JPS5953448A - 含フツ素サルフアトベタインおよびその製造法 - Google Patents
含フツ素サルフアトベタインおよびその製造法Info
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- JPS5953448A JPS5953448A JP57163137A JP16313782A JPS5953448A JP S5953448 A JPS5953448 A JP S5953448A JP 57163137 A JP57163137 A JP 57163137A JP 16313782 A JP16313782 A JP 16313782A JP S5953448 A JPS5953448 A JP S5953448A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二股式
〔但し式中のＲ２、Ｚ、 Ｒ，、Ｙ、 Ｒ，、Ｒ３およ
ヒＱ、ニツいては彼達する〕にて表わされる如き、分子
内にフッ素化脂肪族基Ｒ７とザルファトベタイン基 含有することにより特徴づけられる新規な含フッ素すル
ファトペタインおよびその製造法に関する。
ヒＱ、ニツいては彼達する〕にて表わされる如き、分子
内にフッ素化脂肪族基Ｒ７とザルファトベタイン基 含有することにより特徴づけられる新規な含フッ素すル
ファトペタインおよびその製造法に関する。
両性界面活性剤は、イオン性を異にした他種の界面活性
剤との相溶性にすぐれていることから、汎用性のある界
面活性剤として近年注目を集めている。
剤との相溶性にすぐれていることから、汎用性のある界
面活性剤として近年注目を集めている。
含フツ素脂肪族基として例えばパーフロロアルキル基を
含有した両性界面活性剤においても、その水溶液の表面
張力低下能、起泡性などの界面活性特性において炭化水
素アルキル基を含有した両性界面活性剤よりも優れてい
ることが知られるようになり、高価格という経済的デメ
リットを克服して糊々の用途への応用がはかられつつあ
る。
含有した両性界面活性剤においても、その水溶液の表面
張力低下能、起泡性などの界面活性特性において炭化水
素アルキル基を含有した両性界面活性剤よりも優れてい
ることが知られるようになり、高価格という経済的デメ
リットを克服して糊々の用途への応用がはかられつつあ
る。
公知の含フッ素両性界面活件剤は分子内にメチル基、エ
チル基あるいはヒドロキンエチル基などにより四級化さ
れた窒素原子を含むベタイン型として分類されうるもの
である。
チル基あるいはヒドロキンエチル基などにより四級化さ
れた窒素原子を含むベタイン型として分類されうるもの
である。
これら公知のベタイン型両性界面活性剤は等電点付近の
・・ｐＨにおいて、界面活性特性、即ち表面張力低下能
、起泡性、水への溶解性、１ｌｉｉ１硬水性などの諸性
質に関して、十分な恒能を発揮し得ないものであった。
・・ｐＨにおいて、界面活性特性、即ち表面張力低下能
、起泡性、水への溶解性、１ｌｉｉ１硬水性などの諸性
質に関して、十分な恒能を発揮し得ないものであった。
本発明者は前記の観点から鋭意研究を行一つだ結果、一
般式［１〕で示されろサルファトベメイン型両性界面活
性剤が種々の界面活性！１−性において、例えば表面張
力低下能、起泡ｔｔ、削硬水硬水性いは溶〃ｒ性などの
諸性Ｔ［において公知のベタイン型両性界面活性化合物
よりも予悲を越えて優れていることを発見１．、本発明
を完成するに至ったものである。
般式［１〕で示されろサルファトベメイン型両性界面活
性剤が種々の界面活性！１−性において、例えば表面張
力低下能、起泡ｔｔ、削硬水硬水性いは溶〃ｒ性などの
諸性Ｔ［において公知のベタイン型両性界面活性化合物
よりも予悲を越えて優れていることを発見１．、本発明
を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は前記の一般式ＩＪ、］
で表わされる含フッ素ツルファトペタイン及びその’Ｊ
”ｊ 准ｆｈを提供するものである。
”ｊ 准ｆｈを提供するものである。
一般式ＥＴ〕にＪ６けろＲ７は炭素数′５〜１８好まし
くは４〜１２の飽和、不飽和のフッ素化脂肪族基を含む
基であり、その僅なもののうち好ましいものの例として
、炭素数６〜１Ｂのパーフロロアルキル基もしくはノく
−フロロアルケニル基でありｉａ釦状１分岐状、環状（
例えば）（−フロロシクロヘキシルのような基）または
それらな組合わせたもののいずれでもよいが、好ましく
は直鎖状のものである。更に主鎖中に酸素原子の介入し
たもの、例えば（ＣＦ、）、ＣＦＯＣＦ、ＣＦ、−など
でもよい。
くは４〜１２の飽和、不飽和のフッ素化脂肪族基を含む
基であり、その僅なもののうち好ましいものの例として
、炭素数６〜１Ｂのパーフロロアルキル基もしくはノく
−フロロアルケニル基でありｉａ釦状１分岐状、環状（
例えば）（−フロロシクロヘキシルのような基）または
それらな組合わせたもののいずれでもよいが、好ましく
は直鎖状のものである。更に主鎖中に酸素原子の介入し
たもの、例えば（ＣＦ、）、ＣＦＯＣＦ、ＣＦ、−など
でもよい。
−（ｃｔｔｚ） ｃｏ−（但しａは１〜１０の整数を表
わす）でＲ１は水素原子、炭素数１〜１２、好ましくは
１〜６のアルキル基、−（ｃｎ、）ｂＯＲｓ、ヌは−（
ＣＨ２ＣＲ２０） ｄＲ。
わす）でＲ１は水素原子、炭素数１〜１２、好ましくは
１〜６のアルキル基、−（ｃｎ、）ｂＯＲｓ、ヌは−（
ＣＨ２ＣＲ２０） ｄＲ。
（但しｂは１〜１０の整数、ｄは１〜２０σ鴎４２、Ｒ
３４−ｔ−低級アルキル基も１．＜はアルコキシＡ（好
ましくは炭素数１〜３のアルキル基もｔ、＜はアルコキ
シ基を表わす）である。
３４−ｔ−低級アルキル基も１．＜はアルコキシＡ（好
ましくは炭素数１〜３のアルキル基もｔ、＜はアルコキ
シ基を表わす）である。
Ｙは−（ＣＲ２） ｅ−１−（−Ｃ）１２→、ｏ−（Ｃ
ｘＩ２−）１０（−Ｃｔｔ２）−、、又は−（ＣＩｂ
） ｇ Ｏ（ＣＩｈ ） ｈ（イＱｌ、ｒ＋は２〜１２
の５ｂ ｇ、ｐ、ｑは２あるいけろ、ｇ、 ｈは１〜６
σ痺（斂を表１つす）である。
ｘＩ２−）１０（−Ｃｔｔ２）−、、又は−（ＣＩｂ
） ｇ Ｏ（ＣＩｈ ） ｈ（イＱｌ、ｒ＋は２〜１２
の５ｂ ｇ、ｐ、ｑは２あるいけろ、ｇ、 ｈは１〜６
σ痺（斂を表１つす）である。
Ｒ３、Ｒ８は同一でも相異っていても、１く、炭素数１
〜１Ｂ好ましくけ１〜６のアルキル基、アルクニル基で
あり、炭素数１〜１８のヒドロキシ楢“換アルキル基も
しくは芳香族基ｊｊａ換アルギル基あるいはこれらのア
ルキツリ１１゜のＬシＪ素斂が好ましくは１〜６であり
、−（ＣＨ２ＣＨ２０）ｉＨ（但し１は２〜２０の整数
を表わす）又はＲ１とＲ１が互に連結して隣接する窒素
原子と共に環を形成するもので、例えばモルホリノ基、
ピペリジノ基などでもよい。
〜１Ｂ好ましくけ１〜６のアルキル基、アルクニル基で
あり、炭素数１〜１８のヒドロキシ楢“換アルキル基も
しくは芳香族基ｊｊａ換アルギル基あるいはこれらのア
ルキツリ１１゜のＬシＪ素斂が好ましくは１〜６であり
、−（ＣＨ２ＣＨ２０）ｉＨ（但し１は２〜２０の整数
を表わす）又はＲ１とＲ１が互に連結して隣接する窒素
原子と共に環を形成するもので、例えばモルホリノ基、
ピペリジノ基などでもよい。
０）ｋ−ＣＨＩＣＨ，−
（但しｊは２〜１２の整数、ｋは１〜５０好ましくは１
〜２０の整数を表わす。）である。
〜２０の整数を表わす。）である。
本発明の含フッ素すルファトペタインは種々の合成法に
より製造され得るが、本発明では 一般式［１１］ ［ＲＺ、 Ｙ、 Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ、は前記と同意
義で１％ ある。Ｘは無機又は有機のアニオンである。〕あるいは
一般式ＣＩＩＯ ［Ｒ，、Ｚ、 Ｙ、 Ｒ，、Ｒ２、Ｒ５、Ｑｌは？１ｉ
ｌｔｊ、と同意義である。〕 で表わされる化合物をサルフェート化剤例えばクロルス
ルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、三酸化イオウ等の等モル
以上を用いたことを特徴とする２種の製造法が提供され
る。
より製造され得るが、本発明では 一般式［１１］ ［ＲＺ、 Ｙ、 Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｑ、は前記と同意
義で１％ ある。Ｘは無機又は有機のアニオンである。〕あるいは
一般式ＣＩＩＯ ［Ｒ，、Ｚ、 Ｙ、 Ｒ，、Ｒ２、Ｒ５、Ｑｌは？１ｉ
ｌｔｊ、と同意義である。〕 で表わされる化合物をサルフェート化剤例えばクロルス
ルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、三酸化イオウ等の等モル
以上を用いたことを特徴とする２種の製造法が提供され
る。
例えば次のごとき反応例などによって合成され得る３、
θ ここでＸは無機又は有機のアニオンであり例えばθ
ｅｅｅｅ ｗｅ ｅＯ）］ 、Ｃ１％Ｒ
ｒ 、Ｔ 、ＣｌＯ４，Ｈｓｏ４ 、Ｃ１１３ＳＯ
４、θ リ Ｎｏｓ、 Ｃ１ｌ、ＣＯＯおよびリン酸基等が挙げられ
る。
θ ここでＸは無機又は有機のアニオンであり例えばθ
ｅｅｅｅ ｗｅ ｅＯ）］ 、Ｃ１％Ｒ
ｒ 、Ｔ 、ＣｌＯ４，Ｈｓｏ４ 、Ｃ１１３ＳＯ
４、θ リ Ｎｏｓ、 Ｃ１ｌ、ＣＯＯおよびリン酸基等が挙げられ
る。
本発明の製造法においては反応をアセトニトリル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、クロロホルムなどの不活
性溶媒中で実施することができろ。又、反応促進剤を用
いても良（例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ−メチルピロリジ
ン等の有機第三−級アミンの共存下に、あるいはこれら
アミンを溶媒として反応を行い高収率で目的の含フッ素
すルファトペタインを得ることができる。
キサン、テトラヒドロフラン、クロロホルムなどの不活
性溶媒中で実施することができろ。又、反応促進剤を用
いても良（例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ−メチルピロリジ
ン等の有機第三−級アミンの共存下に、あるいはこれら
アミンを溶媒として反応を行い高収率で目的の含フッ素
すルファトペタインを得ることができる。
反応温度は一２０°へ・１５０℃、好ましくは０°〜１
ｏ喧〕であり反応時間は通常５〜２０時間程ｒｒｓが適
当である。
ｏ喧〕であり反応時間は通常５〜２０時間程ｒｒｓが適
当である。
かかる方法によれば目的化合物の収率を７０％以１−に
ｔもめることができ、前述の条ｆ１を選ぶことによりけ
１ｆ１ｏＢにすることも可能である。
ｔもめることができ、前述の条ｆ１を選ぶことによりけ
１ｆ１ｏＢにすることも可能である。
本発明にｔｄいて、サルフェート化剤としては一般式〔
旧（→ あるいけ〔１１０の末端ヒドロキシ基を−０８０，に１
と１き換え得るものであれば、特に限定されることなく
棟々例示−１」能である。好適なサルフェート化剤とし
てはクロルスルホン酸、＃硫酸、発煙硫酸、三酸化イオ
ウノＺどがあげられる。
旧（→ あるいけ〔１１０の末端ヒドロキシ基を−０８０，に１
と１き換え得るものであれば、特に限定されることなく
棟々例示−１」能である。好適なサルフェート化剤とし
てはクロルスルホン酸、＃硫酸、発煙硫酸、三酸化イオ
ウノＺどがあげられる。
サルフェート化剤は通常一般式〔旧又Ｆ、ｔ、 ［、＋
１１１の化合物に対１７等モルが用いられるが、１１．
が例えば−ＣＩＩ、 ＣＩＩ、ＯＩＩ基である場合には
２倍モル以上使用することにより分子中にサルフェート
基を２個導入することもできる。このような（但しＱ＋
’は同一か又は異ったＱｌを表わす）で表わされる優れ
た界面活性効果を有し、両性界面活性剤として有用であ
ることがすでに本発明者により見出されている。
１１１の化合物に対１７等モルが用いられるが、１１．
が例えば−ＣＩＩ、 ＣＩＩ、ＯＩＩ基である場合には
２倍モル以上使用することにより分子中にサルフェート
基を２個導入することもできる。このような（但しＱ＋
’は同一か又は異ったＱｌを表わす）で表わされる優れ
た界面活性効果を有し、両性界面活性剤として有用であ
ることがすでに本発明者により見出されている。
本発明でクロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、三酸化
イオウの如きサルフェート化剤により得られる一般式【
骨性アルカリ、アンモニア、トリエチルアミン、モノエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、ピリジン、モ
ルホリン等の塩基性化合物で中和処理することにより容
易に一般式［Ｉ）の化合物に変えることができる。
イオウの如きサルフェート化剤により得られる一般式【
骨性アルカリ、アンモニア、トリエチルアミン、モノエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、ピリジン、モ
ルホリン等の塩基性化合物で中和処理することにより容
易に一般式［Ｉ）の化合物に変えることができる。
かくして得られる含フッ素すルファトペタインの典型的
化合物の具体例として次の如きものが挙げられる。
化合物の具体例として次の如きものが挙げられる。
（Ｊｌｌ
本発明の１′Ｊ＋ＪＪｔ６フツ素サルフアトベタインは
、後述の実施例にも示されるように柿々の優れた特性を
有している。
、後述の実施例にも示されるように柿々の優れた特性を
有している。
才０
８０以下の酸性にブｘると界面活’ｔ’□−□’ルク水
相より相分離され、均−溶ｔｔｙを維持できなくなり界
ｆη１活性特性が著しく劣化される。従って使用に際し
てはｐＨをアルカリ側に維持しなければならず、実用上
の障害となっている。それに対し、本発明の化合物はｐ
Ｈ２という強酸性下においても完全に水に溶解し、酸性
、中性、塩基性いづれのｐＨ領域でも界面活性特性を減
じない性質をもっている。本発明の化合物のｐＨ変化に
対する溶解安定性は優れており、実用上極めて有用であ
る。
相より相分離され、均−溶ｔｔｙを維持できなくなり界
ｆη１活性特性が著しく劣化される。従って使用に際し
てはｐＨをアルカリ側に維持しなければならず、実用上
の障害となっている。それに対し、本発明の化合物はｐ
Ｈ２という強酸性下においても完全に水に溶解し、酸性
、中性、塩基性いづれのｐＨ領域でも界面活性特性を減
じない性質をもっている。本発明の化合物のｐＨ変化に
対する溶解安定性は優れており、実用上極めて有用であ
る。
ると、本発明の化合物はｐ Ｈ８，０において硬度５，
０００ｐ ｐｍ （Ｃａ ＣＯｓ換ｎ）以上においても
完全に溶解して均一溶液を維持し、優れた耐硬水性がみ
とめられる。また合成海水（Ｃａ Ｃ４・２Ｉ（！０
： ０．１６ 俤、ＭｇＣ１，−６１１２０’。
０００ｐ ｐｍ （Ｃａ ＣＯｓ換ｎ）以上においても
完全に溶解して均一溶液を維持し、優れた耐硬水性がみ
とめられる。また合成海水（Ｃａ Ｃ４・２Ｉ（！０
： ０．１６ 俤、ＭｇＣ１，−６１１２０’。
１．１０％、Ｎａ、ＳＯ，： ０．４０ ％、ＮａＣｌ
：２．５０％を＃留水に溶かしたもの）中においても完
全にＷ曲・ｒｌ〜、起泊件熔の界面活性特性をいささか
も減じない。
：２．５０％を＃留水に溶かしたもの）中においても完
全にＷ曲・ｒｌ〜、起泊件熔の界面活性特性をいささか
も減じない。
それに対し、公知のベタイン型化合物例えばの
θ Ｃａ ＦＩＢ ５０２ＮＨ（Ｃｉｔ２）ｓ Ｎ （ＣＩ
Ｉｓ ）ｔ ＣＨｚ Ｃｏｏ は１．３００ｐｐｍ （
Ｃａ ＣＯｓ換嘗９の硬水中で相分離を始め、又合成海
水にも溶解し得ない。
θ Ｃａ ＦＩＢ ５０２ＮＨ（Ｃｉｔ２）ｓ Ｎ （ＣＩ
Ｉｓ ）ｔ ＣＨｚ Ｃｏｏ は１．３００ｐｐｍ （
Ｃａ ＣＯｓ換嘗９の硬水中で相分離を始め、又合成海
水にも溶解し得ない。
本発明化合物のこのような優れた界面活性特性を理論的
に解明することは困難であるが、フッ素化脂肪族基に基
づく疎水性効果と、サルファトペタイン基に基づ（親水
性効果のバランスの上に成りたっているものと推測され
、これはフッ素化脂肪族基とサルファトペタイン基を連
結スる二価の架橋基の構造的差異の影響の小さいことか
らも農づけられる。
に解明することは困難であるが、フッ素化脂肪族基に基
づく疎水性効果と、サルファトペタイン基に基づ（親水
性効果のバランスの上に成りたっているものと推測され
、これはフッ素化脂肪族基とサルファトペタイン基を連
結スる二価の架橋基の構造的差異の影響の小さいことか
らも農づけられる。
以上の点から明らかな様に、本発明の含フッ素すルファ
トペタインはｐＨに対する溶解安定性、耐硬水性、耐海
水性、起泡性、表（界）血張力低下例等の優れた界面活
性特性を利Ｒルて泡消火薬剤、起泡剤、洗浄剤、湿温“
］削への応用に特に適している。またレベリング剤、塗
料添加剤、防汚ハＩＬ撥油剤、プラスチック添加剤、帯
１１）防止剤、１ｌｉｌ；７（１，１剤等への応用にも
好適である１、 次に本発明をさらに具体的に説明するため実施例を示Ｉ
。
トペタインはｐＨに対する溶解安定性、耐硬水性、耐海
水性、起泡性、表（界）血張力低下例等の優れた界面活
性特性を利Ｒルて泡消火薬剤、起泡剤、洗浄剤、湿温“
］削への応用に特に適している。またレベリング剤、塗
料添加剤、防汚ハＩＬ撥油剤、プラスチック添加剤、帯
１１）防止剤、１ｌｉｌ；７（１，１剤等への応用にも
好適である１、 次に本発明をさらに具体的に説明するため実施例を示Ｉ
。
〔実施例１〕
冷却用コンデンサーおよび攪拌器を偵１身た１ｅの４つ
１」６６、５ ｇとアセトニトリル４００ｇを採１［Ｖ
シ、充４）に（１１）拌して加熱溶解した。クロルスル
ホンＦ１，１．９を６０℃テ９Ｅｌｉ力に＋Ｗ拌しなが
ら発熱に注意しつつゆっくりと滴下した。
１」６６、５ ｇとアセトニトリル４００ｇを採１［Ｖ
シ、充４）に（１１）拌して加熱溶解した。クロルスル
ホンＦ１，１．９を６０℃テ９Ｅｌｉ力に＋Ｗ拌しなが
ら発熱に注意しつつゆっくりと滴下した。
滴下後さらに４０℃で４時間］Ｗ拌し反応を完結さ仕／
こ。続いて２Ｂチ↑ＪａＯＣＩ＋３メタノール溶液を４
６２ｇ加えて中和したＶ、アセトニトリルおよびメタノ
ールを減、川下で１１′１去した。
こ。続いて２Ｂチ↑ＪａＯＣＩ＋３メタノール溶液を４
６２ｇ加えて中和したＶ、アセトニトリルおよびメタノ
ールを減、川下で１１′１去した。
黄褐色固体残置を５０°Ｃで減圧乾燥し、エタノールか
ら再結晶して精製し、目的物質 １′：Ｉらｉｔ ｌこ。
ら再結晶して精製し、目的物質 １′：Ｉらｉｔ ｌこ。
ＩＲスペクトル
１３７０ｃｍ ’ （−８Ｏ２Ｎ（νａａ）１２４０ロ
ー’ （−＝Ｏ８Ｏ３νａｓ）ＮＭＲスペクトル（Ｄ、
Ｏ／ＣＩ）、ＯＤ ＝１／１溶弗′「、ＤＳＳ基準） ２、１０ ｐｐｍ（ｍ、 ２Ｈ）、３．２０ ｐｐｎｔ
（ａ、６１１）３、５０ ｐｐｍ（ｍ、６１１）、 ６
８０ ｐｐｍ（ｔ、２ＩＴ）〔実施例２〕 実／ｌｌｉ例１と同様の反応器に ピリジン４００ｇを什込み、３０℃でクロルスルポン（
＋’４１４．９を発熱に注意を一つつゆっくりと滴下１
７．５時間反応せしめた。反応終了後２８ ’Ｉｒ Ｎ
ａ０ＣＩＩ、、メタノール溶液４６２ｇを加え充分に］
Ｗ拌り、て中和した後、ピリジンＪｄよびメタノールを
減圧下で留去ｔ、た。褐色固体残７ｒｆをエタノールか
ら再結晶させたところ、目的物質得られた。
ー’ （−＝Ｏ８Ｏ３νａｓ）ＮＭＲスペクトル（Ｄ、
Ｏ／ＣＩ）、ＯＤ ＝１／１溶弗′「、ＤＳＳ基準） ２、１０ ｐｐｍ（ｍ、 ２Ｈ）、３．２０ ｐｐｎｔ
（ａ、６１１）３、５０ ｐｐｍ（ｍ、６１１）、 ６
８０ ｐｐｍ（ｔ、２ＩＴ）〔実施例２〕 実／ｌｌｉ例１と同様の反応器に ピリジン４００ｇを什込み、３０℃でクロルスルポン（
＋’４１４．９を発熱に注意を一つつゆっくりと滴下１
７．５時間反応せしめた。反応終了後２８ ’Ｉｒ Ｎ
ａ０ＣＩＩ、、メタノール溶液４６２ｇを加え充分に］
Ｗ拌り、て中和した後、ピリジンＪｄよびメタノールを
減圧下で留去ｔ、た。褐色固体残７ｒｆをエタノールか
ら再結晶させたところ、目的物質得られた。
ＩＲスペクトル
１５７０ Ｃｒ１−’ （Ｓ ｏ２Ｎ（Ｖａ
ｍ ）１２４０ｃｒｎ−’ （−０８０３ｙａｓ）
ＮＭＲスペクトル（１）、Ｏ／ＣＤ、０Ｄ＝１／１溶媒
、ＤＳＳ基準） ２、１０ ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、 ５．２０ ｐｐｍ（
ｓ、６１１）五５０ ｐｐｍ（ｍ、 ６Ｈ）、 ５８
０ ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）〔夾雑１例６〕 実施例１と同様の反応器に ピリジン３００ｇを仕込み、７０℃に加熱して溶解した
。
ｍ ）１２４０ｃｒｎ−’ （−０８０３ｙａｓ）
ＮＭＲスペクトル（１）、Ｏ／ＣＤ、０Ｄ＝１／１溶媒
、ＤＳＳ基準） ２、１０ ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）、 ５．２０ ｐｐｍ（
ｓ、６１１）五５０ ｐｐｍ（ｍ、 ６Ｈ）、 ５８
０ ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ）〔夾雑１例６〕 実施例１と同様の反応器に ピリジン３００ｇを仕込み、７０℃に加熱して溶解した
。
滴下ロートを用いてｍ硫酸１［１ｇを発熱に注意し゛な
がらゆっくりと滴下７０℃で７時間反応せしめた。室温
に冷却し７、析出物を口過して取出１７、エタノールか
らＶ１１結晶さ→トを−ところ目的物質 得られた。
がらゆっくりと滴下７０℃で７時間反応せしめた。室温
に冷却し７、析出物を口過して取出１７、エタノールか
らＶ１１結晶さ→トを−ところ目的物質 得られた。
ｎｌ算値（ｑｌ）） ２５．４ ２．４
４，０ ４５．６ＩＲおよびＮＭＲスペクトルは実
施例１のものと完全に一致ｌ、た。
４，０ ４５．６ＩＲおよびＮＭＲスペクトルは実
施例１のものと完全に一致ｌ、た。
［夾雑１例４〜１０〕
を第１表の出発物質に変更させると共にその記載された
量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行ない、第１
表の生成物質を各欄に記載した量だけ得た。
量用いた以外は、実施例１と同様の操作を行ない、第１
表の生成物質を各欄に記載した量だけ得た。
その得られた生成物質を元素分析、ＩＲ，ＮＭＲにて分
析した結果を第１表に併せて示し、記載したが、これに
より目的物質の得られたことを確認した。
析した結果を第１表に併せて示し、記載したが、これに
より目的物質の得られたことを確認した。
〔参考例１〜１０〕
実施例１〜１０にて合成された本発明化合物の界面活性
特性値（水溶液の表面張力および起泡性〕を第２表にま
とめて示す。
特性値（水溶液の表面張力および起泡性〕を第２表にま
とめて示す。
尚、表面張力はウイルヘルミー法で２５℃にて測定し、
起泡性はロスーマイルス法で２５℃にて泡立て直後およ
び５分経過後の泡高を測定ｌ−だ。
起泡性はロスーマイルス法で２５℃にて泡立て直後およ
び５分経過後の泡高を測定ｌ−だ。
但し、溶媒としてはそれぞれ蒸留水および合成海水を使
用し、合成海水の組成は ＮａＣ６２，５０％ ＭｇＣ／Ｉ２・６ｕ、ｏ １．１０％Ｎａ、Ｓｏ
、 ０．４０％ ＣａＣＡ！２ ・２ＩＩ２０ ０．１６％で、残りは
蒸留水である・ 第２表 但し、表中、上段は蒸留水溶液、下段は合成海水溶液を
表わす、濃度はいずれも０．１重量％である。
用し、合成海水の組成は ＮａＣ６２，５０％ ＭｇＣ／Ｉ２・６ｕ、ｏ １．１０％Ｎａ、Ｓｏ
、 ０．４０％ ＣａＣＡ！２ ・２ＩＩ２０ ０．１６％で、残りは
蒸留水である・ 第２表 但し、表中、上段は蒸留水溶液、下段は合成海水溶液を
表わす、濃度はいずれも０．１重量％である。
又、実施例６は実施例１と同一物質なので省略した。
特許出願人二大日本インキ化学工業株式会社財団法人川
村理化学研究所
村理化学研究所
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式〔Ｉ〕 わす）を表わす。 にて表わされる含フッ素すルファトペタイン。 ’ｌ、 Ｒ，カバーフロロアルキル基又はパーフロロ
アルヶニル基である特許請求の範囲第１項記載の含フッ
素すルファトペタイン。 ８一般式［ＩＩ） で表わされる化合物にサルフエ−ト化剤を作用させ必要
に応じ中和しくｙ般式［１］ 〔但し式中Ｒ２、Ｚ、 Ｒ，、Ｙ、 Ｒ１４Ｒ，および
Ｑ、は前記に同じ〕 にて表わされる化合物を生成せしめることを特徴とする
含フッ素すルファトペタインの製造法。 表 サルフェート化剤としてクロルスルホン酸、濃硫酸
、発煙硫酸又は三酸化イオウを使用する特許請求の範囲
第６項記載の製造法。 ５、一般式〔■【〕 し但し式中Ｒ７、Ｚ、 Ｙ、 Ｒ，、Ｒ１およびＱ＋は
前記に同じ〕で表わされる化合物にサルフェート化剤を
作用させ一般式［Ｉ） 〔但しＲ，、Ｚ、 Ｙ、 Ｒ１、Ｒ８、およびＱ、は前
記に同じ〕にて表わされる化合物を生成せしめることを
特徴とする含フッ素すルファトベタインの製造法。 ６ サルフェート化剤としてクロルスルホン酸、ｆＡ硫
酸、発煙硫酸又は三酸化イオウを使用するｉＦＪγ［請
求のｊＭ囲第６πｊ記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57163137A JPS5953448A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 含フツ素サルフアトベタインおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57163137A JPS5953448A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 含フツ素サルフアトベタインおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953448A true JPS5953448A (ja) | 1984-03-28 |
| JPH0321018B2 JPH0321018B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=15767901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57163137A Granted JPS5953448A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | 含フツ素サルフアトベタインおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5953448A (ja) |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP57163137A patent/JPS5953448A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0321018B2 (ja) | 1991-03-20 |
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