JPH03215453A - （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物 - Google Patents
（メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物Info
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- JPH03215453A JPH03215453A JP2008154A JP815490A JPH03215453A JP H03215453 A JPH03215453 A JP H03215453A JP 2008154 A JP2008154 A JP 2008154A JP 815490 A JP815490 A JP 815490A JP H03215453 A JPH03215453 A JP H03215453A
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- meth
- acid ester
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- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な（メタ）アクリル酸エステル、これを
用いた樹脂組成物及び耐熱性光学ガラスファイバ用コー
ティング剤及びそれらの硬化物に関し、特に高温で使用
する光ファイバのガラス表面保護に施されるコーティン
グ剤に関する。
用いた樹脂組成物及び耐熱性光学ガラスファイバ用コー
ティング剤及びそれらの硬化物に関し、特に高温で使用
する光ファイバのガラス表面保護に施されるコーティン
グ剤に関する。
（従来の技術）
光ファイバは、情報伝送性能が犬であり外部の干渉を比
較的受けないので、最近数年間特に通信分野において用
途が著しく増加している。
較的受けないので、最近数年間特に通信分野において用
途が著しく増加している。
光ファイバは、通信分野で使用されるため一般にガラス
製である。しかしガラスファイバは、元来もろく、水蒸
気により化学的におかされるので容易に破壊され、取り
扱いが困難である。
製である。しかしガラスファイバは、元来もろく、水蒸
気により化学的におかされるので容易に破壊され、取り
扱いが困難である。
従って、従来より、光学ガラスファイバは、表面に樹脂
被覆が施されている。この様な樹脂被覆材科としては、
従来エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等が用いられているが
、硬化に長時間を要するので生産性に劣るほか、柔軟性
に欠けるので、側圧により伝送特性が損なわれる欠点が
ある。最近上記欠点を改良する目的でウレタンアクリレ
ートを含む紫外線硬化性組成物がさかんに検討され、光
学ガラスファイバ用紫外線硬化性組成物およびかかる被
膜を形成する方法、例えば、特開昭５８−２２３６３８
号、特開昭５９−１７０１５４号および特開昭５９−１
７０１５５号明細書に紫外線硬化性コーティング組成物
が提案されている。
被覆が施されている。この様な樹脂被覆材科としては、
従来エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等が用いられているが
、硬化に長時間を要するので生産性に劣るほか、柔軟性
に欠けるので、側圧により伝送特性が損なわれる欠点が
ある。最近上記欠点を改良する目的でウレタンアクリレ
ートを含む紫外線硬化性組成物がさかんに検討され、光
学ガラスファイバ用紫外線硬化性組成物およびかかる被
膜を形成する方法、例えば、特開昭５８−２２３６３８
号、特開昭５９−１７０１５４号および特開昭５９−１
７０１５５号明細書に紫外線硬化性コーティング組成物
が提案されている。
（発明が解決しようとする課題）
現在使用されている紫外線硬化性コーティング組成物は
、速い硬化速度、所望の特性が容易に且つ正確に得られ
る利点を有するが、高温での長期の使用には，硬化物の
ヤング率、伸び及び強度等の変化が大きく、常時、高温
で使用する様な用途、例えば、ミサイルや原子炉等に使
用する光ファイバ用コーティング剤には、使用できない
。
、速い硬化速度、所望の特性が容易に且つ正確に得られ
る利点を有するが、高温での長期の使用には，硬化物の
ヤング率、伸び及び強度等の変化が大きく、常時、高温
で使用する様な用途、例えば、ミサイルや原子炉等に使
用する光ファイバ用コーティング剤には、使用できない
。
（課題を解決するための手段）
上記の課題を解決するため、本発明者らは、鋭意研究し
た結果、新規な（メタ）アクリル酸ｘ スｆ ／ｌ／を
使用することによって硬化速度が速く、硬化して得られ
た樹脂被膜を、高温下に放置しても、伸び、ヤング率等
の物性の変化が小さく、また吸水率も小さい光伝送用の
光学ガラスファイバのコーティング剤に適した新規な樹
脂組成物を提供することに成功し、本発明を完成した。
た結果、新規な（メタ）アクリル酸ｘ スｆ ／ｌ／を
使用することによって硬化速度が速く、硬化して得られ
た樹脂被膜を、高温下に放置しても、伸び、ヤング率等
の物性の変化が小さく、また吸水率も小さい光伝送用の
光学ガラスファイバのコーティング剤に適した新規な樹
脂組成物を提供することに成功し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
１）一般式〔Ｉ〕
０ Ｒ
１１１
０ ＣＨ２ ＣＨ ＣＨｚ−Ｏ Ｃ−Ｃ＝ＣＰｂ
０Ｈ （式［Ｉ］中、Ｒは、Ｈ又はＣＨ３である。）で表され
る（メタ）アクリル酸エステル。
０Ｈ （式［Ｉ］中、Ｒは、Ｈ又はＣＨ３である。）で表され
る（メタ）アクリル酸エステル。
２）一般式〔Ｉ〕で表される（メタ）アクリル酸エステ
ルを含有することを特徴とする樹脂組成物及び耐熱性光
ファイバ用コーティング剤及びそれらの硬化物に関する
ものである。
ルを含有することを特徴とする樹脂組成物及び耐熱性光
ファイバ用コーティング剤及びそれらの硬化物に関する
ものである。
本発明では、一般式〔Ｉ〕で表される（メタ）アクリル
酸エステル囚を使用する。（メタ）アクリル酸エステル
囚は、ＨＯ＋ｃＨ２刑ＣＦｚボＣＨ２辺Ｈのフッ素化合
物とエビクロルヒドリンを反応させる事により得られる
エボキシ化物と（メタ）アクリル酸を反応させる事によ
り得られる。前記フノ素化合物とエピクロルヒドリンの
反応は公知の方法により行うことができる。例えば、前
記フノ素化合物１モルとエビクロルヒドリン２モルを少
量の触媒（例えば、三弗化ホウ素エチルエーテル錯体等
）の存在下で４０〜１００℃好ましくは４０〜７０°Ｃ
で反応させることにより得られる。エボキシ化物とアク
リル酸又はメタクリル酸との反応において、エポキシ化
物のエポキシ基１化学当量に対するアクリル酸又はメタ
クリル酸の使用割合は、０．５〜２．０化学当量が好ま
しく、特に好ましくは、０．９〜１．１化学当量である
。反応温度は、７０〜１３０°Ｃ特に８０〜１００℃が
好ましい。反応は、触媒を使用し促進させることができ
る。この様な触媒ハ、トリエチルアミン、ペンジルジメ
チルアメ ミン、重チルトリエチルアンモニウムクロライド、トリ
フエニルスチビン等の公知の触媒であり、その使用量は
、反応液の重量に対して００５〜２０重量％が好ましく
、特に好ましくは０． １〜５重量％使用される。
酸エステル囚を使用する。（メタ）アクリル酸エステル
囚は、ＨＯ＋ｃＨ２刑ＣＦｚボＣＨ２辺Ｈのフッ素化合
物とエビクロルヒドリンを反応させる事により得られる
エボキシ化物と（メタ）アクリル酸を反応させる事によ
り得られる。前記フノ素化合物とエピクロルヒドリンの
反応は公知の方法により行うことができる。例えば、前
記フノ素化合物１モルとエビクロルヒドリン２モルを少
量の触媒（例えば、三弗化ホウ素エチルエーテル錯体等
）の存在下で４０〜１００℃好ましくは４０〜７０°Ｃ
で反応させることにより得られる。エボキシ化物とアク
リル酸又はメタクリル酸との反応において、エポキシ化
物のエポキシ基１化学当量に対するアクリル酸又はメタ
クリル酸の使用割合は、０．５〜２．０化学当量が好ま
しく、特に好ましくは、０．９〜１．１化学当量である
。反応温度は、７０〜１３０°Ｃ特に８０〜１００℃が
好ましい。反応は、触媒を使用し促進させることができ
る。この様な触媒ハ、トリエチルアミン、ペンジルジメ
チルアメ ミン、重チルトリエチルアンモニウムクロライド、トリ
フエニルスチビン等の公知の触媒であり、その使用量は
、反応液の重量に対して００５〜２０重量％が好ましく
、特に好ましくは０． １〜５重量％使用される。
本発明の樹脂組成物及び耐熱性光ファイバ用コーティン
グ剤に使用される（メタ）アクリル酸エステル囚の使用
量は、２０−１００重量％特に好ましくは４０〜９９重
量％である。
グ剤に使用される（メタ）アクリル酸エステル囚の使用
量は、２０−１００重量％特に好ましくは４０〜９９重
量％である。
本発明の樹脂組成物及び耐熱性光ファイバ用コーティン
グ剤（以後、両者を組成物という。）には、更に、エポ
キシアクリレート〔例えば、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂のエポキシアクリレート、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂のエポキ７アクリレート、フエノーノレノボ
ラツク型エボキシ樹脂のギポキシアクリレート等〕イソ
ボルニルアクリレート、アダマンチルアクリレート、ト
リス（２−ヒドロキシエチノレ）インシアヌル酸のアク
リレート、ト’），ｌｆａ−／ｌ／プロパントリアクリ
レート、水添ジシクロペンタジエンアクリレート等のア
クリレート類等を使用することができる。これらの使用
量は、組成物００〜８０重量％、特ＶｃＯ〜６０重量％
力；好ましい。又、必要に応じて、シランカツフ゜リン
グ剤、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤等の各種添加
剤を添加することもできる。
グ剤（以後、両者を組成物という。）には、更に、エポ
キシアクリレート〔例えば、ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂のエポキシアクリレート、ビスフェノールＦ型エ
ポキシ樹脂のエポキ７アクリレート、フエノーノレノボ
ラツク型エボキシ樹脂のギポキシアクリレート等〕イソ
ボルニルアクリレート、アダマンチルアクリレート、ト
リス（２−ヒドロキシエチノレ）インシアヌル酸のアク
リレート、ト’），ｌｆａ−／ｌ／プロパントリアクリ
レート、水添ジシクロペンタジエンアクリレート等のア
クリレート類等を使用することができる。これらの使用
量は、組成物００〜８０重量％、特ＶｃＯ〜６０重量％
力；好ましい。又、必要に応じて、シランカツフ゜リン
グ剤、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤等の各種添加
剤を添加することもできる。
本発明の組成物を硬化する方法としては、電子線、紫外
線及び熱による硬化法があるが、紫外線で硬化するのが
好ましい。紫外線で硬化する場合、光重合開始剤を使用
する必要がある。
線及び熱による硬化法があるが、紫外線で硬化するのが
好ましい。紫外線で硬化する場合、光重合開始剤を使用
する必要がある。
光重合開始剤としては、公知のどのような光重合開始剤
であっても良いが、配合後の貯蔵安定性の良い事が要求
される。この様な光重合開始剤としては、２−ヒドロキ
シ−２−メチルブロピオフエノン、ベンジルジメチルケ
タール、１ヒドロキシシク口へキシルフエニルケトン、
２， ４． ６ − トリメチルベンゾイルジフエノイ
ルスルフィンオキサイド等が挙げられる。好ましいもの
としては、１−ヒドロキシシクロへキシルフエニルケト
ン等が挙げられる。これら光重合開始剤は、一種あるい
は二種以上を任意の割合で混合使用してもかまわない。
であっても良いが、配合後の貯蔵安定性の良い事が要求
される。この様な光重合開始剤としては、２−ヒドロキ
シ−２−メチルブロピオフエノン、ベンジルジメチルケ
タール、１ヒドロキシシク口へキシルフエニルケトン、
２， ４． ６ − トリメチルベンゾイルジフエノイ
ルスルフィンオキサイド等が挙げられる。好ましいもの
としては、１−ヒドロキシシクロへキシルフエニルケト
ン等が挙げられる。これら光重合開始剤は、一種あるい
は二種以上を任意の割合で混合使用してもかまわない。
その使用量は、通常、組成物００〜１０重量％が好まし
く、特に１〜５重量％が好ましい。本発明の組成物は光
学ガラスファイバの被覆用に有用である他、プラスチッ
クの保護コーティング、金属類のコーティング、各種イ
ンキ、接着剤等にも使用できる。
く、特に１〜５重量％が好ましい。本発明の組成物は光
学ガラスファイバの被覆用に有用である他、プラスチッ
クの保護コーティング、金属類のコーティング、各種イ
ンキ、接着剤等にも使用できる。
本発明の耐熱性光ファイバ用コーティング剤を用いて光
学ガラスファイバを被覆する場合、コーティング法とし
ては、ダイスコーティング法が適当である。本発明の耐
熱性光ファイバ用コーティング剤を用いて光学ガラスフ
ァイバを被覆する場合、光学ガラス母材を線引きし、こ
れに本発明の耐熱性光ファイバ用コーティング剤を、好
ましくは、２０〜３００μの厚さで被覆し、紫外線照射
により、硬化する。本発明の組成物は、紫外線照射によ
り容易に硬化する。
学ガラスファイバを被覆する場合、コーティング法とし
ては、ダイスコーティング法が適当である。本発明の耐
熱性光ファイバ用コーティング剤を用いて光学ガラスフ
ァイバを被覆する場合、光学ガラス母材を線引きし、こ
れに本発明の耐熱性光ファイバ用コーティング剤を、好
ましくは、２０〜３００μの厚さで被覆し、紫外線照射
により、硬化する。本発明の組成物は、紫外線照射によ
り容易に硬化する。
例えば、低圧又は高圧水銀灯、キセノン灯を用い紫外線
を照射すればよい。
を照射すればよい。
（実施例）
以下、本発明を製造例及び実施例により具体的に説明す
る。なお、製造例、実施例中の部は重量部である。
る。なお、製造例、実施例中の部は重量部である。
〔一般式ＣＩ）で表される（メタ）アクリル酸エステル
（３）の↓造例〕 製造例１． ＨＯ４−ＣＨＺ品ＣＦ２層ＣＨ２升ＯＨｌ４７．２部を
仕込み、５０゜Ｃに加温して溶融させ，次いで、三弗化
ホウ素エチルエーテル０２５部を仕込み、撹拌シナがら
エビクロルヒドリン９２．５部を反応液温度５０〜５５
゜Ｃを維持しながら滴下する。
（３）の↓造例〕 製造例１． ＨＯ４−ＣＨＺ品ＣＦ２層ＣＨ２升ＯＨｌ４７．２部を
仕込み、５０゜Ｃに加温して溶融させ，次いで、三弗化
ホウ素エチルエーテル０２５部を仕込み、撹拌シナがら
エビクロルヒドリン９２．５部を反応液温度５０〜５５
゜Ｃを維持しながら滴下する。
滴下終了後、５０゜Ｃで１時間撹拌する。次に３０重量
％苛性ソーダ水溶液１３６部を反応液温度５０〜５５℃
を維持しながら滴下し、滴下終了後、５０℃で１時間撹
拌する。次いで、水１００部を仕込み、３０分、５０℃
で撹拌し、静置し、反応液を水洗・分離する。この水洗
の操作を３回くりかえした後、未反応のエビクロルヒト
リンヲ蒸発させ、ＨＯ＋ＣＨｚ ｝Ｆ｛ ＣＦ２Ｘ Ｃ
Ｈ２＃ＯＨのエポキシ化物を得た。次に得られたエポキ
シ化物６６０部、アクリル酸１３４部、トリフエニルス
チピン４． ０ 部及びメトキノン０．４０部を仕込み
、９５℃で反応を行い、酸価２． １ ｍｇＫＯＨ／ｇ
、粘度（２５°Ｃ ） １ ２ ０ ０ ｃｐｓ Ｏ）
アクリル酸エステル囚を得た。得られた生成物の核磁気
共鳴（ Ｎ Ｍ Ｒ ）の測定を行った結果を下記する
。
％苛性ソーダ水溶液１３６部を反応液温度５０〜５５℃
を維持しながら滴下し、滴下終了後、５０℃で１時間撹
拌する。次いで、水１００部を仕込み、３０分、５０℃
で撹拌し、静置し、反応液を水洗・分離する。この水洗
の操作を３回くりかえした後、未反応のエビクロルヒト
リンヲ蒸発させ、ＨＯ＋ＣＨｚ ｝Ｆ｛ ＣＦ２Ｘ Ｃ
Ｈ２＃ＯＨのエポキシ化物を得た。次に得られたエポキ
シ化物６６０部、アクリル酸１３４部、トリフエニルス
チピン４． ０ 部及びメトキノン０．４０部を仕込み
、９５℃で反応を行い、酸価２． １ ｍｇＫＯＨ／ｇ
、粘度（２５°Ｃ ） １ ２ ０ ０ ｃｐｓ Ｏ）
アクリル酸エステル囚を得た。得られた生成物の核磁気
共鳴（ Ｎ Ｍ Ｒ ）の測定を行った結果を下記する
。
吸収周波数（Ｈｚ）
２５０１．９５３
２４９６．０９３
１９７６．５６２
１９３９．４５３
１９２５．７８１
１７７１．４８４
１７０７．０３１
１６７５．７８１
１１９１．４０６
１１６０．１５６
１１２８．９０４
１１０３．５１９
１０８２．０３１
１０６２．５００
１０４Ｌ ８２８
１０３３．２０３
９８６．３２８
９５７．０３１
９２９．６８７
聳 吸収周波数（ＨＺ）
２０ ８２８．１２５
２１ ’７６３．６７１
２２ ６６４．０６２
２３ ６５２．３４３
２４ ５３：ｌ ２０３
２５ ５１１ ７１８
２６ ４９８．０４６
２７ ４７４．６０９
２８ ４５５．０７８
２９ ０． ０００
なお、上記測定結果は、基準物質としてテトラメチルシ
ランを、溶媒は、重水素クロロホルムを用いてプロトン
デカップリング法で行った。
ランを、溶媒は、重水素クロロホルムを用いてプロトン
デカップリング法で行った。
製造例２．
製造例１で得られたエポキシ化物６６０部、メタクリル
酸１６０部、トリフエニルスチビン４．１部及びメトキ
ノン０，４１部を仕込み、９５℃で反応を行い、酸価１
． ５ ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度（２５’Ｃ）１２２５ｃ
ｐｓのメタクリル酸エステル囚を吸収周波数（Ｈｚ） ２５１９．５３１ ２０４４．９２１ １９４５．３１２ １９３９．４５３ １８９６．４８４ １８７６．９５３ １７７１．４８４ １２１０．９３７ １１９１．４０６ １１６０．１５６ １１２８．９０６ １１０７．４２１ １０８３．９８４ １０６４、４５３ １０５０．７８１ １０３５− １５６ ９８８．２８１ 聳 吸収周波数（Ｈｚ） １８ ９８４．３７５ １９ ９５７．０３１ ２０ ９３１．６４０ ２１ ８２８．１２５ ２２ ７６３．６７１ ２３ ６５４．２９６ ２４ ５３５．１５６ ２５ ５１１．７１８ ２６ ４９６．０９３ ２７ ４７４．６０９ ２８ ４５５．０７８ ２９ ２７５．３９０ ３０ ０．０００ 〔エポキシアクリレートの製造例〕 製造例３， エポキシ当量１８７のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（シェル化学■製、エビコー｝８２８）９５９部、アク
リル酸３６２部、ジメチルベンジルアミン４，７部、メ
トキノン０． ７部を入れ、９５°Ｃで１５時間反応を
行い酸価１． ５ ｍｇＫＯＨ／Ｈのエポキシアクリレ
ートを得た。
酸１６０部、トリフエニルスチビン４．１部及びメトキ
ノン０，４１部を仕込み、９５℃で反応を行い、酸価１
． ５ ｍｇＫＯＨ／ｇ、粘度（２５’Ｃ）１２２５ｃ
ｐｓのメタクリル酸エステル囚を吸収周波数（Ｈｚ） ２５１９．５３１ ２０４４．９２１ １９４５．３１２ １９３９．４５３ １８９６．４８４ １８７６．９５３ １７７１．４８４ １２１０．９３７ １１９１．４０６ １１６０．１５６ １１２８．９０６ １１０７．４２１ １０８３．９８４ １０６４、４５３ １０５０．７８１ １０３５− １５６ ９８８．２８１ 聳 吸収周波数（Ｈｚ） １８ ９８４．３７５ １９ ９５７．０３１ ２０ ９３１．６４０ ２１ ８２８．１２５ ２２ ７６３．６７１ ２３ ６５４．２９６ ２４ ５３５．１５６ ２５ ５１１．７１８ ２６ ４９６．０９３ ２７ ４７４．６０９ ２８ ４５５．０７８ ２９ ２７５．３９０ ３０ ０．０００ 〔エポキシアクリレートの製造例〕 製造例３， エポキシ当量１８７のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（シェル化学■製、エビコー｝８２８）９５９部、アク
リル酸３６２部、ジメチルベンジルアミン４，７部、メ
トキノン０． ７部を入れ、９５°Ｃで１５時間反応を
行い酸価１． ５ ｍｇＫＯＨ／Ｈのエポキシアクリレ
ートを得た。
製造例４．
エポキシ当量１６９のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂
（シェル化学■製、エピコート８ｏ７）９００部、アク
リル酸３７６部、トリフェニルスチビン４．６部、メト
キノン０． ６部を入れ９ｏ０Ｃで２０時間反応を行い
酸価２． １ ｍｇＫＯＨ／ｇ ｘポキンアクリレート
を得た。
（シェル化学■製、エピコート８ｏ７）９００部、アク
リル酸３７６部、トリフェニルスチビン４．６部、メト
キノン０． ６部を入れ９ｏ０Ｃで２０時間反応を行い
酸価２． １ ｍｇＫＯＨ／ｇ ｘポキンアクリレート
を得た。
実施例１．
製造例１で得たアクリル酸エステル囚９７部、１−ヒド
口キシシク口へキシルフェニルヶトンイ （チバ・ガ亦ギー■製、イルガキーア−１８４）３部を
混合し、樹脂組成物ａを調製した。
口キシシク口へキシルフェニルヶトンイ （チバ・ガ亦ギー■製、イルガキーア−１８４）３部を
混合し、樹脂組成物ａを調製した。
実施例２．
製造例１で得たアクリル酸エステル囚５７部、４０部、
１−ヒドロキシシク口へキシルフェニルケトン３部を混
合し、樹脂組成物ｂを調製した。硬化物の特性を第１表
に示す。
１−ヒドロキシシク口へキシルフェニルケトン３部を混
合し、樹脂組成物ｂを調製した。硬化物の特性を第１表
に示す。
実施例３．
製造例１で得たアクリル酸エステル（Ａ）３ ０部、表
造例２で得たメタクリル酸エステｋ （Ａ） ３ ５
部、製造例３で得たエポキシアクリレート４２部、１−
ヒドロキシシク口へキシルフェニルヶトン３部を混合し
、樹脂組成物Ｃを調製した。硬化物の特性を第１表に示
す。
造例２で得たメタクリル酸エステｋ （Ａ） ３ ５
部、製造例３で得たエポキシアクリレート４２部、１−
ヒドロキシシク口へキシルフェニルヶトン３部を混合し
、樹脂組成物Ｃを調製した。硬化物の特性を第１表に示
す。
実施例４．
製造例１で得たアクリル酸エステル（Ａ）５ ７部、製
造例４で得たエボキシアクリレート４ｏ部、１−ヒドロ
キシシク口へキシルフェニルヶトン３部を混合し、樹脂
組成物ｄを調製した。硬化物の特性を第１表に示す。
造例４で得たエボキシアクリレート４ｏ部、１−ヒドロ
キシシク口へキシルフェニルヶトン３部を混合し、樹脂
組成物ｄを調製した。硬化物の特性を第１表に示す。
第
１
表
上記第１表において、
〔ショア硬度Ｄ〕の測定： ａ，ｂ，ｃ及びｄの組成物
は、高圧水銀ランプ（ランプ出力２ＫＷ）を平行に配し
た光源下８ｃｍの位置で照射して（コンベアスピード２
０ ｍ／ｍｉｎ ）厚さ２５０μｍのシートを作製し
、これを用いて測定した。測定法はＪＩＳ −２ ２２
４６の方法に準じて行った。
は、高圧水銀ランプ（ランプ出力２ＫＷ）を平行に配し
た光源下８ｃｍの位置で照射して（コンベアスピード２
０ ｍ／ｍｉｎ ）厚さ２５０μｍのシートを作製し
、これを用いて測定した。測定法はＪＩＳ −２ ２２
４６の方法に準じて行った。
〔破断強度： ｋｇ／ｍｍ２、破断伸度：％、ヤング率
： ｋｇ ／ ｍｍ２）の測定：試験は、上記のショア
硬度Ｄの測定に使用したものと同一の条件で作製したシ
ートを用いて測定を行った。
： ｋｇ ／ ｍｍ２）の測定：試験は、上記のショア
硬度Ｄの測定に使用したものと同一の条件で作製したシ
ートを用いて測定を行った。
〔吸水率〕の測作：試験片は、上記のショア硬度Ｄの測
定に使用したものと同一の条件で作製した。これを用い
て、純水中に２０℃／２４時間浸せきして試験の前・後
の重量を測定し、吸水による重量の増加を％で表した。
定に使用したものと同一の条件で作製した。これを用い
て、純水中に２０℃／２４時間浸せきして試験の前・後
の重量を測定し、吸水による重量の増加を％で表した。
実施例５．
光学ガラスファイバ用母材を約２０００°Ｃに加熱し、
５ｍ／秒の速度で外径１２５ミクロンの光学ガラスファ
イバに紡糸した。連続する次の工程で、ダイスコーティ
ング法により、実施例１〜４の樹脂組成物ａ ％ ｄを
被覆し紫外線を照射して硬化した。得られた被覆光学ガ
ラスファイバは、樹脂組成物ａ ％ ｄのいずれを被覆
した場合も、１５０℃に１ケ月放置しても伝送損失の変
化は、認められなかった。
５ｍ／秒の速度で外径１２５ミクロンの光学ガラスファ
イバに紡糸した。連続する次の工程で、ダイスコーティ
ング法により、実施例１〜４の樹脂組成物ａ ％ ｄを
被覆し紫外線を照射して硬化した。得られた被覆光学ガ
ラスファイバは、樹脂組成物ａ ％ ｄのいずれを被覆
した場合も、１５０℃に１ケ月放置しても伝送損失の変
化は、認められなかった。
（発明の効果）
本発明の樹脂組成物及び耐熱性光ファイバ用コーティン
グ剤は、硬化速度が速く、硬化して得られた樹脂被膜は
、長期間、高温下に放置した時にも，伸びやヤング率の
変化が小さく、着色が少なく、従って，高温で使用する
光伝送用の光学ガラスファイバのコーティングに特に適
する。
グ剤は、硬化速度が速く、硬化して得られた樹脂被膜は
、長期間、高温下に放置した時にも，伸びやヤング率の
変化が小さく、着色が少なく、従って，高温で使用する
光伝送用の光学ガラスファイバのコーティングに特に適
する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式〔 I 〕中、Ｒは、Ｈ又はＣＨ＿３である。）で表
される（メタ）アクリル酸エステル。 ２）第１項記載の一般式〔 I 〕で表される（メタ）ア
クリル酸エステル（Ａ）を含有することを特徴とする樹
脂組成物。 ３）第１項記載の一般式〔 I 〕で表される（メタ）ア
クリル酸エステル（Ａ）を含有することを特徴とする耐
熱性光ファイバ用コーティング剤。 ４）第２項記載の樹脂組成物又は第３項記載のコーティ
ング剤の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008154A JP2801719B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008154A JP2801719B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03215453A true JPH03215453A (ja) | 1991-09-20 |
| JP2801719B2 JP2801719B2 (ja) | 1998-09-21 |
Family
ID=11685406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2008154A Expired - Lifetime JP2801719B2 (ja) | 1990-01-19 | 1990-01-19 | （メタ）アクリル酸エステル、これを用いた樹脂組成物、耐熱性光ファイバ用コーティング剤とそれらの硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2801719B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997030021A1 (fr) * | 1996-02-14 | 1997-08-21 | Nof Corporation | Esters (meth)acryliques polyfonctionnels fluores, composition de fluoromonomeres, materiau possedant un faible indice de refraction et film faiblement reflechissant |
| JP2001064326A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-13 | Toppan Printing Co Ltd | 含フッ素多官能（メタ）アクリル酸エステル及び低屈折材料 |
| WO2003067285A3 (en) * | 2002-02-04 | 2004-02-05 | Corning Inc | Halogenated optical polymer composition |
| US7030209B2 (en) | 2002-02-04 | 2006-04-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halogenated optical polymer composition |
-
1990
- 1990-01-19 JP JP2008154A patent/JP2801719B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997030021A1 (fr) * | 1996-02-14 | 1997-08-21 | Nof Corporation | Esters (meth)acryliques polyfonctionnels fluores, composition de fluoromonomeres, materiau possedant un faible indice de refraction et film faiblement reflechissant |
| US6254973B1 (en) | 1996-02-14 | 2001-07-03 | Nof Corporation | Fluorine-containing polyfunctional (meth) acrylate, fluorine containing monomer composition, low refractivity material, and reflection reducing film |
| CN1117726C (zh) * | 1996-02-14 | 2003-08-13 | 日本油脂株式会社 | 含氟多官能(甲基)丙烯酸酯以及含氟单体组合物 |
| JP2001064326A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-13 | Toppan Printing Co Ltd | 含フッ素多官能（メタ）アクリル酸エステル及び低屈折材料 |
| WO2003067285A3 (en) * | 2002-02-04 | 2004-02-05 | Corning Inc | Halogenated optical polymer composition |
| US7030209B2 (en) | 2002-02-04 | 2006-04-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halogenated optical polymer composition |
| KR100947710B1 (ko) * | 2002-02-04 | 2010-03-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 할로겐화된 광학적 중합체 조성물 |
| CN1831032B (zh) | 2002-02-04 | 2010-05-26 | 纳幕尔杜邦公司 | 卤化光学聚合物组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2801719B2 (ja) | 1998-09-21 |
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