JPH0419986B2 - - Google Patents
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- JPH0419986B2 JPH0419986B2 JP16094082A JP16094082A JPH0419986B2 JP H0419986 B2 JPH0419986 B2 JP H0419986B2 JP 16094082 A JP16094082 A JP 16094082A JP 16094082 A JP16094082 A JP 16094082A JP H0419986 B2 JPH0419986 B2 JP H0419986B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- mixture
- group
- carbon atoms
- integer
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- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は一般式
〔但し、式中Rf、Ｚ、R1、Ｙ、R2、ｊおよび
Ｍについては後述する〕にて表わされる如き、分
子内にパーフルオロアルキル基又はパーフルオロ
アルケニル基Rfとアミノサルフエート基−Ｎ
（R2）Q1OSO3Mを含有することにより特徴づけ
られ、特に両性界面活性剤として有用である新規
な含フツ素アミノサルフエートおよびその製法に
関する。 両性界面活性剤は、イオン性を異にした他種の
界面活性剤との相溶性にすぐれていることから、
汎用性のある界面活性剤として近年注目を集めて
いる。 含フツ素脂肪族基として例えばパーフルオロア
ルキル基を含有した両性界面活性剤においても、
その水溶性の表面張力低下能、起泡性などの界面
活性特性において炭化水素アルキル基を含有した
両性界面活性剤よりも優れていることが知られる
ようになり、高価格という経済的デメリツトを克
服して種々の用途への応用がはかられつつある。 これら公知の含フツ素両性界面活性剤は、分子
内にメチル基、エチル基あるいはヒドロキシエチ
ル基などにより四級化された窒素原子を含むベタ
イン型として分類されうるものであり、本発明の
含フツ素アミノサルフエートと明確に区別され
る。 更に、これらのベタイン型両性界面活性剤は等
電点付近のPHにおいて、界面活性即ち表面張力低
下能、起泡性、水への溶解性、耐硬水性などの諸
性質に関し、十分な性能を発揮し得ないという欠
点があつた。 本発明者等は前記の観点から鋭意研究を行つた
結果、一般式〔〕にて示されるアミノサルフエ
ート型両性界面活性剤が種々の界面活性特性にお
いて、例えば表面張力低下能、起泡性、耐硬水性
あるいは溶解性などにおいて公知のベタイン型両
性界面活性化合物よりも予想を越えて優れている
ことを発見し、本発明を完成するに至つたもので
ある。 即ち、本発明は前記の一般式〔〕 で表わされる含フツ素アミノサルフエートおよび
その製法を提供するものである。 一般式〔〕におけるRfは炭素数３〜18のパ
ーフルオロアルキル基又はパーフルオロアルケニ
ル基であり、その様なもののうち好ましいものの
例としては、炭素数４〜12のパーフルオロアルキ
ル基もしくはパーフルオロアルケニル基であり、
直鎖状、分岐状、環状（例えばパーフルオロシク
ロヘキシルのような基）またはそれらを組合わせ
たもののいずれでもよいが、特に直鎖状のものが
良い。 Ｚは２価の連結基で−SO2−、−CO−、
Ｍについては後述する〕にて表わされる如き、分
子内にパーフルオロアルキル基又はパーフルオロ
アルケニル基Rfとアミノサルフエート基−Ｎ
（R2）Q1OSO3Mを含有することにより特徴づけ
られ、特に両性界面活性剤として有用である新規
な含フツ素アミノサルフエートおよびその製法に
関する。 両性界面活性剤は、イオン性を異にした他種の
界面活性剤との相溶性にすぐれていることから、
汎用性のある界面活性剤として近年注目を集めて
いる。 含フツ素脂肪族基として例えばパーフルオロア
ルキル基を含有した両性界面活性剤においても、
その水溶性の表面張力低下能、起泡性などの界面
活性特性において炭化水素アルキル基を含有した
両性界面活性剤よりも優れていることが知られる
ようになり、高価格という経済的デメリツトを克
服して種々の用途への応用がはかられつつある。 これら公知の含フツ素両性界面活性剤は、分子
内にメチル基、エチル基あるいはヒドロキシエチ
ル基などにより四級化された窒素原子を含むベタ
イン型として分類されうるものであり、本発明の
含フツ素アミノサルフエートと明確に区別され
る。 更に、これらのベタイン型両性界面活性剤は等
電点付近のPHにおいて、界面活性即ち表面張力低
下能、起泡性、水への溶解性、耐硬水性などの諸
性質に関し、十分な性能を発揮し得ないという欠
点があつた。 本発明者等は前記の観点から鋭意研究を行つた
結果、一般式〔〕にて示されるアミノサルフエ
ート型両性界面活性剤が種々の界面活性特性にお
いて、例えば表面張力低下能、起泡性、耐硬水性
あるいは溶解性などにおいて公知のベタイン型両
性界面活性化合物よりも予想を越えて優れている
ことを発見し、本発明を完成するに至つたもので
ある。 即ち、本発明は前記の一般式〔〕 で表わされる含フツ素アミノサルフエートおよび
その製法を提供するものである。 一般式〔〕におけるRfは炭素数３〜18のパ
ーフルオロアルキル基又はパーフルオロアルケニ
ル基であり、その様なもののうち好ましいものの
例としては、炭素数４〜12のパーフルオロアルキ
ル基もしくはパーフルオロアルケニル基であり、
直鎖状、分岐状、環状（例えばパーフルオロシク
ロヘキシルのような基）またはそれらを組合わせ
たもののいずれでもよいが、特に直鎖状のものが
良い。 Ｚは２価の連結基で−SO2−、−CO−、
【式】
【式】又は−（CH2）a−SO2−
（但し、ａは１〜10の整数を表わす）である。
R1は水素原子、炭素数１〜12、好ましくは１
〜６のアルキル基である。 Ｙは−（CH2）e−、−（CH2）p−Ｏ−（CH2）2−Ｏ
−（CH2）q−、又は−（CH2）g−Ｏ−（CH2）h−（但
し、ｅは２〜12の整数、ｐ，ｑは２あるいは３，
ｇ，ｈは１〜６の整数を表わす）である。 R2は水素原子、炭素数１〜18好ましくは１〜
６のアルキル基又は（CH2）jOSO3Mである。 ｊは２〜12の整数である。 Ｍはアルカリ金属原子又はアンモニウム塩であ
り、Li 、Na 、Ｋ 、NH4 が好ましい。 本発明の含フツ素アミノサルフエートの具体的
例として次の如きものが挙げられる。 C7F15CON（CH3）（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OSO3NH4 C7F15CONH（CH2）6N（CH2CH2OSO3Na）2 C8F17CH2CH2SO2NH（CH2）3N（CH3）
（CH2）4OSO3Na 本発明の含フツ素アミノサルフエートは種々の
合成法により製造され得るが通常は一般式〔〕 で表わされる化合物をサルフエート化例、例えば
クロルスルホン酸、濃硫酸又は発煙硫酸、三酸化
イオウ等の等モル以上を用いて処理することによ
つて容易に合成される。 例えば、次の具体的反応例などによつて合成さ
れ得る。 などである。 本発明の製造法においては、反応を不活性溶
媒、例えばアセトニトリル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、クロロホルムなどの中で実施する
こともできる。又反応促進剤を用いることもで
き、反応促進剤としては、例えばピリジン、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン等の有機第三級
アミン類が挙げられこれらの共存下もしくはこれ
らアミン類を溶媒として反応を行えば高収率で目
的の含フツ素アミノサルフエートを得ることもで
きるので好ましい。 反応温度は−20゜〜150℃、好ましくは0゜〜100
℃であり、反応時間は通常５〜20時間程度を要す
る。 本発明の製法によれば、目的化合物の収率を70
％以上に高めることができ、前述の条件を選ぶこ
とにより、ほぼ100％にすることも可能である。 本発明において、サルフエート化剤とは一般式
〔〕の末端ヒドロキシ基を−OSO3 に置き換
え得るものであれば特に限定されることなく、
種々使用可能である。好適なサルフエート化剤と
しては、クロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、
三酸化イオウなどがあげられる。サルフエート化
剤は通常一般式〔〕に対し等モルが好ましく用
いられるが、R2が例えば−CH2CH2OH基である
場合には２倍モル以上使用することにより、分子
中にサルフエート基を２個導入することもでき
る。このような化合物は
〜６のアルキル基である。 Ｙは−（CH2）e−、−（CH2）p−Ｏ−（CH2）2−Ｏ
−（CH2）q−、又は−（CH2）g−Ｏ−（CH2）h−（但
し、ｅは２〜12の整数、ｐ，ｑは２あるいは３，
ｇ，ｈは１〜６の整数を表わす）である。 R2は水素原子、炭素数１〜18好ましくは１〜
６のアルキル基又は（CH2）jOSO3Mである。 ｊは２〜12の整数である。 Ｍはアルカリ金属原子又はアンモニウム塩であ
り、Li 、Na 、Ｋ 、NH4 が好ましい。 本発明の含フツ素アミノサルフエートの具体的
例として次の如きものが挙げられる。 C7F15CON（CH3）（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OSO3NH4 C7F15CONH（CH2）6N（CH2CH2OSO3Na）2 C8F17CH2CH2SO2NH（CH2）3N（CH3）
（CH2）4OSO3Na 本発明の含フツ素アミノサルフエートは種々の
合成法により製造され得るが通常は一般式〔〕 で表わされる化合物をサルフエート化例、例えば
クロルスルホン酸、濃硫酸又は発煙硫酸、三酸化
イオウ等の等モル以上を用いて処理することによ
つて容易に合成される。 例えば、次の具体的反応例などによつて合成さ
れ得る。 などである。 本発明の製造法においては、反応を不活性溶
媒、例えばアセトニトリル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、クロロホルムなどの中で実施する
こともできる。又反応促進剤を用いることもで
き、反応促進剤としては、例えばピリジン、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン等の有機第三級
アミン類が挙げられこれらの共存下もしくはこれ
らアミン類を溶媒として反応を行えば高収率で目
的の含フツ素アミノサルフエートを得ることもで
きるので好ましい。 反応温度は−20゜〜150℃、好ましくは0゜〜100
℃であり、反応時間は通常５〜20時間程度を要す
る。 本発明の製法によれば、目的化合物の収率を70
％以上に高めることができ、前述の条件を選ぶこ
とにより、ほぼ100％にすることも可能である。 本発明において、サルフエート化剤とは一般式
〔〕の末端ヒドロキシ基を−OSO3 に置き換
え得るものであれば特に限定されることなく、
種々使用可能である。好適なサルフエート化剤と
しては、クロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、
三酸化イオウなどがあげられる。サルフエート化
剤は通常一般式〔〕に対し等モルが好ましく用
いられるが、R2が例えば−CH2CH2OH基である
場合には２倍モル以上使用することにより、分子
中にサルフエート基を２個導入することもでき
る。このような化合物は
【式】（但し、Q1′は同
一か又は異つたQ1を表わす）で表わされ、優れ
た界面活性効果を有し、両性界面活性剤として有
用であることが本発明者により見出されている。 通常、クロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、
SO3の如きサルフエート化剤により得られる一般
式〔〕の化合物は、必要に応じて塩基性化合
物、例えば苛性アルカリ、アンモニア、トリエチ
ルアミン、エタノールアミン、トリエタノールア
ミン、ピリジン、モルホリン等により中和処理
し、一般式〔〕の化合物に変えることができ
る。又、本発明の含フツ素アミノサルフエートは
中和処理を行わず、
た界面活性効果を有し、両性界面活性剤として有
用であることが本発明者により見出されている。 通常、クロルスルホン酸、濃硫酸、発煙硫酸、
SO3の如きサルフエート化剤により得られる一般
式〔〕の化合物は、必要に応じて塩基性化合
物、例えば苛性アルカリ、アンモニア、トリエチ
ルアミン、エタノールアミン、トリエタノールア
ミン、ピリジン、モルホリン等により中和処理
し、一般式〔〕の化合物に変えることができ
る。又、本発明の含フツ素アミノサルフエートは
中和処理を行わず、
【式】又は
冷却用コンデンサーおよび撹拌器を備えた１
の４つ口丸底フラスコに C8F17SO2NH（CH2）3NHCH2CH2OH 60ｇ
（0.1モル）とアセトニトリル400ｇを採取し、充
分に撹拌し加熱溶解した。クロルスルホン酸14ｇ
（0.12モル）を30℃で強力に撹拌しながら、注意
しながらゆつくりと滴下した。滴下後40℃で４時
間撹拌し反応を完結させた。 室温に冷却した後、1N−NaOH水溶液を240ml
加え充分に撹拌し、アセトニトリルおよび水を減
圧下で留去した。黄褐色固体残渣を50℃で減圧乾
燥し、エタノールから再結晶して精製し、 56ｇが得られた。 元素分析
の４つ口丸底フラスコに C8F17SO2NH（CH2）3NHCH2CH2OH 60ｇ
（0.1モル）とアセトニトリル400ｇを採取し、充
分に撹拌し加熱溶解した。クロルスルホン酸14ｇ
（0.12モル）を30℃で強力に撹拌しながら、注意
しながらゆつくりと滴下した。滴下後40℃で４時
間撹拌し反応を完結させた。 室温に冷却した後、1N−NaOH水溶液を240ml
加え充分に撹拌し、アセトニトリルおよび水を減
圧下で留去した。黄褐色固体残渣を50℃で減圧乾
燥し、エタノールから再結晶して精製し、 56ｇが得られた。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
c6F13SO2NH（CH2）3N（CH3）CH2CH2OH
51.4ｇピリジン400ｇを仕込み、40℃で、クロル
スルホン酸14ｇをゆつくりと滴下し、５時間反応
せしめた。反応終了後28％NaOCH3 38.6ｇを加
え、充分に撹拌した後、減圧下で蒸発乾固した。
褐色固体残渣をエタノールから再結晶して C6F13SO2NH（CH2）3N（CH2）
CH2CH2OHSO3Na 55.4ｇを得た。 元素分析
51.4ｇピリジン400ｇを仕込み、40℃で、クロル
スルホン酸14ｇをゆつくりと滴下し、５時間反応
せしめた。反応終了後28％NaOCH3 38.6ｇを加
え、充分に撹拌した後、減圧下で蒸発乾固した。
褐色固体残渣をエタノールから再結晶して C6F13SO2NH（CH2）3N（CH2）
CH2CH2OHSO3Na 55.4ｇを得た。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
C6F13SO2NH（CH2）3N（CH2CH2OH）2 54.4ｇ、
アセトニトリル400ｇを仕込み、30℃で濃硫酸
29.4ｇをゆつくり滴下し、５時間反応せしめた。
反応終了後水酸化ナトリウム水溶液で中和した
後、蒸発乾固し、黄褐色固体を得た。これをエタ
ノールから再結晶して C6F13SO2NH（CH2）3N（CH2CH2OSO3Na）2
51.2ｇを得た。 元素分析
アセトニトリル400ｇを仕込み、30℃で濃硫酸
29.4ｇをゆつくり滴下し、５時間反応せしめた。
反応終了後水酸化ナトリウム水溶液で中和した
後、蒸発乾固し、黄褐色固体を得た。これをエタ
ノールから再結晶して C6F13SO2NH（CH2）3N（CH2CH2OSO3Na）2
51.2ｇを得た。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
52.8ｇとアセトニトリル300ｇを採取し、十分に
撹拌し、溶解させ、クロルスルホン酸14ｇを30℃
で撹拌下ゆつくり滴下した。滴下後40℃で４時間
撹拌し、反応を完結させた。室温に冷却した後28
％NaOCH3 38.6ｇを加え、中和後、減圧下蒸発
乾固した。得られた黄褐色固体残渣を80℃にて減
圧乾燥し、エタノールから再結晶して精製し
C6F13SO2N（CH3（CH2）3（CH3）CH2CH2SO3Na
42ｇが得られた。 元素分析
撹拌し、溶解させ、クロルスルホン酸14ｇを30℃
で撹拌下ゆつくり滴下した。滴下後40℃で４時間
撹拌し、反応を完結させた。室温に冷却した後28
％NaOCH3 38.6ｇを加え、中和後、減圧下蒸発
乾固した。得られた黄褐色固体残渣を80℃にて減
圧乾燥し、エタノールから再結晶して精製し
C6F13SO2N（CH3（CH2）3（CH3）CH2CH2SO3Na
42ｇが得られた。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
C7F15CONH（CH2）3N（CH3）CH2CH2OH
52.8ｇとアセトニトリル300ｇを採取し、十分に
撹拌し、溶解させクロルスルホン酸14ｇを30℃で
撹拌下ゆつくり滴下した。滴下後40℃で４時間撹
拌し反応を完結させた。室温に冷却後10％エタノ
ール性水酸化カリウム112ｇを加え中和後減圧下
蒸発乾固した。 得られた黄褐色固体残渣をエタノールから再結
晶し、C7F15CONH（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OSO3K 40ｇを得た。 元素分析
52.8ｇとアセトニトリル300ｇを採取し、十分に
撹拌し、溶解させクロルスルホン酸14ｇを30℃で
撹拌下ゆつくり滴下した。滴下後40℃で４時間撹
拌し反応を完結させた。室温に冷却後10％エタノ
ール性水酸化カリウム112ｇを加え中和後減圧下
蒸発乾固した。 得られた黄褐色固体残渣をエタノールから再結
晶し、C7F15CONH（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OSO3K 40ｇを得た。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
64.2ｇとアセトニトリル350ｇを採取し、溶解後
クロルスルホン酸14ｇを40℃で撹拌下ゆつくり滴
下した。滴下後50℃でさらに４時間撹拌し、反応
を完結させた。室温に冷却した後28％NaOCH3
38.6ｇを加え中和し、減圧下で蒸発乾固した。得
られた黄褐色固体残渣をエタノールから再結晶
し、 C8F17CH2CH2SO2NH（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OSO3Na48ｇを得た。 元素分析
クロルスルホン酸14ｇを40℃で撹拌下ゆつくり滴
下した。滴下後50℃でさらに４時間撹拌し、反応
を完結させた。室温に冷却した後28％NaOCH3
38.6ｇを加え中和し、減圧下で蒸発乾固した。得
られた黄褐色固体残渣をエタノールから再結晶
し、 C8F17CH2CH2SO2NH（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OSO3Na48ｇを得た。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
70.4ｇとアセトニトリル300ｇを採取し、溶解後
クロルスルホン酸14ｇを40℃にてゆつくりと滴下
した。滴下後50℃で５時間撹拌し、反応を完結さ
せた。室温に冷却した後28％NaOCH3 8.6ｇを加
え中和し、減圧下蒸発乾固した。得られた黄褐色
固体残渣をエタノールから再結晶し、 55ｇを得た。 元素分析
クロルスルホン酸14ｇを40℃にてゆつくりと滴下
した。滴下後50℃で５時間撹拌し、反応を完結さ
せた。室温に冷却した後28％NaOCH3 8.6ｇを加
え中和し、減圧下蒸発乾固した。得られた黄褐色
固体残渣をエタノールから再結晶し、 55ｇを得た。 元素分析
【表】
IRスペクトル
1370cm-1（−SO2N＜νas）
1240cm-1（−OSO3 νas）
830cm-1
実施例１と同様な反応器に
68.2ｇとアセトニトリル300ｇを採り溶解させ、
クロルスルホン酸14ｇを40℃でゆつくりと滴下し
た。滴下後50℃で４時間撹拌し反応を完結させ
た。室温に冷却した後28％NaOCH3 38.6ｇを加
え中和し、減圧下蒸発乾固した。得られた黄褐色
固体残渣をエタノールから再結晶し、 45ｇを得た。 元素分析
クロルスルホン酸14ｇを40℃でゆつくりと滴下し
た。滴下後50℃で４時間撹拌し反応を完結させ
た。室温に冷却した後28％NaOCH3 38.6ｇを加
え中和し、減圧下蒸発乾固した。得られた黄褐色
固体残渣をエタノールから再結晶し、 45ｇを得た。 元素分析
【表】
IRスペクトル
1645cm-1（−CON＜ ）
1240cm-1（−OSO3 νas）
830cm-1
実施例１と同様な反応器に
C6F13SO2NH（CH2）3O（CH2）3NHCH2CH2OH
55.8ｇとアセトニトリル300ｇを採取し、溶解後
クロルスルホン酸14ｇを30℃で撹拌下ゆつくり滴
下した。滴下後40℃で４時間撹拌し、反応を完結
させた。室温に冷却した後28％NaOCH3 38.6ｇ
を加え中和後、減圧下蒸発乾固した。得られた黄
褐色固体残渣をエタノールから再結晶して精製し C6F13SO2NH（CH2）3O
（CH2）3NHCH2CH2OSO3Na 40ｇを得た。 元素分析
55.8ｇとアセトニトリル300ｇを採取し、溶解後
クロルスルホン酸14ｇを30℃で撹拌下ゆつくり滴
下した。滴下後40℃で４時間撹拌し、反応を完結
させた。室温に冷却した後28％NaOCH3 38.6ｇ
を加え中和後、減圧下蒸発乾固した。得られた黄
褐色固体残渣をエタノールから再結晶して精製し C6F13SO2NH（CH2）3O
（CH2）3NHCH2CH2OSO3Na 40ｇを得た。 元素分析
実施例１と同様な反応器に
C6F13SO2NH（CH2）3O（CH2）2O
（CH2）3NHCH2CH2OH 60.2ｇとアセトニトリル
300ｇを採取し、溶解後クロルスルホン酸14ｇを
30℃で撹拌下ゆつくり滴下した。滴下後40℃で４
時間撹拌し反応を完結させた。室温に冷却した後
28％NaOCH3 38.6ｇを加え、中和後減圧下蒸発
乾固した。得られた黄褐色固体残渣をエタノール
から再結晶して精製し、 C6F13SO2NH（CH2）3O（CH2）2O
（CH2）3NHCH2CH2OSO3 Na35ｇを得た。 元素分析
（CH2）3NHCH2CH2OH 60.2ｇとアセトニトリル
300ｇを採取し、溶解後クロルスルホン酸14ｇを
30℃で撹拌下ゆつくり滴下した。滴下後40℃で４
時間撹拌し反応を完結させた。室温に冷却した後
28％NaOCH3 38.6ｇを加え、中和後減圧下蒸発
乾固した。得られた黄褐色固体残渣をエタノール
から再結晶して精製し、 C6F13SO2NH（CH2）3O（CH2）2O
（CH2）3NHCH2CH2OSO3 Na35ｇを得た。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
C7F5CONH（CH2）6N（CH2CH2OH）2 60.0ｇ、
アセトニトリル400ｇを仕込み、30℃で濃硫酸
29.4ｇをゆつくり滴下し、５時間反応せしめた。
反応終了後水酸化ナトリウム水溶液で中和した
後、蒸発乾固し、黄褐色固体を得た。これをエタ
ノールから再結晶して C7F15CONH（CH2）6N（CH2CH2OSO3Na）2
52.5ｇを得た。 元素分析
アセトニトリル400ｇを仕込み、30℃で濃硫酸
29.4ｇをゆつくり滴下し、５時間反応せしめた。
反応終了後水酸化ナトリウム水溶液で中和した
後、蒸発乾固し、黄褐色固体を得た。これをエタ
ノールから再結晶して C7F15CONH（CH2）6N（CH2CH2OSO3Na）2
52.5ｇを得た。 元素分析
実施例１と同様な反応器に
C8F17CH2CH2SO2NH（CH2）3N（CH2）
（CH2）4OH 67.0ｇとアセトニトリル350ｇを採取
し、溶解後、クロルスルホン酸14ｇを40℃で撹拌
下ゆつくり滴下した。滴下後50℃でさらに４時間
撹拌し反応を完結させた。室温に冷却した後28％
NaOCH3 38.6ｇを加え中和し、減圧下で蒸発乾
固した。得られた黄褐色固体残渣をエタノールか
ら再結晶し、C8F17CH2CH2SO2NH（CH2）3N
（CH3）（CH2）4OSO3Na 46.5ｇを得た。 元素分析
（CH2）4OH 67.0ｇとアセトニトリル350ｇを採取
し、溶解後、クロルスルホン酸14ｇを40℃で撹拌
下ゆつくり滴下した。滴下後50℃でさらに４時間
撹拌し反応を完結させた。室温に冷却した後28％
NaOCH3 38.6ｇを加え中和し、減圧下で蒸発乾
固した。得られた黄褐色固体残渣をエタノールか
ら再結晶し、C8F17CH2CH2SO2NH（CH2）3N
（CH3）（CH2）4OSO3Na 46.5ｇを得た。 元素分析
実施例１と同様の反応器に
C7F15CON（CH3）（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OH 52.8ｇとアセトニトリル300ｇを採
取し、十分に撹拌し、溶解させクロルスルホン酸
14ｇを30℃で撹拌下ゆつくり滴下した。滴下後40
℃で４時間撹拌し反応を完結させた。室温に冷却
後、10％アンモニア水112ｇを加え中和後減圧下
蒸発乾固した。 得られた黄褐色固体残渣をエタノールから再結
晶し C7F15CON（CH3）（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OSO3NH4 42ｇを得た。 元素分析
CH2CH2OH 52.8ｇとアセトニトリル300ｇを採
取し、十分に撹拌し、溶解させクロルスルホン酸
14ｇを30℃で撹拌下ゆつくり滴下した。滴下後40
℃で４時間撹拌し反応を完結させた。室温に冷却
後、10％アンモニア水112ｇを加え中和後減圧下
蒸発乾固した。 得られた黄褐色固体残渣をエタノールから再結
晶し C7F15CON（CH3）（CH2）3N（CH3）
CH2CH2OSO3NH4 42ｇを得た。 元素分析
実施例１〜13にて合成された本発明化合物の界
面活性特性値（水溶液の表面張力および起泡性）
を表−１にまとめて示す。 尚、表面張力の測定は25℃にてウイルヘルミー
法により、起泡性の測定はロス−マイルス法によ
り、起泡直後および５分経過後の泡高を25℃にて
測定した。但し、溶媒として、蒸留水および合成
海水を使用した。 合成海水の組成は NaCl 2.50％ MgCl2・6.H2O 1.10％ Na2SO4 0.40％ CaCl2・2H2O 0.16％ で、残りは蒸留水である。
面活性特性値（水溶液の表面張力および起泡性）
を表−１にまとめて示す。 尚、表面張力の測定は25℃にてウイルヘルミー
法により、起泡性の測定はロス−マイルス法によ
り、起泡直後および５分経過後の泡高を25℃にて
測定した。但し、溶媒として、蒸留水および合成
海水を使用した。 合成海水の組成は NaCl 2.50％ MgCl2・6.H2O 1.10％ Na2SO4 0.40％ CaCl2・2H2O 0.16％ で、残りは蒸留水である。
【表】
【表】
但し、表中上段は蒸留水溶液、下段は合成海水
溶液を表わす。
溶液を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 但し、式中Rfは炭素数３〜18のパーフルオロ
アルキル基又はパーフルオロアルケニル基、Ｚは
−SO2−、−CO−、【式】 【式】又は−（CH2）a−SO2− （但し、ａは１〜10の整数を表わす） R1は水素原子又は炭素数１〜12のアルキル基、 Ｙは−（CH2）e−、 −（CH2）p−Ｏ−（CH2）2−Ｏ−（CH2）q−、又は−
（CH2）g−０−（CH2）h−（但し、ｅは２〜12の整
数、ｐ，ｑは２あるいは３，ｇ，ｈは１〜６の整
数を表わす） R2は水素原子、炭素数１〜18のアルキル基、
又は（CH2）jOSO3M、 ｊは２〜12の整数、Ｍはアルカリ金属原子又は
アンモニウム塩である。 にて表わされる含有フツ素アミノサルフエート。 ２ 一般式 但し、式中Rfは炭素数３〜18のパーフルオロ
アルキル基又はパーフルオロアルケニル基、Ｚは
−SO2−、−CO−、【式】 【式】又は−（CH2）a−SO2− （但し、ａは１〜10の整数を表わす） R1は水素原子又は炭素数１〜12のアルキル基、 Ｙは−（CH2）e−、 −（CH2）p−Ｏ−（CH2）2−Ｏ−（CH2）q−、又は−
（CH2）g−０−（CH2）h−（但し、ｅは２〜12の整
数、ｐ，ｑは２あるいは３，ｇ，ｈは１〜６の整
数を表わす） R2は水素原子、炭素数１〜18のアルキル基、
又は（CH2）jOSO3M、 ｊは２〜12の整数、Ｍはアルカリ金属原子又は
アンモニウム塩である。 にて表わされる含有フツ素アミノアルコールにサ
ルフエート化剤を作用させ、必要に応じ中和して
一般式 〔但し、式中Rf、Ｚ、R1、Ｙ、R2、ｊおよび
Ｍは前記に同じ〕にて表わされる化合物を生成せ
しめることを特徴とする含フツ素アミノサルフエ
ートの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16094082A JPS5951252A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | 含フツ素アミノサルフエ−トおよびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16094082A JPS5951252A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | 含フツ素アミノサルフエ−トおよびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951252A JPS5951252A (ja) | 1984-03-24 |
| JPH0419986B2 true JPH0419986B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=15725510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16094082A Granted JPS5951252A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | 含フツ素アミノサルフエ−トおよびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951252A (ja) |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP16094082A patent/JPS5951252A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5951252A (ja) | 1984-03-24 |
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