JPH0321522B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（）： （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、R¹は炭素原
子数１ないし４のアルキル基を示し、Ｙは水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキルオキシ基、
炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭
素原子数３ないし４のアルキニルオキシ基、ハロ
メチルオキシ基、ハロエチルオキシ基、アルキル
基の炭素原子数の合計が３ないし６であるアルキ
ルオキシカルボニルアルキルオキシ基もしくはア
ルキル基の炭素原子数が１ないし４であるフエニ
ルアルキルオキシ基を示し、R²は炭素原子数１
ないし４のアルキル基、ハロメチル基もしくはハ
ロエチル基を示す。 但し、上記Ｙ、R²およびＸの定義中、Ｙが水
素原子である場合には、R²はハロメチル基もし
くはハロエチル基を示し、Ｙが炭素原子数１ない
し４のアルキルオキシ基もしくは炭素原子数２な
いし４のアルケニルオキシ基である場合には、
R²はハロエチル基で且つＸは塩素原子を示し、
Ｙが炭素原子数３ないし４であるアルキニルオキ
シ基もしくはアルキル基の炭素原子数が１ないし
４であるフエニルアルキルオキシ基の場合には、
R²はハロメチル基を示し、Ｙがハロメチルオキ
シ基もしくはハロエチルオキシ基である場合に
は、R²は炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ハロメチル基もしくはハロエチル基を示し、Ｙが
アルキル基の炭素原子数の合計が３ないし６であ
るアルキルオキシカルボニルアルキルオキシ基で
ある場合には、R²はハロメチル基で且つＸは塩
素原子を示すものとする。） で表わされるΔ²−１，２，４−トリアゾリン−
５−オン類を有効成分として含有する除草剤に関
するものである。 本発明において有効成分として使用する上記一
般式（）で表わされる化合物は文献未記載の新
規化合物であり、その代表的な合成法としてはＡ
法とＢ法が挙げられる。その反応経路を図式的に
表わすと次のようである。 （式中、Ｘ，Ｙ，R¹及びR²は前記に同じ。 Ｙがハロメチルオキシ基もしくはハロエチルオキ
シ基である場合R²は水素原子を除く。 Ｚは塩素原子、臭素原子及び沃素原子を示す。ま
たR²Zはハロエチレンを示すこともできる。） （式中、Ｘ及びR¹は前記に同じ。 Y¹は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
３ないし４のアルキニル基、ハロメチル基、ハロ
エチル基、アルキル基の炭素原子数の合計が３な
いし６であるアルキルオキシカルボニルアルキル
基もしくはアルキル基の炭素原子数が１ないし４
であるフエニルアルキル基を示し、R²は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロメ
チル基もしくはハロエチル基を示す。 但し、上記Y¹，R²およびＸの定義中、Y¹が炭
素原子数１ないし４のアルキルオキシ基もしくは
炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基であ
る場合には、R²はハロエチル基で且つＸは塩素
原子を示し、Y¹が炭素原子数３ないし４である
アルキニルオキシ基もしくはアルキル基の炭素原
子数が１ないし４であるフエニルアルキルオキシ
基の場合には、R²はハロメチル基を示し、Y¹が
ハロメチルオキシ基もしくはハロエチルオキシ基
である場合には、R²は水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、ハロメチル基もしくはハ
ロエチル基を示し、Y¹がアルキル基の炭素原子
数の合計が３ないし６であるアルキルオキシカル
ボニルアルキルオキシ基である場合には、R²は
ハロメチル基もしくはハロエチル基で且つＸは塩
素原子を示すものとする。） すなわち、一般式（）の化合物は、Ａ法で
は、一般式（）で表わされる化合物と一般式
（）で表わされる化合物とを、又Ｂ法では一般
式（）で表わされる化合物と一般式（）で表
わされる化合物とを、不活性溶媒中、塩基の存在
下に反応させて得ることができる。これら反応で
用いる不活性な溶媒としては、この種の反応の進
行を著しく阻害しないものであればよく、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族
炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、グリコール等のアルコール類等、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の低級脂肪酸アミド類、水、ジメチルスル
ホキシド等を挙げることができる。 これらの溶媒は単独でまたは混合物として使用
される。この反応で使用することのできる塩基と
しては、例えば炭酸ナトリウム、水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
及びアルカリ金属のアルコラート等の無機塩基、
ピリジン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、ジエチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ
−〔５，４，０〕−７−ウンデセン等の有機塩基を
挙げることができるが、特に水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基がの
ぞましい。 一般式（）と一般式（）で表わされる化合
物を反応させる場合、四級アンモニウム塩の存在
下に反応を行なうことにより収率よく、一般式
（）の化合物を得ることができる（但し、一般
式（）のR²Zがハロエチレンを示す場合を除
く。）。 本発明の反応は、一般的には加熱下例えば50℃
〜150℃の範囲から適宜に定められた温度で進行
させることができる。 各反応経路中の化合物の反応は、等モル反応で
あるが、どちらか一方をやや過剰に加えることは
差しつかえない。 反応終了後、反応生成物を常法処理すれば目的
物を採取することができる。 一般式（）で表わされる化合物の代表例を示
せば次のようである。

【表】

【表】 ここで一般式（）で表わされる化合物は、次
の反応経路により合成することができる。 （式中、R¹，Ｘ及びＹは前記に同じ、Ａは酸素
原子又は硫黄原子を示す。） すなわち一般式（）で表わされる化合物は、
一般式（）で表わされる化合物と一般式（）
で表わされる化合物を不活性溶媒中に加熱下で反
応させ、得られた一般式（）で表わされる化合
物を単離し、又は単離せずして、塩基の存在下に
閉環反応させることにより得ることができる。

【表】

【表】 また、一般式（）で表わされる化合物は次の
反応経路により合成することができる。 （式中、Ｘ，R¹及びR²Nは前記に同じ。Ｒは炭
素原子数１ないし３のアルキル基を示す。） なお、本反応は臭化水素酸に代えて、ヨウ化水
素もしくはアルキルチオラートを用いてもよい。

【表】 合成例 １ １−（２−フルオロ−４−クロロフエニル）−３
−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，２，
４−トリアゾリン−５−オン（化合物No.３）の合
成。 0.8g（0.0035モル）の１−（２−フルオロ−４−
クロロフエニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４
−トリアゾリン−５−オン、0.2gの水、1gのテト
ラブチルアンモニウムブロマイド、1gのカセイ
ソーダ及び30mlのシクロヘキサンの混合物中へ還
流下、クロロジフルオロメタン約2gを１時間に
わたり通ずる。室温に冷したのち、水及びエーテ
ルを加え、有機層を採取する。これを希カセイソ
ーダ水溶液、水、希塩酸、水の順で洗つたのち、
乾燥し、溶媒留去して結晶を得る。ｎ−ヘキサン
より再結晶して、目的物0.27gを得る。 融点118.6℃，収率27.8％ 合成例 ２ １−（２，４−ジクロロ−５−プロパルギルオ
キシフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメ
チル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン（化合物No.８）の合成。 0.54gの１−（２，４−ジクロロ−５−オキシフ
エニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−
Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オン、1g
の炭酸カリウム、0.5gのプロパルギルブロマイド
及び30mlのアセトンの混合物を２時間還流する。 冷却後、炭酸カリウムを別し、アセトン留去
により、結晶を得る。これをｎ−ヘキサンより再
結晶して、目的物0.59gを得る。 融点114.4℃、収率98.3％ 合成例 ３ １−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ
フエニル）−３−メチル−４−（１，１，２，２−
テトラフルオロエチル）−Δ²−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オン（化合物No.23）の合成。 １−（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシ
フエニル）−３−メチル−Δ²−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オン3.02g（0.01モル）をジメチル
ホルムアミド60mlに溶解し、水酸化ナトリウム粉
末0.40g（0.01モル）を加えて50〜60℃に加熱す
る。この混合液に、亜鉛16.25gをメタノール120
mlに懸濁したものに１，２−ジブロモ−１，１，
２，２−テトラフルオロエタン20gをメタノール
20mlに溶解した溶液を滴下して得られるテトラフ
ルオロエチレンガスを通気後、反応混合液を氷水
200ml中に注ぎ、エーテル抽出後、10％水酸化ナ
トリウム水溶液で２回洗浄し、水洗後飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶
媒を減圧留去後、残渣をエチルエーテル−石油エ
ーテルの混合溶媒で再結晶し、目的物1.47gを得
る。融点102〜103.5℃、収率36.5％ 合成例 ４ １−〔２，４−ジクロロ−５−（２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエトキシ）フエニル〕−３
−メチル−４−メチル−Δ²−１，２，４−トリ
アゾリン−５−オン（化合物No.19）の合成。 １−（２，４−ジクロロ−５−オキシフエニル）
−３−メチル−４−メチル−Δ²−１，２，４−
トリアゾリン−５−オン0.69g（0.0025モル）をジ
メチルホルムアミド30mlに溶解し、水酸化ナトリ
ウム粉末0.10g（0.0025モル）を加えて50〜60℃に
加温する。亜鉛6.0gをメタノール60mlに懸濁した
ものに、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ
メタン5gをメタノール10mlに溶解させた溶液を
滴下し、得られるクロロトリフルオロエチレンガ
スを、上記混合液に通気し、その後反応混合液を
氷水110ml中に注ぎ、エーテル抽出後、10％水酸
化ナトリウム水溶液で２回洗浄し、水洗後、飽和
食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧留去後、残渣をエチルエーテル−
石油エーテルで再結晶して、目的物0.93gを得る。 融点108〜111℃，収率98.0％ 合成例 ５ １−〔２，４−ジクロロ−５−（１，１，２，２
−テトラフルオロエトキシ）フエニル〕−３−メ
チル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエ
チル）−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ン（化合物No.26）の合成。 １−（２，４−ジクロロ−５−オキシフエニル）
−３−メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン
−５−オン0.78g（0.003モル）を、ジメチルホル
ムアミドに懸濁し、水酸化ナトリウム0.25gを加
え、50〜60℃に加温する。亜鉛8.13gをメタノー
ル80ml中に懸濁したものに、、１，２−ジブロモ
−１，１，２，２−テトラフルオロエタン10gを
メタノール20mlに溶解した溶液に滴下し、得られ
るテトラフルオロエチレンガスを、上記混合液に
通気し、その後反応混合液を氷水100mlに注ぎ、
エーテル抽出後常法に従つて処理し、油状物であ
る目的物0.33gを得る。 n_D ¹⁵.⁰1.4840，収率23.9％ 合成例 ６ １−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパ
ルギルオキシフエニル）−４−ジフルオロメチル
−３−メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン
−５−オン（化合物No.30）の合成。 0.51gの１−（４−クロロ−２−フルオロ−５−
オキシフエニル）−４−ジフルオロメチル−３−
メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５−
オン、1gの炭酸カリウム、0.5gのプロパルギルブ
ロマイド及び330mlのアセトンの混合物を２時間
加熱還流する。反応終了後、反応液を冷却し、炭
酸カリウムを濾別し、濾液からアセトンを留去し
得られる残査をドライカラムクロマトグラフイー
により精製し、目的物5.3gを得る。 融点84〜85℃ 収率92.1％ 参考合成例 １ １−（２−フルオロ−４−クロロフエニル）−３
−メチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリン−５
−オンの合成。 5g（0.031モル）の２−フルオロ−４−クロロフ
エニルヒドラジンと5g（0.031モル）の１−（エト
キシ）エチリデンウレタンとを、30mlのキシレン
中、80℃で30分加熱したのち、3.2g（0.031モル）
のトリエチルアミンを加え、２時間還流する。室
温に冷したのち、30mlの10％水酸化ナトリウム水
溶液で２回抽出し、水層をエーテルで洗つたの
ち、塩酸酸性として目的物の結晶5.5gを得る。 融点199.7℃、収率76.8％ 参考合成例 ２ １−（２，４−ジクロロ−５−オキシフエニル）
−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オンの合成。 6g（0.017モル）の１−（２，４−ジクロロ−５−
イソプロポキシフエニル）−３−メチル−４−ジ
フルオロメチル−Δ²−１，２，４−トリアゾリ
ン−５−オン、60mlの47％臭化水素酸150mlの酢
酸の混合物を４時間還流する。冷却後、大部分の
酢酸を減圧下に留去し、氷水150mlを加え、氷冷
する。生じた結果晶を取して、目的物5.03gを
得る。 融点175.3℃、収率95.3％ これれら一般式（）で表わされるΔ²−１，
２，４−トリアゾリン−５−オン類は例えばノビ
エ（タイヌビエの俗称。イネ科１年生草。水田の
代表的強害草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草。
水田の強害草）、タマガヤツリ（カナツリグサ科
１年生草。水田の害草）、マツバイ（カヤツリグ
サ科多年生草。湿地、水路、水田に発生。水田の
代表的多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科。水
田、湿地、溝に発生する多年生害草）、ホタルイ
（カヤツリグサ科多年生草。水田、湿地、溝に発
生）、エンバク（イネ科越年生草。平地、荒地、
畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草。山野、
畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、
樹園地の代表的強害草）、ギシギシ（タデ科多年
生草。畑地、道ばたに発生）、コゴメガヤツリ
（カヤツリグサ科１年生草、畑地、道ばたに発
生）、アオビユ（ヒエ科１年生草。空地、道ばた、
畑地に発生）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発
生する１年生及び多年生草を防除する作用を有す
る。 上記一般式（）で表わされる化合物類は、出
芽前及び発生始期にある雑草に対してすぐれた防
除作用を示すことから、有用植物の植付け予定地
にあらかじめ処理するとか、有用植物の植付け後
（有用植物が樹園の如く既に定植されている場合
を含む）雑草の発生始期までに処理するとか、ま
た有用植物の播種後、作物の発生前に処理すれば
一層本発明化合物の有する特徴ある生理活性を効
果的に発現させることができる。しかし本発明除
草剤がこのような態様に於いてのみ使用されねば
ならないというものではなく、例えば本発明除草
剤は、水田の中期除草剤としても使用することが
できるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても
使用することができる。例えば刈取跡、休耕田
畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公
園、道路、運動場、建物周辺の空地、開墾地、線
路、森林等の一般雑草の駆除のために使用するこ
ともできる。この場合、雑草の発生始期までに処
理するのが、経済的にも最も効果的であるが、必
ずしもそれにこだわらない。 ところで本発明化合物を除草剤として使用する
場合、農薬製剤上の常法に従い使用上都合のよい
形状に製剤して使用するのが一般的である。 即ち上記化合物は、これを適当な不活性な担体
に、要するなら補助剤と一緒に、適当な割合に配
合して、溶解、分散、懸濁、混合、含浸、吸着若
しくは付着させ適宜の剤型、例えば懸濁液、乳
剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤等に製剤す
ればよい。 本発明で使用することのできる不活性担体とし
ては固体、液体のいずれであつてもよく、固体の
担体となりうる材料としては、例えばダイズ粉、
穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ穀粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後
の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボール類、ふる
ぎれ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成重合
体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸
性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロフイラ
ント）、シリカ類（例えば硅藻土、硅砂、雲母、
ホワイトカーボン〔含水微粉硅素、含水硅酸とも
いわれる合成高分散硅酸で、製品により硅酸カル
シウムを主成分として含むものもある〕）、活性
炭、イオウ粉末、軽石、焼成硅藻土、レンガ粉砕
物、フライアツシユ、砂、炭酸カルシウム、燐酸
カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げるこ
とができる。これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用される。液体の担体となりうる
材料としては、それ自体溶媒能を有するもののほ
か、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効
成分化合物を分散させうることとなるものから選
ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独で
若しくは２種以上の混合物の形で使用される；
水、アルコール類（例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、エチレング
ライコール）、ケトン類（例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソ
ルブ、ジプロピルエーテル、テトラハイドロフラ
ン）、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱
油）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トル
エン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナ
フタレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジク
ロロエタン、塩素化ベンゼン、クロロホルム、四
塩化炭素）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジ
ブチルフタレート、ジイソプロピルフタレート、
ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例えばジ
メチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルアセタマイド）、ニトリル類（例えばアセ
トニトリル）、ジメチルスルホキサイド等。 補助剤としては次のものを挙げることができ
る。 これらの補助剤は目的に応じて使用される。あ
る場合には２種以上の補助剤を併用する。またあ
る場合には、全く補助剤を使用しないこともあ
る。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化または
及び湿潤の目的のために界面活性剤が使用され
る。例えば次のものが挙げられる：ポリオキシエ
チレン、アルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレン、アルキルエーテル、ポリオキシエチレ
ン、高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン、
樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン、ソルビタ
ンモノラウレート、ポリオキシエチレン、ソルビ
タンモノオレエート、アルキルアリール、スルホ
ン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニン
スルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等、
有効成分化合物の分散安定化、粘着または及び結
合の目的のために例えば次のものを使用すること
もよい：カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン
酸、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松
根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸
塩等。 固体製品の流動性改良の目的のために次のもの
を使用することもよい：ワツクス等、ステアリン
酸塩、燐酸アルキルエステル等。 懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用す
ることもよい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮
合燐酸塩等。 消泡剤例えばシリコン油等を添加することも可
能である。 活性成分の配合は必要に応じて加減し得る。粉
剤或いは粒剤とする場合は通常0.5〜20％（重
量）、または乳剤或いは水和剤とする場合は、0.1
〜50％（重量）が適当である。 本発明除草剤は各種雑草を枯殺し若しくは生育
を抑制しまたは有用植物を雑草害から保護するた
めに、そのまま、または水等で適宜に希釈し若し
くは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効
な量を、当該雑草にまたは当該雑草の発生若しく
は生育を好ましいとしない場所に茎葉または土壌
に適用して使用する。 本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目
的、対象雑草、雑草または作物の発生／生育状
況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施
用方法、施用場所、施用時期等によつて変動す
る。 本発明除草剤を選択的除草剤として単用する場
合には、例えば本発明化合物の投薬量を10アール
当り10〜500gの割合から選ぶのが適当であるが
本発明除草剤を他の除草剤と混用する場合には、
多くの場合、単用の場合よりも低薬量で有効とな
ることを考慮すれば本発明化合物の投薬量は更に
少ない薬量範囲から選択されることも可能であ
る。 本発明除草剤はとりわけ畑の発芽前若しくは発
生始期の処理剤として又は水田の初期乃至中期除
草剤として価値が高いが、更に防除対象草種、防
除適期の拡大のため或いは薬量の減量をはかるた
めに他の除草剤と混合使用することも可能で本発
明の範囲に属する。例えばフエノキシ脂肪酸系除
草剤例えば２，４−PA（例えば２，４−ジクロル
フエノキシ酢酸エチル）、MPC（例えば２−メチ
ル−４−クロルフエノキシ酢酸エチル、２−メチ
ル−４−クロルフエノキシ酢酸ナトリウム、２−
メチル−４−クロルフエノキシ酢酸アリル）、
MCPB（２−メチル−４−クロルフエノキシ酪酸
エチル）：ジフエニルエーテル系除草剤例えば
NIP（２，４−ジクロルフエニル−4′−ニトロフ
エニルエーテル）、CNP（２，４，6.トリクロルフ
エニル−4′−ニトロフエニルエーテル）、クロメ
トキシニル（２，４−ジクロルフエニル−３−メ
トキシ−4′−ニトロフエニルエーテル）；ｓ−ト
リアジン系除草剤例えばCAT〔２−クロル−４，
６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン〕、プ
ロメトリン〔２−メチルチオ−４，６−ビス（イ
ソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン〕、シメトリ
ン〔２−メチルチオ−４，６−ビス（エチルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン〕：カーバメート系除草剤例
えばモリネート（ｓ−エチルヘキサヒドロ−1H
−アゼピン−１−カーボチオエート）、MCC〔メ
チル−Ｎ−（３，４−ジクロルフエニル）−カーバ
メート〕、IPC〔イソプロピル−Ｎ−（３−クロル
フエニル）カーバメート〕、ベンチカオープ〔ｓ
−（4.クロルベンジル）−Ｎ，N′−ジメチルチオカ
ーバメート〕；その他 DCPA（３，４−ジクロルプロピオンアニリド）、
ブタクロール〔２−クロール−2′，6′−ジエチル
−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド〕、ア
ラクロール〔２−クロル−2′，6′−ジエチル−Ｎ
−（メトキシエチル）アセトアニリド〕、ベンタゾ
ン（３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチア
ジアジノン−(4)−２，２−ジオキシド）、トリフ
ルラリン（α，α，α−トリフルオロ−２，６−
ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジ
ン）、MCMU〔３−（３，４−ジクロロフエニル）
−１，１−ジメチルウレア〕等除草剤の一種また
は複数と混合使用する態様を挙げることができ
る。 尚略称は社団法人 曰本植物防疫協会発行の
「農薬要覧−1978−」によつた。 以下に本発明の試験例、実施例及び参考例の若
干を示すが、本発明はこれらのみに限定されるも
のではない。 試験例１：出芽前の水田雑草に対する効果 １万分の１アールポツトに土壌をつめ、水田状
態にして、水田雑草であるノビエ、コナギ、タマ
ガヤツリ、ホタルイの種子、ウリカワの塊茎を出
芽前となるように調整した。 これに有効成分（第１表記載の化合物）を所定
濃度の散布液として処理した。処理21日後に無処
理と比較してそれぞれ除草効果を調査し、次の基
準で判定を行なつた。 除草活性の判定基準 ５……100％殺草 ４……90％以上100％未満殺草 ３……80％以上90％未満殺草 ２………70％以上80％未満殺草 １……70％未満殺草 結果を第２表に示す。

【表】

【表】 試験例 ２：出芽後の水田雑草に対する効果 １万分の１アールポツトに土壌を入れ、水田状
態にして下記葉期の有害雑草を生育させた。更に
薬剤処理の前日に25葉期の水稲苗（品種：日本
晴）を移植し、薬剤を処理した。 処理21日後に無処理と比較して除草効果及び水
稲に対する薬害の程度を調査した。 供試雑草種及びその葉期： ノビエ １葉期 コナギ ２〜３葉期、 タマガヤツリ １〜２葉期 ホタルイ ２〜３葉期 ウリカワ ３葉期 薬害の判定基準 Ｈ……大（枯死を含む。） Ｍ……中 Ｌ……小 Ｎ……無 除草活性の判定基準は試験例１に準ずる。結果
を第３表に示す。

【表】

【表】 試験例 ３：出芽前の畑地雑草に対する効果 10cm×20cm×深さ５cmのポリエチレン製バツト
に土壌をつめ、畑地雑草であるエンバク、ノビ
エ、メヒシバ、アオビユ、ヨモギ、ギシギシ、コ
ゴメガヤツリを播種覆土した。 これに有効成分を所定濃度の散布後として処理
し、処理21日後に無処理と比較してそれぞれ除草
効果を調査した。 除草活性の判定基準は試験例１に準ずる。結果
を第４表に示す。

【表】

【表】 試験例 ４：出芽後の畑地雑草に対する効果 10cm×20cm×深さ５cmのポリエチレン製パツト
に、下記に示す有害雑草およびダイズ種子を播種
覆土し、各々下記葉期になるまで生育させ、有効
成分を所定薬量となるように、薬剤を処理した。 処理21日後に無処理と比較して、除草効果及び
ダイズに対する薬害の程度を調査した。 供試雑草及びその葉期並びにダイズ葉期 エンバク ２葉期 メヒシバ ２葉期 アオビユ １葉期 ヨモギ １葉期 ギシギシ ２葉期 コゴメガヤツリ １葉期 ダイズ 第１複葉期 除草活性の判定基準及び薬害の判定基準は各々
試験例１及び２に準じた。結果を第５表に示す。

【表】

【表】 実施例 １ 化合物No.４ 50部 クレー・ホワイトカーボンのクレーを主とする
混合物 45部 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル
５部 を均一に混合粉砕してなる水和剤。 実施例 ２ 化合物No.23 ５部 ベントナイト・クレーの混合物 90部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 を均一に混合粉砕し適量の水を加えてよく混練り
し造粒してなる粒剤。 実施例 ３ 化合物No.25 50部 キシレン 40部 ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混
合物 10部 を均一に混合してなる乳剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、R¹は炭素原
   子数１ないし４のアルキル基を示し、Ｙは水素原
   子、炭素原子数１ないし４のアルキルオキシ基、
   炭素原子数２ないし４のアルケニルオキシ基、炭
   素原子数３ないし４のアルキニルオキシ基、ハロ
   メチルオキシ基、ハロエチルオキシ基、アルキル
   基の炭素原子数の合計が３ないし６であるアルキ
   ルオキシカルボニルアルキルオキシ基もしくはア
   ルキル基の炭素原子数が１ないし４であるフエニ
   ルアルキルオキシ基を示し、R²は炭素原子数１
   ないし４のアルキル基、ハロメチル基もしくはハ
   ロエチル基を示す。 但し、上記Ｙ、R²およびＸの定義中、Ｙが水
   素原子である場合には、R²はハロメチル基もし
   くはハロエチル基を示し、Ｙが炭素原子数１ない
   し４のアルキルオキシ基もしくは炭素原子数２な
   いし４のアルケニルオキシ基である場合には、
   R²はハロエチル基で且つＸは塩素原子を示し、
   Ｙが炭素原子数３ないし４であるアルキニルオキ
   シ基もしくはアルキル基の炭素原子数が１ないし
   ４であるフエニルアルキルオキシ基の場合には、
   R²はハロメチル基を示し、Ｙがハロメチルオキ
   シ基もしくはハロエチルオキシ基である場合に
   は、R²は炭素原子数１ないし４のアルキル基、
   ハロメチル基もしくはハロエチルを示し、Ｙがア
   ルキル基の炭素原子数の合計が３ないし６である
   アルキルオキシカルボニルアルキルオキシ基であ
   る場合には、R²はハロメチル基で且つＸは塩素
   原子を示すものとする。） で表わされるΔ²−１，２，４−トリアゾリン−
   ５−オン類を有効成分として含有する除草剤。