JPH03197403A - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
- Publication number
- JPH03197403A JPH03197403A JP1334892A JP33489289A JPH03197403A JP H03197403 A JPH03197403 A JP H03197403A JP 1334892 A JP1334892 A JP 1334892A JP 33489289 A JP33489289 A JP 33489289A JP H03197403 A JPH03197403 A JP H03197403A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、殺菌化合物とホスホン酸エステルとを含有す
る殺菌剤組成物に関するものである。
る殺菌剤組成物に関するものである。
新規な殺菌剤の開発は、薬剤の長期使用によって、その
対象徴生物に薬剤抵抗性が現れてくることから、意義の
あることである。
対象徴生物に薬剤抵抗性が現れてくることから、意義の
あることである。
そこで、種々の殺菌効果を有する化合物の合成が試みら
れているが、今日では、単に効果を有する化合物を、直
ちに農薬として使用するわけにはいかない。
れているが、今日では、単に効果を有する化合物を、直
ちに農薬として使用するわけにはいかない。
即ち、環境汚染が大きな社会問題となっているので、殺
菌効果の他に、生物（ヒト、動物、魚類など）に対する
安全性を満たさなければ使用を許されないことから、殺
菌効果と安全性とを同時に満足させ得る化合物を合成し
なければならない状況にある。
菌効果の他に、生物（ヒト、動物、魚類など）に対する
安全性を満たさなければ使用を許されないことから、殺
菌効果と安全性とを同時に満足させ得る化合物を合成し
なければならない状況にある。
そこで、どうしても従来の殺菌化合物よりも化学構造が
複雑になるために、製造コストが従来のものよりも高く
なるという欠点があることがら、従来のものよりも高い
殺菌効果を有するものを開発する必要がある。
複雑になるために、製造コストが従来のものよりも高く
なるという欠点があることがら、従来のものよりも高い
殺菌効果を有するものを開発する必要がある。
そのような農薬開発の現状から、農薬の使用量は極力低
薬量化の方向にある。そして、その方向における一つの
手段としては、従来よりも高い殺菌効果を有する化合物
を見出すだけでなく、その効果を高める物質を添加する
ことによって、さらにその殺菌化合物の使用量を低下さ
せる方法が考えられる。
薬量化の方向にある。そして、その方向における一つの
手段としては、従来よりも高い殺菌効果を有する化合物
を見出すだけでなく、その効果を高める物質を添加する
ことによって、さらにその殺菌化合物の使用量を低下さ
せる方法が考えられる。
本発明の殺菌剤組成物は、そのような意図によって初め
て見出されたものであり、その殺菌剤組成物における、 殺菌化合物は、本発明者らが既に示しているように、特
に、穀類のうどんこ病、さび病の防除に極めて高い効果
を有するアラルキルアミン誘導体であり（特願平１−２
０１２４５号公報）、その効果を高める物質は、漂白助
剤、潤滑剤、帯電防止剤、洗浄剤、乳化剤などにおいて
アジュバントとして使用されているがそれ自体には殺菌
効果が認められないホスホン酸エステルである。
て見出されたものであり、その殺菌剤組成物における、 殺菌化合物は、本発明者らが既に示しているように、特
に、穀類のうどんこ病、さび病の防除に極めて高い効果
を有するアラルキルアミン誘導体であり（特願平１−２
０１２４５号公報）、その効果を高める物質は、漂白助
剤、潤滑剤、帯電防止剤、洗浄剤、乳化剤などにおいて
アジュバントとして使用されているがそれ自体には殺菌
効果が認められないホスホン酸エステルである。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、ホスホン酸エステルと殺菌化合物であ
るアラルキルアミン誘導体とを含有する殺菌剤組成物を
提供することである。
るアラルキルアミン誘導体とを含有する殺菌剤組成物を
提供することである。
本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、前記の殺菌化合物であるアラルキルアミン誘
導体に、安全性が極めて高いホスホン酸エステルを防除
力活性増強剤として混合することによって、その殺菌化
合物の効力を大幅に増強し、その殺菌化合物の使用量を
著しく減少させることができることを見出し、本発明を
完成゛するに至った。
した結果、前記の殺菌化合物であるアラルキルアミン誘
導体に、安全性が極めて高いホスホン酸エステルを防除
力活性増強剤として混合することによって、その殺菌化
合物の効力を大幅に増強し、その殺菌化合物の使用量を
著しく減少させることができることを見出し、本発明を
完成゛するに至った。
一３＝
即ち、本発明は、
次式：
（式中、Ｒ，はハロゲン原子を表し；Ｒ２及びＲ３はそ
れぞれ低級アルキル基を表す。）で示される化合物又は
酸付加塩と 次式： 以下、本発明の詳細な説明する。
れぞれ低級アルキル基を表す。）で示される化合物又は
酸付加塩と 次式： 以下、本発明の詳細な説明する。
前記の化合物（１）において、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子を挙げることができるが、好ましくは塩
素原子又はフッ素原子がよく、低級アルキル基としては
、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のアルキル基
を挙げることができるが、好ましくはメチル基、エチル
基がよい。
子、ヨウ素原子を挙げることができるが、好ましくは塩
素原子又はフッ素原子がよく、低級アルキル基としては
、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分岐状のアルキル基
を挙げることができるが、好ましくはメチル基、エチル
基がよい。
そして、そのような化合物の中でも最も好ましいものは
、 ｄρ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）〔式中、Ｘは−
（ＯＣＨｚ ＣＨｚ ） Ｉ、 ０−Ｒ４を表しくここ
で、ｎは１〜４０の整数を表し；Ｒ４は炭素原子数８〜
３０個のアルキル基又はアルキル置換フェニル基を表す
。）；Ｙは−ＯＨ又はＸを表す。）を有するホスホン酸
エステル又はその塩を含有する殺菌剤組成物 に関するものである。
、 ｄρ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）〔式中、Ｘは−
（ＯＣＨｚ ＣＨｚ ） Ｉ、 ０−Ｒ４を表しくここ
で、ｎは１〜４０の整数を表し；Ｒ４は炭素原子数８〜
３０個のアルキル基又はアルキル置換フェニル基を表す
。）；Ｙは−ＯＨ又はＸを表す。）を有するホスホン酸
エステル又はその塩を含有する殺菌剤組成物 に関するものである。
ピリミジン（以下、化合物１と略称。
１ １．５４７１）、
ｄ！−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（以
下、化合物２と略称。ｍ、ｐ、 ５６〜５８°Ｃ）、 ｄ ｆｆ１−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メづ チル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミ
ジン（以下、化合物３と略称。
−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（以
下、化合物２と略称。ｍ、ｐ、 ５６〜５８°Ｃ）、 ｄ ｆｆ１−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メづ チル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミ
ジン（以下、化合物３と略称。
ｎ １．５４４２）
である。
化合物（１）は、アミノ基を有しているので、容易に酸
付加塩を形成することができる。
付加塩を形成することができる。
そのような酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無
機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など）、
カルボン酸（ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸など）、有機
スルホン酸（メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸など）、サッカリンなどを挙げ
ることができる。
機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など）、
カルボン酸（ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、
ステアリン酸、オレイン酸、アコニット酸など）、有機
スルホン酸（メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸など）、サッカリンなどを挙げ
ることができる。
化合物（１）としては、その＊印の炭素原子は不斉炭素
原子であることから、個々の光学異性体、ラセミ化合物
又はそれらの混合物を含む。
原子であることから、個々の光学異性体、ラセミ化合物
又はそれらの混合物を含む。
本発明で使用する化合物（Ｉ）及びその酸付加塩は、例
えば、特願平１−２０１２４５号公報の記載に準じて下
記のように化合物（１）を容易に製造することができ、
また、反応終了後の反応液中に適当な酸を加えて溶媒を
除去することによって、その酸付加塩を容易に得ること
ができる。
えば、特願平１−２０１２４５号公報の記載に準じて下
記のように化合物（１）を容易に製造することができ、
また、反応終了後の反応液中に適当な酸を加えて溶媒を
除去することによって、その酸付加塩を容易に得ること
ができる。
（式中、Ｒｒ、Ｒｔ及びＲ３は前記と同義であり；Ｚは
脱離基を表す。） 本発明の殺菌剤組成物においては、防除力活性増強剤で
ある化合物（ＩＩ）はその分子中にリン酸基を有してい
るので、このまま使用してもよく、また、塩基性化合物
で中和して使用してもよい。
脱離基を表す。） 本発明の殺菌剤組成物においては、防除力活性増強剤で
ある化合物（ＩＩ）はその分子中にリン酸基を有してい
るので、このまま使用してもよく、また、塩基性化合物
で中和して使用してもよい。
そのような塩基性化合物としては、アルカリ金属（例え
ば、カセイソーダ、カセイヵリなど）、有機塩基（例え
ば、アンモニア、モノメチルアミン、ジメチルアミン、
トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン
、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ピリジン、モルホ
リンなど）を挙げることができる。
ば、カセイソーダ、カセイヵリなど）、有機塩基（例え
ば、アンモニア、モノメチルアミン、ジメチルアミン、
トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン
、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ピリジン、モルホ
リンなど）を挙げることができる。
化合物（ｎ）としては、この化合物式で表される限り特
に限定されないが、例えば、Ｇｅｎｅｒａｌ Ａｎｔｗ
ｉｎｅ ＆ Ｆｉｌｍ Ｃｏｒｐ （Ｇ、 Ａ、
Ｆ、社）の製品であるＧＡＰＡＣＬＯ−５２９、ＰＨ−
５１０，ＰＥ−６１０、ＲＭ−５１０，ＲＭ７１０、
ＲＰ−７１０、Ｒ５−４１０ＳＲ３−６１０、ＲＡ−６
００などを挙げることができ、その中でもＧＡＦＡＣＬ
Ｏ−５２９が好ましい。
に限定されないが、例えば、Ｇｅｎｅｒａｌ Ａｎｔｗ
ｉｎｅ ＆ Ｆｉｌｍ Ｃｏｒｐ （Ｇ、 Ａ、
Ｆ、社）の製品であるＧＡＰＡＣＬＯ−５２９、ＰＨ−
５１０，ＰＥ−６１０、ＲＭ−５１０，ＲＭ７１０、
ＲＰ−７１０、Ｒ５−４１０ＳＲ３−６１０、ＲＡ−６
００などを挙げることができ、その中でもＧＡＦＡＣＬ
Ｏ−５２９が好ましい。
ＧＡＦＡＣＬＯ−５２９は、下記のモノエステル及びジ
エステルの各ナトリウム塩の混合物である。
エステルの各ナトリウム塩の混合物である。
モノエステル：
ジエステル：
（ｎは５または６である。）
本発明の殺菌剤組成物は、前記（Ｉ）と（ｎ）との化合
物を常法によって配合して、例えば、粉剤、乳剤、微粒
剤、粒剤、水和剤、油性懸濁液又はエアゾールなどの組
成物に調製して使用する。
物を常法によって配合して、例えば、粉剤、乳剤、微粒
剤、粒剤、水和剤、油性懸濁液又はエアゾールなどの組
成物に調製して使用する。
そして、その配合方法は、使用時に、化合物（Ｉ）を含
む散布液に化合物（ｎ）を添加するようにして配合する
のが好ましい。
む散布液に化合物（ｎ）を添加するようにして配合する
のが好ましい。
本発明の殺菌剤組成物における有効成分は、１重量部の
化合物（Ｉ）に対して、化合物（ＩＩ）を１〜１００重
量部の割合で配合することができるが、好ましくは５〜
６０重量部の割合がよい。そイ して、全有効成分含量
は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３
〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤で
は通常０．５〜５０ 重量％、油剤では通常０．５〜５重景％、エアゾールで
は通常０．１〜５重景％である。
化合物（Ｉ）に対して、化合物（ＩＩ）を１〜１００重
量部の割合で配合することができるが、好ましくは５〜
６０重量部の割合がよい。そイ して、全有効成分含量
は、乳剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３
〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤で
は通常０．５〜５０ 重量％、油剤では通常０．５〜５重景％、エアゾールで
は通常０．１〜５重景％である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。
〔実施例］
以下、本発明を参考例、実施例、試験例によってさらに
詳細に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定する
ものではない。
詳細に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定する
ものではない。
参考例１（ｄｆｆ−５−クロロ−６−メチル−４（α−
エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリ
ミジン（化合物１）の合成〕４．５−ジクロロ−６−メ
チルピリミジン（０゜９ｇ）、ｄｆｆｉ−α−エチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミン（１，０ｇ）及
びトリエチルアミン（１ｍＩ！、）をトルエン（２０ｍ
ｊ２）に？容解し、触媒量の１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリミジンを添加し、８時間加熱還流した。
エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリ
ミジン（化合物１）の合成〕４．５−ジクロロ−６−メ
チルピリミジン（０゜９ｇ）、ｄｆｆｉ−α−エチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミン（１，０ｇ）及
びトリエチルアミン（１ｍＩ！、）をトルエン（２０ｍ
ｊ２）に？容解し、触媒量の１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）ピリミジンを添加し、８時間加熱還流した。
反応後、反応液を水洗、無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥
後、減圧下でトルエンを留去した。
後、減圧下でトルエンを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ル（、−２００゜トルエン：酢酸エヂルー１５：１で溶
出。）によって単離し、無色油状物である目的の化合物
１を１．２ｇ得た。
ル（、−２００゜トルエン：酢酸エヂルー１５：１で溶
出。）によって単離し、無色油状物である目的の化合物
１を１．２ｇ得た。
参考例２ （ｄＩ！、−５−クロロ−６−メチル−４（
α−メチル−４−ジフルオロメトキシヘンシルアミン）
ピリミジン（化合物２）の合成）参考例１において、ｄ
ｐ−α−エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミ
ンの代わりにｄｆｆα−メチル−４−ジフルオロメトキ
シヘンシルアミンを用いて参考例１と同様に行うことに
よって、目的の化合物２を１．１ｇ得た。
α−メチル−４−ジフルオロメトキシヘンシルアミン）
ピリミジン（化合物２）の合成）参考例１において、ｄ
ｐ−α−エチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミ
ンの代わりにｄｆｆα−メチル−４−ジフルオロメトキ
シヘンシルアミンを用いて参考例１と同様に行うことに
よって、目的の化合物２を１．１ｇ得た。
参考例３（ｄ、ｅ−５−クロロ−６−ニチルー４（α−
メチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリ
ミジン（化合物３）の合成）参考例１において、４．５
−ジクロロ−６−メチルピリミジンの代わりに４．５−
ジクロロ−６エチルビリミジンを用い、ｄｐ、−α−エ
チル４−ジフルオロメトキシベンジルアミンの代わりに
、ｄｐ−α−メチル−４〜ジフルオロメトキシベンジル
アミンを用いて参考例１と同様に行うことによって、目
的の化合物３を１．２ ｇ得た。
メチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリ
ミジン（化合物３）の合成）参考例１において、４．５
−ジクロロ−６−メチルピリミジンの代わりに４．５−
ジクロロ−６エチルビリミジンを用い、ｄｐ、−α−エ
チル４−ジフルオロメトキシベンジルアミンの代わりに
、ｄｐ−α−メチル−４〜ジフルオロメトキシベンジル
アミンを用いて参考例１と同様に行うことによって、目
的の化合物３を１．２ ｇ得た。
実施例１〜３〔水和剤の調製〕
参考例１５．２又は３の化合物を各々２０重量部、カオ
リン７８重量部及びネオペレックスパウダー（商品名：
花王アトラス製）２重量部とを均一に混合し、次いで粉
砕して各々の水和剤を得た。実施例４〜６〔乳剤の調製
〕 参考例１．２又は３の化合物を各々５重量部、化合物（
■）としてＧＡＦＡＣ１，０−５２９を３０重量部、ア
ゲリシールＰ−３００（商品名：花王アトラス製）１０
重量部及びキシレン５５重量部を加えて均一に溶解し、
各々の乳剤を得た。
リン７８重量部及びネオペレックスパウダー（商品名：
花王アトラス製）２重量部とを均一に混合し、次いで粉
砕して各々の水和剤を得た。実施例４〜６〔乳剤の調製
〕 参考例１．２又は３の化合物を各々５重量部、化合物（
■）としてＧＡＦＡＣ１，０−５２９を３０重量部、ア
ゲリシールＰ−３００（商品名：花王アトラス製）１０
重量部及びキシレン５５重量部を加えて均一に溶解し、
各々の乳剤を得た。
試験例１
〔コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）〕
直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
コムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期の
幼植物体に、実施例１〜３で調製した化合物１．２又は
３の水和剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤で
ある化合物（ＩＩ）としてＧＡＦＡＣＬＯ−５２９の所
定量を加えた各々の混合液を調製した。
コムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期の
幼植物体に、実施例１〜３で調製した化合物１．２又は
３の水和剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤で
ある化合物（ＩＩ）としてＧＡＦＡＣＬＯ−５２９の所
定量を加えた各々の混合液を調製した。
これを、■鉢あたり２０．ｍＡづづで、３鉢に散布した
。
。
散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の
胞子懸濁液（７Ｘ１０’胞子／ｍβ）を植物体に均一に
噴霧接種した。
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の
胞子懸濁液（７Ｘ１０’胞子／ｍβ）を植物体に均一に
噴霧接種した。
接種後、恒温室（２０’Ｃ１相対湿度１００％）に２０
時間装いた後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に
現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。
時間装いた後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に
現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。
薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
６段階（０：全体が罹病、１；病斑面積が６０％程度、
２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積が１０％以下、５二病斑無し）で示した
。その結果を第１表＝１３ ４ に示す。
６段階（０：全体が罹病、１；病斑面積が６０％程度、
２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積が１０％以下、５二病斑無し）で示した
。その結果を第１表＝１３ ４ に示す。
−１７−
試験例２
〔オオムギうどんこ病に対する防除効力試験（予防効果
）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
オオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１゜５葉期の幼植
物体に、実施例１〜３で調製した化合物１．２又は３の
水和剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤である
化合物（Ｉｔ）としてＧＡＦＡＣＬＯ−５２９の所定量
を加えた各々の混合液を調製した。
）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
オオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１゜５葉期の幼植
物体に、実施例１〜３で調製した化合物１．２又は３の
水和剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤である
化合物（Ｉｔ）としてＧＡＦＡＣＬＯ−５２９の所定量
を加えた各々の混合液を調製した。
これを、１鉢あたり２０ｍＩ！、づづで、３鉢に散布し
た。
た。
散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら得られたオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子懸濁液を植物体に均一に
振り掛けて接種した。
ら得られたオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子懸濁液を植物体に均一に
振り掛けて接種した。
接種後、１週間ガラス温室内（２０°Ｃ）で育成し、第
−葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した
。その薬剤効果の判定の結果を、試験例１と同様の評価
方法で第２表に示す。
−葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した
。その薬剤効果の判定の結果を、試験例１と同様の評価
方法で第２表に示す。
〔発明の効果〕
本発明の化合物（１）と化合物（ＩＩ）とからなる殺菌
剤組成物は、化合物（Ｉ）だけよりも殺菌効果が著しく
増強され、その分だけ低薬量化できるものである。
剤組成物は、化合物（Ｉ）だけよりも殺菌効果が著しく
増強され、その分だけ低薬量化できるものである。
Claims (1)
- （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はハロゲン原子を表し；Ｒ＿２及びＲ＿
３はそれぞれ低級アルキル基を表す。） で示される化合物又は酸付加塩と 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘは−（ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｏ−Ｒ＿
４を表し（ここで、ｎは１〜４０の整数を表し；Ｒ＿４
は炭素原子数８〜３０個のアルキル基又はアルキル置換
フェニル基を表す。）；Ｙは−ＯＨ又はＸを表す。］ で示されるホスホン酸エステル又はその塩とを含有する
殺菌剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1334892A JPH03197403A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | 殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1334892A JPH03197403A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | 殺菌剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03197403A true JPH03197403A (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=18282397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1334892A Pending JPH03197403A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | 殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03197403A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5513781A (en) * | 1978-06-15 | 1980-01-30 | Ici America Inc | Suractant composition |
| JPS6468362A (en) * | 1987-09-10 | 1989-03-14 | Ube Industries | Aralkylaminopyrimidine derivative, production thereof and insecticide, acaricide and germicide containing said derivative as active ingredient |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP1334892A patent/JPH03197403A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5513781A (en) * | 1978-06-15 | 1980-01-30 | Ici America Inc | Suractant composition |
| JPS6468362A (en) * | 1987-09-10 | 1989-03-14 | Ube Industries | Aralkylaminopyrimidine derivative, production thereof and insecticide, acaricide and germicide containing said derivative as active ingredient |
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