JPH03188083A - ポルフィリン多量体及びその製造法 - Google Patents
ポルフィリン多量体及びその製造法Info
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- JPH03188083A JPH03188083A JP32644089A JP32644089A JPH03188083A JP H03188083 A JPH03188083 A JP H03188083A JP 32644089 A JP32644089 A JP 32644089A JP 32644089 A JP32644089 A JP 32644089A JP H03188083 A JPH03188083 A JP H03188083A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ポルフィリン化合物同志が共役二重結合によ
って連結されたポルフィリン多量体及びその製造法に関
するものである。
って連結されたポルフィリン多量体及びその製造法に関
するものである。
ポルフィリン化合物は、自然界のクロロフィル、ヘモグ
ロビン、チトクローム等の光合成、酸素担体、電子伝達
体として重要な機能を有しており、工業的にも有機感光
材料、有機導電材料として重要である。
ロビン、チトクローム等の光合成、酸素担体、電子伝達
体として重要な機能を有しており、工業的にも有機感光
材料、有機導電材料として重要である。
ポルフィリン化合物の上記機能が同化合物の共役構造に
起因するものであることは疑問のないところであり、こ
の意味で、共役二重結合によって連結されたポルフィリ
ン多量体は既存のポルフィリン化合物と同様の分野への
利用が期待されるものである。
起因するものであることは疑問のないところであり、こ
の意味で、共役二重結合によって連結されたポルフィリ
ン多量体は既存のポルフィリン化合物と同様の分野への
利用が期待されるものである。
〔従来の技術と発明が解決しようとする課題〕従来は、
ポルフィリン化合物同志を共役二重結合で連結させる優
れた一般的な方法はなかった。理論的には、ポルフィリ
ン化合物のアルデヒドとポルフィリン化合物のリンイリ
ドとを反応させれば良い考えられるが、ポルフィリン化
合物のアルデドやリンイリドの調製は非常に困難である
。
ポルフィリン化合物同志を共役二重結合で連結させる優
れた一般的な方法はなかった。理論的には、ポルフィリ
ン化合物のアルデヒドとポルフィリン化合物のリンイリ
ドとを反応させれば良い考えられるが、ポルフィリン化
合物のアルデドやリンイリドの調製は非常に困難である
。
〔課題を解決するための手段と作用〕
上記の実情に鑑み本発明者は、ポルフィリン化合物同志
を共役二重結合で連結させる優れた一般的な方法を提供
するべく研究の結果、本発明に到達したものである。
を共役二重結合で連結させる優れた一般的な方法を提供
するべく研究の結果、本発明に到達したものである。
即ち本発明は、次のポルフィリン多量体とその製法に係
るものである。
るものである。
（骨格中の数字及びギリシア文字は位置を示す符号であ
る。以下、上記骨格を■で表し、この骨格をそのα。β
、γ、δ位のいずれかに直結する結合と共に示す場合は
、■−で表す。）を有するポルフィリン化合物同志が、
α。β、γδ位のいずれかの間で （叉ＣＨ＝ ＣＩ −ＣＩ ＝ ＣＨ＜ヅ及び０ＣＩ＝
ＣＨ−Ｃ１（＝ＣＩ−ＣＩ＝ＣＩ＋−＠〆の群からから
選ばれる共役二重結合によって互いに連結されているポ
ルフィリン多量体。
る。以下、上記骨格を■で表し、この骨格をそのα。β
、γ、δ位のいずれかに直結する結合と共に示す場合は
、■−で表す。）を有するポルフィリン化合物同志が、
α。β、γδ位のいずれかの間で （叉ＣＨ＝ ＣＩ −ＣＩ ＝ ＣＨ＜ヅ及び０ＣＩ＝
ＣＨ−Ｃ１（＝ＣＩ−ＣＩ＝ＣＩ＋−＠〆の群からから
選ばれる共役二重結合によって互いに連結されているポ
ルフィリン多量体。
■骨ｍＥ）を有するポルフィリン化合物同志を、各ポル
フィリン化合物のα。β、Ｔ、δ位のいずれかに導入し
たー ＣＨｚＸ （式中Ｘはハロゲンを意味する。
フィリン化合物のα。β、Ｔ、δ位のいずれかに導入し
たー ＣＨｚＸ （式中Ｘはハロゲンを意味する。
）と
ＣＩ、ＣＯ３−ＣＨ２＜防ＣＨｚ ５ＣＯＣＨｚ−ＣＩ
ＩｚＣＯ５ＣＨ２ＣＨ２５ＣＯＣＨｚ−及びＣＨ３ＣＤ
５ Ｃ）１２ ＣＨ＝ Ｃａｌ ＣＨ２５ＣＯＣ
１１ｙ−の群から選ばれるチオアセチル化合物との間の
求核置換反応により連結させてスルフィド型のポルフィ
リン多量体となす第一の工程；このスルフィド型のポル
フィリン多量体を酸化して対応するスルホン型のポルフ
ィリン多量体となす第二の工程；このスルホン型のポル
フィリン多量体を脱硫黄する第三の工程；の３工程から
なることを特徴とする、■記載のポルフィリン多量体の
製造法。
ＩｚＣＯ５ＣＨ２ＣＨ２５ＣＯＣＨｚ−及びＣＨ３ＣＤ
５ Ｃ）１２ ＣＨ＝ Ｃａｌ ＣＨ２５ＣＯＣ
１１ｙ−の群から選ばれるチオアセチル化合物との間の
求核置換反応により連結させてスルフィド型のポルフィ
リン多量体となす第一の工程；このスルフィド型のポル
フィリン多量体を酸化して対応するスルホン型のポルフ
ィリン多量体となす第二の工程；このスルホン型のポル
フィリン多量体を脱硫黄する第三の工程；の３工程から
なることを特徴とする、■記載のポルフィリン多量体の
製造法。
ポルフィリン化合物としては、前記した骨格■のα、β
、γ、δ位や１乃至８位に各種置換基を導入したものが
知られている。
、γ、δ位や１乃至８位に各種置換基を導入したものが
知られている。
ポルフィリン骨ネツのα。β、γ、δ位への置換基の導
入は、同骨格の１乃至８位への導入よりも容易であり、
前述■の本発明方法の出発原料に容易に変換することの
可能なポルフィリン化合物（α。β、γ、δ位のいずれ
かにトリル基を導入したもの）に限っても各種のものが
知られている。
入は、同骨格の１乃至８位への導入よりも容易であり、
前述■の本発明方法の出発原料に容易に変換することの
可能なポルフィリン化合物（α。β、γ、δ位のいずれ
かにトリル基を導入したもの）に限っても各種のものが
知られている。
後記実施例の１乃至３は、ポルフィリン骨格■のα。β
、Ｔ、δ位のそれぞれにトリル基を導入したポルフィリ
ン化合物をハロゲン化して出発原料としたものである。
、Ｔ、δ位のそれぞれにトリル基を導入したポルフィリ
ン化合物をハロゲン化して出発原料としたものである。
但し、後記実施例では、本発明の機構や生成物の構造を
精確に確認するため、上記ポルフィリン化合物のハロゲ
ン化によって得られる各種ハロゲン化ポルフィリンの内
から、ポルフィリン骨＋Ｓのα、β。
精確に確認するため、上記ポルフィリン化合物のハロゲ
ン化によって得られる各種ハロゲン化ポルフィリンの内
から、ポルフィリン骨＋Ｓのα、β。
ｒ、δ位に位置する４個のトリル基の内、一つのトリル
基のみがハロゲン化されたポルフィリン化合物のみを分
離し、これを第一工程においてチオアセチル化合物と反
応させ、引き続き第二第三の工程を実施してポルフィリ
ン化合物の二つを共役二重結合によって連結したポルフ
ィリンニ量体を製造したものである。
基のみがハロゲン化されたポルフィリン化合物のみを分
離し、これを第一工程においてチオアセチル化合物と反
応させ、引き続き第二第三の工程を実施してポルフィリ
ン化合物の二つを共役二重結合によって連結したポルフ
ィリンニ量体を製造したものである。
上述したとごろから明らかなように、ハロゲン化ポルフ
ィリンとして同一分子内にハロゲンかされたトリル基を
２個以上含むものを使用して本発明方法を実施すれば、
各種のポルフィリン多量体を製造することが可能である
。
ィリンとして同一分子内にハロゲンかされたトリル基を
２個以上含むものを使用して本発明方法を実施すれば、
各種のポルフィリン多量体を製造することが可能である
。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。尚
、以下においてＲはトリル基を意味する 実施例工 （４） （５ｂ） 上記の第一の工程を実施する為、 ポルフィリンプロミ
ド（４） １．５ｇと１，４−アセチルチオキシレン０
．３ｇをＴＨＦ １０ｄに溶かし、Ｎａ０Ｈ（０，１ｇ
）を２１ｄのＭｅＯＨに溶かした溶液を加えて２０℃
で１２時間かきまぜた。反応液に２０−の水をそそぎ、
塩化メチレンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去した。このようにして得られた青色
の結晶をＣＩ。
、以下においてＲはトリル基を意味する 実施例工 （４） （５ｂ） 上記の第一の工程を実施する為、 ポルフィリンプロミ
ド（４） １．５ｇと１，４−アセチルチオキシレン０
．３ｇをＴＨＦ １０ｄに溶かし、Ｎａ０Ｈ（０，１ｇ
）を２１ｄのＭｅＯＨに溶かした溶液を加えて２０℃
で１２時間かきまぜた。反応液に２０−の水をそそぎ、
塩化メチレンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥後、溶媒を留去した。このようにして得られた青色
の結晶をＣＩ。
Ｃ１２−ＣＨ，０）１から再結晶して、０．９ｇ （６
１％）の（５ｂ）を得た。
１％）の（５ｂ）を得た。
この物質の物性を次に示す。
耶計算値Ｃ＋ｏａＨｍｚＮｓＳｚ ｍ／ｅ１５０６
実測値ａ＋／ｅ１５０９ＵＶＪ、、、 （ＣＨ，Ｃｌ２
）４１９．５，５１５．５，５５４．０，５９２．０，
６４７．０’ ＩＩＮＭＲ（ＣＤＣＩ 、）δ８．８３
（ｓ、 １６Ｈ） 、δ８．１４（ｄ、Ｊ＝７．８ｔｌ
ｚ。
実測値ａ＋／ｅ１５０９ＵＶＪ、、、 （ＣＨ，Ｃｌ２
）４１９．５，５１５．５，５５４．０，５９２．０，
６４７．０’ ＩＩＮＭＲ（ＣＤＣＩ 、）δ８．８３
（ｓ、 １６Ｈ） 、δ８．１４（ｄ、Ｊ＝７．８ｔｌ
ｚ。
４Ｈ）、６８．０７（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、４Ｈ） 、
δ８．０５（ｄ、Ｊ＝７．８１１ｚ。
δ８．０５（ｄ、Ｊ＝７．８１１ｚ。
８Ｈ）、δ７．６５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、４Ｈ）、
δ７．５３ （ｄ 、 Ｊ＝７．８１１ｚ 。
δ７．５３ （ｄ 、 Ｊ＝７．８１１ｚ 。
４Ｈ）、δ７．５０（ｓ、４８） 、 ６７．４９（
ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、８Ｈ） 。
ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、８Ｈ） 。
６３．９８（ｓ、４ｌ−１） 、 ６３．９２（ｓ、
４Ｈ）、 ６２．６９（ｓ、６Ｈ） 。
４Ｈ）、 ６２．６９（ｓ、６Ｈ） 。
δ２．６５（ｓ、 １２Ｈ） 、δ−２，７８（ｓ、４
Ｈ）（５ｂ） （６ｂ） 上記の第二の工程を実施する為、スルフィド型のポルフ
ィリン化合物（５ｂ） ０． ７５ ｇとメタパーベン
ゾイックアシッド０．３ｇとを１０ｍ１の塩化メチレン
に溶かし、２５°Ｃで１２時間かき混ぜた。反応液をＩ
Ｎの炭酸水素ナトリウムＩＯＩＭ１に注ぎ、塩化メチレ
ンで抽出した。
Ｈ）（５ｂ） （６ｂ） 上記の第二の工程を実施する為、スルフィド型のポルフ
ィリン化合物（５ｂ） ０． ７５ ｇとメタパーベン
ゾイックアシッド０．３ｇとを１０ｍ１の塩化メチレン
に溶かし、２５°Ｃで１２時間かき混ぜた。反応液をＩ
Ｎの炭酸水素ナトリウムＩＯＩＭ１に注ぎ、塩化メチレ
ンで抽出した。
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。
このようにして得られた青色の結晶を再結晶して（６ｂ
） ０．７ｇ （８９％）を得た。
） ０．７ｇ （８９％）を得た。
この物質の物性を次ぎに示す。
耶計算値Ｃ＋ｏ４）１ｓｚＯＪｓｓｚ ｍ／ｅ１５７０
実測値ｍ／ｅ５７１ ＵＶλ、、、 （ＣＩＩＣｈ）４１９．０，５１７．０
，５５１．５，５９２．０，６４６．５’ＩＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ３）６８．８５（ｍ、 １２Ｈ） 、δ８．７８
（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ。
実測値ｍ／ｅ５７１ ＵＶλ、、、 （ＣＩＩＣｈ）４１９．０，５１７．０
，５５１．５，５９２．０，６４６．５’ＩＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩ３）６８．８５（ｍ、 １２Ｈ） 、δ８．７８
（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ。
４１）、６８．２５（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、４Ｈ） 、
６８．０６（ｍ、 １２Ｈ） 。
６８．０６（ｍ、 １２Ｈ） 。
６７．７７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、４Ｈ） 、 ６７
．６８（ｓ、４Ｈ）、 δ７．５２（■、 ｌ５ＩＩ
） 、δ４．５２（ｓ、４Ｈ）、 δ４．４４（ｓ、
４Ｈ）、 δ２．６９（ｓ、６Ｈ）、 δ２．６６
（ｓ、 １２８） 、δ−２，７９（ｓ、４Ｈ）（６ｂ
） （７ｂ） 上記の第三の工程を実施する為、スルホン型のポルフィ
リンニ量体（６ｂ） ０．７６ｇをテトラヒドロフラン
２０ｄに溶かし、続いてｔ −Ｃ，ＨｑＯＫｏ、１ｇ、
ＣＣＬ ０．１ｇを加え、２５°Ｃで２時間かき混ぜた
。反応液を水１０．ｄに注ぎ、塩化メチレンで抽出した
。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して
、青色結晶（７ｂ）０．４ ｇ（５４％）を得た。
．６８（ｓ、４Ｈ）、 δ７．５２（■、 ｌ５ＩＩ
） 、δ４．５２（ｓ、４Ｈ）、 δ４．４４（ｓ、
４Ｈ）、 δ２．６９（ｓ、６Ｈ）、 δ２．６６
（ｓ、 １２８） 、δ−２，７９（ｓ、４Ｈ）（６ｂ
） （７ｂ） 上記の第三の工程を実施する為、スルホン型のポルフィ
リンニ量体（６ｂ） ０．７６ｇをテトラヒドロフラン
２０ｄに溶かし、続いてｔ −Ｃ，ＨｑＯＫｏ、１ｇ、
ＣＣＬ ０．１ｇを加え、２５°Ｃで２時間かき混ぜた
。反応液を水１０．ｄに注ぎ、塩化メチレンで抽出した
。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して
、青色結晶（７ｂ）０．４ ｇ（５４％）を得た。
この物質の物性を次に示す。
ＭＳ計算値Ｃ＋ａ４１１ｔｓＮｓ ｍ／ｅ １４３Ｂ、
実測値ａｌｅ １４３８ＵＶλ、、、 （ＣＨ，Ｃｈ）
４２１．０．５１Ｂ、５，５５４．５，５９１．５，６
４７．５’ＩＩＮＭＲ（ＣＤＣ１，）６８．９０（＋＊
、８Ｈ）、 δ８．８６（ｍ、８Ｈ） 。
実測値ａｌｅ １４３８ＵＶλ、、、 （ＣＨ，Ｃｈ）
４２１．０．５１Ｂ、５，５５４．５，５９１．５，６
４７．５’ＩＩＮＭＲ（ＣＤＣ１，）６８．９０（＋＊
、８Ｈ）、 δ８．８６（ｍ、８Ｈ） 。
６８．２４（ｄ、ｌ） 、 ６８．１０（ｄ、１２８
）、δ７．９４（ｄ、４■）。
）、δ７．９４（ｄ、４■）。
６７．７５（ｓ、４Ｈ） 、 δ７．５６（ｄ、 １
２）１） 、δ７．５１（＋ａ、４Ｈ） 。
２）１） 、δ７．５１（＋ａ、４Ｈ） 。
δ２．７Ｈｓ、１２１（）、δ２．６Ｂ（ｓ、６Ｈ）、
δ−２，７５（ｓ、４Ｈ）実施例２ 実施例１と同様にして得た各工程での物質とその物性を
以下順に示す。
δ−２，７５（ｓ、４Ｈ）実施例２ 実施例１と同様にして得た各工程での物質とその物性を
以下順に示す。
第一の工程で得た物質とその物性
耶計算値
Ｃ＋ｏｏＨｇｏＮ＊Ｓｚ
ｍ／ｅ１４５６
実測値園／ｅ１４５６
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［１］骨格 ▲数式、化学式、表等があります▼ （骨格中の数字及びギリシア文字は位置を示す符号であ
る。）を有するポルフィリン化合物同志が、α、β、γ
、δ位のいずれかの間で ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼の群から 選ばれる共役二重結合によって互いに連結されているポ
ルフィリン多量体。 ［２］骨格 ▲数式、化学式、表等があります▼ （骨格中の数字及びギリシア文字は位置を示す符号であ
る、）を有するポルフィリン化合物同志を、各ポルフィ
リン化合物のα、β、γ、δ位のいずれかに導入した−
−ＣＨ＿２Ｘ（式中Ｘはハロゲンを意味する。）と ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＣＨ＿３ＣＯＳ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＳＣＯＣＨ＿
３−及び−ＣＨ＿３ＣＯＳ−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ＿２−ＳＣＯＣＨ＿３−の群から選ばれるチオアセチ
ル化合物との間の求核置換反応により連結させてスルフ
ィド型のポルフィリン多量体となす第一の工程；このス
ルフィド型のポルフィリン多量体を酸化して対応するス
ルホン型のポルフィリン多量体となす第二の工程；この
スルホン型のポルフィリン多量体を脱硫黄する第三の工
程；の３工程からなることを特徴とする、請求項１記載
のポルフィリン多量体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32644089A JPH07113031B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | ポルフィリン多量体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32644089A JPH07113031B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | ポルフィリン多量体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188083A true JPH03188083A (ja) | 1991-08-16 |
| JPH07113031B2 JPH07113031B2 (ja) | 1995-12-06 |
Family
ID=18187829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32644089A Expired - Lifetime JPH07113031B2 (ja) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | ポルフィリン多量体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07113031B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1308481A3 (en) * | 1992-08-14 | 2004-04-28 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Metal-mediated cross-coupling with ring-metalated porphyrins |
| JP2007221168A (ja) * | 2001-02-26 | 2007-08-30 | Univ Pennsylvania | 発光性多色発色団系 |
-
1989
- 1989-12-15 JP JP32644089A patent/JPH07113031B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1308481A3 (en) * | 1992-08-14 | 2004-04-28 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Metal-mediated cross-coupling with ring-metalated porphyrins |
| JP2007221168A (ja) * | 2001-02-26 | 2007-08-30 | Univ Pennsylvania | 発光性多色発色団系 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07113031B2 (ja) | 1995-12-06 |
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