JPH0422892B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0422892B2 JPH0422892B2 JP56084545A JP8454581A JPH0422892B2 JP H0422892 B2 JPH0422892 B2 JP H0422892B2 JP 56084545 A JP56084545 A JP 56084545A JP 8454581 A JP8454581 A JP 8454581A JP H0422892 B2 JPH0422892 B2 JP H0422892B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- phenol
- ketone
- water
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化水素ガスの存在下でのフエノー
ルとケトンの反応によるジフエノールの製造方法
に関する。
ルとケトンの反応によるジフエノールの製造方法
に関する。
この技術分野の公知の方法によれば、反応温度
では固体の形態にあるケトンは溶融したフエノー
ルに溶かし、そしてこの溶液中に縮合剤として作
用する塩化水素ガスを導入する。その際、ケトン
１モル当り２モルより多く、0.5〜３モルのフエ
ノール過剰に相当する等に2.5〜５モルのフエノ
ールを使用するのが有利である。このフエノール
過剰は縮合反応の完了まで反応混合物を撹拌可能
な流動性の少なくともかゆ状の状態に保持できる
ための目的を有する。次の操作においてこの過剰
のフエノールを反応生成物から分離しなければな
らず、その際それに必要な費用はフエノール過剰
の上昇と共に増大する。
では固体の形態にあるケトンは溶融したフエノー
ルに溶かし、そしてこの溶液中に縮合剤として作
用する塩化水素ガスを導入する。その際、ケトン
１モル当り２モルより多く、0.5〜３モルのフエ
ノール過剰に相当する等に2.5〜５モルのフエノ
ールを使用するのが有利である。このフエノール
過剰は縮合反応の完了まで反応混合物を撹拌可能
な流動性の少なくともかゆ状の状態に保持できる
ための目的を有する。次の操作においてこの過剰
のフエノールを反応生成物から分離しなければな
らず、その際それに必要な費用はフエノール過剰
の上昇と共に増大する。
観察される縮合反応においては、特に炭化水素
残基において比較的複雑な式を有するケトンの場
合にしばしば副反応が起こり、粗生成物中に含有
されているその反応生成物は観測できないことは
ない百分率で粗生成物から取り出され、そしてこ
れからは分離が困難且つ不完全である。いわゆる
公知方法の場合反応時間は非常に長くそして数日
に達することがあり、これはその方法を費用が高
いものにする。公知方法に従つて製造されるジフ
エノールの合理的な費用で達成できる純度値は相
対的に低い。多くの使用のためのこのような相対
的に低い純度を有するジフエノールは特に重縮合
反応におけるモノマーとして使用する際に使用さ
れる生成物が特に純粋でなければならない場合に
使用が制限されることを出願人は見出した。
残基において比較的複雑な式を有するケトンの場
合にしばしば副反応が起こり、粗生成物中に含有
されているその反応生成物は観測できないことは
ない百分率で粗生成物から取り出され、そしてこ
れからは分離が困難且つ不完全である。いわゆる
公知方法の場合反応時間は非常に長くそして数日
に達することがあり、これはその方法を費用が高
いものにする。公知方法に従つて製造されるジフ
エノールの合理的な費用で達成できる純度値は相
対的に低い。多くの使用のためのこのような相対
的に低い純度を有するジフエノールは特に重縮合
反応におけるモノマーとして使用する際に使用さ
れる生成物が特に純粋でなければならない場合に
使用が制限されることを出願人は見出した。
本発明の方法は、これまでに知られていない高
い純度のジフエノールを前述の公知方法によつて
可能であるよりも少ない製造費用によつて製造す
ることができる。
い純度のジフエノールを前述の公知方法によつて
可能であるよりも少ない製造費用によつて製造す
ることができる。
本発明に従う方法は、他は同様な反応条件下に
おいて、前述の公知の方法に対して、反応時間が
実質的に短縮され、収率が高められ、反応生成物
の処理が非常に簡単な方法で行なわれ、次の精製
を一段階工程で行なうことができるという長所を
有する。そして、本発明による高純度のジフエノ
ールは重縮合におけるモノマーとして有利に使用
できるという長所を有する。
おいて、前述の公知の方法に対して、反応時間が
実質的に短縮され、収率が高められ、反応生成物
の処理が非常に簡単な方法で行なわれ、次の精製
を一段階工程で行なうことができるという長所を
有する。そして、本発明による高純度のジフエノ
ールは重縮合におけるモノマーとして有利に使用
できるという長所を有する。
本発明に従う方法は、広い意味におけるフエノ
ールとケトンとの縮合反応においてその意義を有
するがその最も大きい実用的結果は狭い意味にお
けるフエノール（C6H5OH）の場合にある。
ールとケトンとの縮合反応においてその意義を有
するがその最も大きい実用的結果は狭い意味にお
けるフエノール（C6H5OH）の場合にある。
次に、合成の系列においてジフエノールの製造
を説明する。
を説明する。
その合成及びは工業的規模で行なわれ、そ
して使用されるケトンの炭化水素残基の少なくと
も一つはアリール残基であり、又は炭化水素残基
はケトンの＞Ｃ＝Ｏ基と結合した二価の芳香族基
を形成する。
して使用されるケトンの炭化水素残基の少なくと
も一つはアリール残基であり、又は炭化水素残基
はケトンの＞Ｃ＝Ｏ基と結合した二価の芳香族基
を形成する。
合成：工業的規模における９，９−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）−フルオレンの製造 アンカー撹拌機を備えた250のオートクレー
ブ中に50Kg（532モル）のフエノールを溶融し、
そしてその後36Kg（200モル）フルオレノン及び
2.7Kg（20モル）ZnCl2を60℃でフエノール中に溶
解する。次いでこの反応混合物中に60℃で絶えず
撹拌しながら、８時間の間2.4Kg（66モル）HCl
−ガスを連続的に導入しそして反応混合物をその
後16時間反応するようにオートクレーブ中にその
ままに放置する。
ヒドロキシフエニル）−フルオレンの製造 アンカー撹拌機を備えた250のオートクレー
ブ中に50Kg（532モル）のフエノールを溶融し、
そしてその後36Kg（200モル）フルオレノン及び
2.7Kg（20モル）ZnCl2を60℃でフエノール中に溶
解する。次いでこの反応混合物中に60℃で絶えず
撹拌しながら、８時間の間2.4Kg（66モル）HCl
−ガスを連続的に導入しそして反応混合物をその
後16時間反応するようにオートクレーブ中にその
ままに放置する。
縮合反応が完全に終了しそして澄んだ結晶かゆ
状物の形態にある反応混合物は熱水との撹拌下に
オートクレーブ中に移し、その際溶液中にまだ存
在する反応生成物は沈殿する。そのように希釈さ
れたこの混合物は次いで遠心分離器中に入れ、そ
こで反応生成物は遠心分離中煮沸熱水で洗浄され
る。その際塩酸、塩化亜鉛及び過剰のフエノール
は洗浄され、そして残りの白色結晶性生成物は真
空乾燥器中約100℃で乾燥する。
状物の形態にある反応混合物は熱水との撹拌下に
オートクレーブ中に移し、その際溶液中にまだ存
在する反応生成物は沈殿する。そのように希釈さ
れたこの混合物は次いで遠心分離器中に入れ、そ
こで反応生成物は遠心分離中煮沸熱水で洗浄され
る。その際塩酸、塩化亜鉛及び過剰のフエノール
は洗浄され、そして残りの白色結晶性生成物は真
空乾燥器中約100℃で乾燥する。
得られるジフエノール、即ち９，９−ビス（４
−ヒドロキシフエニル）−フルオレンの粗収率は
67Kg（理論の96％）に達する。
−ヒドロキシフエニル）−フルオレンの粗収率は
67Kg（理論の96％）に達する。
この粗生成物の精製のため、加熱及び冷却可能
な撹拌機を備えた閉鎖した容器中に還流温度（84
℃）で約500１，２−ジクロルエタン中の得ら
れる67Kg粗ジフエノールを溶解し、活性炭で処理
し、過し、そして０℃で絶えず撹拌しながら溶
液を冷却し、その際、ジフエノールは大部分結晶
化する。結晶化したジフエノールは母液の遠心分
離中に解放され、その間遠心分離器は冷却したジ
クロロエタンで洗浄し、そして真空乾燥器中で
100℃で乾燥する。一回の結晶化経過によるこの
精製の技術は上記処理において未反応の出発物質
又は助剤をほとんど完全に除去することによつて
可能である。
な撹拌機を備えた閉鎖した容器中に還流温度（84
℃）で約500１，２−ジクロルエタン中の得ら
れる67Kg粗ジフエノールを溶解し、活性炭で処理
し、過し、そして０℃で絶えず撹拌しながら溶
液を冷却し、その際、ジフエノールは大部分結晶
化する。結晶化したジフエノールは母液の遠心分
離中に解放され、その間遠心分離器は冷却したジ
クロロエタンで洗浄し、そして真空乾燥器中で
100℃で乾燥する。一回の結晶化経過によるこの
精製の技術は上記処理において未反応の出発物質
又は助剤をほとんど完全に除去することによつて
可能である。
精製収率は約60Kgジフエノールに達する（これ
は理論の86％である）。
は理論の86％である）。
コフラー（Kofler）によつて決定された得ら
れる精製した９，９−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）−フルオレンの融点は228−230℃に達する。
れる精製した９，９−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）−フルオレンの融点は228−230℃に達する。
合成：工業的規模における１，１−ビス（４−
ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタンの
製造 合成方法はフルオレンの代わりに溶融したフエ
ノール中のアセトフエノン24Kg（200モル）を溶
解することを除いて合成と同じ方法で進行す
る。
ヒドロキシフエニル）−１−フエニルエタンの
製造 合成方法はフルオレンの代わりに溶融したフエ
ノール中のアセトフエノン24Kg（200モル）を溶
解することを除いて合成と同じ方法で進行す
る。
８時間の主反応時間及び16時間後反応時間後反
応混合物は淡く着色した結晶かゆの形態にある。
応混合物は淡く着色した結晶かゆの形態にある。
操作は合成と同様に行ない、そして55Kg（理
論の95％）の収率でうすく着色した結晶性生成物
の形態にある１，１−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）−１−フエニルエタンが粗ジフエノールと
して得られる。
論の95％）の収率でうすく着色した結晶性生成物
の形態にある１，１−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）−１−フエニルエタンが粗ジフエノールと
して得られる。
この55Kgの粗ジフエノールの精製は合成に関
連して記載された如くして600の１，２−ジク
ロロエタンからの結晶化により同様に行なわれ
る。
連して記載された如くして600の１，２−ジク
ロロエタンからの結晶化により同様に行なわれ
る。
精製収率は49Kgジフエノールに達する（これは
理論の84％である）。
理論の84％である）。
合成の場合と同様にして決定された、得られ
た精製１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
−１−フエニルエタンの融点範囲は189−191℃で
ある。
た精製１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニル）
−１−フエニルエタンの融点範囲は189−191℃で
ある。
合成 粗生成物としての９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）フルオレンの製造 オートクレーブ中に、９重量％の水に共に2.28
Kg（30モル）フエノールを含有するフエノール−
水混合物を導入し、この中に撹拌下に273ｇ（２
モル）ZnCl2及び1.8Kg（10モル）フルオレノンを
溶解する。次いでこの混合物に更に撹拌しながら
365ｇ（10モル）HCl−ガスを注ぎ、そして最初
80℃で１時間、70℃で３時間反応させる。次いで
反応混合物に強い撹拌下に10倍量の水を注ぎ、し
かる後3.4Kg（97％収率）の量のジフエノールが
黄色の粗生成物の形態で沈殿する。
ドロキシフエニル）フルオレンの製造 オートクレーブ中に、９重量％の水に共に2.28
Kg（30モル）フエノールを含有するフエノール−
水混合物を導入し、この中に撹拌下に273ｇ（２
モル）ZnCl2及び1.8Kg（10モル）フルオレノンを
溶解する。次いでこの混合物に更に撹拌しながら
365ｇ（10モル）HCl−ガスを注ぎ、そして最初
80℃で１時間、70℃で３時間反応させる。次いで
反応混合物に強い撹拌下に10倍量の水を注ぎ、し
かる後3.4Kg（97％収率）の量のジフエノールが
黄色の粗生成物の形態で沈殿する。
合成 粗生成物としての９，９−ビス（４−ヒ
ドロキシフエニル）−フルオレンの製造 オートクレーブ中にフエノール1.88Kg（20モ
ル）及び水９重量％を含有するフエノール−水混
合物を入れ、この中に撹拌下にZnCl2136ｇ（１
モル）及びフルオレン1.8Kg（10モル）を溶解す
る。次いでこの混合物に更に撹拌下に183ｇ（５
モル）HCl−ガスを注ぎ込み、そして70℃で４時
間反応させる。次いで反応混合物を60℃で５の
イソプロパノール中に溶解し、そして次いでこの
溶液を10倍量の水中へ強く撹拌しながら注ぎ、し
かる後ジフエノールは合成に従うと同様に、
3.4Kgの量で黄色粗生成物として沈殿する。
ドロキシフエニル）−フルオレンの製造 オートクレーブ中にフエノール1.88Kg（20モ
ル）及び水９重量％を含有するフエノール−水混
合物を入れ、この中に撹拌下にZnCl2136ｇ（１
モル）及びフルオレン1.8Kg（10モル）を溶解す
る。次いでこの混合物に更に撹拌下に183ｇ（５
モル）HCl−ガスを注ぎ込み、そして70℃で４時
間反応させる。次いで反応混合物を60℃で５の
イソプロパノール中に溶解し、そして次いでこの
溶液を10倍量の水中へ強く撹拌しながら注ぎ、し
かる後ジフエノールは合成に従うと同様に、
3.4Kgの量で黄色粗生成物として沈殿する。
合成：より高い純度の粗生成物として９，９−
ビス（４−ヒドロキシフエニル）−フルオレン
の製造 オートクレーブ中に、９重量％水と共に3.76Kg
（40モル）フエノールを含有するフエノール−水
混合物を入れ、そしてこの中に撹拌下に273ｇ
（２モル）ZnCl2及び1.8Kg（10モル）フルオレノ
ンを溶解する。次いでこの混合物を更に撹拌しな
がら、183ｇ（５モル）のHCl−ガスを注ぎ、そ
して室温で４日間反応させる。反応混合物の溶解
及びジフエノールの沈殿は合成に従うと同様に
して行なわれる。この場合も同様にそれから3.4
Kg（97％収率）が生じる粗ジフエノールは汰い黄
色の着色を有するにすぎない。合成又はに従
つて製造された粗生成物よりも高い純度も示す。
ビス（４−ヒドロキシフエニル）−フルオレン
の製造 オートクレーブ中に、９重量％水と共に3.76Kg
（40モル）フエノールを含有するフエノール−水
混合物を入れ、そしてこの中に撹拌下に273ｇ
（２モル）ZnCl2及び1.8Kg（10モル）フルオレノ
ンを溶解する。次いでこの混合物を更に撹拌しな
がら、183ｇ（５モル）のHCl−ガスを注ぎ、そ
して室温で４日間反応させる。反応混合物の溶解
及びジフエノールの沈殿は合成に従うと同様に
して行なわれる。この場合も同様にそれから3.4
Kg（97％収率）が生じる粗ジフエノールは汰い黄
色の着色を有するにすぎない。合成又はに従
つて製造された粗生成物よりも高い純度も示す。
合成：より高い純度の粗生成物としての９，９
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−フルオレ
ンの製造 オートクレーブ中に、９重量％の水と共に1.41
Kg（15モル）フエノールを含有するフエノール−
水混合物を入れ、そしてこの中に50℃で撹拌下に
136ｇ（１モル）ZnCl2及び900ｇ（５モル）フル
オレノンを溶解する。次いでこの混合物をHCl−
ガスで飽和し、そして室温で２日間反応させる。
次いで反応混合物を60℃で2.5のイソプロパノ
ール中に溶解し、次いでこの溶液を10倍量の水中
に強く撹拌しながら注ぎ、しかる後、1.6Kg（92
％）の量のジフエノールが淡く着色した粗生成物
の形態で沈殿する。達成される純度は合成のそ
れにほぼ相当する。
−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−フルオレ
ンの製造 オートクレーブ中に、９重量％の水と共に1.41
Kg（15モル）フエノールを含有するフエノール−
水混合物を入れ、そしてこの中に50℃で撹拌下に
136ｇ（１モル）ZnCl2及び900ｇ（５モル）フル
オレノンを溶解する。次いでこの混合物をHCl−
ガスで飽和し、そして室温で２日間反応させる。
次いで反応混合物を60℃で2.5のイソプロパノ
ール中に溶解し、次いでこの溶液を10倍量の水中
に強く撹拌しながら注ぎ、しかる後、1.6Kg（92
％）の量のジフエノールが淡く着色した粗生成物
の形態で沈殿する。達成される純度は合成のそ
れにほぼ相当する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 縮合媒体としての塩化水素ガスの存在下での
フエノールとケトンとの反応によるジフエノール
の製造方法において、少なくとも反応の始めに流
動状態である反応混合物がケトンに比べて低いモ
ル量の二価、三価又は多価金属クロライドを追加
の縮合媒体として含有することと、縮合反応の終
了又は中止後混合物を水と混合しその際場合によ
り未だ溶液中に存在する反応生成物を沈殿させる
ことと、次いで反応生成物を熱水で及び場合によ
りなお更に他の熱洗浄流体で洗浄し、然る後乾燥
しそして最後に場合により精製工程に付すること
を特徴とする方法。 ２ 反応を塩化水素ガスの導入下に20℃乃至85℃
の温度で行なうことを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ３ ケトンモル当り金属クロライドの使用量が
0.03乃至0.5モルであることを特徴とする特許請
求の範囲第１又は２項記載の方法。 ４ 二価の金属クロライドとしてCaCl2及び／又
はZnCl2を使用することを特徴とする特許請求の
範囲第１〜３項の何れかに記載の方法。 ５ ３価の金属ハライドとしてAlCl3／又は
FeCl3を使用することを特徴とする特許請求の範
囲第１〜３項の何れかに記載の方法。 ６ 四価の金属クロライドとしてSnCl4及び／又
はTiCl4を使用することを特徴とする特許請求の
範囲第１〜３項の何れかに記載の方法。 ７ ケトンモル当り２モルより多くのフエノール
を使用し、その際ケトン及び金属クロライドをフ
エノール中に溶解することを特徴とする特許請求
の範囲第１〜６項の何れかに記載の方法。 ８ 縮合反応の終了又は中止の後及び水と反応混
合物との混合後少なくとも部分的に過剰のフエノ
ールを分離するために水蒸気を反応混合物中に通
すことを特徴とする特許請求の範囲第１〜７項の
何れかに記載の方法。 ９ 熱洗浄流体として熱水と共にソーダ溶液を使
用することを特徴とする特許請求の範囲第１〜８
項の何れかに記載の方法。 １０ 反応容器中で水と反応混合物との混合を行
ない、しかる後この希釈された混合物を遠心分離
機中で洗浄操作又は水蒸気の導通に付することを
特徴とする特許請求の範囲第１〜９項の何れかに
記載の方法。 １１ 該粗縮合生成物をその精製のために溶媒と
して塩素化炭化水素中に場合により活性炭の添加
下に溶解し、そしてこれから低温で晶出させるこ
ととその後晶出した精製物を母液から分離し、冷
たい溶媒で洗浄し、そして乾燥することを特徴と
する特許請求の範囲第１〜１０項の何れかに記載
の方法。 １２ 溶媒として１，２−ジクロロエタンを使用
することを特徴とする特許請求の範囲第１１項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP81890075A EP0065060B1 (de) | 1981-05-07 | 1981-05-07 | Verfahren zur Herstellung von Phenol-Keton-Kondensationsprodukten, insbesondere von Diphenolen |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2314487A Division JPH03218331A (ja) | 1981-05-07 | 1990-11-21 | ジフエノール |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57187310A JPS57187310A (en) | 1982-11-18 |
| JPH0422892B2 true JPH0422892B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=8188757
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56084545A Granted JPS57187310A (en) | 1981-05-07 | 1981-06-03 | Manufacture of phenol-ketone-condensate |
| JP2314487A Pending JPH03218331A (ja) | 1981-05-07 | 1990-11-21 | ジフエノール |
| JP4207059A Pending JPH05208930A (ja) | 1981-05-07 | 1992-07-13 | ジフエノール |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2314487A Pending JPH03218331A (ja) | 1981-05-07 | 1990-11-21 | ジフエノール |
| JP4207059A Pending JPH05208930A (ja) | 1981-05-07 | 1992-07-13 | ジフエノール |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0065060B1 (ja) |
| JP (3) | JPS57187310A (ja) |
| AT (1) | ATE24709T1 (ja) |
| DE (1) | DE3175802D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3439484A1 (de) * | 1984-10-27 | 1986-05-07 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung von 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluoren |
| DE3736814A1 (de) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Roehm Gmbh | Verfahren zur herstellung von bisphenolaromaten |
| AT393502B (de) * | 1989-04-17 | 1991-11-11 | Isovolta | Verfahren zur synthese von 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluoren |
| IT1243990B (it) * | 1990-10-30 | 1994-06-28 | Minnesota Mining & Mfg | Procedimento per preparare prodotti del bisfenolo fluorene |
| US20080119060A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Francis Goodwin | Inspection systems and methods |
| JP6183956B2 (ja) * | 2014-03-24 | 2017-08-23 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレノン誘導体の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2508710A1 (de) * | 1975-02-28 | 1976-09-09 | Bayer Ag | 1,1,2-tris-(p-hydroxyphenyl)-1- phenyl-aethane sowie ein verfahren zu ihrer herstellung |
| US4024194A (en) * | 1976-03-16 | 1977-05-17 | General Electric Company | Process for the purification of 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)-fluorene |
| US4049721A (en) * | 1976-09-07 | 1977-09-20 | General Electric Company | Purification of crude 9,9-bis-(4-hydroxyphenyl)-fluorene |
| US4426513A (en) * | 1979-05-31 | 1984-01-17 | General Electric Company | Polycarbonate resins based on polyphenolic compounds |
| DE2928443A1 (de) * | 1979-07-13 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von gemischen alkylierter aromatischer hydroxyverbindungen |
-
1981
- 1981-05-07 EP EP81890075A patent/EP0065060B1/de not_active Expired
- 1981-05-07 AT AT81890075T patent/ATE24709T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-05-07 DE DE8181890075T patent/DE3175802D1/de not_active Expired
- 1981-06-03 JP JP56084545A patent/JPS57187310A/ja active Granted
-
1990
- 1990-11-21 JP JP2314487A patent/JPH03218331A/ja active Pending
-
1992
- 1992-07-13 JP JP4207059A patent/JPH05208930A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE24709T1 (de) | 1987-01-15 |
| EP0065060B1 (de) | 1987-01-07 |
| JPH03218331A (ja) | 1991-09-25 |
| EP0065060A1 (de) | 1982-11-24 |
| DE3175802D1 (en) | 1987-02-12 |
| JPH05208930A (ja) | 1993-08-20 |
| JPS57187310A (en) | 1982-11-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3403183A (en) | Production of benzophenones | |
| US4467122A (en) | Condensation process | |
| KR19990063944A (ko) | 2가 페놀의 디카르복시화 방법 | |
| JPS61103846A (ja) | ９，９‐ビス‐（４‐ヒドロキシフエニル）‐フルオレンの製法 | |
| EP0556293B1 (en) | Process for preparing bisphenol fluorene compounds | |
| TW541301B (en) | A continuous process for the production of carboxylic acid diaryl esters | |
| US4503266A (en) | Condensation process | |
| JPS59122435A (ja) | ビスフエノ−ル−ａの精製法 | |
| JPH03218331A (ja) | ジフエノール | |
| JPH05500812A (ja) | ３，３′―ジクロル―ベンジジン―ジヒドロクロリドの連続的製法 | |
| TW450955B (en) | Method for manufacturing bisphenol | |
| EP1164129B1 (en) | Industrial process for the production of diphenyl sulfone compounds | |
| JPS61249977A (ja) | 高純度ビフエニルテトラカルボン酸二無水物の製法 | |
| US1934656A (en) | Method of making hydroquinone | |
| US2763683A (en) | Preparation of salicylanilide | |
| JPS5946249A (ja) | ポリ第３級アミンの製造方法 | |
| JP3962531B2 (ja) | １，３−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンの製造方法 | |
| JPH04173764A (ja) | １，３―フェニレンジオキシジ酢酸の製法 | |
| JP4262977B2 (ja) | １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
| JPH101490A (ja) | 有機りん化合物の製造方法 | |
| JPH09124530A (ja) | ９，９−ビス（ヒドロキシアリール）フルオレンの製造方法 | |
| JPH0267239A (ja) | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 | |
| JPS6351147B2 (ja) | ||
| JPS60231625A (ja) | トリメチロ−ルプロパンのアリルエ−テル化物の製法 | |
| JPH0229057B2 (ja) | Mmarukiruhidorokishibenzennoseizohoho |