塩を用いる場合には、通常は原料液に溶解して供給さ
れる。
これらの酸化剤は、単独でもよいし、二種類以上を混合
して用いてもよい。
して用いてもよい。
これらの酸化剤の添加量は、有効酸素として０２／ＡＣ
Ｈ（モル比）＝０．０Ｏ１〜０．１、好ましくは０．０
０２〜０．０１である。
Ｈ（モル比）＝０．０Ｏ１〜０．１、好ましくは０．０
０２〜０．０１である。
（発明の効果）
本発明の方法によれば、マンガン酸化物を主成分とする
触媒の存在下でアセトンシアンヒドリンと水よりα−ヒ
ドロキシイソ酪酸アミドを合成する反応において、酸化
剤を共存させることにより、触媒寿命の大幅なる延長、
及び反応成績の向上が可能となり、その工業的な意義は
極めて大きい。
触媒の存在下でアセトンシアンヒドリンと水よりα−ヒ
ドロキシイソ酪酸アミドを合成する反応において、酸化
剤を共存させることにより、触媒寿命の大幅なる延長、
及び反応成績の向上が可能となり、その工業的な意義は
極めて大きい。
（実施例）
次に、本発明の方法を実施例、及び比較例を以て更に具
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
尖侮桝上
内径１０ｍｍφ、長さ２０ｃｍのジャケント付パイレッ
クス反応管に２０〜３２メツシユの二酸化マンガン触媒
（δ−Ｍ ｎ Ｏ２；ｐ、Ｗ、ｓｅｌｗｏｏｄｅｔａｌ
、、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７１３０３９ （１
９４９）に則り調！！り４ｇを充填し、ジャケットには
６０°Ｃの温水を流した。 アセトンシアンヒドリン２
０ｇ、水６０ｇ、アセトン２０ｇを混合した原料溶液を
５ｇ／ｈｒで、又空気を４ Ｏｎ／！／ｈｒで反応管上
部より供給した。 触媒層を流れ落ちた反応液から空気
を分離後、一定時間ごとに捕集して分析し、α−ヒドロ
キシイソ醋酸アミドの収率を求める手法により触媒活性
の経時変化を追跡した。 その結果、５時間反応後、及
び−週間反応後のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率は
、それぞれ９７％、及び９５％であった。
クス反応管に２０〜３２メツシユの二酸化マンガン触媒
（δ−Ｍ ｎ Ｏ２；ｐ、Ｗ、ｓｅｌｗｏｏｄｅｔａｌ
、、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７１３０３９ （１
９４９）に則り調！！り４ｇを充填し、ジャケットには
６０°Ｃの温水を流した。 アセトンシアンヒドリン２
０ｇ、水６０ｇ、アセトン２０ｇを混合した原料溶液を
５ｇ／ｈｒで、又空気を４ Ｏｎ／！／ｈｒで反応管上
部より供給した。 触媒層を流れ落ちた反応液から空気
を分離後、一定時間ごとに捕集して分析し、α−ヒドロ
キシイソ醋酸アミドの収率を求める手法により触媒活性
の経時変化を追跡した。 その結果、５時間反応後、及
び−週間反応後のα−ヒドロキシイソ酪酸アミド収率は
、それぞれ９７％、及び９５％であった。
此１石」Ｌ
空気を導入しない他は実施例１と同様の条件にて反応を
行った。
行った。
その結果、５時間反応後、及び−週間反応後のα−ヒド
ロキシイソ酪酸アミド収率は、それぞれ９６％、及び３
２％であった。
ロキシイソ酪酸アミド収率は、それぞれ９６％、及び３
２％であった。
ル較勇Ｉ
空気に代えて窒素を４０ｍＬ／ｈｒで流した以外は実施
例１と同様の条件にて反応を行った。
例１と同様の条件にて反応を行った。
その結果、５時間反応後、及び−週間反応後のα−ヒド
ロキシイソ醋酸アミド収率は、それぞれ９６％、及び１
４％であった。
ロキシイソ醋酸アミド収率は、それぞれ９６％、及び１
４％であった。
実施±１
空気に代えてＨ，Ｏ，を原料液に０．１重冊％添加して
供給した以外は実施例１と同様の条件にて反応を行った
。
供給した以外は実施例１と同様の条件にて反応を行った
。
その結果、５時間反応後、及び−週間反応後のα−ヒド
ロキシイソ酪酸アミド収率は、それぞれ９５％、及び９
６％であった。
ロキシイソ酪酸アミド収率は、それぞれ９５％、及び９
６％であった。
ス１１達１
空気に代えて次亜塩素酸ナトリウムを原料液に０．２重
量％添加して供給した以外は実施例１と同様の条件にて
反応を行った。
量％添加して供給した以外は実施例１と同様の条件にて
反応を行った。
その結果、５時間反応後、及び−週間反応後のα−ヒド
ロキシイソ酪酸アミド収率は、それぞれ９５％、及び７
８％であった。
ロキシイソ酪酸アミド収率は、それぞれ９５％、及び７
８％であった。
Claims (2)
- （１）二酸化マンガンを主成分とする触媒の存在下、ア
セトンシアンヒドリンの水和反応によりα−ヒドロキシ
イソ酪酸アミドを合成するに当り、酸化剤を共存させる
ことを特徴とするα−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造
法。 - （２）酸化剤が酸素、過酸化物、酸素酸又は酸素酸塩の
一種類又は二種類以上であることを特徴とする特許請求
の範囲第一項記載の方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1327346A JP2827368B2 (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 |
| US07/586,802 US5087750A (en) | 1989-12-19 | 1990-09-24 | Process for producing alpha-hydroxyisobutyric acid amide |
| DE90120542T DE69006336T2 (de) | 1989-12-19 | 1990-10-26 | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxyisobuttersäureamid. |
| EP90120542A EP0433611B1 (en) | 1989-12-19 | 1990-10-26 | Process for producing alpha-hydroxyisobutyric acid amide |
| ES90120542T ES2062256T3 (es) | 1989-12-19 | 1990-10-26 | Procedimiento para producir amida de acido alfa-hidroxiisobutirico. |
| KR1019900017496A KR960000045B1 (ko) | 1989-12-19 | 1990-10-30 | α-히드록시이소부티르산아미드의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1327346A JP2827368B2 (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188054A true JPH03188054A (ja) | 1991-08-16 |
| JP2827368B2 JP2827368B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=18198112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1327346A Expired - Lifetime JP2827368B2 (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | α―ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5087750A (ja) |
| EP (1) | EP0433611B1 (ja) |
| JP (1) | JP2827368B2 (ja) |
| KR (1) | KR960000045B1 (ja) |
| DE (1) | DE69006336T2 (ja) |
| ES (1) | ES2062256T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010510276A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 二酸化マンガンを含む触媒の存在下でのカルボン酸ニトリルの加水分解によるカルボン酸アミドの製造方法 |
| WO2015008740A1 (ja) | 2013-07-16 | 2015-01-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α－ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造方法及び反応装置 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5387715A (en) * | 1991-12-03 | 1995-02-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing α-hydroxy-isobutyramide |
| JP3525937B2 (ja) * | 1992-11-09 | 2004-05-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの製造法 |
| US6124501A (en) * | 1998-03-24 | 2000-09-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for preparing lactamide |
| DE10316110A1 (de) | 2003-04-09 | 2004-10-28 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthio-buttersäure Ammoniumsalz |
| FR2919607B1 (fr) * | 2007-07-31 | 2012-10-12 | Adisseo Ireland Ltd | Procede pour la conversion catalytique de 2-hydroxy-4- methylthiobutanenitrile (hmtbn) en 2-hydroxy-4- methylthiobutanamide (hmtbm). |
| DE102008001319A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-29 | Evonik Röhm Gmbh | Katalysator zur Umsetzung von Carbonsäurenitrilen |
| DE102008044218A1 (de) | 2008-12-01 | 2010-06-02 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von einem Carbonsäureamid aus einer Carbonylverbindung und Blausäure |
| TW201102365A (en) * | 2009-07-03 | 2011-01-16 | China Petrochemical Dev Corp | Method for producing organic carboxylic acid amide |
| DE102016210285A1 (de) | 2016-06-10 | 2017-12-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten und Methacrylsäure |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1895529A (en) * | 1926-06-24 | 1933-01-31 | Du Pont | Process of catalytic dehydration |
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