JPH0482853A - トラン系３環式アルキレングリコール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン系３
環式アルキレングリコール誘導体、これらの化合物を含
有する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。

〔従来の技術〕

液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ　（ツィス
テッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓
、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近年
、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示され
る情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコン
トラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロ
セッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の
要求に応えられなくなっている。

このような状況の中でシェファー（５ｃｈｅｆｆｅｒ）
等〔ＳＩＤ　’　８５　Ｄｉｇｅｓｔ　、　Ｐ１２０（
１９８５）〕あるいは衣川用［ＳＩＤ　’　８６　Ｄｉ
ｇｅｓｔ　、　ＰＬ２２（１９８６））によってＳＴＮ
　　（スーパー・ツイステッド・ネマチック）ＬＣＤが
開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ
などの高情報処理用の表示に広（普及しはじめている。

〔発明が解決しようとする課題〕

５ＴＮ−ＬＣＤにおいて、配向面と液晶分子のなす角度
、すなわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製
にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因
子となる。

配向性には、ＳｉＯｘの斜方蒸着によってプレチルト角
を約２０’の高チルト角に制御する方法が知られている
が、さらに実用的には、例えば、日産化学社製の１サン
エバー１５０」の如き有機膜をラビングすることによっ
て約５°のプレチルト角に制御する方法が知られている
。その他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビン
グ法によって、５〜１０°にプレチルト角を制御して使
われている。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメ
インが発生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止
まりが良くなることが知られているが、ラビング法を使
って、プレチルト角が５°〜１０゜で一定の安定した配
向膜をつくることは極めて難しいというのが現状である
。

本発明が解決しようとする課題は、新規な垂直配向性の
液晶化合物を提供し、これらの化合物を含有するネマチ
ック液晶組成物を品質面からラビング法により実用的に
安定な配向膜をつくることのできる約５°のプレチルト
角の液晶表示セルに封入することによって、５°より高
いプレチルト角を形成することができる５ＴＮ−ＬＣＤ
を作製することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、上記課題を解決するために 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素原子１〜７の
直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜７の整へ牛サン環
を表わす。） で表わされる化合物を提供する。

本発明に係わる一般式（１）で表わされる化合物は、次
の製造方法に従って製造することができる。

の存在下に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒
中、シクロロービス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（ＩＩ）とヨウ化第１銅を触媒として、式（ｍ）の
化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製
造する。

斯くして製造された本発明に係る一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる
。

・・・　（Ｉ） 各々一般式（Ｉ）のものと同じものを表わす。）式（Ｉ
Ｔ）の化合物をジエチルアミンの如き塩基づ 第 表 （表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメチック相、Ｎはネマチッ
ク相、■は等方性液体相を各々表わす。）一般式（１）
で表される化合物と混合して使用することのできる液晶
化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４’装置ｍフェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ
）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸４′置換フエニルエステル
、４−（ｌｉ置換シクロヘキシル安息香酸４′−置換シ
クロへ牛シルエステル、４−置換４′−置換ビフェニル
、４−置換フェニルー４’−ｉ換シクロへ牛サン、４−
置換４“−置換ターフェニル、４−ｆｆｉｌビフェニル
４′−置換シクロヘキサン、２−（４−ｉ換フェニル）
−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。

第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶（Ａ）の８０Ｍｍ％と式（１）のＮ（１１の化
合物２０ｉ量％がら成る混合液晶を約５°のプレチルト
角を形成するとされている日産化学製「サンエバー１５
０」の有機膜をラビングして作製した配向膜を上下に平
行にして組合わせた液晶表示セルに封入し、磁界電位法
によって測定したプレチルト角を掲示し、比較のために
混合液晶（Ａ）自体と混合液晶（Ａ）の８０重量％と一
般式（Ｉ）で表される化合物と類似構造を有し５ＴＮ−
ＬＣＤに優れた特性を有する化合物（ａ）の２０重量％
から成る混合液晶を同様にして封入したもののプレチル
ト角を掲示したものである。

尚、混合液晶（Ａ）は ２０重量％の １６重量％の ６重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の から成るものであり、 その物性は次の通りである。

＝　９　＝ Ｎ−Ｉ転移温度 粘度（２０°Ｃ） 屈折率の異方性（Δｎ） しきい値電圧 さらに化合物（ａ）は式 で表される化合物である。

第　　２ 表 ５４．５　°Ｃ ２１、Ｏｃ、ｐ。

０．０９１７ １．６０Ｖ 第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ）で表される
化合物は、混合液晶のプレチルト角を１°以上上昇させ
、一般式（Ｉ）で表される化合物含有混合液晶は、５Ｔ
Ｎ−ＬＣＤに有用な構造類似の化合物（ａ）含有混合液
晶より１°以上高いプレチルト角を形成することが理解
できる。プレチルト角１°の差によってストライプ・ド
メインが顕著に発生しにくくなり、液晶表示セルの作製
時の歩留まりが良くなる。さらに一般式（１）で表され
る化合物はネマチック状態でガラス面上で均一な垂直配
向性を有することが確認された。

本発明の化合物は通常の液晶を封入した時のプレチルト
角を高くすることを特徴とするものであって、約５°の
プレチルト角の液晶表示セルに限定されるものではない
。さらに本発明のごとき垂直配向性の液晶化合物は、例
えばＥＣＢ　　（複屈折制御）方式の表示装置において
必要とされる垂直配向時にも極めて有用である。

〔実施例〕

実施例１ モル）をＮ、　　Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍ１と
ジエチルアミン２０ｍ１の混合溶媒に加え、ジクロロ−
ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２１ｇ
　（０，０００３モル）及びヨウ化第１銅０．６５ｇ　
（０，００３モル）を添加した後、室温攪拌下、式 １６重量％の モル）を滴下した後、８時間室温で反応させた。

反応終了後、反応混合物を水−塩酸水に加え１５分間攪
拌した後、酢酸エチル１００ｍ１で３回抽出した。

抽出液を水洗、乾燥し、溶媒を減圧留去して得た残渣を
エタノール１７０ｍ１から再結晶させて精製して下記化
合物７．８ｇ　（０，０２モル）を得た。

１２．８重量％の １２．８重量％の ６．４重量％の 実施例２ ２０重量％の 転移温度 室温以下（Ｃ−）Ｓ） １４５℃（ｓｒＮ） １６３°Ｃ（Ｎ　２　Ｉ　） ６．４重量％の ６．４重量％の ６．４重量％の 及び ６．４重量％の から成る混合液晶を作製し、物性を測定した結果、次の
通りであった。

Ｎ−Ｉ転移温度　　　　　　　　７８．７℃粘度（２０
’Ｃ）　　　　　　　　　２２．９　ｃ、ｐ屈折率の異
方性（Δｎ）　　　　　　０．１２２誘電異方性（Δε
）６．５ しきい値電圧（Ｖ　）　　　　　　　　１．９３この混
合液晶を「サンエバー１５０」を用いてラビングして作
製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測定した
結果、６．５°であった。

〔発明の効果〕

本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、それ
自体で垂直配向性を有するものであり、それを含有する
ネマチック液晶組成物を通常のネマチック液晶組成物と
混合して用いると、約５゜のプレチルト角を形成する配
・間膜を有する液晶表示セルに封入することによって、
そのプレチルト角を上昇させることができるものである
。

従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物
は、５ＴＮ−ＬＣＤの材料として極めて有用である。

代理人　弁理士　高　橋　　勝　利

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子１〜
   ７の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜７の整数を表
   わし、▲数式、化学式、表等があります▼はトランス配
   置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 ２、請求項１記載の化合物を含有するネマチック液晶組
   成物。 ３、請求項２記載のネマチック液晶組成物を用いたスー
   パー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装置。 ４、請求項２記載のネマチック液晶組成物を垂直配向さ
   せることを特徴とする液晶表示装置。