JPS61257976A - イミダゾ−ル誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なイミダゾール誘導体またはその塩類に関
するものであり、それらは農園芸分野の殺菌剤として有
用である。

従来の技術 こｒｔ、ｔでチオエーテル脂肪酸よりａ導される下記一
般式で表わされるＮ−アリールイずドイルイばダゾール
類が農園芸用殺菌剤として活性を有することは特開昭ｚ
ｙ−ｔｏｒｏｙｉ号公報において公知であり、九とえば
Ｎ−へａニトロフェニル置換％Ｎ−アルキルニドａフェ
ニル置換も叫（はＮ−ハロアルキルニトクフェニル１ｌ
ｌ（ミドイルイずダゾール類が殺菌活性を有するとの記
載がある。

（式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又はハロア
ルキル基を、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を、ｎはｌ又は
２を％几はアルキル基、アルケニル基又はフェニル基を
示す。） しかしながら１本発明におけるごとくフェニル核のコ位
と４位にメチル基を有する誘導体に関しては全く知られ
ていない。

発明が解決しようとする問題点 従来のイミダゾール誘導体は小麦赤銹病、キュウリうど
んと病、イネいもち病などに対して茎葉散布あるいはイ
ネ馬鹿苗病、イネごま葉枯病に対して種子消毒処理をそ
れぞれ高濃度で行えば、高い防除効果を有するが、使用
方法によっては薬害を伴う恐れがある。また、低濃度処
理では急激に防除効果が低下し、実用的効果が得られな
いという欠点がある。

本発明は従来のイミダゾール誘導体に代わる新規な農園
芸用殺菌剤、特に小麦赤銹病、キュウリうどんと病、イ
ネいもち病などく対する茎葉散布剤としであるいはイネ
馬鹿苗病、イネごま葉枯病に対する種子消毒剤として、
実用性の高い農園芸用殺菌剤を提供するものである。

本発明者らは、上記したように各種の農園芸用殺菌剤の
分野でかかえている諸問題を解決しつる新規な殺菌剤を
開発する九めに数多くのイミドイルイミダゾール類を合
成し、農園芸分野での実用性について鋭意検討した。

その結果、一般式（／］ （式中、Ａは低級アルキレン基または低級アルキリデン
基であり％Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、シアノ低級アルキル基、ハロゲン置換
もしくは非置換フェニル低級アルキル基、低級アルコキ
シ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、
シクロアルキル基、またはフェニル基であり％　ｎは０
．１またはコである）で表わさｎるイミダゾールｄ導体
ま九はその塩類を新たに合成し、とｎらが文献未記載の
新規化合物であり、これらの化合物を農園芸用殺菌剤と
して使用することによ〕上記した問題を解決し得ること
を見出した。

し友がって、第１の本発明の要旨とするところは前記一
般式（１）で表わさｎ、特に農園芸用殺菌剤として有用
なイミドイルイミダゾール−導体ま九はその塩類にある
。ま次第−の本発明の要旨とするところは、当１１＊−
導体またはその塩を有効成分として含有することを特徴
とする農園芸用殺菌剤にある。

前記一般式（１）の定義において、用語°低級”は一般
に７〜６個の炭素原子％九だしアルキレジ基。

アルケニル基およびアルキニル基については２〜を個の
炭素原子、ｔ−保有することを意味する。したがって、
一般式（１）中の人について低級アルキレン基は炭素数
２〜≦個のアルキレン基、たとえばエチレン基、プロピ
レン基、ブチレン基、アミレン基およびヘキシレジ基を
表わす。同じ（Ａについて低級アルキリデン基は炭素数
１〜６個のアルキリデン基、たとえばメチレン基、エチ
リデン基、プロピリデン基　イソプロピリデン基、ｎ−
ブチリデン基、Ｉ−ブチリデン基、ｎ−ペンチリデン基
％ｎ−ヘキシリデン基等を表わす・ 几が低級アルキル基金表わす場合の好ましい具体例はメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、五−プロビル、ｎ−ブチ
ル、３−ブチル、１　ｉ−ブチル％　を−メチル、ペン
チル、ヘキシルおよびイソヘキシル基を包含する。低級
アルケニル基の好ましい具体例はビニル、アリル、ｌ−
プロペニル、インゾロベニル％　ｌ−メチル−コープロ
ペニル、λ−メチルー２−プロペニル、２−ブテニル、
ｌ　３−ブテニル、２−ペンテニル、／、Ｊ−ブタジェ
ニル、コ、４Ａ−ヘキサジェニル等を包含する。また低
級アルキニル基の好ましい具体例はエチニル％２−プロ
ピニル、ｌ−メチル−コープロビニル、２−ブチニル％
　ｌ−メチル−コーブチニル基等を包含する。シアノ低
級アルキル基の好ましい具体例はシアノメチル、−２−
シアノエチル％　Ｊ−シアノゾロぜル基等を包含する。

ハロゲン置換もしくは非置換フェニル低級アルキル基の
代表的な例はベンジル、フェネチル、ｐ−クロルベンジ
ル％　０−クロルベンジル等を包含する。さらに低級ア
ルコキシ低級アルキル基の代表例は２−メトキシエチル
およびコーエトキシエチル基を包含し、低級アルΦルチ
オ低級アルキル基の代表例はコーメチルチオエチルおよ
び２−エチルチオエチル基を包含する。シクロアルキル
基としてはシクロペンチルまたはシクロヘキシル基が好
ましい。

本発明のイミダゾール誘導体ま九はその塩の代表例を第
１表にその物性値とともに示す。これらの製造法の概要
および具体例（実施例）は後述する。なお第１表中％塩
類の欄は１本発明化合物のうち塩類を構成している無機
酸、有機酸または金属塩の種類と塩類１分子を構成する
のに必要な遊離化合物のモル数を示す。また化合物ムは
後記の実施例および試験例においても参照される。

＠１表 化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　類
７ａ　　　　Ａ　　　　　　）Ｌ　　　　　　　　’　
　　種類モル数　　物性値／　　−０Ｈ２−ＯＨ５−Ｏ
ｎ　Ａ’　／、ｊｊｊＡＪ　　”　　　　０２Ｈ５−’
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／、ｊ７ＡＪｔＪＩ　　　　　ｎ　−０５Ｈｙ　−’　
　　　　　　　ｎＤ／、ｊ７４’／本発明のイミダゾー
ル誘導体はつぎの反応式に従う方法によって製造するこ
とができる。

一般式〔コ〕において、Ａ、Ｒおよびｎは前記と同じ意
味を示し、Ｘはノーロゲン原子を示す。〔２〕式化合物
は、対応する酸アニリド類を五塩化リン。

ホスゲンまたは塩化チオニルなどのノ・ロゲン化剤と反
応させることによシ容易に得ることができる。

［Ｊ）式化合物はイミダゾールであり、既知の方法によ
って容易に製造できる。ま几〔３〕式化合物は両性物質
であり％アルカリ金属塩などのアニオン型の堪としても
、また無機ｆｆ［、Ｖ機ｔＩＩ！増および金ｉｇａ塙な
どのカチオン型の塩の形でも使用できる。〔コ〕式化合
物と（ｊ）式化合物との反応に際しては１通常有機溶媒
を使用するのが好ましい、Ｖ機溶媒としては、ベンゼン
、トルエンなどの炭化水嵩類、フクロホルム、四塩化炭
素、ジクロルエタンなどのハロゲン化炭化水素類、エチ
ルエーテル、テトラヒドクフランなどのエーテル頌、酢
酔メチル、６酸エチルなどのエステル類、アセトン、メ
チルイソブチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル
、プロビオニトリルなどのニトリル類。

ジメチルホルムアイド、Ｎ−メチルホルムアイドなどの
アミド類およびジメチルスルホキシＰなどが使用できる
ｓ＃ｉ結合剤は、〔Ｊ〕および（１）式化合物が塩基で
あることから、必ずしも便用しなくてもよいが、必１１
によりトリエチルアミンおよびピリジンなどの有機アば
ンｌｓ、ま九は炭酸カリワ五などの無機塩ｔｉＩを使用
することができる。

反応は冷却下から溶媒の沸点までの任意のａ度が使用で
きるが１過度は氷水階下の０Ｃｘｐら１００℃位までの
温度、好ましくは０℃から１２℃の温度が選定される。

反応時間は使用する溶媒や反応温度などによシ異なるが
、比較的反応は速やかに進行し１通常は２〜３時間以内
に完結する。反応終了後、酸結合剤を使用した場合は１
度広液中に析出した酸結合剤の塩類をＦ別し％Ｐ液の溶
媒を留去すｎは本発明の化合物を得ることができる。

また、場合によっては、ベンゼン、りｃｘｏホルム、エ
ーテルまたはテトラヒドロ７ランなどの溶媒と水を加え
、有機層を分取し、そして有機溶媒を留去することによ
って目的物を得ることができる。

なお１本製造を実際に行うにあたっては、〔２〕式化合
物を対応するアニリド類と五塩化リン、ホスゲンまたは
塩化チオニルなどのハロゲン化剤との反応により得た後
、単離することなく、イミダゾールと反応させることも
できる。本発明化合物の製造法を実施例１−μに示す。

本発明の化合物である式（１）の化合物の塩類としては
、無機酸塩、有機酸塩および金属錯塩が包含さ几る〜 無機酸として使用できるものは、／％Ｏゲン化水素酸、
硫酸、硝酸、過塩素酸、燐酸およびスルファミン酸など
が挙げらする。無機酸塩の製造は、化合物（１）を水あ
るいは有機溶媒などに溶解あるいは懸濁させ、理論量の
酸をそのままか、または有機溶媒で希釈して加えること
によって行われる７また酸類がガス状で得らｎるものは
、直接吹き込むことによっても得られる１反応は一般に
迅速であり室温ま几は冷却下で進行するが、場合によっ
ては加温することもできる。無機酸塩類が結晶として析
出した場合、濾過により本発明の化合物を分取すること
ができるが、場合によっては溶媒などを留去することに
よって本発明化合物を得る。

無機酸塩の製造例を実施例！に示す。

有機酸として使用できるものは、置換飽和または不飽和
脂肪酸、アリールカルゼン酸、アルキルあるいは了り−
ルスルホン酸、モノあるいはジ置換のアルキルあるいは
アリールスルファイン酸。

硫黄同族体も含めて燐酸あるいは亜−燐酸のエステル類
あるいはアミド類のようなものが挙げられる。

具体的な酸類としては１例えばトリクロル酢酸。

蓚酸、マレイン酸％　２’、４Ａ、ｌ、−１リニトロ安
息香酸、メタンスルホンａ％オクチルスルホン酸。

ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホ′ンａ１ジメチル
スルファミン酸、シクロへキシルスルファミン酸＆フェ
ニルスルファミン酸、ｏ、ｏ−ジエチル燐偕、Ｏ，Ｏ−
ジエチルモノチオ燐酸、０．〇−ジエチルジチオ燐酸、
０−エチル−フェニルホスホン酸％０−エチル燐酸ある
いはフェニルホスホン酸などがある。有機酸の塩類の製
造は、式（１）の化合物を水あるいは有機溶媒に溶解あ
るいはｌ！ｌ１１８させ、理論量の酸を必要によっては
水あるいは有機溶媒に希釈して添加することにより達成
さｎる１反応は一般に迅速で室温または冷却下でも進行
するが、必要な場合加温することもできる。

有機酸の塩類が結晶として析出する場合には、Ｆ通によ
〕本発明の化合物を分取することができる。

場合によっては、溶媒などを留去することにより本発明
の化合物が得られる。有機酸塩の製造例を実施例乙に示
す。

金属塩類の陽イオンとしては、銅、マンガン。

亜鉛、コノ々ルト、ニッケル、鉄、アルミニウム。

銀、マグネシウム、錫、カルシウムなどの陽イオンが使
用できる８また陰イオンとしては、塩素。

臭素、沃素、弗素、硫酸、硝酸あるいは燐酸などの無機
陰イオン、あるいは蟻酸、酢酸、メタンスルホン酸ある
いはトルエンスルホン酸などの有機陰イオンが使用でき
る。金属錯塩の製造・は１式（１）の化合物と金属塩類
とを通常は不活性溶媒中で混合することにより行わｎる
。不活性溶媒としては、水、メタノール、アセトニトリ
ル、ジオキサン、エーテル、ジクロルメタン、クロロホ
ルムあるいはへキサンなどが使用される０式（１）の化
合物と金属塩類とは、モル比で化学量論的に近く混合す
るのがもつとも適当であり、使用する金属陽イオンによ
っては配位子の異なる２種の錯体を得ることができる。

反応は通常は常温で進行し、特に加温する必要はない。

金属錯塩が結晶として析出する場合、濾過によｐ本発明
の化合物を分取することができる。

場合によっては、溶媒などを留去することによって本発
明の化合物が得られる。金属錯塩の製造例を実施例７に
示す。

なお１本明細書では５、特に言及していないが１式（１
）の化合物は、０−Ｎ二重結合を有するための幾何異性
体１人の種類によっては光学異性体、凡の種類によって
は幾何異性体あるいは光学異性体が存在する場合もある
が１本発明はすべての単独の異性体または任意の比類の
それらの混合ｖＪｔ−包含するものである。

一１般式（１）で表わされる本発明化合物は既知の化合
物に比較して優れた殺菌活性を示す。すなわち１本発明
の化合物は、幅広い抗菌力を有し、広汎な植物病害に対
して防除効果を示す。特に、禾穀類ではムギ類の銹病、
うどんこ病、イネおよびトウモロコシのごま葉枯病、イ
ネのいもち病、豆類では大豆およびソラマメの銹病、イ
ンゲンマメの炭痘病、野菜類ではキュウリ、スイカ、ナ
ス。

ピーマンなどのうどんと病、キュウリ、スイカ。

メロンなどの炭痕病およびつる枯病・そしてネギの銹病
などに有効中ある。また果樹類ではリン２の赤屋病、黒
星病、うどんこ病、ナシの赤屋病。

黒星病、ブドウの銹病、晩腐病およびうどんこ病などに
対して有効であシ、これらの病害に対して低薬量で高い
防除効果を示す、ま九１種子消毒剤として使用した場合
には、イネごま葉枯病、イネ馬鹿苗病、ムギ類の黒穂病
、なまぐさ黒穂病などに［ｆ’した消毒効果を有する。

さらに本発明化合物は土壌殺菌剤として使用し次場合に
は、ウリ類のつる割病、トマト萎ちょう病、イチビ萎黄
病、ムギ類の雪腐病およびイネ苗立枯病などに優れた効
果を示す。また本発明化合物は強力な抗菌作用を有する
が有用植物に対する薬害はほとんど与られず２人畜毒性
や魚毒性もなく安全に使用できる。

また、第２の本発明の農園芸用殺菌剤を実施するには、
前記一般式（１）の化合物をそのままか水または有機溶
剤などの液体坦体あるいは固体粉末その他適当な坦体を
用いて希釈し、必要に応じて湿潤剤、展着剤、分散剤、
乳化剤、固着剤などの補助剤を加えて水利剤、油剤、液
剤、乳剤、ゾル（フロアブル）剤、粉剤、ＤＬ（ドリフ
トレス）型粉剤、微粒剤、粒剤などに製剤化して使用す
ればよい。製剤ｆヒに際して使用さルる液体坦体として
は、声とえば・水、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素
類、アルコール類、エステル類、ケトン類、酸アミド類
、ジメチルスルホキシドなどの溶剤が使用できる。また
固体坦体としては、クレー。

タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、炭酸カルシ
ウム、珪酸などの鉱物質粉末、木粉そや他の有機質粉末
などがあげられる。ま九補助剤としては非イオン型、陰
イオン型、陽イオン型および両性型の界面活性剤、リグ
ニンスルホン酸またはそのｔｘ、　ｅム％ｎ旨肪族塩、
メチルセルロースなどの糊類が使用できる。

水利剤、液剤および乳剤などの製剤は、活性成分をｌ〜
り５重量に１通常は２〜７ｊ重量にの範囲で含有しうる
。これらの製剤は、水で希釈して一般に０．０００　／
〜ｉｏｚ量％で使用さする。まびゾル剤（）ａアブル剤
）などの濃厚液は、希釈することなくそのまま微量散布
剤として使用できる。さらに種子消毒剤として使用する
には、水利剤または粉剤をそのまま作物の種子に粉衣処
理するか、または水利剤、ゾル剤、乳剤などを水で希釈
して種子を浸漬処理することが効果的である。

また本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用するに
際しては、殺虫剤、殺菌剤、除草剤１．Ｗｌ物生育調節
剤などを混合して適用性の拡大をはかることができ、ま
た場合によっては、これらの混用により、相乗効果を期
待することもできる。

実施例 つぎに本発明のイミダゾール誘導体またはその塩の製造
の具体例（実施例１〜７）および本発明の農園芸用殺菌
剤の製剤化の具体例（実施例１〜／Ｊ）を実施例によっ
て説明するが、本発明はこれらの実権例に限定さｎるも
のではない。なお、実施例中部とあるのはすべて重量部
を示す。

実施例Ｉ　化合物Ｊ、／Ｊの製造 イミダゾールＺＯｉ）リエチルアミン／　１，０？およ
びアセトニトリルｉｏｏ、ＩＩｌの混合物に、氷水帝王
Ｎ−（Ｊ、６−ジメチルフェニル）−１−７リルチオエ
タンイミドイルククｙイトｘｓ、ａ、ｔとアセトニトリ
ルＩ００ｍＩＱ）混合物を７０分間で滴下した。そのｖ
ｋｉｏ分攪拌しながら還流し九。

反応液を室温に冷却し１Ｌ析出し次項を吸引−過して除
き、Ｐ液を減圧下濃縮し、残渣にベンゼンと水を加え有
機層を分取した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧に
て溶媒を留去すると、／−（Ｎ−（Ｊ　、６−ジメチル
フェニル）−２−７リルチオエタンイミドイル〕イミダ
ゾールが淡黄色油状物として２　Ａ、ｊ　ｆ得らｎた。

このものは間もす（室温で結晶化し、ノルマルヘキサン
／酢酸エチルの混合溶媒で再結晶すると白色結晶となり
。

融点６ｊ−６り、ＳＣｔ示した。

実施例２　化合物ムｊの製造 ２．６−シメチルーノルマルプロビルチオアセトアニリ
ドコ３．７？と五塩化りン２へｏ′？＠り・クロホルム
１００ｄ中で３０分還流した。ついで度広溶媒と生成し
たオキシ三塩化リンを減圧にて留去し、残渣にアセトニ
トリル１００ｔｄｆ加え、氷水帝王イミダゾール７、Ｏ
ｆ、トリエチルアミン／　／、Ｏｒおよびアセトニトリ
ル１ＯＯ−の混合物ｆ１０分間で滴下した。その後３０
分攪拌しながら還流した。反応液を室温に冷却した後、
実施例１と同様に処理すると、／−（Ｎ−（Ｊ＠Ａ−ジ
メチルフェニル）−コーノルマルプａピルチオエタンイ
ミドイル〕イミダゾールが淡黄色油状物として２４ｒ、
Ｉｆｔ得られた。このものは間もなく室温で結晶化し、
ノルマルヘキサンで洗滌すると白色結晶となり、融点ｊ
　７−ｊ　ＰＣを示した。

プａピオンアニリドコ！、／１とトリエチルアミンコｉ
、ｏｐｔ−りａａホルム１ＯＯ−に溶解し、氷水帝王に
ホスゲンｔｏ、ｏｔｔ−ｘｏ分で導入し次。室温で１時
間攪拌瞬、イミダゾール７、ＯｆｌにりｅＩｅＩホルム
ＳＯ−に溶解してｉｏ仕分間滴下し友。その後加温し、
３０分還流した０反応液を室温に冷却した陵、水を加え
、クロロホルム層を分取し、無水硫酸す）　ＩＪウムで
乾燥後、減圧にて溶媒を留去ｆると／　−（Ｎ−（Ｊ　
、　６−−）メチルフェニル）−２−ノルマルゾロビル
チオプロノぐンイミＰイル〕イミダゾールが淡黄色油状
物として−２４，ｆ　を得らｎた。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製すると、無色油状物となり、
ｎｉ５　＝　ｌ、ｊ９７！を示した。

イミダゾ−５ｚｔ４Ａ、Ｏｆとりａａホルム１００１４
の混合物に、水冷下Ｎ−（コ、６−シメチルフエニル）
−３−エチルチオ７’　Ｃ１／’？ンイミドイルクロラ
イ）′コ！、６ｖとりａａホル１．１００１ｄの混合物
′ｆｒ２０分で滴下した。その後攪拌しながら１時間還
流した１反応液を室温に冷却した後、水を加え、有機層
を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧にて溶媒
を留去すると／−（Ｎ−（Ｊ、Ａ　−ジメチルフェニル
）−３−エチルチオプロノぐンイミドイル〕イミダゾー
ルが淡黄色油状物として２７．０ｆ得Ｇ）ｎた。シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すると無色油状
物となり　、２５＝　／ｊ　７　ｊ　ｊを示した。

／−（Ｎ−（２，＋−ジメチルフェニル）−２−エチル
チオエタンイイＰイル〕イミダゾール２．７？をアセト
ン２０−に溶解し、この溶液にｊＮ塩酸溶液コｄをアセ
トン１０−に溶解して加えた。この混合物を室温に３０
分放置後、ノルマルヘキサン１００ｄに攪拌しながら加
えた。析出し九結晶’ｋＦ別し、エーテルで洗滌すると
／−（Ｎ−（２，Ａ−ｄメチルフェニル）−２−エチル
チオエタンイミドイルコイミダゾール［酸塩が白色結晶
としてコ、ｌ？得られた。このものは融点Ｐ２−２３．
５℃を示した。

ｚ−（Ｎ−ｔｘｔａ−ジメチルフェニル）−コーエチル
チオプａノゼンイミドイル〕イはダゾールコ、りＶをエ
ーテル１００−に溶解し、この溶液に蓚酸／ＩＦをエー
テルｉｏｏ、１に溶解して加え友。

この混合物を室温に３時間放置後、析出した結晶ｔ−Ｆ
別し、エーテルで洗滌すると／−（Ｎ−（Ｊ。

Ａ−−）メチルフェニル）−コーエチルチオゾロノぐン
イミドイル〕イミダゾール蓚酸塩が白色結晶としてｊ、
ｊｆ（＄１．れた。このものはりＯ−タ／、ｊＣの融点
で分解した。

／　−（Ｎ−（コ、６−シメチルフエニル）−２−メチ
ルチオプロノぞンイｔｒイル〕イミダゾール２・７？を
アセトン２０−に溶解し、この溶液に硫酸銅ｏ３ｔを水
ｉｏｏ、１に溶解して加えた。この混合物を室温に５時
間放置後、析出した結晶′ｔ−戸別し、エーテルで洗滌
すると／−（Ｎ−（−２，Ａ−ジメチルフェニル）−２
−メチルチオゾロノぐンイミドイル〕イばダゾール硫酸
銅塩が紫白色結晶としてＪ、　Ｏｆ得らｎた。このもの
は融点１／ｊ−／／弘℃會示した、 化合物ム！の化合物２０部、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルｓ＃＋）ｆニンスルホン酸カルシウ
ム３部および珪藻±７−２１ｉＨ１−均一に粉砕混合し
て、活性取分２０πを含む水利剤を得る。

実施例ヂ　乳　剤 化合物Ａ２１の化合物３０部、キシレン、１０部および
ポリオ中ジエチレンアルキルアリールエーテル２０部を
均一に溶解混合して、活性成分３０にを含む乳剤を得る
。

化合物ＪｉＪの化合物５０部とエチルセロソルブｊＯ部
とを均一に溶解混合して、活性成分！θ％を含む油剤を
得る。

実施例／／　　ゾル剤（フロアブル剤）ｉｏμ以下に粉
砕した化合物Ａ／≠の化合物４ＡＯ部、ラウリルサルフ
ェート２部、アル中ルナフタレンスルホン酸ナトリウム
２部、ヒドロキシプロピルセルロース１部および水ｊｊ
部を均一に混合して活性成分≠０にを含むゾル剤を得る
。

化合物にコアの化合物１部、無水珪酸微粉末０．５部、
ステアリン酸カルシウムｏ、ｓ　ｆｌＬ　クレーＳＯ部
およびタルク４ｃｒｙｌ＠均一に混合粉砕して活性取分
ｌ趙を含む粉剤を得る。

化合物慝７２の化合物３部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム１部、ベントナイト３０部およびクレー６６部を均
一に混合粉砕し、水を加えて造粒し、乾燥した後篩別し
て活性成分３にを含む粒剤を得る。

つぎに本発明化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性、
作用効果の具体例を試験例／　−ｒに示す。

温室内で、直径り副の大きさの素焼鉢で土耕栽培した第
１本葉期のコムギ幼苗（品種農林６１号）に、実施例ｒ
ｖｃ臨じて調製した水利剤の所定濃度希釈液を、３鉢あ
九りコＯ−の割合で散布した。

１日後、予め　コムギ葉上で形放させたコムギ赤銹病菌
の夏胞子を、ｉｓｏ倍の顕微鏡で／　ｆＪ！野あたりの
胞子１１１度が約１０個となるようツイーン２０（花王
石鹸株式会社製のポリオキシエチレンンルビタンモノラ
ウレートの商品名）　ｆ　ｊ　Ｏｐｐｍ添加した滅菌水
に懸濁させ、薬剤散布葉に噴霧接種した。−夜−２０℃
の温室内に保ったｖｋ、２０℃の発病温室内に移して発
病を促した。接種１０日後にとり出し、７葉あたシの発
病した夏胞子堆数を調査し１次式により防除価（に）を
算出した。またコムギに対する薬害をつぎの指標により
調査した。

試験はｌ＠度３鉢制で行い、その平均防除価％を求めた
。その結果は第１表のとおりである。

薬害の調査指標 ｊ：激甚、４Ａ：甚、３：多、コニ少、ｌ：微少。

０：なし Ｉ！２表 ／　　　　　ｉｏｏ　　　ｔｏｏ　　　　　　　　ｏ　
　　　　　。

コ　　　ｉｏｏ　　　ｔｏｏ　　　　　　　ｏ　　　　
　　。

Ｊｉｏｏｉｏｏ　　　　　　　０　　　　０ぴ　　　ｉ
ｏｏ　　　　タＳ　　　　　　　ＯＯｊ　　　　１００
１００　　　　　　　０　　　　　０６　　　１ｏｏｉ
ｏｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　。

ｙｉｏｏｉｏｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　。

タ　　　　タｉｔタ　　　　　　０　　　　０ｔＯｉｏ
ｏ　　　　９コ　　　　　　ＯＱ／／　　　　１００　
　　　？！　　　　　　　０　　　　０／Ｊ　　　　１
００１００　　　　　　０　　　　０ｉｕ　　　　１ｏ
ｏｉｏｏ　　　　　　　ｏ　　　　　。

１！　　　　１００　　　　タＡ　　　　　　０　　　
　０１６　　　　タ！　　　　１７　　　　　　０　　
　　０ｔｌｒ　　　　ｔｏｏ　　　　ｒ？　　　　　　
０　　　　０／９　　　１００　　　９１ｒ　　　　　
　０　　　　０コＱ　　　　１００　　　　タＪ　　　
　　　Ｑ　　　　　Ｏコ　Ｉ　　　　　　　　、りｊ　
　　　　　　　１７　　　　　　　　　　０　　　　　
　　　　０２２　　　　タ９　　　１！　　　　　　Ｑ
　　　　　０２３　　　　９１　　　１７　　　　　　
ｏ　　　　　Ｏコ弘　　　　１００　　　１００　　　
　　　　０　　　　　　０２ｊ　　　　１００　　　１
００　　　　　　　０　　　　　　０２７　　　　１０
０　　　１００　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　０２
デ　　　　タｒｔタ　　　　　００ ３０　　　　　？ｊ　　　　１２　　　　　　Ｑ　　　
　　０３１　　　　タタ　　　５Ｆ／　　　　　　０　
　　　０３２　　　　　？Ｊｒ　　　　９０　　　　　
０　　　　０３１　　　１００　　１００　　　　　　
Ｑ　　　　　０７４Ａ１００　　１００　　　　　　Ｑ
　　　　　Ｏｉｓ　　　　ｔｏｏ　　　　ｒｒ　　　　
　　ｏ　　　　　。

３６１００　　　／ＤＯＱ　　　　　０３７　　　１０
０　　　　！ｒに’　　　　　０　　　　０３１　　　
　ｉｏｏ　　　ｉｏｏ　　　　　　０　　　　０３タ　
　　１００　　１００　　　　０　　　　０４Ａｏ　　
　　　タＡ　　　　ｒｊ　　　　　　０　　　　０４Ｌ
ｌ　　　　籠　　　ｌコ　　　　　Ｑ　　　　　Ｏぴ、
ｌ　　　　１００　　　　タロ　　　　　０　　　０≠
３　　　　ヂｓ　　　　ｘｉ　　　　　　ｏ　　　　　
。

弘ａ　　　　　ｉｏｏ　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　
ｏ　　　　　　　。

４’ｊ　　　　ＩＱＱ　　　　タｒ　　　　　　ｏ　　
　　　。

４’Ａ　　　　ｉｏｏ　　　　タｊ　　　　　　０　　
　　０１Ａ７　　　　ｔ　Ｑ６　　　　タ０　　　　　
０　　　　０１Ａｒ　　　　ｉｏｏ　　　　９ｒ　　　
　　　０　　　　０μタ　　　ｌＯＯタＡ　　　　　　
０　　　　０ｓｏ　　　　ｔｏｏ　　　　タｊ　　　　
　　０　　　　０！ｌ　　　　１００　　　９２　　　
　　０　　　　　０！コ　　　　タｊ　　　タＯＯＯ ！ｊ　　　　　？Ａ　　　　ｒ４Ａ　　　　　　０　　
　　０ｊμ　　　１００　　　　タフ　　　　　　０　
　　　　０ｊ！　　　　タタ　　　ｒｓ　　　　　　ｏ
　　　　　。

ｓｌ、　　　　　ｔｏｏ　　　　　　１９　　　　　　
　０　　　　　　０！７　　　　１００　　　　　　籠
　　　　　　　ＯＯｓｒ　　　　ｔｏｏ　　　　タｊ　
　　　　　０　　　　０ｊＦ　　　　　タｒ　　　　ｒ
ｓ　　　　　　ｏ　　　　　。

６０　　　　タロｘｉ　　　　　　ｏ　　　　　。

６１　　　　タタ　　　ｒタ　　　　　０Ｏｔ２　　　
ｉｏｏ　　　　ｔｏ　　　　　　ｏ　　　　　。

６３　　　　ｉｏｏ　　　　？０　　　　　０　　　　
０６μ　　　ｉ　００　　　１ｒ７　　　　　０　　　
　０６！　　　　タＪ　　　　１３　　　　　０　　　
　　０４４　　　　９４　　　　Ｉｔ　　　　　　０　
　　　０６ｙ　　　　　ｉｏｏ　　　　ｉｏｏ　　　　
　　　　ｏ　　　　　　　。

６タ　　　ｉｏｏ　　　ｉｏｏ　　　　　０　　　　０
７ｉ　　　　ｔｏｏ　　　　５’４Ｃ００７３１００タ
ＯＱ　　　　　　　０ ７４Ａ　　　　　１００　　　　　　デｔ　　　　　　
　　ＯＯ７ｊ　　　　　　１００　　　　１００　　　
　　　　　０　　　　　　　０７６　　　　　　ｔｏｏ
　　　　ｉｏｏ　　　　　　　　　０　　　　　　　０
７７　　　１００　　　　？！　　　　　　０　　　　
０７１　　　　　タフ　　　　１？　　　　　　０　　
　　０７５’　　　　　５’ｊ　　　　Ｊｒ４Ａ　　　
　　　０　　　　０１０　　　　　　ｔｏｏ　　　　　
　１７　　　　　　　　０　　　　　　　０Ｉｔ　　　
　　　ｔｏｏ　　　　　　９０　　　　　　　０　　　
　　　０比収楽剤Ａ　　　３２　　　　／コ　　　　　
ＯＯ比較薬剤Ｂ４ｃ（７Ｊ／　　　　　　ｏ　　　　　
。

無散布区　　　０　　　　０　　　　　−　　　　−（
￥ｆ開昭ｊ７−１０１０７／号公報記載化合物）比較薬
剤Ｂ：エチレンビス（ジチオカルノ々ミＰａ）マンガン
（−数名「マンネブ」） 温室内で、直径Ｐｃ１Ｉの大きさの素焼鉢で土耕栽培し
たｄＰユウリ（品種相撲半白）の第１葉期苗に。

実施例りに臨じて調製し次乳剤の所定濃度薬液を／Ｑ−
散布し、−夜放置後、キュ１７１Ｊうどんこ病菌胞子懸
濁液を噴霧接種した。接種１０日後にキュウリうどんと
病病斑面積歩合（に）を調査し。

次式により防除価（％）を算出した。また試験例１と同
一の基単によりｄＰユウリに対する薬害を調査した。

本試験は、ｌ濃度Ｊ鉢制で行い、平均防除価（至）を求
めた。その結果は第３表のとおりである。

＠　　　３　　　　表 コｊ６．コＳ　　　　　　λｊ　　　ル、２！ノｔｏｏ
ｔｏｏｏ。

コ　　１００　　　ノｏｏ　　　　　　ｏ　　　　　。

４Ａ　　　１００　　　９４Ｌ　　　　　　０　　　　
０ｊ　　　１００　　　１００　　　　　　　０　　　
　　０ｒ　　　ｉｏｏ　　　　ｑｚ　　　　　　ｏ　　
　　　。

タ　　　　　　　タｔ　　　　　　　　ｒｙ　　　　　
　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　。

１０　　１００　　　　デ２　　　　　００／ｌ　　　
タＡ　　　　１１１　　　　　０　　　　０ＩＩ　　　
　１００　　　　ｌＯＯ００／蓼　　　／（７０ｔｏｏ
　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　。

／１　　１００　　　　タ／　　　　　　００／４　　
　　Ｙ４　　　１ｕ　　　　　　０　　　０１７　　　
タｒ　　　　ｒｔ　　　　　　ｏ　　　　　。

／ｌ　　　１００　　　　タｊ　　　　　　０　　　　
０１５’　　　ｔｏｏ　　　ｔｏｏ　　　　　ｏ　　　
　。

ｘｏ　　　ｉｏｏ　　　　ｙｒ　　　　　　ｏ　　　　
　。

コｌ　　　　ハ　　　　１３　　　　　　０　　　　　
Ｑ２２　　　　’？６　　　　ｒ’？　　　　　　０　
　　０２１Ａ　　　　ｔｏｏ　　　　ｉｏｏ　　　　　
　　　０　　　　０２１　　　　ｉｏｏ　　　　ｉｏｏ
　　　　　　　　０　　　　　０２４　　　　ｔｏｏ　
　　　ｔｏｏ　　　　　　　　０　　　　　０コア１０
０ｆｌｒ　　　　　　　　０　　　　　０２１　　　　
ｉｏｏ　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　０　　　　　０
コタ　　１００　　　　タｒ　　　　　　ｏ。

１０　　　　ｉｏｏ　　　　　９０　　　　　　　０　
　　　　０ｊ／　　　　１００　　　　　　ヂ２　　　
　　　　００３２　　　タフ　　　デ０　　　　　００
ｊｊ　　　ｉｏｏ　　　ｉｏｏ　　　　　　０　　　０
３４４　　　ｉｏｏ　　　　９１　　　　　０　　　　
０Ｊ！　　　タｊ　　　　１７　　　　　０　　　０７
４　　１００　　　　タ９　　　　　０　　　０３７　
　　９７　　　１ｒｌｒ　　　　　　０　　　０１１ｒ
　　　ｔｏｏ　　　ｉｏｏ　　　　　　０　　　０３タ
　　ｔｏｏ　　　ｔｏｏ　　　　　　ｏ　　　　。

ｇｏ　　　　タｊｒ　　　　ｒ４Ａ　　　　　　Ｑ　　
　　Ｑ＃／　　　　ｒｊ　　　　１３　　　　　０　　
　０＄２　　１００　　　９４　　　　　０　　　０４
４７　　　　　　？２　　　　　　ｆ７　　　　　　　
　０　　　　　　０μ４Ｌ　　　　１００１００　　　
　　　　　００ａｓ　　　　　　ｙｒ　　　　　　９Ｔ
ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　。

μ４　　　　　ｔｏｏ　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　
　０　　　　　　０μ７　　１００　　　　タｒ　　　
　　　ｏ。

μｒ　　　　ｔｏｏ　　　　ｉｏｏ　　　　　　　　　
０　　　　　　０μＹ　　　　／（７（７ｔｏｏ　　　
　　　　　　０　　　　　　０１０１００　　　　　　
？７　　　　　　　　０　　　　　　０ｓｉ　　　ｔｏ
ｏ　　　　９４　　　　　０　　　　０ｊ２　　　　　
タｒ　　　　　タＪ　　　　　　　　　０　　　　　　
０！Ｊ　　　タｒ　　　　ｔｏ　　　　　　ｏ　　　　
　。

１４１−１００　　　５’Ｊ　　　　　　０　　　　０
ｊｊ　　　　　タロ　　　　　タフ　　　　　　　　　
０　　　　　　０Ｉｔ　　　　ｉｏｏ　　　　　　９≠
　　　　　　　　ＯＯｊ７　　　　１００　　　　　５
’デ　　　　　　　　Ｑ　　　　　　０Ｉタ　　ｌＱＯ
タｒ　　　　　　ｏ　　　　　。

乙Ｏタダ　　　ｔｓ　　　　　　ｏ　　　　　。

Ａ／　　　　　１００　　　　　　’？０　　　　　　
　　０　　　　　　０６２　　　タｒｙコ　　　　　０
０ ６７　　１００　　　　タ４４　　　　　００６μ　　
　タｔ　　　　ｒｙ　　　　　　ｏ　　　　　。

４！　　　　　　９２　　　　　１４４　　　　　　　
　０　　　　　　０ルＡ　　　　　　ｒｊ　　　　　　
ｒｊ　　　　　　　　　０　　　　　　０６９　　　１
００　　　　ｉｏｏ　　　　　　　０　　　　０７０　
　　１００　　　　ｔｏｏ　　　　　　　０　　　　　
０７１　　　タＡ　　　　ｒｓ　　　　　　ｏ　　　　
　。

７Ｊ　　　　ｉｏｏ　　　　ｉｏｏ　　　　　　　０　
　　　　０７３　　　タμ　　　ｒ、ｔ　　　　　　ｏ
　　　　　。

７４Ｃ１００９２００ ７７ｉｏｏ　　　〕００　　　　　０　　　　０７６　
　　１００　　　ｉｏｏ　　　　　　　０　　　　０７
１　　　　　’？２　　　　　Ｉｓ　　　　　　　Ｏ。

７タ　　　タｌｈ　　　　ｒｔ　　　　　　ｏ　　　　
　。

１０　　　ｉｏｏ　　　　９０　　　　　０　　　　０
Ｉｔ　　　１００　　　９μ　　　　　０　　　　０１
１２　　　ｔｏｏ　　　　タ４　　　　　　ｏ　　　　
　。

比較薬剤Ａ　　２！ｒ　　　　　ｊ　　　　　　０　　
　０比較栗剤Ｃニジチオ炭酸　ｓ、ｓ−、ｇ−メチルキ
ノキサ１Ｊン−２，３−ジイル（−役名「キノメチオネ
ート」試験例３　イネいもち病防除効果試験 温室内で直径ターの大きさの素焼鉢で土耕栽培した水稲
（品８ｆ：朝日）の第３葉期目に実施例ｔに準じて調製
した水利剤の所定＠度栗液を散布した。この後−夜湿室
条件下（湿度？５〜１００に。

温ｙ　Ｊ　４ｃ−Ｊ　ｓ　Ｃ）に保ち、散布１日後にイ
ネいもち病菌の抱子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後
に第３葉のｌｓｉあたりのイネいもち病斑数を調査し、
ｖｃ式によシ防除価％を算出した。また試験例１と同一
の基単により水稲に対する薬害を調査した。

本試験は、１ｆＩｋ度Ｊ鉢制で行い、平均防除価（至）
を求め次、その結果は！！弘表のとおりである。

＠４Ｌ　　　　表 ／　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　
。

”　　　　　　　１０Ｑ　　　　　Ｑ ”　　　　　　　’　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　Ｏ
ｊ　　　　　　　＃　　　　　　　１００　　　　　α
乙　　　　　　’　　　　　　　１００　　　　　Ｑ７
　　　　　　１　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　０ｒ　
　　　　　Ｉ　　　　　　　１００　　　　０タ　　　
　　　　　　　　　　’　　　　　　　　　　　　　　
　１００　　　　　　　　　　０１０　　　　　　　ｚ
　　　　　　　ノ□ＯＱｉｉ　　　　　　　　ｔ　　　
　　　　　ｉｏｏ　　　　　　。

′コ　　　　　　’　　　　　　　１００　　　　　ｇ
／Ｊ　　　　　　　Ｉ　　　　　　　／ＤＯＯ／４ＡＩ
ｆ　　　　　　　　１００　　　　　０１！　　　　　
　Ｉ　　　　　　ノ００　　　　　Ｑ／ル　　　　　　
＃　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　０１７　　　　　１
　　　　　　ノ。ＯＱｉｌｌ　　　　　　　Ｉ　　　　
　　　ｔｏｏ　　　　　０／？　　　　　　＃　　　　
　　１００　　　　０２０　　　　　　　＃　　　　　
　　／　００　　　　０コ／　　　　　　　　　ｔｏｏ
　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　　。

２コ　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　１００
　　　　　　　０２３　　　　　　　ＩＩ　　　　　　
　ノＯＯ０２４Ａ　　　　　　　　　　＃　　　　　　
　　　　／　００　　　　　　　０２１　　　　　　　
　１　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　　０Ｊ
Ａ　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　ｔｏｏ　
　　　　　　　０２７　　　　　　ｌ　　　　　　ノＯ
ＯＱλｒ　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　０２ヂ　　　　　　＃　　　　　　
　ｉｏｏ　　　　　　。

３０　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　　０Ｊｉ　　　　　　　　　　＃　　　
　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　０１２　　　　
　　　　１　　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　
　０！Ｊ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　
ｔｏｏ　　　　　　　　。

３ａ　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　ｔｏ
ｏ　　　　　　　　ｃ）３ｒ　　　　　　　　　　Ｉ　
　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　０３１　　
　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　１００　　　
　　　　０Ｊタ　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　
　　ｔｏｏ　　　　　　　　０参０　　　　　　　　　
　＃　　　　　　　　　　１００　　　　　　　０４Ｃ
／　　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　／
　００　　　　　　　　０４Ａ２　　　　　　　　　　
＃　　　　　　　　　　／　００　　　　　　　０４４
３　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　ｔ　００
　　　　　　　０ｕ４Ａ　　　　　　　　　　Ｉ　　　
　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　０μｚ　　　　
　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　
　　　。

４に４　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　１
００　　　　　　　０≠７　　　　　　　　　１　　　
　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　０μｒ　　　
　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　　０μ？　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　
　　　ｔｏｏ　　　　　　　　０１０　　　　　　１　
　　　　　　ノＯＯＯ１／　　　　　　　　　　＃　　
　　　　　　　　１００　　　　　　　０！コ　　　　
　　　　　　＃　　　　　　　　　　　１００　　　　
　　　　０！Ｊ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　
　　　　１００　　　　　　　０ｓｕ　　　　　　　　
　　　ｓ　　　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　
　　。

！！　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　／
　００　　　　　　　０ｊ４　　　　　　　　　１　　
　　　　　　　　ｉ　００　　　　　　　０ｓ７　　　
　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　
　　　　　０！ｒ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　
　　　　ｔ　ＤＯＯｊタ　　　　　　＃　　　　　　　
１００　　　　　０４０　　　　　　　　　　＃　　　
　　　　　　　／　ＤＯＯＡ／　　　　　　　　　　＃
　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　Ｑ６２　
　　　　　ｌ　　　　　　ノＯＱ　　　　　０６３　　
　　　　　１　　　　　　　　　　／　ＱＯ０６４ｃ　
　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　１００　　　
　　　０１ａｊ　　　　　　　　　＃　　　　　　　　
　　／　００　　　　　　　０６４　　　　　　　　　
　＃　　　　　　　　　　１００　　　　　　　０４７
　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　０４１　　　　　　　　　＃　　　　　　　
　　ｔ　００　　　　　　０４９　　　　　　　１００
　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　０７０　　
　　　　　　　１　　　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　
　　　　　０７／　　　　　　　　　　　＃　　　　　
　　　　　　１００　　　　　　　　０７２　　　　　
　　　　　１　　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　
　　　　０７Ｊ　　　　　　　　　　＃　　　　　　　
　　　　／　００　　　　　　　　０７４Ｃ＃　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　　０７ｊ　　　　
　　　　　　＃　　　　　　　　　　　／　００　　　
　　　　０７４　　　　　　　　　　＃　　　　　　　
　　　／ＤＯ０７Ｊｒ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　
　　　　　　　／　００　　　　　　　０７タ　　　　
　　１　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　Ｑ１０　　　
　　　　　　　１　　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　
　　　　　　０１１　　　　　　　　　　＃　　　　　
　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　　０ｊコ　　　　　
　　　　＃　　　　　　　　　　　１００　　　　　　
　０比較薬剤Ａ　　　　Ｉ　　　　　　　６タ　　　　
　Ｏ比較薬剤ｉ）　　　　　＃　　　　　　　　　０　
　　　　０無散布区　　　　０　　　　　　　　０　　
　　　−比較薬剤Ｄ：０．Ｏ−ジイソゾａピル　Ｓ−ベ
ンジルホスホクチオレート（−数名ＩＢＰ乳剤） 試験例昼　イネごま葉枯病防除効果試験温室内で、直径
り国の大きさの素焼鉢で土耕栽培した水稲（品種朝日）
の第参葉期苗に、実施例ｔに亀じて調製した水利剤の所
定濃度希釈液を散布し、その１日後にイネごま葉枯病菌
の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に第参葉
の１葉あたシのイネごま葉枯病病斑数を調査し１次式に
よシ防除価（に）を算出した。また試験例Ｉと同一の基
皐により水稲に対する薬害を調査した。

本試験は、１ｆＩｋ度Ｊ鉢制で行い、平均防除価％を求
めた。その結果は第５表のとおりである。

第５表 ／　　　　　　　　！０　　　　　　　　　　　　／　
００　　　　　　０２　　　　　　　　＃　　　　　　
　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　　０Ｊ　　　　　
　　　　＃　　　　　　　　　　　　　　１００　　　
　　　０ｓ　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　
　　　　ｔｏｏ　　　　　　　。

Ａ　　　　　　　　　ｔｏ　　　　　　　　　　　　ｉ
ｏｏ　　　　　　　　。

７　　　　　　〃　　　　　　　　　タロ０１　　　　
　　　　１　　　　　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　
　　　　０／２　　　　　　　　　　”　　　　　　　
　　　　　　　１００　　　　　　　０１参　　　　　
　　　＃　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　
　　０１ｒ　　　　　　ｌ　　　　　　　　　　タｔＱ
／９　　　　　　＃　　　　　　　　１００　　　　０
Ｊ＄　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　
　　ｉｏｏ　　　　　　　　。

コｊ　　　　　　〃　　　　　　　　　タロ０２６　　
　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　　１００　　
　　　　　０２７　　　　　　　　　　＃　　　　　　
　　　　　　　　１００　　　　　　　　０コｒ　　　
　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　
　　　　　　。

３３　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　　　
　ｉ　００　　　　　　　０３１　　　　　　　　　　
＃　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　
０ｊｌＦ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　
　　　　ｔｏｏ　　　　　　　　　０４！弘　　　　　
　　　　＃　　　　　　　　　　　　　　／ＤＯＯμＡ
　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　　　
１００　　　　　　　０６！　　　　　　　＃　　　　
　　　　　　？ｊ　　　　　　０６ｌｒ　　　　　　　
　　Ｉ　　　　　　　　　　　　　／　００　　　　　
　　０７２　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　
　　ｔｏｏ　　　　　　　　０７！　　　　　　　　　
＃　　　　　　　　　　　　　／ＤＯＯ比較薬剤Ａ　　
　　＃　　　　　　　　　　／Ｊ　　　　　　Ｏ比較薬
剤Ｅ：２，４Ａ−ジクロル−６−（ｏ−クロロアニリノ
）−１、！、！−）リアジン （−役名「トリアジン」） 試験例！　イネ馬鹿苗病種子消毒効果試験イネ（品種：
近畿３Ｊ号）の開花期にイネ馬鹿苗病ｍ（フザリウム　
モニリホルム１の濃厚胞子Ｓ濁液を噴霧接種して得たイ
ネ馬鹿苗病菌感染籾を供試籾とした０種子消毒は、実施
例ｒｒｃｔｓじて調製した水利剤を用いて所定＠度の希
釈液１に作取し、上記種籾と薬液量比（Ｖ／Ｖ）ｔ−／
対ｌとして、−２０℃で２Ｊ時間浸漬消毒した。消毒後
の種籾は、２０℃で３日間浸種した後、３０℃でコμに
接種した。その後はガラス温呈で栽培管理した。

発病調査は、接種２ｊ日後（４Ａ葉期）に各処理区全色
をぬきとり、イネ馬鹿苗病発病菌数を調査して発病西軍
％を求め、これより防除価％を算出した。また試験例１
と同一の基鵡によりイネに対する薬害を調査し次。

本試験は％　１区３連制で行い、平均防除価％を求めた
。その結果は第６表のとおりである。

第　　　　６　　　表 ／　　　　　　　　コ１０　　　　　　　　　／　００
　　　　　０コ　　　　　　　　　ｓ　　　　　　　　
　　　１００　　　　　０Ｊ　　　　　　　　　　＃　
　　　　　　　　　　１００　　　　　０ｓ　　　　　
　　　　　ＩＩ　　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　
　　。

６＃　　　　　　　　　　１００　　　　　０？　　　
　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　１００　　　
　　０ｔｉ　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　
　　ｔｏｏ　　　　　　。

ｔｚ　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　ｔｏｏ
　　　　　　。

／４　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　１００
　　　　　０Ｉｔ　　　　　　　　　＃　　　　　　　
　　　ｔｏｏ　　　　　　。

２０　　　　　　　　１　　　　　　　　　　ｔ　００
　　　　　０２／　　　　　　　　　＃　　　　　　　
　　　１００　　　　　０２２　　　　　　　　　　Ｉ
Ｉ　　　　　　　　　　／　００　　　　　０コア　　
　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　／ＤＯ０−
μ　　　　　　　　２！０　　　　　　　　　　／　０
０　　　　　　０幻　　　　　　　　　＃　　　　　　
　　　　　１００　　　　　　０Ｊ７　　　　　　　　
　　Ｎ　　　　　　　　　　　／　００　　　　　　０
２７　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　／　
ＤＯＯコヂ　　　　　　＃　　　　　　　　１００　　
　　０１０　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　
　　／　００　　　　　０ｊｊ　　　　　　　　　　＃
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　０ｊ４Ａ　
　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　／　００
　　　　　　０３４　　　　　　　　　　＃　　　　　
　　　　　　１００　　　　　０！ｆ　　　　　　　　
　　Ｉ　　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　０３
Ｙ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　　ｔｏ
ｏ　　　　　　　０４’／　　　　　　　　　　＃　　
　　　　　　　　　／　００　　　　　　０μＪ　　　
　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　０リ　　　　　　　　　＃　　　　　　　　
　　　１００　　　　　　０４Ａ６　　　　　　　　　
１　　　　　　　　　　１００　　　　　　０に’０　
　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　０！／　　　　　　　　　　　＃　　　
　　　　　　　　　／　００　　　　　　０ｊコ　　　
　　　　　　　ｓ　　　　　　　　　　　　／　００　
　　　　　０！３　　　　　　　　　　　＃　　　　　
　　　　　　　／　００　　　　　　０！ｕ　　　　　
　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　　／　００　　　　
　　０４０　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　
　　　／θθ　　　　　　Ｏ６ざ　　　　　　　　　　
＃　　　　　　　　　　　　１０Ｑ　　　　　　　０７
０　　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　
／　００　　　　　　０７コ　　　　　　　　　　’　
　　　　　　　　　　　１００　　　　　　０７ｊｆ　
　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　１０
０　　　　　　０無処理区　　　　　０　　　　　　　
　　。　　　　−比較薬剤Ｐ：メチル　／−（ｎ−プチ
ルカルノ々モイル）−コーペンズイミダゾール カーノ々メイト（−役名「ベノミル」）イネごま葉枯病
多発は場で、自然感染したイネごま葉枯病ＩｇＩｔコク
リオゼルス　ミャペアヌス）感染籾を採集して、供試籾
とし九、８１子消毒法およびその他操作手順は試験例ｊ
と同様に行った。

発病調査は、接種２０日ｕｋに行い、イネごま葉枯病発
病菌数を調査し、イネ馬鹿苗病の場合と同様にして防除
価（％）を算出した。また試験例１と同一の基型により
薬害を調査した。

本試験は、１区Ｊ連制で行い、平均防除価（至）を求め
た。その結果Ｆｉ第７表のとおフである。

第　　　　７　　　　表 化合物ム　　　処理濃度（ｐ呻Ｊ　　防除価〜　薬害程
度／　　　　　　　　　　２１０　　　　　　　　　１
００　　　　　　Ｑ＝２＃）ＯＯＯ ｊ　　　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　
　１００　　　　　　０ｊ　　　　　　　　　　　Ｉ／
　　　　　　　　　　　１００　　　　　０６　　　　
　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　　１００　
　　　　　０タ　　　　　　　　　　　　　　　＃　　
　　　　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　
０／／　　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　
ＩＱＯＯ／弘　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　
　　　ｔｏｏ　　　　　　０ｔｌ　　　　　　　　　　
　ｔ　　　　　　　　　　　ｔｏｏ　　　　　　。

ｔ６　　　　　　　　　　１　　　　　　　　　　　ｉ
ｏｏ　　　　　　０／７　　　　　　　　　　　＃　　
　　　　　　　　　１００　　　　　０／Ｉ　　　　　
　　　　　　＃　　　　　　　　　　　１００　　　　
　０／９　　　　　　　＃　　　　　　　１００　　　
０コＯＩ　　　　　　　ノＯＯＯ ２１／Ｉ　　　　　　　　　　／　００　　　　　０２
２　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　／　
００　　　　　０２３　　　　　　　　　　　＃　　　
　　　　　　　　／　００　　　　　０２４Ａ　　　　
　　　　　　　＃　　　　　　　　　　　／　００　　
　　　０２６　　　　　　　　　　　＃　　　　　　　
　　　１００　　　　　０コア　　　　　　　　　２！
０　　　　　　　　１００　　　　　０２１１　　　　
　　　　　　＃　　　　　　　　　　１００　　　　　
０Ａｔ　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　１０
０　　　　０３１　　　　　　　　　１　　　　　　　
　　　ｉｏｏ　　　　　　０Ｊｌ　　　　　　　　　　
＃　　　　　　　　　　１００　　　　　０Ｊ５Ｆ　　
　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　１００　　　
　　０弘２　　　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　
　　　ｔｏｏ　　　　　　。

４Ｃ４ｃ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　
１００　　　　　０弘１　　　　　　　　　１　　　　
　　　　　　ＩＱＯ０ｔｏ　　　　　　　　　　　ｚ　
　　　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　。

！ｌ　　　　　　　　　　＃　　　　　　　　　　／　
００　　　　　０ｓ２　　　　　　　　　　　＃　　　
　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　。

１７　　　　　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　／
　００　　　　　０４Ｑ　　　　　　　　　　　Ｉ　　
　　　　　　　　／　００　　　　　０Ａｔ　　　　　
　　　　　＃　　　　　　　　　　／　００　　　　　
０７ｏ　　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　ｔ
ｏｏ　　　　　　０７Ｊ　　　　　　　　　　　＃　　
　　　　　　　　１００　　　　　０７ｊ　　　　　　
　　　　　＃　　　　　　　　　　　１００　　　　　
０比較系剤Ａ　　　　　　＃　　　　　　　　／ｒ　　
　　０比較薬剤Ｇ：ｌ；”ス（ジメチルチオカルバモイ
ル）ジスルフィド（−役名「チウラム」 中ユウリつる割病が多発してｈるビニールハウス内圃場
において、さらに同病の発病をはげしくする九めに、キ
ュワリつる割病−（７ザリタムオΦシスポルム　フォル
ｉ　スベシャーリス　ククメリヌム：　Ｆｕａａｒｌｕ
ｍ　ｏｘｉｓｏｏｒｕｍ　Ｌ　ｓｐ、　ｃｕｃｕ　−ｍ
ｅｒｉｎｕｍ　）の土壌フスマ混合培地−培養物を接種
源として、ｌ−あたり１ｏｏｔｔずつ接種し１表土とよ
く混和した。接種Ｊ日ＦＬ実施例ｔに単じて調製した水
利剤の所定ＩＩＩＩｆ希釈液を、ｌ−あたりＪｇの割合
で土壌表面にジョａで潅注した。薬剤潅注７日後に、キ
ュウリ（品種：相模半白）？／区あたり１００粒ずつ播
種し、３０日後に立枯菌数を１１ｆＬ、次式によ〕防除
価（至）を算出し次、また試験例１と同一の基塩により
ｄＦユウリに対する薬害ｔ−１ｍｆ：した。

本試験はｌ薬剤区Ｏ，Ｓ−の３連制で行い、平均防除価
％を算出した。その結果は第ｔ！５！のとおりである。

第　　ｔ！Ｉ 比較薬剤Ｈ：トリクｏｏニトロエタン（−役名「クロー
ルピクリン」２Ｐ％有効取 分を含む市販品：慣行により、ビニ ル被覆とガス抜きを行った＠） ぶ０℃前ｖｋＫ冷した培地（糸状菌、Ｐ８人培地勉ｐＨ
ｊＪ）コＯｍｔ−１径２伽のシャーレ内で混和し。

所定濃度の薬剤含有寒天平板を調製する。−夜上蓋金は
ずしてアセトンをとばしたのち、予め斜面培地で培養し
几供試菌の胞子懸尚液を、白金耳で薬剤含有培地上に画
線する。そして２１４℃で４ｃｔ時間培養後に各歯の生
育状態を欠配基型で調査した。

本試験は、３シヤーレ制で行い、その平均値を求めた。

その結果は第９表のとおりである。

調査着意（菌の生育基憩） −ｅ　ｌの生育が全く認めら肚ないもの上：菌液塗抹部
に数個のコミニー形成が認めらｎるにすぎず、しかもそ
の生育は著しく抑制されているもの ＋：菌液塗抹部に多くのコロニー形成が認められるが、
塗抹部全面を覆うにいたらず、その生育は著しく抑制さ
ｎているもの 廿：菌液塗抹部はぼ全面に菌の生育が認められるが、そ
の生育程度は劣るもの ＊　＠菌液塗抹部全面に菌の生育が認められ、しかも正
常な生育をしているもの

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは低級アルキレン基または低級アルキリデン
   基であり、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、シアノ低級アルキル基、ハロゲン置換
   もしくは非置換フェニル低級アルキル基、低級アルコキ
   シ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、
   シクロアルキル基またはフェニル基であり、ｎは０、１
   または２である）で表わされるイミダゾール誘導体また
   はその塩類。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは低級アルキレン基または低級アルキリデン
   基であり、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基、シアノ低級アルキル基、ハロゲン置換
   もしくは非置換フェニル低級アルキル基、低級アルコキ
   シ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、
   シクロアルキル基またはフェニル基であり、ｎは０、１
   または２である）で表わされるイミダゾール誘導体また
   はその塩類を活性成分として含有することを特徴とする
   農園芸用殺菌剤。