JPH04217671A - ２環式ピリミジン系アルキレングリコール誘導体 - Google Patents
２環式ピリミジン系アルキレングリコール誘導体Info
- Publication number
- JPH04217671A JPH04217671A JP2403612A JP40361290A JPH04217671A JP H04217671 A JPH04217671 A JP H04217671A JP 2403612 A JP2403612 A JP 2403612A JP 40361290 A JP40361290 A JP 40361290A JP H04217671 A JPH04217671 A JP H04217671A
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- compound
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- pretilt angle
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用な２環式ピリミジン系アルキレングリコール誘
導体、これらの化合物を含有する液晶組成物及び液晶表
示装置に関する。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−Ｌ
ＣＤ（ツイステッド・ネマチック液晶表示装置）があり
、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワー
ドプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用され
ている。近年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画
面に表示される情報量が増大しており、従来のＴＮ−Ｌ
ＣＤではコントラスト及び視野角等の表示品位面から、
特にワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの
高時分割駆動の要求に応えられなくなっている。 【０００３】このような状況の中でシェファー（Ｓｃｈ
ｅｆｆｅｒ）等［ＳＩＤ ’８５ Ｄｉｇｅｓｔ，Ｐ．
１２０（１９８５）］あるいは衣川等［ＳＩＤ ’８６
Ｄｉｇｅｓｔ，Ｐ．１２２（１９８６）］によってＳ
ＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）−ＬＣＤ
が開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュー
タなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている
。 【０００４】ＳＴＮ−ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分
子のなす角度、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表
示セルの作製にあたって、歩止まり等に大きな影響を与
える重要な因子となる。 【０００５】配向法には、ＳｉＯｘの斜方蒸着によって
プレチルト角を約２０°の高チルト角に制御する方法が
知られているが、さらに実用的には、例えば、日産化学
社製の「サンエバー１５０」の如き有機膜をラビングす
ることによって約５°のプレチルト角に制御する方法が
知られている。その他にも、各種の有機膜が開発されて
おり、ラビング法によって、５〜１０°にプレチルト角
を制御して使われている。プレチルト角が高いほどスト
ライプ・ドメインが発生しにくくなり、液晶表示セルの
作製時の歩止まりが良くなることが知られているが、ラ
ビング法を使って、プレチルト角が５°〜１０°で一定
の安定した配向膜をつくることは極めて難しいというの
が現状である。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】このような状況下で、
発明者らは別発明にて一般式（Ｉ） 【０００７】 【化２】 【０００８】（Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に直鎖状ア
ルキル基を表わす。）で表わされる液晶化合物が垂直配
向性を示し、ＳＴＮ−ＬＣＤ のプレチルト角を高める
効果があることを見い出した。 【０００９】しかしながら、室温でネマチック相を示す
実用液晶を作製するという制約から、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、混合液晶中に最大で約３０％程度し
か含有させることができず、その結果、その混合液晶は
垂直配向性を示さなかった。 【００１０】本発明が解決しようとする課題は、式（Ｉ
）の化合物の垂直配向性を改善するような新規な液晶化
合物を提供し、これらを含有するネマチック液晶組成物
を品質面からラビング法により実用的に安定な配向膜を
つくることのできる約５°のプレチルト角の液晶表示セ
ルに封入することによって、５°より高いプレチルト角
を形成することができるＳＴＮ−ＬＣＤ を作製するこ
とにある。 【００１１】 【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（ＩＩ） 【００１２】 【化３】 【００１３】（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素
原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜７
の整数を表わす。）で表わされる化合物を提供する。 【００１４】本発明に係わる一般式（ＩＩ）で表わされ
る化合物は次の製造方法に従って製造することができる
。 【００１５】 【化４】 【００１６】（上記反応式中Ｒ１ 、Ｒ２及びｎはそれ
ぞれ一般式（ＩＩ）のものと同じものを表わす。）【０
０１７】一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物をテトラ
ヒドロフランの如きエーテル系溶媒中でナトリウムハイ
ドライドの如き強塩基の存在下に、一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物と反応させて一般式（ＩＩ）で表わされ
る化合物を製造する。 【００１８】斯くして製造された本発明に係わる一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物の代表的なものの相転移温
度を第１表に掲げる。第 １ 表 【００１９】 【表１】 【００２０】（表中、Ｃは結晶相、Ｉは等方性液体相を
夫々表わす。） 【００２１】一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と混合
して使用することのできる液晶化合物の好ましい代表例
としては、例えば、４−置換安息香酸４’−置換フェニ
ルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−
置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４’−置換フ
ェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸４’−置換フェニルエステル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロヘキシルエステ
ル、４−置換４’−置換ビフェニル、４−置換フェニル
−４’−置換シクロヘキサン、４−置換−４”−置換タ
ーフェニル、４−置換ビフェニル４’−置換シクロヘキ
サン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。 【００２２】一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と一般
式（Ｉ）の垂直配向性を検討するために、第１表のＮｏ
．１の化合物５０重量％と一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の代表的化合物 【００２３】 【化５】 【００２４】の５０重量％から成る混合液晶（Ａ）を作
製した。Ｎｏ．１の化合物は第１表で示したように、室
温で固体であり、式（ａ）の化合物は１６９〜１９６℃
でネマチック相を有するが、混合液晶（Ａ）は７１〜１
０３℃でネマチック相を示す。 【００２５】この、混合液晶（Ａ）の７０重量％と混合
液晶（Ｂ）の３０重量％とから成る室温ネマチック液晶
を配向処理してない液晶表示セルに封入したところ均一
な垂直配向性が確認できた。 【００２６】尚、混合液晶（Ｂ）は 【００２７】 【化６】 【００２８】から成るものであり、その物性は次の通り
である。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５６．
５ ℃粘度（２０℃）
２０．５ ｃ．ｐ．屈折率の異方性（ Δｎ）
０．０９４ 誘電異方性（Δε）
５．８ しきい値電圧（Ｖｔｈ）
１．６５Ｖ【００２９】第２表はネマチ
ック液晶材料として現在汎用されている下記混合液晶（
Ｃ）の６０重量％、式（Ｉ）の化合物（ａ）の２０重量
％及び第１表に記載のＮｏ．１の化合物の２０重量％か
ら成る混合液晶を、約５°のプレチルト角を形成すると
されている日産化学製「サンエバー１５０」の有機膜を
ラビングして作製した配向膜を上下反平行にして組合せ
た液晶表示セルに封入し、磁界電位法によって測定した
プレチルト角を掲示し、比較のために混合液晶（Ｃ）自
体と混合液晶（Ｃ）の６０重量％、式（ａ）の化合物２
０重量％及び式（ＩＩ）の化合物と類似構造を有する下
記式（ｂ）の化合物の２０重量％から成る混合液晶を同
様にして封入したもののプレチルト角を掲示したもので
ある。 【００３０】尚、混合液晶（Ｃ）は 【００３１】 【化７】 【００３２】から成るものであり、その物性は次の通り
である。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．
５ ℃粘度（２０℃）
２１．０ ｃ．ｐ．屈折率の異方性（ Δｎ）
０．０９１７誘電異方性（Δε）
６．５ しきい値電圧（Ｖｔｈ）
１．６０Ｖ 【００３３】また、式（ｂ）
の化合物は式【００３４】 【化８】 【００３５】で表わされる化合物である。第 ２
表【００３６】 【表２】 【００３７】第２表に掲示したデータから、式（ａ）の
化合物を含有する混合液晶はいずれもプレチルト角を１
°以上上昇させることができるが、本発明のＮｏ．１の
化合物を含有する混合液晶は、構造類似の式（ｂ）の化
合物を含有する混合液晶より、その上昇の度合が大きい
ことが明らかである。 【００３８】 【実施例】 （実施例１） 式 【００３９】 【化９】 【００４０】の化合物２５．８ｇ（０．１モル）をテト
ラヒドロフラン１８０ｍｌに溶解し、１５〜２０℃に冷
却下、ナトリウムハイドライド（オイル中に６０重量％
含有４．８ｇ（０．１２ モル））を加え１時間室温で
撹拌した。この反応混合物に、式 ＢｒＣＨ２ＣＨ２
ＯＣＨ３の化合物１６．７ｇ（０．１２モル）を１５分
間かけて滴下した後、更に室温で５時間反応させた。反
応終了後、反応混合物に９％塩酸８０ｍｌを加えた後、
反応生成物を酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出した。 抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣をエタノールから再結晶させて精製して下記化合
物１８．８ｇ（０．０６モル）を得た。 【００４１】 【化１０】 【００４２】 （実施例２） 【００４３】 【化１１】 【００４４】から成る混合液晶を作製し、物性を測定し
た結果、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ転移温度 ７５．
３ ℃粘度（２０℃）
２７．０ ｃ．ｐ．屈折率の異方性（ Δｎ）
０．１１５ 誘電異方性（Δε）
５．７ しきい値電圧（Ｖｔｈ）
１．７６Ｖ【００４５】この混合液晶
を「サンエバー１５０」を用いてラビングして作製した
反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測定した結果、
７．２°であった。 【００４６】 【発明の効果】本発明に係わる一般式（ＩＩ）で表わさ
れる化合物は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と極め
て相溶性がよく、これらの化合物を含有する混合液晶は
垂直配向性を有するものである。さらに、一般式（ＩＩ
）で表わされる化合物を、通常のネマチック液晶組成物
と混合して用いると、約５°のプレチルト角を形成する
配向膜を有する液晶表示セルに封入することによって、
そのプレチルト角を上昇させることができるものであり
、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物に代えて、一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物と類似構造を有する化合物
を用いたネマチック液晶組成物と比較して、その度合は
大きい。 【００４７】従って、本発明に係わる一般式（ＩＩ）で
表わされる化合物は、ＳＴＮ−ＬＣＤ を作製するため
の材料として極めて有用である。
して有用な２環式ピリミジン系アルキレングリコール誘
導体、これらの化合物を含有する液晶組成物及び液晶表
示装置に関する。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−Ｌ
ＣＤ（ツイステッド・ネマチック液晶表示装置）があり
、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワー
ドプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用され
ている。近年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画
面に表示される情報量が増大しており、従来のＴＮ−Ｌ
ＣＤではコントラスト及び視野角等の表示品位面から、
特にワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの
高時分割駆動の要求に応えられなくなっている。 【０００３】このような状況の中でシェファー（Ｓｃｈ
ｅｆｆｅｒ）等［ＳＩＤ ’８５ Ｄｉｇｅｓｔ，Ｐ．
１２０（１９８５）］あるいは衣川等［ＳＩＤ ’８６
Ｄｉｇｅｓｔ，Ｐ．１２２（１９８６）］によってＳ
ＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）−ＬＣＤ
が開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュー
タなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている
。 【０００４】ＳＴＮ−ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分
子のなす角度、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表
示セルの作製にあたって、歩止まり等に大きな影響を与
える重要な因子となる。 【０００５】配向法には、ＳｉＯｘの斜方蒸着によって
プレチルト角を約２０°の高チルト角に制御する方法が
知られているが、さらに実用的には、例えば、日産化学
社製の「サンエバー１５０」の如き有機膜をラビングす
ることによって約５°のプレチルト角に制御する方法が
知られている。その他にも、各種の有機膜が開発されて
おり、ラビング法によって、５〜１０°にプレチルト角
を制御して使われている。プレチルト角が高いほどスト
ライプ・ドメインが発生しにくくなり、液晶表示セルの
作製時の歩止まりが良くなることが知られているが、ラ
ビング法を使って、プレチルト角が５°〜１０°で一定
の安定した配向膜をつくることは極めて難しいというの
が現状である。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】このような状況下で、
発明者らは別発明にて一般式（Ｉ） 【０００７】 【化２】 【０００８】（Ｒ１及びＲ２は、各々独立的に直鎖状ア
ルキル基を表わす。）で表わされる液晶化合物が垂直配
向性を示し、ＳＴＮ−ＬＣＤ のプレチルト角を高める
効果があることを見い出した。 【０００９】しかしながら、室温でネマチック相を示す
実用液晶を作製するという制約から、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物は、混合液晶中に最大で約３０％程度し
か含有させることができず、その結果、その混合液晶は
垂直配向性を示さなかった。 【００１０】本発明が解決しようとする課題は、式（Ｉ
）の化合物の垂直配向性を改善するような新規な液晶化
合物を提供し、これらを含有するネマチック液晶組成物
を品質面からラビング法により実用的に安定な配向膜を
つくることのできる約５°のプレチルト角の液晶表示セ
ルに封入することによって、５°より高いプレチルト角
を形成することができるＳＴＮ−ＬＣＤ を作製するこ
とにある。 【００１１】 【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（ＩＩ） 【００１２】 【化３】 【００１３】（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素
原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜７
の整数を表わす。）で表わされる化合物を提供する。 【００１４】本発明に係わる一般式（ＩＩ）で表わされ
る化合物は次の製造方法に従って製造することができる
。 【００１５】 【化４】 【００１６】（上記反応式中Ｒ１ 、Ｒ２及びｎはそれ
ぞれ一般式（ＩＩ）のものと同じものを表わす。）【０
０１７】一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物をテトラ
ヒドロフランの如きエーテル系溶媒中でナトリウムハイ
ドライドの如き強塩基の存在下に、一般式（ＩＶ）で表
わされる化合物と反応させて一般式（ＩＩ）で表わされ
る化合物を製造する。 【００１８】斯くして製造された本発明に係わる一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物の代表的なものの相転移温
度を第１表に掲げる。第 １ 表 【００１９】 【表１】 【００２０】（表中、Ｃは結晶相、Ｉは等方性液体相を
夫々表わす。） 【００２１】一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と混合
して使用することのできる液晶化合物の好ましい代表例
としては、例えば、４−置換安息香酸４’−置換フェニ
ルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−
置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４’−置換フ
ェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸４’−置換フェニルエステル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロヘキシルエステ
ル、４−置換４’−置換ビフェニル、４−置換フェニル
−４’−置換シクロヘキサン、４−置換−４”−置換タ
ーフェニル、４−置換ビフェニル４’−置換シクロヘキ
サン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン
などを挙げることができる。 【００２２】一般式（ＩＩ）で表わされる化合物と一般
式（Ｉ）の垂直配向性を検討するために、第１表のＮｏ
．１の化合物５０重量％と一般式（Ｉ）で表わされる化
合物の代表的化合物 【００２３】 【化５】 【００２４】の５０重量％から成る混合液晶（Ａ）を作
製した。Ｎｏ．１の化合物は第１表で示したように、室
温で固体であり、式（ａ）の化合物は１６９〜１９６℃
でネマチック相を有するが、混合液晶（Ａ）は７１〜１
０３℃でネマチック相を示す。 【００２５】この、混合液晶（Ａ）の７０重量％と混合
液晶（Ｂ）の３０重量％とから成る室温ネマチック液晶
を配向処理してない液晶表示セルに封入したところ均一
な垂直配向性が確認できた。 【００２６】尚、混合液晶（Ｂ）は 【００２７】 【化６】 【００２８】から成るものであり、その物性は次の通り
である。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５６．
５ ℃粘度（２０℃）
２０．５ ｃ．ｐ．屈折率の異方性（ Δｎ）
０．０９４ 誘電異方性（Δε）
５．８ しきい値電圧（Ｖｔｈ）
１．６５Ｖ【００２９】第２表はネマチ
ック液晶材料として現在汎用されている下記混合液晶（
Ｃ）の６０重量％、式（Ｉ）の化合物（ａ）の２０重量
％及び第１表に記載のＮｏ．１の化合物の２０重量％か
ら成る混合液晶を、約５°のプレチルト角を形成すると
されている日産化学製「サンエバー１５０」の有機膜を
ラビングして作製した配向膜を上下反平行にして組合せ
た液晶表示セルに封入し、磁界電位法によって測定した
プレチルト角を掲示し、比較のために混合液晶（Ｃ）自
体と混合液晶（Ｃ）の６０重量％、式（ａ）の化合物２
０重量％及び式（ＩＩ）の化合物と類似構造を有する下
記式（ｂ）の化合物の２０重量％から成る混合液晶を同
様にして封入したもののプレチルト角を掲示したもので
ある。 【００３０】尚、混合液晶（Ｃ）は 【００３１】 【化７】 【００３２】から成るものであり、その物性は次の通り
である。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．
５ ℃粘度（２０℃）
２１．０ ｃ．ｐ．屈折率の異方性（ Δｎ）
０．０９１７誘電異方性（Δε）
６．５ しきい値電圧（Ｖｔｈ）
１．６０Ｖ 【００３３】また、式（ｂ）
の化合物は式【００３４】 【化８】 【００３５】で表わされる化合物である。第 ２
表【００３６】 【表２】 【００３７】第２表に掲示したデータから、式（ａ）の
化合物を含有する混合液晶はいずれもプレチルト角を１
°以上上昇させることができるが、本発明のＮｏ．１の
化合物を含有する混合液晶は、構造類似の式（ｂ）の化
合物を含有する混合液晶より、その上昇の度合が大きい
ことが明らかである。 【００３８】 【実施例】 （実施例１） 式 【００３９】 【化９】 【００４０】の化合物２５．８ｇ（０．１モル）をテト
ラヒドロフラン１８０ｍｌに溶解し、１５〜２０℃に冷
却下、ナトリウムハイドライド（オイル中に６０重量％
含有４．８ｇ（０．１２ モル））を加え１時間室温で
撹拌した。この反応混合物に、式 ＢｒＣＨ２ＣＨ２
ＯＣＨ３の化合物１６．７ｇ（０．１２モル）を１５分
間かけて滴下した後、更に室温で５時間反応させた。反
応終了後、反応混合物に９％塩酸８０ｍｌを加えた後、
反応生成物を酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出した。 抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られ
た残渣をエタノールから再結晶させて精製して下記化合
物１８．８ｇ（０．０６モル）を得た。 【００４１】 【化１０】 【００４２】 （実施例２） 【００４３】 【化１１】 【００４４】から成る混合液晶を作製し、物性を測定し
た結果、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ転移温度 ７５．
３ ℃粘度（２０℃）
２７．０ ｃ．ｐ．屈折率の異方性（ Δｎ）
０．１１５ 誘電異方性（Δε）
５．７ しきい値電圧（Ｖｔｈ）
１．７６Ｖ【００４５】この混合液晶
を「サンエバー１５０」を用いてラビングして作製した
反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測定した結果、
７．２°であった。 【００４６】 【発明の効果】本発明に係わる一般式（ＩＩ）で表わさ
れる化合物は、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と極め
て相溶性がよく、これらの化合物を含有する混合液晶は
垂直配向性を有するものである。さらに、一般式（ＩＩ
）で表わされる化合物を、通常のネマチック液晶組成物
と混合して用いると、約５°のプレチルト角を形成する
配向膜を有する液晶表示セルに封入することによって、
そのプレチルト角を上昇させることができるものであり
、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物に代えて、一般式
（ＩＩ）で表わされる化合物と類似構造を有する化合物
を用いたネマチック液晶組成物と比較して、その度合は
大きい。 【００４７】従って、本発明に係わる一般式（ＩＩ）で
表わされる化合物は、ＳＴＮ−ＬＣＤ を作製するため
の材料として極めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜７
の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表わ
す。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の化合物を含有するネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載のネマチック液晶組成物
を用いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示
装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2403612A JPH04217671A (ja) | 1990-12-19 | 1990-12-19 | ２環式ピリミジン系アルキレングリコール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2403612A JPH04217671A (ja) | 1990-12-19 | 1990-12-19 | ２環式ピリミジン系アルキレングリコール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04217671A true JPH04217671A (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=18513342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2403612A Pending JPH04217671A (ja) | 1990-12-19 | 1990-12-19 | ２環式ピリミジン系アルキレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04217671A (ja) |
-
1990
- 1990-12-19 JP JP2403612A patent/JPH04217671A/ja active Pending
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