JPH04173706A - ポリエチレングリコール脂肪酸エステルを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ポリエチレングリコール脂肪酸エステルと殺
菌活性を有するアラルキルアミン誘導体又はその酸付加
塩とを含有する殺菌剤組成物に関するものである。

〔従来の技術〕

新規な殺菌剤の開発は、薬剤の長期使用によって、その
対象徴生物に薬剤抵抗性か現れてくることから、意義の
あることである。

そこで、種々の殺菌効果を有する化合物の合成か試みら
れているが、今日では、単に効果を有する化合物を、直
ちに農薬として使用するわけにはいかない。

即ち、環境汚染か大きな社会問題となっているので、殺
菌効果の他に、生物（ヒト、動物、魚類など）に対する
安全性を満たさなければ使用を許されないことから、殺
菌効果と安全性とを同時に満足させ得る化合物を合成し
なければならない状況にある。

そこで、とうしても従来の殺菌化合物よりも化学構造か
複雑になるために、製造コストか従来のものよりも高く
なるという欠点があることから、従来のものよりも高い
殺菌効果を有するものを開発する必要がある。

そのような農薬開発の現状から、農薬の使用量は極力低
薬量化の方向にある。そして、その方向における一つの
手段としては、従来よりも高い殺菌効果を有する化合物
を見出すたけてなく、その効果を高める物質を添加する
ことによって、さらにその殺菌化合物の使用量を低下さ
せる方法か考えられる。

本発明の殺菌剤組成物は、そのような意図によって初め
て見出されたものであり、その殺菌剤組成物における、 本発明で使用する殺菌化合物は、本発明者らか既に示し
ているように、特に、穀類のうとんこ病、さび病の防除
に極めて高い効果を有するアラルキルアミン誘導体又は
その酸付加塩であり（特願平１−２０１２４５号公報）
、 本発明でその化合物の殺菌効果を高めるために使用する
物質は、漂白助剤、潤滑剤、帯電防止剤、洗浄剤、乳化
剤などにおいてアジュバントとして使用されているがそ
れ自体には殺菌効果か認められないポリエチレングリコ
ール脂肪酸エステルである。

〔発明か解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、ポリエチレングリコール脂肪酸エステ
ルと殺菌化合物であるアラルキルアミン誘導体とを含有
する殺菌剤組成物を提供することである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、前記の殺菌化合物であるアラルキルアミン誘
導体に、安全性が極めて高いポリエチレングリコール脂
肪酸エステルを防除力活性増強剤として混合することに
よって、その殺菌化合物の効力を大幅に増強し、その殺
菌化合物の使用量を著しく減少させることかできること
を見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、 次式： （式中、Ｒ１はハロゲン原子を表し；Ｒ２及びＲ３はそ
れぞれ低級アルキル基を表し；＊印の炭素原子は不斉炭
素原子を表す） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 次式： ％式％（） （式中、Ｒは０１〜２ｏのアルキル基又はアルケニル基
を表し；ｎは３０〜６０の整数を表す）で示されるポリ
エチレングリコール脂肪酸エステルとを含有することを
特徴とする殺菌剤組成物に関するものである。

以下、本発明の詳細な説明する。

前記の化合物（Ｉ）において、 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子。

臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるか、好まし
くは塩素原子又はフッ素原子かよい。

低級アルキル基としては、Ｃ、〜４の直鎖状又は分岐状
のアルキル基を挙げることかできるか、好ましくはメチ
ル基、エチル基かよい。

そして、そのような化合物の中でも最も好ましいものは
、 ・ｄｌ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エチル−
４−ジフルオロメトキシベンシルアミノ）ピリミジン （ｍ、ｐ、　５０〜５１°Ｃ０以下、化合物１と称す。

）・ｄｌ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチル
−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン （ｍ、ｐ、　５６〜５８°００以下、化合物２と称す。

）・ｄｌ−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル
−４−ジフルオロメトキシヘンシルアミノ）ピリミジン 化合物（Ｉ）は、アミノ基を有しているので、容易に酸
付加塩を形成することかできる。

そのような酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無
機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸。

リン酸など）、カルボン酸（ギ酸、シュウ酸、フマル酸
、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸。

アコニット酸なと）、有機スルホン酸（メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、　　ｐ−１−ルエンスルホン
酸など）、サッカリンなとを挙げることかできる。

化合物（Ｉ）としては、その＊印の炭素原子は不斉炭素
原子であることから、個々の光学異性体、ラセミ化合物
又はそれらの混合物を含む。

本発明で使用する化合物（Ｉ）及びその酸付加塩は、例
えば、特願平１−２０１２４５号公報の記載に準じて下
記のように化合物（Ｉ）を容易に製造することかでき、
また、反応終了後の反応液中に適当な酸を加えて溶媒を
除去することによって、その酸付加塩を容易に得ること
かできる。

（式中、Ｒｌ　、　Ｒ２及びＲ３は前記と同義であり、
Ｘは脱離基を表し；＊印の炭素原子は不斉炭素原子を表
す） 防除力活性を増強させる化合物（Ｉ［）としては、この
化合物式で表される限り特に限定されないが；ＲがＣ＋
ｏ〜２ｏのアルキル基又はアルケニル基であり、ｎが３
０〜６０の整数であるものかよく；好ましくは、ＲかＣ
Ｉ２〜Ｉ１１のアルキル基又はアルケニル基であり、ｎ
か３０〜５０の整数であるもの（例えば、花王（掬の製
品であるエマノーン１１１２、　エマノーン３１９９．
　エマノーン４１１０などを挙げることができる）かよ
く；さらに好ましくは、エマノーン４１１０がよい。

エマノーン４１１０は、下記のポリエチレングリコール
脂肪酸エステルである。

ＲＣＯＯ（ＣＨ２Ｃ）（２０）　、、Ｈ（式中、ＲはＣ
＋ｇ〜１８のアルキル基又はアルケニル基を表し；ｎは
４０〜５０の整数を表す）本発明の殺菌剤組成物は、前
記（Ｉ）と（ＩＩ）との化合物を常法によって配合して
、例えば、粉剤、乳剤、微粒剤１粒剤、水和剤、油性懸
濁液又はエアゾールなどの組成物に調製して使用する。

そして、その配合方法は、使用時に、化合物（Ｉ）を含
む散布液に化合物（ＩＩ）を添加するようにして配合す
るのが好ましい。

本発明の殺菌剤組成物における有効成分は、１重量部の
化合物（Ｉ）に対して、化合物（ｎ）を１〜１００重量
部の割合で配合することかできるか、好ましくは５〜６
０重量部の割合がよい。そして、全有効成分含量は、乳
剤では通常１〜５０重量％、粉剤では通常０．３〜２５
重量％、水和剤ては通常１〜９０重量％１粒剤ては通常
０．５〜５重量％、油剤では通常０５〜５重量％、エア
ゾールでは通常０．１〜５重量％である。

これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。

〔実施例〕

以下、本発明を参考例、実施例、試験例によってさらに
詳細に説明するが、これらは、本発明の範囲を限定する
ものではない。

参考例１ （ｄ　ｎ　−５−クロロ−６−メチル−４−（α−エチ
ル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジ
ン（化合物１）の合成〕 ４．５−ジクロロ−６−メチルピリミジン（０，９ｇ）
、＃−α−エチルー４−ジフルオロメトキシベンジルア
ミン（１，０ｇ）及びトリエチルアミン（１−）をトル
エン（２０ｍ／）に溶解し、触媒量の４−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ）ピリミシンを添加し、８時間加熱還流し
た。

反応後、反応液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下でトルエンを留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルＣ−２００゜トルエン：酢酸エチル＝１５・ｌで溶出
。）によって単離し、無色油状物である目的の化合物１
を１．２ｇ得た。

参考例２ Ｃｄｌ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチル−
４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリミジン（
化合物２）の合成〕 参考例１において、ｄｌ−α−エチル−４−ジフルオロ
メトキシベンジルアミンの代わりにＲ−α−メチル−４
−ジフルオロメトキシベンジルアミンを用いて参考例１
と同様に行うことによって、目的の化合物２を１．１　
ｇ得た。

参考例３（ｄｌ−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−
メチル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミノ）ピリ
ミジン（化合物３）の合成〕参考例１において、４．５
−ジクロロ−６−メチルピリミジンの代わりに４．５−
ジクロロ−６−エチルピリミジンを用い、ｄｌ−α−エ
チル−４−ジフルオロメトキシベンジルアミンの代わり
に、ｄ−α−メチル−４−ジフルオロメトキシヘンシル
アミンを用いて参考例１と同様に行うことによって、目
的の化合物３を１．２　ｇ得た。

実施例１ 〔水和剤の調製〕 参考例１．２又は３の化合物を各々２０重量部。

カオリン７８重量部及びネオペレックスパウダー（商品
名：花王■製）２重量部とを均一に混合し、次いで粉砕
して各々の水和剤を得た。

実施例２ 〔乳剤の調製〕 参考例１．２又は３の化合物を各々５重量部。

化合物（Ｉｔ）としてエマノーン４１１０を３０重量部
、アゲリシールＰ−３００（商品名：花王（株制）１０
重量部及びキシレン５５重量部を加えて均一に溶解し、
各々の乳剤を得た。

試験例１ 〔コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
コムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１、５葉期の
幼植物体に、実施例１で調製した化合物１．２又は３の
水和剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤である
化合物（ｎ）としてエマノーン４１１０の所定量を加え
た各々の混合液を調製した。

これを、１鉢あたり２０−づつで、３鉢に散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の
胞子懸濁液（７Ｘ　１０５胞子／−）を植物体に均一に
噴霧接種した。

接種後、恒温室（２０°Ｃ１相対湿度１００％）に２０
時間装いた後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に
現れたコムギ赤さび病病斑の程度を調査した。

薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が６０％程度、
２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示した
。その結果を第１表に示す。

（以下、余白） 試験例２ 〔オオムギうとんこ病に対する防除効力試験（予防効果
）〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
オオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼植
物体に、実施例１で調製した化合物１．２又は３の水和
剤の所定量を水で希釈し、これに効力増強剤である化合
物（ＩＩ）としてエマノーン４１１０の所定量を加えた
各々の混合液を調製した。

これを、１鉢あたり２０−づつで、３鉢に散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら得られたオオムギうどんこ病菌（Ｂｒｙｓｉｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子懸濁液を植物体に均一に
振り掛けて接種した。

接種後、１週間ガラス温室内（２０℃）で育成し、第−
葉に現れたオオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。

その薬剤効果の判定の結果を、試験例１と同様の評価方
法で第２表に示す。

〔発明の効果〕

本発明のアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩とポ
リエチレングリコール脂肪酸エステルとからなる殺菌剤
組成物は、アラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩だ
けよりも殺菌効果が著しく増強され、その分だけ低薬量
化できるものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子を表し；Ｒ＾２及びＲ＾
   ３はそれぞれ低級アルキル基を表し；＊印の炭素原子は
   不斉炭素原子を表す） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩と 次式： ＲＣＯＯ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎＨ （式中、ＲはＣ＿１＿〜＿２＿０のアルキル基又はアル
   ケニル基を表し；ｎは３０〜６０の整数を表す）で示さ
   れるポリエチレングリコール脂肪酸エステルとを含有す
   ることを特徴とする殺菌剤組成物。