JPH03217816A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造方法Info
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Landscapes
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はコンタクトレンズに関し、特に濡れ性と装用感
に優れるハードコンタクトレンズに関する。
に優れるハードコンタクトレンズに関する。
［従来の技術］
コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させ、いわゆる
装用感を向上させる手段としては、コンタクトレンズ表
面に親水性モノマーをグラフト重合することにより濡れ
性を向上させ、角膜とレンズ表面のなじみを良くする方
法がある。重合に際しては、放電処理によりレンズ表面
に導入した過酸化物の一〇一〇一結合が切断するエネル
ギーを与える温度が必要である。従来、重合温度の設定
に間しては、開始種である過酸化物を分解するに足る温
度を供給しさえすれば良いとされていた。
装用感を向上させる手段としては、コンタクトレンズ表
面に親水性モノマーをグラフト重合することにより濡れ
性を向上させ、角膜とレンズ表面のなじみを良くする方
法がある。重合に際しては、放電処理によりレンズ表面
に導入した過酸化物の一〇一〇一結合が切断するエネル
ギーを与える温度が必要である。従来、重合温度の設定
に間しては、開始種である過酸化物を分解するに足る温
度を供給しさえすれば良いとされていた。
［発明が解決しようとする課題］
しかし、前述の従来技術では、重合温度が高すぎるとコ
スト高になるばかりか、レンズ材が変形および変質を起
こし表面改質としてはふさわしくない。また、重合温度
が低いとモノマーが３次元架橋構造を成し、水に不溶な
グラフトボリマーを形成することがある。この架橋クラ
フトボリマは突起物となってレンズ表面を侵し、濡れ性
を大幅に低下させるという欠点を有していた。そこで本
発明はこのような問題点を解決するもので、その目的と
するところは、レンズ表面に導入した過酸化物が分解す
るために必要最低限な温度を供給しながらも、レンズ材
が変形および変質することのないように温度を抑え、し
かもモノマーの３次元架橋を抑制するに足る高温である
ような最適重合温度を設定することにより，グラフト重
合を確実なものとするコンタクトレンズの製造方法を提
供することにある。
スト高になるばかりか、レンズ材が変形および変質を起
こし表面改質としてはふさわしくない。また、重合温度
が低いとモノマーが３次元架橋構造を成し、水に不溶な
グラフトボリマーを形成することがある。この架橋クラ
フトボリマは突起物となってレンズ表面を侵し、濡れ性
を大幅に低下させるという欠点を有していた。そこで本
発明はこのような問題点を解決するもので、その目的と
するところは、レンズ表面に導入した過酸化物が分解す
るために必要最低限な温度を供給しながらも、レンズ材
が変形および変質することのないように温度を抑え、し
かもモノマーの３次元架橋を抑制するに足る高温である
ような最適重合温度を設定することにより，グラフト重
合を確実なものとするコンタクトレンズの製造方法を提
供することにある。
［課題を解決するための千段１
上記課題を解決するために本発明のコンタクトレンズの
製造方法は、（１）少なくとも、アルキルメタクリレー
トとシロキサニルメタクリレート（式中ＸおよびＹはＣ
１〜Ｃ５のアルキル基およびＺ基からなる群から選ばれ
Ｚは構造式Δ のアルキル基を示す．ｍ．ｎは０又は正の整数を示す。
製造方法は、（１）少なくとも、アルキルメタクリレー
トとシロキサニルメタクリレート（式中ＸおよびＹはＣ
１〜Ｃ５のアルキル基およびＺ基からなる群から選ばれ
Ｚは構造式Δ のアルキル基を示す．ｍ．ｎは０又は正の整数を示す。
））
との共重合物であるメタクリル酸のエステル化合物のポ
リマーを原材料としたコンタクトレンズ基材において、
その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、
（２）レンズ表面にアクリルアミドをグラフト重合する
工程とから成るコンタクトレンズの製造方法において、
前記（２）工程の重合温度を６０゜Ｃ〜９０℃、望まし
くは８０°Ｃ近傍に設定することにより成されることを
特徴とする。
リマーを原材料としたコンタクトレンズ基材において、
その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、
（２）レンズ表面にアクリルアミドをグラフト重合する
工程とから成るコンタクトレンズの製造方法において、
前記（２）工程の重合温度を６０゜Ｃ〜９０℃、望まし
くは８０°Ｃ近傍に設定することにより成されることを
特徴とする。
代表的なメタクリル酸のエステル化合物には以下のもの
があげられる。
があげられる。
ペンタメチルジシ口〜サニルメチルメタクＩルートＣＨ
３ ＣＨ３ ０ ＣＨ３１１１１１ ＣＨ３−Ｓｉ−０−Ｓｉ−ＣＨ２−０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２
ＣＨ３ ＣＨ３ トリス（トリメチルシロキシ）−ｒ−メタクリルオキシ
ブ口ピルシランＣＨ． ＣＨａ−Ｓｉ−ＣＨ３ ＣＨ．０ ０ＣＨ３Ｉ
Ｉ ＩｌｌＣＨ３−Ｓ
ｉ−０−Ｓｉ−ＣＨ．ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ
．曙 ＣＨ．Ｏ ＣＨｚ−Ｓｉ−ＣＨｉ ＣＨＩ イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
１ルートＩｌｌ ＣＨ３ ＣＨ． ＣＨ． ［イ乍 用１ コンタクトレンズの成形体を処理することにより成形体
の表面にラジカルが発生する。この成形体を酸素雰囲気
中にさらすと一〇−０−Ｈ等の過酸化物ができる。更に
これを親水性モノマー瀉液中に浸漬し、温度を上げると
過酸化物が分解して開始種となって重合が始まり、親水
性モノマーがグラフトすることになる。
３ ＣＨ３ ０ ＣＨ３１１１１１ ＣＨ３−Ｓｉ−０−Ｓｉ−ＣＨ２−０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ２
ＣＨ３ ＣＨ３ トリス（トリメチルシロキシ）−ｒ−メタクリルオキシ
ブ口ピルシランＣＨ． ＣＨａ−Ｓｉ−ＣＨ３ ＣＨ．０ ０ＣＨ３Ｉ
Ｉ ＩｌｌＣＨ３−Ｓ
ｉ−０−Ｓｉ−ＣＨ．ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ−Ｃ＝ＣＨ
．曙 ＣＨ．Ｏ ＣＨｚ−Ｓｉ−ＣＨｉ ＣＨＩ イソブチルヘキサメチルトリシロキサニルメチルメタク
１ルートＩｌｌ ＣＨ３ ＣＨ． ＣＨ． ［イ乍 用１ コンタクトレンズの成形体を処理することにより成形体
の表面にラジカルが発生する。この成形体を酸素雰囲気
中にさらすと一〇−０−Ｈ等の過酸化物ができる。更に
これを親水性モノマー瀉液中に浸漬し、温度を上げると
過酸化物が分解して開始種となって重合が始まり、親水
性モノマーがグラフトすることになる。
以下、実施例により本発明の詳細を示す。
［実施例ｌ］
メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トリメチル
シロキシ）シリルブ口ビルメタクリレト３５Ｗｔ％、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合物
よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。放電装置（
電極間６センチメートル、電極間電圧２７０ボルト、周
波数６０ヘルツ）にレンズ基材を設置して、０ ０４ト
ールのアルゴン雰囲気中出でグロー放電処理をした。
シロキシ）シリルブ口ビルメタクリレト３５Ｗｔ％、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート５ｗｔ％の共重合物
よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。放電装置（
電極間６センチメートル、電極間電圧２７０ボルト、周
波数６０ヘルツ）にレンズ基材を設置して、０ ０４ト
ールのアルゴン雰囲気中出でグロー放電処理をした。
放電処理したレンズ基材を空気中にだしたのち、レンズ
基材を試験管に入れそこへ１０ｗｔ％アクリルアミド水
溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を６
０゜Ｃにて２０分間恒諷槽中に置き、レンズ基材表面に
アクリルアミドをグラフト重合した。重合後，レンズを
７０゜Ｃの熱純水中に浸漬し、一晩中純水を撹拌するこ
とによって副生ホモポリマーを除去した。重合温度を変
えて同様な操作を行い合計１３個のサンプルを作製した
（第１表）。併せてレンズ表面の水に対する接触角を液
滴法にて測定した。これらの結果を第１表に掲げる。
基材を試験管に入れそこへ１０ｗｔ％アクリルアミド水
溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を６
０゜Ｃにて２０分間恒諷槽中に置き、レンズ基材表面に
アクリルアミドをグラフト重合した。重合後，レンズを
７０゜Ｃの熱純水中に浸漬し、一晩中純水を撹拌するこ
とによって副生ホモポリマーを除去した。重合温度を変
えて同様な操作を行い合計１３個のサンプルを作製した
（第１表）。併せてレンズ表面の水に対する接触角を液
滴法にて測定した。これらの結果を第１表に掲げる。
レンズ基材変形
（実施例２１
メチルメタクリレート６０ｗｔ％、トリス（トノメチル
シロキシ）シリルブロビルメタクリレト３５ｗｔ％、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート５ ｗ ｔ％の共重
合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。電極間
距離３，５センチメートル、電極間電圧１５キロボルト
、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚
み１４ ５ミリメートルのスペーサで作った空間にこの
レンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。面、片面
ずつ、両面に処理をした。次にこの放電処理したレンズ
基材を試験管に入れ、そこへ１０ｗｔ％アクリルアミド
水溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を
６０℃の恒温槽中に２０分間置き、レンズ基材表面にア
クリルアミドをグラフト重合した。
シロキシ）シリルブロビルメタクリレト３５ｗｔ％、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート５ ｗ ｔ％の共重
合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した。電極間
距離３，５センチメートル、電極間電圧１５キロボルト
、周波数６０ヘルツのコロナ放電処理装置の電極間に厚
み１４ ５ミリメートルのスペーサで作った空間にこの
レンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。面、片面
ずつ、両面に処理をした。次にこの放電処理したレンズ
基材を試験管に入れ、そこへ１０ｗｔ％アクリルアミド
水溶液を加え窒素ガス置換後、減圧封管した。試験管を
６０℃の恒温槽中に２０分間置き、レンズ基材表面にア
クリルアミドをグラフト重合した。
重合後、レンズを７０゜Ｃの熱純水中に浸漬し、一晩中
純水を撹拌することによって副生ホモボリマーを除去し
た。重合温度を変えて同様な操作を行い合計１３個のサ
ンプルを作製した（第２表）。併せてレンズ表面の水に
対する接触角を液滴法にて測定した。これらの結果を第
２表に掲げる。
純水を撹拌することによって副生ホモボリマーを除去し
た。重合温度を変えて同様な操作を行い合計１３個のサ
ンプルを作製した（第２表）。併せてレンズ表面の水に
対する接触角を液滴法にて測定した。これらの結果を第
２表に掲げる。
第２表
重合時間２０分
ー・レンズ基材変形
第１表および第２表より明かな如く、試料１、２、すな
わち重合温度４５゜Ｃ以下のものは、過酸化物分解が起
きなかったために接触角は下がらなかった。試料３、４
、すなわち重合温度５０℃および５５゜Ｃのものは、３
次元架橋グラフトポリマ一が生成するため接触角は高か
った。６０゜Ｃ以上のとき（試料５〜１１）接触角は著
しく低下し、特に８０゜Ｃ以上のもの（試料９〜１１）
については最小値をとった。しかし、重合温度９０℃を
越えるとレンズ材が変形したため、表面改質としてはふ
さわしくない。
わち重合温度４５゜Ｃ以下のものは、過酸化物分解が起
きなかったために接触角は下がらなかった。試料３、４
、すなわち重合温度５０℃および５５゜Ｃのものは、３
次元架橋グラフトポリマ一が生成するため接触角は高か
った。６０゜Ｃ以上のとき（試料５〜１１）接触角は著
しく低下し、特に８０゜Ｃ以上のもの（試料９〜１１）
については最小値をとった。しかし、重合温度９０℃を
越えるとレンズ材が変形したため、表面改質としてはふ
さわしくない。
以上実施例１および実施例２に示した通り、重合温度を
６０゜Ｃ〜９０゜Ｃ、望ましくは８ ０ ’Ｃ近傍に設
定するのが適当であるといえる。
６０゜Ｃ〜９０゜Ｃ、望ましくは８ ０ ’Ｃ近傍に設
定するのが適当であるといえる。
本発明の実施例をＳｉ系ＰＭＭＡ製コンタクトレンズと
を用いて説明してきたが、これに限られることなくポリ
エチレンフィルム、ボリブロビレン、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエステル、ポリ
ビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーポネート、
その他様々なプラスチックフィルムの表百処理に対して
も同様な結果が得られた。更に、上にあげた樹脂を使用
した各種包装材、農業用保水材、または人工臓器などの
医療用製品にも応用が可能である。
を用いて説明してきたが、これに限られることなくポリ
エチレンフィルム、ボリブロビレン、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエステル、ポリ
ビニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーポネート、
その他様々なプラスチックフィルムの表百処理に対して
も同様な結果が得られた。更に、上にあげた樹脂を使用
した各種包装材、農業用保水材、または人工臓器などの
医療用製品にも応用が可能である。
［発明の効果］
以上述べたように本発明によれば、重合温度を６０℃〜
９０℃、望ましくは８０゜Ｃ近傍に設定することによっ
て、その後の表面改質の効果を恒常的に高めることが可
能となった。これにより、表面改質状態の不良や、ばら
つきが皆無となり、従って大量処理化や、大幅なコスト
ダウンが可能であるなど、そのもたらされる効果は多大
である。
９０℃、望ましくは８０゜Ｃ近傍に設定することによっ
て、その後の表面改質の効果を恒常的に高めることが可
能となった。これにより、表面改質状態の不良や、ばら
つきが皆無となり、従って大量処理化や、大幅なコスト
ダウンが可能であるなど、そのもたらされる効果は多大
である。
以上
Claims (1)
- （１）少なくとも、アルキルメタクリレートとシロキサ
ニルメタクリレート（ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＸおよびＹはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基および
Ｚ基からなる群から選ばれＺは構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ基であり、ＡはＣ＿１〜Ｃ＿５ のアルキル基を示す。ｍ、ｎは０又は正の整数を示す。 ）） との共重合物であるメタクリル酸のエステル化合物のポ
リマーを原材料としたコンタクトレンズ基材において、
その表面を常圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、
（２）レンズ表面にアクリルアミドをグラフト重合する
工程とから成るコンタクトレンズの製造方法において、
前記（２）工程の重合温度を６０℃〜９０℃、望ましく
は８０℃近傍に設定することにより成されることを特徴
とするコンタクトレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1411190A JPH03217816A (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1411190A JPH03217816A (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03217816A true JPH03217816A (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=11852007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1411190A Pending JPH03217816A (ja) | 1990-01-24 | 1990-01-24 | コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03217816A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
-
1990
- 1990-01-24 JP JP1411190A patent/JPH03217816A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
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