JPH0321018B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0321018B2 JPH0321018B2 JP57163137A JP16313782A JPH0321018B2 JP H0321018 B2 JPH0321018 B2 JP H0321018B2 JP 57163137 A JP57163137 A JP 57163137A JP 16313782 A JP16313782 A JP 16313782A JP H0321018 B2 JPH0321018 B2 JP H0321018B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- integer
- formula
- group
- alkyl group
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
本発明は一般式
〔但し式中のRf，Ｚ，R1，Ｙ，R2，R3および
Q1については後述する〕にて表わされる如き、
分子内にフツ素化脂肪族基Rfとサルフアトベタ
イン基
Q1については後述する〕にて表わされる如き、
分子内にフツ素化脂肪族基Rfとサルフアトベタ
イン基
【式】を
含有することにより特徴づけられる新規な含フツ
素サルフアトベタインおよびその製造法に関す
る。 両性界面活性剤は、イオン性を異にした他種の
界面活性剤との相溶性にすぐれていることから、
汎用性のある界面活性剤として近年注目を集めて
いる。 含フツ素脂肪族基として例えばパーフロロアル
キル基を含有した両性界面活性剤においても、そ
の水溶液の表面張力低下能、起泡性などの界面活
性特性において炭化水素アルキル基を含有した両
性界面活性剤よりも優れていることが知られるよ
うになり、高価格という経済的デメリツトを克服
して種々の用途への応用がはかられつつある。 公知の含フツ素両性界面活性剤は分子内にメチ
ル基、エチル基あるいはヒドロキシエチル基など
により四級化された窒素原子を含むベタイン型と
して分類されうるものである。 これら公知のベタイン型両性界面活性剤は等電
点付近のPHにおいて、界面活性特性、即ち表面張
力低下能、起泡性、水への溶解性、耐硬水性など
の諸性質に関して、十分な性能を発揮し得ないも
のであつた。 本発明者は前記の観点から鋭意研究を行つた結
果、一般式〔〕で示されるサルフアトベタイン
型両性界面活性剤が種々の界面活性特性におい
て、例えば表面張力低下能、起泡性、耐硬水性あ
るいは溶解性などの諸性質において公知のベタイ
ン型両性界面活性化合物よりも予想を越えて優れ
ていることを発見し、本発明を完成するに至つた
ものである。 即ち、本発明は前記の一般式〔〕 で表わされる含フツ素サルフアトベタイン及びそ
の製造法を提供するものである。 一般式〔〕におけるRfは炭素数３〜18好ま
しくは４〜12の飽和、不飽和のフツ素化脂肪族基
を含む基であり、その様なもののうち好ましいも
のの例として、炭素数３〜18のパーフロロアルキ
ル基もしくはパーフロロアルケニル基であり直鎖
状、分岐状、環状（例えばパーフロロシクロヘキ
シルのような基）またはそれらを組合わせたもの
のいずれでもよいが、好ましくは直鎖状のもので
ある。更に主鎖中に酸素原子の介入したもの、例
えば （CF3）2CFOCF2CF2−などでもよい。 Ｚは２価の連結基で−SO2−、−CO−、
素サルフアトベタインおよびその製造法に関す
る。 両性界面活性剤は、イオン性を異にした他種の
界面活性剤との相溶性にすぐれていることから、
汎用性のある界面活性剤として近年注目を集めて
いる。 含フツ素脂肪族基として例えばパーフロロアル
キル基を含有した両性界面活性剤においても、そ
の水溶液の表面張力低下能、起泡性などの界面活
性特性において炭化水素アルキル基を含有した両
性界面活性剤よりも優れていることが知られるよ
うになり、高価格という経済的デメリツトを克服
して種々の用途への応用がはかられつつある。 公知の含フツ素両性界面活性剤は分子内にメチ
ル基、エチル基あるいはヒドロキシエチル基など
により四級化された窒素原子を含むベタイン型と
して分類されうるものである。 これら公知のベタイン型両性界面活性剤は等電
点付近のPHにおいて、界面活性特性、即ち表面張
力低下能、起泡性、水への溶解性、耐硬水性など
の諸性質に関して、十分な性能を発揮し得ないも
のであつた。 本発明者は前記の観点から鋭意研究を行つた結
果、一般式〔〕で示されるサルフアトベタイン
型両性界面活性剤が種々の界面活性特性におい
て、例えば表面張力低下能、起泡性、耐硬水性あ
るいは溶解性などの諸性質において公知のベタイ
ン型両性界面活性化合物よりも予想を越えて優れ
ていることを発見し、本発明を完成するに至つた
ものである。 即ち、本発明は前記の一般式〔〕 で表わされる含フツ素サルフアトベタイン及びそ
の製造法を提供するものである。 一般式〔〕におけるRfは炭素数３〜18好ま
しくは４〜12の飽和、不飽和のフツ素化脂肪族基
を含む基であり、その様なもののうち好ましいも
のの例として、炭素数３〜18のパーフロロアルキ
ル基もしくはパーフロロアルケニル基であり直鎖
状、分岐状、環状（例えばパーフロロシクロヘキ
シルのような基）またはそれらを組合わせたもの
のいずれでもよいが、好ましくは直鎖状のもので
ある。更に主鎖中に酸素原子の介入したもの、例
えば （CF3）2CFOCF2CF2−などでもよい。 Ｚは２価の連結基で−SO2−、−CO−、
【式】
【式】−（CH2）aSO2−、又は
−（CH2）aCO−（但しａは１〜10の整数を表わす）
であり、好ましくは−SO2−、−CO−、
であり、好ましくは−SO2−、−CO−、
【式】
−（CH2）aSO2−である。
R1は水素原子、炭素数１〜12、好ましくは１
〜６のアルキル基、−（CH2）bOR3、又は−
（CH2CH2O）dR3（但しｂは１〜10の整数、ｄは１
〜20の整数、R3は低級アルキル基もしくはアル
コキシ基好ましくは炭素数１〜３のアルキル基も
しくはアルコキシ基を表わす）である。 Ｙは−（CH2）e−、−（CH2）−pＯ−（CH2）−2O−
−（
CH2）−q、又は−（CE2）gＯ（CH2）h−（但しｅは２
〜12の整数、ｐ，ｑは２あるいは３、ｇ，ｈは１
〜６の整数を表わす）である。 R2，R3は同一でも相異つていてもよく、炭素
数１〜18好ましくは１〜６のアルキル基、アルケ
ニル基であり、炭素数１〜18のヒドロキシ置換ア
ルキル基もしくは芳香族基置換アルキル基あるい
はこれらのアルキル基の炭素数が好ましくは１〜
６であり、−（CH2CH2O）iＨ（但しｉは２〜20の整
数を表わす）又はR2とR3が互に連結して隣接す
る窒素原子と共に環を形成するもので、例えばモ
ルホリノ基、ピペリジノ基などでもよい。 Q1は−（CH2）j−、
〜６のアルキル基、−（CH2）bOR3、又は−
（CH2CH2O）dR3（但しｂは１〜10の整数、ｄは１
〜20の整数、R3は低級アルキル基もしくはアル
コキシ基好ましくは炭素数１〜３のアルキル基も
しくはアルコキシ基を表わす）である。 Ｙは−（CH2）e−、−（CH2）−pＯ−（CH2）−2O−
−（
CH2）−q、又は−（CE2）gＯ（CH2）h−（但しｅは２
〜12の整数、ｐ，ｑは２あるいは３、ｇ，ｈは１
〜６の整数を表わす）である。 R2，R3は同一でも相異つていてもよく、炭素
数１〜18好ましくは１〜６のアルキル基、アルケ
ニル基であり、炭素数１〜18のヒドロキシ置換ア
ルキル基もしくは芳香族基置換アルキル基あるい
はこれらのアルキル基の炭素数が好ましくは１〜
６であり、−（CH2CH2O）iＨ（但しｉは２〜20の整
数を表わす）又はR2とR3が互に連結して隣接す
る窒素原子と共に環を形成するもので、例えばモ
ルホリノ基、ピペリジノ基などでもよい。 Q1は−（CH2）j−、
【式】又は−
（CH2CH2O）k−CH2CH2−
（但しｊは２〜12の整数、ｋは１〜50好ましく
は１〜20の整数を表わす。）である。 本発明の含フツ素サルフアトベタインは種々の
合成法により製造され得るが、本発明では 一般式〔〕 〔Rf，Ｚ，Ｙ，R1，R2，R3，Q1は前記と同意
義である。Ｘ は無機又は有機のアニオンであ
る。〕 あるいは一般式〔〕 〔Rf，Ｚ，Ｙ，R1，R2，R3，Q1は前記と同意
義である。〕 で表わされる化合物をサルフエート化剤例えばク
ロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、三酸化イオ
ウ等の等モル以上を用いたことを特徴とする２種
の製造法が提供される。 例えば次のごとき反応例などによつて合成され
得る。 ここでＸ は無機又は有機のアニオンであり例
えばOH 、Cl 、Br 、Ｉ 、ClO4 、1/2
SO4 2 、CH3SO4 、NO3 、CH3COO および
リン酸基等が挙げられる。 本発明の製造法においては反応をアセトニトリ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルムなどの不活性溶媒中で実施することができ
る。又、反応促進剤を用いても良く例えばピリジ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリ
プロピルアミン、Ｎ−メチルピロリジン等の有機
第三級アミンの共存下に、あるいはこれらアミン
を溶媒として反応を行い高収率で目的の含フツ素
サルフアトベタインを得ることができる。 反応温度は−20゜〜150℃、好ましくは0゜〜100
℃であり反応時間は通常５〜20時間程度が適当で
ある。 かかる方法によれば目的化合物の収率を70％以
上に高めることができ、前述の条件を選ぶことに
よりほぼ100％にすることも可能である。 本発明において、サルフエート化剤としては一
般式〔〕あるいは〔〕の末端ヒドロキシ基を
−OSO3 に置き換え得るものであれば、特に限
定されることなく種々例示可能である。好適なサ
ルフエート化剤としてはクロルスルホン酸、濃硫
酸、発煙硫酸、三酸化イオウなどがあげられる。
サルフエート化剤は通常一般式〔〕又は〔〕
の化合物に対し等モルが用いられるが、R2が例
えば−CH2CH2OH基である場合には２倍モル以
上使用することにより分子中にサルフエート基を
２個導入することもできる。このような化合物に
は例えば
は１〜20の整数を表わす。）である。 本発明の含フツ素サルフアトベタインは種々の
合成法により製造され得るが、本発明では 一般式〔〕 〔Rf，Ｚ，Ｙ，R1，R2，R3，Q1は前記と同意
義である。Ｘ は無機又は有機のアニオンであ
る。〕 あるいは一般式〔〕 〔Rf，Ｚ，Ｙ，R1，R2，R3，Q1は前記と同意
義である。〕 で表わされる化合物をサルフエート化剤例えばク
ロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、三酸化イオ
ウ等の等モル以上を用いたことを特徴とする２種
の製造法が提供される。 例えば次のごとき反応例などによつて合成され
得る。 ここでＸ は無機又は有機のアニオンであり例
えばOH 、Cl 、Br 、Ｉ 、ClO4 、1/2
SO4 2 、CH3SO4 、NO3 、CH3COO および
リン酸基等が挙げられる。 本発明の製造法においては反応をアセトニトリ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルムなどの不活性溶媒中で実施することができ
る。又、反応促進剤を用いても良く例えばピリジ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリ
プロピルアミン、Ｎ−メチルピロリジン等の有機
第三級アミンの共存下に、あるいはこれらアミン
を溶媒として反応を行い高収率で目的の含フツ素
サルフアトベタインを得ることができる。 反応温度は−20゜〜150℃、好ましくは0゜〜100
℃であり反応時間は通常５〜20時間程度が適当で
ある。 かかる方法によれば目的化合物の収率を70％以
上に高めることができ、前述の条件を選ぶことに
よりほぼ100％にすることも可能である。 本発明において、サルフエート化剤としては一
般式〔〕あるいは〔〕の末端ヒドロキシ基を
−OSO3 に置き換え得るものであれば、特に限
定されることなく種々例示可能である。好適なサ
ルフエート化剤としてはクロルスルホン酸、濃硫
酸、発煙硫酸、三酸化イオウなどがあげられる。
サルフエート化剤は通常一般式〔〕又は〔〕
の化合物に対し等モルが用いられるが、R2が例
えば−CH2CH2OH基である場合には２倍モル以
上使用することにより分子中にサルフエート基を
２個導入することもできる。このような化合物に
は例えば
【式】（但しQ1′は
同一か又は異つたQ1を表わす）で表わされる優
れた界面活性効果を有し、両性界面活性剤として
有用であることがすでに本発明者により見出され
ている。 本発明でクロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫
酸、三酸化イオウの如きサルフエート化剤により
得られる一般式
れた界面活性効果を有し、両性界面活性剤として
有用であることがすでに本発明者により見出され
ている。 本発明でクロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫
酸、三酸化イオウの如きサルフエート化剤により
得られる一般式
冷却用コンデンサーおよび撹拌器を備えた１
の４つ口丸底フラスコに 66.5ｇとアセトニトリル400ｇを採取し、充分に
撹拌して加熱溶解した。クロルスルホン酸14ｇを
30℃で強力に撹拌しながら発熱に注意しつつゆつ
くりと滴下した。滴下後さらに40℃で４時間撹拌
し反応を完結させた。続いて28％NaOCH3メタ
ノール溶液を46.2ｇ加えて中和した後、アセトニ
トリルおよびメタノールを減圧下で留去した。 黄褐色固体残渣を50℃で減圧乾燥し、エタノー
ルから再結晶して精製し、目的物質 が60ｇ得られた。 元素分析
の４つ口丸底フラスコに 66.5ｇとアセトニトリル400ｇを採取し、充分に
撹拌して加熱溶解した。クロルスルホン酸14ｇを
30℃で強力に撹拌しながら発熱に注意しつつゆつ
くりと滴下した。滴下後さらに40℃で４時間撹拌
し反応を完結させた。続いて28％NaOCH3メタ
ノール溶液を46.2ｇ加えて中和した後、アセトニ
トリルおよびメタノールを減圧下で留去した。 黄褐色固体残渣を50℃で減圧乾燥し、エタノー
ルから再結晶して精製し、目的物質 が60ｇ得られた。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
56.5ｇピリジン400ｇを仕込み、30℃でクロルス
ルホン酸14ｇを発熱に注意しつつゆつくりと滴下
し、５時間反応せしめた。反応終了後28％
NaOCH3メタノール溶液46.2ｇを加え充分に撹拌
して中和した後、ピリジンおよびメタノールを減
圧下で留去した。褐色固体残渣をエタノールから
再結晶させたところ、目的物質 が51.3ｇ得られた。 元素分析
ルホン酸14ｇを発熱に注意しつつゆつくりと滴下
し、５時間反応せしめた。反応終了後28％
NaOCH3メタノール溶液46.2ｇを加え充分に撹拌
して中和した後、ピリジンおよびメタノールを減
圧下で留去した。褐色固体残渣をエタノールから
再結晶させたところ、目的物質 が51.3ｇ得られた。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
62.8ｇピリジン300ｇを仕込み、70℃に加熱して
溶解した。滴下ロートを用いて濃硫酸10ｇを発熱
に注意しながらゆつくりと滴下70℃で７時間反応
せしめた。室温に冷却し、析出物をロ過して取出
し、エタノールから再結晶させたところ目的物質 が50.5ｇ得られた。 元素分析
溶解した。滴下ロートを用いて濃硫酸10ｇを発熱
に注意しながらゆつくりと滴下70℃で７時間反応
せしめた。室温に冷却し、析出物をロ過して取出
し、エタノールから再結晶させたところ目的物質 が50.5ｇ得られた。 元素分析
【表】
IRおよびNMRスペクトルは実施例１のものと完
全に一致した。 〔実施例 ４〜10〕 を第１表の出発物質に変更させると共にその記載
された量用いた以外は、実施例１と同様の操作を
行ない、第１表の生成物質を各欄に記載した量だ
け得た。 その得られた生成物質を元素分析、IR，NMR
にて分析した結果を第１表に併せて示し、記載し
たが、これにより目的物質の得られたことを確認
した。
全に一致した。 〔実施例 ４〜10〕 を第１表の出発物質に変更させると共にその記載
された量用いた以外は、実施例１と同様の操作を
行ない、第１表の生成物質を各欄に記載した量だ
け得た。 その得られた生成物質を元素分析、IR，NMR
にて分析した結果を第１表に併せて示し、記載し
たが、これにより目的物質の得られたことを確認
した。
【表】
【表】
【表】
冷却用コンデンサーおよび撹拌器を備えた１
の４つ口丸底フラスコに、 186.9ｇとピリジン400ｇを仕込み、30℃でクロル
スルホン酸12ｇを発熱に注意しつつゆつくりと滴
下し、５時間反応せしめた。反応終了後28％
NaOCH3メタノール溶液46.2ｇを加え充分に撹拌
して中和した後、ピリジンおよびメタノールを減
圧下で留去した。褐色粘稠残渣を熱エタノールか
ら再沈殿させたところ、目的物質 96ｇが得られた。 元素分析
の４つ口丸底フラスコに、 186.9ｇとピリジン400ｇを仕込み、30℃でクロル
スルホン酸12ｇを発熱に注意しつつゆつくりと滴
下し、５時間反応せしめた。反応終了後28％
NaOCH3メタノール溶液46.2ｇを加え充分に撹拌
して中和した後、ピリジンおよびメタノールを減
圧下で留去した。褐色粘稠残渣を熱エタノールか
ら再沈殿させたところ、目的物質 96ｇが得られた。 元素分析
冷却用コンデンサーおよび撹拌器を備えた１
の４つ口丸底フラスコに、 69.7ｇピリジン400ｇを仕込み、30℃でクロルス
ルホン酸14ｇを発熱に注意しつつゆつくりと滴下
し、５時間反応せしめた。反応終了後28％
NaOCH3メタノール溶液46.2ｇを加え充分に撹拌
して中和した後、ピリジンおよびメタノールを減
圧下で留去した。褐色固体残渣をエタノールから
再結晶させたところ、目的物質 55.3ｇが得られた。 元素分析
の４つ口丸底フラスコに、 69.7ｇピリジン400ｇを仕込み、30℃でクロルス
ルホン酸14ｇを発熱に注意しつつゆつくりと滴下
し、５時間反応せしめた。反応終了後28％
NaOCH3メタノール溶液46.2ｇを加え充分に撹拌
して中和した後、ピリジンおよびメタノールを減
圧下で留去した。褐色固体残渣をエタノールから
再結晶させたところ、目的物質 55.3ｇが得られた。 元素分析
実施例１〜12にて合成された本発明化合物の界
面活性特性値（水溶液の表面張力および起泡性）
を第２表にまとめて示す。 尚、表面張力はウイルヘルミー法で25℃にて測
定し、起泡性はロス−マイルス法で25℃にて泡立
て直後および５分経過後の泡高を測定した。 但し、溶媒としてはそれぞれ蒸留水および合成
海水を使用し、合成海水の組成は NaCl 2.50％ MgCl2・6H2O 1.10％ Na2SO4 0.40％ CaCl2・2H2O 0.16％ で、残りは蒸留水である。
面活性特性値（水溶液の表面張力および起泡性）
を第２表にまとめて示す。 尚、表面張力はウイルヘルミー法で25℃にて測
定し、起泡性はロス−マイルス法で25℃にて泡立
て直後および５分経過後の泡高を測定した。 但し、溶媒としてはそれぞれ蒸留水および合成
海水を使用し、合成海水の組成は NaCl 2.50％ MgCl2・6H2O 1.10％ Na2SO4 0.40％ CaCl2・2H2O 0.16％ で、残りは蒸留水である。
【表】
【表】
【表】
但し、表中、上段は蒸留水溶液、下段
は合成海水溶液を表わす、濃度はいず
れも0.1重量％である。
又、実施例３は実施例１と同一物質なので省略
した。
は合成海水溶液を表わす、濃度はいず
れも0.1重量％である。
又、実施例３は実施例１と同一物質なので省略
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔但し式中Rfは炭素数３〜18の飽和もしくは
不飽和 のフツ素化脂肪族基、Ｚは−SO2−、−CO−、 【式】 【式】−（CH2）a SO2−、又は−（CH2）aCO−（但しａは１〜10の
整 数を表わす）を表わし、R1は水素原子、炭素数
１〜12 のアルキル基、−（CH2）bOR3、又は−
（CH2CH2O）d R3（但しｂは１〜10の整数、ｄは１〜20の整数、 R3は低級アルキル基もしくはアルコキシ基を表
わす） を表わし、Ｙは−（CH2）e−、−（CH2）p−Ｏ− （CH2）2−Ｏ−（CH2）ｑ−、又は−（CH2）ｇ−
Ｏ−（CH2）h−（但しｅは２〜12の整数、ｐ，ｑは
２あ るいは３、ｇ，ｈは２〜６の整数を表わす） R2，R3は炭素数１〜18のアルキル基、アルケニ
ル 基、ヒドロキシ置換アルキル基、もしくは芳香族
基置換 アルキル基、−（CH2CH2O）iＨ（但しｉは２〜20の 整数を表わす。）又はR2とR3が互に連結して隣接
する 窒素原子と共にQ1は−（CH2）j−、
【式】 又は−（CH2CH2O）k−CH2CH2−、 （但し、ｊは２〜12の整数、ｋは１〜50の整数を
表〕 わす）を表わす。 にて表わされる含フツ素サルフアトベタイン。 ２ Rfがパーフロロアルキル基又はパーフロロ
アルケニル基である特許請求の範囲第１項記載の
含フツ素サルフアトベタイン。 ３ 一般式〔〕 〔但し式中Rfは３〜18の飽和もしくは不飽和
のフツ素化脂肪族基を表わし、Ｚは−SO2−、−
CO−、 【式】 【式】−（CH2）a SO2−、−（CH2）aCO−（但しａは１〜10の整数 を表わす）を表わし、R1は水素原子、炭素数１
〜12 のアルキル基、−（CH2）bOR3、又は−
（CH2CH2O）d R3（但しｂは１〜10の整数、ｄは１〜20の整数、 R3は低級アルキル基又はアルコキシ基を表わす）
を表 わし、Ｙは−（CH2）e−、−（CH2）−pＯ−（CH2）−2
O −（CH2）−q又は−（CE2）g−Ｏ−（CH2）h− （但し、ｅは２〜12の整数、ｐ，ｑは２あるいは
３、 ｇ，ｈは２〜６の整数を表わす）R2，R3は炭素
数 １〜18のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシ
置 換アルキル基、もしくは芳香族置換アルキル基、 −（CH2CH2O）iＨ（但しｉは２〜20の整数を表わ す）、又はR2とR3が互に連結して隣接する窒素原
子 と共に環を形成するもの、 Q1は−（CH2）j−、又は−（CH2CH2O）k−CH2 CH2−（但し、ｊは２〜12の整数、ｋは１〜50の 整数を表わす）Ｘ は無機又は有機のアニオン〕 で表わされる化合物にサルフエート化剤を作用さ
せ必要に応じ中和して一般式〔〕 〔但し式中Rf，Ｚ，R1，Ｙ，R2，R3およびQ1
は前記に同じ〕 にて表わされる化合物を生成せしめることを特徴
とする含フツ素サルフアトベタインの製造法。 ４ サルフエート化剤としてクロルスルホン酸、
濃硫酸、発煙硫酸又は三酸化イオウを使用する特
許請求の範囲第３項記載の製造法。 ５ 一般式〔〕 〔但し式中Rf，Ｚ，Ｙ，R2，R3およびQ1は前
記に同じ〕 で表わされる化合物にサルフエート化剤を作用さ
せ 一般式〔〕 〔但しRf，Ｚ，Ｙ，R2，R3，およびQ1は前記
に同じ〕 にて表わされる化合物を生成せしめることを特徴
とする含フツ素サルフアトベタインの製造法。 ６ サルフエート化剤としてクロルスルホン酸、
濃硫酸、発煙硫酸又は三酸化イオウを使用する特
許請求の範囲第６項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57163137A JPS5953448A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 含フツ素サルフアトベタインおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57163137A JPS5953448A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 含フツ素サルフアトベタインおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953448A JPS5953448A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0321018B2 true JPH0321018B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=15767901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57163137A Granted JPS5953448A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 含フツ素サルフアトベタインおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953448A (ja) |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP57163137A patent/JPS5953448A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5953448A (ja) | 1984-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11692124B2 (en) | Formulations for enhanced oil recovery comprising sulfonates | |
| Kim et al. | Preparation ofbis‐quaternary ammonium salts from epichlorohydrin | |
| JP2005508427A5 (ja) | ||
| EP0363094A1 (en) | Fluorochemical surfactants and process for preparing same | |
| JPH0518623B2 (ja) | ||
| US5026910A (en) | Polyfluoroalkyl nitrogen compounds, processes for their preparation and their use | |
| JPS5946252A (ja) | 含フツ素アミノカルボキシレ−トおよびその製法 | |
| JPS6113863B2 (ja) | ||
| JPH0321018B2 (ja) | ||
| JPS6012892B2 (ja) | 含フッ素アミノスルホネ−ト系界面活性剤 | |
| JPH032855B2 (ja) | ||
| JP2015535001A (ja) | アミンのアシル化法 | |
| JPS6324989B2 (ja) | ||
| JPS6233222B2 (ja) | ||
| WO2011119560A1 (en) | Mixture of polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines | |
| CN116940545A (zh) | 含氟化合物的制造方法和含氟化合物 | |
| JPS5832199B2 (ja) | 含フツ素界面活性剤およびその製法 | |
| Dieng et al. | Synthesis and physicochemical properties of new vesicle-forming fluorosurfactants derived from substituted dithioacetamides | |
| Sogabe et al. | A New One-Pot Synthesis of Bisperfluoroalkanesulfonylamides and Bispentafluorobenzenesulfonylamide as Potassium Salts. | |
| JPH0419986B2 (ja) | ||
| JPH05170731A (ja) | ペルフルオロ−オキサ−アルカノイルハライド及び過酸化ジペルフルオロ−オキサ−アルカノイル | |
| JPH0157160B2 (ja) | ||
| JPS5865256A (ja) | ポリフルオロアルキル基含有化合物、その製法及び界画活性剤 | |
| JPS6042234B2 (ja) | 含フツ素化合物の製造法 | |
| JPS58201752A (ja) | 含フツ素トリカルボン酸型両性化合物およびその製法 |