JPH04178609A - コンタクトレンズの製造方法 - Google Patents
コンタクトレンズの製造方法Info
- Publication number
- JPH04178609A JPH04178609A JP30784390A JP30784390A JPH04178609A JP H04178609 A JPH04178609 A JP H04178609A JP 30784390 A JP30784390 A JP 30784390A JP 30784390 A JP30784390 A JP 30784390A JP H04178609 A JPH04178609 A JP H04178609A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- contact lens
- group
- methacrylates
- application time
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- -1 alkyl methacrylates Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は表面の濡れ性を恒久的に維持し、装用感に優れ
るハードコンタクトレンズを獲得するための製造方法に
関する。
るハードコンタクトレンズを獲得するための製造方法に
関する。
コンタクトレンズ装用時の異物感を減少させて装用感を
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、コンタク
トレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミドを
グラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向
上させることがあげられる。ところで、表面グラフト重
合をおこなう際、モノマー溶液中の溶存酸素を脱気して
やる必要がある。従来その代表的な手段としては、真空
中にてモノマー溶液に超音波を印加することにより脱気
する方法があった。
向上させるには、角膜とレンズ表面とのなじみを良くす
ることが重要である。具体的な方法としては、コンタク
トレンズ表面に親水性モノマーであるアクリルアミドを
グラフト重合することにより、レンズ表面の濡れ性を向
上させることがあげられる。ところで、表面グラフト重
合をおこなう際、モノマー溶液中の溶存酸素を脱気して
やる必要がある。従来その代表的な手段としては、真空
中にてモノマー溶液に超音波を印加することにより脱気
する方法があった。
しかし、前述の従来技術では、超音波印加条件になんら
言及しておらず、このため様々な問題点を引き起こして
いた。例えば、超音波印加時間が極端に短いとモノマー
溶液中の溶存酸素が十分に抜けきれず、これが原因で重
合反応が進行しないことがある。一方、印加時間が長ず
ぎると、この間に真空引きを行っているので、モノマー
溶液が濃縮され、モノマー濃度が高くなってしまう。す
ると、表面グラフト処理で得られる表面状態が当初のね
らいと異なったものとなってしまったり、不均一性につ
ながることもある。そこで、本発明は従来のこのような
問題点を解決するもので、その目的とするところは、超
音波印加時間を規定し、特に量産時に要求される、再現
性に優れた均一処理を可能とするコンタクトレンズの製
造方法を提供することにある。
言及しておらず、このため様々な問題点を引き起こして
いた。例えば、超音波印加時間が極端に短いとモノマー
溶液中の溶存酸素が十分に抜けきれず、これが原因で重
合反応が進行しないことがある。一方、印加時間が長ず
ぎると、この間に真空引きを行っているので、モノマー
溶液が濃縮され、モノマー濃度が高くなってしまう。す
ると、表面グラフト処理で得られる表面状態が当初のね
らいと異なったものとなってしまったり、不均一性につ
ながることもある。そこで、本発明は従来のこのような
問題点を解決するもので、その目的とするところは、超
音波印加時間を規定し、特に量産時に要求される、再現
性に優れた均一処理を可能とするコンタクトレンズの製
造方法を提供することにある。
上記課題を解決するために本発明のコノタクトレンズの
製造方法は、(a)少なくとも、アルキルメタクリレー
ト、シロキサニルメタクリレートA X
OCH! Y およびフッ素置換基を含むメタクリレート(式中Xおよ
びYはC1〜c5のアルキル基およびZ基からなる群が
ら遺ばれ、2は構造式%式% をもつ基であり、Aは01〜c5のアルキル基を示す。
製造方法は、(a)少なくとも、アルキルメタクリレー
ト、シロキサニルメタクリレートA X
OCH! Y およびフッ素置換基を含むメタクリレート(式中Xおよ
びYはC1〜c5のアルキル基およびZ基からなる群が
ら遺ばれ、2は構造式%式% をもつ基であり、Aは01〜c5のアルキル基を示す。
k、l 、、mSnはol又は正の整数を示す。)との
共重物であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマー
を原材料としたコンタクトレンズ基材において、その表
面を常圧あるいは減圧下で放電処理するコニ程と、(b
)レンズ表面にアクリルアミドをグラフト重合する工程
とから成るコンタクトレンズの製造方法において、前記
(b)工程中のアクリルアミドモノマーを生成分とする
水溶液中の溶存酸素を真空下で超音波を印加することに
よって脱気する際、その印加時間が10秒以上かつ10
分以下であることを特徴とするコンタクトレンズの製造
方法。
共重物であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマー
を原材料としたコンタクトレンズ基材において、その表
面を常圧あるいは減圧下で放電処理するコニ程と、(b
)レンズ表面にアクリルアミドをグラフト重合する工程
とから成るコンタクトレンズの製造方法において、前記
(b)工程中のアクリルアミドモノマーを生成分とする
水溶液中の溶存酸素を真空下で超音波を印加することに
よって脱気する際、その印加時間が10秒以上かつ10
分以下であることを特徴とするコンタクトレンズの製造
方法。
なお、代表的なメタクリル酸のエステル化合物には以下
のものがあげられる。
のものがあげられる。
ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート
トリス(トリメチルシロキン)−r−メタクリルオキン
ブ口ピル7ラン CIh CHrS 1−CHi ■ CHyS 1−CH! Hs イソブチルヘキサメチルトリンロキサニルメチルメタク
リレート 以下、実施例により本発明の詳細を示す。
ブ口ピル7ラン CIh CHrS 1−CHi ■ CHyS 1−CH! Hs イソブチルヘキサメチルトリンロキサニルメチルメタク
リレート 以下、実施例により本発明の詳細を示す。
アクリルアミドを10g秤量し、これを蒸留水に溶かし
て100 m lとし、モノマー水溶液を調製した。
て100 m lとし、モノマー水溶液を調製した。
グラフト重合は次のようにして行なった。メチルメタク
リレート60wt%、トリス(トリメチルンロキシ)ソ
リルブロビルメタクリレート35wt%、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート5 wt%の共重合物よりなる
コンタクトレンズ基材を用意した。放電装置(電極管6
センチメードル、電極間電圧270ボルト、周波数60
ヘルツ)にレンズ基材を設置して、0.04トールのア
ルゴン雰囲気中で5秒間グロー放電処理をした。放電処
理したレンズ基材を空気中にさらした後、これを試験管
に入れ、前記アクリルアミドモノマー水溶液を加えた後
、真空系に接続した。引続き、試験管を超音波振動槽に
満たされた水中に浸漬した。
リレート60wt%、トリス(トリメチルンロキシ)ソ
リルブロビルメタクリレート35wt%、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート5 wt%の共重合物よりなる
コンタクトレンズ基材を用意した。放電装置(電極管6
センチメードル、電極間電圧270ボルト、周波数60
ヘルツ)にレンズ基材を設置して、0.04トールのア
ルゴン雰囲気中で5秒間グロー放電処理をした。放電処
理したレンズ基材を空気中にさらした後、これを試験管
に入れ、前記アクリルアミドモノマー水溶液を加えた後
、真空系に接続した。引続き、試験管を超音波振動槽に
満たされた水中に浸漬した。
この状態で管内をロータリーポンプにて1分間真空引き
した後、超音波を印加した。所定時間経過後、超音波印
加を止め、試験管を真空封管し、これを80℃の恒温槽
中に60分間浸漬し、レンズ基材表面へのグラフト重合
を試みた。尚、印加した超音波の出力並びに印加時間は
第1表及び第2表の如くである。
した後、超音波を印加した。所定時間経過後、超音波印
加を止め、試験管を真空封管し、これを80℃の恒温槽
中に60分間浸漬し、レンズ基材表面へのグラフト重合
を試みた。尚、印加した超音波の出力並びに印加時間は
第1表及び第2表の如くである。
第1表より明らかなように、超音波の印加時間が10秒
以上のときには表面グラフト重合が可能であった。印加
時間が10秒未満の場合はモノマー溶液中の溶存酸素が
十分抜けきれず、重合しないことが判明した。
以上のときには表面グラフト重合が可能であった。印加
時間が10秒未満の場合はモノマー溶液中の溶存酸素が
十分抜けきれず、重合しないことが判明した。
一方、第2表より、超音波印加時間が1o分よりも長い
とモノマー溶液が濃縮され、その結果グラフト処理表面
の一部、あるいは全面にわたって白濁が生じることが明
かとなった。印加時間が20分以下の場合は、グラフト
処理表面の状態は良好であった。
とモノマー溶液が濃縮され、その結果グラフト処理表面
の一部、あるいは全面にわたって白濁が生じることが明
かとなった。印加時間が20分以下の場合は、グラフト
処理表面の状態は良好であった。
第1表
第211
0 表面グラフト状態良好
× 表面グラフト状態不良(白濁)
〔実施例2〕
メチルメタクリレート60wt%、トリス(トリメチル
ンロキン)シリルプロピルメタクリレート35 w t
%、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−) 5 w t
%の共重合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した
。電極間距離3.5センチメートル、電極間電圧15キ
ロボルト、周波数60ヘルツのコロナ放電処理装置の電
極間に厚み1.5ミリメートルのスペーサで作った空間
にこのレンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚
、片面ずつ、両面に40秒ずつ放電処理をした。次にこ
の放電処理したレンズ基材を試験管に入れ、以後は実施
例1と同様の処理を行った。結果を第3表並びに第4表
に示す。
ンロキン)シリルプロピルメタクリレート35 w t
%、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−) 5 w t
%の共重合物よりなるコンタクトレンズ基材を用意した
。電極間距離3.5センチメートル、電極間電圧15キ
ロボルト、周波数60ヘルツのコロナ放電処理装置の電
極間に厚み1.5ミリメートルのスペーサで作った空間
にこのレンズ基材を設置し、放電処理をおこなった。尚
、片面ずつ、両面に40秒ずつ放電処理をした。次にこ
の放電処理したレンズ基材を試験管に入れ、以後は実施
例1と同様の処理を行った。結果を第3表並びに第4表
に示す。
実施例1と同様、超音波印加時間が10秒未満では、モ
ノマー溶液中の溶存酸素を十分脱気することができず、
表面グラフト重合ができなかった。
ノマー溶液中の溶存酸素を十分脱気することができず、
表面グラフト重合ができなかった。
また、印加時間が10分より長いときには表面グラフト
処理後の表面に白濁が生じることがわかった。第3表並
びに第4表の結果より、印加時間が10秒以上かつ10
分以下の場合のみ良好な表面グラフト状態が得られるこ
とが判明した。
処理後の表面に白濁が生じることがわかった。第3表並
びに第4表の結果より、印加時間が10秒以上かつ10
分以下の場合のみ良好な表面グラフト状態が得られるこ
とが判明した。
第3表
0表面グラフト可能 X表面グラフト不可第4表
○ 表面グラフト状態良好
× 表面グラフト状態不良(白濁)
本発明の実施例をSi系PMMA製コンタクトレンズを
用いて説明してきたが、これに限られることなくポリエ
チレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエステル、ポリビ
ニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボネート、そ
の仕様々な高分子材料の表面処理に対しても同様な結果
が得られた。更に、上にあげた材料を使用した各種包装
材、農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品に
も応用が可能である。
用いて説明してきたが、これに限られることなくポリエ
チレンフィルム、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、アセテート、ポリエステル、ポリビ
ニルアルコール、ポリスチレン、ポリカーボネート、そ
の仕様々な高分子材料の表面処理に対しても同様な結果
が得られた。更に、上にあげた材料を使用した各種包装
材、農業用保水材、または人工臓器などの医療用製品に
も応用が可能である。
以上述べたように、本発明によれば、モノマー水溶液中
の溶存酸素を除く際の超音波印加時間の範囲を明確にし
たので、この時間範囲内の何れかに印加時間を固定して
脱気処理を行うことにより、確実かつ均一な表面グラフ
ト重合処理が可能である。従って、本発明は、特に量産
時における工程管理の簡略化などにおいて、そのもたら
される効果は多大である。
の溶存酸素を除く際の超音波印加時間の範囲を明確にし
たので、この時間範囲内の何れかに印加時間を固定して
脱気処理を行うことにより、確実かつ均一な表面グラフ
ト重合処理が可能である。従って、本発明は、特に量産
時における工程管理の簡略化などにおいて、そのもたら
される効果は多大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)少なくとも、アルキルメタクリレート、シロキサ
ニルメタクリレート ▲数式、化学式、表等があります▼ およびフッ素置換基を含むメタクリレート ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中XおよびYはC1〜C5のアルキル基およびZ基
からなる群から選ばれ、Zは構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ基であり、AはC1〜C5のアルキル基を示す。 k、l、m、nは0、又は正の整数を示す。)との共重
物であるメタクリル酸のエステル化合物のポリマーを原
材料としたコンタクトレンズ基材において、その表面を
常圧あるいは減圧下で放電処理する工程と、(b)レン
ズ表面にアクリルアミドをグラフト重合する工程とから
成るコンタクトレンズの製造方法において、前記(b)
工程中のアクリルアミドモノマーを主成分とする水溶液
中の溶存酸素を真空下で超音波を印加することによって
脱気する際、その印加時間が10秒以上かつ10分以下
であることを特徴とするコンタクトレンズの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30784390A JPH04178609A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | コンタクトレンズの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30784390A JPH04178609A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | コンタクトレンズの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04178609A true JPH04178609A (ja) | 1992-06-25 |
Family
ID=17973861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30784390A Pending JPH04178609A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | コンタクトレンズの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04178609A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
-
1990
- 1990-11-14 JP JP30784390A patent/JPH04178609A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5391589A (en) * | 1991-12-10 | 1995-02-21 | Seiko Epson Corporation | Contact lens and method of producing a contact lens |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4143017A (en) | Process of producing soft contact lenses | |
| WO1983000339A1 (en) | Hydrogels of modified solubilized collagen | |
| JPH04178609A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JP3013435B2 (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH04178612A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JP3013439B2 (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH03288817A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH04178610A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH04178611A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH04295818A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JP2995823B2 (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH03220519A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JP2934965B2 (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JP2745806B2 (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH04295819A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH04370122A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH05107512A (ja) | コンタクトレンズ用処理溶液 | |
| JPH04180012A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH01138527A (ja) | 軟質眼用レンズの製造法 | |
| JPH03217816A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH05295143A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH04179917A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JP3225520B2 (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH03288816A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 | |
| JPH04293011A (ja) | コンタクトレンズの製造方法 |