JPH035443A - ５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体 - Google Patents
５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体Info
- Publication number
- JPH035443A JPH035443A JP1140106A JP14010689A JPH035443A JP H035443 A JPH035443 A JP H035443A JP 1140106 A JP1140106 A JP 1140106A JP 14010689 A JP14010689 A JP 14010689A JP H035443 A JPH035443 A JP H035443A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dibenzo
- ditolylamino
- benzyl
- derivative
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0605—Carbocyclic compounds
- G03G5/0607—Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/30—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing seven-membered rings
- C07C2603/32—Dibenzocycloheptenes; Hydrogenated dibenzocycloheptenes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用の有機光導電性材料として有用な
、新規な５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘
導体に関する。
、新規な５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘
導体に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案が
なされている。
導電性素材としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン化合物（米国特許第３，１
８０，７３０号）、ベンジジン化合物（米国特許第３，
２６５，４９６、特公昭３９−１１５４６号公報、特開
昭５３−２７０３３号公報）等のような数多くの提案が
なされている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電されるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。
光体を、先ず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電されるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、３）光
照射により速やかに電荷を放電すること、などが挙げら
れる。
しかしながら、従来の光導電性有機材料は、これらの要
求を必ずしも満足していないのが実状である。
求を必ずしも満足していないのが実状である。
従って、本発明の目的は、基本的な電子写真特性を全て
満足し、光導電性材料として有用な、新規な５＋１−ジ
ベンゾ（ａ、ｄｌ−シクロへブタン誘導体を提供するこ
とにある。
満足し、光導電性材料として有用な、新規な５＋１−ジ
ベンゾ（ａ、ｄｌ−シクロへブタン誘導体を提供するこ
とにある。
本発明によれば、下記一般式（１）
で表わされる５−（（４−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベ
ンジルコ−５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄｌ−シクロへブタン
誘導体が提供される。
ンジルコ−５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄｌ−シクロへブタン
誘導体が提供される。
本発明に係る前記一般式（１）で表わされる５−（（４
−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベンジル）−５Ｈ−ジベン
ゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘導体は、新規物質であ
り、このものは、下記一般式（ＩＩ）で表わされるシク
ロヘプテン誘導体を水素添加することによって得られる
。
−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベンジル）−５Ｈ−ジベン
ゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘導体は、新規物質であ
り、このものは、下記一般式（ＩＩ）で表わされるシク
ロヘプテン誘導体を水素添加することによって得られる
。
（式中、Ｘは＝ＣＨ，−ＣＨ２−又は−Ｃ１ｌ＝ＣＨ−
を表わす。）この反応においては、均一系触媒を使用す
る系と不均一系触媒を使用する系がある。均一系触媒と
しては、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、コバルト
などの■属金属元素の錯化合物が、不均一系触媒として
は、白金化合物、ラネーニッケル、あるいは活性炭、ア
ルミナ若しくは硫酸バリウムなどに担持された白金、パ
ラジウム、ロジウム若しくはルテニウムなどが使用され
る。この場合、後処理が簡便な不均一系触媒を用いるの
が好ましい。
を表わす。）この反応においては、均一系触媒を使用す
る系と不均一系触媒を使用する系がある。均一系触媒と
しては、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、コバルト
などの■属金属元素の錯化合物が、不均一系触媒として
は、白金化合物、ラネーニッケル、あるいは活性炭、ア
ルミナ若しくは硫酸バリウムなどに担持された白金、パ
ラジウム、ロジウム若しくはルテニウムなどが使用され
る。この場合、後処理が簡便な不均一系触媒を用いるの
が好ましい。
不均一系触媒を用いる系では１反応系を密閉系とし、気
相部を１気圧の水素ガスで置換して激しく撹拌する事に
より反応させる。吸収された址に応じて水素ガスが供給
される減圧弁を介して、水素ガスを供給する。理論址の
水素ガスを吸収した時点で吸収が停止するので、反応終
了とする。この場合、反応温度は室温で良いが、水素ガ
スの吸収が遅い場合は加温しても良い、また反応溶媒に
は５メタノール、エタノール、プロパツール、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルなどを使用するこ
とができる。
相部を１気圧の水素ガスで置換して激しく撹拌する事に
より反応させる。吸収された址に応じて水素ガスが供給
される減圧弁を介して、水素ガスを供給する。理論址の
水素ガスを吸収した時点で吸収が停止するので、反応終
了とする。この場合、反応温度は室温で良いが、水素ガ
スの吸収が遅い場合は加温しても良い、また反応溶媒に
は５メタノール、エタノール、プロパツール、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、酢酸エチルなどを使用するこ
とができる。
本発明で得られる新規な５Ｈ−ジベンゾ（ａ、ｄ）−シ
クロへブタン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導
電性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸など
の増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。
クロへブタン誘導体は、電子写真用感光体に於ける光導
電性素材として極めて有用であり、染料やルイス酸など
の増感剤によって光学的あるいは化学的に増感される。
更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生
物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物
質としてとりわけ有用である。
物質とする、所謂機能分離型感光体に於ける電荷輸送物
質としてとりわけ有用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、久
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、 ２，４．
７−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ
−９−フルオレノン等が挙げられる。
リスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、ロ
ーズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサンチ
ン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、 ２，４．
７−ドリニトロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ
−９−フルオレノン等が挙げられる。
また、有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ ＆２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩ Ｎα２１２００）、シーアイピグメントレッ
ド３（ＣＩＮａ ４５２１０ ）等のアゾ系顔料、シー
アイピグメントブルー１６（ＣＩ ＆７４１００）等の
フタロシアニン系顔料。
（ＣＩ ＆２１１８０）、シーアイピグメントレッド４
１（ＣＩ Ｎα２１２００）、シーアイピグメントレッ
ド３（ＣＩＮａ ４５２１０ ）等のアゾ系顔料、シー
アイピグメントブルー１６（ＣＩ ＆７４１００）等の
フタロシアニン系顔料。
シーアイバットブラウン５（ＣＩ Ｎα７３４１０）、
シーアイバットダイＣＣＩ ＆７３０３０）等のインジ
ゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン
等の無機顔料も使用できる。
シーアイバットダイＣＣＩ ＆７３０３０）等のインジ
ゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ、インダンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。また、セ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン
等の無機顔料も使用できる。
本発明に係る前記一般式（１）で示される新規な５−（
（４−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベンジルコ−５Ｈ−ジ
ベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘導体は、前記した
ように光導電性素材として有効に機能し、また染料やル
イ゛ス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に
増感されることから、電子写真用感光体の感光層の電荷
輸送物質等として好適に使用され、特に電荷発生層と電
荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離型感光層にお
ける電荷輸送物質として有用なものである。
（４−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベンジルコ−５Ｈ−ジ
ベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへブタン誘導体は、前記した
ように光導電性素材として有効に機能し、また染料やル
イ゛ス酸などの増感剤によって光学的あるいは化学的に
増感されることから、電子写真用感光体の感光層の電荷
輸送物質等として好適に使用され、特に電荷発生層と電
荷輸送層を二層に区分した、所謂機能分離型感光層にお
ける電荷輸送物質として有用なものである。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
５− （４−（ジーρ−トリルアミノ）ベンジリデン）
−５１１−ジベンゾ［ａ、ｄ］−シクロヘプテン１．０
ｇと５％パラジウム−カーボン０．２ｇをジオキサン５
ｏ−に採り、水素圧１気圧で振とう大水素化装置にて２
４時間水素化を行なった後、内容物をセライトを用いて
濾過し、濾液を乾固して無色の油状物を得た。これをカ
ラム精製〔担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ロー
ヘキサン（２／１）混合溶媒〕した後、Ｃ−ヘキサン／
エタノール混合溶媒から再結晶して、無色板状結晶の下
式で示される５−（（４−Ｎ、Ｎ−ジーＰ−トリルアミ
ノ）ベンジル）−５８−ジベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへ
ブタン０．７ｇを得た。
−５１１−ジベンゾ［ａ、ｄ］−シクロヘプテン１．０
ｇと５％パラジウム−カーボン０．２ｇをジオキサン５
ｏ−に採り、水素圧１気圧で振とう大水素化装置にて２
４時間水素化を行なった後、内容物をセライトを用いて
濾過し、濾液を乾固して無色の油状物を得た。これをカ
ラム精製〔担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ロー
ヘキサン（２／１）混合溶媒〕した後、Ｃ−ヘキサン／
エタノール混合溶媒から再結晶して、無色板状結晶の下
式で示される５−（（４−Ｎ、Ｎ−ジーＰ−トリルアミ
ノ）ベンジル）−５８−ジベンゾ（ａ、ｄ）−シクロへ
ブタン０．７ｇを得た。
得られた化合物の融点は１４８．０〜１４９．０であり
、またその元素分析値は下記の通りであった。
、またその元素分析値は下記の通りであった。
この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第
１図に示す。
１図に示す。
なお、その他の分析結果は次の通りであった。
Ｍ Ｓ （７０ｅＶ） ｒａｃｅ
２８、 ２８６． ４７９
１Ｈｎｍｒ（ＣＤＣＤ 、）
δ６，７５−７．２０（２０１（、ｍ、 Ａｒｏｍａｔ
ｉｃ）δ４．１５（ＩＩＩ、ｔ、 ）ＣＨ−）６２．
８０〜３．６０（６Ｈ，ｍ、 ）Ｃ）１２Ｘ ３）６
２．２５（６１１，Ｓ、−ＣＨ５Ｘ ２）１ＪＣｎｍｒ
（ＣＤ ＣＱａ） δ２０．７２ｉ−ＣＩ１３Ｘ２ ３３．７８； ）ＣＨ，Ｘ２ ４４．６４； ）ＣＨ。
ｉｃ）δ４．１５（ＩＩＩ、ｔ、 ）ＣＨ−）６２．
８０〜３．６０（６Ｈ，ｍ、 ）Ｃ）１２Ｘ ３）６
２．２５（６１１，Ｓ、−ＣＨ５Ｘ ２）１ＪＣｎｍｒ
（ＣＤ ＣＱａ） δ２０．７２ｉ−ＣＩ１３Ｘ２ ３３．７８； ）ＣＨ，Ｘ２ ４４．６４； ）ＣＨ。
５７．０５； ＞ＣＨ−
１２３，７０，１２３，９７，１２５，８９，１２６，
５５，１２９，７８゜１２９．９４，１３０．３２，１
３０．７９，１３１．８６，１３４．６４゜１３９．８
４，１４１．０７，１４５．８１，１４６．３１；Ａｒ
ｏｍａｔｉｃ Ｃ応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５ｘテトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポリ
カーボネート樹脂〔■帝人製パンライトに−１３００）
１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、 ８０
’Ｃで２分間。
５５，１２９，７８゜１２９．９４，１３０．３２，１
３０．７９，１３１．８６，１３４．６４゜１３９．８
４，１４１．０７，１４５．８１，１４６．３１；Ａｒ
ｏｍａｔｉｃ Ｃ応用例 電荷発生物質として下記ビスアゾ化合物７．５部及びポ
リエステル樹脂〔■東洋紡績製バイロン２００〕の０．
５ｘテトラヒドロフラン溶液５００部をボールミル中で
粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエ
ステルフィルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して約１μｍ厚の電荷発生層を形成した。次に、ポリ
カーボネート樹脂〔■帝人製パンライトに−１３００）
１部とテトラヒドロフラン８部の樹脂溶液に、電荷輸送
物質として実施例１の化合物１部を溶解し、この溶液を
前記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し、 ８０
’Ｃで２分間。
次いで１２．０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電
荷輸送層を形成して感光体を作成した。
荷輸送層を形成して感光体を作成した。
次に、こうして得られた積層型電子写真感光体の可視域
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔■用日電機製作所製ＳＰ４２８型〕を用いて暗所で
一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた後
、感光体の表面電位Ｖｍ（ν）を１ｌｌ１１定し、更に
２０秒間暗所に放置した後１表面電位ＶＯ（Ｖ）を測定
した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面での
照度が４．５１ｕｘになるように照射して、Ｖｏが１７
２になるまでの露光量［！１／２（Ｑｕｘ−ｓｅｃ）及
び３０秒間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した
。結果は次の通りであった。
での感度を調べるため、この感光体に静電複写紙試験装
置〔■用日電機製作所製ＳＰ４２８型〕を用いて暗所で
一６ＫＶのコロナ放電を２０秒間行なって帯電させた後
、感光体の表面電位Ｖｍ（ν）を１ｌｌ１１定し、更に
２０秒間暗所に放置した後１表面電位ＶＯ（Ｖ）を測定
した。次いで、タングステンランプ光を感光体表面での
照度が４．５１ｕｘになるように照射して、Ｖｏが１７
２になるまでの露光量［！１／２（Ｑｕｘ−ｓｅｃ）及
び３０秒間照射後の残留表面電位Ｖｒ（ｖ）を測定した
。結果は次の通りであった。
Ｖｍ＝−１４７０ｖ
Ｖｏ＝−１３２０ｖ
Ｅ １／２＝０．９２１ｕｘ −５ｅａ以上の結果から
１本発明の化合物を用いた感光体は、可視光域で極めて
高い感度を示すことが判る。
１本発明の化合物を用いた感光体は、可視光域で極めて
高い感度を示すことが判る。
第１図は、実施例１で得られた５１（−ジベンゾ（ａ、
ｄ）−シクロへブタン誘導体の赤外線吸収スペクトル図
（ＫＢｒ錠剤法）である。
ｄ）−シクロへブタン誘導体の赤外線吸収スペクトル図
（ＫＢｒ錠剤法）である。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる５−〔（４−Ｎ、Ｎ−ジトリルアミノ）ベ
ンジル〕−５Ｈ−ジベンゾ〔ａ、ｄ〕−シクロヘプタン
誘導体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1140106A JPH035443A (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | ５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体 |
| US07/520,066 US4996362A (en) | 1989-05-31 | 1990-05-03 | 5-[(4-N,N-ditolylamino)benzyl]-5H-dibenzo[a,d]-cycloheptane derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1140106A JPH035443A (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | ５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH035443A true JPH035443A (ja) | 1991-01-11 |
Family
ID=15261077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1140106A Pending JPH035443A (ja) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | ５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4996362A (ja) |
| JP (1) | JPH035443A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9248261B2 (en) | 2002-08-29 | 2016-02-02 | Medical Components, Inc. | Releasably locking dilator and sheath assembly |
| CN110359934A (zh) * | 2019-08-21 | 2019-10-22 | 中国铁建重工集团股份有限公司 | 六边形管片、支护结构和隧道施工方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5378754A (en) * | 1993-09-28 | 1995-01-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tires having improved rolling resistance |
| US6093784A (en) * | 1993-12-22 | 2000-07-25 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and polycarbonate resin for use therein |
| US5604065A (en) * | 1994-09-14 | 1997-02-18 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and triphenylamine compound for use therein |
| US5942363A (en) * | 1995-12-15 | 1999-08-24 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use therein |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU857113A1 (ru) * | 1979-12-04 | 1981-08-23 | Предприятие П/Я А-7253 | Бис-/2-(п-оксифениламино)-нафтил/-метан,про вл ющий свойство стабилизатора полистирольных пластиков |
| JPH0693124B2 (ja) * | 1986-05-12 | 1994-11-16 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
-
1989
- 1989-05-31 JP JP1140106A patent/JPH035443A/ja active Pending
-
1990
- 1990-05-03 US US07/520,066 patent/US4996362A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9248261B2 (en) | 2002-08-29 | 2016-02-02 | Medical Components, Inc. | Releasably locking dilator and sheath assembly |
| CN110359934A (zh) * | 2019-08-21 | 2019-10-22 | 中国铁建重工集团股份有限公司 | 六边形管片、支护结构和隧道施工方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4996362A (en) | 1991-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62116943A (ja) | 電子写真感光体 | |
| US5013623A (en) | Electrophotographic photoreceptor with stilbene compound | |
| JP2753582B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0743918A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02134643A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH035443A (ja) | ５―〔（４―Ｎ，Ｎ―ジトリルアミノ）ベンジル〕―５Ｈ―ジベンゾ〔ａ，ｄ〕―シクロヘプタン誘導体 | |
| JPH01566A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH02178669A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH02134644A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2002088062A (ja) | ジアミン化合物およびそれを用いる電子写真感光体 | |
| JPS61228450A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2742546B2 (ja) | アミノビフェニル化合物 | |
| JPH1073936A (ja) | 電子写真感光体、並びに、ビスアミン化合物、中間体およびビスアミン化合物の製造方法 | |
| JP3540056B2 (ja) | ヒドロキシル基含有アミン化合物 | |
| JP2688682B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH02183259A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2883934B2 (ja) | 〔２，２〕パラシクロファン化合物及びその製造法 | |
| JP2764330B2 (ja) | 新規なポリエーテル化合物及びその製造方法 | |
| JPS63292137A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0253067A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3619444B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2881192B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| US5085960A (en) | Electrophotographic photosensitive member and image forming process | |
| JPH02277071A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH037946A (ja) | 電子写真用感光体 |