JPH03197406A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

水田用除草剤組成物

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JPH03197406A
JPH03197406A JP33491589A JP33491589A JPH03197406A JP H03197406 A JPH03197406 A JP H03197406A JP 33491589 A JP33491589 A JP 33491589A JP 33491589 A JP33491589 A JP 33491589A JP H03197406 A JPH03197406 A JP H03197406A
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Kazuaki Tsukuda
和明 佃
Yasuaki Hanazaki
保彰 花崎
Hideo Morinaka
秀夫 森中
Kenji Tsuzuki
続木 建治
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくはO,−3ter
t−ブチルフェニル N−(6−メトキシ2−ピリジル
)−N−メチルチオカーバメート又は0−4− ter
t−ブチルフェニル N−(6−メトキシ−2−ピリジ
ル)−N−メチルチオカーバメートの1種又は2種と、
特定のチアジアゾール誘導体の1種又は2種以上とを有
効成分として含有することを特徴とする除草効果の優れ
た除草剤組成物に関する。
〔従来の技術〕
稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されてい
るが、その性能、安全性の向上及び薬害の軽減に対する
市場の要望は、依然として強いものがある。
また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず、長期にわたって発生すると共に、除草剤散布時に
おける雑草の生育状態も、発生前のものからある程度生
育の進んだものまで各種発育段階のものが混在している
のが常である。このため、除草剤を一回散布しただけで
は満足する結果を得ることができず、数回にわたり除草
剤を施用しなければならない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明者らは、低薬量の薬剤を散布するたりて発芽前の
ものからある程度生育の進んだ雑堕まてほぼ完全に防除
し、長期間その効果を持続し、かつ水稲に対する安全性
が高い、優れた除草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、0−3−1erLブチルフエニル N−(6−メト
キシ−2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート又
はC)−4tert−ブチルフェニル N−(6−メト
キシ2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメートの1
種又は2種と、一般式(I) [式中、Xは水素原子又はハロゲン原子を、Yはハロゲ
ン原子を、Aは水素原子、−COR’基(ここてR1は
低級アルキル基、低級ンクロアルキル基又はハロゲン原
子で置換されてもよいフェニル基を示す)、−COOR
基(ここてR2は低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルコキシ低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキ
ル基フェニル基、ベンジル基又はテトラヒドロフルフリ
ル基を示す’)、−CONR3R’基(ここでR3、R
4は、互いに同−又は相異なり、水素原子低級アルキル
基、低級アルコキシ基、又はR3とR4は互いに連結し
て途中に酸素原子を含んでもよいアルキレン基を示す)
又は−502R基(ここでR5はハロゲン原子で置換さ
れてもよい低級アルキル基を示す)を示す]て表わされ
るチアジアゾール誘導体の1種又は2種以上とを適切な
割合で混合施用することにより、予想を大きく上回る顕
著な相乗効果が得られることを見出し、本発明を完成し
た。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の除草剤組成物は、除草効果が優れ、かつ水稲に
対する安全性が高いもので、各有効成分が単独で示す除
草効果からは予想できない優れた相乗効果を有している
すなわち本発明は、0−3−tert−ブチルフェニル
 N−(6−メトキシ−2−ピリジル)−Nメチルチオ
カーバメート(以下、化合物Aという。)又はO−4−
tert−ブチルフェニル N(6−メトキシ−2−ピ
リジル)−N−メチルチオカーバメート(以下、化合物
Bという。)の1種又は2 fi!と、前記一般式(I
)で表わされるチアジアゾール誘導体(以下、TDA化
合物という)の1種又は2種以上とを有効成分として含
有することを特徴とする水田用除草剤組成物を提供する
ものである。
TDA化合物の具体例を、化合物Noと共に第1表に示
した。本発明に係わるTDA化合物が、この具体例の化
合物に限定されるものでないことはいうまでもない。こ
の化合物NOは以下の記載に弓用される。
第1表 9 0 〔作用〕 化合物Aまたは化合物Bを単独て水l:I]用除草剤と
して使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエタマガヤ
ツリ、コナギ、キカシグサ等に卓効を示し、さらにホタ
ルイ等に対しても有効である。特にノビエに対しては、
発芽後ある程度生育が進んたものに対しても除草効果を
有しており、しかも移植水稲に対しては実用上薬害が認
められない点がこの薬剤の大きな特徴である。しかしな
がら、特に雑草の生育期において一部の多年生雑草に対
しては除草効果か充/))ではない。
一方、TDA化合物を単独で水田用除草剤として使用し
た場合、キカシグザ、クマガヤッリ等の一年生雑草ばか
りでなく、ホタルイ ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年
生雑草に対しても有効である。しかも移植水稲に対して
安全性が高く水H1用除草剤として有用性か大きい。し
かしながら、特に雑草の生育期においてノビエ、コナギ
等に対する除草効果は完全ではない。
化合物Aまたは化合物Bの1種または2種と、TDA化
合物の1種または2種以上とを配合した本発明の除草剤
組成物がそれぞれの薬剤の短所を用い補うたけでなく、
極めて顕著な相乗効果をiJeずことは全く予想外のこ
とであった。
本発明の除草剤組成物の各有効成分の配合割合は特に制
限はな(、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
るか、好ましくは化合物Aまたは化合物Bの1種または
2種の1重量部に対して、TDA化合物の1種または2
種以上は0.1〜10重量部程度か適当である。
本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、化合
物Aまたは化合物Bの1種または2種と、TDA化合物
の1 fJiまたは2種以上のそれぞれの適当間を不活
性担体と混合(7、通常の農薬使用形態である粒剤、微
粒剤、水和剤、乳剤1粉剤、フロアブル剤等の種々の形
に17で使用することができる。
固体11体と17では、炭酸カルンウム、リン灰石。
石こう、シリカゲル バーミキユライト、実母ケイソウ
上、タルク、パイロフェライト、酸性白1コ ] 2 土、クレー、カオリナイト、モンモリロナイトヘントナ
イト 物性粉末、結晶性セルロース、デンプン、トウモロコシ
穂軸粉,クルミ殻粉等の植物性粉末、ポリ塩化ビニール
、石油樹脂等の高分子化合物、尿素硫酸アンモニウム等
の微粉末あるいは粒状物を挙げることができる。
酸体担体としては、メタノール、エタノールシクロヘキ
サ5ノール アミルアルコール エチレングリコール等
のアルコール類、ベンゼン1 トルエン キシレン、メ
チルナフタレン等の芳香族炭化r)<索類、アセトン、
イソホロン、シクロへキナノン等の’r l−ン類、ク
ロロベンゼン、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化
水素類、エチルセロソルブ ブチルセロソルブ ジオキ
サン等のエチル類、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル等
のエステル類、ジメチルポルムアミド、ジメチルスルホ
キンド等の極性溶媒類、大豆油,綿実油等の植物油、ケ
ロシン、鉱油、水等を挙げることができる。
さらに製剤」二必要ならば、界面活性剤. JjB着剤
結合剤等の農薬に使用される補助剤を、あるいは安定剤
を混合することにより、除草効果の確実性を高めること
もできる。
界面活性剤としては、アルギルアリールスルホン酸塩,
シアルギルスルホコハク酸塩,ポリオギシエヂーレンア
ルキルアリールエーテル燐酸エステル塩,アルキルばL
酸lステル塩,ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
′:fiの陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルギルエーテル ポリオキシエチレンポリオキシブ[ゴ
ピレンブロソクコポリマー,ソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等を挙げることができる。
製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩,アルギン酸,
ポリビニルアルコール アラビアゴムギン酸,ポリビニ
ルアルコール アラビアゴムCMC (カルボキンメチ
ルセルロース)   PAP(酸性燐酸イソプロピル)
等を挙げることができる。
また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて 3  4 殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、肥料あるいは他の除
草剤を含有してもよく、またこれらのものと併用するこ
ともできる。
特に除草剤としてのより一層の効力向上を目指して、他
の除草剤を添加混合することが適当な場合がある。添加
し得る除草剤としては、2,4ビス(エチルアミノ)−
6−エチルチオ−135−トリアジン〔−船名=シメト
リン)、2.4ビス(イソプロピルアミノ)−6−メチ
ルチオ1.3.5−トリアジン[−船名;プロメトリン
]、2−(I,2−ジメチルプロピルアミノ)4−エチ
ルアミノ−6−メチルチオ−1,3゜5−トリアジン〔
−船名:ジメタメトリン〕等のトリアジン系除草剤、5
−4−クロロベンジル−N、N−ジエチルチオカーバメ
ート〔−船名:ベンチオカーブ〕、S−α、α−ジメチ
ルベンジルーN  N−ペンタメチレンチオカーバメー
ト〔−船名、ジメピベレート〕、S−ベンジル−N−エ
チル−N−(I,2−ジメチルプロピル)チオカバメー
ト〔−船名、ニスプロカルブ〕、S−エチルヘキサヒド
ロ−IH−アゼピン−1−カーボチオエート〔−船名:
モリネート〕等のカーバメート系除草剤;2,4−D、
MCPB、2−(2ナフチルオキシ)プロピオンアニリ
ド[−船名:ナプロアニリド] 、2− (2,4−ジ
クロロ−3メチルフエノキシ)プロピオンアニリド〔−
船名:クロメプロップ〕等のフェノキシ系除草剤;2.
4.6−ドリクロロフエニルー4−ニトロフェニルエー
テル〔−船名:クロルニトロフェン〕、2.4−ジクロ
ロフェニル−3−メトキシ−4ニトロフエニルエーテル
〔−船名:クロメトキシニル)、2.4−ジクロロフェ
ニル−3−メトキシカルボニル−4−二トロフェニルエ
ーテル〔−船名:ビフェノックス〕、2−クロロ−4−
トリフルオロメチルフェニル−4−ニトロ−3−(テト
ラヒドロビラン−3−イルオキシ)フェニルエーテル〔
試験名: MT−124)等のジフェニルエーテル系除
草剤;N−ブトキシメチル−2−クロロ−2”、6゛−
ジエチルアセトアニリド〔−船名:ブタクロール〕、N
−プロポキシエチル−25 6 一クロロー2°、6° −ジエチルアセトアニリド〔−
船名:プレチラクロール〕、N−メチル−2(2−ベン
ゾチアゾリルオキシ)アセトアニリド〔−船名:メフェ
ナセット)、2’、3° −ジクロロ−4−エトキシメ
トキシベンズアニリド〔試験名: HW−523、N−
(α、α−ジメチルベンジル)−2−ブロモ−3,3−
ジメチルブチルアミド〔−船名;ブロモブチド〕、3°
、4゛ −ジクロロプロピオンアニリド〔−船名;プロ
パニル〕等のアミド系除草剤;1−(α、α−ジメチル
ベンジル)−3−(4−メチルフェニル)ウレア[−船
名:ダイムロン)、1−(2−クロロベンジル)−3−
(α、α−ジメチルベンジル)I>レア〔試験名:JC
=940)等のウレア系除草剤;2−アミノ−3−クロ
ロ−1,4−ナフトキノン〔−船名;ACN)等のキノ
ン系除草剤;4(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,
3−ジメチル−5−ピラゾリルニル−トルエンスルホネ
ート〔−船名:ピラゾレート)、4−(2,4−ジクロ
ロベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−フェナシルオ
キシピラゾールし一船名=ビラゾキシフェン)、4−(
2,4−ジクロ、ロー3−メチルベンゾイル)−1,3
−ジメチル−5−(4−メチルフェナシルオキシ)ピラ
ゾール〔−船名:ベンゾフェナップ〕、5−ペンジルオ
キン−4(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル
ピラゾール〔試験名: NC−3103,5−tert
ブチル−3−(2,4−ジクロロ−5−イソプロポキシ
フェニル)−1,3,4−オキサジアゾル−2−(3H
)−オン〔−船名:オキサシアシン) 1.3.7−ジ
クロロ−8−キノリンカルボン酸〔−船名:キンクロラ
ック〕、3−クロロ−2〔2−フルオロ−4−クロロ−
5−(I−プロピニルオキシ)フェニル)−4,5,6
,7−テトラハイドロ−2H−インダゾール〔試験名:
8275〕、3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾチ
アジアジノン−4)−2,2−ジオキシド〔−船名:ペ
ンタシン)、4−(3−メチルフェニル)−5−フェニ
ル−IH−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサ
ミド〔試験名:KNW 7 8 −242)等の複素環系除草剤;0.O−ジイソプロピ
ル−2−(ベンゼンスルホンアミド)エチレンジチオホ
スフェート〔−船名: 5AP)等の有機リン系除草剤
;2− [(4,6−シメトキシピリミジンー2−イル
)アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安息香酸
メチルエステル[−船名:ベンスルフロンメチル]、N
−((46ジメトキシピリミジンー2−イル)アミノカ
ルボニル〕−4−エトキシカルボニル−1−メチル5−
ピラゾールスルホンアミド〔−船名:ビラゾスルフロン
エチル〕等のスルホニルウレア系除草剤等を挙げること
ができる。
本発明の除草剤組成物を調整する際の各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、施用方法対象苧種等により
異なるが、1アール当たりのa助成分量で、化合物Aま
たは化合物Bは一般的には1〜50g、好ましくは2〜
30gであり、TDA化合物は一般的には1〜100 
g 、好ましくは3〜50gの範囲が適当である。また
総有効成分量は、−船釣には1アール当たり2〜1.5
0 g 。
好ましくは5〜80gの範囲が適当である。
製剤における総有効成分の含有率は、重量比で一般的に
は1〜90%、好ましくは2〜80%の範囲が適当であ
る。
〔実施例〕
次に本発明除草剤組成物の製剤の実施例を説明するが、
本発明はこれらのめに限定されるものではない。実施例
中、「部」は重量部を示す。
実施例1 化合物A           10部TDA化合物N
o、 2      1.、5部ケイソウ上     
    71部 ネオペレックス 〔藺品名:花王アトラス株製〕  2部ツルポール80
0A [商品名・東邦化学工業株製] 2部 上記成分を混合粉砕して、水和剤を得た。
実施例2 化合物A           4部 化合物B           1部 1つ  0 TDA化合物No、4     7.5部ツルポール8
00A     10部 キシレン        77.5部 上記成分を混合溶解して、乳剤を得た。
実施例3 化合物A           4部 TDA化合物No、 6       6部ベントナイ
ト        35部 タルク            52部ツルポール80
0A       3部上記成分を混合粉砕した後、適
量の水を加えて混練し、直径0.7mmの節穴から押し
出し、乾燥後1〜2mmの長さに切断して粒剤を得た。
次に、本発明の除草剤組成物の優れた除草効果を実施例
および比較例により説明する。
実施例4および比較例 直径21cmのプラスチック容器に、水を加えて代かき
状態にした水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草の種子
を播種し、催芽させたミズガヤツリおよびウリカワの塊
茎を移植し、さらに2葉期の水稲苗(品種 11本晴)
を1.cmの深さに2本2株植えとじた。その後2C1
1湛水し、温室内に静置した。水稲移植3[1後(ノビ
エ発芽前)および水稲移植101E後(ノビエ2葉期)
に、前期実施例3に示した方法に準して調製した、本発
明除草剤組成物の粒剤の所定量を、手で散布処理した。
その後温室内に静置し、適時散水した。薬剤の処理3週
間後に、除草効果および水稲の薬害について調査した。
水稲移植30後処理の結果を第2表に、水稲移植101
]後処理の結果を第3表に示した。
各表中の「薬量」は、有効成分量を水田1a当たりの量
に換算した値を示す。なお、第2表および第3表におい
て「有効成分1」とは化合物Aまたは化合物Bを示し、
「有効成分2」とはTDA化合物を示す。除草効果およ
び薬害の評価は観察により下記の基準に従い判定した。
1 2 除草効果判定基準    薬害判定基準10;100%
防除   −二無 害 9: 90%防除   士;微小害 8・ 80%防除   +:小 害 7: 70%防除   ++:中 害 6: 60%防除  十十+:大 害 5: 50%防除   X:枯 死 4: 40%防除 3−30%防除 2:20%防除 1: 10%防除 O:  0%防除 比較例として各有効成分化合物を単独で上記実施例と同
様に処理した場合および無処理区の、除草効果および薬
害の評価も上記基準に従って調査判定し、下記の表中に
示した。
 3 5 第2表 第3表 本発明によってもたらされた各活性化合物の優れた相乗
効果は、実施例4の結果から既に明白であるが、さらに
代表草種に水■]最強害雑草の一つであるミズガヤツリ
について詳しく説明する。
二種の活性化合物の相互作用を検定する方法として、ウ
ィーズ15巻、20〜22頁、1967年に記載のある
コルビイ(Colby)の;1算式が通常用いられる。
すなわち、  Y E=X+Y 1 0 0 たたし、 X−化合物AをT)g/a用いた時の除草効果(%)Y
−化合物BをQ g / a用いた時の除草効果(%)
E−A、Bをそれぞれり、qg/a混用した時に予想さ
れる除草効果(96) 実際に71111定された除草効果(%)の値がEを上
回れば、その組成物には相乗作用が存在することを示し
ている。
以下、本発明の除草剤組成物の相互作用の検定0 試験とその結果を実施例で示す。
実施例5 面積1836cシ(31cmX56cm)のプラスチッ
ク容器に代かき状態の水田土壌を底から7C11の深さ
まで入れ、これにミズガヤツリの塊茎10個を移植した
。翌日3 cmに湛水を行い、温室内にて育成した。移
植7日後に、前記実施例3に準じて調整した本発明除草
剤組成物および各有効成分化合物単独の粒剤の所定ユを
、手で散布処理した。
その後温室内に静置し、適時散水した。
薬剤処理30日後に、残存ミズガヤツリ茎葉部を切り取
って集め、風乾重を測定して以下の式により除草効果を
算出し、その結果を第4表に示した。
除草効果(%)= (無処理区の風乾重)−(薬剤処理区の風乾重)第4表 1 2 〔発明の効果〕 第2表、第3表および第4表から明らかなように、本発
明の除草剤組成物は、各有効成分単独施用の場合に比較
して殺草力が著しく増強されている。これは各有効成分
間の共ノj作用によるものであり、顕著な相乗作用があ
ると認められる。
すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、多くの雑草に対して高い除
草効果を得ることができる点を挙げることができる。
また本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草のみ
ならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても顕
著な除草活性を示すため、田植前後の雑Qの発芽始期か
ら雑草の生育期にわたり、処理適期幅の広いことも優れ
た特徴の一つである。
さらに防除し得る雑草の種類も極めて多く、ノビエ、ク
マガヤツリ、コナギ、キカシグサ等の一年生雑草をはじ
め、ホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草
に対しても著しい除草効果が認められる。しかも移植水
稲に対しては薬害を生じることがなく、安全性の高い高
度選択性除草剤として利用価値の高いものである。その
上台有効成分の残効性が長いため、長時間にわたって高
い除草活性を示し、多くの雑草を防除することができ、
散布労力の節減、すなわち農作業の省力化に貢献すると
ころは大きい。
以上の如く、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特徴
を有しており、実用性の大きいものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 0−3−tert−ブチルフェニル N−(6−メトキ
    シ−2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメート又は
    0−4−tert−ブチルフェニル N−(6−メトキ
    シ−2−ピリジル)−N−メチルチオカーバメートの1
    種又は2種と、一般式( I )▲数式、化学式、表等が
    あります▼( I ) [式中、Xは水素原子又はハロゲン原子を、Yはハロゲ
    ン原子を、Aは水素原子、−COR^1基(ここでR^
    1は低級アルキル基、低級シクロアルキル基又はハロゲ
    ン原子で置換されてもよいフェニル基を示す)、−CO
    OR^2基(ここでR^2は低級アルキル基、低級アル
    ケニル基、低級アルコキシ低級アルキル基、ハロゲン化
    低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基又はテトラヒ
    ドロフルフリル基を示す)、−CONR^3R^4基(
    ここでR^3、R^4は、互いに同一又は相異なり、水
    素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はR^
    3とR^4は互いに連結して途中に酸素原子を含んでも
    よいアルキレン基を示す)又は−SO_2R^5基(こ
    こでR^5はハロゲン原子で置換されてもよい低級アル
    キル基を示す)を示す]で表わされるチアジアゾール誘
    導体の1種又は2種以上とを有効成分として含有するこ
    とを特徴とする水田用除草剤組成物。
JP33491589A 1989-12-26 1989-12-26 水田用除草剤組成物 Pending JPH03197406A (ja)

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