JPH03218331A - ジフエノール - Google Patents
ジフエノールInfo
- Publication number
- JPH03218331A JPH03218331A JP2314487A JP31448790A JPH03218331A JP H03218331 A JPH03218331 A JP H03218331A JP 2314487 A JP2314487 A JP 2314487A JP 31448790 A JP31448790 A JP 31448790A JP H03218331 A JPH03218331 A JP H03218331A
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- JP
- Japan
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- phenol
- mol
- mixture
- synthesis
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化水素ガスの存在下でのフェノールとケト
ンの反応（以下、本発明の方法という）によって製造さ
れるジフェノールに関する。
ンの反応（以下、本発明の方法という）によって製造さ
れるジフェノールに関する。
この技術分野の公知の方法によれば反応温度では固体の
形態にあるケトンは溶融したフェノールに溶かし、そし
てこの溶液中に縮合剤として作用する塩化水素ガスを導
入する。その際、ケトン１モル当り２モルより多＜、０
．５〜３モルのフェノール過剰に相当する特に２．５〜
５モルのフェノールを使用するのが有利である。このフ
ェノール過剰は縮合反応の完了まで反応混合物を撹拌可
能な流動性の少なくともかゆ状の状態に保持できるため
の目的を有する。次の操作においてこの過剰のフェノー
ルを反応生成物から分離しなければならず、その際それ
に必要な費用はフェノール過剰の上昇と共に増大する。
形態にあるケトンは溶融したフェノールに溶かし、そし
てこの溶液中に縮合剤として作用する塩化水素ガスを導
入する。その際、ケトン１モル当り２モルより多＜、０
．５〜３モルのフェノール過剰に相当する特に２．５〜
５モルのフェノールを使用するのが有利である。このフ
ェノール過剰は縮合反応の完了まで反応混合物を撹拌可
能な流動性の少なくともかゆ状の状態に保持できるため
の目的を有する。次の操作においてこの過剰のフェノー
ルを反応生成物から分離しなければならず、その際それ
に必要な費用はフェノール過剰の上昇と共に増大する。
観寒される縮合反応においては、特に炭化水素残基にお
いて比較的複雑な式を有するケトンの場合にしばしば副
反応が起こり、粗生成物中に含有されているその反応生
成物は観測できないことはない百分率で粗生成物から取
り出され、そしてこれらは分離が困難且つ不完全である
。いわゆる公知方法の場合反応時間は非常に長くそして
数日に達することがあり、これはその方法を費用が高い
ものにする。公知方法に従って製造されるジフェ２ ノールの合理的な費用で達成できる純度値は相対的に低
い。多くの使用のためのこのような相対的に低い純度を
有するジフェノールは特に重縮合反応におけるモノマー
として使用する際に使用される生成物が特に純粋でなけ
ればならない場合に使用が制限されることを出願人は見
出した。
いて比較的複雑な式を有するケトンの場合にしばしば副
反応が起こり、粗生成物中に含有されているその反応生
成物は観測できないことはない百分率で粗生成物から取
り出され、そしてこれらは分離が困難且つ不完全である
。いわゆる公知方法の場合反応時間は非常に長くそして
数日に達することがあり、これはその方法を費用が高い
ものにする。公知方法に従って製造されるジフェ２ ノールの合理的な費用で達成できる純度値は相対的に低
い。多くの使用のためのこのような相対的に低い純度を
有するジフェノールは特に重縮合反応におけるモノマー
として使用する際に使用される生成物が特に純粋でなけ
ればならない場合に使用が制限されることを出願人は見
出した。
本発明の方法は、高い糺５二のジフェノールを前述の公
知の方法によって可能であるよりも少ない製造費用によ
って製造する問題を解決する。
知の方法によって可能であるよりも少ない製造費用によ
って製造する問題を解決する。
本発明のジフェノールは、本発明の方法によって有利に
製造され得るこれまでに知られていない純度の周知の技
術のシフェノールを与えるという問題を解決する。
製造され得るこれまでに知られていない純度の周知の技
術のシフェノールを与えるという問題を解決する。
本発明に従う方法は、他は同様な反応条件下において、
前述の公知の方法に対して、反応時間が実質的に短縮さ
れ、収率が高められ、反応生成物の処理が非常に簡単な
方法で行われ、次の精製を一段階工程で行なうことがて
きるという長所を有する。そして本発明の高純度のジフ
ェノールは重縮合におけるモノマーとして有利に使用で
きると３ いう長所を有する。
前述の公知の方法に対して、反応時間が実質的に短縮さ
れ、収率が高められ、反応生成物の処理が非常に簡単な
方法で行われ、次の精製を一段階工程で行なうことがて
きるという長所を有する。そして本発明の高純度のジフ
ェノールは重縮合におけるモノマーとして有利に使用で
きると３ いう長所を有する。
本発明に従う方法は広い意味におけるフェノールとケト
ンとの縮合反応においてその意義を有するがその最も大
きい実用的結果は狭い意味におけるフェノール（Ｃ６Ｈ
５０Ｈ）の場合にある。
ンとの縮合反応においてその意義を有するがその最も大
きい実用的結果は狭い意味におけるフェノール（Ｃ６Ｈ
５０Ｈ）の場合にある。
次に、合成の系列においてジフェノールの製造を説明す
る。
る。
その合成工及び■は工業的規模で行なわれ、そして使用
されるケトンの炭化水素残基の少なくとも一つはアリー
ル残基であり、又は炭化水素残基はケトンの〉Ｃ−０基
と結合した二価の芳香族基を形成する。
されるケトンの炭化水素残基の少なくとも一つはアリー
ル残基であり、又は炭化水素残基はケトンの〉Ｃ−０基
と結合した二価の芳香族基を形成する。
合成工：工業的規模における９．９−ビス（４ヒドロキ
シフェニル）一フルオレン製造アンカー撹拌機を備えた
２５０ｐのオートクレープ中に５０Ｋｇ （５３２モル
）のフェノールを溶融し、そしてその後３５Ｋｇ （２
００モル）フルオレノン及び２．７Ｋｇ （２０モル）
ＺｎＣ１２を６０℃でフェノール中に溶解する。次いで
この反応混合物中に６０℃で絶えず撹拌しながら、８４ 時間の間２．４Ｋｇ （６６モル）ＭＣＩ−ガスを連続
的に導入しそして反応混合物をその後１６時間反応する
ようにオートクレープ中にそのまま放置する。
シフェニル）一フルオレン製造アンカー撹拌機を備えた
２５０ｐのオートクレープ中に５０Ｋｇ （５３２モル
）のフェノールを溶融し、そしてその後３５Ｋｇ （２
００モル）フルオレノン及び２．７Ｋｇ （２０モル）
ＺｎＣ１２を６０℃でフェノール中に溶解する。次いで
この反応混合物中に６０℃で絶えず撹拌しながら、８４ 時間の間２．４Ｋｇ （６６モル）ＭＣＩ−ガスを連続
的に導入しそして反応混合物をその後１６時間反応する
ようにオートクレープ中にそのまま放置する。
縮合反応が完全に終了しそして澄んだ結晶かゆ状物の形
態にある反応混合物は熱水との撹拌下にオートクレープ
中に移し、その際溶液中にまだ存在する反応生成物は沈
殿する。そのように希釈されたこの混合物は次いで遠心
分離器中に入れ、そこで反応生成物は遠心分離器中煮沸
熱水で洗浄される。その際塩酸、塩化亜鉛及び過剰のフ
ェノールは洗浄され、そして残りの白色結晶性生成物は
真空乾燥器中約１００℃で乾燥する。
態にある反応混合物は熱水との撹拌下にオートクレープ
中に移し、その際溶液中にまだ存在する反応生成物は沈
殿する。そのように希釈されたこの混合物は次いで遠心
分離器中に入れ、そこで反応生成物は遠心分離器中煮沸
熱水で洗浄される。その際塩酸、塩化亜鉛及び過剰のフ
ェノールは洗浄され、そして残りの白色結晶性生成物は
真空乾燥器中約１００℃で乾燥する。
得られるジフェノール、即ち９．９−ビス（４ヒドロキ
シフェニル）一フルオレンの粗収率は６７Ｋｇ （理論
の９６％）に達する。
シフェニル）一フルオレンの粗収率は６７Ｋｇ （理論
の９６％）に達する。
この粗生成物の精製のため、加熱及び冷却可能な撹拌機
を備えた閉鎖した容器中に還流温度（８４°Ｃ）で約５
００ｎｌ，２−ジクロルエタン中の得られる６７Ｋｇ粗
ジフェノールを溶解し、活性炭で処理し、濾過し、そし
えＯ℃で絶えず撹拌しながら溶液を冷却し、その際、ジ
フェノールは大部分結晶化する。結晶化したジフェノー
ルは母液の遠心分離中に解放され、その間遠心分離器は
冷却したジクロ口エタンで洗浄し、そして真空乾燥器中
で１００℃で乾燥する。一回の結晶化経過によるこの精
製の技術は上記処理において未反応の出発物質又は助剤
をほとんど完全に除去することによって可能である。
を備えた閉鎖した容器中に還流温度（８４°Ｃ）で約５
００ｎｌ，２−ジクロルエタン中の得られる６７Ｋｇ粗
ジフェノールを溶解し、活性炭で処理し、濾過し、そし
えＯ℃で絶えず撹拌しながら溶液を冷却し、その際、ジ
フェノールは大部分結晶化する。結晶化したジフェノー
ルは母液の遠心分離中に解放され、その間遠心分離器は
冷却したジクロ口エタンで洗浄し、そして真空乾燥器中
で１００℃で乾燥する。一回の結晶化経過によるこの精
製の技術は上記処理において未反応の出発物質又は助剤
をほとんど完全に除去することによって可能である。
精製収率は約６０Ｋｇジフェノールに達する（これは理
論の８６％である）。
論の８６％である）。
コフラー（ Ｋ ｏｆｌｅｒ）によって決定された得ら
れる精製した９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
一フルオレンの融点は２２８−２３０℃に達する。
れる精製した９．９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
一フルオレンの融点は２２８−２３０℃に達する。
合成■：工業的規模における１．１−ビス（４ヒドロキ
シフェニル）−１−フエニルエタンの製造 合成方法はフルオレンの代わりに溶融したフェノール中
のアセトフェノン２４Ｋｇ （２００モル）６ を溶解することを除いて合成Ｉと同じ方法で進行する。
シフェニル）−１−フエニルエタンの製造 合成方法はフルオレンの代わりに溶融したフェノール中
のアセトフェノン２４Ｋｇ （２００モル）６ を溶解することを除いて合成Ｉと同じ方法で進行する。
８時間の主反応時間及び１６時間反応時間後反応混合物
は淡く着色し多結晶かゆの形態にある。
は淡く着色し多結晶かゆの形態にある。
操作は合成Ｉと同様に行ない、そして５５Ｋｇ（理論の
９５％）の収率でうずく着色した結晶性生成物の形態に
ある１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フ
ェニルエタンが粗ジフェノールとして得られる。
９５％）の収率でうずく着色した結晶性生成物の形態に
ある１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フ
ェニルエタンが粗ジフェノールとして得られる。
この５５Ｋｇの粗ジフェノールの精製は合成Ｉに関連し
て記載された如くして６００ｌの１．２ンクロロエタン
からの結晶化により同様に行なわれる。
て記載された如くして６００ｌの１．２ンクロロエタン
からの結晶化により同様に行なわれる。
精製収率は４９Ｋｇジフェノールに達する（これは理論
の８４％である）。
の８４％である）。
合成ｌの場合と同様にして決定された、得られた精製１
．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）１−フェニルエ
タンの融点範囲は１８９−１９１℃である。
．１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）１−フェニルエ
タンの融点範囲は１８９−１９１℃である。
合成■ 粗生成物としての９．９−ビス（４−ヒ７
ドロキシフェニル）フルオレンの製造
オートクレープ中に、９重量％の水に共に２．８２Ｋｇ
（３０モル）フェノールを含有するフェノールー水混
合物を導入し、この中に撹拌下に２７３ｇ（２モル）Ｚ
ｎＣ１．．及び１．８Ｋｇ（１０モル）フルオレノンを
溶解する。次いでこの混合物に更に撹拌しながら３６５
ｇ（１０モル）ＨＣＩ−ガスを注ぎ、そして最初８０℃
で１時間、７０°Ｃで３時間反応させる。次いて反応混
合物に強い撹拌下に１０倍量の水を注ぎ、しかる後、３
．４Ｋｇ （９７％収率）の量のジフェノールが黄色の
粗生成物の形態で沈殿する。
（３０モル）フェノールを含有するフェノールー水混
合物を導入し、この中に撹拌下に２７３ｇ（２モル）Ｚ
ｎＣ１．．及び１．８Ｋｇ（１０モル）フルオレノンを
溶解する。次いでこの混合物に更に撹拌しながら３６５
ｇ（１０モル）ＨＣＩ−ガスを注ぎ、そして最初８０℃
で１時間、７０°Ｃで３時間反応させる。次いて反応混
合物に強い撹拌下に１０倍量の水を注ぎ、しかる後、３
．４Ｋｇ （９７％収率）の量のジフェノールが黄色の
粗生成物の形態で沈殿する。
合成■・粗生成物としての９．９−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）一フルオレンの製造オートクレープ中にフ
ェノール１．８８Ｋｇ（２０モル）及び水９重量％を含
有するフェノールー水混合物を入れ、この中に撹拌下に
ＺｎＣ１２１３６ｇ （１モル）及びフルオレン１．８
Ｋｇ（１０モル）を溶解する。次いでこの混合物に更に
撹拌下に１８３ｇ（５モル）ＨＣ１−ガスを注８ ぎ込み、そして７０℃で４時間反応させる。次いで反応
混合物を６０℃で５ｌのイソプロパノール中に溶解し、
そして次いでこの溶液を１０倍量の水中へ強く撹拌しな
がら注ぎ、しかる後シフェノールは合成■に従うと同様
に、３．４Ｋｇの量で黄色粗生成物として沈殿する。
シフェニル）一フルオレンの製造オートクレープ中にフ
ェノール１．８８Ｋｇ（２０モル）及び水９重量％を含
有するフェノールー水混合物を入れ、この中に撹拌下に
ＺｎＣ１２１３６ｇ （１モル）及びフルオレン１．８
Ｋｇ（１０モル）を溶解する。次いでこの混合物に更に
撹拌下に１８３ｇ（５モル）ＨＣ１−ガスを注８ ぎ込み、そして７０℃で４時間反応させる。次いで反応
混合物を６０℃で５ｌのイソプロパノール中に溶解し、
そして次いでこの溶液を１０倍量の水中へ強く撹拌しな
がら注ぎ、しかる後シフェノールは合成■に従うと同様
に、３．４Ｋｇの量で黄色粗生成物として沈殿する。
合成’Ｊ：より高い純度の粗生成物として９，９ビス（
４−ヒドロキシフェニル）一フルオレンの製造 オートクレープ中に、９重量％水と共に３．７５Ｋｇ（
４０モル）フェノールを含有するフェノールー水混合物
を入れ、そしてこの中に撹拌下に２７３ｇ（２モル）Ｚ
ｎＣ１２及び１．８Ｋｇ （１０モル）フルオレノンを
溶解する。次いでこの混合物を更に撹拌しながら、１８
３ｇ（５モル）のＨＣｌ−ガスを注ぎ、そして室温で４
日間反応させる。反応混合物の溶解及びジフェノールの
沈殿は合成■に従うと同様にして行なわれる。この場合
も同様にそれから３．４Ｋｇ （９７％収率）が生じる
粗ンフェノールは汰い黄色の着色を有する９ にすぎない。合成■又は■に従って製造された粗生成物
よりも高い純度も示す。
４−ヒドロキシフェニル）一フルオレンの製造 オートクレープ中に、９重量％水と共に３．７５Ｋｇ（
４０モル）フェノールを含有するフェノールー水混合物
を入れ、そしてこの中に撹拌下に２７３ｇ（２モル）Ｚ
ｎＣ１２及び１．８Ｋｇ （１０モル）フルオレノンを
溶解する。次いでこの混合物を更に撹拌しながら、１８
３ｇ（５モル）のＨＣｌ−ガスを注ぎ、そして室温で４
日間反応させる。反応混合物の溶解及びジフェノールの
沈殿は合成■に従うと同様にして行なわれる。この場合
も同様にそれから３．４Ｋｇ （９７％収率）が生じる
粗ンフェノールは汰い黄色の着色を有する９ にすぎない。合成■又は■に従って製造された粗生成物
よりも高い純度も示す。
合成■：より高い純度の粗生成物としての９．９ビス（
４−ヒドロキシフェニル）一フルオレンの製造 オートクレープ中に、９重量％の水と共に１．４１Ｋｇ
（１５モル）フェノールを含有するフェノールー水混合
物を入れ、そしてこの中に５０℃で撹拌下に１３６ｇ
（１モル）ＺｎＣ１２及び９００ｇ（５モル）フルオレ
ノンを溶解する。次いでこの混合物をＨＣＩ−ガスで飽
和し、そして室温で２日間反応させる。次いで反応混合
物を６０°Ｃで２、５ｌのイソプロパノール中に溶解し
、次いでこの溶液を１０倍量の水中に強く撹拌しながら
注ぎ、しかる後、１．６Ｋｇ （９２％）の量のシフェ
ノールが淡く着色した粗生成物の形態で沈殿する。達成
される純度は合成Ｖのそれにほぼ相当する。
４−ヒドロキシフェニル）一フルオレンの製造 オートクレープ中に、９重量％の水と共に１．４１Ｋｇ
（１５モル）フェノールを含有するフェノールー水混合
物を入れ、そしてこの中に５０℃で撹拌下に１３６ｇ
（１モル）ＺｎＣ１２及び９００ｇ（５モル）フルオレ
ノンを溶解する。次いでこの混合物をＨＣＩ−ガスで飽
和し、そして室温で２日間反応させる。次いで反応混合
物を６０°Ｃで２、５ｌのイソプロパノール中に溶解し
、次いでこの溶液を１０倍量の水中に強く撹拌しながら
注ぎ、しかる後、１．６Ｋｇ （９２％）の量のシフェ
ノールが淡く着色した粗生成物の形態で沈殿する。達成
される純度は合成Ｖのそれにほぼ相当する。
１０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、限界温度下に少なくとも１８６℃、好ましくは少な
くとも１８８℃に達する、マイクロ加熱ステージ上でコ
フラーによって決定された融点範囲を特徴とする１，１
−ビス（４−−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエ
タン。 ２、限界温度下に少なくとも２２５℃、好ましくは少な
くとも２２７℃に達する、マイクロ加熱ステージ上でコ
フラーによって決定された融点範囲を特徴とする９，９
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP81890075A EP0065060B1 (de) | 1981-05-07 | 1981-05-07 | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Keton-Kondensationsprodukten, insbesondere von Diphenolen |
| EP81890075.5 | 1981-05-07 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56084545A Division JPS57187310A (en) | 1981-05-07 | 1981-06-03 | Manufacture of phenol-ketone-condensate |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4207059A Division JPH05208930A (ja) | 1981-05-07 | 1992-07-13 | ジフエノール |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03218331A true JPH03218331A (ja) | 1991-09-25 |
Family
ID=8188757
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56084545A Granted JPS57187310A (en) | 1981-05-07 | 1981-06-03 | Manufacture of phenol-ketone-condensate |
| JP2314487A Pending JPH03218331A (ja) | 1981-05-07 | 1990-11-21 | ジフエノール |
| JP4207059A Pending JPH05208930A (ja) | 1981-05-07 | 1992-07-13 | ジフエノール |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56084545A Granted JPS57187310A (en) | 1981-05-07 | 1981-06-03 | Manufacture of phenol-ketone-condensate |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4207059A Pending JPH05208930A (ja) | 1981-05-07 | 1992-07-13 | ジフエノール |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0065060B1 (ja) |
| JP (3) | JPS57187310A (ja) |
| AT (1) | ATE24709T1 (ja) |
| DE (1) | DE3175802D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3439484A1 (de) * | 1984-10-27 | 1986-05-07 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung von 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluoren |
| DE3736814A1 (de) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von bisphenolaromaten |
| AT393502B (de) * | 1989-04-17 | 1991-11-11 | Isovolta | Verfahren zur synthese von 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluoren |
| IT1243990B (it) * | 1990-10-30 | 1994-06-28 | Minnesota Mining & Mfg | Procedimento per preparare prodotti del bisfenolo fluorene |
| US20080119060A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Francis Goodwin | Inspection systems and methods |
| JP6183956B2 (ja) * | 2014-03-24 | 2017-08-23 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレノン誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2508710A1 (de) * | 1975-02-28 | 1976-09-09 | Bayer Ag | 1,1,2-tris-(p-hydroxyphenyl)-1- phenyl-aethane sowie ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US4024194A (en) * | 1976-03-16 | 1977-05-17 | General Electric Company | Process for the purification of 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)-fluorene |
| US4049721A (en) * | 1976-09-07 | 1977-09-20 | General Electric Company | Purification of crude 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluorene |
| US4426513A (en) * | 1979-05-31 | 1984-01-17 | General Electric Company | Polycarbonate resins based on polyphenolic compounds |
| DE2928443A1 (de) * | 1979-07-13 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von gemischen alkylierter aromatischer hydroxyverbindungen |
-
1981
- 1981-05-07 AT AT81890075T patent/ATE24709T1/de not_active IP Right Cessation
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