JPH032174A - ベンゾチアゾール誘導体 - Google Patents
ベンゾチアゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH032174A JPH032174A JP13779489A JP13779489A JPH032174A JP H032174 A JPH032174 A JP H032174A JP 13779489 A JP13779489 A JP 13779489A JP 13779489 A JP13779489 A JP 13779489A JP H032174 A JPH032174 A JP H032174A
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- benzothiazole
- benzothiazole derivative
- compound
- charge
- iodotoluene
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- Pending
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用の有機光導電性材料及び蛍光性染
料として有用な、新規なベンゾチアゾール誘導体に関す
る。
料として有用な、新規なベンゾチアゾール誘導体に関す
る。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としては１例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案が
なされている。
導電性素材としては１例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案が
なされている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、ｌ）暗所において適当な電位に帯電されるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。
光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、ｌ）暗所において適当な電位に帯電されるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。
しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要
求を必ずしも満足していないのが実状である。
求を必ずしも満足していないのが実状である。
一方、ベンゾチアゾール化合物としては、特公昭３５−
１１２１９号公報において、２−（４−ジエチルアミノ
フェニル）ベンゾチアゾールが記載されているが、該化
合物は電子写真用の光導電性材料として必ずしも有用な
ものではない。
１１２１９号公報において、２−（４−ジエチルアミノ
フェニル）ベンゾチアゾールが記載されているが、該化
合物は電子写真用の光導電性材料として必ずしも有用な
ものではない。
従って１本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全て
満足し、光導電性材料として有用な、新規なベンゾチア
ゾール誘導体を提供することにある。
満足し、光導電性材料として有用な、新規なベンゾチア
ゾール誘導体を提供することにある。
本発明によれば、下記一般式（１）
で表わされるベンゾチアゾール誘導体が提供される。
本発明に係る前記一般式（１）で表わされるベンゾチア
ゾール誘導体は、新規物質であり、このものは、２−（
４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾールと
下記一般式（ｎ）で表わされるヨードトルエンとを、 銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などとアルカリ塩（
縮合反応中に生じるハロゲン化水素を中和するのに充分
な社）の存在下、溶媒中又は無溶媒で窒素雰囲気下、１
５０〜２５０℃程度の温度において反応させることによ
り製造することができる。
ゾール誘導体は、新規物質であり、このものは、２−（
４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾールと
下記一般式（ｎ）で表わされるヨードトルエンとを、 銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などとアルカリ塩（
縮合反応中に生じるハロゲン化水素を中和するのに充分
な社）の存在下、溶媒中又は無溶媒で窒素雰囲気下、１
５０〜２５０℃程度の温度において反応させることによ
り製造することができる。
この場合、アルカリ塩としては、苛性ソーダ、苛性カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げること
ができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、
ジクロルベンゼン、キノリン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、■、３−ジメチルー２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを挙げること
ができる。また、反応溶媒としては、ニトロベンゼン、
ジクロルベンゼン、キノリン、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリド
ン、■、３−ジメチルー２−イミダゾリジノンなどを挙
げることができる。
本発明で得られる新規なベンゾチアゾール誘導体は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用
であり、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あ
るいは化学的に増感される。
更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生
物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物
質としてとりわけ有用である。
物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物
質としてとりわけ有用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、ク
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、２，４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−
９−フルオレノン等が挙げられる。
また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ ＆２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩ ＆２１２００）、シーアイピグメントレッド
３ （ＣＩ＆４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー１６（ＣＩ ＆７４１００）等のフタロ
シアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ恥７
３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ Ｎ１ｋ７３０
３０）等のインジゴ系顔料。
（ＣＩ ＆２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩ ＆２１２００）、シーアイピグメントレッド
３ （ＣＩ＆４５２１０）等のアゾ系顔料、シーアイピ
グメントブルー１６（ＣＩ ＆７４１００）等のフタロ
シアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ恥７
３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ Ｎ１ｋ７３０
３０）等のインジゴ系顔料。
アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカーレットＲ
等のペリレン系顔料が挙げられる。また。
等のペリレン系顔料が挙げられる。また。
セレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコ
ン等の無機顔料も使用できる。
ン等の無機顔料も使用できる。
本発明に係る前記一般式（１）で示される新規なベンゾ
チアゾール誘導体は、前記したように光導電性素材とし
て有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感されることから、電子
写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使
用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した
、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として有
用なものである。
チアゾール誘導体は、前記したように光導電性素材とし
て有効に機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によ
って光学的あるいは化学的に増感されることから、電子
写真用感光体の感光層の電荷輸送物質等として好適に使
用され、特に電荷発生層と電荷輸送層を二層に区分した
、所謂機能分離型感光層における電荷輸送物質として有
用なものである。
以下１本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
２−（４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾ
ール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）４．８０ｇ、 ｐ−ヨード
トルエン１３．０６ｇ、炭酸カリウム８．２８ｇ及び銅
粉１．５１ｇをニトロベンゼン３０ｄに採り、窒素気流
下、共沸脱水しながら１０時間加熱還流した。放冷後、
セライトを用いて不溶部を濾過除去した後、減圧上溶媒
を除去し、暗褐色油状物を得た。
ール（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）４．８０ｇ、 ｐ−ヨード
トルエン１３．０６ｇ、炭酸カリウム８．２８ｇ及び銅
粉１．５１ｇをニトロベンゼン３０ｄに採り、窒素気流
下、共沸脱水しながら１０時間加熱還流した。放冷後、
セライトを用いて不溶部を濾過除去した後、減圧上溶媒
を除去し、暗褐色油状物を得た。
これをカラム精製〔シリカゲルＣ−２００；溶離液：ト
ルエン〕した後、更に酢酸エチルから再結晶して、黄色
針状結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化合物５．
３９ｇを得た。（収率６４．１％）得られた化合物の融
点は１７８．５−１７９．０℃であり。
ルエン〕した後、更に酢酸エチルから再結晶して、黄色
針状結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化合物５．
３９ｇを得た。（収率６４．１％）得られた化合物の融
点は１７８．５−１７９．０℃であり。
またその元素分析値は下記の通りであった。
０％ Ｎ％ Ｎ％
実測値 ７９，９５ ５，６４ ６．７５計算値 ７９
，９５ ５，７６ ６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第１図に示す。
，９５ ５，７６ ６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第１図に示す。
実施例２
実施例１におけるｐ−ヨードトルエンの代わりしニー−
ヨードトルエンを用い且つ再結晶溶媒としてイソプロパ
ツールを用いた以外は、実施例１と同様にして黄色針状
結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化合物を６８．
７％の収率で得た。
ヨードトルエンを用い且つ再結晶溶媒としてイソプロパ
ツールを用いた以外は、実施例１と同様にして黄色針状
結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化合物を６８．
７％の収率で得た。
得られ、た化合物の融点は１２４．０〜１２５．０℃で
あり。
あり。
またその元素分析値は下記の通りであった。
０％ Ｎ％ Ｎ％
実測値 ８Ｑ、１９ ５，８５ ６．５１計算値 ７９
，９５ ５，７６ ６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第２図に示す。
，９５ ５，７６ ６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第２図に示す。
実施例３
実施例１におけるＰ−ヨードトルエンの代わりに０−ヨ
ードトルエンを用い且つ再結晶溶媒として酢酸エチルｌ
エタノール混合溶媒を用いた以外は、実施例１と同様に
して黄色針状結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化
合物を４２．０％の収率で得た・ 得られた化合物の融点は１３８．０〜１３９．０℃であ
り。
ードトルエンを用い且つ再結晶溶媒として酢酸エチルｌ
エタノール混合溶媒を用いた以外は、実施例１と同様に
して黄色針状結晶の下式で示されるベンゾチアゾール化
合物を４２．０％の収率で得た・ 得られた化合物の融点は１３８．０〜１３９．０℃であ
り。
またその元素分析値は下記の通りであった・０％ Ｎ％
Ｎ％ 実測値 ８０，００ ５，７１ ６．６２計算値 ７９
，９５ ５，７６ ６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第３図に示す。
Ｎ％ 実測値 ８０，００ ５，７１ ６．６２計算値 ７９
，９５ ５，７６ ６．６にの化合物の赤外吸収スペク
トル（にＢｒ錠剤法）を第３図に示す。
応用例
電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した０次に、ポリ
カーボネート樹脂〔帝人社製パンライトに一１３００１
１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例１，２及び３の化合物１部を溶解し、
この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、８０℃で２分間１次いで１２０℃で５分間乾燥して
厚さ約２０．の電荷輸送層を形成して感光体１．２及び
３を作成した。
リエステル樹脂（東洋紡績社製バイロン２００〕の０．
５％テトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した０次に、ポリ
カーボネート樹脂〔帝人社製パンライトに一１３００１
１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例１，２及び３の化合物１部を溶解し、
この溶液を前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布
し、８０℃で２分間１次いで１２０℃で５分間乾燥して
厚さ約２０．の電荷輸送層を形成して感光体１．２及び
３を作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体１．２及
び３の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電
複写紙試験装置〔川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用
いて暗所で−６にＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯
電させた後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更
に２０秒間暗所に放置した後、表面電位ＶＯ（Ｖ）を測
定した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面で
の照度が４．５１ｕｘになるように照射して、Ｖｏが１
／２になるまでの露光量Ｅｌ／２（Ｑｕｘ・５ｅｅ）を
測定した。結果を下表に示す。
び３の可視域での感度を調べるため、この感光体に静電
複写紙試験装置〔川口電機製作所製５Ｐ４２８型〕を用
いて暗所で−６にＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯
電させた後、感光体の表面電位Ｖｍ（ｖ）を測定し、更
に２０秒間暗所に放置した後、表面電位ＶＯ（Ｖ）を測
定した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面で
の照度が４．５１ｕｘになるように照射して、Ｖｏが１
／２になるまでの露光量Ｅｌ／２（Ｑｕｘ・５ｅｅ）を
測定した。結果を下表に示す。
上表から、本発明の化合物を用いた感光体は。
電荷保持能に優れ、且つ可視光域で高い感度を示すこと
が判る。
が判る。
第１〜３図は、夫々実施例１．２及び３で得られたベン
ゾチアゾール化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ
錠剤法）である。 特許出願人 株式会社 リ コ 代 理 人弁理士池浦敏明 （ほか１名） 第 図 第２図 第３図
ゾチアゾール化合物の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ
錠剤法）である。 特許出願人 株式会社 リ コ 代 理 人弁理士池浦敏明 （ほか１名） 第 図 第２図 第３図
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるベンゾチアゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779489A JPH032174A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | ベンゾチアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779489A JPH032174A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | ベンゾチアゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH032174A true JPH032174A (ja) | 1991-01-08 |
Family
ID=15207008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13779489A Pending JPH032174A (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | ベンゾチアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH032174A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
| JPH1073936A (ja) * | 1996-08-30 | 1998-03-17 | Sharp Corp | 電子写真感光体、並びに、ビスアミン化合物、中間体およびビスアミン化合物の製造方法 |
| JP2001142240A (ja) * | 1999-11-12 | 2001-05-25 | Sharp Corp | 電子写真感光体、ベンゾフラン−アミン化合物及び該化合物の製造方法 |
| US6882535B2 (en) | 2003-03-31 | 2005-04-19 | Intel Corporation | Integrated heat spreader with downset edge, and method of making same |
| JP2010157371A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Sanyo Netsukogyo Kk | ヒータ |
-
1989
- 1989-05-30 JP JP13779489A patent/JPH032174A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
| US5587263A (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds |
| JPH1073936A (ja) * | 1996-08-30 | 1998-03-17 | Sharp Corp | 電子写真感光体、並びに、ビスアミン化合物、中間体およびビスアミン化合物の製造方法 |
| JP2001142240A (ja) * | 1999-11-12 | 2001-05-25 | Sharp Corp | 電子写真感光体、ベンゾフラン−アミン化合物及び該化合物の製造方法 |
| US6882535B2 (en) | 2003-03-31 | 2005-04-19 | Intel Corporation | Integrated heat spreader with downset edge, and method of making same |
| JP2010157371A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Sanyo Netsukogyo Kk | ヒータ |
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