JPH0320242A - 光学活性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な光学活性化合物、液晶組戒物及び液晶
表示素子に係り、特に応答性、メモリー性に優れた強誘
電性液晶表示用材料及びその原料に関するものである． 〔従来技術〕 液晶表示素子は、その優れた特ａ（低電圧作動、低消費
電力、薄型表示が可能、明るい場所でも使用でき目がつ
かれない．）によって、現在広く用いられている．しか
しながら、最も一般的であるＴＮ型表示方式では、ＣＲ
Ｔなどの発光型表示方式と比較すると応答が極めて遅く
、かつ印加電場を切った場合の表示の記憶（メモリー効
果）が得られないため、高速応答の必要な光シャッター
プリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレビ等の動画
面等への応用には多くの制約があり、適したものとは言
えなかった． 最近、メイヤーらにより強誘電性液晶を用いる表示方式
が報告され、これによるとＴＮ型の１００〜１０００倍
という高速応答とメモリー効果が得られるため、次世代
の液晶表示素子として期待され、現在、盛んに研究、開
発が進められている．強誘電性液晶の液晶相は、チルト
系のキラルスメクチック相に属するものであるが、実用
的には、その中で最も低粘性であるキラルスメクチック
Ｃ（以下Ｓｃ”と省略する）相が最も望ましい．Ｓｃ”
相を示す液晶化合物は、既に数多く合成され、検討され
ているが、強誘電性表示素子として用いるための条件と
しては、（イ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ”相を示
すこと、（ロ）良好な配向を得るために、Ｓｃ”相の高
温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ハ）適当なチルト角を有すること、（二）粘
性が小さいこと（ホ）自発分極がある程度大きいこと、
が好ましいが、これらを単独で満足するものは知られて
いない。

このためＳｃ”相を示す組戒物として用いられている．
Ｓｃ”組成物の調製方法としてはスメクチックＣ　（Ｓ
ｃ）相を示す母体液晶に、光学活性化合物からなるキラ
ルドーパントを加える方法が一般的である． キラルドーバントとして用いる光学活性化合物としては
Ｓｃ”相あるいは液晶相を示すことも必ずしも必要でな
いが、母体液晶に添加してＳｃ”組或物とした場合に、
■少量の添加でも充分大きな自発分極を誘起すること、
■特にＮ０相に誘起するらせんのピッチが充分大きいこ
とが特に重要である． かかる目的から多くのＳｃ”化合物、あるいは光学活性
化合物が合戒されているが、いずれも上記条件をすべて
満足できるものではない．また、本発明の化合物（１）
に類似した化合物として既に本発明者らが特願昭６３−
２１３８１７号で示した化合物をあげることができるが
、この化合物においてもキラルドーバントとして添加し
た際に誘起する自発分極はさらに大きくすることが望ま
れ、そのらせんピッチも調製をすることが好しいもので
あった． 〔発明が解決しようとする課題〕 以上のように、従来のＳｃ’″化合物あるいは光学活性
化合物は、その自発分極あるいはらせんピッチにおいて
、決して充分の性能を示しているわけではなく、特願昭
６３−２１３８１７号に示したものもさらに性能の向上
が望まれ高速応答性、良配向性の液晶材料を提供するた
めには、その改善が望まれていた． 本発明が解決しようとする課題は、液晶材料に用いて自
発分極が大きい光学活性化合物を提供し、高速応答の可
能な強誘電性液晶表示用材料の提供を可能にすることに
ある． 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、上記課題を解決するために、次の一般式（１
）で表わされる光学活性化合物を提供する。

ｍはＯまたはｌを表わし、好ましくはｍ＝１である． ・・・（１） 式中、Ｒ１は炭素数１−１８のアルキル基を表わすが、
好ましくは炭素数２〜６のアルキル基を表わす． Ｒｚは炭素数２〜１０のアルキル基または炭素１１（１
〜１０のアルコキシ基を表わすが、炭素数２〜８のアル
キル基が好ましい． ＺはＣＯＯ、ｏｃｏ、一ｏ−、または単結合を表わし、
ｌは０〜１０の整数を表わすが、２が単結合を表わす場
合にはｌは１−１０の整数を表わす。

好ましくは２が０の場合、上記Ｒ！はＣｔＨｓを表わす
． を表わし、ｘ１及びＸ雪は水素、フッ素、塩素またはシ
アノ基を表わすが、ｘ’　、ｘ”は少くとも１方が水素
を表わすか、あるいはＸ１とＸｔは相ＯＣＨｚ，−ＣＨ
ｚＣＨｚ−，　−Ｃ＝Ｃ−または単結合を表わすが、好
ましくは、ｃｏｏ，　ｏｃｏまたは単結合を表わし、Ｙ
２はＣＯＯあるいはＯＣＯを表わす．ｃ”　　ｃ”はそ
れぞれ独立的に（Ｒ）または（Ｓ）配置の不斉炭素を表
わす． また、本発明は上記一般式（１）の化合物を含有する液
晶組或物及びこれを用いた液晶表示素子を提供する． 次に、本発明を詳細に説明する． 前述のように本発明の一般式（１）の化合物に類似した
化合物としては、本発明者らが特願昭６３−１９４４４
９に於いて示した化合物をあげることができるが、本化
合物（１）との大きな相違点は、この化合物は分子中に
不斉中心を一つしか有していなかったことにある．本化
合物（１）においては、不斉中心が複数存在し、この効
果によってキラルドーバンドとして用いた際の自発分極
を大きくすること、さらに液晶相、特にＮ′″相に誘起
するらせんピッチを調整することも可能となった。

上記一般式（１）の化合物は以下のようにして製造でき
る。

即ち、Ｙ！がＣＯＯを表わす場合には次の一般式（ＩＩ
Ｉ）で表わされる光学活性カルボン酸を酸塩化物（ｍＶ
）とし、 有する） これを、ビリジン等の塩基性物質存在下、次の一般式（
Ｖ）で表わされる光学活性なフエノーノレ誘導体 り、容易に得ることができる。

（式中、Ｃ”　、Ｒ’　は一般式（１）におけると同様
の意味を有する）と反応させるか、あるいは（ｒＶ）と
（Ｖ）の化合物を直接ジシクロヘキシノレカルボジイミ
ド（ＤＣＣ）等の縮合剤を用いてエステル化させればよ
い。

Ｙ２がＯＣＯの場合には、カルボン酸として、一般式（
Ｖ）′で表わされる光学活性カルボン酸を用い、 （式中、Ｃ”、Ｒ’は一般式（１）におけると同様の意
味を有する．） 光学活性なヒドロキシ化合物として一般式（ＩＩＩ）の
化合物を用い、上記同様に反応させることによ味を有す
る．） ここで、不斉炭素がベンゼン環に直結した化合物である
一般式（Ｖ）あるいは（■）′の化合物は、本発明者ら
が、特願昭６３−２１３８１７号で示した方法により製
造が可能である． 上記のようにして本発明の一般式（Ｉ）の化合物は製造
されるが、これに属する個々の具体的な化合物は、融点
、相転移温度、赤外線吸収スペクトル、各磁気共鳴スペ
クトル、質量分析等の手段により確認することができる
． このようにして製造された本発明に係わる一般式（１）
の化合物の代表的なものの相転移温度を次の表に示す。

本発明における一般式（１）で表わされる化合物の優れ
た特徴の１つとしては、キラルドーパントとしてＳｃ相
を示す組或物中に少量添加するだけで、充分に大きい自
発分極を誘起し、その結果、高速応答が可能となること
が挙げられる．例えば、第１表におけるＮｌｌｌの化合
物をビリミジンーフエニルベンゾエート系の母体液晶に
１０．０％添加して得られるＳｃ”組戒物は、Ｓｃ’″
相の上限温度（Ｔｃ）の約３７゜低温側において約９．
８ｎＣ／ｃｄ、という大きな自発分極を示した。

これは初期の強誘電性液晶として知られる（Ｓ）−２−
メチルプチル（Ｐ−デシルオキシベンジリデン）７１ノ
ベンゾエー｝　（ＤＯＢＡＭＢＣ）が単独でも２〜３ｎ
Ｃ／ｃｊ程度であるのと比較すると非常に大きい値であ
ることがわかる． 本発明の一般式（１）の化合物は単独では液晶相を示す
ものではないので、単独での使用にはあまり適していな
い．組成物として、特に強誘電性液晶表示素子として用
いる場合には、粘性の小さいＳｃ液晶組戒物中にキラル
ドーパントの一部または全体として加えることによりＳ
ｃ”液晶組成物として用いるのが効果的である． 本発明の一般式（１）の化合物をドーピングするＳｅｌ
ｌ底物として用いるべきＳｃ化合物としては、例えば、
下記一般式（Ａ）で表わされるようなフェニルベンゾエ
ート系化合物や一般式（Ｂ）で表わされるピリミジン系
化合物をあげることができる． ることかできる。

（式中、Ｒ’．Ｒｂは一般式Ａと同じであり、（式中、
Ｒ’及びＲｈは直鎖または分技のアルキル基、アルコキ
シ基、アルコキシ力ルボニル基、アルカノイルオキシ基
、またはアルコキシカルボニルオキシ基を表わし、同一
であっても異なってでいても良い．） （式中、Ｒ”，Ｒ’は前記一般式Ａと同じ）また、一般
式（Ａ）、（Ｂ）を含め、一般式（Ｃ）で表わされる化
合物も同様の目的に使用すあるいはこれらのハロゲン置
換体を表し、同一であっても異なっていてもよい　Ｚ　
ａは−ｃｏｏ−．−ｏｃｏ−，−ＣＨｇＯ−　．　−Ｏ
ＣＨｔ−　，　−ＣＨｔＣＨｚ−，　−ＣミＣ−または
単結合を表す．）また、Ｓｃ相の温度範囲を高温域に拡
大する目的には、一般式（Ｄ）で表わされる３環型化合
物を用いることができる． （式中、Ｒ富 Ｒｈは一般式Ａと同様であり、 と同様であって同一であっても異なっていてもよく、ｚ
”，ｚ’は前記一般式（Ｃ）のＺ′″と同様であって、
同一であっても異なっていてもよい．）これらの化合物
は混合してＳｃ液晶組戒物として用いるのが効果的であ
るが組成物としてＳｃ相を示せばよいのであって、個々
の化合物については、必ずしもＳｃ相を示す必要はない
．こうして得られたＳｃ液晶組底物に本発明の一般式（
１）で示される化合物、及び必要とあれば、他の光学活
性化合物をキラルドーパントとして加えることにより、
容易に室温を含む広い温度範囲でＳｃ相を示すような液
晶１ｌ戒物を得ることができる． 本発明の一般式（１）の光学活性基を有する化合物から
なる液晶化合物、あるいはこれを他の上記Ｓｃ化合物あ
るいはＳｃ液晶組戒物にドーピングして得られた液晶組
或物は２枚の透明ガラス電極間に１〜２０μ一程度の薄
膜として封入することにより、表示用セルとして使用で
きる．良好なコントラストを得るためには、均一に配向
したモノドメインとする必要がある．このために多くの
方法が試みられているが、液晶材料としては、等方性液
体相（１）４キラルネマチツク相（Ｎ１）峠スメクチッ
クＡ相（ＳＡ）−４キラルスメクチツクＣ相（Ｓｃ”）
という相系列を示し、かつＮ０相、およびＳｃ”相、特
にＮ１相における螺旋ピッチを大きくしたものが、良好
な配向性を示すことが知られている．螺旋ピッチを大き
くするには、互いに捩れの向きが逆のカイラル化合物を
適量混合すればよいわけであるが、その際、自発分極が
、打ち消し合わないよう注意する必要がある．一般式（
１）の化合物には少なくとも２個の不斉炭素が存在する
が、化合物（１）が誘起する自発分極の極性（前述のＤ
ＯＢＡＭＢＣの極性をｅと定義する）及びらせんの向き
は、そのおのおのによって影響を受ける． ＣＨｓ ＩＩ 一方の光学活性基−ＣＨ−０−Ｒ’において、ＣＩの絶
対配置が（Ｒ）の場合にはその誘起する自発分極の極性
はｅであり、螺旋の捩れの向きが左であることは、既に
、本発明者らが特願昭６３−２１３８１７号公報におい
て明らかにしている．従って、他方ＣＩｌ３ １傘傘 の光学活性基Ｒ”−ＣＨ−４ＧＨｚ）　ｘ−Ｚ−として
は強い自発分極を誘起できるものでは例えば、 ＣＨｓ ー （”ｌ　　　　（Ｓ）−Ｃｄｌ＋ｚ−ＣＨ−０−ＣＨｓ １ （ｂ）　　　　（Ｓ）　−ＣＪ　ｔ　ｓ−Ｃｌｌ−ＯＣ
Ｏ−Ｃ｝１３ １ （Ｃ）　　　　（Ｓ）　−ＣＪｔＯ−ＣＩ−ＣＯＯ−の
如くその誘起する自発分極の極性が○のものを選ぶ必要
がある．特に（ａ），　（ｂ）では、その誘起する螺旋
の捩れ方向が右であるので上記一般式（１）の化合物と
しては、その螺旋ピンチが充分長レ）化合物を得ること
ができる。（Ｃ）の場合では、螺旋の捩れ方向が左であ
るので上記一般式（１）の化合物としては、その誘起す
る螺旋ピッチの非常に短かい化合物が得られ、ピッチ調
整用等に用む）ることかできる． ＣＨＩ １ また、Ｒ”−ＣＨ→ＣＨＩ）ｍ−Ｚ−　がＣＨｉ 奢 （ｄ）　　　　（Ｓ）　−ＣｚＨ５ＣＨ−Ｃ｝Ｉｚ−Ｃ
Ｈ３ １ （ｅ）　　　（Ｓ）　−ＣｔｌｌｓＣＨ−ＣＨｔ−０−
ＣＨＩ の如く、その誘起する自発分極が、−ＣＨ−０−Ｒ’と
比較すると充分小さいような光学活性基の場合にはその
螺旋の捩れの向きだけを考えればよい．螺旋ピッチの非
常に短かい化合物は、いわゆるＳＴＮ液晶用のネマチソ
ク液晶に添加して用いることもできる． 〔実施例〕 以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明するが、
勿論、本発明の主旨、及び適用範囲はこれらの実施例に
より制限されるものではない．なお、化合物の構造は核
磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）　、及び赤外吸収スペク
トル（ＩＲ）、マススペクトル（ＭＳ）により確認した
．相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕
微鏡、及び示差走査熱量系（Ｄ　Ｓ　Ｃ＞を併用して行
なった．ＩＲにおける（ｎｅａｔ＞は液膜による測定を
表わす．ＮＭＲにおける（ＣＤＣＩｓ）や溶媒を、Ｓは
１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｑは４重線、ｍは多
重線を、ｂｒｏａｄは幅広い吸収を表し、Ｊはカップリ
ング定数を表わす．組或物における％は重量パーセント
を表わす． 実施例ｌ ４　’　−　（（Ｓ）−１−メチルへブチルオキシ｝ビ
フエニル−４−カルボン酸４−　（（Ｒ）−２−プロボ
キシエチル｝フェニル（表１隘１の化合物）の合或４′
−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸エチルとｐ−
｝ルエンスルホン＃（Ｒ）−１−メチルヘプチルとを、
ＤＭＦ中、ｔ−ブトキシカリウムを用いて反応させ、さ
らに水一エタノール中で水酸化ナトリウムを用いて加水
分解してカルボン酸とした後、塩化チオニルと反応させ
ることにより４　’　−　｛（Ｓ）−１−メチルへプチ
ルオキシ｝ビフエニル−４−カルボン酸クロリドを得た
．この酸塩化物１１０■と特願昭６３−２１３８１７号
記載の方法により合威した４−　（（Ｒ）−２−プロポ
キシエチル｝フェノール５５■とをジクロノレメタン５
鵬ｌに溶解し、ビリジンｌ　ｎｕを加え４時間還流温度
で反応させた．放冷後エーテルを加え、稀塩酸、炭酸水
素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、次
いで無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒を留去し
て得られた相生威物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／ｌ）で精製して表
記化合物の結晶３８■を得た。（収率２８％）．さらに
エタノールから再結晶して精製し、その相転移温度を測
定したところ、融点が５３℃で液晶相は示さなかった．
以下に同定データを示す． ’｝｛ＮＭＲ：δ＝８．１４（ｄ’　，Ｊ＝８Ｈｚ．２
Ｈ）　．８．０５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）．７．４１
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ．２Ｈ）．７．５０　〜７．７０（ｍ
．４Ｈ），７．２４（ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ．２Ｈ）．４．９
３　〜５．２８（＋＊．ＩＨ）．４．４０Ｃｑ．Ｊ＝６
Ｈｚ．　ＩＨ）＋３．２２Ｃｔ，Ｊ−６Ｈｚ．　ＩＨ）
．０．５〜２．３５（ｓ＋，２４Ｈ） Ｉ　Ｒ　：　１７３５．　１７００，　１６０５．　１
５００．　１２７０．　１２１０．　１１１０，１０６
５，１００５，８５０．７００　ｃｍ−’実施例２ ４−　（（Ｒ）−１−ブロボキシエチル｝安息香酸４′
−　（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ力ルボニル）−
４′−ビフェニル（表１？ｈ２の化合物〉の合戒実施例
１において、４　’　−　（（Ｓ）−１−メチルへプチ
ルオキシ｝ビフェニル−４−カルボン酸クロリドに換え
て４　’　−　（（Ｓ）−２−メチルプチルオキシカル
ポニル｝ビフエニル−４−オールを用い、４一｛（Ｒ）
−２−プロボキシエチル｝フェノールに換えて、４−｛
（Ｒ）−２−プロボキシエチル｝安息香酸クロリドを用
いて以下同様に行い表記化合物の白色結晶を得た． 以下に同定データを示す． ’ＨＮＭＲ：δ＝８．１８（ｄ，Ｊ＝８１１ｚ．２Ｈ）
．８．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２８）．７．５５”’７
．８（ｍ．４Ｈ）．　　１．４５Ｃｄ．Ｊ−９Ｈｚ．２
Ｈ）．７．２９（ｄ．Ｊ−９Ｈｚ．２Ｈ）．４．４５（
ｑ；Ｊ−６Ｈｚ．　ＬＨ）　．４．　１８（ｄｄ．　Ｊ
−２ＨＺ．　６ＨＺ．　２Ｈ）　．　３．　２６　（ｔ
，　Ｊ＝７Ｈｚ．　２Ｂ）　．０．４５〜２．０５（ｍ
．１７Ｈ） 実施例３ ４　’　−　｛（Ｓ）−２−メチルブチル｝ビフェニル
−４−４ルボンＭ４−｛（Ｒ）−２−プロボキシエチル
｝フェニル（表１ｌｌ＆ｌ３の化合物）の合威実施例ｌ
において４　’　−　｛（Ｓ）−１−メチルへブチルオ
キシ｝ビフェニル−４−カルボン酸クロリドに換えて、
４　’　−　（（Ｓ）−２−メチルブチル｝ビフェニル
−４−カルボン酸クロリドを用い、以下同様に行うこと
により表記化合物の白色結晶を得た．以下に同定データ
を示す。

’ＨＮＭＲ：δ−７．１　〜８．３（ｍ．１２Ｈ）．４
．３６（ｑ．Ｊ＝７Ｈｚ．ＬＨ）．　３．２３（ｔ’，
Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．２〜２．８０（ｍ，２Ｈ）．
　０．５５〜１．８５（Ｒｌ．１７Ｂ）実施例４ 液晶組成物の調製と表示用セルの作戒 を混合してＳｃ相を示す母体液晶を調製した。

この母体液晶の相転移温度（゜Ｃ）は以下の通りであっ
た． 次にこの母体液晶９０％と実施例１の化合物１０％とか
らなるＳｃ”組戒物を調製した。この組或物の相転移温
度（’Ｃ）は以下の通りであった．融点は明確ではなか
った。

この＆Ｉｌ底物を等方性液体相まで加熱し、これを厚さ
２．０μ−のスペーサーを介し、ポリイごドーラビング
配向処理を施したセル内に充填し、室温まで除冷したと
ころ、良好に配向したＳｃ”相のセルが得られた。

このセルに電界強度１　０　ＶＰ−Ｆ　／μｍの矩形波
を印加してその電気光学応答速度を測定したところ室温
（２５℃）で６８μ秒であった。このときのチルト角は
１４．８゜、自発分極は９．　８　ｎＣ／ｃ＋＋”であ
った。

〔発明の効果〕

本発明の式（Ｉ）の化合物は、キラルドーバントの全部
またはその一部として、母体となるＳｃ液晶化合物また
は組成物に添加混合することによりＳｃ”液晶組戒物と
した場合において、少量の添加で大きい自発分極を誘起
することが可能であり、このような組戒物ではその粘性
を低く抑えることができて、反応時間において、従来の
ネマチック液晶の１／１　０　０以下、数１０μ秒が可
能であり、液晶デバイスの材料として極めて有用である
。

また、ら旋ピッチにおいても特にＮ＊相において、ピッ
チ調整が容易となるら旋ピッチの比較的大きい化合物、
あるいはら旋ピッチ調整等に用いるら旋ピッチの小さい
化合物の両方を得ることができ、これによって、本発明
のＳｃ”組或物は配向性が非常に良好であるものが得ら
れる．またら旋ピッチの小さい化合物は、従来のＴＮ液
晶に加えて、いわゆるリバースドメインの防止に用いた
り、さらに、ＳＴＮ液晶等にも好適に用いることができ
る。

また、本発明の化合物は、本発明の提供する製造法によ
り工業的にも容易に製造できる．また、それ自体無色で
あり、光、水、熱等に対する化学的安定性にも優れるも
のであり、非常に実用的である。

平ｔｃ１年６月１６日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で表わされる光学活性化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基を表わし
   、Ｒ＾２は炭素数２〜１０のアルキル基又は炭素数１〜
   １０のアルコキシ基を表わし、ＺはＣＯＯ、ＯＣＯ、−
   Ｏ−又は単結合を表わし、ｌは０〜１０の整数を表わし
   、Ｚが単結合を表わすときはｌは１〜１０の整数を表わ
   し、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼はそれぞれ独立に▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼（トランス −１，４−シクロヘキシレン基）、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｘ＾１、
   Ｘ＾２は水素、フッ素、塩素原子又はシアノ基を表わす
   が、Ｘ＾１、Ｘ＾２は少なくとも１方が水素を表わすか
   又はＸ＾１とＸ＾２は等しく、ｍは０又は１を表わし、
   Ｙ＿１はＣＯＯ、ＯＣＯ、ＣＨ＿２Ｏ、ＯＣＨ＿２、Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表わし、Ｙ＿
   ２はＣＯＯ、ＯＣＯ、、ＣＨ＿２Ｏ又はＯＣＨ＿２を表
   わし、Ｃ＾■、Ｃ＾■＾■はそれぞれ独立に（Ｒ）又は
   （Ｓ）配置の不斉炭素原子を表わす。） （２）ｍが１である請求項１記載の光学活性化合物。 （３）Ｙ＿１が単結合である請求項２記載の光学活性化
   合物。 （４）▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化
   学式、表等があります▼である請求項３記載 の光学活性化合物。 （５）▲数式、化学式、表等があります▼が▲数式、化
   学式、表等があります▼である請求項４記載 の光学活性化合物。 （６）Ｒ＾２が炭素数２〜８のアルキル基である請求項
   ５記載の光学活性化合物。 （７）ｌが０である請求項６記載の光学活性化合物。 （８）Ｙ＿２がＣＯＯである請求項７記載の光学活性化
   合物。 （９）Ｚが−０−である請求項８記載の光学活性化合物
   。 （１０）Ｒ＾１がＣ＿３Ｈ＿７である請求項９記載の光
   学活性化合物。 （１１）Ｒ＾２がＣ＿６Ｈ＿１＿３であって（Ｓ）▲数
   式、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾■が（Ｒ）
   配置である請求項１０記載の光学活性化合物。 （１２）ｌが１である請求項６記載の光学活性化合物。 （１３）Ｙ＿２がＯＣＯである請求項１２記載の光学活
   性化合物。 （１４）ＺがＯＣＯである請求項１３記載の光学活性化
   合物。 （１５）Ｒ＾１がＣ＿３Ｈ＿７である請求項１４記載の
   光学活性化合物。 （１６）Ｒ＾２Ｃ＿２Ｈ＿５であって （Ｓ）▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾
   ■が（Ｒ）配置 である請求項１５記載の光学活性化合物。 （１７）Ｙ＿２がＣＯＯである請求項１２記載の光学活
   性化合物。 （１８）Ｚが単結合である請求項１７記載の光学活性化
   合物。 （１９）Ｒ＾１がＣ＿３Ｈ＿７である請求項１８記載の
   光学活性化合物。 （２０）Ｒ＾２がＣ＿２Ｈ＿５であって （Ｓ）▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ｃ＾
   ■が（Ｒ）配置である請求項１９記載の光学活性化合物
   。 （２１）請求項１記載の一般式（ I ）の光学活性化合
   物の少なくとも１種を含有する液晶組成物。 （２２）請求項１記載の一般式（ I ）の光学活性化合
   物の少なくとも１種が請求項２ないし２０のいずれかに
   記載の光学活性化合物である請求項２１記載の液晶組成
   物。 （２３）キラルスメクチックＣ相を示す請求項２１又は
   ２２記載の液晶組成物。 （２４）キラルネマチック相を示す請求項２１又は２２
   記載の液晶組成物。 （２５）請求項２３の液晶組成物を含有する強誘電性液
   晶表示素子。