JPH03220147A - ２環式アルキレングリコール誘導体 - Google Patents
２環式アルキレングリコール誘導体Info
- Publication number
- JPH03220147A JPH03220147A JP2015479A JP1547990A JPH03220147A JP H03220147 A JPH03220147 A JP H03220147A JP 2015479 A JP2015479 A JP 2015479A JP 1547990 A JP1547990 A JP 1547990A JP H03220147 A JPH03220147 A JP H03220147A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- liquid crystal
- stn
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用な２環式アル
キレングリコール誘導体と、これらの化合物を含有する
液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
キレングリコール誘導体と、これらの化合物を含有する
液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ （ツィス
テッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓
、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近年
、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示され
る情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコン
トラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロ
セッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の
要求に応えられなくなっている。
テッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓
、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近年
、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示され
る情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコン
トラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロ
セッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の
要求に応えられなくなっている。
このような状況の中でシェファ−（Ｓｃｈｅｆｆｅｒ）
等（５１０’ ８５ Ｄｉｇｅｓｔ 、 Ｐ１２０（１
９８５））あるいは衣川等（ＳＩＤ ’ ８６ Ｄｉｇ
ｅｓｔ 、 Ｐ１２２（１９８６））によってＳＴＮ
（スーパー・ツィステッド・ネマチック）ＬＣＤが開
発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータな
どの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
等（５１０’ ８５ Ｄｉｇｅｓｔ 、 Ｐ１２０（１
９８５））あるいは衣川等（ＳＩＤ ’ ８６ Ｄｉｇ
ｅｓｔ 、 Ｐ１２２（１９８６））によってＳＴＮ
（スーパー・ツィステッド・ネマチック）ＬＣＤが開
発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータな
どの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
５ＴＮ−ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分子のなす角度
、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。
、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。
配向性には、ＳｉＯｘの斜方蒸着によってプレチルト角
を約２０’の高チルト角に制御する方法が知られている
が、さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サン
エバー１５０」の如き有機膜をラビングすることによっ
て約５＠のプレチルト角に制御する方法が知られている
。その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビン
グ法によって、５〜１０”にプレチルト角を制御して使
われている。プレチルト角が高いほどストライブ・ドメ
インが発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止
まりが良くなることが知られているが、ラビング法を使
って、プレチルト角が５°〜１０″で一定の安定した配
向膜をつくることは極めて難しいというのが現状である
。
を約２０’の高チルト角に制御する方法が知られている
が、さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サン
エバー１５０」の如き有機膜をラビングすることによっ
て約５＠のプレチルト角に制御する方法が知られている
。その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビン
グ法によって、５〜１０”にプレチルト角を制御して使
われている。プレチルト角が高いほどストライブ・ドメ
インが発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止
まりが良くなることが知られているが、ラビング法を使
って、プレチルト角が５°〜１０″で一定の安定した配
向膜をつくることは極めて難しいというのが現状である
。
このような状況下で、発明者らは別発明にて式（Ｒ１及
びＲ２は、各々独立的に直鎖状アルキル基を表わす。〕 で表わされる液晶化合物が垂直配向性を示し、５ＴＮ−
ＬＣＤのプレチルト角を高める効果があることを見い出
した。
びＲ２は、各々独立的に直鎖状アルキル基を表わす。〕 で表わされる液晶化合物が垂直配向性を示し、５ＴＮ−
ＬＣＤのプレチルト角を高める効果があることを見い出
した。
しかしながら、室温でネマチック相を示す実用液晶を作
製するという制約から、式（１）の化合物は、混合液晶
中に最大で約３０％程度しか含有させることができず、
その結果、その混合液晶は垂直配向性を示さなかった。
製するという制約から、式（１）の化合物は、混合液晶
中に最大で約３０％程度しか含有させることができず、
その結果、その混合液晶は垂直配向性を示さなかった。
本発明が解決しようとする課題は、式（１）の化合物と
相溶性が良く、しかも式（１）の化合物の垂直配向性を
維持するような新規な液晶化合物を提供し、これらを含
有するネマチック液晶組成物を品質面からラビング法に
より実用的に安定な配向膜をつくることのできる約５″
のプレチルト角の液晶表示セルに封入することによって
、５゜より高いプレチルト角を形成することができる５
ＴＮ−ＬＣＤを作製することにある。
相溶性が良く、しかも式（１）の化合物の垂直配向性を
維持するような新規な液晶化合物を提供し、これらを含
有するネマチック液晶組成物を品質面からラビング法に
より実用的に安定な配向膜をつくることのできる約５″
のプレチルト角の液晶表示セルに封入することによって
、５゜より高いプレチルト角を形成することができる５
ＴＮ−ＬＣＤを作製することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（式中、
Ｒ’及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、ｍはＯ又は１を表わし、ｎは１〜
７の整数を表わし、法に従って製造することができる。
Ｒ’及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、ｍはＯ又は１を表わし、ｎは１〜
７の整数を表わし、法に従って製造することができる。
それぞれ式（ＩＩ）のものと同じものを表わす。）式（
ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフランの如きエーテル
系溶媒中でナトリウムハイドライドの如き強塩基の存在
下に、式（ＩＶ）の化合物と反応させて式（ｎ）の化合
物を製造する。
ＩＩＩ）の化合物をテトラヒドロフランの如きエーテル
系溶媒中でナトリウムハイドライドの如き強塩基の存在
下に、式（ＩＶ）の化合物と反応させて式（ｎ）の化合
物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式（ＩＩ）の化合物
の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
の代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（ＩＩ）の化合物は次の製造方第
■
表
（表中、Ｃは結晶相、■は等方性液体相を夫々表わす。
）
式（ＩＩ）の化合物と混合して使用することのできる液
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４− （４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４ （４
Ｋ換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４”置
換シクロヘキシルエステル、４−置換４ ’−装ｔＡビ
フェニル、４−置換フェニル−４′置換シクロヘキサン
、４−置換４“−置換ターフェニル、４−置換ビフェニ
ル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル
）−Ｓ−置換ビリミジンなどを挙げることができる。
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４− （４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４ （４
Ｋ換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４”置
換シクロヘキシルエステル、４−置換４ ’−装ｔＡビ
フェニル、４−置換フェニル−４′置換シクロヘキサン
、４−置換４“−置換ターフェニル、４−置換ビフェニ
ル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル
）−Ｓ−置換ビリミジンなどを挙げることができる。
式（ＩＩ）の化合物と式（１）の化合物の相溶性を検討
するために、Ｎα１の化合物５０重量％と弐（Ｉ）の代
表的化合物 の５０重量％から成る混合液晶（Ａ）を作製した。
するために、Ｎα１の化合物５０重量％と弐（Ｉ）の代
表的化合物 の５０重量％から成る混合液晶（Ａ）を作製した。
Ｎα１の化合物は第１表で示したように、室温で液体で
あり、化合物（ａ）は１６９〜１９６°Ｃでネマチック
相を有するがミ混合液晶（Ａ）は５７〜７７°Ｃでネマ
チック相を示し、室温でも過冷却状態でネマチック相を
示した。ネマチック相の下限温度の顕著な低下からＮｏ
、ｌの化合物と化合物（ａ）は極めて良好な相溶性があ
るということが理解できる。
あり、化合物（ａ）は１６９〜１９６°Ｃでネマチック
相を有するがミ混合液晶（Ａ）は５７〜７７°Ｃでネマ
チック相を示し、室温でも過冷却状態でネマチック相を
示した。ネマチック相の下限温度の顕著な低下からＮｏ
、ｌの化合物と化合物（ａ）は極めて良好な相溶性があ
るということが理解できる。
さらに、混合液晶（Ａ）の８０重量％と混合液晶（Ｂ）
の２０重量％とから成る室温ネマチック相晶を配向処理
してない液晶表示セルに封入したところ均一な垂直配向
が確認できた。
の２０重量％とから成る室温ネマチック相晶を配向処理
してない液晶表示セルに封入したところ均一な垂直配向
が確認できた。
尚、混合液晶（Ｂ）は
及び
から成るものであり、その物性は次の通りである。
Ｎ−１転移部度 ５６．５°Ｃ粘度（２０
”Ｃ） ２０．５ ｃ、ｐ。
”Ｃ） ２０．５ ｃ、ｐ。
屈折率の異方性（Δｎ） ０．０９４誘電異
方性（Δε）５．８ しきい値電圧 １．６５Ｖ第２表はネ
マチック液晶材料として現在汎用されている混合液晶（
Ｃ）の６０重量％、式（Ｉ）の化合物（ａ）の２０重量
％及び式（ｎ）のＮα１の化合物の２０重量％から成る
混合液晶を約５゜のプレチルト角を形成するとされてい
る口座化学製「サンエバー１５０」の有機膜をラビング
して作製した配向膜を上下反平行にして組合せた液晶表
示セルに封入し、磁界電位法によって測定したプレチル
ト角を掲示し、比較のために混合液晶（Ｃ）自体と混合
液晶（Ｃ）の６０重量％、化合物（ａ）の２０重量％及
び式（ｎ）の化合物と類似構造を有する化合物（ｂ）の
２０重量％から成る混合液晶を同様にして封入したもの
のプレチルト角を掲示したものである。
方性（Δε）５．８ しきい値電圧 １．６５Ｖ第２表はネ
マチック液晶材料として現在汎用されている混合液晶（
Ｃ）の６０重量％、式（Ｉ）の化合物（ａ）の２０重量
％及び式（ｎ）のＮα１の化合物の２０重量％から成る
混合液晶を約５゜のプレチルト角を形成するとされてい
る口座化学製「サンエバー１５０」の有機膜をラビング
して作製した配向膜を上下反平行にして組合せた液晶表
示セルに封入し、磁界電位法によって測定したプレチル
ト角を掲示し、比較のために混合液晶（Ｃ）自体と混合
液晶（Ｃ）の６０重量％、化合物（ａ）の２０重量％及
び式（ｎ）の化合物と類似構造を有する化合物（ｂ）の
２０重量％から成る混合液晶を同様にして封入したもの
のプレチルト角を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ｃ）は
その物性は次の通りである。
５４．５°Ｃ
２１、Ｏｃ、ｐ。
０．０９１７
６．５
１．６０ν
から成るものであり、
Ｎ−Ｉ転移温度
粘度（２０°Ｃ）
屈折率の異方性（Δｎ）
誘電異方性（Δε）
しきい値電圧
さらに化合物（ｂ）は式
で表わされる化合物である。
（Ｃ）
（ｃ）＋（ａ）＋ Ｎ（Ｌｌ
（ｃ ＋ ａ）＋ （ｂ
４．８ｍ
６．７”
６．０＠
第２表に掲示したデータから、化合物（ａ）を含有した
混合液晶はいずれもプレチルト角を１゜以上上昇させる
が、本発明のＮｏ、 １の化合物を含有する混合液晶は
構造類似の化合物（ｂ）を含有する混合液晶より、その
上昇の度合が大きいことが明らかである。
混合液晶はいずれもプレチルト角を１゜以上上昇させる
が、本発明のＮｏ、 １の化合物を含有する混合液晶は
構造類似の化合物（ｂ）を含有する混合液晶より、その
上昇の度合が大きいことが明らかである。
実施例１
再結晶させて精製して下記化合物１５．３ｇ（０，０６
モル）を得た。
モル）を得た。
融点
３°Ｃ
実施例２
２３．２ｇ （０，１モル）をテトラヒドロフラン１８
０ｍ１に溶解し、１５〜２０°Ｃに冷却下ナトリウムハ
イドライド（オイル中に６０重量％含有） ４．８ｇ（
０，１２モル）を加え１時間室温で攪拌した。この反応
混合物に、式ＣＩ ＣＨｚＯＣＨｓの化合物９．７ｇ（
０，１２モル）を１５分間で滴下した後更に室温で５時
間反応させた。反応終了後、９％塩酸８０ｔａｎを加え
た後、反応生成物を酢酸エチル７０／！で３回抽出した
。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得ら
れた残渣をメタノールからから成る混合液晶を作製し、
物性を測定した結果、次の通りであった。
０ｍ１に溶解し、１５〜２０°Ｃに冷却下ナトリウムハ
イドライド（オイル中に６０重量％含有） ４．８ｇ（
０，１２モル）を加え１時間室温で攪拌した。この反応
混合物に、式ＣＩ ＣＨｚＯＣＨｓの化合物９．７ｇ（
０，１２モル）を１５分間で滴下した後更に室温で５時
間反応させた。反応終了後、９％塩酸８０ｔａｎを加え
た後、反応生成物を酢酸エチル７０／！で３回抽出した
。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得ら
れた残渣をメタノールからから成る混合液晶を作製し、
物性を測定した結果、次の通りであった。
Ｎ−１転移部度 ６２．８°Ｃ粘度（２０
°Ｃ） ２２．５ ｃ、ｐ。
°Ｃ） ２２．５ ｃ、ｐ。
屈折率の異方性（Δｎ） ０．０９０誘電異
方性（Δε）４．３ しきい値電圧（Ｖ） １．８４この混合液
晶を「サンエバー１５０」を用いてラビングして作製し
た反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測定した結果
、６．８°であった。
方性（Δε）４．３ しきい値電圧（Ｖ） １．８４この混合液
晶を「サンエバー１５０」を用いてラビングして作製し
た反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測定した結果
、６．８°であった。
本発明に係わる式（ＩＩ）の化合物は、別発明に係わる
式（Ｉ）の化合物と極めて相溶性がよく、これらの混合
液晶は垂直配向性を有するものである。さらに式（ｎ）
の化合物と式（ｒ）の化合物とを含有するネマチック液
晶組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して用
いると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものであり、構造類似の
化合物と式（１）の化合物とを含有するネマチック液晶
組成物と比較して、その度合は大きい。
式（Ｉ）の化合物と極めて相溶性がよく、これらの混合
液晶は垂直配向性を有するものである。さらに式（ｎ）
の化合物と式（ｒ）の化合物とを含有するネマチック液
晶組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して用
いると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものであり、構造類似の
化合物と式（１）の化合物とを含有するネマチック液晶
組成物と比較して、その度合は大きい。
従って、本発明に係わる式（ｎ）の化合物は５ＴＮ−Ｌ
ＣＤの作製に極めて有用である。
ＣＤの作製に極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子１〜
７の直鎖状アルキル基を表わし、ｍは０又は１を表わし
、ｎは１〜７の整数を表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼はトランス配置のシ
クロヘキサン環 を表わす。） で表わされる化合物。 ２、請求項１記載の化合物を含有するネマチック液晶組
成物。 ３、請求項２記載のネマチック液晶組成物を用いたスー
パー・ツィステッド・ネマチック液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015479A JPH03220147A (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | ２環式アルキレングリコール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015479A JPH03220147A (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | ２環式アルキレングリコール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220147A true JPH03220147A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=11889932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015479A Pending JPH03220147A (ja) | 1990-01-25 | 1990-01-25 | ２環式アルキレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03220147A (ja) |
-
1990
- 1990-01-25 JP JP2015479A patent/JPH03220147A/ja active Pending
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