JPH03199085A - 感熱記録材料 - Google Patents

感熱記録材料

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JPH03199085A
JPH03199085A JP1340349A JP34034989A JPH03199085A JP H03199085 A JPH03199085 A JP H03199085A JP 1340349 A JP1340349 A JP 1340349A JP 34034989 A JP34034989 A JP 34034989A JP H03199085 A JPH03199085 A JP H03199085A
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imino
iminoisoindoline
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heat
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Shigetoshi Hiraishi
重俊 平石
Akinori Okada
岡田 晃徳
Mikiya Sekine
関根 幹也
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    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
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    • B41M5/3375Non-macromolecular compounds

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、画像保存性に優れ、熱応答性の良い感熱記録
材料に関するものである。
(従来の技術) 感熱記録材料は、一般に、支持体上に電子供与性の無色
染料前駆体と電子受容性の顕色剤をを主成分とする感熱
記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光
等で加熱することにより、無色染料前駆体と顕色剤とが
瞬時反応し、記録画像が得られるもので、特公昭43−
4160号、特公昭45−14039号公報等に開示さ
れている。
このような感熱記録材料は、比較的簡単な装置で記録が
得られ、保守が容易であること、騒音の発生がないこと
などの利点があり、計測用記録針、ファクシミリ、プリ
ンター、コンピューターの端末機、ラベル、乗車券等自
動券売機など広範囲の分野に利用されている。
このような電子供与性無色染料前駆体と電子受容性顕色
剤を用いた感熱記録材料は、外観がよい、感触がよい、
発色濃度が高い、各種の発色色相が得られる等々の優れ
た特性を有している反面、感熱発色部(記録画像部)が
、ポリ塩化ビニルなどのプラスチックと接触して、プラ
スチック中に含まれる可塑剤や添加剤などにより消失し
たり、あるいは食品や化粧品に含まれる薬品と接触して
容易に消失したり、あるいは短時間の日光曝露で容易に
退色するなど、記録の保存性が劣るという欠点を有し、
この欠点の故に、その用途に一定の制約を受けているの
が現状であり、その改良が強く望まれている。
2成分が加熱されることにより反応し、保存性の良い記
録画像が得られる感熱記録材料として、例えば特開昭5
8−38733号、特開昭58−54085号、特開昭
58−104959号、特開昭58−149388号、
特開昭59−115887号、特開昭59−11588
8号の各公報及び米国特許第4,521,793号明細
書には2成分がイミノ化合物とイソシアナート化合物か
らなる感熱記録材料が開示されている。
(発明が解決しようとする課題) イソシアナート化合物とイミノ化合物とからなる記録保
存性に優れた感熱記録材料は、画像の記録保存性に優れ
ているが、熱応答性が不充分であり、高速印字装置では
十分な濃度の記録画像を得ることか難しいという問題点
がある。
(課題を解決するための手段) 本発明者らは画像保存性に優れ、かつ熱応答性の良い感
熱記録材料を得るため研究を行った結果、芳香族イソシ
アナート化合物と、イミノ化合物とからなる感熱記録材
料において、下記一般式(1)で示される化合物を少な
くとも1種含有させることにより、従来の発色剤だけで
は得られない優れた特性を備えた感熱記録材料を得るこ
とができた。
R,0 (式中、R1、R2、R1、R4はアルキル基を表わす
。) 本発明による一般式(I)で示される化合物の具体例と
しては、3.4.5−トリメトキシ安息香酸メチルエス
テル、3. 4. 5−)リメトキシ安息香酸エチルエ
ステル、3.4.5−)リメトキシ安息香酸プロピルエ
ステル、3,4.5−)リメトキシ安息香酸イソアミル
エステル、3,4゜5−トリメトキシ安息香酸オクチル
エステル、3゜4.5−)リメトキシ安息香酸ラウリル
エステル、3.4.5−トリメトキシ安息香酸ステアリ
ルエステル、3,4.5−トリエトキシ安息香酸メチル
エステル、3,4.5−トリプロピルオキシ安息香酸メ
チルエステル等が挙げられる。
本発明による一般式(1)で示される化合物の使用量は
、芳香族イソシアナート化合物に対して30〜400重
量%、好ましくは50〜300重量%である。30重量
%以下では良好な熱応答性が得られず、400重量%以
上では希釈効果が生じ、同様に良好な熱応答性が得られ
ない。
本発明に用いられる芳香族性イソシアナート化合物とは
、常温固体の無色または淡色の芳香族イソシアナート化
合物または複素環イソシアナート化合物を示し、例えば
、下記のイソシアナート化合物の1種以上が用いられる
2.6−シクロロフエニルイソシアナート、p−クロロ
フェニルイソシアナート、1,3−フェニレンジイソシ
アナート、1,4−フェニレンジイソシアナート、1.
3−ジメチルベンゼン−4゜6−ジイツシアナー!’、
1.4−ジメチルベンゼン−2,5−ジイソシアナート
、1−メトキシベンゼン−2,4−ジイソシアナート、
1−メトキシベンゼン−2,5−ジイソシアナート、1
−エトキシベンゼン−2,4−ジイソシアナート、2゜
5−ジメトキシベンゼン−1,4−ジイソシアナート、
2,5−ジェトキシベンゼン−1,4−ジイソシアナー
)、2. 5−ジブトキシベンゼン−1,4−ジイソシ
アナート、アゾベンゼン−4゜4′−ジイソシアナート
、ジフェニルエーテル−4,4′  −ジイソシアナー
ト、ナフタリン−1゜4−ジイソシアナート、ナフタリ
ン−1,5−ジイソシアナート、ナフタリン−2,6−
ジイソシアナート、ナフタリン−2,7−ジイソシアナ
ート、3,3′−ジメチルビフェニル−4,4′ジイソ
シアナー)、3.3’  −ジメトキシビフェニル−4
,4′−ジイソシアナート、ジフェニルメタン−4,4
′ −ジイソシアナート、ベンゾフェノン−3,3′ 
 −ジイソシアナート、フルオレン−2,7−ジイソシ
アナート、アンスラキノン−2,6−ジイツシアナート
、9−エチルカルバゾール−3,6−ジイソシアナート
、ピレン−3゜8−ジイソシアナート、ナフタリン−1
,3,7=トリイソシアナート、ビフェニル−2,4,
4−トリイソシアナート、4.4’  4’−トリイソ
シアナート−2,5−ジメトキシトリフェニルアミン、
p−ジメチルアミノフェニルイソシアナート、トリス(
4−フェニルイソシアナート)チオフォスフェート等が
ある。これらのイソシアナート基は、必要に応じて、フ
ェノール類、ラクタム類、オキシム類等との付加化合物
である、いわゆるブロックイソシアナートのかたちで用
いてもよく、ジイソシアナートのかたちで用いてもよく
、ジイソシアナートの2量体、例えば1−メチルベンゼ
ン−2,4−ジイソシアナートの2量体、および3量体
であるイソシアヌレートのかたちと′して用いることも
可能であるが、イソシアナート基がすべてブロック化さ
れている場合は本発明の効果が特に生じない場合がある
芳香族性化合物残基)で表わされる如き化合物で、常温
固形の無色または淡色の化合物である。以下に具体例を
示す。目的に応じて2種以上のイミノ化合物を併用する
ことも可能である。
3−イミノインドリン−1−オン、3−イミノ4.5,
6.7−テトラクロロイソインドリン−1−オン、3−
イミノ−4,5,6,7−チトラプロモインドリンー1
−オン、3−イミノ−4゜5.6.7−チトラフルオロ
イソインドリンー1−オン、3−イミノ−5,6−ジク
ロロイソインドリン−1−オン、3−イミノ−4,5,
7−)クロロロ−6−メトキシーイソインドリン−1−
オン、3−イミノ−4,5,7−トリクロロ−6−メチ
ルメルカプトーイフインドリンー1−オン、3−イミノ
−6−ニトロイソインドリン−1−オン、3−イミノ−
イソインドリン−1−スピロ−ジオキソラン、1.1−
ジメトキシ−3−イミノ−イソインドリン、1,1−ジ
ェトキシ−3−イミノ−4,5,6,7−チトラクロロ
イソインドリン、1−エトキシ−3−イミノイソインド
リン、1.3−ジイミノイソインドリン、1.3−ジイ
ミノ−4,5,6,7−チトラクロロインドリン、1.
3−ジイミノ−6−メドキシイソインドリン、1.3−
ジイミノ−6−シアノイソインドリン、1.3−ジイミ
ノ−4,7−シチアー5.5,6゜6−チトラヒドロイ
ソインドリン、7−アミノ−2,3−ジメチル−5−オ
キソピロロ(3,4b)ピラジン、7−アミノ−2,3
−ジフェニル−5−オキソピロロ(3,4b) ピラジ
ン、1−イミノジフェン酸イミド、1−イミノジフェン
酸イミド、1−フェニルイミノ−3−イミノイソインド
リン、1−(3’−クロロフェニルイミノ)−3−イミ
ノイソインドリン、1− (2’ 、5’  −ジクロ
ロフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
 (2’ 、  4’ 、  5)リクロロフェニルイ
ミノ))−3−イミノイソインドリン、1−(2′ −
シアノ−4′ −二トロフェニルイミノ)−3−イミノ
イソインドリン、1− (2’  −クロロ−51−シ
アノフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1
− (2’  6’  −ジクロロ−4ニトロフエニル
イミノ)−3−イミノイソインドリン、1− (2’ 
 5’  −ジメトキシフェニルイミノ)−3−イミノ
イソインドリン、1−(25′ −ジェトキシフェニル
イミノ)−3−イミノインドリン、1−(2’  −メ
チル−4′ −二トロフェニルイミノ)−3−イミノイ
ソインドリン、1−(5’  −クロロ−2L  −フ
ェノキシフェニルイミノ)−3−イミノイソインドリン
、1−(4’  −N、  N−ジメチルアミノフェニ
ルイミノ)=3−イミノイソインドリン、1− (3’
  −N。
N−ジメチルアミン−4′ −メトキシフェニルイミノ
)−3−イミノイソインドリン、1− (2’−メトキ
シ−5’  −N−フェニルカルバモイルフェニルイミ
ノ)−3−イミノイソインドリン、1−(2′−クロロ
−51−トリフルオロメチルフェニルイミノ)−3−イ
ミノイソインドリン、1−(5’  6’  −ジクロ
ロベンゾチアゾリル−2′−イミノ)−3−イミノイソ
インドリン、1−(6′  −メチルベンゾチアゾリル
−2′ −イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
 (4’  −フェニルアミノフェニルイミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(p−フェニルアゾフェニ
ルイミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(ナフチ
ル−1′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−
(アンスラキノン−11−イミノ)−3−イミノイソイ
ンドリン、1− (5’  −クロロアンスラキノン−
1′−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1−(N
−エチルカルバゾリル−3′イミノ)−3−イミノソイ
ンドリン、1−(ナフトキノン−1′−イミノ)−3−
イミノイソインドリン、1−(ピリジル−4゛−イミノ
)−3−イミノイソインドリン、1−(ベンズイミダシ
ロン−61−イミノ)−3−イミノイソインドリン、1
−(1’  −メチルベンズイミダシロン−6′イミノ
)−3−イミノイソインドリン、1−(7−クロロベン
ズイミダゾロン−5T  −イミノ)−3−イミノイソ
インドリン、1−(ベンズイミダゾリル−2′−イミノ
)−3−イミノイソインドリン、■−(ベンズイミダゾ
リル−2′ −イミノ)−3−イミノ−4,5,6,7
−チトラクロロイソインドリン、1− (2’ 、4’
  −ジニトロフェニルヒドラゾン)−3−イミノイソ
インドリン、1−(インダブリルー3′−イミノ)−3
−イミノイソインドリン、1−(インタゾリル−3−イ
ミノ)−3−イミノ−4,5,6,7−チトラプロモイ
ソインドリン、1−(インダブリルー3′−イミノ)−
3−イミノ−4,5,6,7−チトラフルオロイソイン
ドリン、1−(ベンズイミダゾリル−21−イミノ)−
3−イミノ−4゜7−シチアテトラヒドロイソインドリ
ン、1−(4’ 、  5’  −ジシアノイミダゾリ
ル−2′−イミノ)−3−イミノ−5,6−シメチルー
4.7−ピラジイツインドリン、1−(シアノベンゾイ
ルメチレン)−3−イミノイソインドリン、1−(シア
ノカルボンアミドメチレン)−3−イミノイソインドリ
ン、1−(シアノカルボメトキシメチレン)−3−イミ
ノイソインドリン、1−(シアノカルボエトキシメチレ
ン)−3−イミノイソインドリン、■−(シアノ−N−
フェニルカルバモイルメチレン)−3−イミノイソイン
ドリン、1−〔シアノ−N−(3’  −メチルフェニ
ル)カルバモイルメチレン〕−3−イミノイソインドリ
ン、1−〔シアノ−N−(4’  −クロロフェニル)
カルバモイルメチレン〕−3−イミノイソインドリン、
1−〔シアノ−N−(4’  −メトキシフェニル)−
力ルバモイルメチレン〕−3−イミノイソインドリン、
■−〔シアノ−N−(3’  −クロロ−4′−メチル
フェニル)−カルバモイルメチレン〕−3−イミノイソ
インドリン、1−(シアノ−p−ニトロフェニルメチレ
ン)−3−イミノイソインドリン、1−(ジシアノメチ
レン)−3−イミノイソインドリン、1−(シアノ−1
′2’  4’  −トリアゾリル−(3′)−力ルバ
モイルメチレン)−3−イミノイソインドリン、1−(
シアノチアゾイル−(2′  −力ルバモイルメチレン
)−3−イミノイソインドリン、1−(シアノベンズイ
ミダゾリル−(2′)−カルバモイルメチレン、−3−
イミノイソインドリン、1−(シアノベンゾチアゾリル
(2′)−カルバモイルメチレン)−3−イミノイソイ
ンドリン、1−(シアノベンズイミダゾリル−2′)−
メチレン)−3−イミノイソインドリン、1−〔(シア
ノベンズイミダゾリル−2′)メチレン〕−3−イミノ
−4,5,6,7−チトラクロロイソインドリン、■−
〔シアノベンズイミダゾリル−2′)−メチレン〕−3
−イミノー5−メトキシイソインドリン、1−〔シアノ
ベンズイミダゾリル−2′)メチレン〕−3−イミノ−
6−クロロイソインドリン、1−((1’  −フェニ
ル−3′ −メチル−5−オキソ)−ピラゾリデン−4
’)−3−イミノイソインドリン、1−((シアノベン
ズイミダゾリル−2′)−メチレン〕−3−イミノー4
.7−シチアテトラヒドロイソインドリン、1−〔(シ
アノベンズイミダゾリル−2′)−メチレンツー3−イ
ミノ−5,6−シメチルー4.7−ビラジイソインドリ
ン、1−((1’  −メチル−3T−n−ブチル)バ
ルビッル酸−5’)−3−イミノイソインドリン、3−
イミノ−1−スルホ安息香酸イミド、3−イミノ−1−
スルホ−6−クロロ安息香酸イミド、3−イミノ−1−
スルホ−5゜6−ジクロロ安息香酸イミド、3−イミノ
−1−スルホ−4,5,6,7−テトラクロロ安息香酸
イミド、3−イミノ−1−スルホ−4,5,6゜7−テ
トラブロモ安息香酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−
4,5,6,7−テトラフルオロ安息香酸イミド、3−
イミノ−1−スルホ−6−ニトロ安息香酸イミド、3−
イミノ−1−スルホ−6−メトキシ安息香酸イミド、3
−イミノ−1−スルホ−4,5,7−)ジクロロ−6−
メチルメルカプト安息香酸イミド、3−イミノ−1−ス
ルホナフトエ酸イミド、3−イミノ−1−スルホ−5−
ブロモナフトエ酸イミド、3−イミノ−2−メチル−4
,5,6,7−テトラクロロイソインドリン−l−オン
等がある。
本発明による感熱記録材料は、既述のとおり支持体上に
加熱発色する感熱記録層を設けたものである。支持体と
しては、紙が主として用いられるが、紙のほかに各種不
織布、合成樹脂フィルム、ラミネート紙、合成紙、金属
箔等、あるいはこれらを組合わせた複合シートを目的に
応じて任意に用いることができる。感熱記録層の層構成
は、単一の層であっても、複数の多層構造であってもよ
い。多層の場合は、各層の間に中間層を介在させてもよ
い。また、この層上に保護層を設けてもよい。この記録
層は、各発色成分を微粉砕して得られる各々の水性分散
液とバインダー等を混合し、支持体上に塗布乾燥するこ
とにより得ることができる。この場合、例えば、各発色
成分を一層ずつに含有させ、多層構造としてもよい。
本発明による感熱記録材料は、その感度を向上させるた
めに熱可融性物質を含有させることができる。60℃〜
180℃の融点を有するものが好ましく、特に80℃〜
140℃の融点を有するものが好ましい。例えば、p−
ベンジルオキシ安息香酸ベンジル、ステアリン酸アミド
、パルミチン酸アミド、N−メチロールステアリン酸ア
ミド、β−ナフチルベンジルエーテル、N−ステアリル
ウレア、N、N−ジステアリルウレア、β−ナフトエ、
酸フェニルエステル、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸
フェニル、β−ナフトール(p−メチルベンジル)エー
テル、1,4−ジメトキシナフタレン、1−メトキシ−
4−ベンジルオキシナフタレン、N−ステアロイルウレ
ア、4−ベンジルビフェニル、1,2−ジ(m−メチル
フェノキシ)エタン、1−フェノキシ−2−(4−クロ
ロフェノキシ)エタン、1,4−ブタンジオールフェニ
ルエーテル、ジメチルテレフタレート等が挙げられる。
前記熱可融性物質は、単独でも、あるいは混合して使用
してもよく、十分な熱応答性を得るためには、芳香族性
イソシアナート化合物に対して10〜300重量%用い
ることが好ましく、さらに、2〜250重量%用いるこ
とがより好ましい。
さらに本発明による感熱記録材料には、本発明者らによ
る国際出願PCT/JP81100300号に示される
少なくとも1個のアミノ基を有するアニリン誘導体を含
有することもでき、地肌カブリ防止にはより効果的であ
る。
これらの化合物としては、p−アミノ安息香酸メチル、
p−アミノ安息香酸エチネ、p−アミノ安息香酸−n−
プロピル、p−アミノ安息香酸−1so−プロピル、p
−アミノ安息香酸ブチル、p−アミノ安息香酸ドデシル
、p−アミノ安息香酸ベンジル、0−アミノベンゾフェ
ノン、m−アミノアセトフェノン、p−アミノアセトフ
ェノン、m−アミノベンズアミド、0−アミノベンズア
ミド、p−アミノベンズアミド、p−アミノ−N−メチ
ルベンズアミド、3−アミノ−4−メチルベンズアミド
、3−アミノ−4−メトキシベンズアミド、3−アミノ
−4−クロロベンズアミド、p−(N−フェニルカルバ
モイル)アニリン、p−(N−(4−クロロフェニル)
カルバモイルコアニリン、p−[N−(4−アミノフェ
ニル)カルルバモイル]アニリン、2−メトキシ−5−
(N−フェニルカルバモイル)アニリン、2−メトキシ
ー5− (N−(2’  −メチル−3′ −クロロフ
ェニル)カルバモイルコアニリン、2−メトキシ−5−
(N−(2’  −クロロフェニル)カルバモイルコア
ニリン、5−アセチルアミノ−2−メトキシアニリン、
4−アセチルアミノアニリン、4− (N−メチル−N
−アセチルアミノ)アニリン、2.5−ジェトキシ−4
−(N−ベンゾイルアミノ)アニリン、2.5−ジメト
キシ−4−(N−ベンゾイルアミノ)アニリン、2−メ
トキシ−4−(N−ベンゾイルアミノ)−5−メチルア
ニリン、4−スルファモイルアニリン、3−スルファモ
イルアニリン、2−(N−エチル−N−フェニルアミノ
スルホニル)アニリン、4−ジメチルアミノスルホニル
アニリン、4−ジエチルアミノスルホニルアニリン、ス
ルファチアゾール、4−アミノジフェニルスルホン、2
−クロロ−5−N−フェニルスルファモイルアニリン、
2−メトキシ−5−N、N−ジエチルスルファモイルア
ニリン、2.5−ジメトキシ−4−N−フェニルスルフ
ァモイルアニリン、2−メトキシ−5−ベンジルスルホ
ニルアニリン、2−フェノキシスルホニルアニリン、2
− (2’  −クロロフェノキシ)スルホニルアニリ
ン、3−アニリノスルホニル−4−メチルアニリン、ビ
ス(4−(m−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン
、ビス(4−(p−アミノフェノキシ)フェニル〕スル
ホン、ビス〔3−メチル−4−(p−アミノフェノキシ
)フェニル〕スルホン、3,3′  −ジメトキシ−4
,4’  −ジアミノビフェニル、3. 3’−ジメチ
ル−4,4−ジアミノビフェニル、2. 2’  −ジ
クロロ−4,4′  ジアミノ−5,51−ジメトキシ
ビフェニル、2. 2’  5. 5’−テトラクロロ
−4,4−ジアミノビフェニル、オルソ−トリジンスル
ホン、2.4′−ジアミノビフェニル、2,2′−ジア
ミノビフエニル、4. 4’  −ジアミノビフェニル
、2.2′−ジクロロ−4,4゛  −ジアミノビフェ
ニル、3.3′−ジクロロ−4,4′ジアミノビフエニ
ル、2. 2’  −ジメチル−4゜4′−ジアミノビ
フェニル、4. 4’  −チオジアニリン、2.2′
−ジチオジアニリン、4.4′−ジチオジアニリン、4
. 4’  −ジアミノジフェニルエーテル、3. 3
’  −ジアミノジフェニルエーテル、3.4’  −
ジアミノジフェニルエーテル、4.4L−ジアミノジフ
ェニルメタン、3. 4’−ジアミノジフェニルメタン
、ビス(3−アミノ−4−クロロフェニル)スルホン、
ビス(3,4−ジアミノフェニル)スルホン、ビス(4
−アミノフェニル)スルホン、ビス(3−アミノフェニ
ル)スルホン、3. 4’  −ジアミノジフェニルス
ルホン、3. 3’  −ジアミノジフェニルメタン、
4.4′ −エチレンジアニリン、4.4′ −ジアミ
ノ−2,2′−ジメチルジベンジル、4,4′−ジアミ
ノ−3,3′  −ジクロロジフェニルメタン、3. 
3’−ジアミノベンゾフェノン、4,4−ジアミノベン
ゾフェノン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベ
ンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼ
ン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、
9.9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2.
2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、
4. 4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニル
、3. 3’ 、  4. 4’ −テトラアミノジフ
ェニルエーテル、3. 3’   4. 4’  −テ
トラアミノジフェニルスルホン、3. 3’ 、  4
. 4’−テトラアミノベンゾフェノン等が挙げられる
また本発明による感熱記録材料に用いられるバインダー
としては、デンプン類、ヒドロキシエチルセルロース、
メチルエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアルコール、変性ポ
リビニルアルコール、スチレン−無水マレイン酸共重合
体、エチレン−無水マレイン酸共重合体などの水溶性バ
インダースチレン−ブタジェン共重合体、アクリロニト
リル−ブタジェン共重合体、アクリル酸メチル−ブタジ
ェン共重合体等のラテックス系水不溶性バインダーなど
が挙げられる。
また、感熱記録層には、ケイソウ土、タルク、カオリン
、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウ
ム、尿素−ホルマリン樹脂等の顔料、その他に、ヘッド
摩耗防止、ステッキング防止等の目的でステアリン酸亜
鉛、ステアリン酸カルシウム等の高級脂肪金属塩、パラ
フィン、酸化パラフィン、ポリエチレン、酸化ポリエチ
レン、ステアリン酸アミド、カスターワックス等のワッ
クス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム
等の分散剤、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系
などの紫外線吸収剤、さらに界面活性剤、蛍光染料など
を含有させることもできる。
〔実施例〕
以下実施例によって本発明を更に詳しく説明する。
実施例1 1.3′−ジイミノ−4,5,6,7−チトラクロロイ
ソインドリン15gを1%ポリビニルアルコール水溶液
60gと共にボールミルで24時間粉砕し、別に4. 
4’ 、  4’ −)リインシアナート−2,5−ジ
メトキシトリフエニルアミン10gを1%ポリビニルア
ルコール水溶液40gと共にボールミルで24時間粉砕
し分散液を得た。
また2−メトキシ−N、 N−ジエチルスルファモイル
アニリン0.4gを1%ポリビニルアルコール水溶液2
0gと共に同様にして粉砕し、さらに3.4.5−)リ
メトキシ安息香酸メチルエステル、25gを1%ポリビ
ニルアルコール水溶液125gと共に同様にして分散し
、それぞれの分散液を得た。これら4種の分散液を混合
後、炭酸カルシウムの40%水分散液125 g、ステ
アリン酸亜鉛の30%水分散液50g、10%ポリビニ
ルアルコール水溶液135 gs水90gを加え十分撹
拌し、塗液を得た。この塗液を50g/mの坪量を有す
る原紙上に固形分で5.2g/nfの塗布量が得られる
ように塗布し、乾燥後、スーパーカレンダーで処理して
感熱記録材料を得た。
比較例1 実施例1の3. 4. 5−)リメトキシ安息香酸メチ
ルエステルのかわりに2−ベンジルオキシナフタレンを
用いた以外は実施例1と同様にして感熱記録材料を得た
比較例2 実施例1の3. 4. 5−)リメトキシ安息香酸メチ
ルエステルのかわりにシュウ酸ジ(4−クロロベンジル
)エステルを用いた以外は実施例1と同様にして感熱記
録材料を得た。
比較例3 実施例1の3. 4. 51−リメトキシ安息香酸メチ
ルエステルを使用しないで固型分塗布量を4゜2g/r
dにした以外は実施例1と同様にして感熱記録材料を得
た。
試験1(発色濃度=熱応答性=) 実施例1および比較例1〜3で得た感熱記録材料を、そ
れぞれ感熱ファクシミリ印字試験機を用いて、印加パル
ス1.0ミリ秒、及び1.4ミリ秒で印加電圧22.0
ボルトの条件で印字し、得られた発色画像の濃度を濃度
計マクベスRD918を用いて測定し、表1に示した。
試験2(耐可塑剤性=画像保存性=) 実施例1および比較例1〜3で得た感熱記録材料を塩化
ビニルシートと重ね、300g/rrfの荷重をかけて
40℃の雰囲気下に24時間保存した後、試験1と同様
にして、発色部の濃度を測定し、画像残存率を表1に示
した。
試験後の画像濃度 画像残存率=          X100 (%)試
験前の画像濃度 (以下余白) (効果) 本発明による化合物を用いることにより画像保存性に優
れ、かつ熱応答性に優れた感熱記録材料を得ることがで
きた。
(以下余白)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 芳香族イソシアナート化合物とイミノ化合物とからなる
    感熱記録材料において、下記一般式( I )で示される
    化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする感熱
    記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3、R^4はアルキル基
    を表わす。)
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